JP2010132804A - 共重合体及び感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 分子内に炭素炭素二重結合を複数個有するビニル単量体[(メタ)アクリル酸エステル誘導体及び(メタ)アクリル酸アミド誘導体を除く](ビニル単量体A)と、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基を有するビニル単量体(ビニル単量体B)とを少なくとも含む単量体混合物を重合して得られる共重合体。ビニル単量体Aには、下記式(1)
【化1】
(式中、R1は水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示し、Xは連結基を示す。nは1〜3の整数を示す)で表される化合物が含まれる。
【選択図】 なし
Description
本発明の他の目的は、基板に対する密着性に優れ、高感度、高解像度のパターンを形成できる感光性樹脂として有用であり、且つラジカル重合性基及びエポキシ基等の官能基を樹脂合成時に(1ステップで)導入でき、生産性よく製造できる共重合体、該共重合体を含む硬化性樹脂組成物及び感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物を用いたカラーフィルター及びカラーフィルターの製造方法を提供することにある。
で表される化合物が含まれる。
で表される化合物が挙げられる。
装置:検出器:RID-10A(島津製作所)
ポンプ:LC-10ADVP(島津製作所)
システムコントローラー:SCL-10AVP(島津製作所)
デガッサー:DGU-14A(島津製作所)
オートインジェクター:SIL-10AF(島津製作所)
カラム:Waters Styragel HR3, Styragel HR4, Styragel HR5 計3本
移動相:THF
流量:1mL/min
温度:オーブン(40℃)、RI(40℃)
検出器:RI POLARITY(+)
注入量:50μL
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテル235重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート35重量部を入れ、撹拌しながら75℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸250重量部、クロトン酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)250重量部を滴下ポンプを用いて約4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約4時間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分50.5重量%、酸価290mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは19000であった。
単量体組成をメタクリル酸90重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物[50:50(モル比)]385重量部、及びクロトン酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)25重量部に変更した以外は合成例1と同様に実施した。固形分50.5重量%、酸価106mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは12000であった。
クロトン酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)をソルビン酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)に変更した以外は合成例1と同様に実施した。固形分50.8重量%、酸価113mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは19000であった。
クロトン酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)を桂皮酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)に変更した以外は合成例1と同様に実施した。固形分50.3重量%、酸価104mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは15000であった。
単量体組成をメタクリル酸90重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物[50:50(モル比)]285重量部、メタクリル酸シクロヘキシル100重量部、クロトン酸ビニル(日本酢ビ・ポバール株式会社製)25重量部に変更した以外は合成例1と同様に実施した。固形分50.2重量%、酸価110mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは17000であった。
モノマー単量体組成をメタクリル酸90重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートと3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートの混合物[50:50(モル比)]410重量に変更した以外は合成例1と同様に実施した。固形分49.8重量%、酸価110mg−KOH/gの共重合体溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは10000であった。
合成例1で得られた共重合体溶液50重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート49重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
共重合体溶液を合成例2で得られた共重合体溶液に変更した以外は実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
共重合体溶液を合成例3で得られた共重合体溶液に変更した以外は実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
共重合体溶液を合成例4で得られた共重合体溶液に変更した以外は実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
共重合体溶液を合成例5で得られた共重合体溶液に変更した以外は実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
合成例2で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、多官能ビニル化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(「DPHA」、ダイセル・サイテック株式会社製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
合成例2で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、多官能チオール化合物としてジペンタエリスリトール テトラキス−3−メルカプトプロピオン酸(「DPMP」、堺化学工業株式会社製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
合成例2で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、ヒンダードアミン系化合物としてアデカスタブLA−57(前記式(3e)の化合物、株式会社ADEKA製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
合成例2で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、エポキシ化合物としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業株式会社製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
共重合体溶液を合成例6で得られた共重合体溶液に変更した以外は実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を得た。
合成例6で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、多官能ビニル化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(「DPHA」、ダイセル・サイテック株式会社製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
合成例6で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、多官能チオール化合物としてジペンタエリスリトール テトラキス−3−メルカプトプロピオン酸(「DPMP」、堺化学工業株式会社製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
合成例6で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、ヒンダードアミン系化合物としてアデカスタブLA−57(前記式(3e)の化合物、株式会社ADEKA製)2重量部、光重合開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
合成例6で得られた共重合体溶液49重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48重量部、エポキシ化合物としてセロキサイド2021P(ダイセル化学工業株式会社製)2重量部、光開始剤としてイルガキュア184(光ラジカル開始剤;チバ・ジャパン株式会社製)1重量部を配合し感光性樹脂組成物を得た。
(1)評価用試験片の作製
ガラス板(基材)に、各実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物をスピンコーターで塗布したのち、100℃のホットプレートで3分間加熱後、露光し、更に得られた塗膜を200℃のオーブン中で30分間硬化させることにより塗膜を得た。露光量としては200mJ/cm2と800mJ/cm2の2条件の光量を照射した。
実施例及び比較例において、JIS K−5600−5−6に準拠し、基材からの剥離により密着性を測定した。また、JIS K5600−5−6 8.3 表1 試験結果の分類で規定された分類に従って下記基準に基づいて評価した。
◎・・・試験結果の分類の「0」であった。
○・・・試験結果の分類の「1」であった。
△・・・試験結果の分類の「2」であった。
×・・・試験結果の分類の「3」「4」であった。
実施例及び比較例において、ガラス板で作製した評価用試験片へ、イソプロピルアルコール(IPA)、メチルエチルケトン(MEK)、N―メチルピロリドン(NMP)をそれぞれ1滴づつ滴下し、10分間放置した。その後水洗し、溶剤を滴下した箇所が全く変化していなかったら◎、僅かに溶剤の跡が残るが、拭き取れば消えるようであれば○、溶剤の跡が残り、拭き取っても消えないようであれば△、全面的に変色していたら×とした。なお、ガラス板の代わりにステンレス板で作製した評価用試験片を用いた場合も同様の結果が得られた。
実施例及び比較例において、ガラス板で作製した評価用試験片へ、1重量%NaOH水溶液を1滴ずつ滴下し、10分間放置した。その後水洗し、1重量%NaOH水溶液を滴下した箇所が全く変化していなかったら◎、僅かに滴下した跡が残るが、拭き取れば消えるようであれば○、滴下した跡が残り、拭き取っても消えないようであれば△、全面的に変色していたら×とした。
Claims (14)
- 分子内に炭素炭素二重結合を複数個有するビニル単量体[(メタ)アクリル酸エステル誘導体及び(メタ)アクリル酸アミド誘導体を除く](ビニル単量体A)と、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基を有するビニル単量体(ビニル単量体B)とを少なくとも含む単量体混合物を重合して得られる共重合体。
- ビニル単量体Aが、(i)式(1)において、R1が置換基を有していてもよい炭化水素基であり、R2、R3及びR4が、同一又は異なって、水素原子又はメチル基であり、Xが−COO−基(左端がR2が結合した炭素原子に結合している)であり、n=1である化合物、(ii)式(1)において、R1、R2、R3及びR4が、同一又は異なって、水素原子又はメチル基であり、Xがポリカルボン酸の残基であり、nが1〜3の整数である化合物、及び(iii)式(1)において、R1、R2、R3及びR4が、同一又は異なって、水素原子又はメチル基であり、Xが置換基を有していてもよいn価の炭化水素基であり、nが1〜3の整数である化合物からなる群より選択された少なくとも1種の化合物である請求項2記載の共重合体。
- ビニル単量体Aと、ビニル単量体Bと、3〜5員の環状エーテル基を有するビニル単量体Cとを少なくとも含む単量体混合物を重合して得られる請求項1〜3の何れかの項に記載の共重合体。
- ビニル単量体Cが脂環式エポキシ基を有するビニル単量体である請求項4記載の共重合体。
- ビニル単量体Aと、ビニル単量体Bと、ビニル単量体Cと、(メタ)アクリル酸エステルD、芳香族モノビニル化合物E、ビニルアルコキシシラン化合物F及びヒドロキシル基含有単量体Gからなる群より選択された少なくとも1種の単量体とを少なくとも含む単量体混合物を重合して得られる請求項4又は5記載の共重合体。
- 請求項1〜6の何れかの項に記載の共重合体を少なくとも含む硬化性樹脂組成物。
- さらに、ラジカル重合性二重結合を有する化合物、多官能チオール化合物、ヒンダードアミン系化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物及びビニルエーテル化合物からなる群より選択された少なくとも1種の化合物を含む請求項7記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れかの項に記載の共重合体と光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物。
- さらに、ラジカル重合性二重結合を有する化合物、多官能チオール化合物、ヒンダードアミン系化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物及びビニルエーテル化合物からなる群より選択された少なくとも1種の化合物を含む感光性樹脂組成物。
- さらに顔料を含む請求項9又は10記載の感光性樹脂組成物。
- 液状レジスト、ドライフィルム、顔料レジスト又はコーティング保護膜形成用として用いられる請求項9又は10記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項11記載の感光性樹脂組成物を用いて作製されたカラーフィルター。
- 請求項11記載の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
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