JP2009544661A - 紫外線の悪影響からヒト及び動物の皮膚及び毛髪を保護するためのアミノフェニルベンゾトリアゾール誘導体の使用及びその化粧品組成物。 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、R1及びR4は互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数1乃至28のアルコキシ基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭素原子数2乃至28のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至28のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;又は炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして炭素原子数1乃至28のアルキル基、炭素原子数1乃至28のアルコキシ基、炭素原子数2乃至28のアルケニル基及び炭素原子数2乃至28のアルキニル基は非置換であるか又は少なくとも1つの炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基又は水酸基により置換されていてもよく;
R2及びR3は互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至28のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして炭素原子数1乃至28のアルキル基、炭素原子数1乃至28のアルコキシ基、炭素原子数2乃至28のアルケニル基及び炭素原子数2乃至28のアルキニル基は非置換であるか又は少なくとも1つの炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基又は水酸基により置換されていてもよく;又はCO−R5又を表し;又は
R2及びR3は結合する窒素原子と一緒になって5−乃至7−員環の、単環、炭素環又は複素環を形成し;
R5は炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭
素原子数2乃至28のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至20のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして
nは1、2、3又は4を表す。)で表される、
2−(2'−ヒドロキシ−4'−アミノフェニル)ベンゾトリアゾール誘導体を開示する。
【選択図】なし
Description
R2及びR3は互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至28のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして炭素原子数1乃至28のアルキル基、炭素原子数1乃至28のアルコキシ基、炭素原子数2乃至28のアルケニル基及び炭素原子数2乃至28のアルキニル基は非置換であるか又は少なくとも1つの炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基又は水酸基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;又は
R2及びR3は結合する窒素原子と一緒になって5−乃至7−員環の、単環、炭素環又は複素環を形成し;
R5は炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭
素原子数2乃至28のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至20のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして
nは1、2、3又は4を表す。)で表される、
2−(2'−ヒドロキシ−4'−アミノフェニル)ベンゾトリアゾール誘導体の使用に関する。
の炭素原子数3乃至12のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、n−オクタデシル基、エイコシル基、又はドデシル基であり得る。
炭素原子数1乃至28のアルコキシ基を表し、より好ましくは、水素原子;炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数1乃至5のアルコキシ基を表し、最も好ましくは、水素原子;メチル基、第三ブチル基;又はメトキシ基を表し;
好ましくは、 式(1)中、
R4は水素原子;又は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し;より好ましくは水素原子
を表す。
R2は水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニ
ル基を表し;そして、炭素原子数1乃至28のアルキル基及び炭素原子数2乃至28のアルケニル基は非置換であるか又は少なくとも1つの炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基又は水酸基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;そして
R5は炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル
−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基を表す。
R2は水素原子;炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数2乃至10のアルケニ
ル基を表し;そして、炭素原子数2乃至10のアルケニル基は非置換であるか又は炭素原子数1乃至5のアルコキシ基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;そし
て
R5は炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル
−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基を表す。
R2は水素原子;炭素原子数1乃至5のアルキル基;★−炭素1乃至4のアルキレン−
HC=CH−O−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又はCO−R5を表し;そして
R5は炭素原子数1乃至10のアルキル基;−CH2−CH2(CO)−O−C2H5;又は
シクロヘキシル基を表し;最も好ましくは、
R5はイソオクチル基を表す。
R3は水素原子;又は★−(CO)−CH3を表す。
R2及びR3は同じ意味を表し;より好ましくは、前記式中、
R2及びR3は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表すところの化合物である。
R1は水素原子;炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数1乃至5のアルコ
キシ基を表し;
R4は水素原子;又は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し;
R2は水素原子;炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数2乃至10のアルケ
ニル基を表し;そして炭素原子数2乃至10のアルケニル基は非置換であるか又は、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;
R5は炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニ
ル−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基を表し;
R3は水素原子;又は★−(CO)−CH3を表すものであり、そしてより好ましくは、式中、
R1は水素原子;又は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し;
R2はCO−R5を表し;
R3は水素原子を表し;
R5はイソオクチル基を表し;そして
R4は水素原子を表すものである。
を生じ得るか、又は、2度行われて対応する4'−ジアルキルアミノベンゾトリアゾール
化合物を生じ得る。
水溶性/アルコール性溶液、乳液、ロウ/油脂組成物、スティク製剤、粉末又は軟膏であり得る。上記紫外線吸収剤に加えて、化粧品又は医薬品製剤は、下記のような更なる助剤を含み得る。
化粧品又は医薬品配合物は広範な化粧品製剤に含まれる。例えば、特に以下の製剤:
−スキンケア製品、例えば、タブレット形態の又は液体の石鹸、ソープレス洗剤又は洗浄ペーストの形態におけるスキン洗浄及びクレンジング製品、
−バス製品、例えば、液体(フォームバス、ミルク、シャワー製品)又は固体バス製品、例えば、バスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア製品、例えば、スキンエマルジョン、マルチ−エマルジョン又はスキンオイル;
−化粧用パーソナルケア製品、例えば、デイクリーム又はパウダークリームの形態におけるフェイシャルメークアップ、フェイスパウダー(ルース又はプレスド)、ルージュ又はクリームメークアップ、アイケア製品、例えば、アイシャドウ製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム;リップケア製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップラインペンシル、ネイルケア製品、例えば、マニキュア、マニキュア除光液、ネイル硬化剤又は甘皮除去剤;
−フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、特定の消臭剤及び制汗剤又はたこ除去製品;
−サンミルク、ローション、クリーム又はオイルのような光防護製剤、サンブロック又はトロピカル、日焼け前用製剤又は日焼け後用製品;
−スキンタンニング製剤、例えば、セルフタンニングクリーム;
−脱色製品、例えば、皮膚の漂白のための製品又は美白のための製品;
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−消臭スプレー、ポンプアクションスプレー、消臭ジェル、スティック又はロールオンのような消臭剤;
−制汗剤、例えば制汗スティック、クリーム又はロールオン;
−傷のある皮膚の洗浄及びケアのための製品、例えば、合成洗剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラブ製品又はピーリングマスク;
−化学品形態の除毛製品(脱毛剤)、例えば、除毛パウダー、リキッド除毛製品、クリーム又はペースト形態の除毛製品、ジェル形態又はエアロゾル形態の除毛製品;
−シェービング製品、例えば、シェービングソープ、発泡性シェービングクリーム、非発泡性シェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−芳香製品、例えば、香水(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファン、パルファンドトワレ、パフューム)、香油又はパフュームクリーム;
−化粧用ヘアートリートメント製品、例えば、シャンプー又はコンディショナーの形態におけるヘアー洗浄製品、ヘアケア製品、例えば、プレトリートメント製品、ヘアートニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアーリンス、トリートメントパック、強力なヘアートリートメント、ヘアーストラクチャリング製品、例えば、パーマネントウエーブのためのヘアーウエービング製品(ホットウエーブ、マイルドウエーブ、コールドウエーブ)、ヘアーストレートニング製品、液体へアーセット製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、脱色製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、ブリーチングペースト又はオイル、一時的な又はセミ−パーマネント又はパーマネントへアー着色剤、自己酸化色素を含む製品、又はヘナ又はカモミールのような天然へアー着色剤、
が考慮される。
一覧された最終配合物は、例えば:
−W/O、O/W、O/W/O、W/O/W又はPITエマルジョン及び全ての種類のミクロエマルジョンのような液体製剤形態において、
−ジェルの形態において、
−オイル、クリーム、ミルク又はローションの形態において、
−粉末、ラッカー、タブレット又はメイクアップの形態において、
−スティックの形態において、
−スプレー(噴射気体を有するスプレー又はポンプ連射式スプレー)又はエアゾールの形態において、
−泡の形態において、又は
−ペーストの形態において、
様々な提供形態において存在し得る。
つ。
実施例A−1:式(101)で表される化合物の製造
得られた懸濁液を0乃至1℃において1時間攪拌した。中間体を濾取し、水で洗浄しそして100mLの水中へ懸濁させた。60℃において懸濁液を60mLの水酸化ナトリウム(25%)及び19.35gの亜鉛粉末で処理しそして、ついで80℃において4時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却しそして副生成物を濾去した。得られた溶液を200gの氷で処理しそして得られた懸濁液のpHを、濃塩酸の添加により8に調節した。
ベージュ色の生成物が沈殿し、該生成物は濾過により単離されそしてカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/酢酸エチル:95:5)により精製された。
得られた結晶をイソプロパノールから2回再結晶化しそしてトルエンから2回再結晶化し淡いベージュ色の結晶を得た。
パートA及びパートBを別々に75℃まで加熱した。パートAをパートBへ攪拌しながら注ぎ入れた。混合物をウルトラトゥラックス(UltraTurrax)を用いて11000rpmにおいて15秒ホモジェナイズした。その混合物を60℃まで冷却しそしてパートC及びパートDを配合した。混合物を再び短時間(5秒/11000rpm)ホモジェナイズしそして緩やかに攪拌しながらさらに冷却した。室温において、水酸化ナトリウム溶液を用いてpHを5.5乃至6.0に調節した。最後に香料を添加した。
Claims (17)
- 紫外線の悪影響からヒト及び動物の毛髪及び皮膚を保護するための、下記式(1)、
R2及びR3は互いに独立して水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭素原子数2乃至22のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至28のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして炭素原子数1乃至28のアルキル基、炭素原子数1乃至28のアルコキシ基、炭素原子数2乃至28のアルケニル基及び炭素原子数2乃至28のアルキニル基は非置換であるか又は少なくとも1つの炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基又は水酸基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;又は
R2及びR3は結合する窒素原子と一緒になって5−乃至7−員環の、単環、炭素環又は複素環を形成し;
R5は炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28のアルケニル基;炭
素原子数2乃至28のアルキニル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロアルケニル基;炭素原子数7乃至20のアラルキル基;炭素原子数1乃至20のヘテロアルキル基;炭素原子数3乃至12のシクロヘテロアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数5乃至16のヘテロアラルキル基を表し;そして
nは1、2、3又は4を表す。)で表される、
2−(2'−ヒドロキシ−4'−アミノフェニル)ベンゾトリアゾール誘導体の使用。 - 前記式(1)中、R1は水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;又は炭素原子数
1乃至28のアルコキシ基を表す、請求項1に記載の使用。 - 前記式(1)中、R1は水素原子;炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数1
乃至5のアルコキシ基を表す、請求項2に記載の使用。 - 前記式(1)中、R1は水素原子;メチル基、第三ブチル基;又はメトキシ基を表す、請
求項2又は3に記載の使用。 - R4は水素原子を表す、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の使用。
- 前記式中、R2は水素原子;炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数2乃至28
のアルケニル基を表し;そして、炭素原子数1乃至28のアルキル基及び炭素原子数2乃至28のアルケニル基は非置換であるか又は少なくとも1つの炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基又は水酸基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;そして
R5は炭素原子数1乃至28のアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル
−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基を表す、
請求項1乃至5のいずれか1項に記載の使用。
- 前記式(1)中、R2は水素原子;炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数2乃
至10のアルケニル基を表し;そして、炭素原子数2乃至10のアルケニル基は非置換であるか又は炭素原子数1乃至5のアルコキシ基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;そして
R5は炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニル
−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基を表す、
請求項6に記載の使用。 - 前記式(1)中、R2は水素原子;炭素原子数1乃至5のアルキル基;★−炭素1乃至4
のアルキレン−HC=CH−O−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又はCO−R5を表
し;
R5は炭素原子数1乃至10のアルキル基;−CH2−CH2(CO)−O−C2H5;又は
シクロヘキシル基を表す、
請求項6又は7に記載の使用。 - 前記式(1)中、R5はイソオクチル基を表す、請求項6乃至8のいずれか1項に記載の
使用。 - 前記式(1)中、R3は水素原子;又は★−(CO)−CH3を表す、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の使用。
- 前記式中、R2及びR3は同じ意味を表す、請求項6乃至8のいずれか1項に記載の使用。
- 前記式中、R2及びR3は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表す、請求項11に記載の使用。
- 前記式(1)中、R1は水素原子;炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数
1乃至5のアルコキシ基を表し;
R4は水素原子;又は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し;
R2は水素原子;炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数2乃至10のアルケ
ニル基を表し;そして炭素原子数2乃至10のアルケニル基は非置換であるか又は、炭素原子数1乃至5のアルコキシ基により置換されていてもよく;又はCO−R5を表し;
R5は炭素原子数1乃至10のアルキル基;炭素原子数1乃至5のアルコキシカルボニ
ル−炭素原子数1乃至5のアルキル基;又は炭素原子数3乃至12のシクロアルキル基を表し;そして
R3は水素原子;又は★−(CO)−CH3を表す、
請求項1乃至13のいずれか1項に記載の使用。 - R1は水素原子;又は炭素原子数1乃至5のアルキル基を表し;
R2はCO−R5を表し;
R3は水素原子を表し;
R5はイソオクチル基を表し;そして
R4は水素原子を表す、
請求項14に記載の使用。 - しわ取り知覚改良剤としての請求項1乃至15のいずれか1項に記載の式(1)で表される化合物の使用。
- 化粧品として許容される担体又は助剤と共に、少なくとも1種の請求項1乃至15のいずれか1項に記載の式(1)で表される化合物を含む、化粧品製剤。
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