JP2009524719A - ポリマー状抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
エチレンイミンポリマーの骨格中の窒素原子を置換することによって製造されるポリマー状抗菌剤を提供する。該薬剤は、ヒト毒性が低く、その上、様々な病原菌に対して効果的であり、かつ、化粧品、毛髪ケア製品及び繊維製品等のヒトとの接触を含む用途において、並びに、コーティング等のヒトとの接触がはるかに少ない用途において有用である。
【選択図】なし
Description
骨格及びそこに結合されたN−アルキル−N−ビニルアルキルアミド及び三ヨウ化物イオンから誘導された単位を含むポリマー状ペンダント基を含むポリマーベースで作られるフィルターのための殺菌性有機ポリマー材料を開示している。
ポリオレフィン、ポリエチレンイミン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタン等を含むポリマーに生物学的に活性なジアゼニウムジオレートNO−放出基を結合又はカップリングするための方法を開示している。
本発明は、新規な抗菌性ポリエチレンイミン化合物を提供する。これらのポリマー状及びオリゴマー状化合物は、接触により細菌に対して高い活性を奏し、かつ、1つには、該化合物の非意図的除去をしにくくするそれらのサイズ及びポリマーの性質により、長期間にわたり活性を維持する。前記化合物はまた、ヒトと接触しても、肌を通してより容易に吸収される又は環境中への散布によりより容易に生物に利用可能にされる他の化合物よりも害は少ない。
本発明は、抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーであって、該ポリマー又はコポリマー骨格の窒素原子(本願明細書では、N原子としても言及される。)の10ないし100%が、以下の置換基(a)ないし(d):
(a)未中断であるか又は1つ以上の酸素原子、硫黄原子、−SO−又は−SO2−によって1回以上中断され、かつ炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−OR、−COOR、−COOM、−SO3M、−SO3H、ホスホン酸、ハロゲン原子、−CONR’R、−NR’R、ホスホン酸塩、アンモニウム塩又は式
但し、上記置換基の内の少なくとも他の1つもまた存在する場合を除き、未中断の炭素原子数1ないし24のアルキル基はビグアニド基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−COOM、−COOR(式中、Rは、未置換のアルキル基を表わす。)、−OR(式中、Rは、H又は未置換のアルキルカルボニル基を表わす。)又は−CONR’Rによって置換されない;
(b)式
(c)式
(d)−L−Poly(式中、Polyは、ポリエーテル、ポリシロキサン、スチレンポリマー又はポリオールから選択される枝分かれした又は枝分かれしていないポリマー又はオリゴマーを表わす。);
ここで、上記式中、
R、R’及びR’’は、互いに独立して、水素原子;基−L−Ar、
前記未中断の又は中断されたアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はアルキルカルボニル基は、未置換であるか、又は、1つ以上のハロゲン原子、−OH、炭素原子数7ないし12のアラルキル基、炭素原子数2ないし12のアルキルカルボニル基、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−COOM、−CONH2、−CON(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−CON(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−SO3M、フェニル基、1つ以上の炭素原子数1ないし8のアルキル基によって1回以上置換されたフェニル基、ナフチル基、1つ以上の炭素原子数1ないし8のアルキル基によって1回以上置換されたナフチル基、未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換されたプリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基(ここで、プリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基は、中性であるか、又は、イオン的に帯電している。)、アミジン、グアニジン、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩又は基
又は、
窒素原子に結合する場合、R及びR’は、それらが結合するところの窒素原子と一緒になって、未中断の又は−O−、−NH−又は−N(炭素原子数1ないし12のアルキル)−によって中断された5−、6−又は7−員環を形成し;
Lは、直接結合、未中断であるか又は1つ以上の酸素原子によって中断され、かつ未置換であるか又は1つ以上の−OH、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−NH2、
−N(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わし;
Arは、未置換の又は1つ以上のハロゲン原子、OH、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−COOQ’’、−CONH2、−CON(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−CON(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−SO3M、SO3H、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、未置換の又は1つ以上のハロゲン原子によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基、未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし8のアルキル基によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のフェニル基、ナフチル基、
未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換されたプリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基(ここで、プリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基は、中性であるか、又は、イオン的に帯電している。)によって1回以上置換された炭素原子数6ないし10の芳香族の又は炭素原子数1ないし9の飽和又は不飽和複素環を表わし;
ここで、Q’’は、水素原子、金属カチオン、グリコールエーテル基、ポリシロキサン基、フェニル基又はベンジル基、又は、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基によって1回以上置換されたフェニル基又はベンジル基を表わし、
Mは、金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表わし、かつ、
エチレンイミンポリマーのN原子が四置換されている場合、それは、対応する対アニオンとのカチオンを表わす、
の1つ以上によって置換されるところの抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを提供する。
例えば、前記置換基の少なくとも1部が、1つ以上のハロゲン原子、アンモニウム塩、
例えば、前記置換基の少なくとも1部が、1つ以上のハロゲン原子又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基、1つ以上のハロゲン原子又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルキルカルボニル基を表わすか、又は、置換基の少なくとも1部が、ベンジル基、ベンゾイル基、又は、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキルカルボキシ基によって1回以上置換されたベンジル基又はベンゾイル基を表わすところの、抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマー;
例えば、前記置換基の少なくとも1部が、アンモニウム塩、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、置換されたフェノキシ基、置換されたベンジルオキシ基、ベンジル基、置換されたベンジル基、
例えば、置換される前記ポリマー又はコポリマー骨格の10ないし100%のN原子の少なくとも一部が、1つ以上の基
を提供する。
少なくとも1つの基OR及びハロゲン原子、NR’R、SO3M、SO3H、アンモニウム塩又は式
例えば、少なくとも1つの基OR及びハロゲン原子、NR’R、アンモニウム塩又は式Ar、
例えば、OH及びアンモニウム塩、ベンジル基、置換されたベンジル基、
によって置換される。
1つ以上の酸素原子、硫黄原子、−SO−又は−SO2−によって1回以上中断され、かつ未置換の、又は、ハロゲン原子、−OR、−COOR、−COOM、−CONR’R、−NR’R、−SO3M、−SO3H、ホスホン酸、ホスホン酸塩、アンモニウム塩又は式
例えば、未置換の、又は、ハロゲン原子、−OR、−COOR、−COOM、−SO3M、−SO3H、アンモニウム塩又は式
例えば、ハロゲン原子、−OR、−COOR、−COOM、−SO3M、−SO3H、アンモニウム塩又は式
からなる群から選択されるところの、抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを提供する。
例えば、置換基の少なくとも1部が、
ここで、
D及びD’は、独立して、R、OR又はNRR’を表わし、ここで、
R及びR’は、独立して、水素原子、アンモニウム塩、炭素原子数1ないし24のアルキル基、未置換の又は1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルカノイル基を表わすか;又は、
R及びR’は、独立して、−L−Ar、
ここで、Lは、直接結合又は炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わし、
Arは、フェニル基又は1つ以上のハロゲン原子、−OH、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−COOH、−COOM、−CONH2、−CON(H)(炭素原子数1ないし12のアルキル)基、−CON(炭素原子数1ないし12のアルキル)2基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし12のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし12のアルキル)2基、アンモニウム塩、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は1つ以上のハロゲン原子によって1回以上置換されたアルキル基によって1回以上置換されたフェニル基を表わすところの、抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマー、
を提供する。
基−L−Poly(式中、Polyは、ポリエーテル及びポリシロキサンから選択されるポリマー又はオリゴマーを表わす。)によって置換される;
例えば、ポリマー又はコポリマー骨格の窒素原子の置換基の少なくとも一部は、
例えば、炭素原子数1ないし9の飽和又は不飽和複素環は、ベンゼン環と縮合し得る1、2又は3つの窒素原子を含む5、6又は7員環であり;
例えば、炭素原子数1ないし9の飽和又は不飽和複素環は、プリン環、イミダゾール環、ピリジン環、ピラミジン環又はトリアゾール環であり;
該複素環は、上記したように置換され得、かつ、該複素環はまた、イオン的に帯電し得る。
ベンジル基、ベンゾイル基、
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、アンモニウム塩、ヒドロキシ基、アシルオキシ基、カルボキシ酸、酸塩及び/又はエステル基の1つ以上で置換されたベンジル基又はベンゾイル基;
アンモニウム塩、フェニル基、ナフチル基、置換された又は未置換の複素環、例えば、プリン基、ピリジン基、ピリミジン基又はトリアジン基の1つ以上で置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基又はアルキルカルボニル基;
アンモニウム塩、ハロゲン原子、基OR、フェニル基、ナフチル基、置換された又は未置換の複素環の1つ以上で置換され、かつ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アシルオキシ基、カルボキシ酸、酸塩及び/又はエステル基から選択される少なくとも1つの他の異なる置換基も有する炭素原子数1ないし24のアルキル基又はアルキルカルボニル基、例えば、ヒドロキシ基及びハロゲン原子又はアシル基及び置換されたプリン基で置換されたアルキル基;
酸素原子で中断され、かつベンジル基、ベンゾイル基、置換されたベンジル基、置換されたベンゾイル基、置換された又は未置換の複素環、例えば、プリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、前記複素環又は1つ以上のハロゲン原子で更に置換されたアシル基で置換された前記アルキル基。
以下の式
1つ以上の
1つ以上の
からなる群から選択される。
ロロベンジル基によって、そしてまた、一部がベンジル基とクロロベンジル基の両方によって置換され得る。例えば、ポリマー又はコポリマー骨格のN原子の10%以上は、ヒドロキシル基及びアンモニウムカチオンによって置換されたアルキル鎖によって置換され得、残りの骨格のN原子の一部は、単純なアルキル基によって置換され得る。
消毒、脱臭のために、及び、肌及び粘膜及び皮膚付属物(毛髪)の一般及び抗菌処理のために、例えば、手及び創傷の消毒のために適している。
、固体スティック又はエーロゾル配合物の形態であり得る。
−スキンケア製剤、例えば、タブレット形態又は液体石鹸、合成洗剤又は洗浄用ペーストの形態にある皮膚洗浄製剤及び清浄製剤;
−浴用製剤、例えば液体(フォームバス、ミルク、シャワー製剤)又は固体の浴用製剤、例えばバスキューブ及びバスソルト;
−スキンケア製剤、例えば、皮膚用エマルジョン、マルチエマルジョン又は皮膚用オイル;
−化粧品用パーソナルケア製剤、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム、フェイスパウダー(ルーズ又は圧縮された)、ルージュ又はクリームメイクアップの形態にある顔面用メイクアップ、アイケア用製剤、例えばアイシャドー製剤、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム;リップケア製剤、例えばリップスティック、リップグロス、リップ輪郭用ペンシル;マニキュア、マニキュア除去剤、ネイルハードナー又はキューティクル除去剤のようなネイルケア製剤;
−個人的な衛生製剤、例えば、個人的な洗浄ローション又は個人的なスプレー;
−フットケア製剤;フットバス、フットパウダー、フットクリーム又はフットバルサム、特別の脱臭剤及び制汗剤又はカルス除去製剤;
−サンミルク、ローション、クリーム又はオイル、サンブロック又はトロピカル、プレタンニング製剤又は日焼け後用製剤のような光保護製剤;
−スキンタンニング製剤、例えばセルフタンニングクリーム;
−脱色製剤、例えば皮膚を漂白するための製剤又はスキンライトニング製剤;
−防虫剤、例えば昆虫忌避オイル、ローション、スプレー又はスティック;
−脱臭スプレー、ポンプ作動のスプレー、脱臭ジェル、スティック又はロールオンのような脱臭剤;
−制汗剤、例えば制汗スティック、クリーム又はロールオン;
−汚れた皮膚を清浄し、ケアするための製剤、例えば合成洗浄剤(固体又は液体)、ピーリング又はスクラブ製剤又はピーリングマスク;
−化学薬品形態にある脱毛製剤(脱毛)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛製剤、クリーム−又はペースト−形態の脱毛製剤、ジェル形態又はエーロゾル発泡形態にある脱毛製剤;
−シェービング製剤、例えば、シェービングソープ、発泡シェービングクリーム、無発泡シェービングクリーム、フォーム及びジェル、ドライシェービングのためのプレシェーブ製剤、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション;
−香料製剤、例えば、香料(オーデコロン、オードトワレ、オードパヒューム、パルファンドトワレ、香水)、香油又はパヒュームクリーム;
−歯科用ケア製剤、義歯ケア剤及びマウスケア製剤、例えば、練り歯磨き、ゲル状練り歯磨き、トゥースパウダー、マウスウォッシュ濃縮液、アンチプラークマウスウォッシュ、入れ歯洗浄剤又は入れ歯固定剤;
−化粧品ヘアトリートメント製剤、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態にあるヘア洗浄用製剤、ヘアケア製剤、例えばプレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパッ
ク、強力ヘアトリートメント、ヘアストラクチュアリング製剤、例えばパーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)のためのヘアウェーブ製剤、ヘアストレートニング製剤、液体ヘアセット用製剤、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白製剤、例えば過酸化水素水、ライトニングシャンプー、ブリーチングクリーム、ブリーチングパウダー、漂白ペースト又はオイル、一時的、半永久的又は永久的染毛剤、自己酸化型染料を含む製剤又はヘナ又はカモミールのような天然染毛剤。
0.01ないし5質量%の本発明の抗菌性ポリマー、
0.3ないし1質量%の二酸化チタン、
1ないし10質量%のステアリン酸、
100質量%になる量までの石鹸基剤、例えば、牛脂肪酸又はココナッツ脂肪酸又はグリセロールのナトリウム塩。
0.01ないし5質量%の本発明の抗菌性ポリマー、
12.0質量%のラウレス−2−硫酸ナトリウム、
4.0質量%のコカミドプロピルベタイン、
3.0質量%のNaCl、及び
100質量%になる量までの水。
0.01ないし5質量%の本発明の抗菌性ポリマー、
60質量%のエタノール、
0.3質量%の香油、及び
100質量%になる量までの水。
10質量%のソルビトール、
10質量%のグリセロール、
15質量%のエタノール、
15質量%のプロピレングリコール、
0.5質量%のラウリル硫酸ナトリウム、
0.25質量%のメチルコシル酒石酸ナトリウム、
0.25質量%のポリオキシプロピレン/ポリオキシエチレンブロックコポリマー、
0.10質量%のペパーミント香料、
0.1ないし0.5質量%の式(1)で表される化合物、及び、
48.6質量%の水。
0.01ないし5質量%の式(1)で表される化合物、
3.0質量%のオクチルアルコール4EO、
1.3質量%の脂肪アルコール炭素原子数8ないし10のポリグルコシド、
3.0質量%のイソプロパノール、
100質量%になる量までの水。
ートポリマー、フッ素化ポリマー、置換されたアクリルエステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂を含む。ポリマーはまた、前述の化学物質のブレンド及びコポリマーであり得る。
船体、波止場、ブイ、ドリリング・プラットフォーム、バラスト水タンク、
機械、機械部品、レクリエーション用品、空調装置、イオン交換体、プロセス水システム、他の工業用水システム、太陽光発電装置、熱交換器、排水ポンプ、排水システム、
屋根材、地下室、壁、ファサード、温室、納屋、貯蔵庫、オーニング、庭の柵材、木材保護材、テントの屋根材、繊維、屋外家具、ドアマット、
公衆トイレ、浴室、シャワー、スイミングプール、サウナ、接着部、シーリング化合物、公共輸送機関、ロッカールーム等。
細菌の作用からプラスチック、コーティング、ホーム又はパーソナルケア配合物、工業用配合物又は工業プロセスを保護するための方法であって、有効量の本発明のポリマー又はコポリマーを該配合物又はプロセスに添加することを含む方法;
細菌の作用から肌、粘膜及び皮膚付属物を保護するための方法であって、有効量の本発明のポリマー又はコポリマーを含む製剤を適用することを含む方法;
細菌の作用から紙、木材、革、合成繊維材料又は天然繊維材料、例えば綿を保護するための方法であって、有効量の本発明のポリマー又はコポリマー、又は、有効量の本発明のポリマー又はコポリマーを含む組成物を配合又は適用することを含む方法;
硬質表面を清浄及び殺菌するための方法であって、有効量の本発明のポリマー又はコポリマーを含む製剤を適用することを含む方法;
製品の生物付着を防止するための方法であって、本発明の抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを該製品又は該製品の表面に配合すること、又は、該抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを該製品の表面に、直接、又は、コーティング又はフィルムの一部として適用することを含む方法
に関する。
実施例1
80℃において、水中ポリエチレンイミンポリマー 1.7gの溶液に、メタノール 6mL及び水 7mL中の臭化ベンジル 6.8g及び炭酸カリウム 5.6gを添加し、薄層クロマトグラフィー(TLC)によって臭化ベンジルが検出されなくなるまで、混合物を攪拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を、還流において、エタノール 40mLで、15分間処理し、混合物を冷却し、濾過し、結果として得られた溶液を濃縮し、真空下で乾燥させた。ヘキサン 40mLを添加し、混合物を還流まで加熱し、分離された2相を得、ポリマーを含む油相をヘキサン相から分離し、真空下での蒸発により乾燥させて、黄色固体として、ベンジル置換ポリエチレンイミン 3.22gを得た。NMRによる分析は、エチレンモノマー群当り1.3ないし1.5当量のベンジル基、及び、副産物として5ないし7%のベンジルアルコールを示した。
臭化ベンジルが、TLCによって検出されなくなるまで、ポリエチレンイミン 5g、臭化ベンジル 10g、水酸化カリウム 3.8g及びエタノール 50mLの混合物を還流まで加熱することによって、ポリエチレンイミンもベンジル化した。反応混合物を濾
過し、溶液を、真空下で濃縮し、乾燥させて、黄色シロップとして、ベンジル置換ポリエチレンイミン 7.8gを得た。
ポリエチレンイミン 5.6g及びシアナミド 2.9g及びトルエン 100mLの混合物を、還流において12時間攪拌した。溶媒を、真空下で除去することにより、固体として、グアニジン置換ポリエチレンイミン 8.4gを得、13C NMRによって構造確認を行った。
実施例1又は2の一般方法の変法を使用して、ポリエチレンイミンポリマーを以下のハロゲン化物(RX)と反応させて、対応するN−置換ポリマーを得た。
ハロゲン化物は市販品であるか、又は、既知の方法を通して容易に製造される。
モノマー当りのRXは、出発ポリマーの各エチレンイミンモノマー単位(−CH2−C
H2−NR−)に対して使用されたハロゲン化物の割合である。
モノマー当りの置換(基)は、結果として得られた物品においてN原子置換されたポリマー骨格のパーセント(%)である。
殺菌活性:
殺菌活性を、標準EN1040試験法のわずかに変えた方法に従って試験した。約107cfu/mLの細胞計数を有する細菌懸濁液を適切な濃度の特定の基材と接触させ、室温において、連続攪拌下、5ないし30分間の培養時間の後、残存細胞計数を決定した。黄色ブドウ球菌をグラム陽性菌として、大腸菌をグラム陰性菌として試験した。結果として得られた細胞計数の減少を水(対照)と比較した。
抗真菌活性を、標準EN12175試験法のわずかに変えた方法に従って試験した。約
106cfu/mLの胞子細胞計数を有する真菌胞子懸濁液を適切な濃度の特定の基材と接触させ、室温において、連続攪拌下、30ないし60分間の培養時間の後、残存胞子細胞計数を決定した。ペニシリウム・フニクロサム、アスペルギルス・ニガー及びオーレオバシジウム・プルランスを、重要な菌株として試験した。結果として得られた細胞計数の減少を水(対照)と比較した。
例えば、クアブ342(Quab 342)、クアブ426(Quab 426)、即ち
生物膜形成の最初の段階の抑制における化合物の能力を、マイクロプレートに基づくスクリーニング検定で試験した。化合物がピンの表面上にフィルムを形成するように、ポリカーボネートの標準試験片を、0.5%の濃度において、1/2時間、化合物の水又はエタノール溶液と接触させた。その後、ピンを、層流下、室温において乾燥させた。コーティングしたピンを、マイクロプレート中で、104ないし105cfu/mLの細胞計数において、黄色ブドウ球菌の細菌接種材料と接触させて、生物膜を、24時間かけて、プラスチック表面上に形成させた。その後、緩く結合した細胞を、2〜3回のすすぎ工程において、洗い流し、その後、表面上の生物膜を超音波処理によって除去した。溶出細胞をカソブイヨン中の新しいマイクロプレートに移し、24時間にわたり、620nmの光学濃度によって、成長を測定した。結果を、溶出細胞の24時間にわたる成長曲線として、未処理のサンプルの成長曲線と比較して評価した。
例えば、クアブ342、クアブ426、臭化ベンシル及び臭化ヘキシルによって官能化されたポリエチレンイミンサンプルは、上記スクリーニング検定において十分な生物膜抑制を示した。
Claims (22)
- 抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーであって、該ポリマー又はコポリマー骨格の窒素原子の10ないし100%が、以下の置換基(a)ないし(d):
(a)未中断であるか又は1つ以上の酸素原子、硫黄原子、−SO−又は−SO2−によって1回以上中断され、かつ炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−OR、−COOR、−COOM、−SO3M、−SO3H、ホスホン酸、ハロゲン原子、−CONR’R、−NR’R、ホスホン酸塩、アンモニウム塩又は式
但し、上記置換基の内の少なくとも他の1つもまた存在する場合を除き、未中断の炭素原子数1ないし24のアルキル基はビグアニド基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−COOM、−COOR(式中、Rは、未置換のアルキル基を表わす。)、−OR(式中、Rは、H又は未置換のアルキルカルボニル基を表わす。)又は−CONR’Rによって置換されない;
(b)式
(c)式
(d)−L−Poly(式中、Polyは、ポリエーテル、ポリシロキサン、スチレンポリマー又はポリオールから選択される枝分かれした又は枝分かれしていないポリマー又はオリゴマーを表わす。);
ここで、上記式中、
R、R’及びR’’は、互いに独立して、水素原子;基−L−Ar、
前記未中断の又は中断されたアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はアルキルカルボニル基は、未置換であるか、又は、1つ以上のハロゲン原子、−OH、炭素原子数7ないし12のアラルキル基、炭素原子数2ないし12のアルキルカルボニル基、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−COOM、−CONH2、−CON(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−CON(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−SO3M、フェニル基、1つ以上の炭素原子数1ないし8のアルキル基によって1回以上置換されたフェニル基、ナフチル基、1つ以上の炭素原子数1ないし8のアルキル基によって1回以上置換されたナフチル基、未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換されたプリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基(ここで、プリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基は、中性であるか、又は、イオン的に帯電している。)、アミジン、グアニジン、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩又は基
又は、
窒素原子に結合する場合、R及びR’は、それらが結合するところの窒素原子と一緒になって、未中断の又は−O−、−NH−又は−N(炭素原子数1ないし12のアルキル)−によって中断された5−、6−又は7−員環を形成し;
Lは、直接結合、未中断であるか又は1つ以上の酸素原子によって中断され、かつ未置換であるか又は1つ以上の−OH、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わし;
Arは、未置換の又は1つ以上のハロゲン原子、OH、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−COOQ’’、−CONH2、−CON(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−CON(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし8のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基、−SO3M、SO3H、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、未置換の又は1つ以上のハロゲン原子によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基、未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし8のアルキル基によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のフェニル基、ナフチル基、
未置換の又は1つ以上の炭素原子数1ないし12のアルキル基によって置換されたプリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基(ここで、プリン基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基又はイミダゾール基は、中性であるか、又は、イオン的に帯電している。)によって1回以上置換された炭素原子数6ないし10の芳香族の又は炭素原子数1ないし9の飽和又は不飽和複素環を表わし;
ここで、Q’’は、水素原子、金属カチオン、グリコールエーテル基、ポリシロキサン
基、フェニル基又はベンジル基、又は、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基によって1回以上置換されたフェニル基又はベンジル基を表わし、
Mは、金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表わし、かつ、
エチレンイミンポリマーのN原子が四置換されている場合、それは、対応する対アニオンとのカチオンを表わす、
の1つ以上によって置換されるところの抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマー。 - 前記置換基の少なくとも1部が、未中断であるか又は1つ以上の酸素原子、硫黄原子、−SO−又は−SO2−によって1回以上中断され、かつ1つ以上の−OR、−COOR、−COOM、−NR’R、−SO3M、−SO3H、ハロゲン原子、−NR’R、アンモニウム塩又は式
- 前記置換基の少なくとも1部が、1つ以上のハロゲン原子又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基、1つ以上のハロゲン原子又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルキルカルボニル基を表わすか、又は、置換基の少なくとも1部が、ベンジル基、ベンゾイル基、又は、1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキルカルボキシ基によって1回以上置換されたベンジル基又はベンゾイル基を表わす請求項2に記載のポリマー又はコポリマー。
- 前記置換基の少なくとも1部が、少なくとも2つの異なる部分によって置換された炭素原子数1ないし24のアルキル基又は炭素原子数1ないし24のアルキルカルボニル基からなる群から選択される請求項1に記載のポリマー又はコポリマー。
- 前記置換基の少なくとも1部が、
ここで、
Y及びY’は、独立して、N、C−R、C−OR又はC−NRR’を表わし、
D及びD’は、独立して、R、OR又はNRR’を表わし;
特に、前記置換基の少なくとも1部が、
ここで、
D及びD’は、独立して、R、OR又はNRR’を表わし、ここで、
R及びR’は、独立して、水素原子、アンモニウム塩、炭素原子数1ないし24のアルキル基、未置換の又は1つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアンモニウム塩によって1回以上置換された炭素原子数1ないし24のアルカノイル基を表わすか;又は、
R及びR’は、独立して、−L−Ar、
ここで、Lは、直接結合又は炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表わし、
Arは、フェニル基又は1つ以上のハロゲン原子、−OH、炭素原子数1ないし24のアルコキシ基、炭素原子数2ないし24のアルキルカルボキシ基、−COOH、−COOM、−CONH2、−CON(H)(炭素原子数1ないし12のアルキル)基、−CON(炭素原子数1ないし12のアルキル)2基、−NH2、−N(H)(炭素原子数1ないし12のアルキル)基、−N(炭素原子数1ないし12のアルキル)2基、アンモニウム塩、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は1つ以上のハロゲン原子によって1回以上置換されたアルキル基によって1回以上置換されたフェニル基を表わすところの請求項1に記載のポリマー又はコポリマー。 - 前記置換基の少なくとも1部が、−L−Poly(式中、Polyは、ポリエーテル及びポリシロキサンから選択される枝分かれした又は枝分かれしていないポリマー又はオリゴマーを表わす。)からなる群から選択される請求項1に記載のポリマー又はコポリマー。
- 少なくとも2つの異なる請求項1に記載の置換基を含む抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマー。
- 前記ポリマー又はコポリマー骨格の窒素原子の一部が、2つの異なる置換基によって置換されている請求項1に記載のポリマー又はコポリマー。
- エチレンイミンポリマー又はコポリマー骨格の窒素原子の10ないし99%が請求項1に従って置換され、エチレンイミンポリマー又はコポリマー骨格のN原子の少なくとも1%が、炭素原子数1ないし24のアルキル基又は−OH、−COO炭素原子数1ないし24のアルキル基、−COOH又は−COOM(式中、Mは、請求項1に記載した通りである。)によって置換されたアルキル基によって置換されている抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマー。
- 細菌の作用からプラスチック、コーティング、ホーム又はパーソナルケア配合物、工業用配合物又は工業プロセスを保護するための方法であって、有効量の請求項1に記載のポリマー又はコポリマーを該配合物又はプロセスに添加することを含む方法。
- 細菌の作用から肌、粘膜及び皮膚付属物を保護するための方法であって、有効量の請求項1に記載のポリマー又はコポリマーを含む製剤を適用することを含む方法。
- 細菌の作用から紙、木材、革又は繊維材料を保護するための方法であって、有効量の請求項1に記載のポリマー又はコポリマー、又は、有効量の請求項1に記載のポリマー又はコポリマーを含む組成物を配合又は適用することを含む方法。
- 請求項1に記載のポリマー又はコポリマーを含むパーソナルケア製剤、口腔衛生配合物、又は、洗浄及び清浄配合物。
- 請求項1に記載のポリマー又はコポリマー及び他の天然又は合成ポリマーを含む組成物。
- 請求項1に記載のポリマー又はコポリマーを1つ以上含む組成物。
- 織布又は不織布、紙製品、コーティング組成物又はプラスチック製品である請求項17に記載の組成物。
- 硬質表面を清浄及び殺菌するための方法であって、有効量の請求項1に記載のポリマー又はコポリマーを含む製剤を適用することを含む方法。
- 製品の生物付着を防止するための方法であって、請求項1に記載の抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを該製品又は該製品の表面に配合すること、又は、該抗菌性エチレンイミンポリマー又はコポリマーを該製品の表面に、直接、又は、コーティング又はフィルムの一部として適用することを含む方法。
- 硬質表面のための清浄剤及び/又は殺菌剤としての;又は、プラスチック、コーティング、ホーム又はパーソナルケア配合物、工業用配合物、紙、木材、革、繊維材料のための、又は、工業プロセスにおける、細菌の作用に対する防腐剤としての;又は、細菌の作用から肌、粘膜及び/又は皮膚付属物を保護するための配合物の製造のための請求項1に記載のエチレンイミンポリマー又はコポリマーの使用。
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