JP2010074111A

JP2010074111A - Organic electroluminescent element

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Publication number: JP2010074111A
Application number: JP2008243383A
Authority: JP
Inventors: Saki Takada; 早高田
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2008-09-22
Filing date: 2008-09-22
Publication date: 2010-04-02

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a luminescent element which is excellent in efficiency (power consumption), and is excellent in luminescent color. <P>SOLUTION: In an organic electroluminescent element having at least one layer of organic layer including a luminescent layer between one pair of electrodes, whichever of the organic layer contains at least one of compound expressed by general formula (1) and phosphorescence emitting materials. Q<SP>1</SP>-Q<SP>3</SP>in the general formula (1) are each independently aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle ring. L<SB>1</SB>and L<SB>2</SB>independently are each independently CR<SP>11</SP>, a nitrogen atom, a phosphorus atom or SiR<SP>12</SP>. R<SP>11</SP>and R<SP>12</SP>are each independently a hydrogen atom or a substituent. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」、「発光素子」又は「素子」ともいう。）に関するものであり、特に発光特性および耐久性に優れる有機電界発光素子に関するものである。 The present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter, also referred to as “organic EL device”, “light emitting device” or “device”) that can emit light by converting electric energy into light, and in particular, emission characteristics and durability. The present invention relates to an organic electroluminescent device having excellent resistance.

今日、有機発光材料を用いる種々の表示素子（有機発光素子）に関する研究開発が活発であり、中でも有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。 Today, research and development on various display elements (organic light-emitting elements) using organic light-emitting materials is active, and among them, organic EL elements can obtain high-luminance light emission at a low voltage and attract attention as promising display elements. ing.

また、近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られている（例えば、特許文献１、２、３等参照）。 In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has led to higher device efficiency. Known phosphorescent materials include iridium complexes and platinum complexes (see, for example, Patent Documents 1, 2, and 3).

一方、特許文献４及び５には、トリプチセン誘導体を発光材料として用いた有機発光デバイス等に関する開示がある。
しかし、これらの技術をもってしても、未だ満足する効率は得られていない。 On the other hand, Patent Documents 4 and 5 disclose an organic light emitting device using a triptycene derivative as a light emitting material.
However, even with these technologies, satisfactory efficiency has not yet been obtained.

米国特許第６３０３２３８号明細書US Pat. No. 6,303,238 国際公開第００／５７６７６号パンフレットInternational Publication No. 00/57676 Pamphlet 国際公開第００／７０６５５号パンフレットInternational Publication No. 00/70655 Pamphlet 特開２００４−９５５５４号公報JP 2004-95554 A 特開２００２−１５８７１号公報JP 2002-15871 A

本発明の目的は、効率(消費電力)に優れ、かつ発光色に優れる発光素子の提供にある。 An object of the present invention is to provide a light-emitting element that is excellent in efficiency (power consumption) and excellent in emission color.

この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種及び燐光発光材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。 This problem has been achieved by the following means.
[1]
An organic electroluminescent element having at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein at least one of the compounds represented by the following general formula (1) and a phosphorescent light emitting material are contained in any of the organic layers An organic electroluminescent element characterized by comprising:

（一般式（１）中Ｑ¹〜Ｑ³はそれぞれ独立に芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｌ₁、及びＬ₂は、それぞれ独立にＣＲ¹¹、窒素原子、りん原子又はＳｉＲ¹²を表す。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
〔２〕
前記一般式（１）におけるＱ¹〜Ｑ³がそれぞれ独立にいずれも単環であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕
前記一般式（１）におけるＱ¹〜Ｑ³がそれぞれ独立にいずれも芳香族炭化水素環であることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕
前記一般式（１）におけるＬ₁及びＬ₂がそれぞれ独立にＣＲ²¹又はＣＲ²²（Ｒ²¹ 、Ｒ²²は水素原子または炭化水素置換基を表す）で表されることを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記燐光発光材料が三座または四座の配位子の白金錯体であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔６〕
一般式（１）で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔７〕
更に少なくとも１つの燐光発光材料及び正孔輸送性ホストを発光層に含有することを特徴とする〔６〕に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記発光層における一般式（１）で表される化合物の含有率が４５％以下であることを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。 (In General Formula (1), Q ^{1 to} Q ³ each independently represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. L ₁ and L ₂ are each independently CR ¹¹ , a nitrogen atom, a phosphorus atom, or SiR. .R ¹¹ and R ¹² represent a ¹² each independently represent a hydrogen atom or a substituent.)
[2]
Q ^{1 to} Q ³ in the general formula (1) are each independently monocyclic, and the organic electroluminescent element as described in [1].
[3]
Q ^{1 to} Q ³ in the general formula (1) are each independently an aromatic hydrocarbon ring. The organic electroluminescent element as described in [1].
[4]
L ₁ and L ₂ in the general formula (1) are each independently represented by CR ²¹ or CR ²² (R ²¹ and R ²² represent a hydrogen atom or a hydrocarbon substituent) [1] -The organic electroluminescent element in any one of [3].
[5]
The organic electroluminescent device according to any one of [1] to [4], wherein the phosphorescent material is a platinum complex of a tridentate or tetradentate ligand.
[6]
The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [5], wherein the light-emitting layer contains a compound represented by the general formula (1).
[7]
[6] The organic electroluminescence device as described in [6], further comprising at least one phosphorescent material and a hole transporting host in the light emitting layer.
[8]
The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [7], wherein the content of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is 45% or less.

本発明によれば、効率(駆動電圧)に優れ、かつ発光色の維持に優れた有機電界発光素子を提供することができる。特に一般式（１）で表される化合物及び燐光発光材料として白金錯体などの金属錯体と併用すると上記効率及び発光色はより一層改善される。 According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescent element that is excellent in efficiency (driving voltage) and excellent in maintaining the emission color. In particular, when the compound represented by the general formula (1) and a metal complex such as a platinum complex are used in combination as the phosphorescent material, the efficiency and the emission color are further improved.

本発明の有機電界発光素子（以下、「本発明の素子」と呼ぶことがある。）は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層（有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い）を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種及び燐光発光材料を含有する。
本発明の下記一般式（１）で表される化合物は、相溶性・分散性に優れ、駆動素子中での発光材料の効率的な発光をもたらす。本化合物を含む素子は低電圧下で高効率発光することが可能であり、また特に青色発光素子での色純度を向上させることができる。 The organic electroluminescent element of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “the element of the present invention”) is at least one organic layer (including only an organic compound) including a light emitting layer between a pair of electrodes. Or an organic layer containing an inorganic compound), and at least one of the compounds represented by the following general formula (1) and a phosphorescent material in any of the organic layers Containing.
The compound represented by the following general formula (1) of the present invention has excellent compatibility and dispersibility, and brings about efficient light emission of the light emitting material in the driving element. An element containing the present compound can emit light with high efficiency under a low voltage, and can improve color purity particularly in a blue light emitting element.

以下、一般式(１)で表される化合物について説明する。 Hereinafter, the compound represented by the general formula (1) will be described.

（一般式（１）中Ｑ¹〜Ｑ³はそれぞれ独立に芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｌ₁及びＬ₂は、それぞれ独立にＣＲ¹¹、窒素原子、りん原子又はＳｉＲ¹²を表す。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。） (In General Formula (1), Q ^{1 to} Q ³ each independently represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. L ₁ and L ₂ each independently represent CR ¹¹ , a nitrogen atom, a phosphorus atom, or SiR ^12. R ¹¹ and R ¹² each independently represents a hydrogen atom or a substituent.)

Ｑ¹〜Ｑ³が表す芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、好ましくは５員環または６員環からなる炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環または５員環または６員環からなる炭素数２〜２０の芳香族へテロ環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、、、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、などが挙げられる。Ｑ¹〜Ｑ³は置換基を有していてもよく、置換基としては下記Ｒ¹¹及びＲ¹²において表される置換基として挙げたものが適用できる。また、Ｑ¹〜Ｑ³は他の環と縮合環を形成していても良い。 The aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle represented by Q ^{1 to} Q ³ is preferably a 5- to 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5- to 6-membered ring or a 6- to 6-membered ring. An aromatic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a pyridine ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, or a phenanthridine Ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, cinnoline ring, acridine ring, phthalazine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, naphthyridine ring, pteridine ring, triazole ring, indole ring, carbazole ring, indazole ring, benzimidazole ring, , Benzoxazole ring, benzothiazole ring, imidazopyridine ring, thiophene ring Benzothiophene ring, furan ring, benzofuran ring, and the like. Q ^{1 to} Q ³ may have a substituent, and examples of the substituent include those exemplified as the substituents represented by R ¹¹ and R ¹² below. Q ^{1 to} Q ³ may form a condensed ring with other rings.

Ｑ¹〜Ｑ³として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環である。
一般式（１）におけるＱ¹〜Ｑ³はそれぞれ独立にいずれかが単環であることが好ましく、いずれも単環であることが好ましい。また、Ｑ¹〜Ｑ³が同一の単環であることがより好ましい。
Ｑ¹〜Ｑ³における単環としてはベンゼン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環であることが好ましく、より好ましくはベンゼン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリジン環である。Ｑ¹〜Ｑ³が単環であると、分子の三重項エネルギーを高く保ち、燐光発光材料の発光エネルギーを失活させることなく駆動させることが可能であるためである。 Q ^{1 to} Q ³ are preferably a benzene ring, naphthalene ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, pyridine ring, indole ring, thiophene ring, pyrimidine ring, pyrazine ring and pyridazine ring.
It is preferable that any ^one of Q ^{1 to} Q ³ in the general formula (1) is independently monocyclic, and it is preferable that all are monocyclic. More preferably, Q ^{1 to} Q ³ are the same monocycle.
The monocycle in Q ^{1 to} Q ³ is preferably a benzene ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, or a pyridazine ring, more preferably a benzene ring or a pyrimidine ring. , Pyrazine ring, pyridazine ring and pyridine ring. This is because when Q ^{1 to} Q ³ are monocyclic, the triplet energy of the molecule can be kept high and the phosphorescent light emitting material can be driven without deactivation.

また、一般式（１）におけるＱ¹〜Ｑ³はそれぞれ独立にいずれかが芳香族炭化水素環であることが好ましく、いずれも芳香族炭化水素環であることがより好ましい。また、Ｑ¹〜Ｑ³が同一の芳香族炭化水素環であることがより好ましい。
Ｑ¹〜Ｑ³における芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、９，１０−ジヒドロアントラセン環であることが特に好ましい。Ｑ¹〜Ｑ³が芳香族炭化水素環であると、化合物がより安定な構造である上に、化合物の極性を低く保ち、相互作用によって燐光発光材料のエネルギーギャップを狭めることがないためである。 In addition, Q ^{1 to} Q ³ in the general formula (1) are each independently preferably an aromatic hydrocarbon ring, and more preferably an aromatic hydrocarbon ring. More preferably, Q ^{1 to} Q ³ are the same aromatic hydrocarbon ring.
The aromatic hydrocarbon ring in Q ^{1 to} Q ³ is particularly preferably a benzene ring, a naphthalene ring, or a 9,10-dihydroanthracene ring. This is because when Q ^{1 to} Q ³ are aromatic hydrocarbon rings, the compound has a more stable structure, the polarity of the compound is kept low, and the energy gap of the phosphorescent material is not narrowed by interaction. .

Ｌ₁、及びＬ₂として好ましくはＣＲ¹¹又はＣＲ¹²（Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す）であり、ＣＲ²¹又はＣＲ²²（Ｒ²¹及びＲ²²はそれぞれ独立に水素原子または炭化水素置換基を表す）で表されることがより好ましい。 L ₁ and L ₂ are preferably CR ¹¹ or CR ¹² (R ¹¹ and R ¹² each independently represents a hydrogen atom or a substituent), and CR ²¹ or CR ²² (R ²¹ and R ²² are each independently It is more preferably represented by a hydrogen atom or a hydrocarbon substituent.

Ｒ¹¹及びＲ¹²で表される置換基としては特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子などが挙げられる。これらの置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよく、また、これらの置換基同士が結合し、環を形成していてもよい。 The substituent represented by R ¹¹ and R ¹² is not particularly limited, and examples thereof include alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, heteroaryl groups, amino groups, alkoxy groups, aryloxy groups, and heterocyclic oxy groups. , Acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thio group Sulfonyl group, sulfinyl group, ureido group, phosphoric acid amide group, hydroxy group, mercapto group, halogen group, cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heteroary Heterocyclic group other than group, a silyl group, a silyloxy group, such as a deuterium atom. These substituents may be further substituted with other substituents, and these substituents may be bonded to each other to form a ring.

ここで、アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、１−アダマンチル、トリフルオロメチルなどが挙げられる。 Here, as an alkyl group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C10, for example, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n -Butyl, tert-butyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-dodecyl, n-octadecyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, 1-adamantyl, trifluoromethyl Etc.

また、アルケニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。 Moreover, as an alkenyl group, Preferably it is C2-C30, More preferably, it is C2-C20, Most preferably, it is C2-C10, for example, vinyl, allyl, 1-propenyl, 1-isopropenyl, -Butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like can be mentioned.

また、アルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。 The alkynyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms. Examples thereof include ethynyl, propargyl, 1-propynyl, and 3-pentynyl. It is done.

また、アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，６−キシリル、ｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、アントラニル、などが挙げられる。 Moreover, as an aryl group, Preferably it is C6-C30, More preferably, it is C6-C20, Most preferably, it is C6-C12, for example, phenyl, o-methylphenyl, m-methylphenyl, p- Examples include methylphenyl, 2,6-xylyl, p-cumenyl, mesityl, naphthyl, anthranyl, and the like.

また、ヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、トリアジニル、キノリル、イソキノリニル、ピロリル、インドリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。 Further, the heteroaryl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl and pyrazolyl. , Pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolinyl, pyrrolyl, indolyl, furyl, thienyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl, azepinyl and the like.

また、アミノ基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。 The amino group preferably has 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 10 carbon atoms. For example, amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, Examples include diphenylamino and ditolylamino.

また、アルコキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。 Moreover, as an alkoxy group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C10, for example, methoxy, an ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy etc. are mentioned. It is done.

また、アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。 Moreover, as an aryloxy group, Preferably it is C6-C30, More preferably, it is C6-C20, Most preferably, it is C6-C12, for example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc. Is mentioned.

また、ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。 Moreover, as a heterocyclic oxy group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy etc. are mentioned. .

また、アシル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。 The acyl group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include acetyl, benzoyl, formyl, and pivaloyl.

また、アルコキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。 Moreover, as an alkoxycarbonyl group, Preferably it is C2-C30, More preferably, it is C2-C20, Most preferably, it is C2-C12, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, etc. are mentioned.

また、アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。 The aryloxycarbonyl group preferably has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.

また、アシルオキシ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。 Moreover, as an acyloxy group, Preferably it is C2-C30, More preferably, it is C2-C20, Most preferably, it is C2-C10, for example, acetoxy, benzoyloxy, etc. are mentioned.

また、アシルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。 The acylamino group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino and benzoylamino.

また、アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。 Moreover, as an alkoxycarbonylamino group, Preferably it is C2-C30, More preferably, it is C2-C20, Most preferably, it is C2-C12, for example, methoxycarbonylamino etc. are mentioned.

また、アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。 The aryloxycarbonylamino group preferably has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonylamino.

また、スルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。 Moreover, as a sulfonylamino group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc. are mentioned.

また、スルファモイル基としては、好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。 The sulfamoyl group preferably has 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms. For example, sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamo Famoyl etc. are mentioned.

また、カルバモイル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。 The carbamoyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, and phenylcarbamoyl. .

また、アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。 Moreover, as an alkylthio group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methylthio, ethylthio, etc. are mentioned.

また、アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。 Moreover, as an arylthio group, Preferably it is C6-C30, More preferably, it is C6-C20, Most preferably, it is C6-C12, for example, phenylthio etc. are mentioned.

また、ヘテロ環チオ基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。 The heterocyclic thio group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. For example, pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxa Examples include zolylthio and 2-benzthiazolylthio.

また、スルホニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル、トリフルオロメタンスルホニルなどが挙げられる。 Moreover, as a sulfonyl group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, mesyl, tosyl, trifluoromethanesulfonyl etc. are mentioned.

また、スルフィニル基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。 Moreover, as a sulfinyl group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc. are mentioned.

また、ウレイド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。 Moreover, as a ureido group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, ureido, methylureido, phenylureido etc. are mentioned.

また、リン酸アミド基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。 Moreover, as a phosphoric acid amide group, Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, diethyl phosphoric acid amide, phenylphosphoric acid amide etc. are mentioned. It is done.

また、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。 Moreover, as a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned, for example.

また、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基としては、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えば、ピペリジル、モルホリノ、ピロリジルなどが挙げられる。 The heterocyclic group other than the heteroaryl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically Examples include piperidyl, morpholino, pyrrolidyl and the like.

また、シリル基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチル‐ｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニル‐ｔｅｒｔ−ブチルシリル、トリフェニルシリル、トリ−１−ナフチルシリル、トリ−２−ナフチルシリルなどが挙げられる。 The silyl group preferably has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms. For example, trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethyl-tert-butylsilyl , Dimethylphenylsilyl, diphenyl-tert-butylsilyl, triphenylsilyl, tri-1-naphthylsilyl, tri-2-naphthylsilyl and the like.

また、シリルオキシ基としては、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。 Moreover, as a silyloxy group, Preferably it is C3-C40, More preferably, it is C3-C30, Most preferably, it is C3-C24, for example, trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc. are mentioned.

Ｒ¹¹及びＲ¹²の置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基であり、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数４〜２０ヘテロアリール基、であり、特に好ましくは炭素数６〜２０のアリール基である。アリール基として好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントラセニル基、1-ピレニル基であり、より好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントラセニル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。 The substituent for R ¹¹ and R ¹² is preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group or a silyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or 4 carbon atoms. -20 heteroaryl group, and particularly preferably an aryl group having 6-20 carbon atoms. The aryl group is preferably a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthracenyl group, or a 1-pyrenyl group, and more preferably a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a 9- Anthracenyl group, particularly preferably a phenyl group.

Ｒ¹¹及びＲ¹²の置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよい。Ｒ¹¹及びＲ¹²の置換基を介して、一般式(１)で表される化合物を複数含んでいてもよく、その場合に一般式（１）に含まれる化合物の数は、５以下が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３がより好ましく、１が特に好ましい。 The substituents of R ¹¹ and R ¹² may be further substituted with other substituents. A plurality of compounds represented by the general formula (1) may be contained via the substituents of R ¹¹ and R ¹² , and in this case, the number of compounds contained in the general formula (1) is preferably 5 or less. 1-4 are more preferable, 1-3 are more preferable, and 1 is especially preferable.

Ｒ¹¹及びＲ¹²として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、メルカプト基、アルケニル基、アルキニル基、アリールオキシ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルケニル基、である。 R ¹¹ and R ¹² are preferably alkyl groups, aryl groups, heteroaryl groups, alkoxy groups, mercapto groups, alkenyl groups, alkynyl groups, and aryloxy groups, and more preferably alkyl groups, aryl groups, and alkenyl groups. .

Ｒ²¹及びＲ²²で表される炭化水素置換基としては、特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などが挙げられる。これらの置換基は、更に他の置換基によって置換されてもよく、また、これらの置換基同士が結合し、環を形成していてもよい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基の具体例及び好ましいものはＲ¹¹及びＲ¹²において挙げたものと同義である。 The hydrocarbon substituent represented by R ²¹ and R ^22, is not particularly limited, for example, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group. These substituents may be further substituted with other substituents, and these substituents may be bonded to each other to form a ring.
Specific examples and preferred examples of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and aryl group are the same as those described for R ¹¹ and R ¹² .

本発明の一般式（１）で表される化合物の特に好ましい例のひとつは、一般式（２）で表される化合物である。以下、一般式（２）で表される化合物について説明する。 One particularly preferred example of the compound represented by the general formula (1) of the present invention is a compound represented by the general formula (2). Hereinafter, the compound represented by the general formula (2) will be described.

Ｒ³¹及びＲ³²の具体例及び好ましいものは一般式（１）のＲ¹¹及びＲ¹²において挙げたものと同義である。 Specific examples and preferred examples of R ³¹ and R ³² are the same as those described for R ¹¹ and R ¹² in the general formula (1).

本発明において本発明の一般式(１)で表される化合物は後述する燐光発光材料と共に用いられ、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。本発明の一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかに含有されるのが好ましい。
本発明では、一般式（１）で表される化合物をバインダー材料又はホスト材料として用いることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物をバインダー材料として用いると、ホスト材料と発光材料との分散性を向上させ、エネルギー移動または電荷移動のおこりやすさを均一化するため、発光効率が向上し好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いると、ホストそのものが発光材をよく分散させ、またよいホール輸送性材料として働くため好ましい。
一般式（１）で表される化合物は発光層および隣接する層の両層に含有させてもよく、発光層およびホール輸送層のいずれかに含有することが好ましく、発光層に含有させることが特に好ましい。一般式（１）で表される化合物を発光層に含有し、更に少なくとも１つの燐光発光材料及び正孔輸送性ホストを発光層に含有することが好ましい。
発光層中において、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して４５質量％以下含まれることが好ましく、１０〜４５質量％含まれることがより好ましく、３０〜４５質量％含まれることがより好ましい。
また、本発明の一般式(１)で表される化合物を発光層以外の層に含有する場合は、４５質量％以下含まれることが好ましく、５〜４０質量％含まれることがより好ましく、２０〜３０質量％含まれることがより好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物の使用量は燐光発光材料に対して５０〜５００質量％とすることが好ましく、１００〜４００質量％とすることがより好ましく、２００〜３００質量％とすることがより好ましい。 In the present invention, the compound represented by the general formula (1) of the present invention is used together with a phosphorescent material to be described later, and its use is not limited and may be contained in any layer in the organic layer. As the introduction layer of the compound represented by the general formula (1) of the present invention, any of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer It is preferable to contain it.
In the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably used as a binder material or a host material.
When the compound represented by the general formula (1) is used as a binder material, the dispersibility between the host material and the light emitting material is improved, and the ease of energy transfer or charge transfer is made uniform. preferable.
Further, it is preferable to use the compound represented by the general formula (1) as a host material because the host itself well disperses the light emitting material and functions as a good hole transporting material.
The compound represented by the general formula (1) may be contained in both the light emitting layer and the adjacent layer, and is preferably contained in either the light emitting layer or the hole transport layer, and is preferably contained in the light emitting layer. Particularly preferred. It is preferable that the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1), and further contains at least one phosphorescent light emitting material and a hole transporting host in the light emitting layer.
In the light emitting layer, the compound represented by the general formula (1) of the present invention is preferably contained in an amount of 45% by mass or less, more preferably 10 to 45% by mass, based on the total mass of the light emitting layer. More preferably, it is contained in an amount of ˜45% by mass.
When the compound represented by the general formula (1) of the present invention is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 45% by mass or less, more preferably 5 to 40% by mass, More preferably, it is contained in 30% by mass.
Moreover, it is preferable to set it as 50-500 mass% with respect to a phosphorescence-emitting material, and, as for the usage-amount of the compound represented by General formula (1), it is more preferable to set it as 100-400 mass%, 200-300 mass%. More preferably.

一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。 Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are listed below, but the present invention is not limited to these compounds.

一般式（１）で表される化合物は、公知の方法を組み合わせることによって合成することができる。例えばJ. Org. Chem., 34(11), 3426.(1969)Chem. Lett., 1212.(1983)により合成することができる。 The compound represented by the general formula (1) can be synthesized by combining known methods. For example, it can be synthesized by J. Org. Chem., 34 (11), 3426. (1969) Chem. Lett., 1212. (1983).

［有機電界発光素子］
以下、本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に発光層を含む有機層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。 [Organic electroluminescence device]
Hereinafter, the element of the present invention will be described in detail.
The element of the present invention has a cathode and an anode on a substrate, and an organic layer including a light emitting layer between both electrodes. In view of the properties of the light emitting element, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent.

本発明における有機層の積層の形態としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層、及び／又は発光層と電子輸送層との間に、電子輸送性中間層を有する。また、発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層を、同様に陰極と電子輸送層との間に電子注入層を設けても良い。
尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。 In the present invention, the organic layer is preferably laminated in the order of the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer from the anode side. Further, a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode, and / or an electron transporting intermediate layer is provided between the light emitting layer and the electron transport layer. Further, a hole transporting intermediate layer may be provided between the light emitting layer and the hole transport layer, and similarly, an electron injection layer may be provided between the cathode and the electron transport layer.
Each layer may be divided into a plurality of secondary layers.

有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、塗布法、インクジェット法、およびスプレー法等いずれによっても好適に形成することができる。 Each layer constituting the organic layer can be suitably formed by any of dry film forming methods such as vapor deposition and sputtering, transfer methods, printing methods, coating methods, ink jet methods, and spray methods.

次に、本発明の素子を構成する要素について、詳細に説明する。 Next, elements constituting the element of the present invention will be described in detail.

（基板）
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。 (substrate)
The substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer. Specific examples include zirconia-stabilized yttrium (YSZ), inorganic materials such as glass, polyesters such as polyethylene terephthalate, polybutylene phthalate, and polyethylene naphthalate, polystyrene, polycarbonate, polyethersulfone, polyarylate, polyimide, and polycycloolefin. , Norbornene resins, and organic materials such as poly (chlorotrifluoroethylene).
For example, when glass is used as the substrate, alkali-free glass is preferably used as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.

基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。 There is no restriction | limiting in particular about the shape of a board | substrate, a structure, a magnitude | size, It can select suitably according to the use, purpose, etc. of a light emitting element. In general, the shape of the substrate is preferably a plate shape. The structure of the substrate may be a single layer structure, a laminated structure, may be formed of a single member, or may be formed of two or more members.

基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。 The substrate may be colorless and transparent or colored and transparent, but is preferably colorless and transparent in that it does not scatter or attenuate light emitted from the organic light emitting layer.

基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。 The substrate can be provided with a moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) on the front surface or the back surface.
As a material for the moisture permeation preventive layer (gas barrier layer), inorganic materials such as silicon nitride and silicon oxide are preferably used. The moisture permeation preventing layer (gas barrier layer) can be formed by, for example, a high frequency sputtering method.
When a thermoplastic substrate is used, a hard coat layer, an undercoat layer, or the like may be further provided as necessary.

（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。 (anode)
The anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials. As described above, the anode is usually provided as a transparent anode.

陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。 Suitable examples of the material for the anode include metals, alloys, metal oxides, conductive compounds, and mixtures thereof. Specific examples of the anode material include conductive metals such as tin oxide doped with antimony and fluorine (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO). Metals such as oxides, gold, silver, chromium, nickel, and mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, etc. Organic conductive materials, and a laminate of these and ITO. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable from the viewpoints of productivity, high conductivity, transparency, and the like.

陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。 The anode is composed of, for example, a wet method such as a printing method and a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method, and a chemical method such as a CVD and a plasma CVD method. It can be formed on the substrate according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material to be processed. For example, when ITO is selected as the anode material, the anode can be formed according to a direct current or high frequency sputtering method, a vacuum deposition method, an ion plating method, or the like.

本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。 In the organic electroluminescent element of the present invention, the formation position of the anode is not particularly limited and can be appropriately selected according to the use and purpose of the light emitting element. Is preferably formed on the substrate. In this case, the anode may be formed on the entire one surface of the substrate, or may be formed on a part thereof.

なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。 The patterning for forming the anode may be performed by chemical etching such as photolithography, or may be performed by physical etching such as laser, or vacuum deposition or sputtering with a mask overlapped. It may be performed by a lift-off method or a printing method.

陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。 The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material constituting the anode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 50 μm, and preferably 50 nm to 20 μm.

陽極の抵抗値としては、１０³Ω／□以下が好ましく、１０²Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。 The resistance value of the anode is preferably 10 ³ Ω / □ or less, and more preferably 10 ² Ω / □ or less. When the anode is transparent, it may be colorless and transparent or colored and transparent. In order to take out light emission from the transparent anode side, the transmittance is preferably 60% or more, and more preferably 70% or more.

なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。 The transparent anode is described in detail in the book “New Development of Transparent Electrode Films” published by CMC (1999), supervised by Yutaka Sawada, and the matters described here can be applied to the present invention. In the case of using a plastic substrate having low heat resistance, a transparent anode formed using ITO or IZO at a low temperature of 150 ° C. or lower is preferable.

（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。 (cathode)
The cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light emitting device. The electrode material can be selected as appropriate.

陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、ＬＩ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、およびイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。 Examples of the material constituting the cathode include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Specific examples include alkali metals (eg, LI, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys, lithium-aluminum alloys, magnesium. -Rare earth metals such as silver alloys, indium and ytterbium. These may be used alone, but two or more can be suitably used in combination from the viewpoint of achieving both stability and electron injection.

これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１質量％〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。 Among these, as a material constituting the cathode, an alkali metal or an alkaline earth metal is preferable from the viewpoint of electron injecting property, and a material mainly composed of aluminum is preferable from the viewpoint of excellent storage stability. The material mainly composed of aluminum is aluminum alone, an alloy of aluminum and 0.01% by mass to 10% by mass of alkali metal or alkaline earth metal, or a mixture thereof (for example, lithium-aluminum alloy, magnesium-aluminum alloy). Etc.).

なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。 The materials for the cathode are described in detail in JP-A-2-15595 and JP-A-5-121172, and the materials described in these public relations can also be applied in the present invention.

陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。 There is no restriction | limiting in particular about the formation method of a cathode, According to a well-known method, it can carry out. For example, the cathode described above is configured from a wet method such as a printing method or a coating method, a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, or an ion plating method, or a chemical method such as CVD or plasma CVD method. It can be formed according to a method appropriately selected in consideration of suitability with the material. For example, when a metal or the like is selected as the cathode material, one or more of them can be simultaneously or sequentially performed according to a sputtering method or the like.

陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。 Patterning when forming the cathode may be performed by chemical etching such as photolithography, physical etching by laser, or the like, or by vacuum deposition or sputtering with the mask overlaid. It may be performed by a lift-off method or a printing method.

本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１ｎｍ〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。 In the present invention, the cathode forming position is not particularly limited, and may be formed on the entire organic layer or a part thereof.
A dielectric layer made of an alkali metal or alkaline earth metal fluoride, oxide or the like may be inserted between the cathode and the organic layer in a thickness of 0.1 nm to 5 nm. This dielectric layer can also be regarded as a kind of electron injection layer. The dielectric layer can be formed by, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, or the like.

陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１ｎｍ〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。 The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material constituting the cathode and cannot be generally defined, but is usually about 10 nm to 5 μm, and preferably 50 nm to 1 μm.
Further, the cathode may be transparent or opaque. The transparent cathode can be formed by depositing a thin cathode material to a thickness of 1 nm to 10 nm and further laminating a transparent conductive material such as ITO or IZO.

（有機層）
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。 (Organic layer)
The organic layer in the present invention will be described.
The organic EL device of the present invention has at least one organic layer including a light emitting layer, and as the organic layer other than the light emitting layer, as described above, a hole transport layer, an electron transport layer, a charge blocking layer. , Hole injection layer, electron injection layer and the like.

本発明の有機ＥＬ素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。 In the organic EL device of the present invention, each layer constituting the organic layer can be suitably formed by any of dry film forming methods such as vapor deposition and sputtering, wet coating methods, transfer methods, printing methods, and ink jet methods. it can.

（発光層）
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。 (Light emitting layer)
The organic light emitting layer receives holes from the anode, the hole injection layer, or the hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from the cathode, the electron injection layer, or the electron transport layer, and recombines holes and electrons. It is a layer having a function of providing a field to emit light. The light emitting layer may be one layer or two or more layers, and each layer may emit light in different emission colors.
The light emitting layer in the present invention may be composed of only a light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and a light emitting material.

ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良い。ホスト材料を２種以上とした構成としては、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
ホスト材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物が好ましいが、本発明以外のものを併用乃至単独で使用することもできる。詳細は後述の＜ホスト材料＞の項で記載される。 The host material is preferably a charge transport material. The host material may be one type or two or more types. An example of a configuration in which two or more host materials are used includes a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed. Further, the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
As the host material, a compound represented by the general formula (1) of the present invention is preferable, but those other than the present invention can be used in combination or independently. Details are described in the <Host material> section below.

＜発光材料＞
本発明における有機電界発光素子は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種及び燐光発光材料を含有することが必要であるが、さらに発光材料を用いてもよい。
一般式（１）で表される化合物と共に用いられる燐光発光材料は金属錯体であることが好ましい。
金属錯体からなる発光材料は発光寿命が一般の燐光発光材料に比べて長く、また高効率であるが、金属配位性のヘテロ原子を多く含み、一般に高極性であるため広範に用いられているカルバゾールなどを用いたホスト材料と共蒸着させた場合分散性が低いために高効率な素子を達成できないことがある。本化合物はこの問題を特によく解決するためである。
また、該燐光発光材料が三座または四座の配位子の白金錯体であることが好ましい。
さらに用いてもよい発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良い。また、１種のみを使用しても良いし、２種以上使用しても良い。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。 <Light emitting material>
The organic electroluminescent element in the present invention needs to contain at least one kind of the compound represented by the general formula (1) and a phosphorescent material, but a luminescent material may be further used.
The phosphorescent material used together with the compound represented by the general formula (1) is preferably a metal complex.
A light emitting material made of a metal complex has a longer emission lifetime than a general phosphorescent light emitting material and is highly efficient, but contains a large number of metal coordinating heteroatoms and is generally highly polar and widely used. When co-evaporated with a host material using carbazole or the like, a highly efficient device may not be achieved due to low dispersibility. This is because the present compound solves this problem particularly well.
The phosphorescent material is preferably a platinum complex of a tridentate or tetradentate ligand.
Further, the light emitting material that may be used may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material. Moreover, only 1 type may be used and 2 or more types may be used.
The light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and widen the light emission wavelength region.

《蛍光発光材料》
前記蛍光性の発光材料としては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、またはペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。 <Fluorescent material>
As the fluorescent light-emitting material, generally, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, pyran, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine , Cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidin compounds, condensed polycyclic aromatic compounds (such as anthracene, phenanthroline, pyrene, perylene, rubrene, or pentacene) , 8-quinolinol metal complexes, various metal complexes represented by pyromethene complexes and rare earth complexes, polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene Polymeric compounds, organic silane, and the like, and their derivatives.

《燐光発光材料》
前記燐光性の発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
例えば、該遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。 <Phosphorescent material>
In general, examples of the phosphorescent light-emitting material include complexes containing a transition metal atom or a lanthanoid atom.
For example, the transition metal atom is not particularly limited, but preferably includes ruthenium, rhodium, palladium, tungsten, rhenium, osmium, iridium, gold, silver, copper, and platinum, and more preferably rhenium, iridium. And platinum, more preferably iridium and platinum.
Examples of lanthanoid atoms include lanthanum, cerium, praseodymium, neodymium, samarium, europium, gadolinium, terbium, dysprosium, holmium, erbium, thulium, ytterbium, and lutetium. Among these lanthanoid atoms, neodymium, europium, and gadolinium are preferable.

錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「ＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓｏｆＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、芳香族炭素環配位子（例えば、好ましくは炭素数５〜３０、より好ましくは炭素数６〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、好ましくは炭素数５〜３０、より好ましくは炭素数６〜３０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数２〜１６であり、酢酸配位子など）、アルコラト配位子（例えば、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜２０であり、フェノラト配位子など）、シリルオキシ配位子（例えば、好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２０であり、例えば、トリメチルシリルオキシ配位子、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオキシ配位子、トリフェニルシリルオキシ配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子、リン配位子（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルフォスフィン配位子など）、チオラト配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜２０、例えば、フェニルチオラト配位子など）、フォスフィンオキシド配位子（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数８〜３０、さらに好ましくは炭素数１８〜３０、例えば、トリフェニルフォスフィンオキシド配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。 Examples of the ligand of the complex include G.I. Wilkinson et al., Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, 1987, H.C. Examples include ligands described in Yersin's "Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds" published by Springer-Verlag 1987, Akio Yamamoto "Organic Metal Chemistry-Fundamentals and Applications-" .
The specific ligand is preferably a halogen ligand (preferably a chlorine ligand) or an aromatic carbocyclic ligand (for example, preferably 5 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 6 carbon atoms). 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as a cyclopentadienyl anion, a benzene anion, or a naphthyl anion), a nitrogen-containing heterocyclic ligand (for example, preferably Has 5 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 30 carbon atoms, still more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and phenylpyridine, benzoquinoline, quinolinol, bipyridyl, or phenanthroline. Etc.), diketone ligand (for example, acetylacetone, etc.), carboxylic acid ligand (for example, preferably 2-30 carbon atoms, and more) Preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 16 carbon atoms, such as an acetic acid ligand), an alcoholate ligand (for example, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms). More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, such as phenolate ligand), silyloxy ligand (for example, preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, still more preferably 3 to 3 carbon atoms). 20 such as trimethylsilyloxy ligand, dimethyl-tert-butylsilyloxy ligand, triphenylsilyloxy ligand), carbon monoxide ligand, isonitrile ligand, cyano ligand, Phosphorus ligand (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, still more preferably 3 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 20 carbon atoms. A rephenylphosphine ligand), a thiolato ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, still more preferably 6 to 20 carbon atoms, such as a phenylthiolato ligand) ), A phosphine oxide ligand (preferably having 3 to 30 carbon atoms, more preferably 8 to 30 carbon atoms, still more preferably 18 to 30 carbon atoms, such as a triphenylphosphine oxide ligand). More preferably, it is a nitrogen-containing heterocyclic ligand.
The complex may have one transition metal atom in the compound, or may be a so-called binuclear complex having two or more. Different metal atoms may be contained at the same time.

燐光発光材料の具体例としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９号、特開２００２−３０２６７１号、特開２００２−１１７９７８号、特開２００３−１３３０７４号、特開２００２−２３５０７６号、特開２００３−１２３９８２号、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４号、特開２００１−２４７８５９号、特開２００１−２９８４７０号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−２０３６７８号、特開２００２−２０３６７９号、特開２００４−３５７７９１号、特開２００６−２５６９９９号、特開２００７−１９４６２号、特開２００７−８４６３５号、特開２００７−９６２５９号等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられる。
中でも、好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、およびＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、またはＲｅ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体、またはＰｔ錯体が最も好ましい。 Specific examples of the phosphorescent material include, for example, US6303238B1, US6097147, WO00 / 57676, WO00 / 70655, WO01 / 08230, WO01 / 39234A2, WO01 / 41512A1, WO02 / 02714A2, WO02 / 15645A1, WO02 / 44189A1, WO05 / 1937 JP, 2001-247859, JP 2002-302671, JP 2002-117978, JP 2003-133074, JP 2002-235076, JP 2003-123982, JP 2002-170684, EP 12112757 JP, 2002-226495, JP, 2002-234894, JP, 2001-247859, JP, 2001-298470, JP, 2002-1 No. 3674, JP-A No. 2002-203678, JP-A No. 2002-203679, JP-A No. 2004-357791, JP-A No. 2006-256999, JP-A No. 2007-19462, JP-A No. 2007-84635, JP-A No. 2007-96259 Phosphorescent compounds described in patent documents such as No. 1 and the like.
Among these, preferable luminescent materials include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd complex, Dy complex, and Ce complex. Is mentioned. Particularly preferred is an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex, among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or a Re complex. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity, etc., an Ir complex, a Pt complex, or an Re complex containing a tridentate or higher polydentate ligand is particularly preferable, and an Ir complex or a Pt complex is most preferable.

これらの中でも、発光材料の具体例としては例えば下記のものが挙げられるが、下記に限定されるものではない。
なお、下記の構造中、金属原子と配位子間の点線は配位結合を表し、実線は共有結合を表す。また、下記の構造で立体異性体を取り得るものは、そのいずれか全てを表す。 Among these, specific examples of the light emitting material include, but are not limited to, the following.
In the following structures, the dotted line between the metal atom and the ligand represents a coordinate bond, and the solid line represents a covalent bond. Moreover, what can take a stereoisomer with the following structure represents any one of them.

４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料としては、具体的には国際公開第０４−１０８８５７号に記載の化合物が挙げられる。
４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料としては、より具体的には、米国特許第６，６５３，６５４号、国際公開第２００４−０９９３３９号、国際公開第０４−１０８８５７号、特開２００５−３１０７３３号、特開２００５−３１７５１６号、特開２００６−２６１６２３号、特開２００６−９３５４２号、特開２００６−２５６９９９号、国際公開第０６−０９８５０５号、特開２００７−１９４６２号、特開２００７−９６２５５号、特開２００７−９６２５９号、国際公開第０５−０４２４４４号、特開２００６−２３２７８４号、米国特許第０１３４４６１号、国際公開第０５−０４２５５０号、に記載の化合物が好ましい。 Specific examples of the platinum complex phosphorescent material having a tetradentate ligand include compounds described in International Publication No. 04-108857.
More specifically, examples of the platinum complex phosphorescent material having a tetradentate ligand include US Pat. No. 6,653,654, International Publication No. 2004-099339, International Publication No. 04-108857, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-2005. -310733, JP-A-2005-317516, JP-A-2006-261623, JP-A-2006-93542, JP-A-2006-256999, WO06-098505, JP-A-2007-19462, JP-A-2007. The compounds described in JP-A-96255, JP-A-2007-96259, International Publication No. 05-042444, JP-A-2006-232784, US Patent No. 0134461, International Publication No. 05-042550 are preferable.

４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料は、好ましくは、２−アリールピリジン誘導体、２−(１−ピラゾリル)ピリジン誘導体、１−アリールピラゾール誘導体を配位子の部分構造として含むものが好ましく、２-アリールピリジン誘導体、２−(１−ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含むものであり、２−(１−ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含むものが特に好ましい。 The platinum complex phosphorescent material having a tetradentate ligand preferably contains a 2-arylpyridine derivative, a 2- (1-pyrazolyl) pyridine derivative, or a 1-arylpyrazole derivative as a partial structure of the ligand. Those containing a 2-arylpyridine derivative and a 2- (1-pyrazolyl) pyridine derivative as a partial structure of a ligand, particularly those containing a 2- (1-pyrazolyl) pyridine derivative as a partial structure of a ligand preferable.

また、上記の配位子の部分構造（例えば、２−アリールピリジン誘導体、２−(１−ピラゾリル)ピリジン誘導体、１−アリールピラゾール誘導体など）は、適当な部位で連結されて、４座の配位子を構成する。 In addition, partial structures of the above ligands (for example, 2-arylpyridine derivatives, 2- (1-pyrazolyl) pyridine derivatives, 1-arylpyrazole derivatives, etc.) are linked at an appropriate site to form a tetradentate arrangement. Constructs a scale.

２−アリールピリジン誘導体を配位子の部分構造として含む場合には、ピリジン環の6位、もしくは、アリール基のピリジン環に対してメタ位で連結することが好ましく、ピリジン環の6位同士、もしくは、アリール基のピリジン環に対してメタ位同士で連結することがより好ましく、ピリジン環の6位同士で連結することが特に好ましい。
２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含む場合は、ピリジン環の6位、もしくは、１−ピラゾリル基の４位で連結することが好ましく、ピリジン環の6位同士、もしくは、１−ピラゾリル基の４位同士で連結することがより好ましく、ピリジン環の6位同士で連結することが特に好ましい。
１-アリールピラゾール誘導体を配位子の部分構造として含む場合には、ピラゾール環の３位、もしくは、アリール基のピラゾール環に対してメタ位で連結することが好ましく、ピラゾール環の３位同士、もしくは、アリール基のピラゾール環に対してメタ位同士で連結することがより好ましく、ピラゾール環の３位同士で連結することが特に好ましい。 When the 2-arylpyridine derivative is included as a partial structure of the ligand, it is preferable to link at the 6-position of the pyridine ring or the meta-position with respect to the pyridine ring of the aryl group, Alternatively, it is more preferable to connect the meta positions to the pyridine ring of the aryl group, and it is particularly preferable to connect the 6 positions of the pyridine ring.
When a 2- (1-pyrazolyl) pyridine derivative is included as a partial structure of the ligand, it is preferable to link at the 6-position of the pyridine ring or the 4-position of the 1-pyrazolyl group, Alternatively, it is more preferable to connect the 4-positions of the 1-pyrazolyl group, and it is particularly preferable to connect the 6-positions of the pyridine ring.
When a 1-arylpyrazole derivative is included as a partial structure of the ligand, it is preferable to connect the 3-position of the pyrazole ring or the meta-position with respect to the pyrazole ring of the aryl group, Or it is more preferable to connect with meta positions with respect to the pyrazole ring of an aryl group, and it is especially preferable to connect with 3 positions of a pyrazole ring.

上記の配位子の部分構造を連結する構造としては、単結合であっても、２価の連結基であっても良いが、２価の連結基であることが好ましく、２価の連結基としては、例えば、メチレン連結、エチレン連結、フェニレン連結、窒素原子連結、酸素原子連結、硫黄原子連結、ケイ素原子連結が好ましく、メチレン連結、窒素原子連結、ケイ素原子連結がより好ましく、メチレン連結が特に好ましい。メチレン連結基として具体的には、メチレン基（―ＣＨ₂―）、メチルメチレン基（―ＣＨＭｅ―）、フルオロメチルメチレン基（―ＣＦＭｅ―）、ジメチルメチレン基（―ＣＭｅ₂―）、メチルフェニルメチレン基（―ＣＭｅＰｈ―）、ジフェニルメチレン基（―ＣＰｈ₂―）、９，９−フルオレンジイル基、１，１−シクロペンタンジイル基、１，１−シクロヘキサンジイル基が挙げられ、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、９，９−フルオレニル基、１，１−シクロペンタンジイル基、１，１−シクロヘキサンジイル基が好ましく、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、１，１−シクロヘキサンジイル基がより好ましく、ジメチルメチレン基が特に好ましい。 The structure connecting the partial structures of the ligand may be a single bond or a divalent linking group, but is preferably a divalent linking group. As, for example, methylene linkage, ethylene linkage, phenylene linkage, nitrogen atom linkage, oxygen atom linkage, sulfur atom linkage, silicon atom linkage is preferred, methylene linkage, nitrogen atom linkage, silicon atom linkage is more preferred, and methylene linkage is particularly preferred preferable. Specific examples of the methylene linking group include a methylene group (—CH ₂ —), a methylmethylene group (—CHMe—), a fluoromethylmethylene group (—CFMe—), a dimethylmethylene group (—CMe ₂ —), and methylphenylmethylene. Group (—CMePh—), diphenylmethylene group (—CPh ₂ —), 9,9-fluorenediyl group, 1,1-cyclopentanediyl group, 1,1-cyclohexanediyl group, dimethylmethylene group, A diphenylmethylene group, a 9,9-fluorenyl group, a 1,1-cyclopentanediyl group, and a 1,1-cyclohexanediyl group are preferable, and a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, and a 1,1-cyclohexanediyl group are more preferable. A methylene group is particularly preferred.

また、４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ａ）で表されるＰｔ錯体である。 One of the more preferable platinum complex phosphorescent materials having a tetradentate ligand is a Pt complex represented by the general formula (A).

一般式（Ａ）中、Ｒ^A3、Ｒ^A4は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ^A1、Ｒ^A2は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｒ^A1、Ｒ^A2をそれぞれ複数個有する場合、複数個のＲ^A1、Ｒ^A2は同じであっても異なってもよく、互いに連結して環を形成してもよい。ｎ^A1及びｎ^A2はそれぞれ独立に０〜４の整数を表す。Ｙ^A1は連結基を表す。 In general formula (A), R ^A3 and R ^A4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and R ^A1 and R ^A2 each independently represent a substituent. If having a plurality of R ^A1, R ^A2, respectively, the plurality of R ^A1, R ^A2 may be the same or different, may form a ring. n ^A1 and n ^A2 each independently represents an integer of 0 to 4. Y ^A1 represents a linking group.

Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3、及びＲ^A4が表す置換基としては、下記置換基群Ａとして挙げた中から任意に選択することができる。
置換基群Ａ：
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基などが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基などが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基などが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。）、 The substituents represented by R ^A1 , R ^A2 , R ^A3 and R ^A4 can be arbitrarily selected from the substituent groups A listed below.
Substituent group A:
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, ethyl group, iso-propyl group, tert-butyl group, n- Octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, especially Preferably it is C2-C10, for example, a vinyl group, an allyl group, 2-butenyl group, 3-pentenyl group etc.), an alkynyl group (preferably C2-C30, more preferably C2-C2). To 20, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as a propargyl group and a 3-pentynyl group), an aryl group (preferably The number of carbon atoms is 6 to 30, more preferably 6 to 20, and particularly preferably 6 to 12, and examples thereof include a phenyl group, a p-methylphenyl group, a naphthyl group, and an anthranyl group.), An amino group (Preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 10 carbon atoms. For example, amino group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, dibenzylamino group, diphenyl Amino group, ditolylamino group, etc.), alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, Butoxy group, 2-ethylhexyloxy group, etc.), aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferred) Or having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, etc.), heterocyclic oxy group (preferably carbon The number is 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include a pyridyloxy group, a pyrazyloxy group, a pyrimidyloxy group, a quinolyloxy group, and the like, and an acyl group (preferably. C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Most preferably, it is C1-C12, for example, an acetyl group, a benzoyl group, a formyl group, a pivaloyl group etc. are mentioned), an alkoxycarbonyl group (preferably). Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms. Examples thereof include a rubonyl group and an ethoxycarbonyl group. ), An aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as a phenyloxycarbonyl group), an acyloxy group ( Preferably it has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include an acetoxy group and a benzoyloxy group.

アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基などが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ基、２−ベンズイミゾリルチオ基、２−ベンズオキサゾリルチオ基、２−ベンズチアゾリルチオ基などが挙げられる。）、 An acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include an acetylamino group and a benzoylamino group), an alkoxycarbonylamino group (Preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as a methoxycarbonylamino group), an aryloxycarbonylamino group (preferably carbon 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as a phenyloxycarbonylamino group), a sulfonylamino group (preferably 1 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms. Amino group, benzenesulfonylamino group, etc.), sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl group, methyl A sulfamoyl group, a dimethylsulfamoyl group, a phenylsulfamoyl group, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to carbon atoms). For example, carbamoyl, methylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, etc.), alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon number). 1 to 12, and examples thereof include a methylthio group and an ethylthio group. An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as a phenylthio group), a heterocyclic thio group (preferably carbon atoms). 1-30, more preferably 1-20 carbon atoms, particularly preferably 1-12 carbon atoms, such as pyridylthio group, 2-benzimidazolylthio group, 2-benzoxazolylthio group, 2-benzthiazolyl group. A luthio group, etc.),

スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基などが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。） A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl group, tosyl group, etc.), sulfinyl group (preferably carbon 1-30, more preferably 1-20 carbon atoms, particularly preferably 1-12 carbon atoms such as methanesulfinyl group and benzenesulfinyl group), ureido group (preferably 1-30 carbon atoms). , More preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido group, methylureido group, phenylureido group, etc.), phosphoric acid amide group (preferably 1 to 1 carbon atom). 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as a diethylphosphoric acid amide group, a phenylphosphoric acid group Hydroxy group, mercapto group, halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group , Hydrazino group, imino group, heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, Is an imidazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, a furyl group, a thienyl group, a piperidyl group, a morpholino group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzthiazolyl group, a carbazolyl group, an azepinyl group, or the like. Preferably 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 2 carbon atoms. For example, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, etc.), a silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, A trimethylsilyloxy group, a triphenylsilyloxy group, etc.), a phosphoryl group (for example, a diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).

Ｙ^A1が表す連結基としては、下記連結基群Ａとして挙げた中から任意に選択することができる。
連結基群Ａ：
アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ'−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたもの。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。 The linking group represented by Y ^A1 can be arbitrarily selected from those listed as the linking group group A below.
Linking group A:
Alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.), imino groups (-NR-) (phenylimino groups, etc.), oxy groups (- O-), thio group (-S-), phosphinidene group (-PR-) (phenylphosphinidene group etc.), silylene group (-SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group etc.), or these A combination. These linking groups may further have a substituent.

Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3、及びＲ^A4が表す置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アリール基、ヘテロ環基がより好ましく、アリール基が特に好ましい。 As the substituent represented by R ^A1 , R ^A2 , R ^A3 , and R ^A4 , an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group are preferable, an aryl group and a heterocyclic group are more preferable, and an aryl group is particularly preferable.

Ｙ^A1が表す連結基としては、１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数１〜８のアルキレン基が好ましく、１，２位で置換したビニル基、フェニレン環、炭素数１〜６のアルキレン基がより好ましく、フェニレン環が特に好ましい。 The linking group represented by Y ^A1 is preferably a vinyl group substituted at the 1,2-position, a phenylene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and a vinyl substituted at the 1,2-position. Group, a phenylene ring, and an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms are more preferable, and a phenylene ring is particularly preferable.

Ｒ^A3、及びＲ^A4が表す置換基は、Ｙ^A1が表す連結基と連結して環を形成してもよく、例えば、Ｙ^A1が１，２位で連結したフェニレン環である場合には、Ｒ^A3、及びＲ^A4がそれぞれ３，６位で連結して、１，１０−フェナントロリン環を形成していてもよく、更に置換基を有していてもよい。 The substituent represented by R ^A3 and R ^A4 may be linked to the linking group represented by Y ^A1 to form a ring. For example, when Y ^A1 is a phenylene ring linked at the 1,2-position, R ^A3 and R ^A4 may be linked to each other at the 3,6 positions to form a 1,10-phenanthroline ring and may further have a substituent.

４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ｂ）で表されるＰｔ錯体である。 One of the more preferable platinum complex phosphorescent materials having a tetradentate ligand is a Pt complex represented by the general formula (B).

（一般式（Ｂ）中、Ａ^B1〜Ａ^B6はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ^B1は単結合または二価の連結基を表す。ＸはＣまたはＮを表す。Ｚは式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｑ^B1はＰｔに結合するアニオン性の基を表す。） (In the general formula (B), A ^{B1 to} A ^B6 each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ^B1 represents a single bond or a divalent linking group. X Represents C or N. Z represents a 5- or 6-membered aromatic ring or aromatic heterocycle formed together with X-C in the formula.Q ^B1 represents an anionic group bonded to Pt.)

一般式（Ｂ）について説明する。
Ａ^B1〜Ａ^B6はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものと同義であり、好ましいものも同じである。
Ａ^B1〜Ａ^B6として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^B1〜Ａ^B6がＣ−Ｒである場合に、Ａ^B2、Ａ^B5のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、Ａ^B1、Ａ^B3、Ａ^B4、Ａ^B6のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。 The general formula (B) will be described.
A ^{B1 to} A ^B6 each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. The substituent represented by R is synonymous with those exemplified as the substituent group A, and preferred ones are also the same.
A ^{B1 to} A ^B6 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A ^{B1 to} A ^B6 are C—R, R of A ^B2 and A ^B5 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine group, particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine group, and R as A ^B1 , A ^B3 , A ^B4 , or A ^B6 is preferably a hydrogen atom. , Alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, fluorine group, cyano group, more preferably hydrogen atom, amino group, alkoxy group, aryloxy group, fluorine group, particularly preferably hydrogen atom. It is.

Ｌ^B1は単結合または二価の連結基を表す。
Ｌ^B1で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ'−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｌ^B1として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。 L ^B1 represents a single bond or a divalent linking group.
^Examples of the divalent linking group represented by L ^B1 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.), imino groups (- NR-) (such as phenylimino group), oxy group (-O-), thio group (-S-), phosphinidene group (-PR-) (such as phenylphosphinidene group), silylene group (-SiRR'-) (Dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination thereof. These linking groups may further have a substituent.
L ^B1 is preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group or a silylene group, more preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, An alkylene group is preferred, a methylene group is more preferred, a disubstituted methylene group is more preferred, and a dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group is more preferred. Methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenylmethylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, cyclopentanediyl group, fluorenediyl group, fluoromethylmethylene group, particularly preferably dimethylmethylene group, diphenylmethylene group. Nirumechiren group, a cyclohexane diyl group.

ＸはＣまたはＮを表す。Ｚは式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚで表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。Ｚは置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚは他の環と縮合環を形成していても良い。
Ｚとして好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環である。 X represents C or N. Z represents a 5- or 6-membered aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle formed together with X—C in the formula. Examples of the aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle represented by Z include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, pyrene ring, phenanthrene ring, perylene ring, pyridine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, phenanthridine ring, Pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, cinnoline ring, acridine ring, phthalazine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, naphthyridine ring, pteridine ring, pyrrole ring, pyrazole ring, triazole ring, indole ring, carbazole ring, indazole ring , Benzimidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, imidazopyridine ring, thiophene ring, benzothiophene ring, furan ring, benzofuran ring, phosphole , Phosphinine ring, and a silol ring. Z may have a substituent, and as the substituent, those exemplified as the substituent group A can be applied. Z may form a condensed ring with other rings.
Z is preferably a benzene ring, naphthalene ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, pyridine ring, indole ring or thiophene ring, more preferably a benzene ring, pyrazole ring or pyridine ring.

Ｑ^B1はＰｔに結合するアニオン性の基を表す。Ｑ^B1で表されるアニオン性の基としては、ビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントラセン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子および、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。この時、Ｑ^B1とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ^B1中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ^B1中のＰｔに結合する原子は炭素原子、酸素原子、窒素原子であることが好ましく、炭素原子であることがさらに好ましい。
Ｑ^B1で表される基として好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子であり、より好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子である。Ｑ^B1で表される基としては特に一般式（Ｂ）中のＣ−Ｘと共に形成されるＺ環と同一の基であることが好ましい。 Q ^B1 represents an anionic group bonded to Pt. Examples of the anionic group represented by Q ^B1 include a vinyl ligand, an aromatic hydrocarbon ring ligand (for example, a benzene ligand, a naphthalene ligand, an anthracene ligand, a phenanthracene ligand, etc. ), Heterocyclic ligands (eg furan ligands, thiophene ligands, pyridine ligands, pyrazine ligands, pyrimidine ligands, pyridazine ligands, triazine ligands, thiazole ligands, oxazoles) And a ligand, a pyrrole ligand, an imidazole ligand, a pyrazole ligand, a triazole ligand, and a condensed ring containing them (for example, a quinoline ligand, a benzothiazole ligand, etc.). At this time, the bond between Q ^B1 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, and a coordinate bond. The atoms bound to Pt in Q ^B1, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, are preferred phosphorus atom, atom bound to Pt in Q ^B1 is a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom Is preferable, and a carbon atom is more preferable.
The group represented by Q ^B1 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by a carbon atom, or a nitrogen-containing bond bonded to Pt by a nitrogen atom An aromatic heterocyclic ligand and an acyloxy ligand, more preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, and an aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt with a carbon atom . The group represented by Q ^B1 is particularly preferably the same group as the Z ring formed together with C—X in formula (B).

一般式（Ｂ）で表されるＰｔ錯体は、より好ましくは一般式（Ｃ）で表されるＰｔ錯体である。 The Pt complex represented by the general formula (B) is more preferably a Pt complex represented by the general formula (C).

（一般式（Ｃ）中、Ａ^C1〜Ａ^C14はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ^C1は単結合または二価の連結基を表す。） (In the general formula (C), A ^{C1 to} A ^C14 each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ^C1 represents a single bond or a divalent linking group.)

一般式（Ｃ）について説明する。
Ａ^C1〜Ａ^C14はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ａ^C1〜Ａ^C6としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡ^B1〜Ａ^B6と同義であり、好ましい範囲も同様である。 The general formula (C) will be described.
A ^{C1 to} A ^C14 each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. A ^{C1 to} A ^C6 have the same ^meanings as A ^{B1 to} A ^B6 in the general formula (B), and preferred ranges thereof are also the same.

Ａ^C7〜Ａ^C14としては、Ａ^C7〜Ａ^C10とＡ^C11〜Ａ^C14のそれぞれにおいて、Ｎ(窒素原子)を表すものの数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。Ｎであるのは、Ａ^C8〜Ａ^C10とＡ^C12〜Ａ^C14から選ばれるのが好ましく、Ａ^C8、Ａ^C9、Ａ^C12、Ａ^C13から選ばれるのがより好ましく、Ａ^C8、Ａ^C12から選ばれるのが特に好ましい。
Ａ^C7〜Ａ^C14がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ^C8、Ａ^C12のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ^C7、Ａ^C9、Ａ^C11、Ａ^C13の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。Ａ^C10、Ａ^C14の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ^C7〜Ａ^C9、Ａ^C11〜Ａ^C13のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。 As A ^{C7 to} A ^C14 , 0 to 2 is preferable and 0 to 1 is more preferable as the number of N (nitrogen atoms) in each of A ^{C7 to} A ^C10 and A ^{C11 to} A ^C14 . N is preferably selected from A ^{C8 to} A ^C10 and A ^{C12 to} A ^C14 , more preferably selected from A ^C8 , A ^C9 , A ^C12 and A ^C13, and selected from A ^C8 and A ^C12. It is particularly preferred that
When A ^{C7 to} A ^C14 represent C—R, R in A ^C8 and A ^C12 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine group. And a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine group and a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group and a cyano group. R represented by A ^C7 , A ^C9 , A ^C11 and A ^C13 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group or a cyano group, and more A hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, a fluorine group, and a cyano group are preferable, and a hydrogen atom and a fluorine group are particularly preferable. R represented by A ^C10 and A ^C14 is preferably a hydrogen atom or a fluorine group, and more preferably a hydrogen atom. When any of A ^{C7 to} A ^C9 and A ^{C11 to} A ^C13 represents ^CR , Rs may be connected to each other to form a ring.

Ｌ^C1で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬ^B1が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。 The linking group represented by L ^C1 has the same meaning as the linking group represented by L ^B1 in the general formula (B), and the preferred range is also the same.

一般式（Ｂ）で表されるＰｔ錯体は、より好ましくは一般式（Ｄ）で表されるＰｔ錯体である。 The Pt complex represented by the general formula (B) is more preferably a Pt complex represented by the general formula (D).

（一般式（Ｄ）中、Ａ^D1〜Ａ^D12はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ^D1は単結合または二価の連結基を表す。） (In General Formula (D), A ^{D1 to} A ^D12 each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ^D1 represents a single bond or a divalent linking group.)

一般式（Ｄ）について説明する。
Ａ^D1〜Ａ^D12はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。
Ａ^D1〜Ａ^D6としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡ^B1〜Ａ^B6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。 General formula (D) is demonstrated.
A ^{D1 to} A ^D12 each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent.
A ^{D1 to} A ^D6 have the same ^meanings as the substituents represented by A ^{B1 to} A ^B6 in the general formula (B), and preferred ranges thereof are also the same.

Ａ^D7〜Ａ^D12としては、Ａ^D7〜Ａ^D9とＡ^D10〜Ａ^C12のそれぞれにおいて
、Ｎ(窒素原子)を表すものの数は、０〜２が好ましく、１〜２がより好ましく、１が特に好ましい。Ｎを表すものは、Ａ^D7〜Ａ^D9とＡ^D10〜Ａ^C12から選ばれることが好ましく、Ａ^D7、Ａ^D9、Ａ^D10及びＡ^D12から選ばれることがより好ましく、Ａ^D7及びＡ^D10から選ばれることが特に好ましい。
Ａ^D7〜Ａ^D12がＣ−Ｒである場合に、Ａ^D8、Ａ^D11のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくポリフルオロアルキル基(例えば、トリフルオロメチル基やパーフルオロエチル基)、シアノ基である。Ａ^D7、Ａ^D9、Ａ^D10、Ａ^D12のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ａ^D7〜Ａ^D12のいずれかがＤ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。 As A ^{D7 to} A ^D12 , the number of N (nitrogen atoms) in each of A ^{D7 to} A ^D9 and A ^{D10 to} A ^C12 is preferably 0 to 2, more preferably 1 to 2, and particularly preferably 1. preferable. What represents N is preferably selected from A ^{D7 to} A ^D9 and A ^{D10 to} A ^C12 , more preferably selected from A ^D7 , A ^D9 , A ^D10 and A ^D12, and selected from A ^D7 and A ^D10. It is particularly preferred that
When A ^{D7 to} A ^D12 are C—R, R of A ^D8 and A ^D11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine group. A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a polyfluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine group or a cyano group, and particularly preferably a polyfluoroalkyl group (for example, a trifluoromethyl group or a perfluoroethyl group). , A cyano group. R in A ^D7 , A ^D9 , A ^D10 and A ^D12 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a polyfluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group or a cyano group, more preferably Is a hydrogen atom or a fluorine group, particularly preferably a hydrogen atom. When any of A ^{D7 to} A ^D12 represents D—R, Rs may be connected to each other to form a ring.

Ｌ^D1で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬ^B1が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。 The linking group represented by L ^D1 has the same meaning as the linking group represented by L ^B1 in the general formula (B), and the preferred range is also the same.

４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ｅ）で表されるＰｔ錯体である。 One of the more preferable platinum complex phosphorescent materials having a tetradentate ligand is a Pt complex represented by the general formula (E).

（一般式（Ｅ）中、Ａ^E1〜Ａ^E14はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ^E1は単結合または二価の連結基を表す。） (In General Formula (E), A ^{E1 to} A ^E14 each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ^E1 represents a single bond or a divalent linking group.)

一般式（Ｅ）について説明する。Ａ^E1〜Ａ^E12はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ａ^E1〜Ａ^E6としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡ^B1〜Ａ^B6と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ａ^E7〜Ａ^E14としては、前記一般式（Ｃ）におけるＡ^C7〜Ａ^C14と同義であり、好ましい範囲も同様である。 The general formula (E) will be described. A ^{E1 to} A ^E12 each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. A ^{E1 to} A ^E6 have the same ^meanings as A ^{B1 to} A ^B6 in the general formula (B), and preferred ranges thereof are also the same. A ^{E7 to} A ^E14 have the same ^meanings as A ^{C7 to} A ^C14 in formula (C), and the preferred ranges are also the same.

Ｌ^E1で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬ^B1が表す連結基と同義である。
Ｌ^E1として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくはアルキレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。 The linking group represented by L ^E1 has the same meaning as the linking group represented by L ^B1 in the general formula (B).
L ^E1 is preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, or a silylene group, and more preferably an alkylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, or a silylene group. More preferably an alkylene group, more preferably a methylene group, still more preferably a disubstituted methylene group, still more preferably a dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethyl A methylmethylene group, a methylpropylmethylene group, an isobutylmethylmethylene group, a diphenylmethylene group, a methylphenylmethylene group, a cyclohexanediyl group, a cyclopentanediyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group, particularly preferably dimethylmethylene , Diphenylmethylene group, a cyclohexane diyl group.

４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料として、より好ましいもののひとつは一般式（Ｆ）で表されるＰｔ錯体である。 One of the more preferable platinum complex phosphorescent materials having a tetradentate ligand is a Pt complex represented by the general formula (F).

（一般式（Ｆ）中、Ａ^F1〜Ａ^F14はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ^F1は単結合または二価の連結基を表す。） (In formula (F), A ^{F1 to} A ^F14 each independently represents C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ^F1 represents a single bond or a divalent linking group.)

一般式（Ｆ）について説明する。
Ａ^F1〜Ａ^F14はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ａ^F1〜Ａ^F5としては、前記一般式（Ｂ）におけるＡ^B1〜Ａ^B5と同義である。Ａ^F1〜Ａ^F5として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ^F1〜Ａ^F5がＣ−Ｒである場合に、Ａ^F1〜Ａ^F5のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子である。 The general formula (F) will be described.
A ^{F1 to} A ^F14 each independently represent C—R or N. R represents a hydrogen atom or a substituent. A ^{F1 to} A ^F5 have the same ^meanings as A ^{B1 to} A ^B5 in the general formula (B). A ^{F1 to} A ^F5 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring. When A ^{F1 to} A ^F5 are C—R, R in A ^{F1 to} A ^F5 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine group, or a cyano group. More preferably a hydrogen atom, an aryl group, a fluorine group or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom.

Ａ^F7〜Ａ^F14としては、前記一般式（Ｃ）におけるＡ^C7〜Ａ^C14と同義であり、好ましい範囲も同様である。特に、Ａ^C7〜Ａ^C9、Ａ^C11〜Ａ^C13のいずれかがＣ−Ｒである場合に、Ｒ同士が互いに連結して形成する環構造としては、フラン環、ベンゾフラン環、ピロール環、ベンゾピロール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フルオレン環が好ましく、これらの環は更に置換基を有していてもよい。 A ^{F7 to} A ^F14 have the same ^meanings as A ^{C7 to} A ^C14 in formula (C), and the preferred ranges are also the same. In particular, when any of A ^{C7 to} A ^C9 and A ^{C11 to} A ^C13 is C—R, the ring structure formed by connecting Rs to each other includes a furan ring, a benzofuran ring, a pyrrole ring, and a benzopyrrole. A ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, and a fluorene ring are preferable, and these rings may further have a substituent.

Ｌ^F1で表される連結基としては、前記一般式（Ｂ）におけるＬ^B1が表す連結基と同義であり、好ましい範囲も同様である。 The linking group represented by L ^F1 has the same meaning as the linking group represented by L ^B1 in the general formula (B), and the preferred range is also the same.

４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料の具体例としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されない。 Specific examples of the platinum complex phosphorescent material having a tetradentate ligand include, but are not limited to, the following.

上記の金属錯体化合物は、Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988) 、G. R. Newkomeet al.）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法およびその組み合わせ、Chemische Berichte １１３, ２７４９ (１９８０)、H. Lexy ほか)の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。 The above-mentioned metal complex compound is described in Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988), GR Newkome et al.), Page 789, left line 53 to right line 7, line 790, left line 18 line. -Method described in line 38, page 790, right column, line 19-30, and combinations thereof, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H. Lexy et al.), Page 2752, line 26-35. It can be synthesized by various methods such as the method described in 1.
For example, a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent, In the presence of a sulfoxide solvent, water, etc., or in the absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.) Or in the absence of a base, at room temperature or below, or by heating (in addition to normal heating, a method of heating with a microwave is also effective).

４座配位子を有する白金錯体は、発光材料として用いることが好ましいが、発光材料以外の材料として用いてもよい。 The platinum complex having a tetradentate ligand is preferably used as a light emitting material, but may be used as a material other than the light emitting material.

４座配位子を有する白金錯体は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。 The platinum complex having a tetradentate ligand is contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total compound mass generally forming the light emitting layer in the light emitting layer. In view of the above, the content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.

イリジウム錯体燐光発光材料としては、国際公開第００-７０６５５号、国際公開第０１−４１５１２号、国際公開第０２−５６４５号、特開２００２−１１７９７８、国際公開第０４-０８５４５０号、国際公開第０６−１２１８１１号、国際公開第０５−０１９３７３号、国際公開第０５−１１３７０４号、に記載の化合物が挙げられる。 Examples of the iridium complex phosphorescent material include International Publication No. 00-70655, International Publication No. 01-41512, International Publication No. 02-5645, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-117978, International Publication No. 04-085450, International Publication No. 06. -121181, the international publication 05-019373, and the international publication 05-113704.

イリジウム錯体系燐光発光材料としては、カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体、ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体が特に好ましく、カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体がより好ましく、ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体が特に好ましい。 Examples of phosphorescent materials based on iridium complexes include iridium complexes containing ligands that bind to iridium atoms with carbene, iridium complexes containing ligands that bind to iridium atoms with nitrogen atoms in the pyrazole skeleton, and iridiums with nitrogen atoms in the pyridine skeleton. An iridium complex including a ligand that binds to an atom is particularly preferable, and an iridium complex including a ligand that bonds to an iridium atom with a carbene, and an iridium complex including a ligand that binds to an iridium atom with a nitrogen atom of a pyrazole skeleton are more preferable. An iridium complex containing a ligand bonded to an iridium atom at a nitrogen atom of a pyrazole skeleton is particularly preferable.

配位子とイリジウム原子が結合するとは、配位子とイリジウム原子間の結合が共有結合・配位結合・イオン結合のいずれであってもよいことを表す。 Binding of a ligand and an iridium atom means that the bond between the ligand and the iridium atom may be any of a covalent bond, a coordinate bond, and an ionic bond.

イリジウム原子に配位するカルベンとしては、一酸化炭素、イソニトリル基、ヘテロ原子で安定化された炭素カルベンが挙げられる。 Examples of the carbene coordinated to the iridium atom include carbon monoxide, an isonitrile group, and a carbon carbene stabilized with a hetero atom.

カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料としては、下記一般式（ＩＩ）で表されるイリジウム錯体が好ましい。 As the iridium complex-based phosphorescent material containing a ligand bonded to an iridium atom by carbene, an iridium complex represented by the following general formula (II) is preferable.

一般式（ＩＩ）について説明する。 General formula (II) is demonstrated.

（一般式(ＩＩ)中、Ｒ²¹〜Ｒ²³及びＲ²⁵〜Ｒ²⁸は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ²¹は配位子を表し、ｎ²²は１〜３の整数を表し、ｎ²¹は０〜４の整数を表す。
Ｃはカルベン炭素を表し、イリジウムに配位する。） (In the general formula (II), R ^{21 to} R ²³ and R ^{25 to} R ²⁸ are each independently a hydrogen atom or a substituent, L ²¹ represents a ligand, and n ²² is an integer of 1 to 3. the stands, n ²¹ represents an integer of 0 to 4.
C represents a carbene carbon and coordinates to iridium. )

Ｒ²¹〜Ｒ²³及びＲ²⁵〜Ｒ²⁸は各々独立して水素原子、もしくは置換基を表す。
置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。 R ^{21 to} R ²³ and R ^{25 to} R ²⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
Examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl. , N-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms). 2 to 10 such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon). 2-10, for example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl group (preferably carbon number) To 30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, and the like, and amino groups (preferably having 0 to 0 carbon atoms). 30, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, and the like. (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like), aryloxy Group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon 6-12, for example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1-30 carbons, more preferably having 1-20 carbons, especially Preferably it is C1-C12, for example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy etc.), an acyl group (preferably C2-C30, more preferably C2-C20, especially preferably carbon) 2 to 12, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 2 carbon atoms). 12 and examples thereof include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like. Xoxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino, and the like, and an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2-2 carbon atoms). 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino, etc.), aryloxycarbonylamino group (preferably 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino). ), A sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio, ethylthio and the like, and an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms). , More preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio, etc.), a heterocyclic thio group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to carbon atoms). 20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio and the like, and a sulfonyl group (preferably having a carbon number). 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl and tosyl). Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid. An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group ( Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C12, As a hetero atom, for example, a nitrogen atom, oxygen Children, sulfur atoms, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably). Has 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl, triphenylsilyl, and the like, and a silyloxy group (preferably 3 to 40 carbon atoms). More preferably, it has 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, and the like. These substituents may be further substituted.

Ｒ²¹とＲ²²、あるいは、Ｒ²²とＲ²³は、それぞれ結合して環構造を形成していてもよい。 R ²¹ and R ²² , or R ²² and R ²³ may be bonded to each other to form a ring structure.

Ｒ²¹は、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、メシチル基、2‐o-キシリル基である。 R ²¹ is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group as a substituent, more preferably an alkyl group or an aryl group, and particularly preferably a methyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, or a mesityl group. Group, 2-o-xylyl group.

Ｒ²²、Ｒ²³は、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基である。 R ²² and R ²³ are preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group as a substituent, more preferably an alkyl group or an aryl group, and particularly preferably a methyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group. It is a group.

Ｒ²⁵〜Ｒ²⁷は、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基ハロゲン基、シアノ基であり、特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基である。 R ^{25 to} R ²⁷ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen group, or a cyano group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen group, or a cyano group, and particularly preferably a substituent. Is a methyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a fluorine atom, or a cyano group.

Ｌ²¹は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子、フッ素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、フェニルピラゾール、ピコリン酸、ジピコリン酸など）、ジケトン配位子（アセチルアセトン、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロペンタン−2、3-ジオン、、２，２，６，６−テトラメチルヘプタンー３，５−ジオン等）、ニトリル配位子、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子、りん配位子（例えば、ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体など）、カルボン酸配位子（例えば酢酸配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子ジケトン配位子であり、特に好ましくは、ジケトン配位子である。 L ²¹ represents a ligand. As ligands, for example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” published by Springer-Verlag H. Yersin in 1987, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications”, published by Akio Yamamoto, published by Akio Yamamoto in 1982, etc. And preferably include a halogen ligand (preferably a chlorine ligand or a fluorine ligand), a nitrogen-containing heterocyclic ligand (for example, bipyridyl, phenanthroline, phenylpyridine, pyrazolylpyridine, benzine). Imidazolylpyridine, phenylpyrazole, picolinic acid, dipicolinic acid, etc.), diketone ligand (acetylacetone, 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,3-dione, 2,2,6, 6-tetramethylheptane-3,5-dione, etc.), nitrile ligand, CO ligand, isonitrile ligand, phosphorus ligand (for example, phosphate Derivatives, phosphite ester derivatives, phosphinin derivatives, etc.), carboxylic acid ligands (eg, acetic acid ligands, etc.), more preferably nitrogen-containing heterocyclic ligand diketone ligands, particularly preferably Is a diketone ligand.

含窒素へテロ環配位子における含窒素へテロ環としてはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザホスフィニン環が好ましく、ピリジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環がより好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環がさらに好ましい。
含窒素へテロ環配位子は、置換基を有していてもよい。置換基としては前記R¹¹で説明した基が挙げられ、例えば、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、置換アミノ基等が好ましい。 The nitrogen-containing hetero ring in the nitrogen-containing hetero ligand includes pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring, thiazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring , A thiadiazole ring and an azaphosphinine ring are preferred, a pyridine ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring and an imidazole ring are more preferred, and a pyridine ring, a pyrazole ring and an imidazole ring are more preferred.
The nitrogen-containing heterocyclic ligand may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for R ¹¹ above. For example, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, a substituted amino group, and the like are preferable.

ｎ²²として好ましくは、２〜３であり、特に好ましくは、３である。ｎ²¹が２〜３の時は、複数のL²¹は同じであっても異なっていてもよい。ｎ²²が２〜３の時は、ｎ²²によって数が決定される配位子は、同じであっても異なっていてもよい。 n ²² is preferably 2 to 3, particularly preferably 3. When n ²¹ is 2 to 3, the plurality of L ²¹ may be the same or different. When n ²² is 2 to 3, the number of ligands determined by n ²² may be the same or different.

カルベンでイリジウム原子と結合する配位子を含む一般式（ＩＩ）で表されるイリジウム錯体系燐光発光材料としては、下記、一般式（ＩＩＩ）で表されるイリジウム錯体系燐光発光材料がより好ましい。 As the iridium complex-based phosphorescent light-emitting material represented by the general formula (II) containing a ligand bonded to an iridium atom by carbene, the following iridium complex-based phosphorescent light-emitting material represented by the general formula (III) is more preferable. .

一般式（III）について説明する。 The general formula (III) will be described.

（一般式(ＩＩＩ)中、Ｒ³¹はアルキル基、もしくはアリール基を表し、Ｒ³⁵〜Ｒ³⁷は各々独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ³⁵とＲ³⁶、もしくは、Ｒ³⁶とＲ³⁷は互いに結合した縮環構造であってもよい。Ｌ³¹は配位子を表し、ｎ³²は１〜３の整数を表し、ｎ³¹は０〜４の整数を表す。Ｃはカルベン炭素を表し、イリジウムに配位する。） (In the general formula (III), R ³¹ represents an alkyl group or an aryl group,, R ³⁵ to R ³⁷ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group or a cyano group. Further, R ³⁵ And R ³⁶ , or R ³⁶ and R ³⁷ may be a condensed ring structure bonded to each other, L ³¹ represents a ligand, n ³² represents an integer of 1 to 3, and n ³¹ represents 0 to 4 C represents carbene carbon and coordinates to iridium.)

Ｒ³¹はアルキル基、もしくは、アリール基を表し、より好ましくは、アルキル基を表す。 R ³¹ represents an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group.

Ｒ³¹のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。 As the alkyl group for R ³¹ , a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable, a methyl group and a tert-butyl group are more preferable, and a methyl group is particularly preferable.

Ｒ³¹のアリール基としては、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、２−キシリル基、５−キシリル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラニル基が好ましく、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、２−キシリル基、５−キシリル基、メシチル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。 As the aryl group for R ³¹ , a phenyl group, a p-methylphenyl group, a 2-xylyl group, a 5-xylyl group, a mesityl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and an anthranyl group are preferable, and a phenyl group, p- A methylphenyl group, a 2-xylyl group, a 5-xylyl group, and a mesityl group are more preferable, and a phenyl group is particularly preferable.

Ｒ³⁵と前記Ｒ²⁵、Ｒ³⁶と前記Ｒ²⁶、および、Ｒ³⁷と前記Ｒ²⁷はそれぞれ同義である。 R ³⁵ and R ²⁵ , R ³⁶ and R ²⁶ , and R ³⁷ and R ²⁷ have the same meaning.

Ｒ³⁵は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、フッ素原子が特に好ましい。 R ³⁵ is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a cyano group, particularly preferably a fluorine atom.

Ｒ³⁶は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、シアノ基が特に好ましい。 R ³⁶ is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a cyano group, particularly preferably a cyano group.

Ｒ³⁷は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、シアノ基が特に好ましい。 R ³⁷ is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, and a cyano group are preferable, a fluorine atom, more preferably a cyano group, a cyano group is particularly preferable.

Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロブチル基、が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロブチル基、がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。 As the alkyl group for R ³⁵ , R ³⁶ and R ³⁷ , a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a cyclohexyl group, a trifluoromethyl group and a perfluorobutyl group are preferable, and a methyl group, a tert-butyl group, A fluoromethyl group and a perfluorobutyl group are more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.

Ｒ³⁵とＲ³⁶、もしくは、Ｒ³⁶とＲ³⁷が互いに結合して形成するベンゾ縮環構造は、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、Ｎ-フェニルカルバゾリル、Ｎ-メチルカルバゾリル、9,9-ジメチルフルオレニル、Ｎ-フェニルインドリル、Ｎ-メチルインドリル、ベンゾチエニル、1,1-ジメチルインデニルが好ましく、ジベンゾフリル、ジベンゾチオフェニル、Ｎ-フェニルカルバゾリル、Ｎ-メチルカルバゾリル、9,9-ジメチルフルオレニルがより好ましく、ジベンゾフラニルが特に好ましい。 The benzo-fused ring structure formed by combining R ³⁵ and R ³⁶ or R ³⁶ and R ³⁷ is dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, N-phenylcarbazolyl, N-methylcarbazolyl, 9, 9-dimethylfluorenyl, N-phenylindolyl, N-methylindolyl, benzothienyl, 1,1-dimethylindenyl are preferred, dibenzofuryl, dibenzothiophenyl, N-phenylcarbazolyl, N-methylcarba Zolyl and 9,9-dimethylfluorenyl are more preferred, and dibenzofuranyl is particularly preferred.

Ｒ³⁵とＲ³⁶、もしくは、Ｒ³⁶とＲ³⁷が互いに結合して形成するジベンゾフラニル構造、もしくは、ジベンゾチオフェニル構造は、Ｒ³⁵、もしくは、Ｒ³⁷の位置で酸素原子や硫黄原子と結合するものが好ましく、Ｒ³⁵の位置で酸素原子や硫黄原子と結合するものが特に好ましい。 The dibenzofuranyl structure or dibenzothiophenyl structure formed by combining R ³⁵ and R ³⁶ or R ³⁶ and R ³⁷ with each other is bonded to an oxygen atom or a sulfur atom at the position of R ³⁵ or R ^37. Those that bind to an oxygen atom or a sulfur atom at the position of R ³⁵ are particularly preferable.

Ｌ³¹は前記Ｌ²¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ³¹ has the same meaning as L ²¹ described above, and the preferred range is also the same.

ｎ³¹と前記ｎ²¹、および、ｎ³²と前記ｎ²²はそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ³¹ and n ²¹ , and n ³² and n ²² have the same meaning, and the preferred ranges are also the same.

ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料としては、下記一般式（ＩＶ）で表されるイリジウム錯体が好ましい。 As the iridium complex-based phosphorescent material containing a ligand that is bonded to an iridium atom by a nitrogen atom of a pyrazole skeleton, an iridium complex represented by the following general formula (IV) is preferable.

一般式（IV）について説明する。 The general formula (IV) will be described.

（一般式(ＩＶ)中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴³及びＲ⁴⁵〜Ｒ⁴⁸は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ⁴¹は配位子を表し、ｎ⁴²は１〜３の整数を表し、ｎ⁴¹は０〜４の整数を表す。） (In the general formula (IV), R ^{41 to} R ⁴³ and R ^{45 to} R ⁴⁸ are each independently a hydrogen atom or a substituent, L ⁴¹ represents a ligand, and n ⁴² is an integer of 1 to 3. N ⁴¹ represents an integer of 0 to 4.)

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴³及びＲ⁴⁵〜Ｒ⁴⁸は前記Ｒ²¹〜Ｒ²³及びＲ²⁵〜Ｒ²⁸と同義である。 R ^{41 to} R ⁴³ and R ^{45 to} R ⁴⁸ have the same meanings as R ^{21 to} R ²³ and R ^{25 to} R ²⁸ .

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴³は、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基である。 R ^{41 to} R ⁴³ are preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group as a substituent, more preferably an alkyl group or an aryl group, and particularly preferably a methyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group. It is a group.

Ｒ⁴⁵〜Ｒ⁴⁷は、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基ハロゲン基、シアノ基であり、特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基である。 R ^{45 to} R ⁴⁷ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen group, or a cyano group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen group, or a cyano group, and particularly preferably a substituent. Is a methyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a fluorine atom, or a cyano group.

Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶、あるいは、Ｒ⁴⁶とＲ⁴⁷は、それぞれ結合して環構造を形成していてもよい。 R ⁴⁵ and R ⁴⁶ , or R ⁴⁶ and R ⁴⁷ may be bonded to each other to form a ring structure.

Ｌ⁴¹は前記Ｌ²¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁴¹ has the same meaning as L ²¹ described above, and the preferred range is also the same.

ｎ⁴¹と前記ｎ²¹、および、ｎ⁴²と前記ｎ²²はそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ⁴¹ and n ²¹ , and n ⁴² and n ²² have the same meaning, and preferred ranges are also the same.

ピラゾール骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含む一般式（ＩＶ）で表されるイリジウム錯体系燐光発光材料としては、下記、一般式（Ｖ）で表されるイリジウム錯体系燐光発光材料がより好ましい。 Examples of the iridium complex-based phosphorescent light-emitting material represented by the general formula (IV) including a ligand bonded to an iridium atom at the nitrogen atom of the pyrazole skeleton include the following iridium complex-based phosphorescent light-emitting represented by the general formula (V): A material is more preferred.

一般式（Ｖ）について説明する。 The general formula (V) will be described.

（一般式(Ｖ)中、Ｒ⁵²〜Ｒ⁵³は各々独立して、水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、Ｒ⁵⁵〜Ｒ⁵⁷は各々独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、またはシアノ基を表す。また、Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶、もしくは、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷は互いに結合した縮環構造であってもよい。Ｌ⁵¹は配位子を表し、ｎ⁵²は１〜３の整数を表し、ｎ⁵¹は０〜４の整数を表す。） (In General Formula (V), R ^{52 to} R ⁵³ each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and R ^{55 to} R ⁵⁷ each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group. Or R ⁵⁵ and R ⁵⁶ , or R ⁵⁶ and R ⁵⁷ may be a condensed ring structure bonded to each other, L ⁵¹ represents a ligand, and n ⁵² represents 1 to 3 And n ⁵¹ represents an integer of 0 to 4.)

Ｒ⁵²、Ｒ⁵³としては、水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。 R ⁵² and R ⁵³ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.

Ｒ⁵⁵と前記Ｒ³⁵、Ｒ⁵⁶と前記Ｒ³⁶、および、Ｒ⁵⁷と前記Ｒ³⁷はそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 R ⁵⁵ and R ³⁵ , R ⁵⁶ and R ³⁶ , and R ⁵⁷ and R ³⁷ have the same meaning, and preferred ranges are also the same.

Ｌ⁵¹は前記Ｌ²¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁵¹ has the same meaning as L ²¹ , and the preferred range is also the same.

ｎ⁵¹と前記ｎ²¹、および、ｎ⁵²と前記ｎ²²はそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ⁵¹ and n ²¹ , and n ⁵² and n ²² have the same meaning, and the preferred ranges are also the same.

ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含むイリジウム錯体系燐光発光材料としては、下記一般式（ＶＩ）で表されるイリジウム錯体が好ましい。 As the iridium complex-based phosphorescent material containing a ligand bonded to an iridium atom by a nitrogen atom of the pyridine skeleton, an iridium complex represented by the following general formula (VI) is preferable.

一般式（ＶＩ）について説明する。 General formula (VI) is demonstrated.

（一般式(ＶＩ)中、Ｒ⁶¹〜Ｒ⁶⁸は各々独立して水素原子、もしくは置換基であり、Ｌ⁶¹は配位子を表し、ｎ⁶²は１〜３の整数を表し、ｎ⁶¹は０〜４の整数を表す。） (In the general formula (VI), R ^{61 to} R ⁶⁸ are each independently a hydrogen atom or a substituent, L ⁶¹ represents a ligand, n ⁶² represents an integer of 1 to 3, and n ⁶¹ represents Represents an integer of 0 to 4)

Ｒ⁶¹〜Ｒ⁶³及びＲ⁶⁵〜Ｒ⁶⁸は前記Ｒ²¹〜Ｒ²³及びＲ²⁵〜Ｒ²⁸と同義である。Ｒ⁶⁴は、Ｒ²³と同義である。 R ^{61 to} R ⁶³ and R ^{65 to} R ⁶⁸ have the same meanings as R ^{21 to} R ²³ and R ^{25 to} R ²⁸ . R ⁶⁴ has the same meaning as R ²³ .

Ｒ⁶¹〜Ｒ⁶⁴は、置換基として好ましくは、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、置換アミノ基であり、より好ましくは、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、フェノキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基であり、特に好ましくはフッ素原子である。 R ^{61 to} R ⁶⁴ are preferably a fluorine atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, or a substituted amino group, more preferably a fluorine atom, an alkyl group, an alkoxy group, An aryloxy group and a substituted amino group, more preferably a fluorine atom, a methyl group, a tert-butyl group, a methoxy group, a phenoxy group, a dimethylamino group, and a diphenylamino group, and particularly preferably a fluorine atom.

Ｒ⁶¹とＲ⁶²、あるいは、Ｒ⁶²とＲ⁶³、あるいは、Ｒ⁶³とＲ⁶⁴は、それぞれ結合して環構造を形成していてもよい。 R ⁶¹ and R ⁶² , or R ⁶² and R ⁶³ , or R ⁶³ and R ⁶⁴ may be bonded to each other to form a ring structure.

Ｒ⁶⁵〜Ｒ⁶⁸は、置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン基、シアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基ハロゲン基、シアノ基であり、特に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、フッ素原子、シアノ基である。 R ^{65 to} R ⁶⁸ are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen group, and a cyano group, more preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen group, and a cyano group, and particularly preferably a substituent. Is a methyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a fluorine atom, or a cyano group.

Ｒ⁶⁵とＲ⁶⁶、あるいは、Ｒ⁶⁶とＲ⁶⁷、あるいは、Ｒ⁶⁷とＲ⁶⁸は、それぞれ結合して環構造を形成していてもよい。 R ⁶⁵ and R ⁶⁶ , R ⁶⁶ and R ⁶⁷ , or R ⁶⁷ and R ⁶⁸ may be bonded to each other to form a ring structure.

Ｌ⁶¹は前記Ｌ²¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁶¹ has the same meaning as L ²¹ described above, and the preferred range is also the same.

ｎ⁶¹と前記ｎ²¹、および、ｎ⁶²と前記ｎ²²はそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ⁶¹ and n ²¹ , and n ⁶² and n ²² have the same meaning, and the preferred ranges are also the same.

ピリジン骨格の窒素原子でイリジウム原子と結合する配位子を含む一般式（ＶＩ）で表されるイリジウム錯体系燐光発光材料としては、下記、一般式（ＶＩＩ）で表されるイリジウム錯体系燐光発光材料がより好ましい。 Examples of the iridium complex-based phosphorescent light-emitting material represented by the general formula (VI) including a ligand bonded to the iridium atom by a nitrogen atom of the pyridine skeleton include the following iridium complex-based phosphorescent light-emitting represented by the general formula (VII): A material is more preferred.

一般式（ＶＩＩ）について説明する。 General formula (VII) is demonstrated.

（一般式(ＶＩＩ)中、Ｒ⁷³は水素原子、アルキル基、アミノ基、またはアルコキシ基を表し、Ｒ⁷⁵〜Ｒ⁷⁷は各々独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、またはアルキル基を表し、Ｌ⁷¹は配位子を表し、ｎ⁷²は１〜３の整数を表し、ｎ⁷¹は０〜４の整数を表す。） (In the general formula (VII), R ⁷³ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, or an alkoxy group, and R ^{75 to} R ⁷⁷ each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, or an alkyl group. It represents, L ⁷¹ represents a ligand, n ⁷² represents an integer of 1 to 3, n ⁷¹ represents an integer of 0 to 4.)

Ｒ⁷³としては、フッ素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基が好ましく、フッ素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェノキシ基がより好ましく、フッ素原子、メトキシ基がさらに好ましく、特に好ましくはフッ素原子である。 R ⁷³ is preferably a fluorine atom, an alkyl group, an amino group or an alkoxy group, more preferably a fluorine atom, a methyl group, a tert-butyl group, a dimethylamino group, a diphenylamino group, a methoxy group, a tert-butoxy group or a phenoxy group. A fluorine atom and a methoxy group are more preferable, and a fluorine atom is particularly preferable.

Ｒ⁷⁵は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、フッ素原子が特に好ましい。 R ⁷⁵ is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a cyano group, and particularly preferably a fluorine atom.

Ｒ⁷⁶は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、シアノ基が特に好ましい。 R ⁷⁶ is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a cyano group, particularly preferably a cyano group.

Ｒ⁷⁷は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基が好ましく、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、フッ素原子が特に好ましい。 R ⁷⁷ is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group or a cyano group, more preferably a fluorine atom or a cyano group, and particularly preferably a fluorine atom.

Ｒ⁷⁵、Ｒ⁷⁶、Ｒ⁷⁷のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロブチル基、が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロブチル基、がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。 As the alkyl group for R ⁷⁵ , R ⁷⁶ and R ⁷⁷ , a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a cyclohexyl group, a trifluoromethyl group, and a perfluorobutyl group are preferable, and a methyl group, a tert-butyl group, A fluoromethyl group and a perfluorobutyl group are more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.

Ｌ⁷¹は前記Ｌ²¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。 L ⁷¹ has the same meaning as the L ^21, and the preferred range is also the same.

ｎ⁷¹と前記ｎ²¹、および、ｎ⁷²と前記ｎ²²はそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。 n ⁷¹ and n ²¹ , and n ⁷² and n ²² have the same meaning, and preferred ranges are also the same.

イリジウム錯体系燐光発光材料の最大発光波長とは、発光スペクトルの極大値において、発光強度が最大であるところの波長である。最大発光波長としては、４５０ｎｍ〜４７０ｎｍであることが好ましく、４５０ｎｍ〜４６５ｎｍであることがより好ましく、４５０ｎｍ〜４６０ｎｍであることが特に好ましい。 The maximum emission wavelength of the iridium complex-based phosphorescent material is a wavelength at which the emission intensity is maximum at the maximum value of the emission spectrum. The maximum emission wavelength is preferably 450 nm to 470 nm, more preferably 450 nm to 465 nm, and particularly preferably 450 nm to 460 nm.

イリジウム錯体燐光発光材料としては、国際公開第００-７０６５５号、国際公開第０１-４１５１２号、国際公開第０２-５６４５号、特開２００２−１１７９７８、国際公開第０４-０８５４５０号、国際公開第０６-１２１８１１号、国際公開第０５-０１９３７３号、国際公開第０５-１１３７０４号、国際公開第０４-０１６７１１号、Coordination Chemistry Reviews 250(2006)2093-2126、に記載の化合物が挙げられる。 Examples of the iridium complex phosphorescent material include International Publication No. 00-70655, International Publication No. 01-41512, International Publication No. 02-5645, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-117978, International Publication No. 04-085450, International Publication No. 06. -121181, International Publication No. 05-019373, International Publication No. 05-113704, International Publication No. 04-016711, Coordination Chemistry Reviews 250 (2006) 2093-2126.

イリジウム錯体燐光発光材料として、具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Specific examples of the iridium complex phosphorescent material are listed below, but the present invention is not limited to these examples.

上記錯体化合物として例示した化合物は、例えば以下に示す工程により製造することができる。 The compounds exemplified as the complex compound can be produced, for example, by the steps shown below.

イリジウム錯体は、発光材料として用いることが好ましいが、発光材料以外の材料として用いてもよい。 The iridium complex is preferably used as a light emitting material, but may be used as a material other than the light emitting material.

イリジウム錯体は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。 The iridium complex is contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound generally forming the light emitting layer in the light emitting layer, but 1% by mass from the viewpoint of durability and external quantum efficiency. The content is preferably 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.

発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。 The light emitting material in the light emitting layer is contained in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound generally forming the light emitting layer in the light emitting layer, but from the viewpoint of durability and external quantum efficiency. The content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.

発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。 Although the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, it is usually preferably 2 nm to 500 nm. Among them, from the viewpoint of external quantum efficiency, it is more preferably 3 nm to 200 nm, and 5 nm to 100 nm. More preferably.

＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料（正孔輸送性ホストと記載する場合がある）及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物（電子輸送性ホストと記載する場合がある）を用いることができる。本発明の一般式（１）で表される化合物は正孔輸送性ホストが好ましい。 <Host material>
As the host material used in the present invention, a hole transporting host material excellent in hole transportability (sometimes referred to as a hole transportable host) and an electron transporting host compound excellent in electron transportability (electron transportability) May be described as a host). The compound represented by the general formula (1) of the present invention is preferably a hole transporting host.

《正孔輸送性ホスト》
本発明に用いられる正孔輸送性ホストとしては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
好ましくは、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体であり、より好ましくは、分子内にカルバゾール基を有するものが好ましい。特に、ｔ−ブチル置換カルバゾール基を有する化合物が好ましい。《Hole-transporting host》
Specific examples of the hole-transporting host used in the present invention include the following materials.
Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone , Stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, aromatic dimethylidin compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymer, thiophene oligomer, polythiophene, etc. Conductive polymer oligomers, organic silanes, carbon films, and derivatives thereof.
Preferred are indole derivatives, carbazole derivatives, aromatic tertiary amine compounds, and thiophene derivatives, and more preferred are those having a carbazole group in the molecule. In particular, a compound having a t-butyl substituted carbazole group is preferable.

《電子輸送性ホスト》
本発明に用いられる発光層内の電子輸送性ホストとしては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Ｅａが２．５ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．６ｅＶ以上３．４ｅＶ以下であることがより好ましく、２．８ｅＶ以上３．３ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルＩｐが５．７ｅＶ以上７．５ｅＶ以下であることが好ましく、５．８ｅＶ以上７．０ｅＶ以下であることがより好ましく、５．９ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが更に好ましい。《Electron transporting host》
The electron transporting host in the light emitting layer used in the present invention preferably has an electron affinity Ea of 2.5 eV or more and 3.5 eV or less from the viewpoint of improving durability and lowering driving voltage. More preferably, it is 0.4 eV or less, and further preferably 2.8 eV or more and 3.3 eV or less. Further, from the viewpoint of improving durability and reducing driving voltage, the ionization potential Ip is preferably 5.7 eV or more and 7.5 eV or less, more preferably 5.8 eV or more and 7.0 eV or less, and 5.9 eV or more. More preferably, it is 6.5 eV or less.

このような電子輸送性ホストとしては、具体的には、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、およびそれらの誘導体（他の環と縮合環を形成してもよい）、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。 Specific examples of such an electron transporting host include the following materials.
Pyridine, pyrimidine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, oxazole, oxadiazol, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, Fluorine-substituted aromatic compounds, heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as naphthaleneperylene, phthalocyanines, and derivatives thereof (may form condensed rings with other rings), metal complexes and metals of 8-quinolinol derivatives Examples thereof include various metal complexes represented by metal complexes having phthalocyanine, benzoxazole or benzothiazol as a ligand.

電子輸送性ホストとして好ましくは、金属錯体、アゾール誘導体（ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等）、アジン誘導体（ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等）であり、中でも、本発明においては耐久性の点から金属錯体化合物が好ましい。金属錯体化合物（Ａ）は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、またはパラジウムイオンである。 Preferred examples of the electron transporting host include metal complexes, azole derivatives (benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, etc.), and azine derivatives (pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, etc.). To metal complex compounds are preferred. The metal complex compound (A) is more preferably a metal complex having a ligand having at least one nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom coordinated to the metal.
The metal ion in the metal complex is not particularly limited, but is preferably beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, gallium ion, zinc ion, indium ion, tin ion, platinum ion, or palladium ion, more preferably beryllium ion, Aluminum ion, gallium ion, zinc ion, platinum ion, or palladium ion, and more preferably aluminum ion, zinc ion, or palladium ion.

前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「ＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓｏｆＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。 There are various known ligands contained in the metal complex. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”, Springer-Verlag, H.C. Examples include the ligands described in Yersin, published in 1987, “Organometallic Chemistry: Fundamentals and Applications”, Sakai Hanafusa, Yamamoto Akio, published in 1982, and the like.

前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても良い。好ましくは２座以上６座以下の配位子である。また、２座以上６座以下の配位子と単座の混合配位子も好ましい。
配位子としては、例えばアジン配位子（例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。）、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、 The ligand is preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 3 to 15 carbon atoms, and a monodentate ligand. Alternatively, it may be a bidentate or higher ligand, preferably a bidentate or higher and a hexadentate or lower ligand, or a bidentate or higher and lower 6 or lower ligand and a monodentate mixed ligand. preferable.
Examples of the ligand include an azine ligand (for example, pyridine ligand, bipyridyl ligand, terpyridine ligand, etc.), a hydroxyphenylazole ligand (for example, hydroxyphenylbenzimidazole coordination). And a hydroxyphenyl benzoxazole ligand, a hydroxyphenyl imidazole ligand, a hydroxyphenylimidazopyridine ligand, etc.), an alkoxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom). To 20, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy), aryloxy ligands (preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6-20 carbon atoms, particularly preferably 6-12 carbon atoms, for example phenyl Carboxymethyl, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 2,4,6-trimethylphenyl oxy, and 4-biphenyloxy and the like.),

ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、およびキノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、および２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、およびトリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる。）、芳香族炭化水素アニオン配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えばフェニルアニオン、ナフチルアニオン、およびアントラニルアニオンなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環アニオン配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２５、特に好ましくは炭素数２〜２０であり、例えばピロールアニオン、ピラゾールアニオン、ピラゾールアニオン、トリアゾールアニオン、オキサゾールアニオン、ベンゾオキサゾールアニオン、チアゾールアニオン、ベンゾチアゾールアニオン、チオフェンアニオン、およびベンゾチオフェンアニオンなどが挙げられる。）、インドレニンアニオン配位子などが挙げられ、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、またはシロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子、芳香族炭化水素アニオン配位子、または芳香族ヘテロ環アニオン配位子である。 Heteroaryloxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, and quinolyloxy. ), An alkylthio ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio), arylthio ligands (Preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), heteroarylthio ligand (preferably 1 carbon atom) To 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio , 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.), a siloxy ligand (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 25 carbon atoms). Particularly preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a triphenylsiloxy group, a triethoxysiloxy group, and a triisopropylsiloxy group.), An aromatic hydrocarbon anion ligand (preferably having 6 carbon atoms) To 30, more preferably 6 to 25 carbon atoms, particularly preferably 6 to 20 carbon atoms, such as a phenyl anion, a naphthyl anion, an anthranyl anion, etc.), an aromatic heterocyclic anion ligand (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 25 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 20 carbon atoms. Pyrrole anion, pyrazole anion, pyrazole anion, triazole anion, oxazole anion, benzoxazole anion, thiazole anion, benzothiazole anion, thiophene anion, benzothiophene anion, etc.), indolenine anion ligand, etc. , Preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand, aryloxy ligand, heteroaryloxy group, or siloxy ligand, more preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand, aryloxy ligand, siloxy coordination Or an aromatic hydrocarbon anion ligand or an aromatic heterocyclic anion ligand.

金属錯体電子輸送性ホストの例としては、例えば特開２００２−２３５０７６、特開２００４−２１４１７９、特開２００４−２２１０６２、特開２００４−２２１０６５、特開２００４−２２１０６８、特開２００４−３２７３１３等に記載の化合物が挙げられる。 Examples of the metal complex electron transporting host are described in, for example, JP-A No. 2002-235076, JP-A No. 2004-214179, JP-A No. 2004-221106, JP-A No. 2004-221665, JP-A No. 2004-221068, JP-A No. 2004-327313, and the like. The compound of this is mentioned.

本発明における発光層において、前記ホスト材料（一般式（１）で表される化合物も含む）の三重項最低励起準位（Ｔ１）が、前記燐光発光材料のＴ１より高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。 In the light-emitting layer of the present invention, the host material (including the compound represented by the general formula (1)) has a triplet lowest excitation level (T1) higher than T1 of the phosphorescent light-emitting material. It is preferable in terms of efficiency and driving durability.

また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９９.９質量％以下であることが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物をホスト材料として用いた場合、当該本発明の化合物以外のホスト化合物は、本発明の化合物に対して５０質量％以下、好ましくは、１質量％以下用いられる。 Further, the content of the host compound in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage, it is 15% by mass or more and 99.9% by mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer. The following is preferable. When the compound represented by the general formula (1) is used as a host material, the host compound other than the compound of the present invention is 50% by mass or less, preferably 1% by mass or less with respect to the compound of the present invention. Used.

（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層であることが好ましい。 (Hole injection layer, hole transport layer)
The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side. The hole injection material and the hole transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
Specifically, pyrrole derivatives, carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styryl Anthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, thiophene derivatives, organosilane derivatives, carbon, And the like.

本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有すれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。 An electron-accepting dopant can be contained in the hole injection layer or the hole transport layer of the organic EL device of the present invention. As the electron-accepting dopant introduced into the hole-injecting layer or the hole-transporting layer, an inorganic compound or an organic compound can be used as long as it has an electron-accepting property and oxidizes an organic compound.

具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、および三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。 Specifically, examples of the inorganic compound include metal halides such as ferric chloride, aluminum chloride, gallium chloride, indium chloride, and antimony pentachloride, metal oxides such as vanadium pentoxide, and molybdenum trioxide.

有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
この他にも、特開平６−２１２１５３号、特開平１１−１１１４６３号、特開平１１−２５１０６７号、特開２０００−１９６１４０号、特開２０００−２８６０５４号、特開２０００−３１５５８０号、特開２００１−１０２１７５号、特開２００１−１６０４９３号、特開２００２−２５２０８５号、特開２００２−５６９８５号、特開２００３−１５７９８１号、特開２００３−２１７８６２号、特開２００３−２２９２７８号、特開２００４−３４２６１４号、特開２００５−７２０１２号、特開２００５−１６６６３７号、特開２００５−２０９６４３号の各公報等に記載の化合物を好適に用いることができる。 In the case of an organic compound, a compound having a nitro group, halogen, cyano group, trifluoromethyl group or the like as a substituent, a quinone compound, an acid anhydride compound, fullerene, or the like can be preferably used.
In addition, JP-A-6-212153, JP-A-11-111463, JP-A-11-251067, JP-A-2000-196140, JP-A-2000-286054, JP-A-2000-315580, JP-A-2001. -102175, JP-A 2001-160493, JP-A 2002-252085, JP-A 2002-56985, JP-A 2003-157981, JP-A 2003-217862, JP-A 2003-229278, JP-A 2004- The compounds described in JP-A No. 342614, JP-A No. 2005-72012, JP-A No. 2005-166637, JP-A No. 2005-209634, and the like can be suitably used.

このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、ｐ−ベンゾキノン、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、１，４−ジシアノテトラフルオロベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、ｐ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、ｏ−ジニトロベンゼン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，３−ジニトロナフタレン、１，５−ジニトロナフタレン、９，１０−アントラキノン、１，３，６，８−テトラニトロカルバゾール、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，３，５，６−テトラシアノピリジン、またはフラーレンＣ６０が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、ｐ−フルオラニル、ｐ−クロラニル、ｐ−ブロマニル、２，６−ジクロロベンゾキノン、２，５−ジクロロベンゾキノン、２，３−ジクロロナフトキノン、１，２，４，５−テトラシアノベンゼン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン、または２，３，５，６−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。 Among these, hexacyanobutadiene, hexacyanobenzene, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, p-fluoranyl, p-chloranil, p-bromanyl, p-benzoquinone, 2,6-dichlorobenzoquinone, 2 , 5-dichlorobenzoquinone, 1,2,4,5-tetracyanobenzene, 1,4-dicyanotetrafluorobenzene, 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, p-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene, o-dinitrobenzene, 1,4-naphthoquinone, 2,3-dichloronaphthoquinone, 1,3-dinitronaphthalene, 1,5-dinitronaphthalene, 9,10-anthraquinone, 1,3,6,8-tetranitrocarbazole, 2,4,7-trinitro-9- Luenone, 2,3,5,6-tetracyanopyridine, or fullerene C60 is preferred, and hexacyanobutadiene, hexacyanobenzene, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, p-fluoranyl, p- Chloranil, p-bromanyl, 2,6-dichlorobenzoquinone, 2,5-dichlorobenzoquinone, 2,3-dichloronaphthoquinone, 1,2,4,5-tetracyanobenzene, 2,3-dichloro-5,6-dicyano Benzoquinone or 2,3,5,6-tetracyanopyridine is more preferred, and tetrafluorotetracyanoquinodimethane is particularly preferred.

これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して０．０１質量％〜５０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることが更に好ましく、０．１質量％〜１０質量％であることが特に好ましい。 These electron-accepting dopants may be used alone or in combination of two or more. Although the usage-amount of an electron-accepting dopant changes with kinds of material, it is preferable that it is 0.01 mass%-50 mass% with respect to hole transport layer material, and it is 0.05 mass%-20 mass%. It is further more preferable and it is especially preferable that it is 0.1 mass%-10 mass%.

正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the hole injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.5 nm to 100 nm, and still more preferably 1 nm to 100 nm.
The hole injection layer and the hole transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. .

（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。 (Electron injection layer, electron transport layer)
The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side. The electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
Specifically, pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone Derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene, perylene and other aromatic ring tetracarboxylic acid anhydrides, phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivative metal complexes, Metal phthalocyanines, various metal complexes represented by metal complexes with benzoxazole and benzothiazole as ligands, organosilane derivatives represented by siloles Body, or the like is preferably a layer containing.

本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層あるいは電子輸送層には、電子供与性ドーパントを含有させることができる。電子注入層、あるいは電子輸送層に導入される電子供与性ドーパントとしては、電子供与性で有機化合物を還元する性質を有していればよく、Ｌｉなどのアルカリ金属、Ｍｇなどのアルカリ土類金属、希土類金属を含む遷移金属や還元性有機化合物などが好適に用いられる。金属としては、特に仕事関数が４．２ｅＶ以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｙ、Ｃｓ、Ｌａ、Ｓｍ、Ｇｄ、およびＹｂなどが挙げられる。また、還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含硫黄化合物、含リン化合物などが挙げられる。
この他にも、特開平６−２１２１５３号、特開２０００−１９６１４０号、特開２００３−６８４６８号、特開２００３−２２９２７８号、特開２００４−３４２６１４号の各公報等に記載の材料を用いることができる。 The electron injection layer or the electron transport layer of the organic EL device of the present invention can contain an electron donating dopant. The electron donating dopant introduced into the electron injecting layer or the electron transporting layer only needs to have an electron donating property and a property of reducing an organic compound, such as an alkali metal such as Li or an alkaline earth metal such as Mg. Transition metals including rare earth metals and reducing organic compounds are preferably used. As the metal, a metal having a work function of 4.2 eV or less can be preferably used. Specifically, Li, Na, K, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Y, Cs, La, Sm, Gd , And Yb. Examples of the reducing organic compound include nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, and phosphorus-containing compounds.
In addition, the materials described in JP-A-6-212153, JP-A-2000-196140, JP-A-2003-68468, JP-A-2003-229278, JP-A-2004-342614, and the like are used. Can do.

これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して０．１質量％〜９９質量％であることが好ましく、１．０質量％〜８０質量％であることが更に好ましく、２．０質量％〜７０質量％であることが特に好ましい。 These electron donating dopants may be used alone or in combination of two or more. The amount of the electron donating dopant varies depending on the type of material, but is preferably 0.1% by mass to 99% by mass, and 1.0% by mass to 80% by mass with respect to the electron transport layer material. Is more preferable, and 2.0 mass% to 70 mass% is particularly preferable.

電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
The thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm. In addition, the thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 200 nm, more preferably 0.2 nm to 100 nm, and still more preferably 0.5 nm to 50 nm.
The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、アルミニウム(ＩＩＩ)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ (ＩＩＩ)ｂｉｓ〔２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ〕４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 (Hole blocking layer)
The hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side. In the present invention, a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
Examples of compounds constituting the hole blocking layer include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis [2-methyl-8-quinolinato] 4-phenylphenolate). (Abbreviated as BAlq)) and the like, triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthhroline) (Abbreviated as BCP)) and the like.
The thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＮ_xＯ_y等の金属窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。 (Electronic block layer)
The electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side. In the present invention, an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
As examples of the compound constituting the electron blocking layer, for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
The thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
The hole blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
(Protective layer)
In the present invention, the entire organic EL element may be protected by a protective layer.
As a material contained in the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device.
Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, SiO ₂ , Al ₂ O ₃ , GeO, NiO, CaO, BaO, and Fe ₂ O. ₃ , metal oxides such as Y ₂ O ₃ and TiO ₂ , metal nitrides such as SiN _x and SiN _x O _y , metal fluorides such as MgF ₂ , LiF, AlF ₃ and CaF ₂ , polyethylene, polypropylene, polymethyl Monomer mixture containing methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene and at least one comonomer A copolymer obtained by copolymerization of a copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain. Copolymer, 1% by weight of the water absorbing water absorption material, water absorption of 0.1% or less of moisture-proof material, and the like.

保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。 The method for forming the protective layer is not particularly limited, and for example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency) Excited ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, transfer method can be applied.

（封止容器）
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。 (Sealing container)
Furthermore, the organic electroluminescent element of this invention may seal the whole element using a sealing container.
Further, a moisture absorbent or an inert liquid may be sealed in a space between the sealing container and the light emitting element. Although it does not specifically limit as a moisture absorber, For example, barium oxide, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, phosphorus pentoxide, calcium chloride, magnesium chloride, copper chloride Cesium fluoride, niobium fluoride, calcium bromide, vanadium bromide, molecular sieve, zeolite, magnesium oxide, and the like. The inert liquid is not particularly limited, and examples thereof include paraffins, liquid paraffins, fluorinated solvents such as perfluoroalkane, perfluoroamine, and perfluoroether, chlorinated solvents, and silicone oils. Can be mentioned.

また、下記に示す、樹脂封止層にて封止する方法も好適に用いられる。
（樹脂封止層）
本発明の機能素子は樹脂封止層により大気との接触により、酸素や水分による素子性能の劣化を抑制することが好ましい。
＜素材＞
樹脂封止層の樹脂素材としては、特に限定されることはなく、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコン系樹脂、ゴム系樹脂、またはエステル系樹脂等を用いることができるが、中でも水分防止機能の点からエポキシ樹脂が好ましい。エポキシ樹脂の中でも熱硬化型エポキシ樹脂、または光硬化型エポキシ樹脂が好ましい。
＜作製方法＞
樹脂封止層の作製方法は特に限定されることはなく、例えば、樹脂溶液を塗布する方法、樹脂シートを圧着または熱圧着する方法、蒸着やスパッタリング等により乾式重合する方法が挙げられる。
＜膜厚み＞
樹脂封止層の厚みは１μｍ以上、１ｍｍ以下が好ましい。更に好ましくは５μｍ以上、１００μｍ以下であり、最も好ましくは１０μｍ以上５０μｍ以下である。これよりも薄いと、第２の基板を装着時に上記無機膜を損傷する恐れがある。またこれよりも厚いと電界発光素子自体の厚みが厚くなり、有機電界発光素子の特徴である薄膜性を損なうことになる。 Moreover, the method of sealing with the resin sealing layer shown below is also used suitably.
(Resin sealing layer)
The functional element of the present invention preferably suppresses deterioration of element performance due to oxygen or moisture by contact with the atmosphere by the resin sealing layer.
<Material>
The resin material for the resin sealing layer is not particularly limited, and an acrylic resin, an epoxy resin, a fluorine resin, a silicon resin, a rubber resin, an ester resin, or the like can be used. An epoxy resin is preferable from the viewpoint of the prevention function. Among the epoxy resins, a thermosetting epoxy resin or a photocurable epoxy resin is preferable.
<Production method>
The method for producing the resin sealing layer is not particularly limited, and examples thereof include a method of applying a resin solution, a method of pressure bonding or thermocompression bonding of a resin sheet, and a method of dry polymerization by vapor deposition or sputtering.
<Film thickness>
The thickness of the resin sealing layer is preferably 1 μm or more and 1 mm or less. More preferably, they are 5 micrometers or more and 100 micrometers or less, Most preferably, they are 10 micrometers or more and 50 micrometers or less. If it is thinner than this, the inorganic film may be damaged when the second substrate is mounted. On the other hand, if the thickness is larger than this, the thickness of the electroluminescent element itself is increased, and the thin film property that is characteristic of the organic electroluminescent element is impaired.

（封止接着剤）
本発明に用いられる封止接着剤は、端部よりの水分や酸素の侵入を防止する機能を有する。
＜素材＞
前記封止接着剤の材料としては、前記樹脂封止層で用いる材料と同じものを用いることができる。中でも、水分防止の点からエポキシ系の接着剤が好ましく、中でも光硬化型接着剤あるいは熱硬化型接着剤が好ましい。 (Sealing adhesive)
The sealing adhesive used in the present invention has a function of preventing intrusion of moisture and oxygen from the end portion.
<Material>
As the material of the sealing adhesive, the same material as that used for the resin sealing layer can be used. Among these, epoxy adhesives are preferable from the viewpoint of moisture prevention, and among them, a photocurable adhesive or a thermosetting adhesive is preferable.

また、上記材料にフィラーを添加することも好ましい。
封止剤に添加されているフィラーとしては、ＳｉＯ₂、ＳｉＯ（酸化ケイ素）、ＳｉＯＮ（酸窒化ケイ素）またはＳｉＮ（窒化ケイ素）等の無機材料が好ましい。フィラーの添加により、封止剤の粘度が上昇し、加工適正が向上し、および耐湿性が向上する。 It is also preferable to add a filler to the above material.
The filler added to the sealant is preferably an inorganic material such as SiO ₂ , SiO (silicon oxide), SiON (silicon oxynitride) or SiN (silicon nitride). Addition of the filler increases the viscosity of the sealant, improves processing suitability, and improves moisture resistance.

＜乾燥剤＞
封止接着剤は乾燥剤を含有しても良い。乾燥剤としては、酸化バリウム、酸化カルシウム、または酸化ストロンチウムが好ましい。
封止接着剤に対する乾燥剤の添加量は、０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、更に好ましくは０．０５質量％以上１５質量％以下である。これよりも少ないと、乾燥剤の添加効果が薄れることになる。またこれよりも多い場合には封止接着剤中に乾燥剤を均一分散させることが困難になり好ましくない。
＜封止接着剤の処方＞
・ポリマー組成、濃度、
封止接着剤としては特に限定されることはなく、前記のものを用いることができる。例えば光硬化型エポキシ系接着剤としては長瀬ケムテック（株）製のＸＮＲ５５１６を挙げることができる。そこに直接前記乾燥剤を添加し、分散せしめれば良い。
・厚み
封止接着剤の塗布厚みは１μｍ以上１ｍｍ以下であることが好ましい。これよりも薄いと封止接着剤を均一に塗れなくなり好ましくない。またこれよりも厚いと、水分が侵入する道筋が広くなり好ましくない。
＜封止方法＞
本発明においては、上記乾燥剤の入った封止接着剤をディスペンサー等により任意量塗布し、塗布後第２基板を重ねて、硬化させることにより機能素子を得ることができる。 <Drying agent>
The sealing adhesive may contain a desiccant. As the desiccant, barium oxide, calcium oxide, or strontium oxide is preferable.
The amount of the desiccant added to the sealing adhesive is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less, and more preferably 0.05% by mass or more and 15% by mass or less. If the amount is less than this, the effect of adding the desiccant is diminished. On the other hand, when it is more than this, it becomes difficult to uniformly disperse the desiccant in the sealing adhesive, which is not preferable.
<Prescription of sealing adhesive>
・ Polymer composition, concentration,
It does not specifically limit as a sealing adhesive agent, The said thing can be used. For example, XNR5516 manufactured by Nagase Chemtech Co., Ltd. can be cited as a photo-curable epoxy adhesive. What is necessary is just to add and disperse | distribute the said desiccant directly there.
-Thickness The coating thickness of the sealing adhesive is preferably 1 μm or more and 1 mm or less. If it is thinner than this, the sealing adhesive cannot be applied uniformly, which is not preferable. On the other hand, if it is thicker than this, the route through which moisture invades becomes wide, which is not preferable.
<Sealing method>
In the present invention, a functional element can be obtained by applying an arbitrary amount of the sealing adhesive containing the desiccant with a dispenser or the like, and stacking and curing the second substrate after application.

（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。 (Drive)
The organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
The driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234658, and JP-A-8-2441047. The driving method described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429, 6023308, and the like can be applied.

本発明の素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。 The element of the present invention can improve the light extraction efficiency by various known devices. For example, by processing the substrate surface shape (for example, forming a fine concavo-convex pattern), controlling the refractive index of the substrate / ITO layer / organic layer, controlling the film thickness of the substrate / ITO layer / organic layer, etc. It is possible to improve light extraction efficiency and external quantum efficiency.

本発明の素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。 The element of the present invention may be a so-called top emission method in which light emission is extracted from the anode side.

本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率を向上させるため、複数の発光層の間に電荷発生層が設けた構成をとることができる。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷（正孔及び電子）を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を電荷発生層と隣接する層に注入させる機能を有する層である。 The organic EL device of the present invention can have a structure in which a charge generation layer is provided between a plurality of light emitting layers in order to improve luminous efficiency.
The charge generation layer is a layer having a function of generating charges (holes and electrons) when an electric field is applied and a function of injecting the generated charges into a layer adjacent to the charge generation layer.

前記電荷発生層を形成する材料は、上記の機能を有する材料であれば何でもよく、単一化合物で形成されていても、複数の化合物で形成されていてもよい。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機層のように半導電性を有するものであっても、また、電気絶縁性を有するものであってもよく、特開平１１−３２９７４８号や、特開２００３−２７２８６０号や、特開２００４−３９６１７号に記載の材料が挙げられる。
更に具体的には、ＩＴＯ、ＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）などの透明導電材料、Ｃ60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等などの導電性有機物、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｍｇ：Ａｇ合金、Ａｌ：Ｌｉ合金、Ｍｇ：Ｌｉ合金などの金属材料、正孔伝導性材料、電子伝導性材料、及びそれらを混合させたものを用いてもよい。
前記正孔伝導性材料は、例えば２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＤなどの正孔輸送有機材料にＦ４−ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱ、ＦｅＣｌ₃などの電子求引性を有する酸化剤をドープさせたものや、Ｐ型導電性高分子、Ｐ型半導体などが挙げられ、前記電子伝導性材料は電子輸送有機材料に４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する金属もしくは金属化合物をドープしたものや、Ｎ型導電性高分子、Ｎ型半導体が挙げられる。Ｎ型半導体としては、Ｎ型Ｓｉ、Ｎ型ＣｄＳ、Ｎ型ＺｎＳなどが挙げられ、Ｐ型半導体としては、Ｐ型Ｓｉ、Ｐ型ＣｄＴｅ、Ｐ型ＣｕＯなどが挙げられる。
また、前記電荷発生層として、Ｖ₂Ｏ₅などの電気絶縁性材料を用いることもできる。 The material for forming the charge generation layer may be any material having the above functions, and may be formed of a single compound or a plurality of compounds.
Specifically, it may be a conductive material, a semiconductive material such as a doped organic layer, or an electrically insulating material. Examples thereof include materials described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-329748, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-272860, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-39617.
More specifically, transparent conductive materials such as ITO and IZO (indium zinc oxide), fullerenes such as C60, conductive organic materials such as oligothiophene, metal phthalocyanines, metal-free phthalocyanines, metal porphyrins, metal-free Conductive organic materials such as porphyrins, metal materials such as Ca, Ag, Al, Mg: Ag alloy, Al: Li alloy, Mg: Li alloy, hole conductive material, electron conductive material, and a mixture thereof May be used.
The hole conductive material is, for example, a material in which a hole transporting organic material such as 2-TNATA or NPD is doped with an oxidant having an electron withdrawing property such as F4-TCNQ, TCNQ, or FeCl _3. The electron conductive material includes an electron transporting organic material doped with a metal or a metal compound having a work function of less than 4.0 eV, an N type conductive polymer, N type Type semiconductors. Examples of the N-type semiconductor include N-type Si, N-type CdS, and N-type ZnS. Examples of the P-type semiconductor include P-type Si, P-type CdTe, and P-type CuO.
In addition, an electrically insulating material such as V ₂ O ₅ can be used for the charge generation layer.

前記電荷発生層は、単層でも複数積層させたものでもよい。複数積層させた構造としては、透明伝導材料や金属材料などの導電性を有する材料と正孔伝導性材料、または、電子伝導性材料を積層させた構造、上記の正孔伝導性材料と電子伝導性材料を積層させた構造の層などが挙げられる。 The charge generation layer may be a single layer or a stack of a plurality of layers. A structure in which a plurality of layers are stacked includes a conductive material such as a transparent conductive material and a metal material and a hole conductive material, or a structure in which an electron conductive material is stacked, and the above hole conductive material and electron conductive And a layer having a structure in which a functional material is laminated.

前記電荷発生層は、一般に、可視光の透過率が５０％以上になるよう、膜厚・材料を選択することが好ましい。また膜厚は、特に限定されるものではないが、０．５〜２００ｎｍが好ましく、１〜１００ｎｍがより好ましく、３〜５０ｎｍがさらに好ましく、５〜３０ｎｍが特に好ましい。
電荷発生層の形成方法は、特に限定されるものではなく、前述した有機層の形成方法を用いることができる。 In general, it is preferable to select a film thickness and a material for the charge generation layer so that the visible light transmittance is 50% or more. The film thickness is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 200 nm, more preferably 1 to 100 nm, still more preferably 3 to 50 nm, and particularly preferably 5 to 30 nm.
The method for forming the charge generation layer is not particularly limited, and the organic layer formation method described above can be used.

電荷発生層は前記二層以上の発光層間に形成するが、電荷発生層の陽極側および陰極側には、隣接する層に電荷を注入する機能を有する材料を含んでいても良い。陽極側に隣接する層への電子の注入性を上げるため、例えば、ＢａＯ、ＳｒＯ、Ｌｉ₂Ｏ、ＬｉＣｌ、ＬｉＦ、ＭｇＦ₂、ＭｇＯ、ＣａＦ₂などの電子注入性化合物を電荷発生層の陽極側に積層させてもよい。
以上で挙げられた内容以外にも、特開２００３−４５６７６号公報、米国特許第６３３７４９２号、同第６１０７７３４号、同第６８７２４７２号等に記載を元にして、電荷発生層の材料を選択することができる。 The charge generation layer is formed between the two or more light emitting layers. The charge generation layer may include a material having a function of injecting charges into adjacent layers on the anode side and the cathode side. In order to improve the electron injection property to the layer adjacent to the anode side, for example, an electron injection compound such as BaO, SrO, Li ₂ O, LiCl, LiF, MgF ₂ , MgO, and CaF _{2 is} added to the anode side of the charge generation layer. May be laminated.
In addition to the contents mentioned above, the material for the charge generation layer should be selected based on the descriptions in JP-A-2003-45676, US Pat. Nos. 6,337,492, 6,107,734, 6,872,472, and the like. Can do.

本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明または半透明電極、発光層、および金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明または半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長を得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号に記載されている。 The organic EL element in the present invention may have a resonator structure. For example, a multilayer mirror made of a plurality of laminated films having different refractive indexes, a transparent or translucent electrode, a light emitting layer, and a metal electrode are superimposed on a transparent substrate. The light generated in the light emitting layer resonates repeatedly with the multilayer mirror and the metal electrode as a reflection plate.
In another preferred embodiment, a transparent or translucent electrode and a metal electrode each function as a reflector on a transparent substrate, and light generated in the light emitting layer repeats reflection and resonates between them.
In order to form a resonant structure, the optical path length determined from the effective refractive index of the two reflectors and the refractive index and thickness of each layer between the reflectors is adjusted to the optimum value to obtain the desired resonant wavelength. Is done. The calculation formula in the case of the first embodiment is described in JP-A-9-180883. The calculation formula in the case of the second aspect is described in JP-A No. 2004-127795.

（本発明の用途）
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。 (Use of the present invention)
The organic electroluminescence device of the present invention can be suitably used for display devices, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communications, and the like.

有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られている。
また、上記方法により得られる異なる発光色の有機ＥＬ素子を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色および黄色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、青色、緑色、赤色の発光素子を組み合わせた白色発光光源、等である。 For example, as described in “Monthly Display”, September 2000 issue, pages 33 to 37, the organic EL display can be a full color type, as described in the three primary colors (blue (B), green ( G), a three-color light emission method in which organic EL elements that emit light corresponding to red (R)) are arranged on a substrate, and a white method in which white light emission by an organic EL element for white light emission is divided into three primary colors through a color filter In addition, a color conversion method that converts blue light emission by an organic EL element for blue light emission into red (R) and green (G) through a fluorescent dye layer is known.
Moreover, the planar light source of a desired luminescent color can be obtained by using combining the organic EL element of the different luminescent color obtained by the said method. For example, a white light-emitting light source that combines blue and yellow light-emitting elements, a white light-emitting light source that combines blue, green, and red light-emitting elements.

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these.

〔合成例１〕
例示化合物１の合成 [Synthesis Example 1]
Synthesis of Exemplified Compound 1

窒素雰囲気下、9,10-ジメチルアントラセン（2.1g, 10.0mmol）とアントラニル酸（4.1g, 30.0mmol）を1,1,2,2-テトラクロロエタン30mLに溶解させた。これをオイルバスにて40℃まで昇温した中に、亜硝酸イソアミル（3.5g, 30.0mmol）のジメトキシエタン（10mL）溶液を滴下した。滴下終了後、温度を上げて加熱還流状態で30分攪拌した。室温まで冷却した後、反応液にメタノールを加え、生成した黄色結晶を濾取した。粗結晶を熱トルエンに溶解し、再結晶操作を行うことで、化合物１を0.9g（収率31％）得た。 Under a nitrogen atmosphere, 9,10-dimethylanthracene (2.1 g, 10.0 mmol) and anthranilic acid (4.1 g, 30.0 mmol) were dissolved in 30 mL of 1,1,2,2-tetrachloroethane. While this was heated to 40 ° C. in an oil bath, a solution of isoamyl nitrite (3.5 g, 30.0 mmol) in dimethoxyethane (10 mL) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised and the mixture was stirred for 30 minutes while heating and refluxing. After cooling to room temperature, methanol was added to the reaction solution, and the produced yellow crystals were collected by filtration. The crude crystal was dissolved in hot toluene, and recrystallization operation was performed to obtain 0.9 g (yield 31%) of Compound 1.

〔合成例２〕
例示化合物２の合成 [Synthesis Example 2]
Synthesis of Exemplified Compound 2

（１）化合物2−Aの合成
9-フェニルアントラセン（6.0g, 23.7mmol）を酢酸300mLに溶解させ、オイルバスにて65℃まで昇温した中に、臭素（3.5g, 30.0mmol）の酢酸（100mL）溶液を滴下した。滴下終了後、9-フェニルアントラセンが溶解するまで５時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、生成した化合物２−Ａを23.4g（収率99％）得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ：７．４２−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．５６（ｍ，７Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）． (1) Synthesis of compound 2-A
9-Phenylanthracene (6.0 g, 23.7 mmol) was dissolved in 300 mL of acetic acid, and a solution of bromine (3.5 g, 30.0 mmol) in acetic acid (100 mL) was added dropwise while the temperature was raised to 65 ° C. in an oil bath. After completion of dropping, the mixture was stirred for 5 hours until 9-phenylanthracene was dissolved. After cooling to room temperature, the reaction solution was neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution to obtain 23.4 g (yield 99%) of the produced compound 2-A.
¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) δ: 7.42-7.35 (m, 4H), 7.66-7.56 (m, 7H), 8.61 (d, J = 9.0 Hz, 2H).

（２）化合物2−Bの合成
窒素雰囲気下、フェニルリチウム（38mL, 68.0mmol）のベンゼン溶液（50mL）中に化合物2−A（7.5g, 22.5mmol）のベンゼン溶液（20mL）を滴下した。滴下終了した反応溶液を滴下漏斗に移し、ヨウ化メタンのベンゼン溶液（30mL）中に滴下した。これを３時間攪拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で分離精製し、化合物2−Bを2.4g（収率40％）得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ：３．１８（ｓ，３Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．６０（ｍ，５Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）． (2) Synthesis of Compound 2-B Under a nitrogen atmosphere, a benzene solution (20 mL) of Compound 2-A (7.5 g, 22.5 mmol) was dropped into a benzene solution (50 mL) of phenyllithium (38 mL, 68.0 mmol). The reaction solution after completion of the dropping was transferred to a dropping funnel and dropped into a benzene solution (30 mL) of iodomethane. After stirring this for 3 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed successively with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The resulting crude product was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane) to obtain 2.4 g (yield 40%) of compound 2-B.
¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) δ: 3.18 (s, 3H), 7.41-7.31 (m, 4H), 7.48-7.60 (m, 5H), 7.67 (D, J = 9.0 Hz, 2H), 8.36 (d, J = 9.0 Hz, 2H).

（３）例示化合物2の合成
窒素雰囲気下、化合物2−B（2.1g, 8.0mmol）とアントラニル酸（3.3g, 24.0mmol）を1,1,2,2-テトラクロロエタン25mLに溶解させた。これをオイルバスにて40℃まで昇温した中に、亜硝酸イソアミル（2.8g, 240.0mmol）のジメトキシエタン（5mL）溶液を滴下した。滴下終了後、温度を上げて加熱還流状態で30分攪拌した。室温まで冷却した後、反応液にメタノールを加え、生成した黄色結晶を濾取した。粗結晶を熱トルエンに溶解し、再結晶操作を行うことで、例示化合物2を0.9g（収率31％）得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ：２．４５（ｓ，３Ｈ），７．０５−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）． (3) Synthesis of Exemplary Compound 2 Compound 2-B (2.1 g, 8.0 mmol) and anthranilic acid (3.3 g, 24.0 mmol) were dissolved in 25 mL of 1,1,2,2-tetrachloroethane under a nitrogen atmosphere. While this was heated to 40 ° C. in an oil bath, a solution of isoamyl nitrite (2.8 g, 240.0 mmol) in dimethoxyethane (5 mL) was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised and the mixture was stirred for 30 minutes while heating and refluxing. After cooling to room temperature, methanol was added to the reaction solution, and the produced yellow crystals were collected by filtration. The crude crystal was dissolved in hot toluene and subjected to recrystallization, whereby 0.9 g (yield 31%) of Exemplary Compound 2 was obtained.
¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) δ: 2.45 (s, 3H), 7.05-7.28 (m, 6H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7 .42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.54 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 8.4 Hz, 2H).

〔実施例〕
＜有機電界発光素子の作製と評価＞〔Example〕
<Production and evaluation of organic electroluminescence device>

（有機電界発光素子の作製）
〔比較例１〕比較素子１−１の作製
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度はULVAC社製水晶振動子成膜コントローラーCRTM-9000を用いて測定した。以下に記載の膜厚も、CRTM−9000の数値と、Dektak型触針式膜厚計で測定した膜厚をもとに作成した検量線から算出したものである。 (Production of organic electroluminescence device)
[Comparative Example 1] Production of Comparative Element 1-1 A glass substrate having a 0.5 mm thickness and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10Ω / □) is placed in a cleaning container and in 2-propanol After ultrasonic cleaning, UV-ozone treatment was performed for 30 minutes. The following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
The vapor deposition rate in the examples of the present invention is 0.2 nm / second unless otherwise specified. The deposition rate was measured using a crystal resonator film formation controller CRTM-9000 manufactured by ULVAC. The film thickness described below is also calculated from a calibration curve created based on the value of CRTM-9000 and the film thickness measured with a Dektak-type stylus-type film thickness meter.

第１層：２−ＴＮＡＴＡ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：化合物３：膜厚３ｎｍ
第４層：ｍＣＰ及び発光材料Ｐｔ１（Ｐｔ錯体燐光発光材料（青色））（重量比８５：１５）：膜厚５０ｎｍ
第５層：ＢＡｌｑ：膜厚４０ｎｍ First layer: 2-TNATA: film thickness 10 nm
Second layer: NPD: film thickness 30 nm
Third layer: Compound 3: film thickness 3 nm
Fourth layer: mCP and light emitting material Pt1 (Pt complex phosphorescent light emitting material (blue)) (weight ratio 85:15): film thickness 50 nm
Fifth layer: BAlq: film thickness 40 nm

この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍおよび金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例１の有機電界発光素子を得た。下記の評価方法による性能評価の結果、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は４５７ｎｍ、外部量子効率は６．８％、駆動電圧は１０．７Ｖであった。 On top of this, 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
This is put in a glove box substituted with argon gas without being exposed to the atmosphere, and sealed with a stainless steel sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.). Thus, an organic electroluminescent element of Comparative Example 1 was obtained. As a result of performance evaluation by the following evaluation method, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 457 nm, the external quantum efficiency was 6.8%, and the drive voltage was 10.7V.

（実施例１−１）本発明の素子１−１の作製
比較素子１−１の作成における第４層に、バインダーとして例示化合物１を表１に記載の添加量で用いた以外は比較素子１−１と同様にして本発明の素子１−１を作製した。比較素子１−１と同様に評価を行ったところ、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は４５５ｎｍ、外部量子効率は８．１％、駆動電圧は９．４Ｖであった。 Example 1-1 Production of Element 1-1 of the Present Invention Comparative Element 1 except that Exemplified Compound 1 was used as the binder in the amount of addition shown in Table 1 in the fourth layer in the production of Comparative Element 1-1. The device 1-1 of the present invention was produced in the same manner as in -1. When the evaluation was performed in the same manner as in the comparative element 1-1, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 455 nm, the external quantum efficiency was 8.1%, and the drive voltage was 9.4V.

〔実施例１−２〜１−４〕本発明の素子１−２〜１−４の作製
使用化合物及び添加量を表１の記載のとおりに変更した以外は本発明の素子１−１と同様にして本発明の素子１−２〜１−４を作製した。 [Examples 1-2 to 1-4] Preparation of elements 1-2 to 1-4 of the present invention Same as the element 1-1 of the present invention, except that the compounds used and the amounts added were changed as shown in Table 1. Thus, elements 1-2 to 1-4 of the present invention were produced.

〔実施例１−５〕本発明の素子１−５の作製
使用化合物及び添加量を表１の記載のとおりに変更した以外は本発明の素子１−１と同様にして本発明の素子１−５を作製した。比較素子１−１と同様に評価を行ったところ、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は４５５ｎｍ、外部量子効率は８．１％、駆動電圧は９．４Ｖであった。 [Example 1-5] Preparation of device 1-5 of the present invention Device 1-5 of the present invention was prepared in the same manner as device 1-1 of the present invention except that the compounds used and the amounts added were changed as shown in Table 1. 5 was produced. When the evaluation was performed in the same manner as in the comparative element 1-1, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 455 nm, the external quantum efficiency was 8.1%, and the drive voltage was 9.4V.

〔実施例１−６〕本発明の素子１−６の作製
使用化合物及び添加量を表１の記載のとおりに変更した以外は本発明の素子１−１と同様にして本発明の素子１−１を作製した。比較素子１−１と同様に評価を行ったところ、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は４５５ｎｍ、外部量子効率は８．１％、駆動電圧は９．４Ｖであった。 [Example 1-6] Production of device 1-6 of the present invention Device 1 of the present invention was prepared in the same manner as device 1-1 of the present invention except that the compounds used and the amounts added were changed as shown in Table 1. 1 was produced. When the evaluation was performed in the same manner as in the comparative element 1-1, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 455 nm, the external quantum efficiency was 8.1%, and the drive voltage was 9.4V.

〔比較例２〕比較素子２−１の作製
比較素子１−１の作成における発光材料Ｐｔ１をＰｔ２（Ｐｔ錯体燐光発光材料（水色））に変更した以外は比較素子１−１と同様にして比較素子２−１を作製した。比較素子１−１と同様に評価を行ったところ、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は４６９ｎｍ、外部量子効率は１０．４％、駆動電圧は５．４Ｖであった。 [Comparative Example 2] Production of Comparative Element 2-1 Comparison was made in the same manner as Comparative Element 1-1 except that the luminescent material Pt1 in the production of Comparative Element 1-1 was changed to Pt2 (Pt complex phosphorescent material (light blue)). Element 2-1 was produced. When the evaluation was performed in the same manner as in the comparative element 1-1, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 469 nm, the external quantum efficiency was 10.4%, and the drive voltage was 5.4V.

〔比較例３〕比較素子３−１の作製
比較素子１−１の作成における発光材料Ｐｔ１をＰｔ３（Ｐｔ錯体燐光発光材料（緑色））に変更した以外は比較素子１−１と同様にして比較素子３−１を作製した。比較素子１−１と同様に評価を行ったところ、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は５０７ｎｍ、外部量子効率は１３．５％、駆動電圧は６．４Ｖであった。 [Comparative Example 3] Production of Comparative Element 3-1 Comparison was made in the same manner as Comparative Element 1-1 except that the light emitting material Pt1 in the production of Comparative Element 1-1 was changed to Pt3 (Pt complex phosphorescent light emitting material (green)). Element 3-1 was produced. When evaluated in the same manner as in the comparative element 1-1, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 507 nm, the external quantum efficiency was 13.5%, and the drive voltage was 6.4 V.

〔比較例４〕比較素子４−１の作製
比較素子１−１の作成における発光材料Ｐｔ１をＩｒ（ｐｐｙ）₃（Ｉｒ錯体燐光発光材料（緑色））に変更した以外は比較素子１−１と同様にして比較素子４−１を作製した。比較素子１−１と同様に評価を行ったところ、輝度が１００ｃｄ/ｍ²であった時、発光波長は５１３ｎｍ、外部量子効率は４．２％、駆動電圧は７．４Ｖであった。 [Comparative Example 4] Fabrication of Comparative Element 4-1 Comparative Element 1-1 was used except that the luminescent material Pt1 in the fabrication of Comparative Element 1-1 was changed to Ir (ppy) ₃ (Ir complex phosphorescent material (green)). A comparative element 4-1 was produced in the same manner. When the evaluation was performed in the same manner as in the comparative element 1-1, when the luminance was 100 cd / m ² , the emission wavelength was 513 nm, the external quantum efficiency was 4.2%, and the drive voltage was 7.4V.

比較例及び実施例で使用した化合物の化学構造は下記の通りである。 The chemical structures of the compounds used in Comparative Examples and Examples are as follows.

（有機電界発光素子の性能評価）
(a)外部量子効率・発光波長
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させる。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、これらを元に輝度が１００ｃｄ/ｍ²付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
さらに、比較例Ｎ−１（Ｎ＝1〜４）のＥＬ素子を対照として、それぞれの本発明の素子１−１〜４−６及び比較素子１−１〜４−１の評価結果について以下の評価基準を適用し、表１に記載した。
（発光波長）
◎：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の発光波長よりも５〜ｎｍ小さい
○：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の発光波長との差が３〜４ｎｍ
△：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の発光波長との差が０〜２ｎｍ
▲：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の発光波長よりも０〜２ｎｍ大きい
×：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の発光波長との差が３〜ｎｍ大きい
（外部量子効率）
◎：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の外部量子効率を１００とした場合に１１６〜
○：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の外部量子効率を１００とした場合に１０６〜１１５
△：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の外部量子効率を１００とした場合に１００〜１０５
▲：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の外部量子効率を１００とした場合に９０〜９９
×：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の外部量子効率を１００とした場合に〜８９ (Performance evaluation of organic electroluminescence device)
(a) External quantum efficiency and emission wavelength Using a source measure unit 2400 manufactured by Toyo Technica, a direct current voltage is applied to each element to emit light. The brightness was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Based on these, the external quantum efficiency with a luminance of around 100 cd / m ² was calculated by the luminance conversion method.
Further, with respect to the EL element of Comparative Example N-1 (N = 1 to 4), the evaluation results of the respective elements 1-1 to 4-6 and comparative elements 1-1 to 4-1 of the present invention are as follows. Evaluation criteria were applied and listed in Table 1.
(Emission wavelength)
A: 5 nm smaller than the emission wavelength of the EL element of Example N-1 B: Difference from the emission wavelength of the EL element of Example N-1 is 3 to 4 nm
(Triangle | delta): The difference with the light emission wavelength of the EL element of Example N-1 is 0-2 nm.
▲: 0 to 2 nm larger than the emission wavelength of the EL element of Example N-1 ×: 3 nm larger difference from the emission wavelength of the EL element of Example N-1 (external quantum efficiency)
A: 116 to 100 when the external quantum efficiency of the EL element of Example N-1 is 100
A: 106 to 115 when the external quantum efficiency of the EL element of Example N-1 is 100
(Triangle | delta): 100-105 when the external quantum efficiency of the EL element of Example N-1 is set to 100
(Triangle | delta): 90-99 when the external quantum efficiency of the EL element of Example N-1 is set to 100
X: 89 when the external quantum efficiency of the EL element of Example N-1 is 100

(c)駆動電圧
各素子を輝度が１００ｃｄ/ｍ²になるように直流電圧を印加し発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
（駆動電圧）
◎：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の駆動電圧を１００とした場合に〜７９
○：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の駆動電圧を１００とした場合に８０〜８９
△：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の駆動電圧を１００とした場合に９０〜９９
▲：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の駆動電圧を１００とした場合に１００〜１０９
×：実施例Ｎ−１のＥＬ素子の駆動電圧を１００とした場合に１１０〜 (c) Driving voltage Each element is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance becomes 100 cd / m ² . The applied voltage at this time was used as an index for driving voltage evaluation.
(Drive voltage)
A: ~ 79 when the driving voltage of the EL element of Example N-1 is 100
A: 80 to 89 when the driving voltage of the EL element of Example N-1 is 100
(Triangle | delta): When the drive voltage of the EL element of Example N-1 is set to 100, it is 90-99
▲: 100 to 109 when the driving voltage of the EL element of Example N-1 is 100
×: 110 to 100 when the driving voltage of the EL element of Example N-1 is 100

Claims

一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかに下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種及び燐光発光材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。

（一般式（１）中Ｑ¹〜Ｑ³はそれぞれ独立に芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｌ₁、及びＬ₂は、それぞれ独立にＣＲ¹¹、窒素原子、りん原子又はＳｉＲ¹²を表す。Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。） An organic electroluminescent element having at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein at least one of the compounds represented by the following general formula (1) and a phosphorescent light emitting material are contained in any of the organic layers An organic electroluminescent element characterized by comprising:

(In General Formula (1), Q ^{1 to} Q ³ each independently represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. L ₁ and L ₂ are each independently CR ¹¹ , a nitrogen atom, a phosphorus atom, or SiR. .R ¹¹ and R ¹² represent a ¹² each independently represent a hydrogen atom or a substituent.)

前記一般式（１）におけるＱ¹〜Ｑ³がそれぞれ独立にいずれも単環であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。 2. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein Q ^{1 to} Q ³ in the general formula (1) are each independently a single ring.

前記一般式（１）におけるＱ¹〜Ｑ³がそれぞれ独立にいずれも芳香族炭化水素環であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。 2. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein Q ^{1 to} Q ³ in the general formula (1) are each independently an aromatic hydrocarbon ring.

前記一般式（１）におけるＬ₁及びＬ₂がそれぞれ独立にＣＲ²¹又はＣＲ²²（Ｒ²¹ 、Ｒ²²は水素原子または炭化水素置換基を表す）で表されることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The L ₁ and L ₂ in the general formula (1) are each independently represented by CR ²¹ or CR ²² (R ²¹ and R ²² represent a hydrogen atom or a hydrocarbon substituent), respectively. The organic electroluminescent element in any one of -3.

前記燐光発光材料が三座または四座の配位子の白金錯体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the phosphorescent material is a platinum complex of a tridentate or tetradentate ligand.

一般式（１）で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the light emitting layer contains a compound represented by the general formula (1).

更に少なくとも１つの燐光発光材料及び正孔輸送性ホストを発光層に含有することを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to claim 6, further comprising at least one phosphorescent material and a hole transporting host in the light emitting layer.

前記発光層における一般式（１）で表される化合物の含有率が４５％以下であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the content of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is 45% or less.