ES2260202T3 - Empleo de derivados de feniletilamina para el tratamiento antimicrobiano de superficies. - Google Patents
Empleo de derivados de feniletilamina para el tratamiento antimicrobiano de superficies.Info
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Abstract
El empleo de un compuesto de fórmula (Ver fórmula) en donde R2 y R3 son cada uno, independientemente entre sí, fenilalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster carboxi-cicloalquilo de 3 a 3 a 12 átomos de carbono, ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N, N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20 átomos de carbono o con nitro, o en donde R2 y R3 son alquilo de 1 a 5 átomos de carbono ó ciclo-alquilo de 4 a 12 átomos de carbono; o en donde R2 y R3 son alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, para el tratamiento antimicrobiano de superficies inanimadas.
Description
Empleo de derivados de feniletilamina para el
tratamiento antimicrobiano de superficies.
La presente invención se refiere al empleo de
derivados de feniletilamina seleccionados para el tratamiento
antimicrobiano de superficies, como substancias activas
antimicrobianas contra bacterias gram positivas y bacterias gram
negativas, levaduras y hongos y también en la conservación de
cosméticos, productos domésticos, textiles y plásticos y para
emplear en desinfectantes, y para la preparación de dichos
compuestos.
La patente
EP-A-338.320 describe derivados de
amina que tienen actividad antibacteriana.
La patente US 4.963.562 describe heterociclos
que contienen nitrógeno, que tienen actividad antifúngica y
actividad antiprotozoaria.
Los derivados de feniletilamina empleados de
acuerdo con la invención corresponden a compuestos de fórmula
en
donde
R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenil-alquilo de 1 a 5
átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a
5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos
de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno,
oxo, carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono,
éster carboxi-cicloalquilo de 3 a 12 átomos de
carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono- ó N,N-di-alquil-amino de 1 a 20 átomos de carbono o con nitro.
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono- ó N,N-di-alquil-amino de 1 a 20 átomos de carbono o con nitro.
De acuerdo con la invención, se da especial
preferencia al empleo de compuestos de fórmula (2) en donde
R_{2} y R_{3} son alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono ó cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono.
De acuerdo con la invención, se da preferencia
también al empleo de compuestos de fórmula (2) en donde R_{2} y
R_{3} son alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono.
De acuerdo con la invención, se da también
preferencia al empleo de compuestos de fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente de los otros,
fenilcarbonil-alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
sin substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos
de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3
a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster
carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono-
ó di-alquilamino de 1 a 20 átomos de carbono o
\hbox{con nitro.}
Se da especial preferencia a compuestos de
fórmula (3) en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente de los otros, alquilo de 1 a 5 átomos de carbono
ó cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, y también a compuestos
de fórmula (3) en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente de los otros, alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono.
Alquilo de 1 a 20 átomos de carbono significa
una cadena lineal o un radical alquilo ramificado, p. ej., metilo,
etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, butilo secundario, butilo terciario,
amilo, isoamilo o amilo terciario, heptilo, octilo, isooctilo,
nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tetra-decilo,
pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo o eicosilo.
Cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono
significa por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo,
cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo,
ciclododecilo o especialmente, ciclohexilo.
Alquenilo incluye, dentro del ámbito de los
significados citados, inter alia, alilo, isopropenilo,
2-butenilo, 3-butenilo,
isobutenilo,
n-penta-2,4-dienilo,
3-metil-but-2-enilo,
n-oct-2-enilo,
n-dodec-2-enilo,
isododecenilo,
n-dodec-2-enilo y
n-octadec-4-enilo.
Alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono significa
una cadena lineal o un radical ramificado, p. ej., metoxilo,
etoxilo, propoxilo, butoxilo o pentiloxilo.
La tabla 1 siguiente agrupa otros ejemplos de
derivados de feniletilamina empleados de acuerdo con la
invención:
\newpage
\newpage
Los derivados de feniletilamina empleados de
acuerdo con la invención se preparan de preferencia en una síntesis
de fase sólida empleando una resina tritilo de acuerdo con el
siguiente esquema:
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
si n es 0, entonces R es fenilalquilo de 1 a 5
átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a
5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos
de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxi- alquilo de 1 a
7 átomos de carbono, éster carboxiciclo-alquilo de
3 a 12 átomos de carbono, ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo,
amino, N,N-mono- ó di-alquilamino de
1 a 20 átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos
de carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de
2 a 6 átomos de carbono
y
si n es 1, entonces R es fenilcarbonilalquilo de
1 a 5 átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo
de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de
carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a
12 átomos de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxi
alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono;
X es F, Cl, Br, I ó hidroxilo.
Para dicho proceso, se disuelven las 2-(mono-,
di- ó tri-hidroxifenil)etilaminas, tales como
el hidrocloruro de dopamina o hidroxidopamina, en un disolvente
adecuado, por ejemplo, diclorometano, DMF, THF, DMA
(N,N-dimetilacetamida) o tolueno, y se añade una
base auxiliar, por ejemplo, DIPEA (etildiisopropilamina) o
trietilamina. A esta mezcla se añade gota a gota, por grupo OH, de
1 a 2 equivalentes de un trialquilclorosilano, por ejemplo TMSCl
(cloruro de trimetilsililo), TIPS-Cl
(triisopropilclorosilano) ó TBDMS-Cl
(terc-butildimetilclorosilano). Después de agitar
durante 1 a 2 horas a una temperatura de 0ºC a 50ºC, de preferencia
a 25ºC, se añade resina de cloruro de
tritilo-poliestireno (TCP) ó resina de cloruro de
2-clorotritilo-poliestireno.
La suspensión resultante se agita de 5 a 20
horas a una temperatura de 0 a 25ºC. La resina sin reaccionar se
inactiva mediante adición de metanol. La resina se lava a
continuación a fondo con varios disolventes (p. ej., DMF, metanol,
diclorometano, THF o dietiléter).
Con el fin de eliminar los grupos
trialquilsililo, la resina se hace reaccionar a continuación con 2
equivalentes de TBAF (fluoruro de tetrabutilamonio) en THF durante
un período de 1 a 5 horas. La resina se elimina filtrando por
aspiración y se lava como se ha descrito más arriba.
Existen tres diferentes métodos posibles para la
alquilación de las hidroxifeniletilaminas unidas a polímeros.
1^{er} método: la resina cargada se agita con
de 10 a 30 equivalentes de DIPEA y de 10 a 20 equivalentes de un
haluro de alquilo adecuado durante 16 horas en un disolvente
adecuado, p. ej., DMF ó diclorometano, a una temperatura de 0 a
50ºC. Con el fin de completar la reacción, el paso de reacción se
repite.
2º método: la resina cargada se hincha en un
disolvente adecuado, p. ej., DMF ó diclorometano, y se añaden de 10
a 20 equivalentes de BEMP
(2-terc-butilimino-2-dietilamino-1,3-dimetil-perhidro-1,3,2-diazafosforin),
y de 10 a 20 equivalentes de haluro de alquilo a la mezcla. La
mezcla se agita de 10 a 24 horas a una temperatura de 25 a 60ºC.
3^{er} método: los grupos hidroxilo unidos al
polímero pueden también alquilarse mediante la reacción de
Mitsunobu. Con este fin la resina se hincha en un disolvente
adecuado, p. ej., DMF, diclorometano ó THF, y se añaden de 2 a 10
equivalentes de trifenilfosfina. A continuación, se añaden de 2 a 10
equivalentes de DEAD, DIAD ó dipiperidida del ácido
azidodicarboxílico. Finalmente se añaden de 2 a 12 equivalentes de
alcohol y se agita durante 24 horas de 0 a 50ºC. La resina se lava
y se seca como se ha descrito más arriba.
Con el fin de aislar los productos finales de la
resina, se añade a la misma un ácido p. ej., el ácido
trifluoracético en diclorometano o una mezcla de ácido
acético/metanol/diclorometano, y se agita durante 1 a 6 horas a
25ºC. Se filtra y el filtrado se concentra al vacío hasta
sequedad. El residuo aceitoso que queda en el fondo se liofiliza con
alcohol terc-butílico/agua 4:1.
Como alternativa a la síntesis en fase sólida,
algunos derivados de feniletilamina, que corresponden a la
fórmula:
pueden prepararse en una síntesis
en fase líquida mediante la alquilación del éster del ácido di- ó
tri-hidroxibenzoico (paso 1), hidrogenación con
LiAlH_{4} para formar un bencil alcohol alquilado (paso 2),
reacción con cloruro de tionilo para formar el correspondiente
compuesto de haluro de alquilo (paso 3), reacción con KCN para
formar el correspondiente compuesto de nitrilo (paso 4) y a
continuación, reducción con LiAlH_{4} para formar el compuesto
amino de fórmula (103) (paso 5), de acuerdo con el siguiente
esquema:
en
donde
si n es 0, entonces R es fenilalquilo de 4 a 5
átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a
5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 7 átomos
de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster
carboxi-alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxiciclo-alquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- o di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 1 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono, y
si n es 1, entonces R es
fenilcarbonil-alquilo de 1 a 5 átomos de carbono sin
substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalquilo de 4 a 7 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalcoxilo de 3 a 7 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
ciano, trifluor-metilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono ó dialquilamino de 1 a 20 átomos de carbono
o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo
de 4 a 12 átomos de carbono ó alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono,
Hal es un átomo de halógeno.
La invención se refiere también a dicho
proceso.
Las feniletilaminas empleadas de acuerdo con la
invención pueden también prepararse por alquilación del fenol
desprotonado o mono- o di-hidroxifenol, subsiguiente
reacción con oxicloruro de fósforo y una amida
N,N-dialquilada y aislamiento del benzaldehido
después de la hidrólisis (paso de reacción (1a)), o mediante la
reacción del fenol o mono- o di-hidroxifenol con
oxicloruro de fósforo y una amida N,N-dialquilada,
alquilación (paso de reacción (1b)), calentamiento del aldehido con
una mezcla de acetato de amonio y un nitroalcano en un disolvente
adecuado e hidrogenación catalítica de nitroestireno para formar la
feniletilamina (paso de reacción (2)), de acuerdo con el siguiente
esquema de reacción:
en dicho esquema de reacción
1
en
donde
si n es 0, entonces R_{1} es fenilalquilo de 1
a 5 átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de
1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos
de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster
carboxi-alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxiciclo-alquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- o di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono,
y
R_{2} es hidrógeno;
si n es 1, entonces R_{1} es
fenilcarbonil-alquilo de 1 a 5 átomos de carbono sin
substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos
de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno,
oxo, carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono,
éster carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono ó
dialquilamino de 1 a 20 átomos de carbono o con nitro; ó R es
alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de
carbono ó alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono,
y
R_{2} es hidrógeno;
X es Cl, Br ó I.
Para la reacción, de acuerdo con el paso de
reacción (1a), el fenol o un mono- o
di-hidroxifenol, se disuelve en un disolvente
adecuado, p. ej., DMF, tolueno, xileno, dioxano, etc., y se
desprotonizan con una cantidad adecuada de una base, p. ej., NaOH,
Na_{2}CO_{3}, NaOMe, NaOEt, NaOterc-Bu, DIPEA,
trietilamina, etc. A continuación, se añade el cloruro, bromuro o
yoduro (R_{1}-X) apropiado, gota a gota,
calentando de 40 a 120ºC. Cuando la reacción es completa, se
efectúa una formilación de Vilsmeier de acuerdo con los
procedimientos ya conocidos. Para ello, el éter fenílico se
disuelve en DMF ó tolueno o xileno, etc. (o una mezcla de
disolventes) y se hace reaccionar con oxicloruro de fósforo y una
amida N,N-dialquilada, p. ej., DMF ó
dimetilformanilida. Después de agitar durante varias horas a una
temperatura de -10ºC a 60ºC, se efectúa la hidrólisis y se aisla el
benzaldehido.
Dependiendo del fenol, la secuencia de reacción
puede tener lugar en orden inverso (paso de reacción (1b)).
La preparación de las feniletilaminas (paso de
reacción (2)) se efectúa de acuerdo con la llamada reacción de
Henry. Para ello el aldehido preparado en el paso de reacción (1a) ó
(1b) se calienta durante varias horas de 30ºC a 100ºC con una
mezcla de acetato de amonio y un nitroalcano en un disolvente
adecuado. El nitroestireno amarillo formado se hidrogena
catalíticamente a continuación. Para ello el nitroestireno se
disuelve en un disolvente adecuado, p. ej., etanol, metanol, THF,
dioxano o una mezcla de disolventes, y se reduce durante varias
horas en un autoclave de hidrogenación en atmósfera de hidrógeno de
1 a 10 bars empleando un catalizador y de -15 a 50ºC, con adición de
un ácido adecuado, p. ej., ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. La
feniletilamina se aisla en forma de hidrocloruro o
hidrosulfato.
Alternativamente, el nitroestireno puede
reducirse con LiAlH_{4}, en un disolvente adecuado, p. ej., dietil
éter, terc-butil metil éter ó THF, a una
temperatura de -45 a 65ºC para formar la correspondiente
feniletilamina. Los hidrocloruros se obtienen por disolución de las
feniletilaminas en un disolvente inerte y reacción con cloruro de
hidrógeno seco.
En particular, los compuestos (100)-(102) pueden
prepararse de acuerdo con dicho proceso.
Los derivados de feniletilamina empleados de
acuerdo con la invención, presentan una pronunciada acción
antimicrobiana, especialmente contra bacterias patógenas gram
positivas y gram negativas y contra bacterias de la flora cutánea y
también contra levaduras y hongos. En consecuencia, son
especialmente adecuadas para la desinfección, desodorización, y
para tratamiento general y antimicrobiano de la piel y mucosas y de
los apéndices integumentarios (pelo), más especialmente para la
desinfección de las manos y heridas.
Son en consecuencia adecuadas como ingredientes
activos antimicrobianos y conservantes en preparaciones para la
higiene personal, tales como champús, aditivos de baño,
preparaciones para el cuidado del cabello, jabones líquidos y
sólidos (basados en tensioactivos sintéticos y sales de ácidos
grasos saturados y/o sin saturar), lociones y cremas, desodorantes,
otras soluciones acuosas o alcohólicas, p. ej., soluciones para la
limpieza de la piel, lavado en húmedo de vestidos, aceites o
polvos.
La invención se refiere por lo tanto también a
una preparación para la higiene personal la cual contiene por lo
menos un compuesto de fórmula (1) y soportes o coadyuvantes
cosméticamente tolerables.
La preparación para la higiene personal de
acuerdo con la invención contiene de 0,01 a 15% en peso, de
preferencia de 0,1 a 10% en peso, con respecto al peso total de la
composición, de un compuesto de fórmula (1) y coadyuvantes
cosméticamente tolerables.
En función de la forma de la preparación para la
higiene personal, dicha preparación contiene además del derivado de
feniletilamina de fórmula (1), otros constituyentes, tales como
agentes secuestrantes, colorantes, aceites esenciales, agentes
espesantes o solidificantes (reguladores de la consistencia),
emolientes, absorbedores de UV, agentes para protección de la piel,
antioxidantes, aditivos que mejoran las propiedades mecánicas tales
como ácidos dicarboxílicos y/o aluminio, zinc, sales de calcio o
magnesio de ácidos grasos de 14 a 22 átomos de carbono, otros
antimicrobianos y opcionalmente, conservantes.
Antimicrobianos típicos para la combinación con
derivados feniletilamino, son:
- -
- formaldehido y paraformaldehido;
- -
- hidroxi bifenilos y sus sales tales como el ortofenilfenol;
- -
- zinc pyrithion;
- -
- clorobutanol;
\newpage
- -
- ácidos hidroxibenzoicos y sus sales y ésteres tales como el metil paraben, etil paraben, propil paraben, butil paraben;
- -
- dibromo hexamidina y sus sales incluyendo el isotionato (4,4'-hexametilendioxi-bis(3-bromo-benzamidina) y 2-hidroxietanosulfonato de 4,4'-hexametilendioxi-bis(3-bromo-benzamidinio);
- -
- mercurio, (aceto-O)fenil (p. ej., fenil acetato de mercurio) y mercurato(2-),(ortoborato(3-)-O)fenilo, dihidrógeno (a saber, fenil borato de mercurio);
- -
- 1,3-bis(2-etilhexil)-hexahidro-5-metil-5-pirimidina (hexetidina);
- -
- 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxano;
- -
- 2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol;
- -
- 2,4-diclorobencil alcohol;
- -
- 3,4,4'-triclorocarbanilida (trichlorcarban);
- -
- p-cloro-m-cresol;
- -
- 2,4,4'-tricloro-2-hidroxidifeniléter (triclosan);
- -
- 4,4'-dicloro-2-hidroxidifeniléter;
- -
- 4-cloro-3,5-dimetilfenol (cloroxilenol);
- -
- imidazolidinil urea;
- -
- hidrocloruro de poli-(hexametilen biguanida);
- -
- 2-fenoxi etanol (fenoxietanol);
- -
- hexametilentetramina (metenamina);
- -
- cloruro de 1-(3-cloroalil)-3,5,7-triaza-1-azonia-adamantano (quaternium 15);
- -
- 1-(4-clorofeniloxi)-1-(1-imidazolil)3,3-dimetil-2-butanona (climbazol);
- -
- 1,3-bis(hidroximetil)-5,5-dimetil-2,4-imidazolidindiona(DMDM hidantoína);
- -
- bencil alcohol;
- -
- 1,2-dibromo-2,4-diciano butano;
- -
- 2,2' metilen-bis(6-bromo-4-cloro-fenol)(bromoclorofeno);
- -
- metilcloroisotiazolona, metilisotiazolona, octilisotiazolona, bencilisotiazolona;
- -
- 2-bencil-4-clorofenol(clorofenona);
- -
- cloracetamida;
- -
- clorhexidina_{j} acetato de clorhexidina, gluconato de clorhexidina, hidrocloruro de clorhexidina;
- -
- 1-fenoxi-propano-2-ol(fenoxiisopropanol);
- -
- 4,4-dimetil-1,3-oxazolidina(dimetil oxazolidina);
- -
- diazolidinil urea;
- -
- 4,4'-hexametilendioxibisbenzamidina y 4,4'-hexametilendioxibis-(benzamidinio-2-hidroxietanosulfonato);
- -
- glutaraldehido(1,5-pentanedial);
- -
- 7-etilbiciclooxazolidina;
- -
- 3-(4-clorofenoxi)-1,2-propanodiol(clorofenesin);
- -
- fenilmetoximetanol y ((fenilmetoxi)metoxi)-metanol(bencilhemiformal);
- -
- bromuro y cloruro de N-alquilo de 12 a 22 átomos de carbono trimetil amonio (bromuro de cetrimonio, cloruro de cetrimonio);
- -
- cloruro de bencil-dimetil-(4-(2-(4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenoxi)-etoxi)-etil)amonio (cloruro de benzetonio);
- -
- cloruro, bromuro y sacarinato de alquilo de 8 a 18 átomos de carbono-dimetil-bencilamonio,
- -
- cloruro de benzalconio, bromuro de benzalconio, sacarinato de benzalconio);
- -
- ácido benzoico y sus sales y ésteres;
- -
- ácido propiónico y sus sales;
- -
- ácido salicílico y sus sales;
- -
- ácido sórbico y sus sales;
- -
- yodato de sodio;
- -
- sulfitos y bisulfitos inorgánicos tales como el sulfito de sodio;
- -
- ácido deshidroacético;
- -
- ácido fórmico;
- -
- mercurato(1-etil)2-mercaptobenzoato(2-)-O,S-,hidrógeno (tiomersal o tiomerosal);
- -
- ácido 10-undecilénico y sus sales;
- -
- octopirox (piroctone olamine);
- -
- hidroxi metil-aminoacetato de sodio (hidroximetilglicinato de sodio);
- -
- 3-yodo-2-propinilbutilcarbamato.
La preparación para la higiene personal de
acuerdo con la invención puede ser en forma de una emulsión
agua-en-aceite o
aceite-en-agua, una formulación
alcohólica o que contiene alcohol, una dispersión vesicular de un
lípido anfifílico iónico o no iónico, un gel, un bastón sólido o una
formulación de un aerosol.
Como emulsión
agua-en-aceite o
aceite-en-agua, el coadyuvante
cosméticamente tolerable contiene de preferencia de 5 a 50% de la
fase de aceite, de 5 a 20% de emulsionante y del 30 al 90% de agua.
La fase de aceite puede comprender cualquier aceite adecuado para
formulaciones cosméticas, por ejemplo, uno o más aceites
hidrocarburos, una cera, un aceite natural, un aceite de silicona,
un éster de ácido graso o un alcohol graso. Los mono o polioles
preferidos son el etanol, isopropanol, propilenglicol,
hexilenglicol, glicerol y sorbitol.
Formulaciones tensioactivas típicas para la
limpieza y desinfección de la piel, cabello, membranas mucosas y
superficies inanimadas (incluyendo el cuidado de tejidos), pueden
contener los siguientes ingredientes:
- -
- tensioactivos aniónicos, no iónicos, anfóteros o catiónicos;
- -
- los tensioactivos aniónicos pueden ser sulfatos tales como sulfatos de alcoholes grasos, p. ej., lauril-alcohol sulfatado, etersulfatos de alcohol graso, tales como los ésteres ácidos o sus sales de un polímero con 2 a 30 moles de óxido de etileno por mol de un alcohol graso de 8 a 22 átomos de carbono, metales alcalinos y/o sales de amonio y/o sales de amina de ácidos grasos de 8 a 20 átomos de carbono, sulfatos de alquilamida, sulfatos de alquilamina (tales como el laurilsulfato de monoetanolamina), eter-sulfatos de alquilamida, alquilarilpolietersulfatos, sulfatos de monoglicéridos, alcanosulfonatos tales como los que contienen cadenas alquilo con 8 a 20 átomos de carbono (p. ej., dodecil sulfonato), sulfonatos de alquilamida, alquilarilsulfonatos, sulfonatos de \alpha-olefinas, derivados de sulfosuccinato (p. ej., derivados de sulfosuccinato de alquilo, alquiletersulfosuccinato o alquilsulfosuccinamida);
\newpage
- -
- ácidos N-[alquilamidoalquil]amino, de fórmula
- en donde X es un hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó -COO^{-}M^{+}, Y es un hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, Z es -(CH_{2})_{m1-1}; m1 es de 1 a 5, n_{1} es un número de 6 a 18 y M es un catión de metal alcalino o amina;
- -
- etercarboxilatos de alquilo y alquilarilo de fórmula CH_{3}-X-Y-A en donde X es una cadena con la fórmula general -(CH_{2})_{5-19}-O-
- R es un hidrógeno ó alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, Y es -(CHCHO)_{1-50}-, A es (CH_{2})_{m2-1}-COO^{-}M^{+} ó
---
\melm{\delm{\para}{O ^{-} M ^{+} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}--- O^{-}M^{+},
- m_{2} es un número de 1 a 6 y M es un catión de metal alcalino o amina.
Además, los tensioactivos aniónicos pueden ser
metil taurida de ácido graso, alquilisotionato, productos de
condensación de ácido graso y polipéptido y ésteres de ácido
fosfórico con alcohol graso. Los radicales alquilo de los
compuestos mencionados más arriba tienen típicamente un número de
átomos de carbono de 8 a 24.
Los tensioactivos aniónicos se emplean
habitualmente como sales solubles en agua tales como las sales de
metal alcalino, sales de amonio o sales de amina. Ejemplos de
dichas sales son las sales de litio, sales de sodio, sales de
potasio, sales de amonio, sales de trietanolamina, sales de
etanolamina, sales de dietanolamina y otras.
Particularmente se prefiere la sal de sodio, sal
de potasio y sal de amonio (NR_{1}R_{2}R_{3}). R_{1},
R_{2} y R_{3} pueden ser hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono o hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono.
De particular interés para las formulaciones son
el laurilsulfato de monoetanolamina o sales de metal alcalino de
sulfatos de alcohol graso tales como el laurilsulfato de sodio y el
lauriletersulfato de sodio.
Como tensioactivos anfóteros, pueden emplearse
las betaínas de 8 a 18 átomos de carbono, sulfobetaínas de 8 a 18
átomos de carbono, alquilamido de 8 a 24 átomos de carbono -
alquileno betaínas de 1 a 4 átomos de carbono, carboxilatos de
imidazolina, ácidos alquilanfocarboxicarboxílicos, ácido
alquilanfocarboxílico (p. ej., lauroanfoglicinato) y
N-alquil-\beta-aminopropionato
o -iminodipropionato.
En particular, la alquilamido de 10 a 20 átomos
de carbono - alquilenbetaína de 1 a 4 átomos de carbono, y la amida
de ácido graso de coco - propilbetaína.
Los tensioactivos no iónicos pueden ser p. ej.,
derivados o aductos de óxido de propileno/óxido de etileno con un
peso molecular de 1.000 a 15.000, etoxilatos de alcohol graso
(1-50 EO), alquilfenolpoliglicoléteres
(1-50 EO), poliglucósidos, hidrocarburos etoxilados,
glicol ésteres (parciales) de ácidos grasos tales como el
monoestearato de dietilenglicol, alcanolamidas y dialcanolaminas de
ácido graso, etoxilatos de alcanolamida de ácido graso, y
amino-óxidos grasos.
Además, pueden emplearse las sales de ácidos
grasos saturados o sin saturar de 8 a 22 átomos de carbono, solas o
en combinación con otras substancias de este grupo o combinaciones
con otros tensioactivos mencionados más arriba.
Ejemplos de estos ácidos grasos son el ácido
cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido miristínico, ácido
palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido
caproleínico, ácido dodecenoico, ácido teradecenoico, ácido
octadecenoico, ácido oleico, ácido eicosénico, ácido erúcico así
como combinaciones de los mismos tales como el ácido graso de coco.
Los ácidos pueden emplearse en forma de su sal, p. ej., como sales
de metal alcalino tales como sales de sodio, sales de potasio o
sales metálicas tales como Zn y/o sales de aluminio u otras
alcalinas, en reacción con compuestos orgánicos que contienen
nitrógeno tales como las aminas o aminas etoxiladas.
Estas sales pueden obtenerse también in
situ.
Tipos de productos típicos son los geles (geles
acuosos y oleogeles), emulsiones (sistemas w/o, sistemas o/w,
sistemas agua en silicona), microemulsiones, emulsiones múltiples
(sistemas o/w/o y w/o/w), sprays (con o sin alcohol), barras
(basadas en jabones sintéticos y/o naturales), polvos, cremas
anhidras, aceites, etc.
Dichas formulaciones para la higiene personal,
tareas domésticas y para el lavado de la ropa, puede contener
materias primas tales como conservantes, bactericidas y agentes
bacterioestáticos (ver relación más arriba), perfumes, agentes
antiespumantes, colorantes, pigmentos, agentes espesantes, agentes
hidratantes, humectantes, grasas, aceites, ceras u otros
ingredientes típicos de formulaciones de cosmética e higiene
personal así como también de productos para quehaceres domésticos y
productos para el lavado de la ropa tales como alcoholes,
polialcoholes, polímeros, estabilizadores de la espuma,
electrolitos, disolventes orgánicos, derivados de silicona,
emolientes, emulsionantes, tensioactivos, absorbedores de UV,
antioxidantes, agentes antiirritantes y antiinflamatorios, etc.
Los antioxidantes pueden ser aminoácidos o
derivados de aminoácidos, imidazoles y sus derivados, péptidos
tales como la D,L-carnosina, carotinoides,
caroteínas y sus derivados, ácido lipónico, agentes quelantes
metálicos (tales como los alfa-hidroxi ácidos
grasos, ácido palmítico, ácido fítico, lactoferrina),
alfa-hidroxiácidos (p. ej., ácido cítrico, ácido
láctico, ácido maleico), ácido húmico, galato, EDTA, EGTA y sus
derivados, ácidos grasos no saturados y sus derivados, vitamina C y
sus derivados, ácido rutínico y sus derivados,
alfa-glicosil rutina, ácido ferúlico,
butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol y derivados adecuados de
estas substancias.
Además, un antioxidante para dichas
formulaciones podría ser el tetradibutil pentaeritritil
hidroxihidrocinamato (Tinogard^{TM} TT).
Los absorbedores UV de las formulaciones podrían
ser substancias tipo benzofenona tales como la
benzofenona-1, benzofenona-2,
benzofenona-3 ó benzofenona-4 ó
substancias del tipo benzotriazol tales como:
- -
- ácido bencenosulfónico, 3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxi-5-(1-metilpropil)-, sal monosódica;
- -
- 2-(5-cloro-2H-benzotriazol-2-il)-6-(1,1-dimetil-etil)-4-metil-fenol (p. ej., bumetrizol);
- -
- 2-(2H-benzotriazol-2-il)-6-dodecil-4-metil-fenol, ramificado y lineal.
En emulsiones, los emulsionantes típicos
empleados son:
- -
- ácidos carboxílicos y sus sales tales como el ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido láurico, etc.;
- -
- alquil fosfatos o ésteres del ácido fosfórico, tales como el cetil fosfato de dietanolamina, cetil fosfato de potasio, etc.;
- -
- alquilaminas;
- -
- alquil imidazolinas;
- -
- aminas etoxiladas;
- -
- emulsionantes cuaternarios;
- -
- sorbitol y sorbitano (polisorbatos, ésteres de sorbitano);
- -
- sucrosa y derivados de glucosa tales como el estearato de sorbitano, cocoato de sucrosa, sesquiestearato de metil glucosa, dioleato de metil glucosa, isoestearato de metil glucosa;
- -
- alcanolamidas y amidas etoxiladas tales como PEG-n acilamidas (con n = 1-50);
- -
- ácidos carboxílicos etoxilados o ésteres de polietilenglicol (PEG-n acilatos con n = 1-200) tales como alcohol graso poliglicoléteres, lauret-n (con n = 1-200), cetearet-n (con n = 1-200), - estearet-n (con n = 1-100), olet-n (con n = 1-200) y PEG-n estearato (con n = 1-200), - PEG-n oleato (con n = 1-200), PEG-n cocoato (con n = 2-150)
- -
- poligliceril ésteres y ésteres de ácidos grasos;
\newpage
- -
- copolioles de dimeticona, tales como copolímero de silicona óxido de polietileno, copolímero de silicona glicol;
- -
- éteres propoxilados o polioxietilen éteres;
- -
- polaxámeros;
- -
- emulsionantes poliméricos tales como copolímeros de acrilato o polímeros cruzados y acrilamidas o poliacrilamidas;
La fase lípida puede escogerse de los siguientes
grupos de substancias:
- -
- aceites minerales, ceras minerales;
- -
- aceites tales como triglicéridos del ácido cáprico y caprílico, aceites naturales tales como el aceite de ricino;
- -
- grasas, ceras y otras grasas naturales y sintéticas, p. ej., ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena corta tales como el isopropanol, propilenglicol o glicerina, o ésteres de alcoholes grasos con ácidos grasos o ácidos carboxílicos con un bajo número de átomos de carbono;
- -
- benzoatos de alquilo;
- -
- aceites de silicona tales como el dimetilpolisiloxano, dietilpolisiloxano, difenilpolisiloxano o mezclas de los mismos;
La fase aceite de las emulsiones, oleogeles,
hidrodispersiones o lipodispersiones puede escogerse
- -
- del grupo de ésteres de ácidos carboxílicos alcanos saturados y/o sin saturar, ramificados y/o lineales con una longitud de cadena de 3 a 30 átomos de carbono y alcoholes saturados o sin saturar, ramificados o lineales con una longitud de cadena de 3 a 30 átomos de carbono;
- -
- del grupo de ésteres de ácidos carboxílicos aromáticos y alcoholes saturados y/o sin saturar, ramificados y/o lineales con una longitud de cadena de 3-30 átomos de carbono.
Ejemplos de dichos aceites ésteres son el
miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, estearato de
isopropilo, oleato de isopropilo, estearato de
n-butilo, laurato de n-hexilo,
oleato de n-decilo, estearato de isooctilo,
estearato de isononilo, isononanoato de isononilo, palmitato de
2-etilhexilo, laurato de 2-hexilo,
estearato de 2-hexildecilo, palmitato de
2-octildodecilo, oleato de oleilo, erucato de
oleilo, oleato de erucilo, erucato de erucilo así como también
mezclas sintéticas, semisintéticas y naturales de dichos ésteres
tales como el aceite de jojoba.
La fase aceite puede también escogerse del grupo
de hidrocarburos saturados y sin saturar, y ceras, aceites de
silicona, dialquiléteres, el grupo de alcoholes saturados, sin
saturar, lineales o ramificados, triglicéridos de ácidos grasos p.
ej., ésteres de triglicerina de ácidos carboxílicos alcanos
saturados y/o sin saturar, lineales y/o ramificados con una
longitud de cadena de 8-24 átomos de carbono,
particularmente 12 a 18 átomos de carbono.
Los triglicéridos de ácidos grasos pueden
escogerse del grupo de aceites sintéticos, semisintéticos y
naturales, p. ej., aceite de oliva, aceite de girasol, aceite de
soja, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de palma, aceite
de almendras, aceite de coco y aceites similares.
Pueden emplearse mezclas de tales aceites y
componentes de cera o ceras tales como el palmitato de cetilo, como
fase aceite única.
Otros ingredientes preferidos de la fase aceite
son del grupo de isoestearato de 2-etilhexilo,
octildo- decanol, isononanoato de isotridecilo, isoeicosano,
2-etilhexil-cocoato, benzoato de
alquilo de 12 a 15 átomos de carbono, triglicéridos de ácido
caprílico-cáprico, y éter dicaprílico o mezclas de
dichos ingredientes tales como mezclas de isoestearato de
2-etilhexilo con benzoato de alquilo de 12 a 15
átomos de carbono, mezclas de benzoato de alquilo de 12 a 15 átomos
de carbono e isononanoato de isotridecilo y mezclas de
alquilbenzoato de alquilo de 12 a 15 átomos de carbono con
isoestearato de 2-etilhexilo e isononanoato de
isotridecilo. Además, pueden emplearse aceites de silicona cíclicos
o lineales, y en algunos casos son el único ingrediente de la fase
aceite. Un aceite de silicona preferido es la ciclometicona
(octametilciclotetrasiloxano), hexametilciclotrisiloxano,
polidimetilsiloxano y poli(metilfe-
nilsiloxano).
nilsiloxano).
De los hidrocarburos, los grupos preferidos son
los del aceite de parafina, escualano y escualeno.
La fase acuosa contiene por ejemplo,
ingredientes tales como:
- alcoholes, dioles o polioles con un bajo
número de áto-mos de carbono o sus éteres (p. ej.,
etanol, isopropanol, propilenglicol, glicerina, etilenglicol,
etilenglicol monoetil-éter, etilenglicol monobutiléter,
propilenglicol monometil-éter, propilenglicol monoetiléter,
propilenglicol monobutil-éter, dietilenglicol monometiléter,
dietilenglicol monoetil-éter, dietilenglicol monobutiléter y
productos similares).
- homólogos inferiores de alcoholes tales
como etanol, isopropanol, 1,2-dipropanodiol,
glicerina, así como también uno o más espesantes por ejemplo de los
grupos de dióxido de silicio, silicatos de aluminio, polisacáridos
o derivados de los mismos por ejemplo, ácido hialurónico, goma
xantano, hidroxipropilmetilcelulosa, poliacrilatos p. ej.,
substancias de la serie Carbopol (p. ej., Carbopol tipos 980, 981,
1382, 2984, 5984) ó de la serie Salcare (Salcare SC80, Salcare
SC81, Salcare SC91, Salcare AST, Salcare SC92, Salcare SC95, Salcare
SC96).
Las formulaciones cosméticas de acuerdo con la
invención se emplean en varios campos. Entran en consideración por
ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones:
- preparaciones para la higiene de la piel,
p. ej., preparaciones para el lavado y limpieza de la piel en forma
de jabones en forma de tabletas o jabones líquidos, detergentes sin
jabón, o pastas de lavado,
- preparaciones para baño, p. ej.,
preparaciones líquidas para baño (espumas de baño, leches,
preparaciones para la ducha) o preparaciones sólidas para baño, p.
ej., cubos para baño y sales para baño;
- preparaciones para la higiene de la piel,
p. ej., emulsiones para la piel, multiemulsiones o aceites para la
piel;
- preparaciones cosméticas para la higiene
personal, p. ej., maquillado facial en forma de cremas de día o
cremas en polvo, polvos faciales (sueltos o comprimidos), maquillaje
rojo o crema, preparaciones para la higiene de los ojos, p. ej.,
preparaciones para sombrear los ojos, mascarillas, perfiladores de
ojos, cremas para los ojos o cremas fijadoras para ojos,
preparaciones para la higiene de los labios, p. ej., barras para
labios, brillo para labios, lápices para contornear labios,
preparaciones para el cuidado de las uñas, tales como barniz para
uñas, quitabarniz de uñas, endurecedores de uñas o
quitacutículas;
- preparaciones para la higiene íntima, p.
ej., lociones para lavado íntimo o sprays íntimos;
- preparaciones para la higiene de los pies,
p. ej., baños para pies, polvos para pies, cremas para pies o
bálsamos para pies, desodorantes especiales y antitranspirantes o
preparaciones para eliminar callos;
- preparaciones protectoras de la luz, tales
como leches solares, lociones, cremas o aceites, bloques solares o
tropicales, preparaciones pre-curtido o
preparaciones para después del sol;
- preparaciones para el curtido de esquí, p.
ej., cremas auto-curtido;
- preparaciones para despigmentación, p. ej.,
preparaciones para blanquear la piel o preparaciones para aclarar la
piel;
- repelentes de insectos, p. ej., aceites,
lociones, sprays o barras repelentes de insectos;
- desodorantes tales como sprays
desodorantes, sprays accionados con bomba, geles desodorantes,
barras o rodillos;
- antitranspirantes, p. ej., barras
antitranspirantes, cremas o rodillos;
- preparaciones para la limpieza e higiene de
la piel manchada, p. ej., detergentes sin jabón (sólidos o
líquidos), preparaciones descamadoras o depuradoras o máscaras
limpiadoras;
- preparaciones para la eliminación del vello
en forma química (depilación) p. ej., polvos eliminadores del
vello, preparaciones líquidas para eliminación del vello,
preparaciones en forma de crema o de pasta eliminadoras del vello,
preparaciones en forma de gel o de espuma en aerosol eliminadoras
del vello;
- preparaciones para el afeitado, p. ej.,
jabón de afeitado, cremas espumantes para afeitado, cremas no
espumantes para el afeitado, espumas y geles, preparaciones para
antes del afeitado para el afeitado en seco, lociones para después
de los afeitados o afeitado;
- preparaciones para perfumes, p. ej.,
perfumes (agua de colonia, agua de toilette, agua de perfume,
perfume de toilette, perfume), aceites de perfume o cremas de
perfume;
- preparaciones para la higiene de los
dientes, higiene de la dentadura y preparaciones para la higiene de
la boca, p. ej., pastas para dientes, pastas en gel para dientes,
polvos para dientes, concentrados para lavado de la boca, lavados
antiplacas para la boca, limpiadores para dentaduras o fijadores de
la dentadura;
- preparaciones cosméticas para el
tratamiento del cabello, p. ej., preparaciones para el lavado del
cabello en forma de champús y acondicionadores, preparaciones para
la higiene del cabello, p. ej., preparaciones pretratamiento,
tónicos para el cabello, cremas estilistas, geles estilistas,
pomadas, enjuagadores para el cabello, packs de tratamiento,
tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones para la
estructuración del cabello, p. ej., preparaciones para el ondulado
del cabello para ondas permanentes (ondulado en caliente, ondulado
suave, ondulado en frío), preparaciones para alisado del cabello,
preparaciones líquidas para el ajuste del cabello, espumas para el
cabello, sprays capilares, preparaciones para el decolorado p. ej.,
soluciones de peróxido de hidrógeno, champús para aclarar, cremas
decolorantes, polvos decolorantes, pastas o aceites decolorantes,
colorantes temporales, semipermanentes o permanentes para el
cabello, preparaciones que contienen tintes autooxidantes, o
colorantes naturales para el cabello tales como la alheña o la
manzanilla.
- Un jabón antimicrobiano tiene por ejemplo,
la siguiente composición:
- De 0,01 a 5% en peso de un compuesto de fórmula (2) ó (3)
- De 0,3 a 1% en peso de dióxido de titanio,
- De 1 a 10% en peso de ácido esteárico,
hasta el 100% de una base de jabón, p. ej., una
sal de sodio de ácido graso de sebo o de ácido graso de coco o
glicerina.
Un champú tiene, por ejemplo, la siguiente
composición:
- De 0,01 a 5% en peso de un compuesto de fórmula (2) ó (3),
- 12,0% en peso de lauret-2-sulfato de sodio,
- 4,0% en peso de cocamidopropil betaína,
- 3,0% en peso de NaCl y
- agua hasta 100%.
Un desodorante tiene, por ejemplo, la siguiente
composición:
- De 0,01 a 5% en peso de un compuesto de fórmula (2) ó (3),
- 60% en peso de etanol,
- 0,3% en peso de aceite de perfume, y
- agua hasta 100%.
La invención se refiere también a una
composición oral que contiene de 0,01 a 15% en peso, con respecto al
peso total de la composición, de un compuesto de fórmula (2) ó (3)
y coadyuvantes oralmente tolerables.
Ejemplo de una composición oral:
- 10% en peso de sorbitol,
- 10% en peso de glicerina,
- 15% en peso de etanol,
- 15% en peso de propilenglicol,
- 0,5% en peso de laurilsulfato de sodio,
- 0,25% en peso de metilcocil taurato de sodio,
- 0,25% en peso de copolímero de bloques de polioxipropileno/polioxietileno,
- 0,10% en peso de perfume de menta,
- 0,1 a 0,5% en peso de un compuesto de fórmula (2) ó (3), y
- 48,6% en peso de agua,
La composición oral de acuerdo con la invención
puede ser por ejemplo, en forma de un gel, una pasta, una crema o
una preparación acuosa (para lavado de la boca).
La composición oral de acuerdo con la invención
puede contener también compuestos que liberan iones fluoruro que
son efectivos contra la formación de caries, por ejemplo, sales
inorgánicas de fluoruro, p. ej., fluoruro de sodio, potasio, amonio
o calcio o sales orgánicas de fluoruro, p. ej., fluoruros de amina
que son conocidas con el nombre comercial de Olafluor.
Los derivados de feniletilamino tienen una
fuerte actividad antimicrobiana contra las bacterias orales y
presentan una efectividad antiplaca, actividades antigingivitis y
ayuda a reducir la paradentitis.
La actividad puede aumentarse mediante la
combinación con otras substancias activas antimicrobianas o
antiplaca y activos antigingivitis tales como la clorhexidina,
compuestos cuaternarios tales como el bromuro de cetrimonio,
cloruro de benzalconio y/o substancias fenólicas tales como la
2,4,4' tricloro 2'-hidroxi difeniléter,
4,4'-dicloro 2-hidroxi difeniléter,
timol y otros compuestos fenólicos que tienen la siguiente fórmula
general:
en donde R_{2}, R_{3} y R_{4}
son, independientemente entre sí, alquilo (ramificado, ciclo o
lineal), arilo, O-arilo, O-alquilo
(lineal, ciclo o
ramificado).
Ejemplos son p. ej., timol,
2-terc.-butil-5-(4-terc-butilfenil)-fenol,
2,4-di-t-butil
fenol,2-ciclohexilmetil-4-t-butilfenol,
2-t-octil-5-ciclohexilmetilfenol,
2-t-butil-4-(1,1-dimetilpropil)fenol,
2-t-butil-4-(1,1-dimetilbutil)fenol,
2,4-di-t-butil-5-metilfenol,
2-t-butil-4-(1,1,2,2-tetrametilpropil)-5-metilfenol,
2-t-butil-4-(1,1,2,2-tetrametilpropil)fenol,
2-t-butil-5-ciclohexilmetilfenol,
2-t-butil-4-n-heptilfenol,
2-isopropil-5-ciclohexilmetilfenol,
2-isopropil-4-ciclohexilmetilfenol,
2-ciclohexil-4-n-heptilfenol.
Composiciones orales típicas que contienen los
hidroxi difeniléteres solos o en combinaciones con uno o más de los
agentes antimicrobianos y antiplaca, más arriba mencionados, son p.
ej., los enjuagues bucales, semisólidos tales como las pastas de
dientes o dentífricos gel, gomas de mascar u obleas sólidas o
similares.
Dichas composiciones orales pueden contener un
derivado de feniletilamina o una combinación de un derivado de
feniletilamina y uno o más de los compuestos antimicrobianos y/o
antiplaca más arriba mencionados.
Además, la composición oral puede contener:
- agentes pulidores tales como los geles de
sílice, sílice coloidal o aluminosilicato de metal alcalino amorfo
complejo, bicarbonato de sodio, metafosfato de sodio,
meta-fosfato de potasio, fosfato tricálcico,
fosfato dicálcico deshidratado, fosfato dicálcico anhidro,
pirofosfato de calcio, carbonato de calcio, silicato de aluminio,
alúmina hidratada, sílice, bentonita y mezclas de los mismos;
- humectantes tales como glicerina, sorbitol,
un alquilenglicol tal como el polietilenglicol o propilenglicol y
mezclas de los mismos;
- agua;
- un agente natural o sintético espesante o
gelante tales como el musgo irlandés,
iota-carrageno, capa-carrageno,
goma tragacanto, almidón polivinilpirrolidona, hidroxietil propil
celulosa, hidroxibutil metil celulosa, hidroxipropil metil
celulosa, hidroxietil celulosa y carboximetilcelulosa de sodio;
- alcohol tal como el etanol o
isopropanol;
- agentes surfactantes orgánicos como pueden
ser catiónicos, aniónicos o no iónicos;
Agentes surfactantes aniónicos típicos son las
sales solubles en agua de monosulfatos de monoglicéridos de ácidos
grasos superiores, tales como la sal de sodio de los monoglicéridos
monosulfatados de ácidos grasos de aceite de coco hidrogenado,
alquil sulfatos superiores como el laurilsulfato de sodio, alquil
aril sulfonatos tales como el dodecil benceno sulfonato de sodio,
alquil sulfoacetatos superiores, ésteres de ácidos grasos
superiores de 1,2-dihidroxi propano sulfonato, y
compuestos substancialmente saturados de acil amidas alifáticas
superiores, de ácidos amino carboxílicos alifáticos inferiores,
tales como los que tienen de 12 a 16 carbonos en el ácido graso,
radicales alquilo o acilo y alcoil taurinas, y similares.
Ejemplos de las amidas y tauratos últimamente
mencionados son la N-lauroil sarcosina, y las sales
de sodio, potasio y etanolamina de N-lauroil,
N-miristoil o N-palmitoil sarcosina,
la cual debe estar substancialmente libre de jabón o similar
material de ácido graso superior así como
N-metil-N-cocoil (u
oleoil o palmitoil) taurinas.
Agentes surfactantes típicos no iónicos son los
productos de condensación de óxido de etileno con varios compuestos
reactivos que contienen hidrógeno con largas cadenas hidrofóbicas
(p. ej., cadena alifáticas de aproximadamente 12-20
átomos de carbono), los cuales productos de condensación
("etoxámeros") contienen grupos de polioxietileno
hidrofílicos, tales como productos de condensación de poli(óxido de
etileno) con ácidos grasos, alcoholes grasos, amidas grasas,
alcoholes polihídricos (p. ej., monoestearato de sorbitano) y óxido
de polipropileno (p. ej., materiales Pluronic®).
Polioxámeros son p. ej., copolímeros de bloque
de polioxietileno y polioxipropileno con un peso molecular medio de
aproximadamente 3000 a 5000 y un peso molecular medio preferido de
aproximadamente 3500 a 4000 y conteniendo aproximadamente
10-80% de grupos polioxietileno hidrofílicos, en
peso, del copolímero de bloque (p. ej., Pluronic F 127).
- agentes saborizantes tales como aceites
saborizantes, p. ej., aceite de menta verde, menta, gualteria,
azafrán, clavo, salvia, eucaliptus, canela, limón, naranja y
salicilato de metilo.
- agentes edulcorantes tales como la sucrosa,
lactosa, maltosa, xilitol, ciclamato de sodio, perillartine, éster
metílico de aspartil fenil alanina, sacarina y similares;
- agentes empleados para disminuir la
sensibilidad de los dientes tales como el cloruro de estroncio,
nitrato de potasio y citrato de potasio;
- agentes blanqueantes tales como el peróxido
de urea y el peróxido de hidrógeno;
- conservantes tales como el benzoato de
sodio;
- substancias que liberan iones fluoruro para
proteger contra la caries tales como sales inorgánicas de fluoruro,
p. ej., de sodio, potasio, amonio o fluoruro de calcio o fluoruros
orgánicos tales como el fluoruro de aminas;
- otros agentes tales como los compuestos de
clorofila y/o materiales que contienen amonio tales como la urea,
fosfato de diamonio y mezclas de los mismos.
Pueden incluirse agentes potenciadores
antibacterianos en la composición oral. Dichos agentes potenciadores
antibacterianos contienen un grupo potenciador de liberación (fija
o substantivamente, adhesivamente, cohesivamente o de otra forma,
une los agentes potenciadores antibacterianos con el agente
antibacteriano y/o antiplaca a la superficie oral (p. ej., dientes
y goma)), y un grupo que potencia la retención (generalmente un
grupo hidrofóbico que fija o de otra forma, une el agente
antimicrobiano y/o antiplaca al agente potenciador
antibacteriano).
De esta forma, estas substancias suministran el
agente antimicrobiano y/o antiplaca a la superficie y promueven la
retención del ingrediente activo sobre la superficie lo cual aumenta
el retraso del crecimiento de la placa en las superficies
orales.
De preferencia, el agente potenciador
antibacteriano es un polímero aniónico que comprende una cadena o
estructura que contiene unidades repetidas, de preferencia
conteniendo cada una por lo menos un átomo de carbono y de
preferencia por lo menos un grupo monovalente directa o
indirectamente pendiente, potenciador del suministro, y por lo
menos un grupo monovalente directa o indirectamente pendiente,
potenciador de la retención, geminalmente, vecinalmente o con menos
preferencia unido a los átomos, de preferencia carbono, a la
cadena.
El agente potenciador antibacteriano puede ser
un compuesto único, de preferencia un monómero polimerizable, con
más preferencia un polímero, incluyendo por ejemplo oligómeros,
homopolímeros, copolímeros, de dos o más monómeros, ionómeros,
copolímeros de bloque, polímeros injertados, polímeros reticulados y
copolímeros, y similares. El agente potenciador antibacteriano
puede ser natural o sintético, y soluble en agua o de preferencia
soluble o hinchable en agua (saliva)(hidratable, formación de
hidrogel) con un peso molecular medio de aproximadamente 100 a
aproximadamente 5.000.000, de preferencia aproximadamente 1000 a
aproximadamente 1.000.000, con más preferencia, aproximadamente
25.000 a 500.000.
Los derivados de feniletilamina de fórmula (2) ó
(3) empleados de acuerdo con la invención son también adecuados
para el tratamiento, especialmente conservación, de materiales de
fibras textiles. Dichos materiales son materiales de fibras sin
teñir y teñidas o impresas, p. ej., de seda, lana poliamida o
poliuretanos y especialmente materiales de fibras celulósicas de
todas clases, Dichos materiales de fibras son, p. ej., fibras
celulósicas naturales como el algodón, lino, yute y cáñamo, así
como celulosa y celulosa regenerada. Los materiales de fibras
textiles adecuados preferidos están hechos de algodón.
Los derivados de feniletilamina de acuerdo con
la invención son adecuados también para el tratamiento,
especialmente impartiendo propiedades antimicrobianas o
preservando, plásticos, p. ej., polietileno, polipropileno,
poliuretano, poliéster, poliamida, policarbonato, látex, etc.
Campos de empleo por lo tanto son por ejemplo, recubrimiento de
suelos, recubrimiento de plásticos, recipientes de plástico y
materiales de envasado; utensilios de cocina y baño (p. ej.,
cepillos, cortinas de ducha, esponjas, alfombras de baños),
materiales de látex para filtros (filtros de aire y agua),
artículos de plástico empleados en el campo de la medicina, p. ej.,
materiales para vestidos, jeringas, catéteres, etc., los llamados
"dispositivos médicos", guantes y colchones.
Papel, por ejemplo, papeles empleados para fines
higiénicos pueden también ser proporcionados con propiedades
antimicrobianas empleando los derivados de feniletilamina de acuerdo
con la invención.
También es posible para materiales no tejidos,
p. ej., napas/pañales, toallas sanitarias, forro para bragas, y
vestidos para la higiene y empleos domésticos, proporcionar con
propiedades antimicrobianas de acuerdo con la invención.
Los derivados de feniletilamina de fórmula (2) ó
(3) se emplean también en formulaciones para lavado y limpieza, p.
ej., en agentes para lavado, líquidos o en polvo, o suavizantes.
Los derivados de feniletilamina de fórmula (2) ó
(3) pueden emplearse especialmente en detergentes domésticos y de
uso general para la limpieza y desinfección de superficies
duras.
Una preparación para limpieza tiene, por
ejemplo, la siguiente composición:
0,01 a 5% de un compuesto de fórmula (2) ó
(3)
3,0% de alcohol octílico 4 EO
1,3% de alcohol graso poliglucósido de 2 a 10
átomos de carbono
3,0% de isopropanol
agua hasta 100%.
Además, para la conservación de productos
cosméticos y domésticos, conservación de productos técnicos, la
provisión de productos técnicos con propiedades antimicrobianas y el
empleo como biocida en procesos técnico son también posibles, por
ejemplo en el tratamiento del papel, especialmente en licores para
tratamiento del papel, espesantes de almidón o derivados de
celulosa para el estampado, recubrimientos de superficies y
pinturas.
Las combinaciones con agentes quelantes pueden
también aumentar la actividad antimicrobiana de los hidroxi
difeniléteres. Ejemplos de dichos agentes quelantes que dan como
resultado un adicional efecto antimicrobiano o una actividad
sinérgica cuando se combinan con hidroxi difeniléteres son el ácido
etilen diamina tetracético (EDTA), ácido
beta-alanina diacético (EDETA), hidroxietilen
diamino tetracético, ácido nitrilotriacético (NTA) y ácido
etilendiamina disuccínico (5,5-EDDS,
R,R-EDDS ó S,R-EDDS).
También, las combinaciones de
hidroxidifeniléteres tales como el
4-(2-terc.butil-5-metilfenoxi)-fenol
con perfumes, particularmente aquellos que contienen aceites
derivados de plantas, pueden dar como resultado una mejor eficacia
antimicrobiana.
También, las combinaciones con antimicrobianos
naturales o substancias naturales químicamente modificadas con
actividades antimicrobianas tales como los quitosanos y derivados de
quitosanos, farnesol, extractos vegetales tales como el aceite de
clavo, aceite de ciprés azul, etc., pueden dar como resultado un
efecto antimicrobiano adicional o incluso un efecto sinérgico.
Los derivados de feniletilamina de fórmula (2) ó
(3), son también adecuados para el tratamiento antimicrobiano de la
madera y para el tratamiento antimicrobiano del cuero, la
conservación del cuero y la provisión de cuero con
pro-piedades antimicrobianas.
Los compuestos de acuerdo con la invención son
también adecuados para la protección de productos cosméticos y
productos domésticos contra daños microbianos.
Los derivados de feniletilamina que pueden
emplearse de acuerdo con la invención son compuestos ya conocidos o
bien compuestos nuevos.
Los nuevos compuestos corresponden a la
fórmula:
en
donde
R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenil-alquilo de 2 a 5
átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a
5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos
de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno,
oxo, carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono,
éster carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono- ó
di-alquilamino de 1 a 20 átomos de carbono o
con
nitro; ó
nitro; ó
R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenil-alquilo de 1 a 5
átomos de carbono, substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a
12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono- ó
dialquilamino de 1 a 20 átomos de carbono ó con nitro; ó
R_{2} y R_{3} son cicloalquilo de 4 a 12
átomos de carbono; ó
un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenilcarbonil-alquilo
de 1 a 5 átomos de carbono, sin substituir o substituido con
alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5
átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono,
halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de
carbono, éster carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con
nitro; ó
nitro; ó
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, o alquenilo de 2 a 6
átomos de carbono.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente
invención aunque sin limitarla en manera alguna.
Los compuestos de las fórmulas (4) a (102)
pueden prepararse como se describe más adelante.
Una suspensión de hidrocloruro de dopamina (1,35
g; 7,1 mmoles) en diclorometano absoluto (10 ml) y
etildiiso-propilamina (DIPEA, 36 mmoles; 5
equivalentes; 4,6 g; 6,1 ml), se enfría a 0ºC. Se añade lentamente
TMSCl (2,2 equivalentes; 15,6 mmoles; 1,69 g; 1,97 ml) gota a gota.
Después de agitar durante 1 horas a 25ºC, se añade resina TCP (1,44
mmoles/g; 0,3 equivalentes; 2,4 mmoles; 1,67 g). La suspensión se
agita durante 20 horas a 25ºC. La resina sin reaccionar se elimina
separándola mediante la adición de metanol (5 ml). A continuación se
filtra por succión, seguido por un lavado con DMF, MeOH, THF, DCM y
Et_{2}O. La resina se seca al vacío durante 1 hora.
Con el fin de eliminar los grupos TMS, la resina
se agita con una solución de fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) (2
equivalentes con respecto a la resina de carga; 4,8 mmoles; 1,25 g)
en THF (20 ml) durante 1 hora a 25ºC. La resina se lava y se seca
como se describe en el ejemplo 1.
\newpage
Método
1
Se suspenden 25 mg de la resina cargada con
dopamina (36 \mumoles) en diclorometano (1 ml), y se añaden DIPEA
(30 equivalentes; 1,08 mmoles; 140 mg; 185 \mul) y haluro de
alquilo (20 equivalentes; 720 \mumoles). Se agita durante 16
horas a 25ºC y a continuación se lava la resina como se ha descrito
en el ejemplo 1. Con el fin de completar la reacción, se repite el
procedimiento.
Método
2
Se suspenden 25 mg de la resina cargada con
dopamina (36 \mumoles) en DMF (1 ml) y se añaden BEMP (16
equivalentes; 576 \mumoles; 158 mg; 167 \mul), y haluro de
alquilo (16 equivalentes; 576 \mummoles). Se agita durante 24
horas a 50ºC y a continuación se lava como se ha descrito en el
ejemplo 1.
Método
3
Se suspenden 25 mg de la resina cargada con
dopamina (36 \mumoles) en THF absoluto (2 ml) y se añade
trifenilfosfina (10 equivalentes; 360 \mumoles; 95 mg). A
continuación se añaden ácido azodicarboxílico dipiperidida (10
equivalentes; 360 \mummoles; 91 mg) y un alcohol apropiado (12
equivalentes; 432 \mumoles). Se agita la mezcla durante 24 horas
a 25ºC y a continuación se lava la resina como se ha descrito en el
ejemplo 1.
Se suspenden 25 mg de la resina cargada con
dopamina (36 \mumoles) en una mezcla de ácido
acético/metanol/di-
clorometano 2:2:6 (2 ml) y la suspensión se agita durante 5 horas a 25ºC. La solución se filtra y el filtrado se concentra a sequedad al vacío. El residuo se disuelve en terc-butil alcohol/agua 4:1 y se liofiliza.
clorometano 2:2:6 (2 ml) y la suspensión se agita durante 5 horas a 25ºC. La solución se filtra y el filtrado se concentra a sequedad al vacío. El residuo se disuelve en terc-butil alcohol/agua 4:1 y se liofiliza.
Todos los productos se caracterizan mediante
ESI-EM y HPLC y presentan los correspondientes
productos protonados. Alguno de los compuestos se caracteriza por
medio de H^{1}-RMN y
C^{13}-RMN.
Resultados:
\vskip1.000000\baselineskip
Haluro de alquilo | Método | Pureza de los productos [%] (HPLC 214 nm) |
Yoduro de etilo | 1 | 94 |
Bromuro de isopentilo | 1 | > 90 |
Bromuro de isopentilo | 2 | > 99 |
Bromuro de alilo | 2 | > 99 |
Alcohol | Método | Pureza de los productos [%] (HPLC 214 nm) |
Propanol | 3 | 75 |
Butanol | 3 | 83 |
Bencil alcohol | 3 | 85 |
2-fenoxietanol | 3 | 74 |
2-feniletanol | 3 | 76 |
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema de
reacción
Literatura: A.R. Battersby
et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981, 2016 y
referencias citadas en la
misma.
Ejemplo
5a
Se añaden 105 g (0,83 moles) de cloruro de
bencilo, gota a gota, a 56ºC a reflujo, durante un período de 10
minutos, a 18,4 g (0,1 moles) del éster metílico del ácido
3,4,5-trihidroxibenzoico, 50,0 g (0,48 moles) de
carbonato de sodio y 10,0 g (0,06 moles) de yoduro de potasio en 200
ml de acetona. Después de otras 20 horas a reflujo, se añaden 500
ml de agua a temperatura ambiente y la mezcla se extrae a
continuación con éter. El producto crudo se elabora de la forma
acostumbrada, el exceso de cloruro de bencilo se elimina por
destilación, y el residuo se recristaliza con hexano/acetato de
etilo. Cristales incoloros, rendimiento 45,0 g (98% de la
teoría).
H^{1}-RMN (CDCl_{3}:
3,85 (3s, 3H, OCH_{3}), 5,05 (s, 2H, OCH_{2}), 5,10 (s, 4H,
OCH_{2}), 7,15-7,45 (m, 17H, H arom.)
Ejemplo
5b
Una solución de 20,0 g (0,044 moles) del éster
metílico del ácido 3,4,5-trisbenciloxibenzoico en
100 ml de THF, se añade gota a gota con vigorosa agitación, durante
un período de 60 minutos a temperatura ambiente, a una suspensión
de 4,00 g (0,11 moles) de alanato de litio en 100 ml de THF; en el
curso del cual la temperatura asciende a 65ºC (reflujo). Después de
2 horas más a reflujo, se hidroliza cuidadosamente el exceso de
alanato de litio, y el producto se aisla de la manera acostumbrada
mediante extracción con cloruro de metileno. Polvo amorfo,
rendimiento 12,0 g (64% de la teoría).
H^{1}-RMN (CDCl_{3}):
1,70 (t, 1H, OH), 4,45 (d, 2H, CH_{2}OH), 4,95 (s, 2H, OCH_{2}),
5,00 (s, 4H, OCH_{2}), 6,55 (s, 2H, H arom),
7,15-7,40 (m, 15H, H arom.)
Ejemplo
5c
40,0 g (0,33 moles) de cloruro de tionilo se
añaden gota a gota a temperatura ambiente a una suspensión de 12,0 g
(0,028 moles) de 3,4,5-trisbenciloxibencil alcohol
en 100 ml de dietil éter.
A continuación se calienta a reflujo durante 2
horas, con lo que se forma una solución transparente. Después de
eliminar el exceso de cloruro de tionilo y disolvente, el residuo se
recristaliza con isopropanol/hexano.
Cristales incoloros, rendimiento 8,0 g (64% de
la teoría)
H^{1}-RMN (CDCl_{3}:
4,40 (s, 2H, CH_{2}Cl), 4,95 (s, 2H, OCH_{2}), 5,05 (s, 4H,
OCH_{2}), 6,60 (s, 2H, H arom), 7,15-7,35 (m, 15H,
H arom.)
Ejemplo
5d
Se calienta a reflujo una mezcla de 7,0 g (0,015
moles) de cloruro de 3,4,5-trisbenciloxibencilo, 7,0
g (0,1 moles) de cianuro de potasio y 1,8 g (0,01 moles) de yoduro
de sodio en 200 ml de acetona, durante 18 horas con vigorosa
agitación. Después de enfriar, se añaden 200 ml de agua y el
producto se extrae con cloroformo. La recristalización con
isopropanol proporciona cristales incoloros.
Rendimiento 2,0 g (30% de la teoría)
IR (KBr): v(CN) = 2250 cm^{-1}
Ejemplo
5e
A temperatura ambiente, primeramente una
solución de 1,0 (0,0023 moles) de
3,4,5-trisbenciloxifenil-acetonitrilo
en 30 ml de THF, y a continuación se añaden gota a gota, 10 ml
(0,081 moles) del complejo trifluoruro de boro-éter dietílico a una
suspensión de 2,5 g (0,067moles) de borohidruro de sodio en 20 ml de
THF. Después de 2 horas a reflujo y enfriamiento, se añaden 15 ml
de ácido clorhídrico 20% y 50 ml de agua, la extracción se efectúa
con cloroformo, y el extracto se seca completamente con tamiz
molecular 4A y se concentra por evaporación. Después de que el
residuo se ha disuelto en éter dietílico, se aisla el hidrocloruro
mediante la introducción de cloruro de hidrógeno.
Cristales incoloros de hidrocloruro, rendimiento
0,6 g (60% de la teoría), pureza 75% (LC, área % 54 nm), p.f.
130ºC.
H^{1}-RMN (amina libre,
CDCl_{3}): 2,80 (t, 2H, PhCH_{2}CH_{2}N), 3,05
(s_{ancho}, 2H, PhCH_{2}CH_{2}N), 4,90 (s, 2H, OCH_{2}),
5,00 (s, 4H, OCH_{2}), 6,40 (s, 2H, H arom.),
7,10-7,30 (m, 15H, H arom.), 8,15 (s_{ancho}, 2H,
NH_{2})
[M]+. m/z = 439u
Se disuelve vainillina (100 g; 0,657 moles) en
etanol (500 ml) y se añade K_{2}CO_{3} anhidro (101,5 g; 0,73
moles). Se calienta a continuación a 80ºC y se añade
1-bromododecano gota a gota en atmósfera protectora
de gas. La suspensión se calienta a reflujo durante 16 horas más.
Después de enfriar a 25ºC se filtra, a continuación se lava el
residuo varias veces con etanol y los filtrados combinados se
concentran a sequedad por evaporación. El residuo se disuelve en
éter terc-butil metílico. A continuación se lava con
solución acuosa de hidróxido de sodio 1M (3x 200 ml) y agua (1x 200
ml), y la fase orgánica se seca con Na_{2}SO_{4}, se separa por
filtración y se concentra a sequedad por evaporación.
Rendimiento: 166 g (79%)
Se calienta el
4-dodeciloxi-3-metoxibenzaldehido
(166 g; 0,519 moles) durante 2 horas a 100ºC con acetato de amonio
(20 g; 0,388 moles) y nitrometano (49 ml; 0,914 moles). La masa
fundida resultante se añade a continuación gota a gota con vigorosa
agitación a metanol, precipitando cristales amarillos. Después de la
filtración, el residuo se lava varias veces con metanol y a
continuación se seca.
Rendimiento: 122,3 g (51% basado sobre
vainillina).
RMN (\delta en ppm; CDCl_{3}):
H^{1}-RMN: 8,0 (1H, d, 13,5
Hz); 7,55 (1H, d, 13,5 Hz); 7,18 (1H, d, 8,5 Hz); 7,05 (1H, s);
6,92 (1H, d, 8,5 Hz); 4,10 (2H, t, 7,8 Hz); 3,95 (3H, s); 1,93 (2H,
m); 1,51 (2H, m); 1,40 (16H, m); 0,92 (3H, t, 7,8 Hz)
\newpage
C^{13}-RMN: 153,0; 150,2;
139,9; 135,4; 125,1; 122,9; 112,8; 111,1; 69,6; 56,5; 32,3; 30,1;
30,03; 29,98; 29,93; 29,75; 29,34; 26,3; 23,10; 14,52
Se suspende
1-nitro-2-(4-dodeciloxi-3-metoxifenil)eteno
(5,7 g; 16 mmoles) en THF (100 ml) en una atmósfera de gas
protectora. A continuación se añade lentamente, gota a gota, una
solución de LAH (1 M en THF; 56 ml, 56 mmoles). Cuando la adición
es completa, se calienta a reflujo durante 2 horas y se agita
durante 16 horas más a 25ºC. El exceso de LAH se descompone a
continuación con agua (8 ml), solución de hidróxido de sodio al 15%
(8 ml) y de nuevo con agua (24 ml). La suspensión se agita durante
30 minutos más a 25ºC y a continuación se filtra. El filtrado se
concentra a sequedad por evaporación, y el residuo de color pardo se
disuelve en solución acuosa al 10% de ácido clorhídrico (12 ml) y
se lava con terc-butil metil éter (3x10 ml). La fase
acuosa se vuelve alcalina con solución al 15% de hidróxido de sodio
(6 ml) y se extrae con terc-butil metil éter (3x10
ml). Los extractos orgánicos se mezclan, se lavan con agua y
solución saturada de cloruro de sodio, y se secan con
K_{2}CO_{3}. A la filtración sigue la concentración a sequedad
por evaporación, y se liofiliza con terc-butil
alcohol/agua (4:1) con adición de ácido
clorhídrico.
clorhídrico.
Rendimiento: 1,85 g (12%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 8,1 (2,5H, ancho,
NH); 6,88 (1H, d) 6,88 (1H, s); 6,74 (1H, d); 3,93 (2H, t); 3,78 3H,
s); 3,02 (2H, m); 2,82 (2H, m); 1,80 (2H, m); 1,43 (2H; m); 1,30
(16H, m); 0,88 (3H, t)
C^{13}-RMN (CDCl_{3}: 148,4;
146,6; 127,5; 119,7; 112,1; 111,4; 76,07; 69,97; 54,95; 40,23;
32,14; 30,77; 28,49; 28,31; 28,20; 28,08; 24,84; 21,54; 12,96
EM: [M+H]^{+} m/z = 336
Se disuelve fenol (47 g; 0,5 moles) en DMF (300
ml) y se añade K_{2}CO_{3} (82,93 g; 0,6 moles). A continuación
se añade 1-bromododecano (124,6 g; 0,5 moles) gota a
gota a la solución a 70ºC. Después de 15 horas más a 80ºC, se
enfría a 25ºC, seguido de dilución con agua (500 ml) y extracción
con terc-butil metil éter (2x250 ml). Los extractos
orgánicos mezclados se lavan con agua (2x250 ml) y se secan con
Na_{2}SO_{4}. Después de la filtración, se concentra a sequedad
por evaporación.
Rendimiento: 114 g (86,9%)
Se disuelve dodeciloxibenceno (2,48 g; 9,45
mmoles) en N-metilformanilida (195,17 g; 9,45
mmoles), se añade POCl_{3} (1,45 g; 159,33 g; 9,45 mmoles) gota a
gota enfriando con hielo. Se agita durante 1 hora a 25ºC y a
continuación durante 3 horas a 60ºC. A continuación se vierte sobre
hielo y el pH se ajusta a 6 empleando solución de hidróxido de
sodio. A continuación se efectúa la extracción con
terc-butil metil éter (2x50 ml), y las fases
orgánicas mezcladas se lavan con solución acuosa de NaHCO_{3} y se
seca con Na_{2}SO_{4}. Después de filtrar, se concentra a
sequedad por evaporación.
Rendimiento: 2,72 g (98,9%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 9,82 (1H, s); 7,78
(2H, d, 8,5 Hz) 6,92 (2H, d, 8,5 Hz); 3,97 (2H, t); 1,71 (2H, m);
1,38 (2H, m); 1,20 (16H, m); 0,84 (3H, t)
C^{13}-RMN: 189,8; 163,1;
131,3; 129,3; 114,0; 67,39; 31,00; 28,81; 28,77; 28,73; 28,52;
28,48; 26,10; 21,73; 13,20
Se mezclan
4-dodeciloxibenzaldehido (7,91 g; 27,25 mmoles) de
acetato de amonio (1,57 g; 20,4 mmoles) y nitrometano (2,57 ml; 48
mmoles) entre sí y la mezcla se calienta durante 1,5 horas a 105ºC.
Se enfría a 25ºC y a continuación se extrae con
terc-butil metil éter (50 ml), y la fase orgánica se
seca con Na_{2}SO_{4}. Después de la filtración se efectúa la
concentración a sequedad por evaporación y el residuo se suspende en
metanol (80 ml). A continuación, se filtra y los cristales de color
amarillo pálido se lavan con metanol y se secan al vacío.
\newpage
Rendimiento: 4,75 g (52,3%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 8,10 (2H, 2d,
13Hz); 7,81 (2H, d, 8,5 Hz) 6,99 (2H, d, 8,5 Hz); 4,02 (2H, t); 1,72
(2H, dd); 1,38 (2H, m); 1,28 (16H, m); 0,85 (3H, t)
C^{13}-RMN: 165,1; 142,5;
138,8; 135,1; 128,5; 125,6; 118,3; 70,9; 34,39; 32,10; 32,06; 31,80;
31,57; 28,49; 25,19; 17,04
Análogamente al ejemplo 6c) con el material de
partida:
1-nitro-2-(4-dodeciloxifenil)eteno
(3,33 g; 10 mmoles)
Rendimiento: 1,20 g (39,6%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 7,84 (3H, ancho,
NH_{3}); 7,17 (2H, d, 8,5 Hz); 6,87 (2H, d; 8,5 Hz); 3,90 (2H, t);
3,00 (2H, m); 2,78 (2H, t); 1,69 (2H, m); 1,45 (2H, m); 1,30 (16H,
m); 0,87 (3H,t)
EM. [M+H]^{+} : m/z = 306
Se disuelve pirocatecol (55,1 g; 0,5 moles) en
DMF (400 ml) y se añade K_{2}CO_{3} (207,3 g). La mezcla se
calienta a 70ºC, y a continuación se añade
1-bromohexano (198 g; 1,2 moles) gota a gota, y se
calienta durante 15 horas a 80ºC. Seguidamente se añaden más DMF
(400 ml) y agua (1 litro). A continuación se efectúa la extracción
con terc-butil metil éter (2 x 500 ml), y la fase
orgánica se lava con agua (3 x 100 ml) y se seca con
Na_{2}SO_{4}. Después de la filtración se efectúa la
concentración a sequedad por evaporación.
Rendimiento: 137,7 g (98,9%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 6,95 (2H, m); 6,85
(2H, m) 3,92 (4H, t, 7,5Hz); 1,70 (4H, m); 1,47 (4H, m); 1,35 (8H,
m); 0,88 (6H)
C^{13}-RMN: 149,6; 121,8;
115,0; 69,27; 33,40; 32,08; 26,10; 22,97; 14,70
1,2-dihexiloxibenceno (11,14 g;
40 mmoles) y N-metilformanilida (5,41 g; 40 mmoles)
se enfrían a 0ºC y se añade oxicloruro de fósforo (6,13 g; 40
mmoles). A continuación, se calienta durante 1 hora a 25ºC, seguido
de agitación durante 4 horas a 60ºC. La mezcla de reacción se vierte
sobre hielo y a continuación se ajusta a pH 6. La extracción se
efectúa con terc-butil-metil éter (2
x 200 ml) y se lava con NaHCO_{3} (2 x 100 ml). La fase orgánica
se seca con Na_{2}SO_{4}, se filtra y se concentra a sequedad
por evaporación.
Rendimiento: 10,8 g (87,8%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 9,87 (1H, s); 7,55
(1H, d, 8,5Hz); 7,40 (1H, s); 7,12 (1H, d, 8,5Hz); 4,17 (2H, t;
7,5Hz); 4,08 (2H, t; 7,5Hz); 1,85 (4H, m); 1,48 (4H, m); 1,33 (8H,
m); 0,90 (6H, t, 7,5 Hz)
C^{13}-RMN: 192,1; 154,9;
149,6; 130,4; 126,7; 126,3; 113,2; 112,1; 69,27; 69,18; 31,83;
31,81; 29,46; 29,35; 26,05; 26,01; 22,95; 14,68
Se calienta
3,4-dihexiloxibenzaldehido (122,6 g; 0,4 mmoles) a
100ºC con acetato de amonio (23,12 g; 0,3 moles) y nitrometano (42,7
g; 0,7 moles). Las operaciones subsiguientes son análogas al
ejemplo 6b).
Rendimiento: 119,4 g (85,4%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 8,25 (1H, d,
13,5Hz); 8,05 (1H, d, 13,5Hz); 7,50 (1H, s); 7,39 (1H, d; 8,5Hz);
7,03 (1H, d; 8,5Hz); 4,06 (4H, 2t); 1,76 (4H, m); 1,48 (4H, m); 1,35
(8H, m); 0,92 (6H, 2t)
C^{13}-RMN: 154,9; 151,3;
142,5; 138,4; 128,3; 125,4; 115,5; 71,07; 70,88; 33,54; 31,21;
31,11; 27,80; 27,74; 24,70; 24,67; 16,45
Se disuelve
1-nitro-2(3,4-dihexiloxifenil)eteno
(30 g; 85,8 mmoles) en etanol con adición de ácido clorhídrico y se
transfiere a un autoclave de hidrogenación cargado con Pd/C. A
continuación, se enfría y se introduce hidrógeno hasta que la
reacción ha cesado. A continuación se efectúa la filtración sobre
una columna de silicagel, seguido de la concentración a sequedad por
evaporación.
Rendimiento: 29,08 g (94,7%)
RMN (\delta en ppm;
DMSO-D6):
H^{1}-RMN: 8,10 (3H, b;
NH_{3}); 6,87 (2H, d; 8,5Hz); 6,83 (1H, s); 6,75 (2H, d); 3,93
(4H, 2t); 2,76-3,18 (4H, m); 1,70 (4H, m); 1,42 (4H,
m); 1,28 (8H, m); 0,85 (6H, 2t)
EM: [M+H]^{+} : m/z = 322
Caldo de peptona de harina de caseína/habas de
soja, para la preparación de pre-cultivos de
bacterias y levaduras del ensayo.
Agar micológico inclinado para el precultivo de
hongos.
- Bacterias:
- Staphylococcus hominis DMS 20328 (=SH)
- \quad
- Staphylococcus aureus ATCC 9144
- \quad
- Staphylococcus epidermidis ATCC 12228
- \quad
- Escherichia coli NCTC 8196 (=EC)
- \quad
- Pseudomonas aeruginosa CIP A-22 (=PA)
- \quad
- Corynebacterium xerosis ATCC 373
- \quad
- Propionibacterium acnes ATCC 11829
- \quad
- Actinomyces viscosum DSM 43329
- \quad
- Streptococcus sobrinus DSM 20742
- \quad
- Streptococcus mutans ATCC 25175
- \quad
- Enterococcus hirae ATCC 10541
- \quad
- Porphyromonas gingivalis DSM 20709
- \quad
- Selenomonas artemidis ATCC 43528
- Levaduras:
- Candida albicans ATCC 10231 (=CA)
- \quad
- Malassezia furfur DSM 6171
- Hongos:
- Aspergillus niger ATCC 6275 (=AN)
- \quad
- Trichophyton mentagrophytes ATCC 9533
- \quad
- Trichophyton rubrum DSM 4167
- \quad
- Epidermophyton floccosum DSM 10709
Las substancias a ensayar se disuelven
previamente en dimetilsulfóxido (DMSO) y se ensayan en una serie de
dilución de 1:2.
Las bacterias y levaduras se cultivan durante la
noche en caldo CASO, los hongos se cultivan durante la noche sobre
agar micológico inclinado, y se elimina por lavado con 10 ml de
solución 0,85% de cloruro de sodio (+0,1% de Triton
X-100).
Todos los organismos del ensayo se ajustan a un
contaje de organismos de 1-5 x 10^{6} CFU/ml
empleando una solución 0,85% de cloruro de sodio.
Las substancias del ensayo se pipetean
previamente en placas de microtitulación en una cantidad de 8 \mul
por pocillo.
Las suspensiones pre-diluidas de
organismos se diluyen 1:100 en caldo CASO (bacterias y levaduras) o
caldo Sabouraud 2% de glucosa (hongos), y se añaden en una cantidad
de 192 \mul por pocillo a las substancias del ensayo.
Las partidas de ensayo se incuban durante 48
horas a 37ºC (bacterias y levaduras) o durante 5 días a 28ºC
(hongos).
Después de la incubación, el crecimiento se
evalúa por referencia a la turbidez de las partidas de ensayo
(densidad óptica) a 620 nm en un lector de microplacas.
La concentración mínima inhibidora (valor MIC)
es la concentración de substancia a la cual (comparada con el
crecimiento de un control) se observa una apreciable inhibición del
crecimiento (\leq 20% del crecimiento) del organismo de
ensayo.
Se emplea una placa de microtitulación para cada
organismo de ensayo y cada concentración de substancia. Todas las
substancias se ensayan por duplicado.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Los resultados están recogidos en la tabla
2:
\*) \begin{minipage}[t]{140mm} Los valores MIC se determinaron midiendo la densidad óptica a las concentraciones de substancia de 120, 60, 30, 15, 7,5 y 3,75 ppm. A este respecto, algunos de los datos son valores aproximados de la actividad. \end{minipage} |
Claims (15)
1. El empleo de un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenilalquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos
de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3
a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro, o en donde
R_{2} y R_{3} son alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono ó ciclo-alquilo de 4 a 12 átomos de carbono;
o en donde
R_{2} y R_{3} son alquenilo de 2 a 6 átomos
de carbono,
para el tratamiento antimicrobiano de
superficies inanimadas.
2. El empleo de un compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenilcarbonilalquilo de 1 a 5 átomos
de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos
de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 4
a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono- ó
di-alquilamino de 1 a 20 átomos de carbono o con
nitro; o en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, alquilo de 1 a 5 átomos de carbono ó
cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono; o en donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono,
para el tratamiento antimicrobiano de
superficies inanimadas.
\newpage
3. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula (2) de acuerdo con la reivindicación 1 ó un
compuesto de fórmula (3) de acuerdo con la reivindicación 2, en
donde el compuesto se prepara en síntesis de fase sólida, empleando
una resina de tritilo (TCP), de acuerdo con el siguiente
esquema:
en
donde
si n es 0, entonces R es fenilalquilo de 1 a 5
átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a
5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos
de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxi- alquilo de 1 a
7 átomos de carbono, éster carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de
carbono, ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono
y
si n es 1, entonces R es fenilcarbonilalquilo de
1 a 5 átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo
de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de
carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a
12 átomos de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxialquilo
de 1 a 7 átomos de carbono, éster carboxi- cicloalquilo de 3 a 12
átomos de carbono, ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono;
X es F, Cl, Br, I ó hidroxilo.
4. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula (2) de acuerdo con la reivindicación 1 ó un
compuesto de fórmula (3) de acuerdo con la reivindicación 2,
\vskip1.000000\baselineskip
mediante la alquilación del éster
alquílico del ácido di- ó tri-hidroxibenzoico (paso
1), hidrogenación con LiAlH_{4} para formar un bencil alcohol
alquilado (paso 2), reacción con cloruro de tionilo para formar el
correspondiente compuesto de haluro de alquilo (paso 3), reacción
con KCN para formar el correspondiente compuesto de nitrilo (paso
4) y a continuación, reducción con LiAlH_{4} para formar el
compuesto amino de fórmula (103) (paso 5), en una síntesis de fase
líquida, de acuerdo con el siguiente
esquema:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
si n es 0, entonces R es fenilalquilo de 1 a 5
átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a
5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 7 átomos
de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster
carboxi-alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- o di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono, y
si n es 1, entonces R es
fenilcarbonil-alquilo de 1 a 5 átomos de carbono sin
substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalquilo de 4 a 7 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalcoxilo de 3 a 7 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono ó dialquilamino de 1 a 20 átomos de carbono
o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo
de 4 a 12 átomos de carbono ó alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono,
Hal es un átomo de halógeno.
\newpage
5. Un procedimiento para la preparación de un
compuesto de fórmula (2) de acuerdo con la reivindicación 1 ó un
compuesto de fórmula (3) de acuerdo con la reivindicación 2, en
donde se alquila el mono- o di-hidroxifenol
desprotonado y a continuación se hace reaccionar con oxicloruro de
fósforo y una amida N,N-dialquilada y se aisla el
benzaldehido después de la hidrólisis (paso de reacción (1a)), ó el
mono- o di-hidroxifenol se hace reaccionar con
oxicloruro de fósforo y una amida N,N-dialquilada y
se alquila (paso de reacción (1b)), el aldehido se calienta con una
mezcla de acetato de amonio y un nitroalcano en un disolvente
adecuado y el nitroestireno se hidrogena catalíticamente para
formar la feniletilamina (paso de reacción (2)), de acuerdo con el
siguiente esquema de reacción:
en
donde
si n es 0, entonces R_{1} es fenilalquilo de 1
a 5 átomos de carbono, sin substituir o substituido con alquilo de
1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos
de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster
carboxi-alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- o di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a
6 átomos de carbono,
y
R_{2} es hidrógeno;
si n es 1, entonces R_{1} es
fenilcarbonil-alquilo de 1 a 5 átomos de carbono sin
substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos
de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno,
oxo, carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono,
éster carboxi-cicloalquilo de 3 a 12 átomos de
carbono, ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono ó dialquilamino de 1 a 20 átomos de carbono
o con nitro; ó R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo
de 4 a 12 átomos de carbono ó alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono,
y
R_{2} es hidrógeno;
X es Cl, Br ó I.
6. Empleo de un compuesto de fórmulas (2) ó
(3), como se ha definido en las reivindicaciones 1 ó 2, para la
preparación de una formulación para el tratamiento antimicrobiano,
contra bacterias gram + y gram -, levaduras, hongos y mohos, y para
la desinfección de la piel, mucosas o cabello.
7. Empleo de un compuesto de fórmula (2) ó (3)
como se ha definido en las reivindicaciones 1 ó 2, para la
desodorización de la piel, mucosas y cabello.
8. Empleo de un compuesto de fórmula (2) ó (3)
para el tratamiento antimicrobiano de materiales de fibras
textiles.
9. Empleo de un compuesto de fórmula (2) ó
(3), como se ha definido en las reivindicaciones 1 ó 2, para el
tratamiento antimicrobiano en formulaciones de lavado y
limpieza.
10. Empleo de un compuesto de fórmula (2) ó
(3), como se ha definido en las reivindicaciones 1 ó 2, para el
tratamiento antimicrobiano, impartiendo propiedades antimicrobianas
a, y para la conservación de plásticos, papel, materiales no
tejidos, lana o cuero.
11. Empleo de un compuesto de fórmula (2) ó
(3), como se ha definido en las reivindicaciones 1 ó 2, para el
tratamiento antimicrobiano, impartiendo propiedades antimicrobianas
a, y para la conservación de productos técnicos, especialmente
espesantes para impresión, a base de almidón o derivados de
celulosa, recubrimientos de superficies y pinturas.
12. Empleo de un compuesto de fórmula (2) ó
(3), como se ha definido en las reivindicaciones 1 ó 2, para el
tratamiento antimicrobiano como un biocida en procesos técnicos,
especialmente en el tratamiento del papel.
13. Una preparación para la higiene personal,
que contiene
de 0,01 a 15% en peso con respecto al peso total
de la composición, de un compuesto de fórmula (2) ó (3), como se ha
definido en las reivindicaciones 1 ó 2, y coadyuvantes
cosméticamente tolerables.
14. Una composición oral que contiene de 0,01 a
15% en peso, con respecto al peso total de la composición, de un
compuesto de fórmula (2) ó (3) y coadyuvantes oralmente
tolerables.
15. Un compuesto de fórmula
en
donde
R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenilalquilo de 2 a 5 átomos de
carbono, sin substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos
de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3
a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxi-cicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono,
ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo, amino,
N,N-mono- ó di-alquilamino de 1 a 20
átomos de carbono o con nitro, ó
R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenilalquilo de 1 a 5 átomos de
carbono, substituido con alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 12 átomos
de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3
a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo, carboxilo, éster carboxi-
alquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster carboxicicloalquilo de 3 a
12 átomos de carbono, ciano, trifluormetilo, pentafluoretilo,
amino, N,N-mono- ó di-alquilamino de
1 a 20 átomos de carbono o con nitro; ó
R_{2} y R_{3} son cicloalquilo de 4 a 12
átomos de carbono; ó un compuesto de fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, fenilcarbonilalquilo de 1 a 5 átomos
de carbono sin substituir o substituido con alquilo de 1 a 5 átomos
de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 4
a 12 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalcoxilo de 3 a 12 átomos de carbono, halógeno, oxo,
carboxilo, éster carboxialquilo de 1 a 7 átomos de carbono, éster
carboxicicloalquilo de 3 a 12 átomos de carbono, ciano,
trifluormetilo, pentafluoretilo, amino, N,N-mono- ó
di-alquilamino de 1 a 20 átomos de carbono o con
nitro, ó
R_{1}, R_{2} y R_{3} son cada uno,
independientemente entre sí, alquilo de 1 a 5 átomos de carbono,
cicloalquilo de 4 a 12 átomos de carbono o alquenilo de 2 a 6 átomos
de carbono.
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