JP2010006766A - 新規有機金属錯体化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
ディスコティック液晶性を示す有機金属錯体化合物であって、ホメオトロピック配向することを特徴とする有機金属錯体化合物、特にジチオレン構造を含む、下記一般式(1)で表わされる有機金属錯体化合物。
【選択図】図1
Description
グロウミ(A.Gouloumis)外,「ケミストリー・ヨーロピアン・ジャーナル(Chemistry - A European Journal)」,2000年,第6巻,p.3600 アントニエッタ(M. Antonietta Loi)外,「ジャーナル・オブ・マテリアルズ・ケミストリー(Journals of Materials Chemistry)」,2003年,第13巻,p.700
本発明の有機金属錯体化合物は、ディスコティック液晶性を示す。
ディスコティック液晶性を示すディスコティック液晶性化合物とは、一般に中心に堅い平面状コアを持ち、その周辺にフレキシブルなアルキル長鎖を持つ液晶化合物のことである。ディスコティック液晶性とは、中心の平面状コア分子同士にπ−π相互作用とその周辺のアルキル長鎖が揺らぐことによって液体のような構造柔軟性を持ちながらも、固体固有の構造配向性を示すことである。
さらにディスコティック液晶性をもつ分子は、分子自身が図1のように自発的に積み重なってカラムを形成する。これをディスコティックカラムナー相といい、カラム内では分子間を電子やホールが移動する、「ホッピング伝導」と呼ばれる事象を持つため、一次元伝導体として応用できることが報告されている。
ホメオトロピック配向の確認方法は偏光顕微鏡観察で確認することができる。ディスコティック液晶分子がホメオトロピック配向すると、直交ニコル下では暗視野となる。しかし、スパチュラなどで暗視野な部分を擦ると、分子の配向が乱れ、透過してくる光が複屈折をし、偏光を示す。
例えば、ポルフィリン類、アザポルフィリン類、フタロシアニン類、ナフタロシアニン類、ジチオレン類、サレン類、キサンテンナド類、β−ジケトン類、金属カルボキシレート類、ビス(グリオキシマート)金属類などが挙げられる。
より具体的な構造としては、下記のような機能性化合物が挙げられるが、本発明の目的に適うものであれば、これに制限されるものではない。
ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を挙げることができる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、2−エチルプロピル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。アルコシキ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、t−ブチルオキシ基、2−エチルプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。アルキル基やアルコシキ基の水素の一部または全部を、不飽和結合を含む基、フェニル基など芳香環を含む置換基などとしても良い。また上記アルキル基等の末端が、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、スルホン酸基、シアノ基、イソシアナート基、アルデヒド基、アミノ基などであっても良い。また、アルキル鎖の途中に、エステル結合(−COO−)、酸アミド結合(−NH−CO−)、ウレタン結合(−NH−COO−)、エーテル結合(−O−)などを含んでも良く、繰り返し単位が1から15のエチレンオキシド基でも良い。2つの置換基が末端で結合をつくり環状となっていても良い。例えば、環状エーテル、環状エステル、酸無水物、カルボジイミドなどを挙げることができる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。それらはまた置換基を有していても良い。かかる置換基としては、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フェノキシ基、ナフタロキシ基などが挙げられる。それらの置換基もさらに置換基を有することも可能である。
また、上記置換基Rの少なくとも一つはハロゲンであることが好ましい。
一般式(2)中、Mは一般式(1)のMと同じものを示し、Xはハロゲン、nは1〜20、好ましくは8〜18の整数を示す。
配向させる手段としては、例えば配向型機能性材料を基板ごと加熱するなどにより、一旦液晶相における等方相が得られるまで昇温させた後、ゆっくりと冷却する方法などをとることが出来る。
有機金属錯体化合物が基板面に対してホメオトロピックなディスコティックカラムナー液晶相をとって配向していることの確認方法は、例えばX線回折測定法によって配向型機能性材料にディスコティックカラムナー相特有の規則構造があることを確認した後、偏光顕微鏡観察によって、基板との鉛直方向からクロスニコル下では暗視野、基板を傾けることにより明るくなることを観察することにより確認できる。
また、補助的には偏光顕微鏡によりカラムナー層に固有のホメオトロピックに配向したディスコティックカラムナー液晶相に特徴的なデンドリックなテクスチャー構造が観察される場合もある。
本発明の配向型機能性デバイスとしては、例えば、透明導電性基板上に光吸収剤として本発明の有機金属錯体化合物であるディスコティック液晶性化合物によるディスコティック液晶配向物、対極を順次積層配置した構造をもつものが挙げられる。あるいは、本発明のディスコティック液晶配向物による薄膜を作製した導電性基板上と対極の間に適当な電解質を有する形を挙げることができる。本配向型機能性デバイスは、例えば配向型機能性材料が光吸収による電荷発生を行うことで、光照射により取り出し電荷量、すなわち電流値の変化する光電変換素子としての特性を示す。
膜厚は通常、1nm〜50μm、好ましくは10nm〜10μmである。また、表面抵抗(抵抗率)は、本発明の基板の用途により適宜選択されるところであるが、通常、0.01〜500Ω/sq、好ましくは0.1〜50Ω/sqである。
また、本発明の有機金属錯体化合物を用いたデバイスとしては、本発明の配向型機能性材料を形成した導電性基板を一つの電極として、もう一つの電極として上記透明導電性基板または上記対極を用い、中間に電解質を設けた電気化学デバイスを用いることも可能である。
素子特性の評価については、透明電極および対極にそれぞれ電流測定用の端子を取り付け、光照射の有無による電流値の変化について測定することにより実施できる。
3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)benzil (0.615 g, 0.51 mmol)、五硫化二リン (0.296 g, 1.33 mmol)、dry 1,4-dioxane (10ml)の混合物を5時間還流した。反応溶液中の未反応の五硫化二リンを熱ろ過で取り除いた。このろ液に、エタノールに溶解した塩化ニッケル六水和物 (0.393 g, 0.165 mmol)を加え、2時間還流した。反応溶液をクロロホルムで抽出し、水で洗浄した。有機層を芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー (silica gel, chloroform, Rf = 0.98)、メタノール、エタノールで固液抽出して精製した。さらにこれをアセトンで再結晶して化合物1b(Bis{1,2-bis[3-chloro-4-(3,4-didodecyloxyphenoxy)phenyl]ethane-1,2-dithiolene}nickel: Cl-[p,m-(C12O)2PhO]4DTNi) の固体0.152gを得た。収率は24%であった。
3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)benzil に代えて、3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-didecyloxyphenoxy)benzil (0.51 mmol)を原料として用いる以外は実施例1と同様の方法により化合物1aを得た。
3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)benzil に代えて、3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-ditetradecyloxyphenoxy)benzil(0.51 mmol)を原料として用いる以外は実施例1と同様の方法により化合物1cを得た。
3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-didodecyloxyphenoxy)benzil に代えて、3,3’-Dichloro-4,4’-bis(3,4-dihexadecyloxyphenoxy)benzil(0.51 mmol)を原料として用いる以外は実施例1と同様の方法により化合物1dを得た。
化合物1a:n=10
化合物1b:n=12
化合物1c:n=14
化合物1d:n=16
液晶相の同定は加熱X線構造解析とDSC、偏光顕微鏡(POM)観察で行った。相転移挙動はホットステージつきの偏光顕微鏡NICON E-600 POL(Mettler FP-82HT hotstage, Mettler FP 90 Central Prcessor) を用いて観察した。スライドガラス上に化合物1cを少量のせ、カバーガラスをかぶせて137.4℃まで昇温し、等方相としたその後、137.4℃に保持すると、ホメオトロピックなヘキサゴナルカラムナー相に起因する、デンドリックなテクスチャー構造が生成した。さらに、ゆっくりと134.7℃まで温度を下げると、テクスチャーは全面に広がり、視野全体にわたってホメオトロピック配向を示す事が確認できた(図3)。
短冊状にパターニングしたITO基板上に、実施例4により合成した化合物1dをクロロホルムに1wt%で溶解させ溶液とした。この溶液を、ITO付きガラス基板上に500rpmスピンコート法により塗布すると、光学的には均一な薄膜を形成した。なお、POMで観察すると、クロスニコル下、暗視野状態においても、光は透過しなかったことから、既にホメオトロピックな配向が出来上がった配向型機能性材料による薄膜が形成されていた。
短冊状にパターニングしたITO基板上に、実施例6と同様の方法で配向型機能性材料による薄膜を塗布、作製した。次に300オングストローム銅フタロシアニン層を真空蒸着法によって形成した後、短冊状のITOパターンと直交し、一部が交差する長方形の窓をもった蒸着用マスクを用いて、その窓を通してアルミニウムを1000オングストロームの厚みで成膜した。基板上のITO端とアルミニウム端にそれぞれ導線をハンダで固定し、配向型機能性デバイスを作製した。デバイスを真空下、140℃まで加熱した後、134℃で一定に保った。その後、キセノンランプより光照射を行い、光照射の有無における電圧−電流特性を測定したところ、光照射により光電流の変化が観測され、本配向型機能性デバイスが、光電変換デバイスとして利用できることを確認した。
Claims (9)
- ディスコティック液晶性を示す有機金属錯体化合物であって、ホメオトロピック配向することを特徴とする有機金属錯体化合物。
- 下記一般式(1)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項1記載の有機金属錯体化合物。
- 前記一般式(1)において、置換基Rの芳香族基、置換芳香族基、オキシ芳香族基、オキシ置換芳香族基、チオ芳香族基、およびチオ置換芳香族基の芳香族基に対応する芳香族が、ベンゼン、ナフタレン、ピレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イミダゾール、インドール、ピリジン、ピリミジン、アニリン、ベンゾアニリン、カルバゾール、ベンズイミダゾール、およびキノキサリンから選ばれることを特徴とする請求項2記載の有機金属錯体化合物。
- 前記一般式(1)において、置換基Rが置換フェノキシ基または置換ナフタロキシ基を含むことを特徴とする請求項2記載の有機金属錯体化合物。
- 置換フェノキシ基が、2−アルキルフェノキシ基、2−アルコキシフェノキシ基、3−アルキルフェノキシ基、3−アルコキシフェノキシ基、4−アルキルフェノキシ基、4−アルコキシフェノキシ基、2,4−ジアルキルフェノキシ基、2,4−ジアルコキシフェノキシ基、2,6−ジアルキルフェノキシ基、2,6−ジアルコキシフェノキシ基、2,3−ジアルキルフェノキシ基、2,3−ジアルコキシフェノキシ基、3,4−ジアルキルフェノキシ基、3,4−ジアルコキシフェノキシ基、2,4,6−トリアルキルフェノキシ基、2,4,6−トリアルコキシフェノキシ基、3,4,5−トリアルキルフェノキシ基、および3,4,5−トリアルコキシフェノキシ基から選ばれる置換フェノキシ基であることを特徴とする請求項4に記載の有機金属錯体化合物。
- 置換基Rの少なくとも一つがハロゲンであることを特徴とする請求項2〜5のいずれかに記載の有機金属錯体化合物。
- 下記一般式(2)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項1記載の有機金属錯体化合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の有機金属錯体化合物をホメオトロピック配向させて得られる配向型機能性材料。
- 請求項8記載の配向型機能性材料を用いて作製した配向型機能性デバイス。
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