JP2009242681A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびその硬化物と透明成型品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、(B)二重結合を含まない環状骨格を有する二官能(メタ)アクリレート、および(C)光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
(A)成分:二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に含まれる二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂は、2個の(メタ)アクリレート基を有するウレタン樹脂である。この二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂は、その重量平均分子量が、1500〜20000の範囲にあることが好ましい。二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の重量平均分子量が1500未満であると、二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂によってもたらされる架橋密度が高くなり、樹脂の硬化収縮が大きく、その結果、硬化成型物の反りも大きくなる。二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂の重量平均分子量が20000を超えると、粘度が高くなり、本発明の用途では適用できなくなり、好ましくない。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に含まれる二重結合を有さない環状骨格を有する二官能(メタ)アクリレートは、二重結合を有さないことにより、反りを防止し、環状骨格を有することにより耐磨耗性、硬さを強化することができる。その重量平均分子量は、150〜2000の範囲にあることが好ましい。二重結合を含まない環状骨格を有する二官能(メタ)アクリレートは、重量平均分子量が150未満であると、二官能(メタ)アクリレートによってもたらされる架橋密度が高くなり、樹脂の硬化収縮が大きく、その結果、硬化成型物の反りも大きくなる。一方、重量平均分子量が2000を超えると、粘度が高くなり、本発明の用途では適用できなくなるおそれがあり、好ましくない。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中に含まれる光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテルなどのベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノンなどのアセトフェノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノンなどのアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステルなどの安息香酸エステル類;フェニルジスルフィド2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物中には、本発明の効果を損なわない限り、前記成分以外の他の添加剤を添加してもよい。添加剤としては、シリコーン系、フッ素系の消泡剤、レベリング剤、公知慣用の熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、発泡剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤等を配合することができる。
粘度調整には、公知慣用の反応性希釈剤を用いることができる。特に分子中に1個のエチレン性不飽和基を有する化合物である単官能(メタ)アクリレート化合物が、希釈効果が高く好ましい。
(A)二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、(B)二重結合を含まない環状骨格を有する二官能(メタ)アクリレート、および(C)光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物において、そのデュロメータ硬さDタイプを80以上とするには、下記に例示する幾つかの手法を適用することにより、達成可能である。
本発明にかかる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、下記の塗工方法で基材などに塗工後、活性エネルギー線を照射し、硬化する。
表1に示す成分を同表に示す組成で配合し、攪拌して溶解させ、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
(硬化後の反り)
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を縦2cm、横2cm、深さ2mmのテフロン(登録商標)製型に注ぎ、その上をPETフィルムで覆い、UVコンベア炉(高圧水銀灯、80W、3灯)を用いて露光量1000mJ/cm2で露光し、離型して硬化塗膜を得た。
上記反りの評価と同様にして作製した硬化塗膜を、NORMAN TOOL,INC.社製RCA磨耗試験機及びRCA磨耗試験機用専用磨耗紙を用い、175gの荷重で50回磨耗し、その後の硬化塗膜表面の磨耗度合いを光学顕微鏡で観察して評価した。その評価基準は以下のとおりである。
△:若干の磨耗あり
×:明らかな磨耗あり
(透明性)
硬化後の膜厚が約300μmとなるように活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をPETフィルム上にバーコーターで塗布し、さらに上からPETフィルムで覆い、UVコンベア炉(高圧水銀灯、80W、3灯)を用いて露光量1000mJ/cm2で露光し、PETフィルムより剥がして硬化塗膜を得た。
EBECRYL 8402は、ダイセル・サイテック株式会社製 二官能ウレタンアクリレート
KAYARAD R-604は、日本化薬株式会社製 5−エチル−2−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキサンジアクリレート
NKエステルA-DCPは、新中村化学工業株式会社製 トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
CD406は、サートマー株式会社製 シクロヘキサンジメタノールジアクリレート
KAYARAD TMPTAは、日本化薬株式会社社製 トリメチロールプロパントリアクリレート
KAYARAD DPHAは、日本化薬株式会社製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
ライトアクリレートIB-XAは、共栄社化学株式会社製 イソボロニルアクリレート
アロニックス M-5700は、東亜合成株式会社社製 2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート
KAYARAD RM-1001は、日本化薬株式会社製 N−アクリロイルモルホリン
アクリル酸シクロヘキシルは、東京化成工業株式会社製
アロニックス M-240は、東亜合成株式会社製 テトラエチレングリコールジアクリレート
ネオマ- BA-641は、三洋化成工業株式会社製 エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート
イルガキュア184は、チバスペシャルティケミカルズ株式会社製 1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
2…凹部
3…塗布ロール
4…樹脂組成物
5…樹脂槽
6…ドクターナイフ
7…光源
9…押圧ロール
10…フィルム
11…押えロール
21…引出装置
31…硬化樹脂成型体
Claims (4)
- (A)二官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、(B)二重結合を含まない環状骨格を有する二官能(メタ)アクリレート、および(C)光重合開始剤を含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 活性エネルギー線を照射することにより得られる硬化物のデュロメータ硬さDタイプが80以上であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
- 請求項3に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる透明成型品。
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