JP2010186088A - 耐水性偏光膜およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
耐水性偏光膜は、アニオン性基を有する有機色素に、窒素原子を有する化合物を接触させ、アニオン性基と窒素原子とを反応(イオン結合によって架橋)させて得られる。化合物の窒素原子が1個である場合、複数の有機色素を架橋(分子間架橋)させることができないため、偏光膜の耐水性を高めることができない。窒素原子が2つ以上あれば、複数の有機色素を架橋させることができるため、耐水性を高めることができる。
偏光膜が吸湿すると、隣り合う有機色素の配向が不均一になることが、X線回折のピークがブロードになることから推測されている。芳香環構造の化合物は、コンフォメーション(立体配座)を持たないため、分子内にある2つの窒素原子の距離が固定されている。有機色素の配向が湿度の影響を受けて乱れやすい環境では、有機色素の配向変化に芳香環構造化合物が追従できない。このため、有機色素が芳香環構造化合物と物理的に離れやすく、イオン結合が容易に解けてしまうので、耐水性が乏しい。一方、脂環構造の化合物は、幾つかのコンフォメーションが存在するため、分子内にある2つの窒素原子間の距離が可変である。例えば、ピペラジンの場合、窒素原子間距離は0.02nm程度変化すると推定される。このため、有機色素の配向が多少変化しても、脂環構造化合物が追従できるので、有機色素と脂環構造化合物とをつなぐイオン結合が解けにくい。したがって、耐水性に優れ、配向の度合い(偏光度に影響する)も維持される。
(1)本発明の耐水性偏光膜は、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素と、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物とを有することを特徴とする。
(2)本発明の耐水性偏光膜は、アニオン性基が、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、およびそれらの塩基のいずれかであることを特徴とする。
(3)本発明の耐水性偏光膜は、有機色素が、下記一般式(2)で表わされるアゾ化合物であることを特徴とする。
(4)本発明の耐水性偏光膜は、脂環構造の化合物が、炭素数5〜7のシクロアルキルジアミン、ピペラジン、ホモピペラジン、1,4−ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン(DABCO)、スパルテインのいずれか、または、それらの混合物であることを特徴とする。
(5)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、上記に記載の耐水性偏光膜の製造方法であって、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜に、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物を含む液体を接触させることを特徴とする。
本発明の耐水性偏光膜は、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素と、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物とを有する。上記の耐水性偏光膜は、代表的には、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜の表面に、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物を含む液体を接触させることによって得られる。この液体を耐水化処理液と呼び、この工程を耐水化処理工程と呼ぶことにする。耐水化処理工程において、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜中に、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物が取り込まれる。
本発明に用いられる有機色素は、分子構造中に、少なくとも2つのアニオン性基を有するものである。上記のアニオン性基としては、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、およびそれらの塩基などが挙げられる。有機色素が有するアニオン性基の個数(置換数)は、2〜4が好ましい。
本発明に用いられる脂環構造の化合物は、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有し、上記の有機色素のアニオン性基と相互作用して、偏光膜の水に対する耐性を高めるものである。本発明において「脂環構造の化合物」とは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のいずれかが環状に結合している構造で、共役二重結合を含んでいない化合物をいう。上記の脂環構造は、共役二重結合を含んでいなければ、その環の中に二重結合があってもよい。
本発明の製造方法は、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜に、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物を含む液体(耐水化処理液)を接触させる方法である。
本発明の耐水性偏光膜は、液晶テレビ、液晶ディスプレイ、携帯電話、デジタルカメラ、ビデオカメラ、携帯ゲーム機、カーナビゲーション、コピー機、プリンター、ファックス、時計、電子レンジなどの液晶パネルに好適に用いられる。
4−ニトロアニリンと8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸とを常法により、ジアゾ化およびカップリング反応させて、モノアゾ化合物を得た。(常法については、細田豊著「理論製造 染料化学 第5版」昭和43年7月15日技報堂発行、135頁〜152頁を参照。)得られたモノアゾ化合物を、同様に常法によりジアゾ化し、さらに1−アミノ−8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸リチウム塩とカップリング反応させて粗生成物を得、これを塩化リチウムで塩析することにより、下記構造式(3)のアゾ化合物を得た。
ピペラジンに代えて、下記構造式(5)の、1,2−シクロヘキサンジアミン(東京化成社製)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の特性を表1に示す。
ピペラジンに代えて、メラミン(東京化成社製)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の特性を表1に示す。
耐水化処理を行なわなかったこと以外は、実施例1と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の特性を表1に示す。
[厚みの測定]
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム(菱化システム社製Micromap MM5200)を用いて段差を計測し、偏光膜の厚みを求めた。
2枚のスライドガラスに、コーティング液を少量挟み込み、偏光顕微鏡(オリンパス社製OPTIPHOT−POL)を用いて、液晶相を観察した。
偏光膜のサンプルを、窒素原子を有する化合物を含む水溶液に浸漬した際に、偏光膜が維持されるか、あるいは溶解するかを目視観察した。
グラントムソン偏光子を備えた分光光度計(日本分光社製U−4100)を用いて、波長380nm〜780nmの直線偏光の測定光を入射させ、波長毎に視感度補正係数をかけて積分することにより、この波長領域の平均のk1およびk2を求め、下式により算出した。
単体透過率(T)=(k1+k2)/2
偏光度(P)=(k1−k2)/(k1+k2)
ここで、k1は最大透過率方向の直線偏光の透過率を表わし、k2は最大透過率方向に直交する方向の直線偏光の透過率を表わす。
ノルボルネン系ポリマーフィルムと耐水化処理した偏光膜の積層体を、湿度90%RH、温度60℃の恒温装置(エスペック社製PH−3KT)内で500時間放置し、試験前後での偏光膜の単体透過率、および偏光度を測定し、次式により変化率の絶対値を求めた。
|ΔT|(%)=100×|T(試験後)−T(試験前)|/T(試験前)
|ΔP|(%)=100×|P(試験後)−P(試験前)|/P(試験前)
Claims (5)
- 少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素と、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物とを有することを特徴とする耐水性偏光膜。
- 前記アニオン性基が、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、およびそれらの塩基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の耐水性偏光膜。
- 前記脂環構造の化合物が、炭素数5〜7のシクロアルキルジアミン、ピペラジン、ホモピペラジン、1,4−ジアザビシクロ(2,2,2)オクタン(DABCO)、スパルテインのいずれか、または、それらの混合物であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載の耐水性偏光膜。
- 請求項1から4のいずれかに記載の耐水性偏光膜の製造方法であって、少なくとも2つのアニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜に、分子内に少なくとも2つの窒素原子を有する脂環構造の化合物を含む液体を接触させることを特徴とする耐水性偏光膜の製造方法。
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