JP2009120834A - 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基を有するケトン樹脂と、光重合性化合物としての(a)下記式(I);
(式中、Rは水素原子がアルキル基で置換されていてもよい芳香族環を表す。nは0〜5の整数を表す。)で表される芳香族環アクリレート及びイソボルニルアクリレート、並びに/又は、(b)トリメチルシクロヘキサンアクリレートと、光重合開始剤とを含有し、上記芳香族環アクリレート及び上記イソボルニルアクリレートの配合比率が質量基準で70/30〜30/70であり、上記水酸基を有するケトン樹脂の含有量が8〜20質量%である光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
【選択図】なし
Description
しかし、この様なインクジェットインキを使用して印刷物を製造した場合、基材との密着性及び延伸加工特性はある程度は改善されるが、まだ充分なレベルではない。
また、本発明は、(2)上記芳香族環アクリレートがフェノキシエチルアクリレートである上記(1)項に記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。
また、本発明は、(3)更に、上記光重合性化合物として分子内に2個の光重合性官能基と2個のアミノ基とを有するアクリル化アミン化合物を、上記光硬化型インクジェット印刷用インク組成物中に1〜10質量%含有する上記(1)項又は(2)項に記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。
また、本発明は、(4)更に、上記光重合性化合物としてN−ビニルカプロラクタムを、上記光硬化型インクジェット印刷用インク組成物中に1〜10質量%含有する上記(1)項〜(3)項のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。
また、本発明は、(5)上記光硬化型インクジェット印刷用インク組成物中に含まれる多官能モノマーの全含有量が1〜10質量%である上記(1)項〜(4)項のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。
また、本発明は、(6)25℃における粘度が5〜50mPa・sである上記(1)項〜(5)項のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。
また、本発明は、(7)更に、顔料を含有する上記(1)項〜(6)項のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物に関する。
以下、本発明の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物(以下、単に「インク組成物」ともいう。)及びそれを用いて得られる印刷物について詳細に説明する。
まず、本発明のインク組成物に含まれる光重合性化合物について具体的に説明する。
上記光重合性化合物としては、(a)上記式(I)で表される芳香族環アクリレートとイソボルニルアクリレート、及び/又は、(b)トリメチルシクロヘキサンアクリレートが主成分として使用される。
上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。
上記芳香族環アクリレートの具体例としては、フェノキシアクリレート、フェノキシメチルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート等が例示できる。
上記芳香族系ケトン化合物としては、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、デオキシベンゾイン、1−ナフタレノン等を挙げることができる。上記脂環族系ケトン化合物としては、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロオクタノン、シクロノナノン、シクロデカノン、シクロウンデカノン、シクロドデカノン、シクロテトラデカノン、シクロオクタデカノン、シクロエイコサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2−エチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、トリメチルシクロヘキサノン、4−クロロシクロヘキサノン、4−メトキシシクロヘキサノン、シクロヘキサンジオン、シクロペンテノン、シクロヘキセノン、シクロオクテノン、シクロデセノン等を挙げることができる。上記脂肪族系ケトン化合物としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン等を挙げることができる。上記複素環ケトン化合物としては、インデン−1−オン、1,2,3−インダントリオン、フルオレン−9−オン、4−ピラノン等を挙げることができる。
具体的には、上記光重合開始剤としては、分子開列型又は水素引抜型のものが好適である。具体例としては、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルぺンチルフォスフィンオキシド、1,2−オクタンジオン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、トリメチルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルスルフィド、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4′−メトキシスチリル)−6−トリアジン等が挙げられる。これらは単独又は2種以上を併用して用いることができる。
上記顔料分散剤としては、従来から使用されているものを特に制限なく使用できるが、その中でも高分子分散剤を使用することが好ましい。上記高分子分散剤としては、カルボジイミド系分散剤、ポリエステルアミン系分散剤、脂肪酸アミン系分散剤、変性ポリアクリレート系分散剤、変性ポリウレタン系分散剤、多鎖型高分子非イオン系分散剤、高分子イオン活性剤等が挙げられる。これら顔料分散剤は単独で又は2種以上を混合して使用できる。
本明細書において、上記25℃における粘度は、B型粘度計(商品名:RE100L型粘度計、東機産業社製)を用いて測定したものである。
本発明のインク組成物を印字する基材としては、ポリエチレン、ポリエステル、ポリプロピレン、スチレン等の基材が好ましいが、従来から紫外線インクジェット印刷用インク組成物に印字されている基材(紙、カプセル、ジェル、金属箔、ガラス、木材、布等)であれば問題なく印字できる。
例えば、基材への吐出(画像の印字)は、上記インク組成物をインクジェット記録方式用プリンター装置のプリンターヘッドに供給し、このプリンターヘッドから被記録材に塗膜の膜厚が1〜20μmとなるように該インク組成物を吐出することにより行うことができる。光での露光、硬化(画像の硬化)は、画像として被記録材に塗布された該インク組成物に光を照射することにより行うことができる。
画像の硬化における光源としては、紫外線、電子線、可視光線、発光ダイオード(LED)等を挙げることができる。
<水酸基を有するケトン樹脂>
SK;水酸基を有するケトン樹脂(デグサ社製、アセトフェノンとホルムアルデヒドとを反応させて得られたケトン樹脂に水素添加したもの、水酸基価325mgKOH/g)
<顔料分散剤>
アジスパーPB821(味の素社製)
<光重合性化合物>
IBOA;イソボルニルアクリレート
SR339;2−フェノキシエチルアクリレート(SARTOMER社製)
CD420;2,3,5−トリメチルシクロヘキサンアクリレート(SARTOMER社製)
(PO)NPGDA;プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート
VCAP;N−ビニルカプロラクタム
CN371;
(REACTIVE AMINE COINITIATOR、SARTOMER社製、アミン価137mgKOH/g、アミノ基2個とアクリロイル基2個含有)
HDODA;1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
SR256;2(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SARTOMER社製)
CN991;2官能ウレタンアクリレート(SARTOMER社製)
<光重合開始剤・増感剤混合物>
TPO/ITX/Ir184/TZT=55/15/20/10
TPO;2,4,6−trimethylbenzoyl diphenyl phosphine oxide(LAMBERTI社製)
ITX;Isopropylthioxanthone sinsitiser(LAMBSON社製)
Ir184;Alpha−hydroxycyclohexyl−phenyl ketone(CIBA社製)
TZT;Trimethyl benzophenone + Methyl Benzophenone(LAMBERTI社製)
<添加剤>
BYK−377(シリコーン添加剤、BYK Chemie社製)
<光硬化型インクジェット印刷用インク組成物の調製>
顔料(ピグメントブルー15:4)と顔料分散剤(アジスパーPB821、味の素社製)と光重合性化合物(プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート)とを配合比率(質量比)が25/10/65となるように配合した混合物を、アイガーミル(メディアとして直径0.5mmのジルコニアビーズを使用)を用いて分散させてコンクベースを得た。得られたコンクベースを用いて、表1及び2の配合組成(質量%)となるように配合し、実施例1〜8、比較例1〜6のインク組成物を得た。
得られたインク組成物の粘度は、8〜16mPa・s(25℃)であった。
ピエゾ型インクジェットノズルを備えたインクジェット記録装置に、実施例1〜8、比較例1〜6のインク組成物をそれぞれ充填した。次いで、ポリエチレンシート(商品名;ECOS、Interwrap社製)及びポリエステルシート(商品名;東洋紡エステルフィルムE5101、東洋紡社製、厚み100μm)上へ連続して印字し、各画像を得た。上記各インク組成物の吐出性は良好で所定の膜厚(10μm)の画像が得られた。
実施例1〜8、比較例1〜6で得られたインク組成物をポリエチレンシート(ECOS、Interwrap社製)、ポリエステルシート(E5101、東洋紡社製)、ポリ塩化ビニルシート(Flontlit Grossy 120g、Cooley社製)に#4のバーコーターで塗布した。次いでFusionUV社製Dバルブを用いて硬化させた。下記の方法で硬化速度(硬化性)、密着性、伸び性、耐もみ性、表面タックを評価した。結果を表3に示す。
前記FusionUV社製Dバルブ(水銀ランプ)を用いて、60W×220フィート(67m)/min、距離4インチ(10cm)(UV積算光量148mJ/cm2)の照射条件で硬化するまでのパス回数にて評価した(基材;ポリエチレンシート)。硬化の判定は、綿棒で擦り、取られるかどうかで判定した。
各硬化塗膜(基材:ポリエチレンシート、ポリエステルシート)をクロスカットし、セロハンテープによりインクの剥離具合を調べた(100個)。
◎;塗膜の取られなし
○;1〜30個の塗膜がとられる
△;31〜80個の塗膜がとられる
×;81個以上の塗膜の取られる
各硬化塗膜(基材:ポリ塩化ビニルシート)を95℃のオーブンに1分入れ、取り出した直後に両サイドを引っ張り、塗膜の伸び具合の状態により評価した。
◎;塗膜にひび割れが無いもの
○;塗膜の一部にひび割れがあるもの
×;塗膜にひび割れがあるもの
各硬化塗膜(基材:ポリエチレンシート)を両手で10回揉み、塗膜の剥離具合の状態により評価した。
◎;塗膜に剥離が無いもの
○;塗膜の一部に剥離があるもの
×;塗膜の剥離があるもの
各硬化塗膜(基材:ポリエチレンシート)を指触し、タックがあるかどうか評価した。
◎;表面にタックがないもの
△;表面に若干タックがあるもの
×;表面にタックがあるもの
Claims (7)
- 前記芳香族環アクリレートがフェノキシエチルアクリレートである請求項1記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
- 更に、前記光重合性化合物として分子内に2個の光重合性官能基と2個のアミノ基とを有するアクリル化アミン化合物を、前記光硬化型インクジェット印刷用インク組成物中に1〜10質量%含有する請求項1又は2記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
- 更に、前記光重合性化合物としてN−ビニルカプロラクタムを、前記光硬化型インクジェット印刷用インク組成物中に1〜10質量%含有する請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
- 前記光硬化型インクジェット印刷用インク組成物中に含まれる多官能モノマーの全含有量が1〜10質量%である請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
- 25℃における粘度が5〜50mPa・sである請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
- 更に、顔料を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化型インクジェット印刷用インク組成物。
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