JP2009524703A5

JP2009524703A5 -

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Publication number: JP2009524703A5
Application number: JP2008546697A
Authority: JP
Filing date: 2006-11-22
Publication date: 2010-01-14

Claims

式（Ｉ）のモノマーユニットを含み、２．６ｅＶよりも高い三重項エネルギーを有するねじれ高分子カルバゾール化合物。
-（Ｃ¹）-（Ｃ²）_x-（Ｃ³）_y-（Ｐ）_n- （Ｉ）
（式中、
ｘおよびｙは０または１であり、
ｎは０または０よりも大きい整数であり、
Ｃ¹は次式（ＩＩ）の化合物であり、

（ＩＩ）
Ｃ²は次式（ＩＩＩ）の化合物であり、

（ＩＩＩ）
Ｃ³は次式（ＩＶ）の化合物であり、

（ＩＶ）
Ｐは次式（Ｖ）の化合物であり、

（Ｖ）
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹はＨまたは−ＯＲ⁴¹、−ＯＲ⁴²、−ＳＲ⁴¹、−ＳＲ⁴²、−ＮＲ⁴¹Ｒ⁴⁵、および−ＮＲ⁴²Ｒ⁴⁵から成るグループから選択された置換基であり、
Ｒ⁵、Ｒ¹⁰、およびＲ¹⁵はそれぞれの出現毎に同一または異り、Ｒ⁴¹またはＲ⁴²から選択され、
Ｒ⁴¹は炭素数１０〜２０の環式または非環式で直鎖または分岐アルキルであり、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、第二級窒素、第三級窒素、第四級窒素、−ＣＲ⁴⁵＝ＣＲ⁴⁶−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁴⁵−、−ＮＲ⁴⁵Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）₂−、または−Ｘ⁶−で一回以上分断されていてもよく、および／または一回以上Ｒ⁴²、Ｒ⁵⁷、またはＲ⁵⁸で置換されたものであってもよく、
Ｒ⁴²は炭素数５〜３０のアリールであり、一つ以上の芳香族炭素原子はＮ、ＯまたはＳで置換されていてもよく、一つ以上の芳香族炭素原子はＲ⁴¹、Ｒ⁵⁷、またはＲ⁵⁸基を有していてもよく、
Ｒ⁵⁷は、−ＣＮ、−ＣＦ₃、−ＣＳＮ、−ＮＨ₂、−ＮＯ₂、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＰＯ₂、−ＰＨ₂、−ＳＨ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、または−Ｉであり、
Ｒ⁵⁸は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁴⁵、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ⁴⁵、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ⁴⁵Ｒ⁴⁶、−ＮＨＲ⁴⁵、−ＮＲ⁴⁵Ｒ⁴⁶、−Ｎ⁽⁺⁾Ｒ⁴⁵Ｒ⁴⁶Ｒ⁴⁷、−ＮＣ（＝Ｏ）Ｒ⁴⁵−、−ＯＲ⁴⁵、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ⁴⁵、−ＳＲ⁴⁵、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ⁴⁵、または−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ⁴⁵であり、
Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、およびＲ⁴⁷はそれぞれの出現毎に同一または異なる、Ｈ、Ｒ⁴¹、またはＲ⁴²であり、
Ｘ⁶は炭素数４〜３０のアリーレンであり、一つ以上の芳香族炭素原子はＮ、ＯまたはＳで置換されていてもよく、一つ以上の芳香族炭素原子はＲ⁴¹、Ｒ⁵⁷、またはＲ⁵⁸基を有していてもよく、
ｘが０であり、ｙが０であり、およびｎが１以上である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹⁶、およびＲ¹⁷］および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹］は一つの前記置換基であり、
ｘが０であり、ｙが１であり、およびｎが０である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹¹、およびＲ¹²］は一つの前記置換基であり、
ｘが０であり、ｙが１であり、およびｎ≧１である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ¹¹、およびＲ¹²］および少なくとも一つの［Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶、およびＲ¹⁷］および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが０であり、およびｎが０である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが０であり、およびｎが１以上である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷］および少なくとも一つの［Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁶、およびＲ¹⁷］および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが１であり、およびｎが０である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷］および少なくとも一つの［Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、およびＲ¹²］は一つの前記置換基あり、
ｘが１であり、ｙが１であり、およびｎ≧１である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、およびＲ⁷］および少なくとも一つの［Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹¹、およびＲ¹²］および少なくとも一つの［Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶、およびＲ¹⁷］および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、およびＲ¹⁹］は一つの前記置換基である。）
請求項１に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、
ｘが０であり、ｙが０であり、およびｎ≧１である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷］は一つの前記置換基であり、
ｘが０であり、ｙが１であり、およびｎが０である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ¹¹、Ｒ¹²］は一つの前記置換基であり、
ｘが０であり、ｙが１であり、およびｎ≧１である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ¹¹、Ｒ¹²］、および少なくとも一つの［Ｒ¹³、Ｒ¹⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが０であり、およびｎが０である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ⁶、Ｒ⁷］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが０であり、およびｎ≧１である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ⁶、Ｒ⁷］、および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷］、および少なくとも一つの［Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが１であり、およびｎが０である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ¹¹、Ｒ¹²］、および少なくとも一つの［Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹］は一つの前記置換基であり、
ｘが１であり、ｙが１であり、およびｎ≧１である場合には、
少なくとも一つの［Ｒ³、Ｒ⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ⁶、Ｒ⁷］、および少なくとも一つの［Ｒ⁸、Ｒ⁹］、および少なくとも一つの［Ｒ¹¹、Ｒ¹²］、および少なくとも一つの［Ｒ¹³、Ｒ¹⁴］、および少なくとも一つの［Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷］は一つの前記置換基である化合物。
請求項１に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、ｘは１であり、ｙは０であり、ｎは１であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁹のそれぞれはＨであり、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁸のそれぞれは−ＯＲ⁴¹であり、Ｒ⁵およびＲ¹⁰のそれぞれはＲ⁴¹である化合物。
請求項１に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、ｘは１であり、ｙは１であり、ｎは０であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴のそれぞれはＨであり、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｒ¹¹のそれぞれは−ＯＲ⁴¹であり、Ｒ⁵、Ｒ¹⁰およびＲ¹⁵のそれぞれはＲ⁴¹である化合物。
請求項１に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、ｘは１であり、ｙは１であり、ｎは０であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²、Ｒ¹³のそれぞれはＨであり、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ¹¹、およびＲ¹⁴のそれぞれは−ＯＲ⁴¹であり、Ｒ⁵、Ｒ¹⁰およびＲ¹⁵のそれぞれはＲ⁴¹である化合物。
請求項１乃至５の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、−ＯＲ⁴¹はメトキシ（−ＯＣＨ₃、ＭｅＯ）である化合物。
請求項１乃至５の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、−ＯＲ⁴¹は化学式−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁の直鎖または分岐アルコキシ鎖である化合物。
請求項７に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、前記化学式−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁の直鎖または分岐アルコキシ鎖は３、７−ジメチルオクチルオキシである化合物。
請求項１乃至８の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾールであって、
式中、Ｒ⁴¹は化学式−Ｃ₁₀Ｈ₂₁の直鎖または分岐アルキル鎖である化合物。
請求項９に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物であって、
式中、前記化学式−Ｃ₁₀Ｈ₂₁の直鎖または分岐アルキル鎖は３、７−ジメチルオクチルである化合物。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物を有する半導体材料。
請求項１１に記載の半導体材料を有するエレクトロルミネッセントデバイス。
請求項１２に記載のエレクトロルミネッセントデバイスであって、
前記半導体材料はルミネッセント発光材と組み合わせるエレクトロルミネッセントデバイス。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物の合成方法。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物の半導体材料としての使用。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載のねじれ高分子カルバゾール化合物のルミネッセント発光材に対するホストマトリックスとしての使用。