JP2010121065A - ポリエステルおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポリエステルとは主たる繰り返し単位がエチレンテレフタレート、トリメチレンテレフタレート、ブチレンテレフタレート、エチレンナフタレート、トリメチレンナフタレート、ブチレンナフタレートのいずれかを含むポリエステルである。すなわちジカルボン酸成分としてテレフタル酸もしくはナフタレンジカルボン酸またはこれらの低級アルキルエステル、低級アリールエステルを用い、ジオール成分としてエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオールを用いて得られたポリエステルを示している。これらの中でナフタレンジカルボン酸としては2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸を用いることが好ましい。主たる繰り返し単位とはポリエステルを構成する全繰り返し単位のうち70モル%以上が上記の繰り返し単位から構成あることを表す。例えば、主たる繰り返し単位がエチレンテレフタレートのポリエステルの場合、全繰り返し単位に対して70モル%以上がエチレンテレフタレートで構成されていることを意味する。主たる繰り返し単位の割合は、より好ましくはポリエステルを構成する全繰り返し単位のうち80モル%以上、最も好ましくはポリエステルを構成する全繰り返し単位のうち90モル%以上である。
このような本発明のポリエステルは、従来公知のポリエステルの製造方法に従って製造することができる。すなわち、酸成分として、ジカルボン酸のジアルキルエステルとグリコール成分であるアルキレンジオールとでエステル交換反応させた後、この反応の生成物を減圧下で加熱して、余剰のジオール成分を除去しつつ重縮合させることによって製造することができる。あるいは、ジカルボン酸とジオール成分とでエステル化させることにより、その反応生成物を同様に減圧下で加熱する方法等の従来公知の直接重合法により製造することもできる。
ポリエステルを製造する際にエステル交換反応を利用した方法の場合に用いるエステル交換触媒としては、特に限定されるものではないが、マンガン、マグネシウム、チタン、亜鉛、アルミニウム、セリウム、カルシウム、バリウム、コバルト、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、鉛を含む化合物を用いることができる。このような化合物としては、例えばマンガン、マグネシウム、チタン、亜鉛、アルミニウム、カルシウム、コバルト、ナトリウム、リチウム、鉛の酸化物、酢酸塩、カルボン酸塩、水素化物、アルコラート、ハロゲン化物、炭酸塩、硫酸、リン酸塩等を挙げることができる。中でも、ポリエステルの溶融安定性、色相、ポリエステルに対する不溶異物の少なさ、紡糸の安定性の観点から、マンガン、マグネシウム、カルシウム、セリウム、亜鉛、チタン、ナトリウム、リチウムの化合物が好ましく、さらにマンガン、マグネシウム、亜鉛化合物が好ましい。また、これらの化合物は二種以上を併用してもよい。また本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒をポリエステル製造に用いる際には、適切な固有粘度範囲に、妥当な重合時間内で到達できるように、上記のエステル交換触媒は下記数式(IV)を満たす範囲内で用いることが好ましく選択される。
5 < M < 100 (IV)
[上記数式中、Mはポリエステルを構成する全酸成分に対するエステル交換触媒の使用比率を表し、単位はミリモル%である。]
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒はアンチモン化合物とホスホン酸化合物の反応物である。ここでいうアンチモン化合物は3価のアンチモンからなる化合物である。このようなアンチモン化合物としては、アンチモンの酸化物、酢酸塩、脂肪酸塩、水酸化物、アルコキシド、グリコシド、炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩をあげることができる。好ましくは、三酸化ニアンチモン、酢酸アンチモン、塩化アンチモン、トリス(2−ヒドロキシエトキシ)アンチモン、アンチモングリコレートを挙げることができる。
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒におけるアンチモンと反応させるリン化合物は下記一般式(V)または(VI)で表すことができる。
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒はアンチモン化合物とホスホン酸化合物の反応物であるが、好ましくは下記一般式(I)又は(II)で表すことができる。
l+n×a=m×3 (VII)
l×2+n×a=m×3 (VIII)
上記の化学式(I)又は(II)で示されるポリエステル製造用重合触媒は、下記数式(III)で表される要件を満たすことが好ましい。
0.25 < l/m < 6.0 (III)
上記数式(III)においてl/mの値が0.25未満の場合、ホスホン酸化合物の割合が少なすぎるため、本発明の目的とする重合速度の向上の効果が得られず、得られるポリエステルの熱安定性も低いものとなってしまう。一方l/mが6.0を超える場合、アンチモン原子に対するホスホン酸化合物の割合が過剰なため、ホスホン化合物によるアンチモン化合物の触媒失活作用が著しく発現し、本発明の目的とする重合速度向上の効果を得ることができない。l/mの値の範囲は好ましくは0.35〜4、さらに好ましくは0.45〜2の範囲である。
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒の製造方法としては、適切な有機溶媒中で、アンチモン化合物とホスホン酸化合物を反応させることによって調製することができる。反応させる際に用いる適切な溶媒としては、特に限定されるものではないが、アンチモン化合物、ホスホン酸化合物の溶解性が高いことが好ましい。また、ポリエステルの重合反応中の減圧雰囲気下に除去しやすい低沸点の溶媒が好ましい。このような溶媒としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリメチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトンを例示することができる。
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒のほかに、別な重合触媒を併用し、ポリエステルの重合反応を実施することができる。用いる重合触媒については、特に限定されるものではないが、本発明のその触媒化合物以外のアンチモン化合物、チタン化合物、ゲルマニウム化合物、アルミニウム化合物、ジルコニウム化合物、スズ化合物を用いることができる。このような化合物としては、例えばアンチモン、チタン、ゲルマニウム、アルミニウム、ジルコニウム、スズの酸化物、酢酸塩、カルボン酸塩、水素化物、アルコラート、ハロゲン化物、炭酸塩、硫酸塩等を挙げることができる。また、これらの化合物は二種以上を併用してもよい。
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒を用いて得られるポリエステルには必要に応じて、安定剤を添加することができる。安定剤としては、公知のリン化合物を利用することが好ましい。リン化合物としては、正リン酸、亜燐酸、リン酸ジメチル、リン酸ジエチル、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、亜燐酸ジメチル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸トリメチル、亜燐酸トリエチル、トリエチルホスホノアセテートを好ましく例示することができる。
本発明のポリエステルに含まれる重合触媒のホスホン酸と安定剤のリン化合物を合計したポリエステル中に含まれるトータルのリン化合物量としては、ポリエステルを構成する全ジカルボン酸成分に対して、5〜300ミリモル%の範囲にあることが好ましい。トータルリン化合物量が300ミリモル%を越える場合、本発明の重合活性が著しく低下してしまう。また5ミリモル%未満の場合、溶融時の熱安定性が悪く、ポリエステルを溶融加工する時点での熱分解が激しく、重合度の大幅な低下を引き起こしてしまうため、好ましくない。トータルリン量としては、好ましくは10〜200ミリモル%、さらに好ましくは15〜100ミリモル%の範囲である。
本発明のポリエステルの固有粘度は好ましくは、固有粘度が0.10〜2.00dL/gの範囲であることであり、より好ましくは0.30〜1.50dL/g、さらに好ましくは0.40〜1.30dL/gの範囲である。その固有粘度は得られたポリエステルチップをフェノール/テトラクロロエタン=6/4(重量比)の混合溶媒に溶解した希薄溶液を、35℃でオストワルド型粘度計を用いて測定した値によって算出することができる。
5 < M < 100 (IX)
[上記数式中、Mはポリエステルを構成する全酸成分に対する本発明のポリエステル製造用重合触媒の使用比率を表し、単位はミリモル%である。]
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒は固相重合活性をも有するため、ポリエステルは必要に応じて、固相重合を実施することができる。すなわち液相重合反応(溶融重合反応)にて固有粘度0.40〜0.70dL/gのポリエステルチップを製造した後、そのポリエステルチップを結晶化処理をした後、220〜260℃の温度及び真空下で加熱攪拌を行う。この操作を行うことにより、固相重合された0.70〜1.50dL/gの固有粘度を有するポリエステルを得ることができる。また固相重合の操作も通常の固相重合とほぼ同様の操作にて行うことができる。
本発明のポリエステルに含まれるポリエステル製造用重合触媒によって調整されるポリエステルは、機械的強度、寸法安定性、耐熱性を高めるために、補強剤としてフィラーを添加することが出来る。フィラーとしては、モンモリロナイト、ベントナイト、ヘクトライト、板状酸化鉄、板状炭酸カルシウム、板状ベーマイト又は針状ベーマイト、カーボンナノチューブ等を挙げることができる。
ポリエステルチップをフェノール・テトラクロロエタン=6/4(重量比)混合溶媒に溶解した希薄溶液を、35℃でオストワルド型粘度計を用いて測定した。
ヒドラジンヒドラート(抱水ヒドラジン)を用いてポリエステルチップを分解し、この分解生成物中のジエチレングリコールの含有量をガスクロマトグラフィ−(ヒューレットパッカード社製(HP6850型))を用いて測定した。
TAインスツルメンツ社製Q20型示差走査熱量計を用いて測定した。測定条件は下記の通り。
(1)ポリエステルサンプルを示差走査熱量計を用い、窒素気流下、20℃/分の昇温条件にて、300℃まで加熱し、2分保持後、10℃/分の降温条件で測定し、現れる発熱ピークを観測し、ピーク面積よりエネルギーを計算した。(発熱ピークの頂点の温度をTcd、ピーク面積から求めた結晶発熱エネルギーをΔHcdと表記した。)
(2)ポリエステルサンプルを示差走査熱量計を用い、20℃/分の昇温条件にて、300℃まで加熱し、300℃で2分間保持、溶融させたものを液体窒素中で急冷・固化させることにより急冷ポリエステルサンプルを作成した。その急冷ポリエステルサンプルに対して示差走査熱量計を用い、窒素気流下、10℃/分の昇温条件にて、現れる発熱ピークを観測し、ピーク面積よりエネルギーを計算した。(発熱ピークの頂点の温度をTc、ピーク面積から求めたエネルギーをΔHcと表記した。)
図1に示される昇華物量測定装置を用いて、ポリエステルサンプルから発生する昇華物の量を測定した。その昇華物量測定装置は、1:ポリエステル加熱用熱媒、2:金属製昇華物装置、3:ポリエステルサンプル、4:昇華物秤量用アルミ板、5:アルミ板固定台、6:冷却水入側、7:冷却水出側、8:真空吸引出口より構成される。以下に測定方法を示す。
40.0グラムを秤量したポリエステルサンプル(3)および、あらかじめ秤量した昇華物秤量用アルミ板(4)を、金属製昇華物装置(2)内に設置後、20℃の冷却水を(6)から(7)に流し、昇華物秤量用アルミ板の温度を20℃にコントロールする。真空吸引出口(8)は真空ポンプに接続されており、昇華物装置内は常に13.33kPa(100mmHg)になるように真空が一定に保たれるようにコントロールされている。このような状態で、昇華物量測定装置組立後、320℃にコントロールされたポリエステル加熱用熱媒(1)を通じることによってポリエステルサンプル(3)は加熱され、ポリエステルは溶融される。その際に、ポリエステルより昇華した化合物は真空吸引(8)出口に向け移動中、冷却された昇華物秤量用アルミ板(4)に捕捉される。昇華物秤量用アルミ板(4)が20℃にコントロールされ、ポリエステルサンプル(3)が溶融され、昇華物装置内の圧力が13.33kPaに保たれてから4時間経過後、装置を速やかに分解し、(4)の昇華物秤量用アルミ板を秤量することによって、昇華物量を測定した。
粉砕機を用いて粉末状にしたポリエステルサンプル40.00グラムおよびベンジルアルコール100mLをフラスコに加え、窒素気流下で215±1℃の条件下、4分間にてポリエステルサンプルをベンジルアルコールに溶解させた。溶解後、室温にまでサンプル溶液を冷却させた後、フェノールレッドのベンジルアルコール0.1質量%溶液を適量添加し、N規定の水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液によって、速やかに滴定し、変色が起こるまでの滴下量をAmLとした。ブランクとして100mLのベンジルアルコールにフェノールレッドのベンジルアルコール0.1質量%を同量添加し、N規定の水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液によって、速やかに滴定し、変色が起こるまでの滴下量をBmLとした。それらの値から下記式によってポリエステルサンプル中の末端COOH基含有量を計算した。
末端COOH基含有量(eq/106g)=(A−B)×10-3×N×106/40
なお、ここで使用したベンジルアルコールは試薬特級グレードの物を蒸留し、遮光瓶に保管したものを利用した。N規定の水酸化ナトリウムのベンジルアルコール溶液は、定法により事前に濃度既知の硫酸溶液によって滴定し、規定度Nを正確に求めたものを使用した。
ポリエステルサンプルを加熱溶融して、円形ディスクを作成し、リガク製蛍光X線装置3270型を用いて測定し、定量を行った。
・ポリエステル製造用重合触媒の調製
還流装置・加熱装置・攪拌機・温度センサーを有する反応容器に、1000質量部のエチレングリコール、8.4質量部の三酸化アンチモンを加え、180℃で1時間加熱し、三酸化アンチモンを完全に溶解させた。その後、日産化学(株)製フェニルホスホン酸をそのエチレングリコール溶液の全量に対して9.1質量部添加した。その後さらに、還流条件下、反応中に生成した水分を反応容器外に流出しつつ、2時間反応させ、ポリエステル製造用重合触媒を調製した。なお、調製された触媒においてはアンチモン原子:フェニルホスホン酸は、1:1(モル比)になるよう計算されている。
・ポリエステルチップの製造
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル100質量部とエチレングリコール50質量部との混合物に酢酸マンガン四水和物0.030質量部(2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルに対して30ミリモル%)を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた反応器に仕込み、150℃から245℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを反応器外に留出させながら、エステル交換反応を行った。その後、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルに対し、アンチモン原子量として40ミリモル%になるよう秤量した実施例1で調製したポリエステル製造用重合触媒を反応器に添加し、エステル交換反応を終了させた。その後、得られたエステル交換反応生成物を、撹拌装置、窒素導入口、減圧口及び蒸留装置を備えた重縮合反応容器に移し、295℃まで昇温させ、30Pa以下の高真空で重縮合反応を行い、ポリエステルを得た。さらに常法に従いチップ化した。結果を表1、表2に示した。
・ポリエステルチップの製造
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル100質量部とエチレングリコール50質量部との混合物に酢酸マンガン四水和物0.030質量部(2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルに対して30ミリモル%)、酢酸ナトリウム三水和物0.0056質量部を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた反応器に仕込み、150℃から245℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを反応器外に留出させながら、エステル交換反応を行った。その後、フェニルホスホン酸0.026質量部(2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルに対して、40ミリモル%)を添加し、エステル交換反応を終了させた。その後得られたエステル交換反応生成物に三酸化二アンチモン0.024質量部を添加して、撹拌装置、窒素導入口、減圧口及び蒸留装置を備えた重縮合反応容器に移し、295℃まで昇温させ、30Pa以下の高真空で重縮合反応を行い、ポリエステルを得た。さらに常法に従いチップ化した。結果を表1、表2に示した。
・ポリエステルチップの製造
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル100質量部とエチレングリコール50質量部との混合物に酢酸マンガン四水和物0.030質量部(2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルに対して30ミリモル%)、酢酸ナトリウム三水和物0.0056質量部を撹拌機、精留塔及びメタノール留出コンデンサーを設けた反応器に仕込み、150℃から245℃まで徐々に昇温しつつ、反応の結果生成するメタノールを反応器外に留出させながら、エステル交換反応を行った。その後、トリメチルホスフェート0.023質量部(2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルに対して、40ミリモル%)を添加し、エステル交換反応を終了させた。その後得られたエステル交換反応生成物に三酸化二アンチモン0.024質量部を添加して、撹拌装置、窒素導入口、減圧口及び蒸留装置を備えた重縮合反応容器に移し、295℃まで昇温させ、30Pa以下の高真空で重縮合反応を行い、ポリエステルを得た。さらに常法に従いチップ化した。結果を表1、表2に示した。
2:金属製昇華物装置
3:ポリエステルサンプル
4:昇華物秤量用アルミ板
5:アルミ板固定台
6:冷却水入側
7:冷却水出側
8:真空吸引出口
Claims (4)
- エステル交換触媒を含み、下記数式(III)および(IV)を満たすことを特徴とする請求項1記載のポリエステル。
0.25 < l/m < 6.0 (III)
5.0 < M < 100 (IV)
[Mは、ポリエステルを構成する全酸成分に対するエステル交換触媒の含有量を表し、単位はミリモル%である。] - Xa−がO2−、CH3COO−、HO−CH2CH2O−、又は(O−CH2CH2−O)2−のいずれかであることを特徴とする請求項1または2記載のポリエステル。
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