JP2010053283A - 反応性ホットメルト接着剤およびそれを用いてなる積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリオレフィン構造含有ポリオール(a)およびポリオレフィン構造含有モノオール(b)と、ポリイソシアネート化合物(c)とを反応させて得られるウレタンプレポリマー(d)を含有する反応性ホットメルト接着剤。
【選択図】なし
Description
CH3−(CH2)m−(O−CH2−CH2)n−OH
(式中mは自然数を表し、nは0または自然数を表す。)
CH3−(CH2)m−(O−CH2−CH2)n−OH
(式中mは自然数を表し、nは0または自然数を表す。)
およびこれらの2種以上の併用系が挙げられる。ウレタン化触媒の使用量は、好ましくは、ポリオレフィン構造含有ポリオール(a)100重量部に対して、1重量部以下、さらに好ましくは0.05重量部以下、特に好ましくは0.01重量部以下である。上記範囲を超えると最終的に得られる接着剤の熱安定性を損なう場合がある。
溶媒:テトラヒドロフラン
基準物質:ポリスチレン
サンプル濃度:0.25wt/vol%
カラム温度 :23℃
シクロペンテン、シクロヘキセン等の環状オレフィンモノマー;
スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、ジメチルスチレン、クロルスチレン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニルモノマー;
(メタ)アクリル酸と炭素数1〜20のアルコールとのエステル化物やグリシジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステルモノマー、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸などが挙げられる。
ポリオレフィン構造含有ポリオール(a)およびポリオレフィン構造含有モノオール(b)と、ポリイソシアネート化合物(c)とを反応させて、ウレタンプレポリマー(d)を製造した後、必要に応じて接着性付与剤(e)および/またはバインダー(f)を配合、混練して反応性ホットメルト接着剤を製造する方法。
任意成分である接着性付与剤(e)および/またはバインダー(f)の存在下、ポリオレフィン構造含有ポリオール(a)およびポリオレフィン構造含有モノオール(b)と、ポリイソシアネート化合物(c)とを反応させてウレタンプレポリマー(d)を得て、反応性ホットメルト接着剤を製造する方法。
ポリプロピレン、プロピレン/ブテン−1共重合体、エチレン/プロピレン共重合体(ポリエチレン系基材としても分類される)などのポリプロピレン系基材;
ポリブテン−1、ブテン−1/ヘキセン−1/オクテン−1の3元共重合体、ポリメチルペンテン等が使用される。これらの基材の中でもポリエチレン系基材やポリプロピレン系基材は、本発明の反応性ホットメルト接着剤を使用した場合の効果が大きく、特に初期強度および硬化後の接着力に優れた積層体を得ることができる。これらポリオレフィン基材はバルク状態、用途に応じて成型加工された状態、(延伸あるいは未延伸の)フィルムあるいはシート、などその色、形状、大きさに限定されることは無く使用されてよい。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、三菱化学社製、ポリテールH、数平均分子量2800、OH価45mgKOH/g)100部、ポリオレフィン構造含有モノオール(東洋ペトロライト社製、ユニリン550、数平均分子量550、OH価83mgKOH/g)10部、および接着性付与剤(荒川化学工業製、アルコンP−100)100部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行い、反応性ホットメルト接着剤A−1[NCO%=1.4%、溶融粘度38000mPa・s(120℃)]を得た。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、三菱化学社製、ポリテールH、数平均分子量2800、OH価45mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリイソプレンジオール;出光製、エポール、数平均分子量2500、OH価40mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有モノオール(東洋ペトロライト社製、ユニリン700、数平均分子量550、OH価65mgKOH/g)10部、および接着性付与剤(荒川化学工業製、アルコンP−100)100部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行い、反応性ホットメルト接着剤A−2[NCO%=1.1%、溶融粘度35000mPa・s(120℃)]を得た。
実施例1において接着性付与剤(荒川化学工業製、アルコンP−100)の代わりにロジン系接着性付与剤(荒川化学工業製、ペンセルD−125)を、ポリオレフィン構造含有モノオールとして東洋ペトロライト社製、ユニリン550(数平均分子量550、OH価83mgKOH/g)の代わりに東洋ペトロライト社製、ユニトックス520(ポリエチレン−ポリエチレンオキシドモノアルコール、数平均分子量690、OH価67mgKOH/g)を使用した以外同様の方法[NCO/OH(モル比)=2]にて反応性ホットメルト接着剤A−3[NCO%=1.2%、溶融粘度39000mPa・s(120℃)]を得た。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、三菱化学社製、ポリテールH、数平均分子量2800、OH価45mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、日本曹達製、GI2000、数平均分子量2000、OH価46mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有モノオール(ポリエチレン−ポリエチレンオキシドモノアルコール、東洋ペトロライト社製、ユニトックス550、数平均分子量1100、OH価41mgKOH/g)20部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行った。反応終了後、バインダー(エチレン−酢酸ビニル[酢酸ビニル含有量19%]共重合体、三井デュポンポリケミカル社製、EV410)60部を混合撹拌し、反応性ホットメルト接着剤A−4[NCO%=1.5%、溶融粘度25000mPa・s(120℃)]を得た。
実施例4において、バインダーとしてエチレン−酢酸ビニル(酢酸ビニル含有量19%)共重合体(三井デュポンポリケミカル社製、EV410)60部の代わりにアモルファス−ポリ−αオレフィン(木村ファイン通商、RT2535A)100部用いた以外同様の方法にて反応性ホットメルト接着剤A−5[NCO%=1.3%、溶融粘度21000mPa・s(120℃)]を得た。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリイソプレンジオール、出光製、エポール、数平均分子量2500、OH価40mgKOH/g)100部、ポリオレフィン構造含有モノオール(東洋ペトロライト社製、ユニリン700、数平均分子量550、OH価65mgKOH/g)10部、および水素添加テルペン樹脂(ヤスハラケミカル社製、クリアロンP115)100部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行い、反応性ホットメルト接着剤A−6[NCO%=1.4%、溶融粘度19000mPa・s(120℃)]を得た。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、三菱化学社製、ポリテールH、数平均分子量2800、OH価45mgKOH/g)100部、オレフィン構造含有モノオール(東洋ペトロライト社製、ユニリン700、数平均分子量550、OH価65mgKOH/g)5部、ポリオレフィン構造含有モノオール(ポリエチレン−ポリエチレンオキシドモノアルコール、東洋ペトロライト社製、ユニトックス520、数平均分子量690、OH価67mgKOH/g)5部、および接着性付与剤(荒川化学工業製、アルコンp−100)100部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行い、反応性ホットメルト接着剤A−7[NCO%=1.4%、溶融粘度31000mPa・s(120℃)]を得た。
実施例1において、ポリオレフィン構造含有モノオールとして東洋ペトロライト社製、ユニリン550(数平均分子量550、OH価83mgKOH/g)の代わりに東洋ペトロライト社製、ユニトックス420(ポリエチレン−ポリエチレンオキシドモノアルコール、数平均分子量570、OH価85mgKOH/g)を用いた以外同様の方法[NCO/OH(モル比)=2]にて反応性ホットメルト接着剤A−8[NCO%=1.4%、溶融粘度36000mPa・s(120℃)]を得た。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、三菱化学社製、ポリテールH、数平均分子量2800、OH価45mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、日本曹達製、GI2000、数平均分子量2000、OH価46mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有モノオール(ポリエチレン−ポリエチレンオキシドモノアルコール、東洋ペトロライト社製、ユニトックス550、数平均分子量1100、OH価41mgKOH/g)15部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行い、反応性ホットメルト接着剤A−9[NCO%=1.9%、溶融粘度33000mPa・s(120℃)]を得た。
温度制御装置、撹拌翼、窒素導入および減圧口を備えたセパラブルフラスコにポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、三菱化学社製、ポリテールH、数平均分子量2800、OH価45mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有ポリオール(水素添加ポリブタジエンジオール、日本曹達製、GI2000、数平均分子量2000、OH価46mgKOH/g)50部、ポリオレフィン構造含有モノオール(ポリエチレン−ポリエチレンオキシドモノアルコール、東洋ペトロライト社製、ユニトックス520、数平均分子量690、OH価67mgKOH/g)20部を溶融混合し減圧脱水を1時間行った。次に窒素雰囲気下でNCO/OH(モル比)が2となるように4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を添加し、90℃にて4時間反応を行った。反応終了後、溶融混合した接着性付与剤(水素添加テルペン樹脂、ヤスハラケミカル社製、クリアロンP115)50部、およびバインダー(エチレン−酢酸ビニル[酢酸ビニル含有量19%]共重合体、三井デュポンポリケミカル社製、EV410)50部を混合撹拌し、反応性ホットメルト接着剤A−10[NCO%=1.4%、溶融粘度35000mPa・s(120℃)]を得た。
実施例10において、バインダーとしてエチレン−酢酸ビニル(酢酸ビニル含有量19%)共重合体(三井デュポンポリケミカル社製、EV410)の代わりにアモルファス−ポリ−αオレフィン(木村ファイン通商、RT2535A)を用いた以外同様の方法にて反応性ホットメルト接着剤A−11[NCO%=1.1%、溶融粘度34000mPa・s(120℃)]を得た。
特開平11−323301号公報記載の方法にて反応性ホットメルト接着剤を合成した。水素添加ポリブタジエンジオール(日本曹達製、GI2000、数平均分子量2000、OH価46mgKOH/g)100部を減圧脱水し、そこへ窒素雰囲気下で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)をNCO/OH(モル比)が2となるように加え、110℃にて4時間反応させた。反応終了後、アタクチックポリプロピレン(千葉ファインケミカル、ビスタックL)50部、および接着性付与剤(荒川化学工業製、アルコンP−90)50部を溶融混合して反応性ホットメルト接着剤B−1[NCO%=1.2%、溶融粘度60000mPa・s(120℃)]を得た。
比較例1においてアタクチックポリプロピレン(千葉ファインケミカル、ビスタックL)の代わりにプロピレン−エチレン系アモルファスポリ−αオレフィン(木村ファイン通商、RT2535A)を用いた以外同様の方法で反応性ホットメルト接着剤B−2[NCO%=1.3%、溶融粘度65000mPa・s(120℃)]を得た。
比較例2において水素添加ポリブタジエンジオール100部に加えて、ポリエチレングリコール(官能基数2、分子量2000)20部用い、接着性付与剤(荒川化学工業製、アルコンP−90)の代りに水素添加テルペン樹脂(ヤスハラケミカル社製、クリアロンP115)をもちいた以外同様の方法にて反応性ホットメルト接着剤B−3[NCO%=1.4%、溶融粘度70000mPa・s(120℃)]を得た。
実施例および比較例で得られた反応性ホットメルト接着剤について、120℃で溶融させた後PETフィルム上に膜厚30μmで塗工し、幅25mmにカットして試験片を作成した。試験片の接着剤面を厚さ2mmのポリプロピレン板に温度120℃、プレス圧98kPa、20secにて張り合わせた。25℃−50〜60%RH雰囲気下で2時間放置後に初期接着力を測定し、72時間放置後に硬化接着力を23℃と80℃で測定した。接着力評価は、テンシロン引張り試験機にて引張り速度300mm/min、はく離角度180°、25℃−50%RHおよび80℃−50%RHで行った。試験はそれぞれ3回行い、その平均値を接着力とした。結果を表1に示す。
実施例および比較例で得られた反応性ホットメルト接着剤について、プレス成形機を用いて(温度120℃)、厚さ100μmのフィルム状に成形した。得られたフィルムをOPPシート(1軸延伸ポリプロピレン)(厚さ100μm)と、厚さ2mmのSUS板、アルミ板、もしくはポリエチレン板、との各被着体の間に挟み込み、温度120℃、プレス圧98kPa、時間30秒の条件で接着した。25℃、50%RH雰囲気下で60分放置後、同一条件下で180°剥離強度を測定し、初期接着力とした。結果を表2に示す。また、25℃、50%RHの恒温恒湿槽中に72時間放置して取り出し、上記同様に180°剥離強度を測定し、硬化後接着力とした。結果を表2に示す。
Claims (9)
- ポリオレフィン構造含有ポリオール(a)およびポリオレフィン構造含有モノオール(b)と、ポリイソシアネート化合物(c)とを反応させて得られるウレタンプレポリマー(d)を含有する反応性ホットメルト接着剤。
- ポリオレフィン構造含有モノオール(b)が、下記一般式(1)で表されるモノオールであることを特徴とする請求項1記載の反応性ホットメルト接着剤。
一般式(1)
CH3−(CH2)m−(O−CH2−CH2)n−OH
(式中mは自然数を表し、nは0または自然数を表す。) - 一般式(1)においてn=0であることを特徴とする請求項2記載の反応性ホットメルト接着剤。
- ポリオレフィン構造含有モノオール(b)の数平均分子量が、350〜5000であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の反応性ホットメルト接着剤。
- ポリオレフィン構造含有ポリオール(a)が、水素添加ポリブタジエンポリオールおよび/または水素添加ポリイソプレンポリオールであることを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の反応性ホットメルト接着剤。
- 接着性付与剤(e)を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の反応性ホットメルト接着剤。
- バインダー(f)を含有することを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の反応性ホットメルト接着剤。
- ポリオレフィン系基材上に、請求項1〜7いずれか記載の反応性ホットメルト接着剤から形成される接着剤層が積層されてなる積層体。
- ポリオレフィン系基材が、ポリエチレン系基材あるいはポリプロピレン系基材であることを特徴とする請求項8記載の積層体。
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