JP2010020108A - 感光性樹脂組成物、sawフィルタ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)主鎖に炭素数5〜20のアルキレン基を有するポリアミック酸と、(B)重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、を含有し、上記(B)重合性化合物が、分子内に4〜10のエチレン性不飽和基を有する重合性化合物を含む、感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
[式(1)中、Rはp価の有機基を示し、R’はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、pは4〜6の整数を示す。]
[式(2)中、Ar1は4価の有機基を示し、Ar2は2価の有機基を示し、kは1以上の整数を示す。但し、Ar1が下記一般式(3)で表される4価の有機基、及び/又は、Ar2が下記一般式(4)で表わされる2価の有機基を示す。]
[式(3)中、Xは炭素数5〜20のアルキレン基を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、m及びnはそれぞれ独立に1〜3の整数を示す。]
[式(4)中、Zは単結合又は2価の有機を示し、Y1及びY2はそれぞれ独立に炭素数5〜20のアルキレン基を示す。]
[式(5)中、R3は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、qは1〜4の整数を示す。なお、qが2以上の場合、複数存在するR3は同一でも異なっていてもよい。]
[式(6)中、R4は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、rは1〜4の整数を示す。なお、rが2以上の場合、複数存在するR4は同一でも異なっていてもよい。]
[式(7)中、R5は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、sは1〜4の整数を示す。なお、sが2以上の場合、複数存在するR5は同一でも異なっていてもよい。]
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)主鎖に炭素数5〜20のアルキレン基を有するポリアミック酸(以下、場合により「(A)成分」という)と、(B)重合性化合物(以下、場合により「(B)成分」という)と、(C)光重合開始剤(以下、場合により「(C)成分」という)と、を含有し、上記(B)重合性化合物が、分子内に4〜10のエチレン性不飽和基を有する重合性化合物を含むものである。以下、各成分について詳細に説明する。
[式(9)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に炭素数5〜20のアルキレン基を示し、R3は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、qは1〜4の整数を示す。なお、qが2以上の場合、複数存在するR3は同一でも異なっていてもよい。]
[式(10)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に炭素数5〜20のアルキレン基を示し、R4は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、rは1〜4の整数を示す。なお、rが2以上の場合、複数存在するR4は同一でも異なっていてもよい。]
[式(11)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に炭素数5〜20のアルキレン基を示し、R5は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、sは1〜4の整数を示す。なお、sが2以上の場合、複数存在するR5は同一でも異なっていてもよい。]
図1は、本発明のSAWフィルタの好適な一実施形態を示す模式断面図である。図1に示すように、SAWフィルタ100は、基板10と、該基板10上に形成された櫛形電極20と、基板10上の櫛形電極20が形成されている部分に中空空間を形成するためのリブ部30及び蓋部40と、櫛形電極20に電気的に接続された配線50と、を備えている。そして、リブ部30及び蓋部40は、本発明の感光性樹脂組成物からなる樹脂硬化物で構成されている。
(合成例1)
300mLの4つ口セパラブルフラスコに、バーサミン551(商品名、[3,4−ビス(1−アミノヘプチル)−6−ヘキシル−5−(1−オクテニル)]シクロヘキセン、コグニスジャパン社製)を15.73g(0.028mol)、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン3.54g(0.014mol)、及び、N−メチルピロリドン30.0gを加えて室温で15分間攪拌した。次に、1,10−(デカメチレン)ビス(トリメリテート)二無水物22.24g(0.043mol)、及び、N−メチルピロリドン30.00gの混合溶液を15分間かけて添加した。添加終了後、得られた混合液を60℃まで昇温し、8時間攪拌することで、ポリアミック酸のN−メチルピロリドン溶液を得た。得られた溶液中の固形分は40質量%であり、ポリアミック酸の重量平均分子量は29000、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は1.7であった。なお、「バーサミン551」は、下記式(14)で表される化合物及び/又は下記式(14)で表される化合物の不飽和部が水添された化合物を含むジアミン化合物である。
300mLの4つ口セパラブルフラスコに、バーサミン551を19.61g(0.035mol)及びN−メチルピロリドン30gを加えて室温で15分間攪拌した。次に、1,10−(デカメチレン)ビス(トリメリテート)二無水物20.39g(0.039mol)、及び、N−メチルピロリドン30.00gの混合溶液を15分間かけて添加した。添加終了後、得られた混合液を60℃まで昇温し、8時間攪拌することで、ポリアミック酸のN−メチルピロリドン溶液を得た。得られた溶液中の固形分は40質量%であり、ポリアミック酸の重量平均分子量は33000、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は3.4であった。
300mLの4つ口セパラブルフラスコに、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン12.89g(0.052mol)、γ−ブチロラクトン10.0gを加えて40℃で15分間攪拌した。次に、4,4’−オキシジフタル酸二無水和物16.44g(0.053mol)、及び、γ−ブチロラクトン29.66mLの混合溶液を15分間かけて添加した。添加終了後、60℃まで昇温し、5時間攪拌することで、ポリアミック酸のγ−ブチロラクトン溶液を得た。得られた溶液中の固形分は40質量%であり、ポリアミック酸の重量平均分子量は40000、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は2.0であった。
合成例1〜3で合成したポリアミック酸の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、標準ポリスチレンを用いた検量線により換算して求めた。GPCの条件を以下に示す。
検出器:LV4000 UV Detector(日立製作所社製、商品名)
ポンプ:L6000 Pump(日立製作所社製、商品名)
C−R4A Chromatopack(島津製作所製、商品名)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(日立化成工業社製、商品名)
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)+LiBr(0.03mol/L)+H3PO4(0.06mol/L)
流量:1mL/分
上記各合成例で合成した(A)ポリアミック酸の溶液、(B)重合性化合物、及び、(C)光重合開始剤を、それぞれ下記表1に示した配合割合(質量部)で混合し、実施例1〜6及び比較例1〜5の感光性樹脂組成物の溶液を得た。なお、表1中の数字は固形分の質量部を示している。また、表1中の各成分は、以下に示すものである。
ATM−4E(商品名、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、新中村化学工業株式会社)、
A−TMPT(商品名、トリメチロールプロパントリアクリレート、新中村化学工業株式会社)、
ヒタロイド7660(商品名、酸変性エポキシアクリレート、日立化成工業株式会社製)、
I−819(商品名、ビスアシルフォスフィンオキサイド、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)、
I−OXE−01(商品名、フェニルチオベンゾイルオキシム、チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製)、
A−NPG(商品名、ネオペンチルグリコールジアクリレート、新中村化学工業株式会社製)、
FA−321M(商品名、エトキシ変性ビスフェノールAジメタクリレート、日立化成工業株式会社製)、
UN−904(商品名、エチレン性不飽和基数が10である光重合性化合物(10官能アクリレート)、根上工業社製)、
UN−905(商品名、エチレン性不飽和基数が15である光重合性化合物(15官能アクリレート)、根上工業社製)。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を、シリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、110℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μm、サイズ10mm×10mmの感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層を形成した試験基板について、ウシオ電機社製のプロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM)を用いて露光量600mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行い、光硬化させた。次いで、この感光性樹脂組成物層の硬化膜が形成されたシリコン基板を1cm角にカットして試験片を得た。この試験片を、有機溶剤系現像液であるシクロヘキサノンに浸漬し、光硬化後の感光性樹脂組成物層(レジスト)の剥離及び膨潤の有無を確認することで、下記の基準に基づいて耐溶剤性を評価した。その結果を表2に示す。なお、耐溶剤性の評価が「C」のものは、溶剤現像が困難なため、他の評価を行わなかった。
A:3分経過後もレジストの剥離及び膨潤がない。
B:1〜3分の間にレジストが剥離及び/又は膨潤した。
C:1分以内にレジストが剥離及び/又は膨潤した。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を、シリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、110℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層を形成した試験基板について、ホール径100μmφの開口パターンを有するネガマスクを介して、ウシオ電機社製のプロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM)を用いて露光量600mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行った。この試験基板を、有機溶剤系現像液であるシクロヘキサノンに5分間浸漬して現像を行った。現像後のレジストパターンを観察し、下記の基準に基づいて耐溶剤性を評価した。その結果を表2に示す。
A:ホール径100μmφが開口しており、現像後残渣もない。
B:ホール径100μmφは開口しているが、現像後残渣がある。
C:ホール径100μmφが開口していない。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を、シリコン基板上にスピンコーターを用いて均一に塗布し、110℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層を形成した試験基板について、ウシオ電機社製のプロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM)を用いて露光量600mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行い、光硬化させた。その後、感光性樹脂組成物層を、120℃で40分間、続いて200℃で60分間加熱して硬化させた。この試験基板を、121℃、100%RH、2気圧の条件下に100時間放置した後、硬化膜の外観を目視にて評価し、更に接着性をJIS K5400(1990年)に準拠した碁盤目試験にて評価した。評価基準は以下の通りである。その結果を表2に示す。
A:硬化膜に剥離、膨れ、クラックが見られない。
B:硬化膜に若干の剥離、膨れ、クラックの、どれか一つでも見られる。
C:硬化膜に剥離、膨れ、クラックの、どれか一つでも見られる。
テープ剥離後の残マス数が、
A:100/100(剥離無し)
B:≧90/100(1〜10マスの剥離)
C:<90/100(剥離が10マスよりも多い)
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を、アプリケーターを用いて、厚さ1mmのガラス板上に均一に塗布し、110℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層を形成した試験基板について、ウシオ電機社製のプロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM)を用いて露光量600mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行い、光硬化させた。その後、感光性樹脂組成物層を、120℃で40分間、続いて200℃で60分間加熱して硬化させた。この試験基板を精製水に24時間浸漬し、浸漬前後での重量変化から下記式(I)により吸水率を求め、その値から下記の基準に基づいて吸水率を評価した。その結果を表2に示す。
吸水率(%)=(浸漬後硬化膜重量−浸漬前硬化膜重量)/(浸漬前硬化膜重量)×100 (I)
A:吸水率<0.8%
B:0.8%≦吸水率≦1.2%
C:吸水率>1.2%
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を、アプリケーターを用いて、厚さ1mmのガラス板上に均一に塗布し、110℃のホットプレートで5分間乾燥し、乾燥後の膜厚30μmの感光性樹脂組成物層を形成した。この感光性樹脂組成物層を形成した試験基板について、ウシオ電機社製のプロキシミティー露光機(商品名:UX−1000SM)を用いて露光量600mJ/cm2で感光性樹脂組成物層の露光を行い、光硬化させた。得られた硬化膜を剥離して3mm×3mmに刻んだ試験片を作製し、TG−DTA法を用いて測定を行った。このとき、5%重量減少温度を耐熱性の値とした。その結果を表2に示す。
使用装置:Seiko Instruments Inc.TG/DTA6300
測定条件:温度範囲;25℃〜400℃、昇温速度;10℃/min、測定雰囲気;空気
Claims (8)
- (A)主鎖に炭素数5〜20のアルキレン基を有するポリアミック酸と、
(B)重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
を含有し、
前記(B)重合性化合物が、分子内に4〜10のエチレン性不飽和基を有する重合性化合物を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記(B)重合性化合物が、更にビニル基含有エポキシ樹脂を含む、請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアミック酸が、下記一般式(2)で表される構造を有する化合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
[式(2)中、Ar1は4価の有機基を示し、Ar2は2価の有機基を示し、kは1以上の整数を示す。但し、Ar1が下記一般式(3)で表される4価の有機基、及び/又は、Ar2が下記一般式(4)で表わされる2価の有機基を示す。]
[式(3)中、Xは炭素数5〜20のアルキレン基を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、m及びnはそれぞれ独立に1〜3の整数を示す。]
[式(4)中、Zは単結合又は2価の有機を示し、Y1及びY2はそれぞれ独立に炭素数5〜20のアルキレン基を示す。] - 前記一般式(4)中の前記Zが、下記一般式(5)、(6)又は(7)で表される2価の有機基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
[式(5)中、R3は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、qは1〜4の整数を示す。なお、qが2以上の場合、複数存在するR3は同一でも異なっていてもよい。]
[式(6)中、R4は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、rは1〜4の整数を示す。なお、rが2以上の場合、複数存在するR4は同一でも異なっていてもよい。]
[式(7)中、R5は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、sは1〜4の整数を示す。なお、sが2以上の場合、複数存在するR5は同一でも異なっていてもよい。] - SAWフィルタの形成に用いられる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる樹脂硬化物を備えるSAWフィルタ。
- 基板上に、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、前記感光性樹脂組成物層の前記露光部以外の部分を有機溶剤系の現像液を用いて除去した後、前記感光性樹脂組成物層の前記露光部を熱硬化させて樹脂硬化物を形成する工程を含む、SAWフィルタの製造方法。
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