JP2009500425A - エスゾピクロン及びトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−n−メチル−1−ナフタレンアミン又はトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミンの組み合わせ、並びに閉経期並びに気分、不安、及び認知障害の治療方法 - Google Patents
エスゾピクロン及びトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−n−メチル−1−ナフタレンアミン又はトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミンの組み合わせ、並びに閉経期並びに気分、不安、及び認知障害の治療方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
従って、上にリストアップした障害のための有効且つ副作用最小の治療法を開発する必要性が存在する。
エスゾピクロンは、化学名(+)6−(5−クロロピリド−2−イル)−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニルオキシ−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3−4−b]ピラジン又は(+)6−(5−クロロ−2−ピリジニル)−6,7−ジヒドロ−7−オキソ−5H−ピロロ[3,4−b]ピラジン−5−イル4−メチルピペラジン−1−カルボキシレートを有するシクロピロロンである。エスゾピクロンの化学構造を下に示す:
セルトラリンは、化学名が(1S,4S)−シス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミンであるが、米国食品医薬品局により、うつ病治療用に承認されており、商用名ZOLOFT(商標;Pfizer Inc.,NY,NY,USA)で入手可能である。精神病、乾癬、リウマチ性関節炎、及び炎症の治療のためのセルトラリン、(1R,4S)−トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン及び(1S,4R)−トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミンの使用は、米国特許第4,981,870号明細書に開示されている。トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミンの個々の(1S,4R)及び(1R,4S)鏡像体の受容体薬理学的特性は、Welch et al.,J.Med.Chem.,27:1508−1515(1984)により開示されている。
である。諸化合物の好ましい実施態様において、Rはt−ブチル基である。
生成物をボランにより対応するA及びBに還元した。
(1R,4S)−トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン(P)及び(1S,4R)−トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン(Q)は、閉経期、閉経周辺期並びに気分、不安、及び認知障害の治療において有用である。P又はQの予防的(prophylactic)又は治療的投与量の大きさは、治療されるべき病態の本質及び重症度並びに投与経路とともに変化するものである。投与量、及び恐らく投与頻度は、個々の患者の年齢、体重及び応答性によっても変化するものである。一般に、化合物P又はQの1日あたりの総投与量範囲は、単一又は分割投与量において、約25mg/日〜約1000mg/日であり、好ましくは約100mg/日〜約600mg/日である。
化合物P及びQは式:
Rは:
である。諸化合物の好ましい実施態様において、Rはtert−ブチル基である。
a)式1:
と、脱水剤の存在下に反応させて、式2a:
b)式2aで表される化合物をヒドリド還元剤と反応させ、そのあと加溶媒分解(solvolysis)を行なうこと、
を含む。
本発明の或る観点は、併用療法に関する。この型の療法は、活性成分(複数)の併用投与が、唯一つの治療剤により達成される治療効果よりも大きい治療効果を達成するという理由で有利である。或る実施態様において、2つ以上の治療剤の併用投与は、相乗効果、即ち組み合わせの個々の成分の治療効果の和よりも大きい治療効果、を達成する。その他の実施態様において、2つ以上の治療剤の併用投与は、増強効果を達成する。
用語「相乗効果」は、任意の2つ以上の単一の薬剤の相加効果よりも効果的な組み合わせを指す。相乗効果は、どちらか一方の個別治療よりも低い量(用量)を用いて有効な疾患治療を可能にする。より低い用量は、効力減少を伴わずにより低い毒性に帰着する。加えて、相乗効果は、効力改善、例えば抗うつ薬活性改善に帰着し得る。最後に、相乗効果は、任意の単一の治療に比べて疾患の回避又は減少の改善に帰着し得る。
本発明の医薬組成物は、患者に治療的有効投与量の活性成分を与えるのに適した任意の投与経路により投与することができる。典型的には、本明細書に記載する医薬組成物は、経口投与用又は吸入用に製剤化されるものである。適合する投与形態には、錠剤、トローチ剤、カシェ剤、カプレット、カプセル剤(硬及び軟ゼラチンカプセル剤を含む)などが含まれる。しかしながら、錠剤形態は、患者に与える利点(例えば正確な投与量、コンパクト性、携帯性、淡白な味及び投与容易性)及び製造業者に与える利点(例えば製造の簡単性及び経済性、安定性並びに包装、発送及び販売の便利性)の両方のために、依然として好ましい投与形態である。
《式1》
以下の製剤は、エスゾピクロン及びトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン若しくはトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミンの組み合わせの錠剤又はカプセル剤製剤の好例である。
1.80メッシュを通してエスゾピクロンを篩い分ける。
2.40メッシュを通してトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン又はトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミンを篩い分ける。
3.#20又は#30メッシュ篩を通して残りの成分を篩い分ける。
4.エスゾピクロンをMCC(微結晶性セルロース)の一部とブレンドする。
5.トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン又はトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミンを工程4からのブレンド物とブレンドする。
6.工程5からの混合物を残りのMCCと3段階でブレンドする。
7.工程6からの混合物を第二リン酸カルシウムとブレンドする。
8.クロスカルメロースを二酸化ケイ素と混合し、次いで工程7からの混合物とブレンドする。
9.工程8からの混合物をステアリン酸マグネシウムとブレンドする。
10.錠剤用に、適当な錠剤圧縮機上で圧縮する。
11.カプセル剤用に、適当なカプセル充填機上でサイズ0号硬ゼラチンカプセル中に充填する。
12.錠剤用に、工程10からの錠剤コアを、適当な慣用の錠剤コーティング機でオパドライIIを用いてコーティングする。
本研究は、閉経周辺期又は閉経期に伴う不眠症の治療においてエスゾピクロン3mgの効力をプラセボと比較して観察することを目的とした。
モノアミンの取り込みアッセイの実験条件
セロトニンの機能的取り込みアッセイ
セロトニン取り込みのキャラクタリゼーションは、雄性Wistarラット皮質から0.32Mスクロース緩衝液中に単離されるシナプトソームを用いて行なう。シナプトソーム(100μgタンパク質/ポイント)による放射能標識セロトニンの取り込みは、試験化合物及び[3H]5−ヒドロキシトリプタミン(0.1μCi/ポイント)存在下に、37℃で15分間、深いウェル中でシナプトソームをインキュベートすることにより可能となる。
ドーパミン取り込みのキャラクタリゼーションは、雄性Wistarラット線条体から0.32Mスクロース緩衝液中にCerep社で単離されるシナプトソームを用いて行なわれる。シナプトソーム(20μgタンパク質/ポイント)による放射能標識ドーパミンの取り込みは、試験化合物及び[3H]−ドーパミン(0.1μCi/ポイント)存在下に、37℃で15分間、深いウェル中でシナプトソームをインキュベートすることにより可能となる。
ノルエピネフリン取り込みのキャラクタリゼーションは、雄性Wistarラット視床下部から0.32Mスクロース緩衝液中にCerep社で単離されるシナプトソームを用いて行なわれる。シナプトソーム(100μgタンパク質/ポイント)による放射能標識ノルエピネフリンの取り込みは、試験化合物及び[3H]−ノルエピネフリン(0.1μCi/ポイント)存在下に、37℃で20分間、深いウェル中でシナプトソームをインキュベートすることにより可能となる。
モノアミン取り込みアッセイは、上の実施例3で与えた実験プロトコールに従って行なった。結果を以下に表示する。
Claims (25)
- エスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び
トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を含む
医薬組成物。 - エスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び
トランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を含む
医薬組成物。 - 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、閉経期又は閉経周辺期に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、閉経期又は閉経周辺期に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、気分障害に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、気分障害に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、不安障害に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、不安障害に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−N−メチル−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、認知障害に罹っている患者を治療する方法。
- 治療的有効量のエスゾピクロン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶、及び治療的有効量のトランス4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンアミン、又は薬学的に許容可能なその塩、溶媒和物、包接化合物、多形体、若しくは共結晶を、その治療を必要とする患者に併用投与する工程を含む、認知障害に罹っている患者を治療する方法。
- 気分障害が、大うつ病、大うつ病障害、軽度うつ病、精神病を伴わない重度うつ病、精神病を伴う重度うつ病、メランコリー、非定型うつ病、気分変調性障害、躁うつ病、双極性障害、双極I型障害、双極II型障害、双極III型障害、気分循環性障害、慢性軽躁病、月経前症候群、月経前不快気分障害、出産前うつ病、及び産後抑うつ症から選択される、請求項5又は6に記載の方法。
- 不安障害が、パニック発作、パニック障害、恐怖性障害、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、及び全般性不安障害から選択される、請求項7又は8に記載の方法。
- 認知障害が、せん妄、認知症、アルツハイマー病、レビー小体認知症、血管性認知症、ビンスワンガー型認知症、パーキンソン病、進行性核上麻痺、ハンチントン病、ピック病、クリューバー・ビューシー症候群、前頭葉認知症症候群、正常圧水頭症、硬膜下血腫、クロイツフェルト・ヤコブ病、ゲルストマン・ストロイスラー・シャインカー病、全身不全麻痺、AIDS認知症、認知機能低下及び記憶喪失から選択される、請求項9又は10に記載の方法。
- 加溶媒分解が、酸により触媒される、請求項14に記載の方法。
- 式Pで表される化合物の酸付加塩を結晶化することを更に含む、請求項15に記載の方法。
- 生成物化合物を化合物Pで表される遊離塩基に変換する工程を更に含む、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 脱水剤が、チタンアルコキシド、三フッ化ホウ素エーテル、硫酸マグネシウムを含む三フッ化ホウ素エーテル、及びモレキュラーシーブから選択される、請求項14に記載の方法。
- チタンアルコキシドが、チタンエトキシド及びチタンイソプロポキシドから選択される、請求項18に記載の方法。
- 還元剤が、9−ボラビシクロノナン、ホウ水素化ナトリウム、カテコールボラン、ボラン、及びハロゲン化亜鉛を含む水素化ジイソブチルアルミニウムから選択される、請求項14に記載の方法。
- 酸が塩酸である請求項15に記載の方法。
- R4、R5、及びR6の各々がメチル基である、請求項14に記載の方法。
- 変換する工程が塩基とともに処理することを含む、請求項17に記載の方法。
- アルコールとアルコール及び炭化水素溶媒の混合物とから選択される溶媒から、式Pで表される化合物の酸付加塩を再結晶することを更に含む、請求項16に記載の方法。
- 還元工程が、テトラヒドロフランを含む溶媒中で行なわれる、請求項20に記載の方法。
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