JP2009196944A - 新規なアクリル酸エステル誘導体、およびその製造方法 - Google Patents
新規なアクリル酸エステル誘導体、およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009196944A JP2009196944A JP2008041011A JP2008041011A JP2009196944A JP 2009196944 A JP2009196944 A JP 2009196944A JP 2008041011 A JP2008041011 A JP 2008041011A JP 2008041011 A JP2008041011 A JP 2008041011A JP 2009196944 A JP2009196944 A JP 2009196944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- branched
- linear
- carbon atoms
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C1)C(*)C(C(*)(*)O)S1(=O)=O Chemical compound CC(C1)C(*)C(C(*)(*)O)S1(=O)=O 0.000 description 3
- GHJYDBHHNZYGHY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(CCC1)S1(=O)=O)OC(C(C)=C)=O Chemical compound CC(C)(C(CCC1)S1(=O)=O)OC(C(C)=C)=O GHJYDBHHNZYGHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAKYTNRVACWKM-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(CCCC(C)(C)C(OC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O)=O)C(OC(C)(C1CCC2)[O]=S12=O)=O Chemical compound CCC(C)(CCCC(C)(C)C(OC(CC(C1)C2)(CC1C1)CC21O)=O)C(OC(C)(C1CCC2)[O]=S12=O)=O JYAKYTNRVACWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)
(式中、R1およびR2は直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基を表すか、または、R1とR2が一緒になって、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基を表す。R3およびR4はそれぞれ水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、または直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基を表すか、または、R3とR4が、一緒になって、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、酸素原子、または硫黄原子を表す。R5は水素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。Wは直鎖状、分岐状、または環状のアルキレン基を表す。nは0または1を表す。)で示されるアクリル酸エステル誘導体。
【選択図】なし
Description
既存の酸解離性官能基としては、1)アダマンタン構造を有するもの(非特許文献1、特許文献1参照)、2)ラクトン環を有する構成単位を含む高分子化合物を成分とするフォトレジスト組成物が知られている(特許文献2参照)。
1.下記一般式(1)
R5は水素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。
Wは炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、または環状のアルキレン基を表す。
nは0または1を表す。)
で示されるアクリル酸エステル誘導体(以下アクリル酸エステル誘導体(1)と称す。);
2.Wがメチレン基または1,1−エタンジイル基であるアクリル酸エステル誘導体(1);
3.nが0であるアクリル酸エステル誘導体(1);
4.R3およびR4が水素原子であるアクリル酸エステル誘導体(1);
5.R3およびR4が水素原子であり、Wがメチレン基または1,1−エタンジイル基であるアクリル酸エステル誘導体(1);
6.R3およびR4が水素原子であり、nが0であるアクリル酸エステル誘導体(1);
7.下記一般式(2)
で示されるスルホラン誘導体(以下スルホラン誘導体(2)と称す。)と下記一般式(3)
で示されるケトン化合物(以下ケトン化合物(3)と称す。)を反応することで下記一般式(4)
で示される第3級アルコール(以下第3級アルコール(4)と称す。)を得、次いで第3級アルコール(4)と重合性基導入剤と反応するか、または、第3級アルコール(4)と連結基導入剤を反応させた後に重合性基導入剤と反応することを特徴とするアクリル酸エステル誘導体(1)の製造方法;
8.スルホラン誘導体(2)と下記一般式(5)
1)R1’は、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基を表す。R2’は炭素数2〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基を表す;または
2)R1’とR2’が一緒になって、任意の位置に酸素原子、または硫黄原子を含んでもよい炭素数2〜9の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基を表す;
のいずれかである。
で示されるケトン化合物(以下ケトン化合物(5)と称す。)を反応することを特徴とする下記一般式(6)
で示される第3級アルコールの製造方法(以下第3級アルコール(6)と称す)。
9.第3級アルコール(6);
10.R3およびR4が水素原子である第3級アルコール(6);
11.アクリル酸エステル誘導体(1)を少なくとも原料の1つとして重合することにより得られる高分子化合物(以下、高分子化合物(7)と称する。);
を提供することにより達成される。
R2’が表す炭素数2〜10の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基をとしては、例えば、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、テトラヒドロピラン−4−イル基などが挙げられる。
R1’とR2’が一緒になって表す、任意の位置に酸素原子、硫黄原子をふくんでいてもよい炭素数2〜9の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基としては、例えば、1,2−エタンジイル基、1,3−プロパンジイル基、1,4−ブタンジイル基、1,5−ペンタンジイル基、1,6−ヘキサンジイル基、(シクロペンタン−1’,3’−ジイル)メチル基、(2’,2’,3’−トリメチルシクロペンタン−1’,3’−ジイル)メチル基、ビシクロ〔3.3.1〕ノナン−3,7−ジイル基、2−オキサブタン−1,4ジイル基、2−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基等が挙げられる。R1’とR2’が一緒になってアルキレン基を表す場合、該アルキレン基はその結合している炭素原子と共に環構造を形成する。該環構造としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、カンファ環、アダマンタン環、テトラヒドロフラン環、およびテトラヒドロピラン環などが挙げられる。
Tetrahedron Letters(テトラへドロン レターズ),Vol.23,3277−3280(1982)
なお、重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)は、検出器として示差屈折率計を用い、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)を用いたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定により、標準ポリスチレンで作成した検量線による換算値として求めた。
GPC測定:カラムとして、TSK−gel SUPER HZM−H(商品名:東ソー株式会社製、4.6mm×150mm)2本およびTSK−gel SUPER HZ2000(商品名:東ソー株式会社製、4.6mm×150mm)1本を直列につないだものを使用し、カラム温度40℃、示差屈折率計温度40℃、溶離液の流速0.1mL/分の条件で測定した。
2−(1‘−ヒドロキシシクロペンタン−1’−イル)−テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキサイドの合成
2−(1‘−メタクリロイルオキシシクロヘキサン−1’−イル)−テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキサイドの合成
2−(2 ‘−ヒドロキシブタン−2’−イル)−テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキサイドの合成
2−(2 ‘−メタクリロイルオキシブタン−2’−イル)−テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキサイドの合成
logP1.71
SP20.8(J/mol)
実施例4〜7および合成例2〜5で得られた高分子化合物a〜hを100質量部と、光酸発生剤としてTPS−109(製品名、みどり化学株式会社製)3質量部と、溶媒(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル=1/1の混合溶媒)とをそれぞれ混合し、高分子化合物の濃度が12質量%のフォトレジスト組成物4種類を調製した。これらのフォトレジスト組成物を、フィルター[四フッ化エチレン樹脂(PTFE)製、孔径0.2μm]を用いてろ過した後、表面に金電極を真空蒸着した1インチサイズの石英基板上にそれぞれスピンコーティング法により塗布し、厚み約300nmの感光層を形成させた。これらの感光層を形成させた石英基板をホットプレート上にて、110℃で90秒間プリベークした後、ArFエキシマレーザー(波長193nm)を用い、露光量100mJ/cm2で露光し、続いて110℃で90秒間ポストエクスポージャーベークした。水晶振動子マイクロバランス装置「RQCM」(商品名;Maxtek社製)に上記石英基板をセットし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて120秒間現像処理した。現像処理中の石英基板の振動数変化を経時的にモニターした後、得られた振動数変化を膜厚の変化に換算し、膜厚の増加変化から最大膨潤量、膜厚の減少変化から溶解速度を算出した。結果を表1に示した。
実施例4〜7および合成例2〜5で得られた高分子化合物a〜hを100質量部と、光酸発生剤としてTPS−109(製品名、みどり化学株式会社製)3質量部と、溶媒(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/乳酸エチル=1/1の混合溶媒)とをそれぞれ混合し、高分子化合物の濃度が12質量%のフォトレジスト組成物4種類を調製した。これらのフォトレジスト組成物を、フィルター[四フッ化エチレン樹脂(PTFE)製、孔径0.2μm]を用いてろ過した。クレゾールノボラック樹脂(群栄化学製PS−6937)6質量%濃度のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液をスピンコーティング法により塗布して、ホットプレート上で200℃で90秒間焼成することにより、膜厚約100nmの反射防止膜(下地膜)を形成させた直径10cmのシリコンウエハー上に、該ろ液をそれぞれスピンコーティング法により塗布し、ホットプレート上で130℃、90秒間プリベークして膜厚約300nmのレジスト膜を形成させた。このレジスト膜に、波長193nmのArFエキシマレーザーを用いて二光束干渉法露光した。引き続き、130℃で90秒間ポストエクスポージャーベークした後、2.38質量%−テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて60秒間現像処理することにより、1:1のラインアンドスペースパターンを形成させた。現像済みウエハーを割断したものを走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、線幅100nmのラインアンドスペースを1:1で解像した露光量におけるパターンの形状観察と線幅の変動(以下、LWRと称する。)測定を行った。LWRは、測定モニタ内において、線幅を複数の位置で検出し、その検出位置のバラツキの分散(3σ)を指標とした。結果を表2に示した。
Claims (11)
- 下記一般式(1)
で示されるアクリル酸エステル誘導体。 - Wがメチレン基または1,1−エタンジイル基である請求項1記載のアクリル酸エステル誘導体。
- nが0である請求項1記載のアクリル酸エステル誘導体。
- R3およびR4が水素原子である請求項1記載のアクリル酸エステル誘導体。
- R3およびR4が水素原子であり、Wがメチレン基または1,1−エタンジイル基である請求項1記載のアクリル酸エステル誘導体。
- R3およびR4が水素原子であり、nが0である請求項1記載のアクリル酸エステル誘導体。
- 下記一般式(2)
で示されるスルホラン誘導体と下記一般式(3)
で示されるケトン化合物を反応することで下記一般式(4)
で示される第3級アルコールを得、次いで該第3級アルコールと重合性基導入剤と反応するか、または、該第3級アルコールと連結基導入剤を反応した後に重合性基導入剤と反応することを特徴とする下記一般式(1)
で示されるアクリル酸エステル誘導体の製造方法。 - 下記一般式(2)
1)R1’は、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基を表す。R2’は炭素数2〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基を表す;または
2)R1’とR2’が一緒になって、任意の位置に酸素原子、または硫黄原子を含んでもよい炭素数2〜9の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基を表す;
のいずれかである。)
で示されるケトン化合物を反応することを特徴とする下記一般式(6)
で示される第3級アルコールの製造方法。 - 下記一般式(6)
1)R1’は、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基を表す。R2’は炭素数2〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基を表す;または
2)R1’とR2’が一緒になって、任意の位置に酸素原子、または硫黄原子を含んでもよい炭素数2〜9の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基を表す;
のいずれかである。R3およびR4はそれぞれ水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、または炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基を表すか、または、R3とR4が一緒になって、任意の位置に酸素原子、または硫黄原子を含んでもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、酸素原子、または硫黄原子を表す。)
で示される第3級アルコール。 - R3およびR4が水素原子である請求項9記載の第3級アルコール。
- 下記一般式(1)
で示されるアクリル酸エステル誘導体を少なくとも原料の1つとして重合することにより得られる高分子化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008041011A JP5248138B2 (ja) | 2008-02-22 | 2008-02-22 | 新規なアクリル酸エステル誘導体、およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008041011A JP5248138B2 (ja) | 2008-02-22 | 2008-02-22 | 新規なアクリル酸エステル誘導体、およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009196944A true JP2009196944A (ja) | 2009-09-03 |
JP5248138B2 JP5248138B2 (ja) | 2013-07-31 |
Family
ID=41140874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008041011A Expired - Fee Related JP5248138B2 (ja) | 2008-02-22 | 2008-02-22 | 新規なアクリル酸エステル誘導体、およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5248138B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011148983A (ja) * | 2009-12-21 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012150170A (ja) * | 2011-01-17 | 2012-08-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、重合体及び化合物 |
US8968586B2 (en) | 2012-02-15 | 2015-03-03 | Jsr Corporation | Pattern-forming method |
JP2015141356A (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
WO2020196667A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 重合体、レジスト組成物、パターンが形成された基板の製造方法、並びに(メタ)アクリル酸エステル及びその製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5288720A (en) * | 1993-04-23 | 1994-02-22 | American Cyanamid Company | Angiotensin II receptor blocking 2,3,6 substituted quinazolinones |
WO2006054173A1 (en) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoresist composition for deep uv and process thereof |
WO2007094474A1 (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Kuraray Co., Ltd. | 第3級アルコール誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
-
2008
- 2008-02-22 JP JP2008041011A patent/JP5248138B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5288720A (en) * | 1993-04-23 | 1994-02-22 | American Cyanamid Company | Angiotensin II receptor blocking 2,3,6 substituted quinazolinones |
WO2006054173A1 (en) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoresist composition for deep uv and process thereof |
WO2007094474A1 (ja) * | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Kuraray Co., Ltd. | 第3級アルコール誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012059717; ARGYLE,C.S. et al.: J. Chem. Soc. Vol.21, 1967, p.2176-80 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011148983A (ja) * | 2009-12-21 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2012150170A (ja) * | 2011-01-17 | 2012-08-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、重合体及び化合物 |
US8968586B2 (en) | 2012-02-15 | 2015-03-03 | Jsr Corporation | Pattern-forming method |
JP2015141356A (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
WO2020196667A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 重合体、レジスト組成物、パターンが形成された基板の製造方法、並びに(メタ)アクリル酸エステル及びその製造方法 |
CN113614073A (zh) * | 2019-03-27 | 2021-11-05 | 三菱化学株式会社 | 聚合物、抗蚀剂组合物、形成有图案的基板的制造方法、以及(甲基)丙烯酸酯及其制造方法 |
US20220213243A1 (en) * | 2019-03-27 | 2022-07-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polymer, Resist Composition, Method for Manufacturing Substrate Having Pattern Formed Therein, and (Meth)Acrylic Ester and Production Method Therefor |
US11845822B2 (en) | 2019-03-27 | 2023-12-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polymer, resist composition, method for manufacturing substrate having pattern formed therein, and (meth) acrylic ester and production method therefor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5248138B2 (ja) | 2013-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5118622B2 (ja) | 第3級アルコール誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
KR101732205B1 (ko) | N-아실-β-락탐 유도체, 고분자 화합물 및 포토레지스트 조성물 | |
JP5270188B2 (ja) | 新規なアクリル酸エステル誘導体、高分子化合物 | |
JP5139259B2 (ja) | 第3級アルコール誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
JP5993858B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
JP5270187B2 (ja) | 新規な(メタ)アクリル酸エステル誘導体、ハロエステル誘導体および高分子化合物 | |
JP2009237559A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5496715B2 (ja) | アクリル酸エステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
JP5248138B2 (ja) | 新規なアクリル酸エステル誘導体、およびその製造方法 | |
JP5840146B2 (ja) | ビニルスルホン酸エステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
US8546587B2 (en) | Method for producing acrylate derivative, acrylate derivative, and intermediate thereof | |
JP2013227269A (ja) | アクリル酸エステル系誘導体 | |
JP2005060638A (ja) | 重合体、製造方法、レジスト組成物およびパターン形成法 | |
JP5657443B2 (ja) | アクリル酸エステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 | |
JP5191759B2 (ja) | 新規なアクリル酸エステル誘導体およびその製造方法 | |
WO2009104717A1 (ja) | 高分子化合物 | |
JP4236423B2 (ja) | 重合体、レジスト組成物、およびパターン形成方法 | |
JP7236830B2 (ja) | 単量体、フォトレジスト用樹脂、フォトレジスト用樹脂組成物、及びパターン形成方法 | |
JP2010191221A (ja) | 極端紫外線露光用化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP2013144652A (ja) | アクリル酸エステル誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100903 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121120 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130409 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130410 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |