JP2009227861A - Primer composition and plastic lens - Google Patents
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Description
本発明は、プラスチックレンズ基材にプライマー層を形成するためのプライマー組成物及びプライマー層を有するプラスチックレンズに関する。 The present invention relates to a primer composition for forming a primer layer on a plastic lens substrate and a plastic lens having the primer layer.
近年、眼鏡用レンズは無機ガラスに比べて軽く衝撃に強いプラスチック製のものが多く使用されるようになってきている。一般にプラスチックレンズは傷つきやすいという短所を持っているため、通常はレンズ表面に耐擦傷性コーティングとしてシリコーン系のハードコート層が設けられている。また、プラスチックレンズの高屈折率化に伴い、表面反射を抑えるため更に反射防止膜を設けたもの主流となってきている。 In recent years, plastic lenses that are lighter and more resistant to impact than inorganic glass are increasingly used. Since plastic lenses generally have the disadvantage of being easily damaged, a silicone-based hard coat layer is usually provided on the lens surface as a scratch-resistant coating. In addition, with the increase in the refractive index of plastic lenses, the use of a further antireflection film to suppress surface reflection has become mainstream.
ハードコート層及び反射防止膜の双方が設けられたプラスチックレンズは、耐擦傷性や光線透過率が向上するものの耐衝撃性は低くなってしまう。そこでプラスチックレンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を設け、衝撃緩衝層としての役割を持たせている。プライマー層はハードコート層とプラスチックレンズ基材との密着性改善にも寄与している。プライマー層は特許第３３０１４３０号公報で開示されているような有機溶剤系の熱硬化性ポリウレタンが好適に使用されているが、環境面から水分散系のプライマーが開発され浸透しつつある。 A plastic lens provided with both a hard coat layer and an antireflection film is improved in scratch resistance and light transmittance but has low impact resistance. Therefore, a primer layer is provided between the plastic lens substrate and the hard coat layer to serve as an impact buffer layer. The primer layer also contributes to improving the adhesion between the hard coat layer and the plastic lens substrate. As the primer layer, an organic solvent-based thermosetting polyurethane as disclosed in Japanese Patent No. 3130430 is suitably used, but a water-dispersed primer is being developed and penetrating from the environmental aspect.
水分散系のプライマー組成物としては、特許第３３６２３０６号公報においてエステル系熱可塑性エラストマーを主体としたものが開示されている。これによりウレタン系熱可塑性エラストマーのプライマーを用いたものよりも耐熱性に優れるとしている。しかしながら、水分散系のプライマーにより形成されたプライマー層は本来耐水性に優れるものでなく、殊に熱水に対しては非常に弱い。このため、プラスチックレンズを染色する際に染浴の中で膜剥げをおこしていた。
本発明が解決しようとする課題は、耐熱水性及び耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを得るための水分散系のプライマー組成物を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide a water-dispersed primer composition for obtaining a plastic lens excellent in hot water resistance and impact resistance.
本発明らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、熱処理により架橋構造を形成するポリエステル樹脂を主体にしたプライマー組成物を熱処理で架橋させることにより熱水に対しての耐性を向上させ、更にアクリルゴムを含ませることにより耐衝撃性をも確保した水分散系のプライマー組成物を発明するに至った。つまり、本発明のプライマー組成物は、プラスチックレンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を形成するためのプライマー組成物であって、アクリル変性ポリエステル樹脂と、架橋剤と、アクリルゴムとを含む水分散体であることを特徴とする。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have improved the resistance to hot water by crosslinking a primer composition mainly composed of a polyester resin that forms a crosslinked structure by a heat treatment, Furthermore, the inventors have invented a water-dispersed primer composition that also has impact resistance by including acrylic rubber. That is, the primer composition of the present invention is a primer composition for forming a primer layer between a plastic lens substrate and a hard coat layer, and comprises an acrylic modified polyester resin, a crosslinking agent, and an acrylic rubber. It is characterized by being an aqueous dispersion containing.
アクリル変性ポリエステル樹脂は、カルボン酸塩含有ポリエステル樹脂とグリシジル基含有ラジカル重合性ビニルモノマーとを重合して得たものが好ましい。当該方法により、グラフト率の高いアクリル変性ポリエステル樹脂の水分散体を得ることができる。この理由としては、カルボン酸塩含有ポリエステル樹脂のカルボキシル基とグリシジル基含有ラジカル重合性ビニルモノマーのグリシジル基との反応によることが大きいと推測される。 The acrylic modified polyester resin is preferably obtained by polymerizing a carboxylate-containing polyester resin and a glycidyl group-containing radical polymerizable vinyl monomer. By this method, an aqueous dispersion of an acrylic-modified polyester resin having a high graft ratio can be obtained. The reason is presumably due to the reaction between the carboxyl group of the carboxylate-containing polyester resin and the glycidyl group of the glycidyl group-containing radical polymerizable vinyl monomer.
上記カルボン酸塩含有ポリエステル樹脂は、分子量が２，０００〜３０，０００であることが好ましい。分子量が２，０００未満の場合は耐水性が悪くなり、３０，０００を超えると水分散しにくくなる。 The carboxylate-containing polyester resin preferably has a molecular weight of 2,000 to 30,000. When the molecular weight is less than 2,000, the water resistance deteriorates, and when it exceeds 30,000, it becomes difficult to disperse in water.
上記グリシジル基含有のラジカル重合性ビニルモノマーとしては、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジルが挙げられる。 Examples of the glycidyl group-containing radical polymerizable vinyl monomer include glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate.
上記架橋剤は、エポキシ基含有架橋剤であることが好ましい。エポキシ基含有架橋剤のエポキシ基は、アクリル変性ポリエステル樹脂分子中のカルボキシル基と反応し架橋構造が形成されると推測され、従ってエポキシ基含有架橋剤１分子中にエポキシ基を２個以上有するものが好ましい。エポキシ基含有架橋剤としては例えばグリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレンプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ソルビタンポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル等が挙げられる。 The crosslinking agent is preferably an epoxy group-containing crosslinking agent. The epoxy group of the epoxy group-containing crosslinking agent is presumed to react with the carboxyl group in the acrylic-modified polyester resin molecule to form a crosslinked structure, and therefore has one or more epoxy groups in one molecule of the epoxy group-containing crosslinking agent Is preferred. Examples of the epoxy group-containing crosslinking agent include glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene propylene glycol diglycidyl ether, sorbitol polyglycidyl ether, sorbitan polyglycidyl Examples include ether, diglycerol polyglycidyl ether, adipic acid diglycidyl ester, and the like.
エポキシ基含有架橋剤の配合は、アクリル変性ポリエステル樹脂のカルボキシル基に対してエポキシ基含有架橋剤のエポキシ基の当量が０．２〜５の間にあることが好ましく、０．５〜２の間にあることがより好ましい。０．２未満である場合は充分な耐熱水性が得られず、５を超える場合はプラスチックレンズ基材への密着性が低下する。 In the blending of the epoxy group-containing crosslinking agent, the equivalent of the epoxy group of the epoxy group-containing crosslinking agent with respect to the carboxyl group of the acrylic-modified polyester resin is preferably between 0.2 and 5, and between 0.5 and 2 More preferably. When it is less than 0.2, sufficient hot water resistance cannot be obtained, and when it exceeds 5, adhesion to a plastic lens substrate is lowered.
本発明のプライマー組成物には、プライマー層の耐衝撃性向上を目的として弾性体成分を含ませる。弾性体成分には耐水性、透明性の観点からアクリルゴムが選ばれる。アクリルゴムは、ガラス転移温度が室温以下で粒子径は２μｍ以下のアクリルゴムエマルジョンが好ましく使用される。 The primer composition of the present invention contains an elastic component for the purpose of improving the impact resistance of the primer layer. As the elastic component, acrylic rubber is selected from the viewpoint of water resistance and transparency. As the acrylic rubber, an acrylic rubber emulsion having a glass transition temperature of room temperature or less and a particle size of 2 μm or less is preferably used.
プライマー組成物は、干渉縞抑制のため、屈折率調整剤として金属酸化物及び／又はシリカの微粒子を含有させることが望ましい。金属酸化物の金属元素は、Ａｌ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｗ、Ｉｎ、Ｃｅ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｌａ、Ｔａ等が挙げられる。これら金属酸化物及びシリカのうち、１種又は２種以上の微粒子が用いらる。近年ではこれら２種以上の酸化物からなる複合微粒子が好ましく用いられ、高屈折率で耐候密着性の優れたプライマー層を形成することができる。 The primer composition desirably contains fine particles of metal oxide and / or silica as a refractive index adjusting agent in order to suppress interference fringes. Examples of the metal element of the metal oxide include Al, Ti, Zr, Sn, Sb, W, In, Ce, Zn, Fe, La, and Ta. Among these metal oxides and silica, one kind or two or more kinds of fine particles are used. In recent years, composite fine particles comprising two or more kinds of oxides are preferably used, and a primer layer having a high refractive index and excellent weather resistance can be formed.
プライマー組成物には、紫外線吸収剤や平滑性向上を目的とした界面活性剤等、その他改質剤の配合も可能である。 The primer composition may contain other modifiers such as a UV absorber and a surfactant for improving smoothness.
プラスチックレンズ基材は特に限定されないが、ポリメチルメタクリレート、ポリアリルカーボネート、ポリスルフォン、ポリチオウレタン、ポリチオエポキシ及びこれらの共重合体等を挙げることができる。 The plastic lens substrate is not particularly limited, and examples thereof include polymethyl methacrylate, polyallyl carbonate, polysulfone, polythiourethane, polythioepoxy, and copolymers thereof.
プライマー組成物の塗布方法としては、ディッピング法、スピンコート法等の公知の方法から選ばれる。塗膜の硬化は８０〜１２０℃で２〜６０分間の条件で予備硬化する。予備硬化での塗膜の乾燥状態は指触乾燥状態であると、後にコーティングするハードコート層との密着性が向上するので好ましい。プライマー層の予備硬化後、ハードコート組成物を塗布し、ハードコート層の硬化と同時にプライマー層の本硬化も行う。 The method for applying the primer composition is selected from known methods such as dipping and spin coating. The coating is cured at 80 to 120 ° C. for 2 to 60 minutes. It is preferable that the dry state of the coating film in the pre-curing is a dry-to-touch state because adhesion with a hard coat layer to be coated later is improved. After pre-curing the primer layer, the hard coat composition is applied, and the primer layer is fully cured simultaneously with the curing of the hard coat layer.
プライマー層の膜厚は、０．１〜１０μｍであるのが好ましい。０．１μｍ未満であると耐衝撃性の効果が少なくなり、１０μｍを超えると面精度を維持するのが難しい。 The thickness of the primer layer is preferably 0.1 to 10 μm. If it is less than 0.1 μm, the impact resistance effect is reduced, and if it exceeds 10 μm, it is difficult to maintain surface accuracy.
耐擦傷性コーティングとしてのハードコート層はシリコーン系のものが好ましく使用される。オルガノアルコキシシラン加水分解物に触媒、金属酸化物粒子、希釈剤等を混合し、必要に応じて界面活性剤、紫外線吸収剤等の添加も可能である。 The hard coat layer as the scratch-resistant coating is preferably a silicone type. A catalyst, metal oxide particles, a diluent and the like can be mixed with the hydrolyzed organoalkoxysilane, and a surfactant, an ultraviolet absorber and the like can be added as necessary.
上記オルガノアルコキシシラン加水分解物としては、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、トリメチルクロロシラン、テトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン等を挙げることができ、これらの内１種又は２種以上を使用することができる。 Examples of the organoalkoxysilane hydrolyzate include α-glycidoxyethyltrimethoxysilane, β-glycidoxyethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane. , Γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, glycidoxymethyltrimethoxysilane, trimethylchlorosilane, tetramethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, tetramethoxysilane, etc., one of these Or 2 or more types can be used.
上記触媒としては、イタコン酸等の有機カルボン酸、チタンアルコキシド等の金属アルコキシド、アセチルアセトンアルミニウム、アセチルアセトン鉄の金属錯体、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属有機カルボン酸塩、メチルイミダゾール等の窒素含有有機化合物等がある。 Examples of the catalyst include organic carboxylic acids such as itaconic acid, metal alkoxides such as titanium alkoxide, metal complexes of acetylacetone aluminum and acetylacetone iron, alkali metal organic carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate, and nitrogen-containing organics such as methylimidazole. There are compounds.
上記金属酸化物微粒子は、プライマー組成物と同様、干渉縞抑制のため、屈折率調整剤金属酸化物及び／又はシリカの微粒子を含有させることが望ましい。金属酸化物の金属元素は、Ａｌ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｗ、Ｉｎ、Ｃｅ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｌａ、Ｔａ等が挙げられる。これら金属酸化物及びシリカのうち、１種又は２種以上の微粒子が用いらる。近年ではこれら２種以上の酸化物からなる複合微粒子が好ましく用いられ、高屈折率で耐候密着性の優れたハードコート層を形成することができる。 It is desirable that the metal oxide fine particles contain fine particles of a refractive index adjusting agent metal oxide and / or silica in order to suppress interference fringes as in the primer composition. Examples of the metal element of the metal oxide include Al, Ti, Zr, Sn, Sb, W, In, Ce, Zn, Fe, La, and Ta. Among these metal oxides and silica, one kind or two or more kinds of fine particles are used. In recent years, composite fine particles composed of two or more kinds of oxides are preferably used, and a hard coat layer having a high refractive index and excellent weather resistance can be formed.
上記希釈剤としては、アルコール類、エーテル類、エステル類、セロソルブ類等の極性溶剤が有効である。 As the diluent, polar solvents such as alcohols, ethers, esters and cellosolves are effective.
ハードコート層上には通常、反射防止膜が設けられる。反射防止膜は、ＳｉＯ２、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３等を真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング方式等により定着させる無機反射防止膜の他、フッ素系アモルファス有機物をディッピング方式により定着させる有機反射防止膜がある。 An antireflection film is usually provided on the hard coat layer. The anti-reflective film fixes SiO 2 , ZrO 2 , TiO 2 , Al 2 O 3 etc. by vacuum deposition, sputtering, ion plating method, etc., and also fixes fluorine-based amorphous organic substances by dipping method. There is an organic antireflection film.
本発明のプライマー組成物により、耐熱水性に優れたプライマー層を形成することができ、当該プライマー層を形成したプラスチックレンズは染色性及び耐衝撃性に優れる。 With the primer composition of the present invention, a primer layer excellent in hot water resistance can be formed, and the plastic lens formed with the primer layer is excellent in dyeability and impact resistance.
本発明の実施形態を以下説明する。 Embodiments of the present invention will be described below.
［実施例１］
（１）プライマー組成物の調整
アクリル変性ポリエステル樹脂とエポキシ基含有架橋剤とが配合された水分散体「ペスレジンＡ−２１５ＧＥ」（高松油脂株式会社製）４０重量部、カルボキシル変性型のアクリルゴムエマルジョン「ＳＸ−８９００Ｅ」（ＪＳＲ株式会社製）１０重量部、コロイダルシリカゾル「サンコロイドＯ−４０」（日産化学工業株式会社製、固形分濃度：４０％）４０重量部、溶媒としてイオン交換水５重量部とメトキシプロパノール５重量部を混合液とするプライマー組成物を作成した。
（２）プラスチックレンズ基材へのプライマー層形成
このプライマー組成物を、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂からなるプラスチックレンズ基材Ａ（グレートレーク・ケミカルイタリア社製モノマー「ＲＡＶ−７」を重合硬化したレンズ基材、屈折率：１．４８）とポリチオウレタン樹脂からなるプラスチックレンズ基材Ｂ（三井化学株式会社製モノマー「ＭＲ−８」を重合硬化したレンズ基材、屈折率：１．６０）とにディッピング法（引き上げ速度１０〜１５０ｍｍ／分）により塗布し、９０℃で２分間熱処理を行って予備硬化させ、指触乾燥状態のプライマー層を形成させた。
（３）シリコーン系ハードコート組成物の塗布硬化
可染タイプのシリコーン系ハードコート組成物「クリスタルコートＣ−３３７」（ＳＤＣテクノロジーズ・アジア株式会社製）を、（２）で得られたプラスチックレンズのプライマー層上にディッピング法（引き上げ速度１０〜１００ｍｍ／分）により塗布し、プラスチックレンズを１００〜１２０℃で３時間熱硬化させた。
（４）反射防止膜の形成
（３）で得られたプラスチックレンズのハードコート上にＳｉＯ２、ＺｒＯ２からなる５層反射防止膜を真空蒸着法により形成させた。
[Example 1]
(1) Preparation of primer composition 40 parts by weight of an aqueous dispersion “Pesresin A-215GE” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) containing an acrylic-modified polyester resin and an epoxy group-containing crosslinking agent, a carboxyl-modified acrylic rubber emulsion 10 parts by weight of “SX-8900E” (manufactured by JSR Corporation), 40 parts by weight of colloidal silica sol “Sun Colloid O-40” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content concentration: 40%), 5 weight of ion-exchanged water as a solvent A primer composition containing 5 parts by weight of methoxypropanol and 5 parts by weight of methoxypropanol was prepared.
(2) Formation of primer layer on plastic lens base material This primer composition was converted into a plastic lens base material A made of diethylene glycol bisallyl carbonate resin (a lens base obtained by polymerizing and curing a monomer “RAV-7” manufactured by Great Lakes Chemical Italy). Material, refractive index: 1.48) and plastic lens base material B made of polythiourethane resin (a lens base material obtained by polymerizing and curing a monomer “MR-8” manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., refractive index: 1.60) The primer layer was applied by a dipping method (pickup speed: 10 to 150 mm / min), preliminarily cured by heat treatment at 90 ° C. for 2 minutes, and a primer layer in a dry touch state was formed.
(3) Application and curing of silicone-based hard coat composition A silicone hard coat composition “Crystal Coat C-337” (manufactured by SDC Technologies Asia Co., Ltd.) of the plastic lens obtained in (2) is used. It was applied on the primer layer by a dipping method (pickup speed 10 to 100 mm / min), and the plastic lens was thermally cured at 100 to 120 ° C. for 3 hours.
(4) Formation of antireflection film A five-layer antireflection film composed of SiO 2 and ZrO 2 was formed on the hard coat of the plastic lens obtained in (3) by a vacuum deposition method.
［実施例２］
（１）プライマー組成物の調整
アクリル変性ポリエステル樹脂とエポキシ基含有架橋剤とが配合された水分散体「ペスレジンＡ−２１５ＧＥ」（高松油脂株式会社製）４０重量部、カルボキシル変性型のアクリルゴムエマルジョン「ＳＸ−８９００Ｊ」（ＪＳＲ株式会社製）１０重量部、二酸化チタン系金属酸化物ゾル「サンコロイドＨＴ−３２７Ｍ６」（日産化学工業株式会社製、固形分濃度：３０％）４０重量部、溶媒としてイオン交換水５重量部とメタノール５重量部を混合液とするプライマー組成物を作成した。
（２）プラスチックレンズ基材へのプライマー層形成
このプライマー組成物を、ポリチオウレタン樹脂からなるプラスチックレンズ基材Ｃ（三井化学株式会社製モノマー「ＭＲ−７」を重合硬化したレンズ基材、屈折率１．６７）とポリチオエポキシ樹脂からなるプラスチックレンズ基材Ｄ（三井化学株式会社製モノマー「ＭＲ−１７４」を重合硬化したレンズ基材、屈折率：１．７４）とにディッピング法（引き上げ速度１０〜１５０ｍｍ／分）により塗布し、９０℃で２分間熱処理を行って予備硬化させ、指触乾燥状態のプライマー層を形成させた。
（３）シリコーン系ハードコート組成物の塗布硬化
可染タイプのシリコーン系ハードコート組成物「クリスタルコートＣ−４１０」（ＳＤＣテクノロジーズ・アジア株式会社製）を、（２）で得られたプラスチックレンズのプライマー層上にディッピング法（引き上げ速度１０〜１５０ｍｍ／分）により塗布し、プラスチックレンズを１００〜１２０℃で３時間熱硬化させた。
反射防止膜の形成は実施例１と同様にしてプラスチックレンズを得た。
[Example 2]
(1) Preparation of primer composition 40 parts by weight of an aqueous dispersion “Pesresin A-215GE” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) containing an acrylic-modified polyester resin and an epoxy group-containing crosslinking agent, a carboxyl-modified acrylic rubber emulsion “SX-8900J” (manufactured by JSR Corporation) 10 parts by weight, titanium dioxide-based metal oxide sol “Sun Colloid HT-327M6” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content concentration: 30%) 40 parts by weight, as solvent A primer composition containing 5 parts by weight of ion-exchanged water and 5 parts by weight of methanol was prepared.
(2) Formation of primer layer on plastic lens base material This primer composition is made from a plastic lens base material C made of polythiourethane resin (a lens base material obtained by polymerizing and curing a monomer “MR-7” manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) 1.67) and a plastic lens substrate D made of polythioepoxy resin (a lens substrate obtained by polymerizing and curing a monomer “MR-174” manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., refractive index: 1.74) At a speed of 10 to 150 mm / min), and heat-treated at 90 ° C. for 2 minutes to be pre-cured to form a primer layer in a dry-to-touch state.
(3) Application and curing of silicone hard coat composition A silicone hard coat composition “Crystal Coat C-410” (manufactured by SDC Technologies Asia Co., Ltd.) of the plastic lens obtained in (2) is used. It was applied on the primer layer by a dipping method (pulling speed of 10 to 150 mm / min), and the plastic lens was thermally cured at 100 to 120 ° C. for 3 hours.
The antireflection film was formed in the same manner as in Example 1 to obtain a plastic lens.
［実施例３］
（１）プライマー組成物の調整
アクリル変性ポリエステル樹脂とエポキシ基含有架橋剤とが配合された水分散体「ペスレジンＡ−２１５ＧＥ」（高松油脂株式会社製）４０重量部、カルボキシル変性型のアクリルゴムエマルジョン「ＳＸ−８９００Ｆ」（ＪＳＲ株式会社製）１０重量部、二酸化スズ系金属酸化物ゾル「サンコロイドＨＸ−３０５Ｍ５」（日産化学工業株式会社製、固形分濃度：３０％）４０重量部、溶媒としてイオン交換水５重量部とメタノール５重量部を混合液とするプライマー組成物を作成した。
このプライマー組成物を用いた以外はすべて実施例２と同様にしてプラスチックレンズを得た。
[Example 3]
(1) Preparation of primer composition 40 parts by weight of an aqueous dispersion “Pesresin A-215GE” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) containing an acrylic-modified polyester resin and an epoxy group-containing crosslinking agent, a carboxyl-modified acrylic rubber emulsion 10 parts by weight of “SX-8900F” (manufactured by JSR Corporation), 40 parts by weight of tin dioxide based metal oxide sol “Sun Colloid HX-305M5” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content concentration: 30%), as solvent A primer composition containing 5 parts by weight of ion-exchanged water and 5 parts by weight of methanol was prepared.
A plastic lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that this primer composition was used.
［実施例４］
（１）プライマー組成物の調整
アクリル変性ポリエステル樹脂とエポキシ基含有架橋剤とが配合された水分散体「ペスレジンＡ−２１５ＧＥ」（高松油脂株式会社製）４０重量部、カルボキシル変性型のアクリルゴムエマルジョン「ＳＸ−８９００Ｆ」（ＪＳＲ株式会社製）１０重量部、溶媒としてイオン交換水５重量部とメタノール５重量部を混合液とするプライマー組成物を作成した。
このプライマー組成物を用いた以外はすべて実施例２と同様にしてプラスチックレンズを得た。
[Example 4]
(1) Preparation of primer composition 40 parts by weight of an aqueous dispersion “Pesresin A-215GE” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) containing an acrylic-modified polyester resin and an epoxy group-containing crosslinking agent, a carboxyl-modified acrylic rubber emulsion A primer composition containing 10 parts by weight of “SX-8900F” (manufactured by JSR Corporation) and 5 parts by weight of ion-exchanged water and 5 parts by weight of methanol as a solvent was prepared.
A plastic lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that this primer composition was used.
［比較例１］
（１）プライマー組成物の調整
熱可塑性ポリエステルエラストマーの水分散体「ペスレジンＡ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社製）４０重量部、カルボキシル変性型のアクリルゴムエマルジョン「ＳＸ−８９００Ｅ」（ＪＳＲ株式会社製）１０重量部、二酸化チタン系金属酸化物ゾル「サンコロイドＨＴ−３２７Ｍ６」（日産化学工業株式会社製、固形分濃度：３０％）４０重量部、溶媒としてイオン交換水５重量部とメタノール５重量部を混合液とするプライマー組成物を作成した。
このプライマー組成物を用いた以外はすべて実施例２同様にしてプラスチックレンズを得た。
[Comparative Example 1]
(1) Preparation of primer composition Water dispersion of thermoplastic polyester elastomer “Pesresin A-160P” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) 40 parts by weight, carboxyl-modified acrylic rubber emulsion “SX-8900E” (manufactured by JSR Corporation) ) 10 parts by weight, titanium dioxide-based metal oxide sol "Sun Colloid HT-327M6" (Nissan Chemical Industry Co., Ltd., solid content concentration: 30%) 40 parts by weight, 5 parts by weight of ion-exchanged water and 5 parts by weight of methanol as a solvent A primer composition having a part as a mixed solution was prepared.
A plastic lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that this primer composition was used.
［比較例２］
（１）プライマー組成物の調整
熱可塑性ポリエステルエラストマーの水分散体「ペスレジンＡ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社製）４０重量部、カルボキシル変性型のアクリルゴムエマルジョン「ＳＸ−８９００Ｅ」（ＪＳＲ株式会社製）１０重量部、二酸化スズ系金属酸化物ゾル「サンコロイドＨＸ−３０５Ｍ５」（日産化学工業株式会社製、固形分濃度：３１％）４０重量部、溶媒としてイオン交換水５重量部とメタノール５重量部を混合液とするプライマー組成物を作成した。
このプライマー組成物を用いた以外はすべて実施例２と同様にしてプラスチックレンズを得た。
[Comparative Example 2]
(1) Preparation of primer composition Water dispersion of thermoplastic polyester elastomer “Pesresin A-160P” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd.) 40 parts by weight, carboxyl-modified acrylic rubber emulsion “SX-8900E” (manufactured by JSR Corporation) ) 10 parts by weight, tin dioxide based metal oxide sol “Sun Colloid HX-305M5” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd., solid content concentration: 31%) 40 parts by weight, 5 parts by weight of ion-exchanged water and 5 parts by weight of methanol as a solvent A primer composition having a part as a mixed solution was prepared.
A plastic lens was obtained in the same manner as in Example 2 except that this primer composition was used.
［評価］
得られたプラスチックレンズのそれぞれの評価を下記の通り実施した。結果は表１に示す。
１）外観
三波長型昼光白色蛍光灯下で透過光及び反射光をプラスチックレンズに当て、干渉縞の程度と白化状態を目視観察・判定した。
２）初期密着性
ＪＩＳ Ｋ ５６００規格に準ずる碁盤目試験を行い、粘着テープ「セロテープ（登録商標）ＣＴ−２４」（ニチバン株式会社製）にて１０回剥離後塗布膜の密着性を観察・判定した。１００枡（分母）中、剥離しない枡の数を分子に表記する。
３）耐擦傷性
JＩＳ Ｋ ５６００規格に準ずるスチールウール＃００００を使用し、５００ｇと１ｋｇ荷重で１０往復／１５秒間に於ける塗布膜の傷付き程度を判定した。
○：被評価レンズ数の２／３以上が合格
△：被評価レンズ数の１／３以上２／３未満が合格
×：被評価レンズ数の１／３未満が合格
４）染色性
反射防止膜形成前のハードコート付きプラスチックレンズについてＢＰＩ社製分子染料Ｂｌａｃｋ色を使用し、９２℃で１０分間及び９６℃で４５分間の染色濃度と塗布膜の密着性を観察・判定した。
○：被評価レンズ数の２／３以上が合格
△：被評価レンズ数の１／３以上２／３未満が合格
×：被評価レンズ数の１／３未満が合格
５）耐温水性及び耐熱水性
温水６０℃で１０分間及び９０℃で１０分間浸漬し、塗布膜の密着性と外観クラックの有無を判定した。
○：被評価レンズ数の２／３以上が合格
△：被評価レンズ数の１／３以上２／３未満が合格
×：被評価レンズ数の１／３未満が合格
６）塩水煮沸試験
反射防止膜形成前のハードコート付きプラスチックレンズについて塩水煮沸水に１５分間浸漬後１５分間冷却させ、塗布膜の密着性と外観クラックを観察・判定した。
○：被評価レンズ数の２／３以上が合格
△：被評価レンズ数の１／３以上２／３未満が合格
×：被評価レンズ数の１／３未満が合格
７）耐衝撃性
ＡＮＳＩ Ｚ８７．１規格に準ずる落球試験を行い、ＦＤＡ規格（０．２０４ジュール）の４倍のエネルギー（０．８１６ジュール）に対する『割れ・欠け・クラック』の程度を観察・判定した。
８）耐候密着性
ＱＵＶ試験機を使用し、レンズＡ面を２４０時間暴露した後の密着性と外観クラックを観察・判定した。
○：被評価レンズ数の２／３以上が合格
△：被評価レンズ数の１／３以上２／３未満が合格
×：被評価レンズ数の１／３未満が合格
[Evaluation]
Each evaluation of the obtained plastic lens was implemented as follows. The results are shown in Table 1.
1) Appearance The transmitted light and reflected light were applied to a plastic lens under a three-wavelength daylight white fluorescent lamp, and the degree of interference fringes and the whitening state were visually observed and judged.
2) Initial adhesion A cross-cut test conforming to the JIS K 5600 standard was performed, and the adhesiveness of the coated film was observed and judged after peeling 10 times with an adhesive tape “Cello Tape (registered trademark) CT-24” (manufactured by Nichiban Co., Ltd.). did. In 100 枡 (denominator), the number of folds that do not peel is expressed in the numerator.
3) Scratch resistance
Steel wool # 0000 conforming to the JIS K 5600 standard was used, and the degree of damage to the coating film at 10 reciprocations / 15 seconds at a load of 500 g and 1 kg was determined.
○: 2/3 or more of the number of evaluated lenses is acceptable Δ: 1/3 or more of the number of evaluated lenses is less than 2/3 is acceptable ×: Less than 1/3 of the number of evaluated lenses is acceptable 4) Dyeing antireflection film For the plastic lens with hard coat before formation, the molecular dye Black color manufactured by BPI was used, and the dyeing density and coating film adhesion at 92 ° C. for 10 minutes and 96 ° C. for 45 minutes were observed and judged.
○: 2/3 or more of the number of evaluated lenses is acceptable Δ: 1/3 or more of the number of evaluated lenses is less than 2/3 is acceptable ×: Less than 1/3 of the number of evaluated lenses is acceptable 5) Warm water resistance and heat resistance It was immersed in aqueous hot water 60 ° C. for 10 minutes and 90 ° C. for 10 minutes, and the adhesion of the coating film and the presence or absence of appearance cracks were determined.
○: 2/3 or more of the number of evaluated lenses is acceptable Δ: 1/3 or more of the number of evaluated lenses is less than 2/3 is acceptable X: Less than 1/3 of the number of evaluated lenses is acceptable 6) Salt water boiling test reflection prevention The plastic lens with a hard coat before film formation was immersed in brine boiling water for 15 minutes and then cooled for 15 minutes, and the adhesion and appearance cracks of the coating film were observed and judged.
○: 2/3 or more of the number of evaluated lenses is acceptable Δ: 1/3 or more of the number of evaluated lenses is less than 2/3 is acceptable ×: Less than 1/3 of the number of evaluated lenses is acceptable 7) Impact resistance ANSI Z87 .1 A ball drop test according to the standard was performed, and the degree of “crack, chip, and crack” with respect to energy (0.816 joule) four times that of the FDA standard (0.204 joule) was observed and judged.
8) Weather-resistant adhesion Using a QUV tester, the adhesion and appearance cracks after exposing the lens A surface for 240 hours were observed and judged.
○: 2/3 or more of the number of evaluated lenses is acceptable Δ: 1/3 or more and less than 2/3 of the number of evaluated lenses is acceptable ×: Less than 1/3 of the number of evaluated lenses is acceptable
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