JP2010088348A - 香酸柑橘様香味増強剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供すること。
【解決手段】 ４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、香酸柑橘様の香味を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤およびその使用に関する。

ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイなどの香酸柑橘は調理用柑橘として、その爽快な酸味と快い独特の香気で日本人の食生活に親しまれている。香酸柑橘の香気成分に関しては、従来より多くの報告例が存在し、その特徴的な香気に興味がもたれている。例えば、ユズでは、その香気の特徴となっているものは低沸点含酸素化合物中、特にチモール、ペリラアルデヒドが重要な成分であり、また、スダチの新鮮でさわやかさに重要である成分は、リナロール、シス−３−ヘキセナール、トランス−２−ヘキセナールであり、さらにダイダイでは、微量ではあるが重要成分として、ノニルアルデヒド、シトロネラール、リナロール等であることが示されている（非特許文献１参照）。また、非特許文献２には、レモン、ライム、スダチ、ユズ、カボスの５種類の香酸柑橘の果皮精油の匂い特性の比較が示されている。

一方、本発明の有効成分である４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンは、グレープフルーツジュースの香気成分として見出され、キャティー様、ブラックカラント様の香気成分として知られている（非特許文献３参照）。また、該化合物は、「キャティーノート」を有し、コーヒーフレーバーの補強剤としての利用（特許文献１参照）、香粧品用の香料成分としての利用（特許文献２参照）、また、茶飲料用添加剤として極微量使用することで、入れたての緑茶が持つ柔らかくふくよかなグリーン香を持った茶飲料が得られることが示されている（特許文献３参照）。さらに、微量添加することで果実由来の果汁感や完熟感に加えて、マスカット・オブ・アレキサンドリアがもつ独特のマスカット香を付与できることが開示されている（特許文献４参照）。

「香りの百科」朝倉書店 １９８９年６月２５日初版 Ｐ４１５−４１６ 日本食品工業学会誌，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．１，Ｐ１６−２４（１９９２） Ｊ．Ａｇｒｉｃ．ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４９，Ｎｏ．３，Ｐ１３５８−１３６３（２００１） 英国特許第２１１６８２３号明細書 特開平１−１０２０１９号公報 特開２０００−３４２１７９号公報 特開２００２−２６５９７９号公報

近年、消費者の嗜好性の多様化により、飲食品、香粧品等に使用する香料においても天然感、フレッシュ感あふれる素材が求められており、従来の香料物質を組み合わせることではその要求に十分対応しきれないのが現状である。したがって、本発明の目的は、香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供することにある。

本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、今回、これまで香酸柑橘の香気分析からは見出されておらず、ましてや香酸柑橘の香料成分として利用されたことのない４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを極微量使用することにより香酸柑橘の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができることを見出し本発明を完成するに至った。

かくして本発明は、４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤を提供するものである。

また本発明は、前記の香酸柑橘様香味増強剤を１０^−６〜１０^２ｐｐｍの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香料組成物を提供することができる。

さらに本発明は、前記の香酸柑橘様香味増強剤を１０^−６〜１０^２ｐｐｂの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香味を有する飲食品を提供するものである。

本発明の香酸柑橘様香味増強剤は、香酸柑橘の香味、特に香酸柑橘独特のピール感を増強することができ、該増強剤は、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品などに用いる香酸柑橘様香味を増強する香料組成物の調合素材として有用である。

以下、本発明の香酸柑橘様香味増強剤およびその使用について、さらに詳細に説明する。

本発明の香酸柑橘様香味増強剤の有効成分である４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンは、ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイなどの香酸柑橘様の香味、特に、ユズ様のピール感を増強するのに有用である。有効成分である４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンは、特に制限されないが、例えば、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９７，４５，３００２−３０２６に記載の方法により容易に得ることができる。

本発明の香酸柑橘様香味増強剤は、そのまま飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に極微量配合して香酸柑橘様の香味を増強することができるが、他の成分と混合して香酸柑橘様香料組成物を調製し、該香料組成物を用いて飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に香酸柑橘様の香味を増強することもできる。該香料組成物の４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンと共に含有し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、香酸柑橘油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料，Ｐ８８−１３１，平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、香酸柑橘精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。

本発明の香酸柑橘様香料組成物における４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、該香料組成物の重量を基準として１０^−６〜１０^２ｐｐｍ、好ましくは１０^−５〜１０ｐｐｍの濃度範囲とすることができる。４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの含有量が１０^−６ｐｐｍ未満であれば香酸柑橘様香味増強効果が得られず、１０^２ｐｐｍを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。

４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを含有する本発明の香酸柑橘様香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。

本発明の４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤は、上記したようにそれ自体単独で、または４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物を調製して、各種の製品、例えば、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品などに香酸柑橘様香味を付与することができる。

それらのうちで、本発明の４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤または４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物によって香酸柑橘様香味を付与することができる飲食品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、乳酸菌飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガム、饅頭、羊羹などの菓子類；和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類；パン類；ジャム類；風味調味料類；各種インスタント飲料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。

また、本発明の４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤または４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物によって香酸柑橘様香味を付与することができる香粧品および保健・衛生・医薬品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤、口腔用組成物、皮膚外用剤などを挙げることができる。

香酸柑橘様香味を付与する際の上記した各種の製品への４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの添加量は、製品の種類や形態に応じて異なり一概にはいえないが、通常、製品の重量を基準として１０^−６〜１０^２ｐｐｂ、好ましくは１０^−５〜１０ｐｐｂの濃度範囲とすることができる。４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの含有量が１０^−６ｐｐｂ未満であれば香酸柑橘様香味増強効果が得られず、１０^２ｐｐｂを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。

実施例１：各種精油への４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの添加効果
ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイおよびグレープフルーツのそれぞれの果皮精油１００ｇに４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを０．１ｍｇ（精油に対して１ｐｐｍ）を添加して本発明品１〜７および比較品１の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の０．１％エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は３０ｍＬサンプル瓶に前記０．１％エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。それぞれの精油の４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノン無添加品を対照品として、よく訓練された５名のパネラーの平均的な香気評価を表１に示す。

表１の評価結果から明らかなように、ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサーおよびダイダイの香酸柑橘精油では、４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの添加によりピール感が増強されたが、グレープフルーツでは、果汁感は増強されるが、ピール感は強調されなかった。

実施例２：ユズ精油への４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの添加濃度の検討
ユズ果皮精油１００ｇに対して、４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンを０．００００１μｇ（１０^−７ｐｐｍ：比較品２）、０．０１μｇ（１０^−４ｐｐｍ：本発明品８）、１μｇ（１０^−２ｐｐｍ：本発明品９）、０．１ｍｇ（１ｐｐｍ：本発明品１０）、０．１ｇ（１０^３ｐｐｍ：比較品３）を添加して本発明品８〜１０、比較品２および比較品３の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の０．１％エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は３０ｍＬサンプル瓶に前記０．１％エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。ユズ精油の４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノン無添加品を対照品として、よく訓練された５名のパネラーの平均的な香気評価を表２に示す。

表２の評価結果から明らかなように、比較品２では４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンの添加効果はみられず、本発明品８〜１０では、ユズのピール感が増強されていた。一方、比較品３ではユズとは異なる異質な香気が感じられたとの評価であった。

実施例３：ユズ様基本調合香料組成物への添加検討
ユズ様の調合香料組成物として、下記表３に示す成分からなる基本調合香料組成物（対照品）を調製した。

上記対照品のユズ様基本調合香料組成物１００ｇに４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノン０．１ｍｇを混合して、新規なユズ様の調合香料組成物（本発明品１１）を調製した。本発明品１１と対照品の香気について、専門パネラー１０人により比較した。その結果、専門パネラー１０人の全員が本発明品１１は、対照品に比べて、ユズのピール感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。

実施例４：低アルコール飲料（ユズ味）への賦香例

上記の表４のユズフレーバーとして、実施例３で得られたユズ様調合香料組成物（本発明品１１）およびユズ様基本調合香料組成物（対照品）を使用して、上記の配合割合にて、それぞれの低アルコール飲料（ユズ味）を作製した。それぞれの低アルコール飲料について、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品１１のユズフレーバーを使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ユズのピール感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。

実施例５：スポーツドリンク（ユズ味）への賦香例

上記の表５のユズフレーバーとして、実施例３で得られたユズ様調合香料組成物（本発明品１１）およびユズ様基本調合香料組成物（対照品）を使用して、上記の配合割合にて、それぞれのスポーツドリンク（ユズ味）を作製した。それぞれのスポーツドリンクについて、よく訓練された専門パネラー１０名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー１０名全員が本発明品１１のユズフレーバーを使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ユズのピール感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。

実施例６：ユズ風味チューインガムへの賦香例
下記表６に示す配合割合にて、ユズ様調合香料組成物（本発明品１１）を含むユズ風味チューインガムを常法により調製したところ、ユズのピール感があり優れた嗜好性を有するユズ風味チューインガムを得ることができた。

実施例７：シャンプーへの賦香例
下記表７処方により、ユズ様調合香料組成物（本発明品１１）を配合したシャンプー組成物を常法にて調製した。

Claims (4)

1. ４−メルカプト−４−メチル−２−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤。
2. 請求項１に記載の香酸柑橘様香味増強剤を１０^−６〜１０^２ｐｐｍの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香料組成物。
3. 請求項１に記載の香酸柑橘様香味増強剤を１０^−６〜１０^２ｐｐｂの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香味を有する飲食品。
4. 香酸柑橘がユズである請求項１〜３に記載の香味増強剤、香料組成物または飲食品。