JP2010077440A - レジスト用重合体、レジスト組成物、および、パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(7)等で表される構成単位を1種以上含む(共)重合体。
【選択図】なし
Description
ここで、アリール基の置換基は炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐アルキル基またはハロゲン原子であり、mは2以上の整数である。)
で表される5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体としては、種々の化合物および製造方法が知られている。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
また、本発明は、下記式(6)で表される構成単位1種以上を含む重合体に関する。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基、橋かけ環式炭化水素基および親水性官能基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
また、本発明は、下記式(11)で表される構成単位1種以上を含む重合体に関する。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
以下、本発明を詳しく説明する。
まず、下記式(1)で表される5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体について説明する。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、橋かけ環式炭化水素基とは、アダマンタン、ノルボルナンに代表される、下記式(15)または下記式(16)で表される構造を有するものである。
次に、上記式(1)で表される5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体を製造する際の中間体となる、下記式(2)で表される5−ハロ−5−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体について説明する。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
次に、上記式(2)で表される本発明の5−ハロ−5−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体の製造方法について説明する。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
原料である上記式(3)で表される5−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体は、公知の方法により、下記式(17)で表されるケトンまたはアルデヒドから合成することができる。
すなわち、式(17)中、R1は炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基、または、置換基として炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を有する炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を示し、R2は水素原子、または、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を示すか、あるいは、R1とR2とはそれらが結合している炭素原子とともに炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を示す。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
上記式(2)で表される5−ハロ−5−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体は、前述の通り、上記式(3)で表される5−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体とハロゲン化剤とを反応温度50〜65℃で反応させることにより製造することができる。
次に、上記式(1)で表される本発明の5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体の製造方法について説明する。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
上記式(4)中、Xは塩素原子または臭素原子を示し、R1は炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基、または、置換基として炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を有する炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を示し、R2は水素原子、または、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を示すか、あるいは、R1とR2とは、それらが結合している炭素原子とともに、炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を示す。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
すなわち、式(17)中、R1は炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基、または、置換基として炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を有する炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を示し、R2は水素原子、または、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を示すか、あるいは、R1とR2とはそれらが結合している炭素原子とともに炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を示す。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
上記式(1)で表される5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体は、前述の通り、上記式(2)で表される5−ハロ−5−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体、あるいは、上記式(4)で表される5−ハロメチル−1,3−ジオキソラン−4−オン誘導体に上記式(5)で表されるアミド化合物を作用させて脱ハロゲン化水素反応を行うことにより製造することができる。
次に、本発明の第1の重合体および第2の重合体について説明する。本発明の第1の重合体および第2の重合体は、例えば、レジスト組成物用、特に化学増幅型レジスト組成物用に好適である。
本発明の第1の重合体は、上記式(1)で表される単量体を含むモノマー組成物を(共)重合して得られるものであり、下記式(6)で表される構成単位1種以上を含むものである。重合体中の下記式(6)で表される構成単位の比率は、5モル%以上が好ましい。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
本発明の第2の重合体は、下記式(7)で表される構成単位1種以上と、下記式(8)、(9)または(10)で表される構成単位1種以上とを含むものである。
ここで、前記アルキル基および環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基、橋かけ環式炭化水素基および親水性官能基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、CqH2qは、炭素数1〜4のメチレン鎖[−(CH2)q−(qは1〜4の整数を表す)]を示す。
次に、本発明の第3の重合体、第4の重合体および第5の重合体について説明する。本発明の第3の重合体、第4の重合体および第5の重合体は、例えば、レジスト組成物用、特に化学増幅型レジスト組成物用に好適である。
本発明の第3の重合体は、下記式(11)で表される構成単位1種以上を含むものである。重合体中の下記式(11)で表される構成単位の比率は、5モル%以上が好ましい。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
なお、ここで、橋かけ環式炭化水素基とは、アダマンタン、ノルボルナンに代表される、下記式(15)または下記式(16)で表される構造を有するものである。
本発明の第4の重合体は、下記式(12)で表される構成単位1種以上を含むものである。重合体中の下記式(12)で表される構成単位の比率は、5モル%以上が好ましい。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
本発明の第5の重合体は、下記式(13)で表される構成単位1種以上と、下記式(8)、(9)または(10)で表される構成単位1種以上とを含むものである。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基および橋かけ環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基、橋かけ環式炭化水素基および親水性官能基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
ここで、CqH2qは、炭素数1〜4のメチレン鎖[−(CH2)q−(qは1〜4の整数を表す)]を示す。
本発明のレジスト組成物に用いるレジスト用重合体として、本発明の第2の重合体以外の上記式(7)で表される構成単位1種以上を含む重合体(第6の重合体)、または、本発明の第5の重合体以外の上記式(13)で表される構成単位1種以上を含む重合体(第7の重合体)を用いてもよい。上記式(7)で表される構成単位1種以上を含む重合体1種以上を含有する本発明のレジスト組成物、および、上記式(13)で表される構成単位1種以上を含む重合体1種以上を含有する本発明のレジスト組成物も、十分な感度、解像度、ドライエッチング耐性を備えた上に、ラインエッジラフネスが少ないものである。
本発明の第6の重合体は、下記式(7)で表される構成単位1種以上を含むものである。本発明の第6の重合体は、下記式(7)で表される構成単位1種からなる単独重合体、あるいは、下記式(7)で表される構成単位2種以上からなる共重合体であっても、下記式(7)で表される構成単位1種以上と下記式(7)で表される構成単位以外の構成単位1種以上とからなる共重合体であってもよい。また、共重合体の場合、各構成単位は任意のシーケンスを取り得る。したがって、この重合体は、ランダム共重合体であっても、交互共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。重合体中の下記式(7)で表される構成単位の比率は、5モル%以上が好ましい。
ここで、前記アルキル基および環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
本発明の第7の重合体は、下記式(13)で表される構成単位1種以上を含むものである。本発明の第7の重合体は、下記式(13)で表される構成単位1種からなる単独重合体、あるいは、下記式(13)で表される構成単位2種以上からなる共重合体であっても、下記式(13)で表される構成単位1種以上と下記式(13)で表される構成単位以外の構成単位1種以上とからなる共重合体であってもよい。また、共重合体の場合、各構成単位は任意のシーケンスを取り得る。したがって、この重合体は、ランダム共重合体であっても、交互共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。重合体中の下記式(13)で表される構成単位の比率は、5モル%以上が好ましい。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、無置換のものでもよく、また、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、置換基は一種であっても、二種以上であってもよい。
本発明の重合体(レジスト組成物用樹脂)は公知の重合法により製造することができるが、簡便に製造できるという点で、あらかじめ単量体および重合開始剤を有機溶媒に溶解させた単量体溶液を一定温度に保持した有機溶媒中に滴下する、いわゆる滴下重合法により製造することが好ましい。
上記のような本発明の重合体は、必要に応じて他の重合体と混合することができる。混合方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。なお、本発明の重合体は1種を用いても、2種以上を併用してもよく、また、混合させる重合体も1種を用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明のレジスト組成物は、上記のような本発明の重合体および光酸発生剤を溶剤に溶解したものである。本発明の重合体は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。また、上記のような本発明の重合体と他の重合体との重合体混合物を使用した場合、有機溶剤への溶解性、ラインエッジラフネス改善、ドライエッチング耐性向上といったレジスト組成物として優れた性能が得られる上に、物性を最適の範囲に制御することが可能になる。
次に、本発明のパターン形成方法の一例について説明する。
最初に、パターンを形成するシリコンウエハー等の被加工基板の表面に、本発明のレジスト組成物をスピンコート等により塗布する。そして、このレジスト組成物が塗布された被加工基板は、ベーキング処理(プリベーク)等で乾燥し、基板上にレジスト膜を形成する。
I.反射防止膜
本発明の重合体は、反射防止膜(カバー膜)材料としても使用することができる。前記のパターン形成方法において、露光の際に短波長かつ単一波長の光源を用いると、入射光、レジスト/基板界面からの反射光、この基板界面からの反射光のレジスト/空気界面での再反射光がレジスト膜内で互いに干渉することにより、結果として膜内における実質的な露光量が変化し、形成されるレジストパターンの形状などに影響がでるという問題(定在波、多重反射の現象)が発生する。その結果、レジストパターンの線幅が不均一になったり、ノッチング(局所的なゆがみ)が生じたりする場合がある。このような問題を解決するために、レジスト膜上に反射防止膜を形成するプロセスが使用されている。本発明の重合体は、この反射防止膜(カバー膜)材料としても好適である。
本発明の重合体は、液晶表示素子、半導体集積回路素子、磁気ヘッド素子、固体撮像素子、有機EL素子などの絶縁膜形成、リソグラフィー用マスク等のネガ型レジスト用途に用いられる感放射線性組成物としても使用することができる。ここで、放射線とは、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プロトンビームなどを意味する。
ここで「部」とは、特に断りがない限り「質量部」を意味する。
製造した共重合体の物性測定は以下の方法で行った。
ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー(以下、GPCという。)により、ポリスチレン換算で求めた。溶剤には、クロロホルムあるいはテトラヒドロフランを使用した。
1H−NMRの測定により求めた。溶剤には、重クロロホルム、重ジメチルスルホキシドあるいは重アセトンを使用した。
<実施例1>
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコに2,5−ジメチル−2−(1−アダマンチル)−1,3−ジオキソラン−4−オン25.0g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド19.6g(0.11モル)、ヘプタン240gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度60℃に昇温した。
(理論値:C 54.72%、H 6.43%、N 0%、O 14.58%)
臭素含有量(フラスコ燃焼イオンクロマト法):24.2%(理論値24.27%)
1H−NMR(270MHz、内部標準:CDCl3、δppm):1.40〜1.72(m,アダマンチル基)、1.73(s,3H)、2.20(s,3H)
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤、cm−1):2908、2851、1809、1452、1385、1282、1223、1195、1167、1063、943、928
(理論値:C 72.55%、H 8.12%、N 0%、O 19.33%)
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコにスピロ[アダマンタン−2,2’−(5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]22.2g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド21.4g(0.12モル)、シクロヘキサン200gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度60℃に昇温した。
(理論値 :C 51.84%、H 5.69%、N 0%、O 15.94%)
臭素含有量(フラスコ燃焼イオンクロマト法):26.4%(理論値26.53%)
1H−NMR(270MHz、内部標準:CDCl3、δppm):1.66〜2.07(m,アダマンチル基)、2.20(s,3H)
赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤、cm−1):2917、2860、1804、1455、1388、1290、1179、1111、1091、1065、1022、988、929
(理論値 :C 70.89%、H 7.32%、N 0%、O 21.79%)
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコにスピロ[ノルボルナン−2,2’−(5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]18.2g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド19.6g(0.11モル)、シクロヘキサン280gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度60℃に昇温した。
(理論値 :C 66.65%、H 6.71%、N 0%、O 26.64%)
攪拌機、温度計、コンデンサー、滴下漏斗を備えたフラスコに、5−ブロモメチル−2−(1−アダマンチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン16.4g(0.05モル)がイソプロピルエーテル58gに溶解したものを入れ、N,N−ジメチルホルムアミド36.5g(0.5mol)を滴下し、室温で4時間激しく攪拌した。攪拌後、ろ過して不溶物を取り除いた液を500mlの分液ロートに移し、静置し、二層分離させ、下層のN,N−ジメチルホルムアミド相を除いた。上層のイソプロピルエーテル相を水洗し、溶解しているN,N−ジメチルホルムアミドを除いた後、イソプロピルエーテルを溜去することにより得られた白色の結晶をヘキサンで再結晶することにより、5−メチレン−2−(1−アダマンチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン(以下AdMDOという)を6.6g(収率53%)得た。
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコに2,5−ジメチル−2−(1−アダマンチル)−1,3−ジオキソラン−4−オン25.0g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド19.6g(0.11モル)、ヘプタン240gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度80℃に昇温した。
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコにスピロ[アダマンタン−2,2’−(5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]22.2g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド21.4g(0.12モル)、シクロヘキサン200gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度80℃に昇温した。
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコにスピロ[ノルボルナン−2,2’−(5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]18.2g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド19.6g(0.11モル)、シクロヘキサン280gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度80℃に昇温した。
還流冷却管を備え付けた500mlナス型フラスコにスピロ[ノルボルナン−2,2’−(5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]18.2g(0.1モル)、N−ブロモコハク酸イミド19.6g(0.11モル)、シクロヘキサン280gを入れ、スラリー状態のまま攪拌しながら反応温度45℃に昇温した。
5−ブロモ−2,5−ジメチル−2−(1−アダマンチル)−1,3−ジオキソラン−4−オン16.5g(0.05モル)を500mlナス型フラスコに入れ、イソプロピルエーテル200gを加えて溶解させた。−10℃の冷媒で冷却しながらこの液に、イソプロピルエーテル20gで希釈した9.1g(0.06モル)の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを1時間かけて滴下した後、室温で2時間攪拌した。攪拌後、反応液を分析した結果、5−メチレン−2−(1−アダマンチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オンが1.7g(収率 14%)しか含まれておらず、原料に対して80%がアダマンチルメチルケトンに分解していた。
スピロ[アダマンタン−2,2’−(5’−ブロモ−5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]15.0g(0.05モル)を500mlナス型フラスコに入れ、シクロヘキサン200gを加えて溶解させた。氷浴で冷却しながらこの液に、シクロヘキサン20gで希釈した6.1g(0.06モル)のトリエチルアミンを1時間かけて滴下した後、室温で2時間攪拌した。攪拌後、反応液を分析した結果、スピロ[アダマンタン−2,2’−(5’−メチレン−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]1.2g(収率 11%)しか含まれておらず、原料に対して83%が2−アダマンタノンに分解していた。
スピロ[ノルボルナン−2,2’−(5’−ブロモ−5’−メチル−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]13.1g(0.05モル)を500mlナス型フラスコに入れ、イソプロピルエーテル200gを加えて溶解させた。−10℃の冷媒で冷却しながらこの液に、イソプロピルエーテル20gで希釈した6.1g(0.06モル)のトリエチルアミンを1時間かけて滴下した後、室温で2時間攪拌した。攪拌後、反応液を分析した結果、スピロ[ノルボルナン−2,2’−(5’−メチレン−1’,3’−ジオキソラン−4’−オン)]1.3g(収率 14%)しか含まれておらず、原料に対して81%がアダマンタノンに分解していた。
攪拌機、温度計、コンデンサー、滴下漏斗を備えたフラスコに、5−ブロモメチル−2−(1−アダマンチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オン16.4gがイソプロピルエーテル80mlに溶解したものを入れ、氷浴で冷却しながら、イソプロピルエーテル20mlで希釈した9.1g(0.06モル)の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンを1時間かけて滴下した後、室温で2時間攪拌した。攪拌後、反応液を分析した結果、5−メチレン−2−(1−アダマンチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−4−オンが1.8g(収率 15%)しか含まれておらず、原料に対して81%がアダマンチルメチルケトンに分解していた。
<実施例5> 下記の式(24)で示される重合体の製造
各共重合体を、それぞれ、固形分濃度:20質量%になるように、所定量のレジスト溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に室温で攪拌しながら溶解させ、完全に溶解するまでの時間を測定した。その結果を表1に示す。
◎:共重合体が完全に溶解するまでの時間が1時間未満
○:共重合体が完全に溶解するまでの時間が1時間以上6時間未満
△:共重合体が完全に溶解するまでの時間が6時間以上24時間未満
×:共重合体が完全に溶解するまでの時間が24時間以上、または、不溶
実施例5〜8および比較例9〜11で得られた共重合体100部とトリフェニルスルホニウムトリフレート2部とをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート500部に溶解して均一溶液とした後、フッ素系樹脂フィルターを用いて濾過し、レジスト組成物溶液を調製した。そして、調製した各組成物溶液を3インチシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレートを用いて120℃、60秒間プリベークを行い、膜厚0.5μmの薄膜を形成した。次いで、193nm光照射装置(ニコン製SP193)を用いて露光した後、ホットプレートを用いて120℃で60秒間ベークを行った。そして、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で現像し、純水で洗浄し、乾燥してレジストパターンを形成した。
ライン・アンド・スペースパターン(ライン/スペース=1/1)を1/1の線幅に形成する露光量(mJ/cm2)を感度として測定した。
上記露光量で露光したときに解像されるレジストパターンの最小寸法(μm)を解像度とした。
シリコンウエハー上に形成したレジスト膜を東京エレクトロン社製エッチングマシーンにてドライエッチング処理した。ドライエッチング処理は、ガスはC4F8/Ar/O2混合ガスで、2000W,50mTorrで50秒間実施した。ドライエッチング処理前後のレジスト膜の膜厚を、大日本スクリーン製造製ラムダエースVM−8000J型光干渉式膜厚測定装置を用いて測定し、単位時間あたりの膜厚減少量をレジストのエッチング速度とした。なお、エッチング速度はノボラック樹脂のエッチング速度を1として規格化した。
形成されたライン・アンド・スペースパターン(ライン/スペース=1/1)のラインの最大線幅からラインの最小線幅を引いた値を、ラインの最大線幅の半値幅で割った値をラインエッジラフネスとした。
得られた重合体の各物性を測定した結果を表2に示す。
実施例10(重合体P−1の合成)と同様の方法で、表2に示した組成の重合体P−2〜P−7を合成した。
得られた重合体P−2〜P−7の各物性を測定した結果を表2に示す。
実施例10(重合体P−1の合成)と同様の方法で、表2に示した組成の重合体P−8、P−9を合成した。
得られた重合体P−8、P−9の各物性を測定した結果を表2に示す。
OTNMA:2−exo−メタクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン
各共重合体を、それぞれ、固形分濃度:20質量%になるように、所定量のレジスト溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートまたは乳酸エチル)に室温で攪拌しながら溶解させ、完全に溶解するまでの時間を測定した。その結果を表2に示す。
◎:共重合体が完全に溶解するまでの時間が1時間未満
○:共重合体が完全に溶解するまでの時間が1時間以上6時間未満
△:共重合体が完全に溶解するまでの時間が6時間以上24時間未満
×:共重合体が完全に溶解するまでの時間が24時間以上、または、不溶
P−1〜9の共重合体100部とトリフェニルスルホニウムトリフレート2部とをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート630部とγ−ブチロラクトン70部との混合溶液に溶解して均一溶液とした後、フッ素系樹脂フィルターを用いて濾過し、レジスト組成物溶液を調製した。そして、調製した各組成物溶液を3インチシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレートを用いて120℃、60秒間プリベークを行い、膜厚0.4μmの薄膜を形成した。次いで、193nm光照射装置(ニコン製SP193)を用いて露光した後、ホットプレートを用いて120℃で60秒間ベークを行った。そして、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で60秒間現像し、純水で洗浄し、乾燥してレジストパターンを形成した。
ライン・アンド・スペースパターン(ライン/スペース=1/1)を1/1の線幅に形成する露光量(mJ/cm2)を感度として測定した。
シリコンウエハー上に形成したレジスト膜を昭和真空製SPE−220T型ドライエッチング装置にてドライエッチング処理した。ガスはCF4/O2混合ガスとし、処理時間は2分間とした。ドライエッチング処理前後のレジスト膜の膜厚を、大日本スクリーン製造製ラムダエースVM−8000J型光干渉式膜厚測定装置を用いて測定し、単位時間あたりの膜厚減少量をレジストのエッチング速度とした。なお、エッチング速度はノボラック樹脂のエッチング速度を1として規格化した。
形成されたライン・アンド・スペースパターン(ライン/スペース=1/1)のラインの最大線幅からラインの最小線幅を引いた値を、ラインの最大線幅の半値幅で割った値をラインエッジラフネスとした。
Claims (14)
- 下記式(7)で表される構成単位1種以上と、下記式(8)、(9)または(10)で表される構成単位1種以上とを含む重合体。
ここで、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。但し、式(7)は下記式(6)である場合を除く。
ここで、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)]
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基、橋かけ環式炭化水素基および親水性官能基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
- 下記式(11)で表される構成単位1種以上を含む重合体。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。) - 下記式(12)で表される構成単位1種以上を含む重合体。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。) - 下記式(13)で表される構成単位1種以上と、下記式(8)、(9)または(10)で表される構成単位1種以上とを含む重合体。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記アルキル基、環式炭化水素基、橋かけ環式炭化水素基および親水性官能基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
- 前記式(13)で表される構成単位が、下記式(11)または(12)で表される構成単位である請求項4に記載の重合体。
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。前記炭素数1〜3のメチレン鎖は、中にカルボニル基を有していてもよい。また、前記アルキル基および橋かけ環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。)
ここで、前記炭素数1〜6のメチレン鎖は、置換基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜3のアルキル基を有していてもよく、中に一つ以上のエーテル結合を有していてもよい。また、前記アルキル基および環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有していてもよい。) - 質量平均分子量が1,000〜100,000である請求項1〜5のいずれかに記載の重合体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合体1種以上と、上記式(8)、(9)または(10)で表される構成単位1種以上を含む重合体1種以上とを含有する重合体混合物。
- 請求項1に記載される式(7)で表される構成単位1種以上を含む重合体1種以上を含有するレジスト組成物。
- 請求項4に記載される式(13)で表される構成単位1種以上を含む重合体1種以上を含有するレジスト組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合体1種以上、または、請求項7に記載の重合体混合物を含有するレジスト組成物。
- さらに、光酸発生剤を含有する請求項10に記載のレジスト組成物。
- 請求項8〜11のいずれかに記載のレジスト組成物を被加工基板上に塗布する工程と、250nm以下の波長の光または電子線で露光する工程と、現像を行う工程とを含むパターン形成方法。
- 前記露光する工程と、現像液を用いて現像する工程との間に、加熱処理工程をさらに含む請求項12に記載のパターン形成方法。
- 露光に用いる光が、ArFエキシマーレーザーである請求項12または13に記載のパターン形成方法。
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