JP2009120779A - Composition comprising organic compound and silica nanoparticle - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機化合物およびシリカナノ粒子からなる組成物、該組成物を用いた有機薄膜、該有機薄膜を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ということがある。)、および該素子を用いた表示装置に関する。 The present invention relates to a composition comprising an organic compound and silica nanoparticles, an organic thin film using the composition, an organic electroluminescence device using the organic thin film (hereinafter sometimes referred to as an organic EL device), and the device. The present invention relates to the display device used.
有機EL素子は、次世代のディスプレイの部材として注目されている。
そして、発光層として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(特許文献1)、ポリフルオレン(非特許文献1)、ポリパラフェニレン誘導体(特許文献2)等の高分子量の発光材料を用いた有機薄膜を有する有機EL素子が知られている。
An organic thin film using a high-molecular-weight light-emitting material such as poly (p-phenylene vinylene) (Patent Document 1), polyfluorene (Non-Patent Document 1), or polyparaphenylene derivative (Patent Document 2) is used as the light-emitting layer. An organic EL element is known.
ところで、有機薄膜を有機EL素子の発光層として用いる場合、その有機薄膜は、蛍光量子効率が大きいことが好ましい。
しかしながら上記公知の有機薄膜は、未だその蛍光量子効率が十分でなかった。本発明の目的は、蛍光量子効率が高い有機薄膜を与えることができる組成物を提供することにある。
By the way, when using an organic thin film as a light emitting layer of an organic EL element, the organic thin film preferably has a high fluorescence quantum efficiency.
However, the known organic thin film still has insufficient fluorescence quantum efficiency. An object of the present invention is to provide a composition capable of providing an organic thin film having high fluorescence quantum efficiency.
すなわち本発明は第一に、下記式(1)で示される繰り返し単位を1種以上有する有機化合物(A)とシリカナノ粒子とを含有する組成物を提供する。
(式中、Ar1はアリーレン基又は2価の複素環基を表す。R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。nは0又は1を表す。)
That is, the present invention first provides a composition containing an organic compound (A) having one or more repeating units represented by the following formula (1) and silica nanoparticles.
(In the formula, Ar 1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group. R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a cyano group. N Represents 0 or 1.)
本発明は第二に、前記組成物から得られる有機薄膜を提供する。 Secondly, the present invention provides an organic thin film obtained from the composition.
本発明は第三に、
陽極と
陰極と
正孔と電子の再結合で発光する発光層とを含有し、
該陽極および該陰極の少なくとも一方が透明または半透明であり、
該発光層が該陽極および該陰極の間に設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該発光層が前記有機薄膜からなる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
Third, the present invention
An anode, a cathode, a light emitting layer that emits light by recombination of holes and electrons,
At least one of the anode and the cathode is transparent or translucent,
An organic electroluminescence device in which the light emitting layer is provided between the anode and the cathode,
Provided is an organic electroluminescence device in which the light emitting layer comprises the organic thin film.
本発明は第四に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む面状光源を提供する。
本発明は第五に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含むセグメント表示装置を提供する。
本発明は第六に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含むドットマトリックス表示装置を提供する。
本発明は第七に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子からなるバックライトを含む液晶表示装置を提供する。
Fourthly, the present invention provides a planar light source including the organic electroluminescence element.
Fifthly, the present invention provides a segment display device including the organic electroluminescence element.
Sixthly, the present invention provides a dot matrix display device including the organic electroluminescence element.
Seventhly, this invention provides the liquid crystal display device containing the backlight which consists of the said organic electroluminescent element.
本発明の組成物は、蛍光量子効率が高い有機薄膜を与えることができる。 The composition of the present invention can provide an organic thin film with high fluorescence quantum efficiency.
[有機化合物(A)]
本発明の組成物は前記式(1)で示される繰り返し単位を1種以上有する有機化合物(A)を含有する。
有機化合物(A)の中では、前記式(1)で示される繰り返し単位を1種以上有する重合体が好ましい。重合体には、オリゴマーも含まれる。
この重合体は、前記式(1)で示される繰り返し単位1種からなる単独重合体であってもよいし、前記式(1)で示される繰り返し単位を2種以上含む共重合体であってもよく、前記式(1)で示される繰り返し単位を1種以上と、それ以外の繰り返し単位とを有する共重合体であってもよい。共重合体の例としては、交互共重合体、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体、それらの中間的な構造を有する重合体、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体等があげられる。
[Organic Compound (A)]
The composition of this invention contains the organic compound (A) which has 1 or more types of repeating units shown by said Formula (1).
In the organic compound (A), a polymer having at least one repeating unit represented by the formula (1) is preferable. Polymers also include oligomers.
This polymer may be a homopolymer composed of one type of repeating unit represented by the formula (1), or a copolymer containing two or more types of repeating units represented by the formula (1). Alternatively, it may be a copolymer having one or more repeating units represented by the formula (1) and other repeating units. Examples of the copolymer include an alternating copolymer, a random copolymer, a block copolymer, a graft copolymer, a polymer having an intermediate structure thereof, such as a random copolymer having a block property, etc. Can be given.
式(1)中、Ar1はアリーレン基又は2価の複素環基を表す。R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。nは0又は1を表す。
ここに、アリーレン基は、炭素数が通常6〜60程度、好ましくは6〜20であり、置換基を有していてもよい。
置換基の種類は特には限定されないが、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、アントラセニレン基(下図の式14〜19)、ビフェニレン基(下図の式20〜25)、トリフェニレン基(下図の式26〜28)、縮合環化合物基(下図の式29〜38)等が例示される。
なおアリーレン基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
In formula (1), Ar 1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group. R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a cyano group. n represents 0 or 1.
Here, the arylene group usually has about 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, and may have a substituent.
The type of the substituent is not particularly limited, but from the viewpoint of solubility, fluorescence characteristics, ease of synthesis, characteristics in the case of an element, etc., an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, Arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, monovalent heterocyclic group, amino group, substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, An acyloxy group, an amide group, an acid imide group, a carboxyl group, a substituted carboxyl group, a cyano group or a nitro group is preferred.
Examples of the arylene group include a phenylene group (for example, Formulas 1 to 3 in the following diagram), a naphthalenediyl group (Formulas 4 to 13 in the diagram below), an anthracenylene group (Formulas 14 to 19 in the diagram below), and a biphenylene group (Formulas 20 to 25 in the diagram below). ), A triphenylene group (formulas 26 to 28 in the figure below), a condensed ring compound group (formulas 29 to 38 in the figure below), and the like.
The carbon number of the arylene group does not include the carbon number of the substituent.
上記式(1〜38)中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表す。
In the above formulas (1-38), R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylalkyl group, an arylalkoxy group, an arylalkylthio group, an arylalkenyl group, an aryl. Alkynyl group, monovalent heterocyclic group, amino group, substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group or Represents a nitro group.
また、2価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子2個を除いた残りの原子団をいい、該基は置換基を有していてもよい。
ここに複素環化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。2価の複素環基の中では、芳香族複素環基が好ましい。
置換基の種類は特には限定されないが、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
The divalent heterocyclic group refers to the remaining atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from the heterocyclic compound, and the group may have a substituent.
Here, the heterocyclic compound is an organic compound having a cyclic structure, and the elements constituting the ring include not only carbon atoms but also heteroatoms such as oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus, boron, and arsenic in the ring. Say things. Of the divalent heterocyclic groups, an aromatic heterocyclic group is preferable.
The type of the substituent is not particularly limited, but from the viewpoint of solubility, fluorescence characteristics, ease of synthesis, characteristics in the case of an element, etc., an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, Arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, monovalent heterocyclic group, amino group, substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, An acyloxy group, an amide group, an acid imide group, a carboxyl group, a substituted carboxyl group, a cyano group or a nitro group is preferred.
2価の複素環基は、炭素数が通常3〜60程度であり、その具体例としては、以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基:ピリジンージイル基(下式101〜106)、ジアザフェニレン基(下式107〜110)、キノリンジイル基(下式111〜125)、キノキサリンジイル基(下式126〜130)、アクリジンジイル基(下式131〜134)、ビピリジルジイル基(下式135〜137)、フェナントロリンジイル基(下式138〜140)、トリアジンージイル基。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレン、ホウ素、リンなどを含む5員環複素環基(下式141〜145)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、セレンなどを含む5員環縮合複素基(下式146〜157)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下式158〜159)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下式160〜166)。
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下式167〜172)。
The divalent heterocyclic group usually has about 3 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include the following.
Divalent heterocyclic group containing nitrogen as a hetero atom: pyridine-diyl group (the following formulas 101 to 106), diazaphenylene group (the following formulas 107 to 110), quinoline diyl group (the following formulas 111 to 125), quinoxaline diyl group ( Formula 126-130), acridinediyl group (Formula 131-134), bipyridyldiyl group (Formula 135-137), phenanthroline diyl group (Formula 138-140), and triazine-diyl group.
5-membered ring heterocyclic groups containing oxygen, silicon, nitrogen, sulfur, selenium, boron, phosphorus and the like as a hetero atom (the following formulas 141 to 145).
5-membered ring condensed heterocyclic groups containing oxygen, silicon, nitrogen, selenium and the like as a hetero atom (the following formulas 146 to 157).
A 5-membered ring heterocyclic group containing oxygen, silicon, nitrogen, sulfur, selenium or the like as a hetero atom, and is a dimer or oligomer formed by bonding at the α-position of the hetero atom (the following formulas 158 to 159).
A 5-membered heterocyclic group containing oxygen, silicon, nitrogen, sulfur, selenium and the like as a hetero atom, and a group bonded to the phenyl group at the α-position of the hetero atom (the following formulas 160 to 166).
Groups in which a phenyl group, a furyl group, or a thienyl group is substituted on a 5-membered condensed heterocyclic group containing oxygen, nitrogen, sulfur, selenium, or the like as a hetero atom (the following formulas 167 to 172).
上記式(101〜172)中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表す。 In the above formulas (101 to 172), R is a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, arylalkenyl group, aryl. Alkynyl group, monovalent heterocyclic group, amino group, substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group or Represents a nitro group.
ここで、アルキル基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。アルキル基は、炭素数が通常1〜20程度であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、 i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基などが例示される。
アルコキシ基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。アルキル基は、炭素数が通常1〜20程度であり、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基などが例示される。
Here, the alkyl group may be linear, branched or cyclic, and may have a substituent. The alkyl group usually has about 1 to 20 carbon atoms. Specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an i-propyl group, a butyl group, an i-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group. Hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, lauryl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, Examples include a perfluorohexyl group and a perfluorooctyl group.
The alkoxy group may be linear, branched or cyclic, and may have a substituent. The alkyl group usually has about 1 to 20 carbon atoms. Specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, i-propyloxy group, butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group, Pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, trifluoromethoxy group, Examples include pentafluoroethoxy group, perfluorobutoxy group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, methoxymethyloxy group, 2-methoxyethyloxy group and the like.
アルキルチオ基は、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数が通常1〜20程度、好ましくは炭素数3〜20であり、その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、 i−プロピルチオ基、ブチルチオ基、 i−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などが挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。 The alkylthio group may be linear, branched or cyclic, and usually has about 1 to 20 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms. Specific examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, i -Propylthio group, butylthio group, i-butylthio group, t-butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, cyclohexylthio group, heptylthio group, octylthio group, 2-ethylhexylthio group, nonylthio group, decylthio group, 3,7-dimethyl An octylthio group, a laurylthio group, a trifluoromethylthio group, etc. are mentioned, A pentylthio group, a hexylthio group, an octylthio group, a 2-ethylhexylthio group, a decylthio group, and a 3,7-dimethyloctylthio group are preferable.
アリール基は、芳香族炭化水素から、水素原子1個を除いた原子団であり、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接またはビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。アリール基は、炭素数が通常6〜60程度、好ましくは7〜48であり、その具体例としては、フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基(C1〜C12は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様である。)、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。
C1〜C12アルコキシフェニル基として具体的には、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、i−プロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、i−ブトキシフェニル基、t−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、2−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、i−プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、i−ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
An aryl group is an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon, and has a condensed ring, or two or more independent benzene rings or condensed rings bonded directly or via a group such as vinylene. Also included. The aryl group usually has about 6 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48 carbon atoms. Specific examples thereof include a phenyl group and a C 1 to C 12 alkoxyphenyl group (C 1 to C 12 have 1 to indicates a 12. the same applies is less.), C 1 -C 12 alkylphenyl group, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, penta such as fluorophenyl group and the like, C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, it is C 1 -C 12 alkylphenyl group are preferable.
Specific examples C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, propyloxyphenyl group, i- propyl group, a butoxyphenyl group, i- butoxyphenyl, t-butoxyphenyl group, Pentyloxyphenyl group, hexyloxyphenyl group, cyclohexyloxyphenyl group, heptyloxyphenyl group, octyloxyphenyl group, 2-ethylhexyloxyphenyl group, nonyloxyphenyl group, decyloxyphenyl group, 3,7-dimethyloctyloxyphenyl Group, lauryloxyphenyl group and the like are exemplified.
C 1 -C 12 alkylphenyl group as specifically methylphenyl group, ethylphenyl group, dimethylphenyl group, propylphenyl group, mesityl group, methylethylphenyl group, i- propylphenyl group, butylphenyl group, i- butyl Examples include phenyl group, t-butylphenyl group, pentylphenyl group, isoamylphenyl group, hexylphenyl group, heptylphenyl group, octylphenyl group, nonylphenyl group, decylphenyl group, dodecylphenyl group and the like.
アリールオキシ基は、炭素数が通常6〜60程度であり、好ましくは7〜48であり、その具体例としては、フェノキシ基、C1〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C12アルキルフェノキシ基が好ましい。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的にはメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、i−プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、i−ブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
The aryloxy group usually has about 6 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48, and specific examples thereof include a phenoxy group, a C 1 to C 12 alkoxyphenoxy group, and a C 1 to C 12 alkylphenoxy group. , 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, pentafluorophenyloxy group and the like, and C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group, C 1 -C 12 alkylphenoxy group are preferable.
Specific examples C 1 -C 12 alkoxy, methoxy, ethoxy, propyloxy, i- propyloxy, butoxy, i- butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, heptyloxy, octyloxy, 2 -Ethylhexyloxy, nonyloxy, decyloxy, 3,7-dimethyloctyloxy, lauryloxy and the like are exemplified.
C 1 -C 12 alkylphenoxy such as methyl phenoxy groups as group, ethylphenoxy group, dimethylphenoxy group, propylphenoxy group, 1,3,5-methylphenoxy group, methylethylphenoxy group, i- propyl phenoxy group, Examples include butylphenoxy, i-butylphenoxy, t-butylphenoxy, pentylphenoxy, isoamylphenoxy, hexylphenoxy, heptylphenoxy, octylphenoxy, nonylphenoxy, decylphenoxy, dodecylphenoxy Is done.
アリールチオ基は、炭素数が通常3〜60程度であり、その具体例としては、フェニルチオ基、C1〜C12アルコキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基が好ましい。 Arylthio group has a carbon number of usually about 3 to 60, and specific examples thereof include a phenylthio group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-thio group, C 1 -C 12 alkyl phenylthio group, 1-naphthylthio group, 2 - naphthylthio group, pentafluorophenylthio group and the like, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-thio group, a C 1 -C 12 alkyl phenylthio group are preferable.
アリールアルキル基は、炭素数が通常7〜60程度であり、好ましくは7〜48であり、その具体例としては、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基が好ましい。 Arylalkyl group is usually about 7 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48, and examples thereof include phenyl -C 1 -C 12 alkyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkyl group, 1-naphthyl -C 1 -C 12 alkyl group, 2-naphthyl -C 1 -C 12 alkyl groups and the like, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkyl group are preferable.
アリールアルコキシ基は、炭素数が通常7〜60程度であり、好ましくは炭素数7〜48であり、その具体例としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基、フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチロキシ基、フェニルオクチロキシ基などのフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキシ基が好ましい。 The arylalkoxy group usually has about 7 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48 carbon atoms. Specific examples thereof include a phenylmethoxy group, a phenylethoxy group, a phenylbutoxy group, a phenylpentyloxy group, a phenyl group. hexyloxy group, a phenyl heptene Ciro alkoxy group, a phenyl -C 1 -C 12 alkoxy groups such as phenyl Ok Ciro alkoxy group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkoxy group, C 1 -C 12 alkylphenyl - C 1 -C 12 alkoxy group, 1-naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group, 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group and the like are exemplified, and C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy The group C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkoxy is preferred.
アリールアルキルチオ基は、炭素数が通常7〜60程度であり、好ましくは炭素数7〜48であり、その具体的としては、フェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基が好ましい。 The arylalkylthio group usually has about 7 to 60 carbon atoms, preferably 7 to 48 carbon atoms. Specific examples thereof include phenyl-C 1 -C 12 alkylthio groups, C 1 -C 12 alkoxyphenyl- C 1 -C 12 alkylthio group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkylthio group, 1-naphthyl -C 1 -C 12 alkylthio group, 2-naphthyl -C 1 -C 12 alkylthio group are exemplified is, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkylthio group, a C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkylthio group are preferred.
アリールアルケニル基は、炭素数が通常8〜60程度であり、その具体的としては、フェニル−C2〜C12アルケニル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルケニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルケニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルケニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C2〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルケニル基が好ましい。 Arylalkenyl group has a carbon number of usually about 8 to 60, and examples thereof include phenyl -C 2 -C 12 alkenyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 2 -C 12 alkenyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 2 -C 12 alkenyl group, 1-naphthyl -C 2 -C 12 alkenyl group, 2-naphthyl -C 2 -C 12 alkenyl groups and the like, C 1 -C 12 alkoxyphenyl - C 2 -C 12 alkenyl group, C 2 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkenyl groups are preferred.
アリールアルキニル基は、炭素数が通常8〜60程度であり、その具体的としては、フェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルキニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルキニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基が好ましい。 Arylalkynyl group has a carbon number of usually about 8 to 60, and examples thereof include phenyl -C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 2 -C 12 alkynyl group, 1-naphthyl -C 2 -C 12 alkynyl group, 2-naphthyl -C 2 -C 12 alkynyl groups and the like, C 1 -C 12 alkoxyphenyl - C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 2 -C 12 alkynyl group are preferable.
1価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子1個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は通常2〜30程度、好ましくは2〜15程度である。なお、複素環基上に置換基を有していてもよいが、炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、燐、硼素等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。具体的には、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が例示され、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基が好ましい。 The monovalent heterocyclic group refers to the remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom from a heterocyclic compound, and usually has about 2 to 30 carbon atoms, preferably about 2 to 15 carbon atoms. In addition, although you may have a substituent on a heterocyclic group, carbon number of a substituent is not included in carbon number. Here, the heterocyclic compound is an organic compound having a cyclic structure in which the elements constituting the ring include not only carbon atoms but also hetero atoms such as oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus, boron, etc. in the ring. Say. Specifically, a thienyl group, C 1 -C 12 alkyl thienyl group, a pyrrolyl group, a furyl group, a pyridyl group, C 1 -C 12 alkyl pyridyl group, piperidyl group, quinolyl group, isoquinolyl group and the like are exemplified, thienyl group , C 1 -C 12 alkyl thienyl group, a pyridyl group, a C 1 -C 12 alkyl pyridyl group are preferable.
置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、またはアリールアルキル基から選ばれる1または2個の基で置換されたアミノ基があげられ、該アルキル基、アリール基またはアリールアルキル基は置換基を有していてもよい。置換アミノ基の炭素数は該置換基の炭素数を含めないで通常1〜60程度であり、好ましくは炭素数2〜48である。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
Examples of the substituted amino group include an amino group substituted with one or two groups selected from an alkyl group, an aryl group, and an arylalkyl group. The alkyl group, aryl group, or arylalkyl group has a substituent. You may do it. Carbon number of a substituted amino group is about 1-60 normally without including the carbon number of this substituent, Preferably it is C2-48.
Specifically, methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, propylamino group, dipropylamino group, i-propylamino group, diisopropylamino group, butylamino group, i-butylamino group, t -Butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, cyclohexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7-dimethyloctylamino group, laurylamino group, cyclopentylamino group, dicyclopentylamino group, cyclohexylamino group, dicyclohexylamino group, pyrrolidyl group, piperidyl group, ditrifluoromethylamino group, phenylamino group, diphenylamino group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl amino group, di (C 1 -C 12 alkoxyphenyl) amino group, di (C 1 -C 12 alkylphenyl) amino groups, 1-naphthylamino group, 2-naphthylamino group, pentafluorophenylamino group, pyridylamino group, pyridazinylamino group , pyrimidylamino group, Pirajiruamino group, triazyl amino group phenyl -C 1 -C 12 alkylamino group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkylamino group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 ~ C 12 alkylamino groups, di (C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkyl) amino group, di (C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkyl) amino groups, 1-naphthyl - C 1 -C 12 alkylamino group, 2-naphthyl -C 1 -C 12 alkylamino groups.
置換シリル基としては、アルキル基、アリール基または、アリールアルキル基から選ばれる1、2または3個の基で置換されたシリル基があげられる。置換シリル基の炭素数は通常1〜60程度であり、好ましくは炭素数3〜48である。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基は置換基を有していてもよい。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピリシリル基、ジエチル−i−プロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
Examples of the substituted silyl group include a silyl group substituted with 1, 2 or 3 groups selected from an alkyl group, an aryl group, and an arylalkyl group. The substituted silyl group usually has about 1 to 60 carbon atoms, preferably 3 to 48 carbon atoms. The alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent.
Specifically, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, tri-i-propylsilyl group, dimethyl-i-propylsilyl group, diethyl-i-propylsilyl group, t-butylsilyldimethylsilyl group, pentyldimethyl Silyl group, hexyldimethylsilyl group, heptyldimethylsilyl group, octyldimethylsilyl group, 2-ethylhexyl-dimethylsilyl group, nonyldimethylsilyl group, decyldimethylsilyl group, 3,7-dimethyloctyl-dimethylsilyl group, lauryldimethylsilyl group, a phenyl -C 1 -C 12 alkylsilyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl -C 1 -C 12 alkylsilyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 1 -C 12 alkylsilyl group, 1-naphthyl -C 1 -C 12 alkylsilyl group, 2-naphthyl C 1 -C 12 alkylsilyl group, a phenyl -C 1 -C 12 alkyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, tri -p- Kishirirushiriru group, tribenzylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, t- butyl diphenyl silyl group, Examples thereof include a dimethylphenylsilyl group.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が例示される。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
アシル基は、炭素数が通常2〜20程度であり、好ましくは炭素数2〜18であり、その具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基などが例示される。 The acyl group usually has about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms. Specific examples thereof include acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, pivaloyl group, benzoyl group, Examples include a fluoroacetyl group and a pentafluorobenzoyl group.
アシルオキシ基は、炭素数が通常2〜20程度であり、好ましくは炭素数2〜18であり、その具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基などが例示される。 The acyloxy group usually has about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms. Specific examples thereof include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, Examples include benzoyloxy group, trifluoroacetyloxy group, pentafluorobenzoyloxy group and the like.
アミド基は、炭素数が通常2〜20程度であり、好ましくは炭素数2〜18であり、その具体例としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基、などが例示される。 The amide group usually has about 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 18 carbon atoms. Specific examples thereof include formamide group, acetamide group, propioamide group, butyroamide group, benzamide group, trifluoroacetamide group. And pentafluorobenzamide group, diformamide group, diacetamide group, dipropioamide group, dibutyroamide group, dibenzamide group, ditrifluoroacetamide group, dipentafluorobenzamide group, and the like.
酸イミド基としては、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基が挙げられ、炭素数が4〜20程度であり、具体的には以下に示す基などが例示される。
Examples of the acid imide group include residues obtained by removing a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom from an acid imide, having about 4 to 20 carbon atoms, and specific examples include the groups shown below. The
置換カルボキシル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基で置換されたカルボキシル基があげられ、炭素数が通常2〜30程度、好ましくは炭素数2〜15程度であり、その具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、などが挙げられる。なお該アルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基は置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数には該置換基の炭素数は含まれない。 Examples of the substituted carboxyl group include an alkyl group, an aryl group, and a carboxyl group substituted with an arylalkyl group, and the carbon number is usually about 2 to 30, preferably about 2 to 15, and specific examples thereof are Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, 3,7-dimethyloctyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, trif Oro methoxycarbonyl group, pentafluoroethoxy carbonyl group, perfluoro-butoxycarbonyl group, perfluorohexyloxy carbonyl group, perfluorooctyloxy carbonyl group, phenoxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, and the like. The alkyl group, aryl group, or arylalkyl group may have a substituent. The carbon number of the substituted carboxyl group does not include the carbon number of the substituent.
式(1)において、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。
R1及びR2におけるアルキル基、アリール基、1価の複素環基の定義、具体例等は、上記Ar1の説明におけるそれらの定義、具体例等と同様である。
In Formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a cyano group.
The definitions, specific examples and the like of the alkyl group, aryl group and monovalent heterocyclic group in R 1 and R 2 are the same as those definitions and specific examples in the description of Ar 1 .
上記式(1)で表される繰返し単位の中では、nが0である場合が好ましく、Ar1がアリーレン基の場合、より好ましい。 Among the repeating units represented by the formula (1), n is preferably 0, and Ar 1 is more preferably an arylene group.
上記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(3)で表される構造であることが蛍光量子効率の観点から好ましい。
(式中、C1環及びC2環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、2つの結合手はそれぞれC1環及び/又はC2環上に存在し、RwおよびRxはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、1価の複素環基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基又は置換カルボキシル基を表す。)
It is preferable from the viewpoint of fluorescence quantum efficiency that the repeating unit represented by the above formula (1) has a structure represented by the following formula (3).
(In the formula, each of C 1 ring and C 2 ring independently represents an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent, and two bonds are on C 1 ring and / or C 2 ring, respectively. Rw and Rx are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, monovalent heterocyclic group Represents a substituted amino group, a substituted silyl group, an acyl group, an acyloxy group, an amide group, an acid imide group or a substituted carboxyl group.)
芳香族炭化水素環は炭素数が通常6〜30程度、好ましくは6〜15程度であり、ベンゼン環又は縮合した芳香族炭化水素環を表す。なお、芳香族炭化水素環の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。具体的にはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フェナレン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ビフェニレン環、フルオレン環、アセナフチレン環などが例示される。 The aromatic hydrocarbon ring usually has about 6 to 30 carbon atoms, preferably about 6 to 15 carbon atoms, and represents a benzene ring or a condensed aromatic hydrocarbon ring. The carbon number of the aromatic hydrocarbon ring does not include the carbon number of the substituent. Specifically, benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, phenalene ring, naphthacene ring, triphenylene ring, pyrene ring, chrysene ring, pentacene ring, perylene ring, pentalene ring, indene ring, azulene ring, biphenylene ring, fluorene Examples thereof include a ring and an acenaphthylene ring.
RwおよびRxにおけるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、1価の複素環基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、置換カルボキシル基の定義、具体例等は、上記Ar1の説明におけるそれらの定義、具体例等と同様である。 An alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, monovalent heterocyclic group, arylalkenyl group, arylalkynyl group in Rw and Rx; Definitions, specific examples, and the like of the substituted amino group, substituted silyl group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, and substituted carboxyl group are the same as those definitions, specific examples, and the like in the description of Ar 1 above.
上記式(3)で表される繰返し単位としては、具体的には下記のもの及び下記のものにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、置換カルボキシル基等から選ばれる置換基を有するものが挙げられる。なお、以下において、芳香族炭化水素における結合手は任意の位置をとり得ることを表す。
Specific examples of the repeating unit represented by the above formula (3) include the following and the following: alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, aryl Those having a substituent selected from an alkoxy group, an arylalkylthio group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, a substituted amino group, a substituted silyl group, an acyl group, an acyloxy group, an amide group, an acid imide group, a substituted carboxyl group, and the like It is done. Hereinafter, the bond in the aromatic hydrocarbon represents that it can take an arbitrary position.
中でも、4−0、4−1、4−2及び4−3で表される繰返し単位が好ましく、4−0がより好ましく、式(4)で表される繰返し単位がさらに好ましい。 Especially, the repeating unit represented by 4-0, 4-1, 4-2, and 4-3 is preferable, 4-0 is more preferable, and the repeating unit represented by Formula (4) is further more preferable.
(式中、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数7〜26のフェニルアルキル基、炭素原子数7〜26のフェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数7〜26のアルキル基置換フェニル基、炭素原子数7〜26のアルコキシ基置換フェニル基、炭素原子数2〜21のアルキルカルボニル基、又は炭素原子数2〜21のアルコキシカルボニル基を表す。高蛍光量子効率の観点から炭素原子数1〜20のアルキル基であることが好ましい。
Wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 26 carbon atoms, carbon A phenyl alkoxy group having 7 to 26 atoms, a phenyl group, a phenoxy group, an alkyl group-substituted phenyl group having 7 to 26 carbon atoms, an alkoxy group-substituted phenyl group having 7 to 26 carbon atoms, and an alkyl having 2 to 21 carbon atoms Represents a carbonyl group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 21 carbon atoms, and preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms from the viewpoint of high fluorescence quantum efficiency.
上記式(4)で表される繰り返し単位の具体例としては、
が挙げられる。
As a specific example of the repeating unit represented by the above formula (4),
Is mentioned.
蛍光量子効率が高いという点から、前記有機化合物(A)が、上記一般式(1)で表される繰り返し単位を該有機化合物(A)中の全繰り返し単位に対して50モル%以上100モル%以下含有することが好ましく、より好ましくは70モル%以上100モル%以下含有することが成膜性の観点から好適である。 From the viewpoint of high fluorescence quantum efficiency, the organic compound (A) contains 50 mol% or more and 100 mol of the repeating unit represented by the general formula (1) with respect to all repeating units in the organic compound (A). % Or less, and more preferably 70 mol% or more and 100 mol% or less is preferable from the viewpoint of film formability.
上記式(1)で表される繰り返し単位の含有量が有機化合物(A)中の全繰り返し単位に対して100モル%未満である場合、上記一般式(1)で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位としては、2価の複素環基からなる繰り返し単位、下式(5)で示される繰り返し単位等が挙げられる。 When the content of the repeating unit represented by the formula (1) is less than 100 mol% with respect to all the repeating units in the organic compound (A), other than the repeating unit represented by the general formula (1) Examples of the repeating unit include a repeating unit composed of a divalent heterocyclic group and a repeating unit represented by the following formula (5).
ここに、2価の複素環基の定義、具体例は、上記Ar1の説明におけるこれの定義、具体例と同様である。 Here, the definition and specific examples of the divalent heterocyclic group are the same as the definition and specific examples in the description of Ar 1 .
(式中、Ar3、Ar4、Ar5及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Ar7、Ar8、及びAr9は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表す。o及びpは、それぞれ独立に、0又は1を表す。)
Ar3、Ar4、Ar5及びAr6におけるアリーレン基又は2価の複素環基、Ar7、Ar8、及びAr9におけるアリール基又は1価の複素環基の定義、具体例等は、上記Ar1の説明におけるそれらの定義、具体例等と同様である。
(In the formula, Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group. Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 each independently represent an aryl group. Or a monovalent heterocyclic group, and o and p each independently represent 0 or 1.)
Definitions, specific examples, etc. of the arylene group or divalent heterocyclic group in Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6, the aryl group or monovalent heterocyclic group in Ar 7 , Ar 8 , and Ar 9 are as described above. These definitions, specific examples and the like in the description of Ar 1 are the same.
前記式(5)で表される繰り返し単位の具体例としては、下記式で表される繰り返し単位が挙げられる。 Specific examples of the repeating unit represented by the formula (5) include repeating units represented by the following formula.
前記式(5)で表される繰り返し単位の具体例として上記した構造式中、芳香環上の水素原子は独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数7〜26のフェニルアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数7〜26のフェニルアルキル基、炭素原子数7〜26のフェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数7〜26のアルキル基置換フェニル基、炭素原子数7〜26のアルコキシ基置換フェニル基、炭素原子数2〜21のアルキルカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数2〜21のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい。これらの基は、具体的には、前記式(101〜172)中、Rで表される基として具体的に説明し例示したものと同様である。また、芳香環の隣接位に2つの置換基が存在する場合、それらが互いに結合して環を形成していてもよい。 In the structural formulas described above as specific examples of the repeating unit represented by the formula (5), the hydrogen atom on the aromatic ring is independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. A phenylalkyl group having 7 to 26 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 26 carbon atoms, a phenylalkoxy group having 7 to 26 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group, Alkyl group-substituted phenyl group having 7 to 26 carbon atoms, alkoxy group-substituted phenyl group having 7 to 26 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 21 carbon atoms, formyl group, alkoxycarbonyl group having 2 to 21 carbon atoms Or may be substituted with a carboxyl group. These groups are specifically the same as those specifically described and exemplified as the group represented by R in the formulas (101 to 172). Further, when two substituents are present at adjacent positions of the aromatic ring, they may be bonded to each other to form a ring.
本発明に用いる有機化合物(A)のポリスチレン換算の重量平均分子量は通常1×104〜1×108であり、好ましくは、2×104〜1×107であり、より好ましくは5×104〜6×106である。該重量平均分子量がこの範囲内にあると、該有機化合物は、溶媒への溶解性が良くなる傾向にあり、薄膜にしたときの成膜性がよくなる傾向にある。 The weight average molecular weight in terms of polystyrene of the organic compound (A) used in the present invention is usually 1 × 10 4 to 1 × 10 8 , preferably 2 × 10 4 to 1 × 10 7 , more preferably 5 ×. 10 4 to 6 × 10 6 . When the weight average molecular weight is within this range, the organic compound tends to have improved solubility in a solvent, and tends to improve film formability when formed into a thin film.
本発明において、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、ポリスチレン換算の数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求める。また、GPC測定の際には、(株)東ソー製のTSKgel SuperHM-H(商品名)2本と(株)東ソー製のTSKgel SuperH2000(商品名)(4.6mm I.d.×15cm)1本とをカラムとして用い、ポリマー溶出時間の検出には、示差屈折率計(島津製作所製、商品名:SHIMADZU RID-10A)を用い、移動相にはテトラヒドロフラン(THF)を用いる。 In the present invention, the polystyrene-equivalent weight average molecular weight is determined by gel permeation chromatography (GPC). For GPC measurement, two TSKgel SuperHM-H (trade name) manufactured by Tosoh Corporation and one TSKgel SuperH2000 (trade name) (4.6 mm Id x 15 cm) manufactured by Tosoh Corporation are used as columns. In order to detect the polymer elution time, a differential refractometer (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SHIMADZU RID-10A) is used, and tetrahydrofuran (THF) is used as the mobile phase.
[有機化合物(A)の合成方法]
有機化合物(A)の合成方法としては、特に限定されないが、例えば、所望の有機化合物(A)に応じたモノマーからSuzukiカップリング反応により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、Ni(0)触媒により重合する方法、FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、適切な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が挙げられる。これらのうち、Suzukiカップリング反応により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、Ni(0)触媒により重合する方法が、反応制御が容易である点で好ましい。
[Synthesis Method of Organic Compound (A)]
The method for synthesizing the organic compound (A) is not particularly limited. For example, a method of polymerizing from a monomer corresponding to the desired organic compound (A) by a Suzuki coupling reaction, a method of polymerizing by a Grignard reaction, Ni (0) Examples thereof include a method of polymerizing with a catalyst, a method of polymerizing with an oxidizing agent such as FeCl 3, a method of electrochemically oxidatively polymerizing, a method of decomposing an intermediate polymer having an appropriate leaving group, and the like. Among these, a method of polymerizing by Suzuki coupling reaction, a method of polymerizing by Grignard reaction, and a method of polymerizing by Ni (0) catalyst are preferable in terms of easy reaction control.
前記反応においては、反応促進のために、適宜、アルカリ、適切な触媒を添加することができる。これらアルカリ、適切な触媒は、反応の種類に応じて選択すればよいが、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。アルカリとしては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基;トリエチルアミン、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の有機塩基;フッ化セシウム等の無機塩が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウムアセテート類が挙げられる。 In the said reaction, an alkali and a suitable catalyst can be added suitably for reaction promotion. These alkalis and appropriate catalysts may be selected according to the type of reaction, but those that are sufficiently soluble in the solvent used in the reaction are preferred. Examples of the alkali include inorganic bases such as potassium carbonate and sodium carbonate; organic bases such as triethylamine and tetraethylammonium hydroxide; inorganic salts such as cesium fluoride. Examples of the catalyst include tetrakis (triphenylphosphine) palladium and palladium acetates.
前記有機化合物(A)を有機EL素子用の材料として用いる場合、その純度が素子特性に影響を与えるので、反応前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製した後に重合(反応)させることが好ましく、また、有機化合物の合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の純化処理をすることが好ましい。 When the organic compound (A) is used as a material for an organic EL device, the purity of the organic compound (A) affects the device characteristics. Therefore, the monomer before the reaction is purified by a method such as distillation, sublimation purification, recrystallization, etc. It is preferable to carry out purification treatment such as reprecipitation purification and fractionation by chromatography after the synthesis of the organic compound.
前記反応に用いられる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素;ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素;メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t−ブチルアルコール等のアルコール類;蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類;塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、硝酸等の無機酸等が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
Examples of the solvent used in the reaction include saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, chlorobutane, Halogenated saturated hydrocarbons such as bromobutane, chloropentane, bromopentane, chlorohexane, bromohexane, chlorocyclohexane and bromocyclohexane; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and trichlorobenzene; methanol,
Alcohols such as ethanol, propanol, isopropanol, butanol and t-butyl alcohol; carboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid; ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, methyl-t-butyl ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran and dioxane; Examples thereof include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydrofluoric acid, sulfuric acid, and nitric acid. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
反応後は、例えば、水でクエンチした後に有機溶媒で抽出し、該有機溶媒を留去する等の通常の後処理で、粗製の有機化合物を得ることができる。また、上記のとおり、有機化合物の単離及び精製はクロマトグラフィーによる分取、再結晶等の方法により行うことができる。 After the reaction, for example, the crude organic compound can be obtained by ordinary post-treatment such as extraction with an organic solvent after quenching with water and evaporation of the organic solvent. Further, as described above, isolation and purification of the organic compound can be performed by a method such as fractionation by chromatography, recrystallization and the like.
前記有機化合物(A)の合成方法の具体例としては、下記式(6)で表される化合物を単独で、または、下記式(6)で表される化合物と下記式(7)で表される化合物とを、上記の方法により重合させる方法が挙げられる。 Specific examples of the method for synthesizing the organic compound (A) include a compound represented by the following formula (6) alone, or a compound represented by the following formula (6) and the following formula (7). And a method in which the compound is polymerized by the above-described method.
(式中、Ar1、R1、およびR1は前記と同じ意味を表し、X1〜X4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホ基、アリールスルホ基、アリールアルキルスルホ基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸残基(−B(OH)2)、ホルミル基、又はビニル基を表す。)
(In the formula, Ar 1 , R 1 , and R 1 represent the same meaning as described above, and X 1 to X 4 each independently represent a halogen atom, an alkylsulfo group, an arylsulfo group, an arylalkylsulfo group, or a boric acid ester. A residue, a sulfonium methyl group, a phosphonium methyl group, a phosphonate methyl group, a monohalogenated methyl group, a boric acid residue (—B (OH) 2 ), a formyl group, or a vinyl group is represented.)
前記式(6)または(7)で表される化合物の合成上の観点及び反応のし易さの観点から、X1〜X4は独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホ基、アリールスルホ基、アリールアルキルスルホ基、ホウ酸エステル残基、又はホウ酸残基であることが好ましい。 X 1 to X 4 are independently a halogen atom, an alkylsulfo group, an arylsulfo group, an aryl from the viewpoint of synthesis of the compound represented by the formula (6) or (7) and ease of reaction. An alkylsulfo group, a boric acid ester residue, or a boric acid residue is preferable.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が例示される。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
アルキルスルホ基としては、メタンスルホ基、エタンスルホ基、トリフルオロメタンスルホ基などが例示される。アリールスルホ基としては、ベンゼンスルホ基、p−トルエンスルホ基などが例示される。アリールアルキルスルホ基としては、ベンジルスルホ基などが例示される。 Examples of the alkylsulfo group include a methanesulfo group, an ethanesulfo group, and a trifluoromethanesulfo group. Examples of the arylsulfo group include a benzenesulfo group and a p-toluenesulfo group. Examples of the arylalkylsulfo group include a benzylsulfo group.
ホウ酸エステル残基としては、例えば、下記式で示される基が挙げられる。 Examples of the boric acid ester residue include a group represented by the following formula.
(式中、Meはメチル基を示し、Etはエチル基を示す。)
(In the formula, Me represents a methyl group, and Et represents an ethyl group.)
スルホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2S+Me2X-、−CH2S+Ph2X-
(式中、Xはハロゲン原子を示し、Meはメチル基を示し、Phはフェニル基を示す。)
Examples of the sulfonium methyl group include groups represented by the following formula.
-CH 2 S + Me 2 X - , -CH 2 S + Ph 2 X -
(In the formula, X represents a halogen atom, Me represents a methyl group, and Ph represents a phenyl group.)
ホスホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2P+Ph3X-
(式中、Xはハロゲン原子を示し、Phはフェニル基を示す。)
Examples of the phosphonium methyl group include groups represented by the following formula.
-CH 2 P + Ph 3 X -
(In the formula, X represents a halogen atom, and Ph represents a phenyl group.)
ホスホネートメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2PO(OR’)2 -
(式中、R’はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基を示す。)
Examples of the phosphonate methyl group include groups represented by the following formula.
-CH 2 PO (OR ') 2 -
(In the formula, R ′ represents an alkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group.)
モノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基またはヨウ化メチル基が例示される。 Examples of the monohalogenated methyl group include a methyl fluoride group, a methyl chloride group, a methyl bromide group, and a methyl iodide group.
[シリカナノ粒子]
本発明の組成物は、上記式(1)で示される繰り返し単位を有する有機化合物(A)に加え、シリカナノ粒子を含有する。
[Silica nanoparticles]
The composition of the present invention contains silica nanoparticles in addition to the organic compound (A) having a repeating unit represented by the above formula (1).
本発明で使用可能なシリカナノ粒子としては、ナノオーダーの粒子径であれば特に制限されない。種々の粒子径、粒子分布、形状を有するシリカナノ粒子の製造方法が知られており、市販もされている。かかるシリカナノ粒子材料は、固形物(粉末状)や適当な溶媒分散物として入手可能であるが、本発明においては有機化合物(A)との混合分散性を良好に保つためには、有機溶媒に分散させたシリカナノ粒子を使用することが好ましい。有機溶媒としては、メタノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、酢酸エチル、n−ヘキサン、トルエン、キシレン、DMFなどが挙げられる。 Silica nanoparticles that can be used in the present invention are not particularly limited as long as they have a nano-order particle size. Methods for producing silica nanoparticles having various particle sizes, particle distributions, and shapes are known and are also commercially available. Such a silica nanoparticle material is available as a solid (powder) or a suitable solvent dispersion. In the present invention, in order to maintain good mixing and dispersibility with the organic compound (A), an organic solvent is used. It is preferable to use dispersed silica nanoparticles. Examples of the organic solvent include methanol, isopropyl alcohol, n-butanol, ethyl acetate, n-hexane, toluene, xylene, DMF, and the like.
本発明で使用可能なシリカナノ粒子は公知の方法により製造することができる。例えば水ガラスの酸中和方法や、アルコキシシランを用いたゾルゲル法により得られる(特開2004-091220)。 Silica nanoparticles usable in the present invention can be produced by a known method. For example, it can be obtained by an acid neutralization method of water glass or a sol-gel method using alkoxysilane (Japanese Patent Laid-Open No. 2004-091220).
本発明のシリカナノ粒子は、該粒子表面が下記式(2)で表される基により化学修飾されていることが、有機溶媒への分散性の観点から好ましい。
(式中、Ar2は、アリール基又は1価の複素環基を表す。)
In the silica nanoparticles of the present invention, the surface of the particles is preferably chemically modified with a group represented by the following formula (2) from the viewpoint of dispersibility in an organic solvent.
(In the formula, Ar 2 represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group.)
シリカナノ粒子、式(2)で表される基を有する表面改質剤で表面改質することにより、粒子表面が式(2)で表される基により化学修飾されたシリカナノ粒子を得ることができる。
表面改質剤としては、式(2)で表される基とシリカナノ粒子表面上のシラノール基に対して反応可能な官能基とを持つシランカップリング剤を例示することができる。シラノール基に対して反応可能な官能基としては、ハロゲン、アミノ基、イミノ基、カルボキシル基、アルコキシル基等を例示することができる。
Silica nanoparticles can be obtained by surface modification with a surface modifier having a group represented by the formula (2) to obtain silica nanoparticles in which the particle surface is chemically modified by the group represented by the formula (2). .
Examples of the surface modifier include a silane coupling agent having a group represented by the formula (2) and a functional group capable of reacting with a silanol group on the surface of the silica nanoparticle. Examples of functional groups capable of reacting with silanol groups include halogen, amino group, imino group, carboxyl group, alkoxyl group and the like.
有機化合物(A)から高効率な発光を得るためには、Ar2が、フェニル基であることが好ましい。 In order to obtain highly efficient light emission from the organic compound (A), Ar 2 is preferably a phenyl group.
本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。ナノ粒子(一次粒子)の平均粒径はナノメートルサイズである。
平均粒径は通常1〜100nm程度であり、1〜40nmであることが好ましい。なお本発明の粒子は結晶質粒子でも非晶質粒子でもよく、またはこれらの混合物でもよい。
In the present invention, the average particle diameter refers to the number average diameter unless otherwise specified. The average particle size of the nanoparticles (primary particles) is nanometer size.
The average particle size is usually about 1 to 100 nm, preferably 1 to 40 nm. The particles of the present invention may be crystalline particles, amorphous particles, or a mixture thereof.
有機粒子の平均粒径は、顕微鏡法により測定することができる。 The average particle size of the organic particles can be measured by microscopy.
〔組成物〕
本発明の組成物中のシリカナノ粒子の量は、有機化合物(A)を100重量部としたときに、通常1〜100重量部の範囲であり、10〜90重量部であることが好ましく、20〜90重量部であることがより好ましく、30〜50重量部であることがより好ましい。本発明の組成物は、有機溶媒を含んでいてもよい。有機溶媒の量は、シリカナノ粒子と有機化合物との合計を100重量部としたとき、通常1〜10000重量部の範囲である。
〔Composition〕
The amount of silica nanoparticles in the composition of the present invention is usually in the range of 1 to 100 parts by weight, preferably 10 to 90 parts by weight, when the organic compound (A) is 100 parts by weight. More preferably, it is -90 weight part, and it is more preferable that it is 30-50 weight part. The composition of the present invention may contain an organic solvent. The amount of the organic solvent is usually in the range of 1 to 10,000 parts by weight when the total of the silica nanoparticles and the organic compound is 100 parts by weight.
[有機薄膜およびその製造方法]
本発明の有機薄膜の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、発光効率が最適な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、逆に、あまり厚いと、エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧が高くなる傾向がある。従って、該層の膜厚としては、例えば1nm〜1μmであり、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ましくは5nm〜200nmである。
[Organic thin film and manufacturing method thereof]
As the film thickness of the organic thin film of the present invention, the optimum value varies depending on the material to be used, and it may be selected so that the luminous efficiency becomes the optimum value, but at least a thickness that does not cause pinholes is required, Conversely, if it is too thick, the drive voltage of the electroluminescence element tends to increase. Therefore, the thickness of the layer is, for example, 1 nm to 1 μm, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
本発明の有機薄膜の分散液からの成膜に用いる有機溶媒としては、有機化合物を溶解させるものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、n−ブチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、デカリン等の飽和単価水素系溶液、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。高分子の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの有機溶媒に0.1重量%以上溶解させることができる。 The organic solvent used for film formation from the dispersion liquid of the organic thin film of the present invention is not particularly limited as long as it dissolves an organic compound. Examples of the solvent include chlorine solvents such as chloroform, methylene chloride, dichloroethane, ether solvents such as tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetralin, and n-butylbenzene, and saturated unit cost hydrogen such as decalin. Examples of the solvent include ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, and ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl cellosolve acetate. Although depending on the structure and molecular weight of the polymer, it can usually be dissolved in these organic solvents in an amount of 0.1% by weight or more.
分散液からの成膜方法としては、溶液からのスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法を用いることができる。 As a film formation method from the dispersion, spin coating method from solution, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, Coating methods such as a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an inkjet printing method can be used.
本発明の有機薄膜は、上記有機化合物(A)と上記シリカナノ粒子を含み、通常、発光性を有する。
本発明の有機薄膜は、発光効率が高いことが好ましい。すなわち、該有機薄膜は、PL量子効率が50〜100%であることが好ましく、70〜100%であることがさらに好ましい。
The organic thin film of this invention contains the said organic compound (A) and the said silica nanoparticle, and usually has luminescent property.
The organic thin film of the present invention preferably has high luminous efficiency. That is, the organic thin film preferably has a PL quantum efficiency of 50 to 100%, and more preferably 70 to 100%.
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と
陰極と
正孔と電子の再結合で発光する発光層とを含有し、
該陽極および該陰極の少なくとも一方が透明または半透明であり、
該発光層が該陽極および該陰極の間に設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子であて、
該発光層が前記有機薄膜からなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。
[Organic electroluminescence device]
The organic electroluminescence element of the present invention is
An anode, a cathode, a light emitting layer that emits light by recombination of holes and electrons,
At least one of the anode and the cathode is transparent or translucent,
An organic electroluminescence device in which the light emitting layer is provided between the anode and the cathode,
The light emitting layer is an organic electroluminescence device comprising the organic thin film.
正孔注入する電極(陽極と呼ぶ)と電子注入する電極(陰極と呼ぶ)との間の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層から適宜選定して積層することが例示される。以下に代表的な素子構造を例示するが、これに限定されるものではなく、他の有機層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子注入層、正孔注入層などをそれぞれ効果的な積層構造の位置に挿入することができる。
陽極/発光層/陰極
陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
陽極/発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/陰極
ここで、/は積層したことを示す。さらに、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、正孔ブロック層は一層でもよいし、同じ機能を有する層を2層以上積層してもよい。
As an organic layer between an electrode for injecting holes (referred to as an anode) and an electrode for injecting electrons (referred to as a cathode), a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer can be used. It is exemplified that the layers are appropriately selected and laminated. Examples of typical device structures are shown below, but the present invention is not limited to this, and other organic layers, electron blocking layers, hole blocking layers, electron injection layers, hole injection layers and the like are each effectively stacked. Can be inserted at the position of the structure.
Anode / light emitting layer / cathode Anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light emitting Layer / hole blocking layer / cathode Here, / indicates that the layers are stacked. Further, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the hole block layer may be one layer, or two or more layers having the same function may be stacked.
本発明の有機層に用いることのできる材料として、低分子型有機EL素子や高分子型有機EL素子に用いられる電荷輸送材料が例示される。発光色としては、赤、青、緑の3原色の発光以外に、中間色や白色の発光が例示される。フルカラー素子には、3原色の発光色が、平面光源では白色や中間色の発光を示す材料が好適に使用される。 Examples of materials that can be used for the organic layer of the present invention include charge transport materials used for low-molecular organic EL elements and high-molecular organic EL elements. Examples of light emission colors include light emission of an intermediate color and white other than light emission of three primary colors of red, blue, and green. For the full-color element, a material that emits light of three primary colors and light of white or intermediate color is suitably used for a planar light source.
これらの各層の厚みとしては、発光効率や駆動電圧が望みの値になるように、適宜選択されるが、5nmから200nmが一般的である。正孔輸送層としては、10〜100nmが例示され、好ましくは20〜80nmである。正孔ブロック層では、5〜50nmが例示され、10nmから30nmが好ましい。電子注入層としては、10〜100nmが例示され、20〜80nmが好ましい。
これらの層の製膜方法としては、真空蒸着、クラスター蒸着、分子線蒸着などの真空プロセス以外に、溶解性やエマルジョンを形成できるものは、後述のコーティング法や印刷法にて製膜する方法が例示される。
The thickness of each of these layers is appropriately selected so that the light emission efficiency and the driving voltage become desired values, but is generally 5 nm to 200 nm. As a positive hole transport layer, 10-100 nm is illustrated, Preferably it is 20-80 nm. In the hole blocking layer, 5 to 50 nm is exemplified, and 10 to 30 nm is preferable. As an electron injection layer, 10-100 nm is illustrated and 20-80 nm is preferable.
As a method for forming these layers, in addition to vacuum processes such as vacuum deposition, cluster deposition, and molecular beam deposition, those that can form solubility and emulsions can be formed by a coating method or a printing method described later. Illustrated.
高分子型有機EL素子用の材料では、「高分子EL材料」(大西敏博、小山珠美 共著 共立出版 2004年刊 初版版第1刷発行)33ページから58ページに記載の材料が例示され、電荷注入層や電荷輸送層と積層した構造で有機エレクトロルミネッセンス素子が構築することができる。より具体的には、有機化合物の正孔輸送性材料、電子輸送性材料および発光材料としては、WO99/13692号公開明細書、WO99/48160公開明細書、GB2340304A、WO00/53656公開明細書、WO01/19834公開明細書、WO00/55927公開明細書、GB2348316、WO00/46321公開明細書、WO00/06665公開明細書、WO99/54943公開明細書、WO99/54385公開明細書、US5777070、WO98/06773公開明細書、WO97/05184公開明細書、WO00/35987公開明細書、WO00/53655公開明細書、WO01/34722公開明細書、WO99/24526公開明細書、WO00/22027公開明細書、WO00/22026公開明細書、WO98/27136公開明細書、US573636、WO98/21262公開明細書、US5741921、WO97/09394公開明細書、WO96/29356公開明細書、WO96/10617公開明細書、EP0707020、WO95/07955公開明細書、特開2001−181618号公報、特開2001−123156号公報、特開2001−3045号公報、特開2000−351967号公報、特開2000−303066号公報、特開2000−299189号公報、特開2000−252065号公報、特開2000−136379号公報、特開2000−104057号公報、特開2000−80167号公報、特開平10−324870号公報、特開平10−114891号公報、特開平9−111233号公報、特開平9−45478号公報等に開示されているポリフルオレン、その誘導体および共重合体、ポリアリーレン、その誘導体および共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体および共重合体、芳香族アミンおよびその誘導体の(共)重合体が例示される。発光材料や電荷輸送材料には上述の低分子型有機EL素子用の発光材料や電荷輸送材料を混合して用いてもよい。 Examples of materials for polymer-type organic EL elements include “polymer EL materials” (Toshihiro Onishi, Tamami Koyama, Kyoritsu Publishing Co., Ltd., published in 2004, first edition, first edition), pages 33-58. An organic electroluminescent element can be constructed with a layered structure with a layer or a charge transport layer. More specifically, examples of the hole transport material, electron transport material, and light-emitting material of the organic compound include WO99 / 13692 publication specification, WO99 / 48160 publication specification, GB2340304A, WO00 / 53656 publication specification, WO01. / 19834 published specification, WO00 / 55927 published specification, GB2348316, WO00 / 46321 published specification, WO00 / 06665 published specification, WO99 / 54943 published specification, WO99 / 54385 published specification, US5777070, WO98 / 06773 published specification , WO97 / 05184 published specification, WO00 / 35987 published specification, WO00 / 53655 published specification, WO01 / 34722 published specification, WO99 / 24526 published specification, WO00 / 22027 published specification, WO00 22026 published specification, WO98 / 27136 published specification, US573636, WO98 / 12162 published specification, US5741921, WO97 / 09394 published specification, WO96 / 29356 published specification, WO96 / 10617 published specification, EP07070720, published WO95 / 07955 Description, JP 2001-181618 A, JP 2001-123156 A, JP 2001-3045 A, JP 2000-351967 A, JP 2000-303066 A, JP 2000-299189 A JP, 2000-252065, JP, 2000-136379, JP, 2000-104057, JP, 2000-80167, JP, 10-324870, JP, 10-148991. And polyfluorenes, derivatives and copolymers thereof, polyarylenes, derivatives and copolymers thereof, polyarylene vinylenes, derivatives thereof and the like disclosed in JP-A-9-111233, JP-A-9-45478, etc. Examples thereof include (co) polymers of copolymers, aromatic amines and derivatives thereof. The light-emitting material and the charge transport material may be mixed with the above-described light-emitting material or charge transport material for a low molecular organic EL element.
前記の有機化合物である発光材料や電荷輸送材料には、低分子型有機EL素子用の発光材料や電荷輸送材料を混合して用いてもよい。低分子型有機EL素子用の材料としては、例えば、正孔輸送性材料としてピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が挙げられる。電子輸送性材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属等が挙げられる。特開昭63−70257号公報、同63−175860号公報、特開平2−135359号公報、同2−135361号公報、同2−209988号公報、同3−37992号公報、同3−152184号公報に記載されている正孔輸送性材料や電子輸送材料等が好適に利用できる。蛍光材料としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、8−ヒドロキシキノリンの金属錯体、8−ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等を挙げることができる。より具体的には、例えば、特開昭57-51781号公報、特開昭59-194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。 The light-emitting material or charge transport material that is the organic compound may be used in combination with a light-emitting material or charge transport material for a low-molecular organic EL element. Examples of the material for the low molecular weight organic EL element include pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, and triphenyldiamine derivatives as hole transporting materials. Electron transport materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane or derivatives thereof, benzoquinone or derivatives thereof, naphthoquinone or derivatives thereof, anthraquinones or derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane or derivatives thereof, fluorenone derivatives, diphenyldicyano Examples include ethylene or a derivative thereof, a diphenoquinone derivative, or a metal of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof. JP-A-63-70257, JP-A-63-175860, JP-A-2-135359, JP-A-2-135361, JP-A-2-209998, JP-A-3-37992, JP-A-3-152184 A hole transporting material or an electron transporting material described in the publication can be suitably used. Examples of the fluorescent material include naphthalene derivatives, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, polymethine-based, xanthene-based, coumarin-based, cyanine-based pigments, 8-hydroxyquinoline metal complexes, 8-hydroxyquinoline derivatives, and the like. Examples thereof include metal complexes, aromatic amines, tetraphenylcyclopentadiene and derivatives thereof, and tetraphenylbutadiene and derivatives thereof. More specifically, for example, known ones such as those described in JP-A-57-51781 and JP-A-59-194393 can be used.
これらの低分子化合物や有機化合物である発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料はそれぞれ併用することができる。 These light-emitting materials, hole transport materials, and electron transport materials, which are low molecular compounds and organic compounds, can be used in combination.
陰極に接して10nm以下の絶縁層を設けてもよい。絶縁層の材料としては、金属フッ化物や金属酸化物、または有機絶縁材料等が挙げられ、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属等の金属フッ化物や金属酸化物が好ましい。
絶縁層に用いる無機化合物の成膜方法には真空蒸着法が例示される。
An insulating layer of 10 nm or less may be provided in contact with the cathode. Examples of the material for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials. Metal fluorides and metal oxides such as alkali metals or alkaline earth metals are preferable.
A vacuum deposition method is exemplified as a method for forming the inorganic compound used for the insulating layer.
本発明の有機EL素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極や該素子の各層を形成する際に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えばガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン基板などが例示される。不透明な基板の場合には、該基板により近い電極に対して反対側の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明または半透明であることが好ましい。 The organic EL device of the present invention is usually formed on a substrate. This substrate may be any substrate that does not change when the electrodes and the layers of the element are formed. Examples of the substrate material include glass, plastic, polymer film, and silicon substrate. In the case of an opaque substrate, the electrode on the opposite side to the electrode closer to the substrate (that is, the electrode farther from the substrate) is preferably transparent or translucent.
次に本発明の有機EL素子が有する陽極および陰極について説明する。
本発明の有機EL素子においては、陽極又は陰極の少なくともいずれか一方が透明又は半透明であれば、発光を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合である。
Next, the anode and cathode that the organic EL device of the present invention has will be described.
In the organic EL device of the present invention, if at least one of the anode and the cathode is transparent or translucent, the emitted light is transmitted, which is advantageous in terms of the efficiency of taking out the emitted light.
本発明において、陽極側が透明または半透明であることが好ましい。該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物、半透明の金属等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラス(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。 In the present invention, the anode side is preferably transparent or translucent. As the material of the anode, a conductive metal oxide, a translucent metal, or the like is used. Specifically, indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and their composite materials such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc., conductive glass (NESA etc.), gold, platinum Silver, copper and the like are used, and ITO, indium / zinc / oxide, and tin oxide are preferable. Further, as the anode, an organic transparent conductive film such as polyaniline or a derivative thereof, polythiophene or a derivative thereof may be used.
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nm〜10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。 The film thickness of the anode can be appropriately selected in consideration of light transmittance and electrical conductivity, and is, for example, 10 nm to 10 μm, preferably 20 nm to 1 μm, more preferably 50 nm to 500 nm. is there.
陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。 Examples of a method for producing the anode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a plating method.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、陰極は、通常、透明又は半透明である。このような陰極の材料としては、仕事関数の小さいものが好ましく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等のアルカリ金属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち2つ以上の合金、又はそれらのうち1つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1つ以上との合金、グラファイト、グラファイト層間化合物等が用いられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。なお、陰極は、一層であっても二層以上であってもよい。また、前記陰極の材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 In the organic electroluminescence device of the present invention, the cathode is usually transparent or translucent. As such a cathode material, a material having a small work function is preferable, for example, alkaline metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium, alkaline earth metals such as beryllium, magnesium, calcium, strontium and barium, aluminum , Scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, ytterbium, etc., and two or more alloys thereof, or one or more thereof, and gold, silver, platinum, copper An alloy with one or more of manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin, graphite, a graphite intercalation compound, or the like is used. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy. The cathode may be a single layer or two or more layers. Moreover, the material of the said cathode may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜調整することができるが、例えば、10nm〜10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。 The thickness of the cathode can be appropriately adjusted in consideration of electric conductivity and durability, but is, for example, 10 nm to 10 μm, preferably 20 nm to 1 μm, and more preferably 50 nm to 500 nm.
陰極の作製には、真空蒸着法、スパッタリング法、金属薄膜を熱圧着するラミネート法等の方法が用いられる。また、陰極と第2の有機層との間に、導電性高分子からなる層、金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層(通常、平均膜厚2nm以下の層である)を設けてもよい。 For the production of the cathode, methods such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and a laminating method in which a metal thin film is thermocompression bonded are used. Also, a layer made of a conductive polymer, a layer made of a metal oxide, a metal fluoride, an organic insulating material, or the like (usually a layer having an average film thickness of 2 nm or less) between the cathode and the second organic layer. May be provided.
陰極作製後、該有機EL素子を保護する保護層を装着していてもよい。該有機EL素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層および/または保護カバーを装着することが好ましい。 A protective layer for protecting the organic EL element may be attached after the cathode is produced. In order to use the organic EL element stably for a long period of time, it is preferable to attach a protective layer and / or a protective cover in order to protect the element from the outside.
該保護層としては、有機化合物、金属酸化物、金属窒化物、金属窒酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物などを用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板などを用いることができ、該カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子が破損するのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム、酸化カルシウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子の性能を低下させるのを制することが容易となる。これらのうち、いずれか1つ以上の方策をとることが好ましい。 As the protective layer, organic compounds, metal oxides, metal nitrides, metal nitride oxides, metal fluorides, metal borides and the like can be used. Further, as the protective cover, a glass plate, a plastic plate having a low water permeability treatment on the surface, or the like can be used, and a method of sealing the cover by bonding it to the element substrate with a thermosetting resin or a photocurable resin is preferable. Used for. If the space is maintained by using the spacer, it is easy to prevent the element from being damaged. If an inert gas such as nitrogen or argon is enclosed in the space, the cathode can be prevented from being oxidized. Further, a desiccant such as barium oxide or calcium oxide can be installed in the space in the manufacturing process. It becomes easy to prevent the adsorbed moisture from deteriorating the performance of the device. Among these, it is preferable to take any one or more measures.
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等として用いることができる。 The organic electroluminescence element of the present invention can be used as a planar light source, a segment display device, a dot matrix display device, a backlight of a liquid crystal display device, and the like.
本発明の組成物を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にOn/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる重合体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動でも、アモルファスシリコンや低温ポリシリコンを用いた薄膜トランジスタなどと組み合わせたアクティブ駆動でもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーなどの表示装置として用いることができる。 In order to obtain planar light emission using the composition of the present invention, the planar anode and cathode may be arranged so as to overlap each other. In addition, in order to obtain pattern-like light emission, a method of installing a mask provided with a pattern-like window on the surface of the planar light-emitting element, an organic material layer of a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non- There are a method of emitting light and a method of forming either one of the anode or the cathode or both electrodes in a pattern. By forming a pattern by any of these methods and arranging some electrodes so that they can be turned on / off independently, a segment type display element capable of displaying numbers, letters, simple symbols and the like can be obtained. Further, in order to obtain a dot matrix element, both the anode and the cathode may be formed in a stripe shape and arranged so as to be orthogonal to each other. Partial color display and multi-color display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymers having different emission colors or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter. The dot matrix element may be either passive drive or active drive combined with a thin film transistor using amorphous silicon or low-temperature polysilicon. These display elements can be used as display devices for computers, televisions, mobile terminals, mobile phones, car navigation systems, video camera viewfinders, and the like.
さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、あるいは面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。 Furthermore, the planar light-emitting element is a self-luminous thin type, and can be suitably used as a planar light source for a backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source or display device.
以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Examples will be shown below for illustrating the present invention in more detail, but the present invention is not limited to these examples.
[実施例1〜9](有機薄膜の作製)
ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン)(F8と略す)は、WO00/53656記載の方法で合成した。得られたF8の重量平均分子量は120000であった。
シリカナノ粒子の分散液としては、扶桑化学工業株式会社製のQuartron PL−1−tol(フェニル基修飾)を用いた。この分散液は、ゾルゲル法で合成した超高純度コロイダルシリカを原料に、その粒子表面をフェニル基で化学修飾して得られたシリカナノ粒子(一次粒子径約12nm:フェニル基修飾)をトルエンに安定分散させたものである。
トルエンに溶解したF8と、該シリカナノ粒子のトルエン分散液(Quartron PL−1−tol)を混合し、該シリカナノ粒子のF8に対する割合を10、20、30、40、50、60、70、80および90wt%となるように調整した。該混合液は、成膜後に膜厚が約100nmとなるようにトルエン溶媒によりさらに濃度を調整した後に、該溶液を石英ガラス上にスピンコートした。その後これを大気中にて乾燥することで、有機薄膜を得た。
[Examples 1 to 9] (Preparation of organic thin film)
Poly (9,9-dioctylfluorene) (abbreviated as F8) was synthesized by the method described in WO00 / 53656. The obtained F8 had a weight average molecular weight of 120,000.
As a dispersion of silica nanoparticles, Quartron PL-1-tol (phenyl group modification) manufactured by Fuso Chemical Industry Co., Ltd. was used. This dispersion is made from ultra-high-purity colloidal silica synthesized by the sol-gel method, and silica nanoparticles obtained by chemically modifying the particle surface with phenyl groups (primary particle size of about 12 nm: phenyl group modification) are stable in toluene. It is dispersed.
F8 dissolved in toluene and a toluene dispersion of the silica nanoparticles (Quartron PL-1-tol) were mixed, and the ratio of the silica nanoparticles to F8 was 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80 and It adjusted so that it might become 90 wt%. The concentration of the mixed solution was further adjusted with a toluene solvent so that the film thickness became about 100 nm after film formation, and then the solution was spin-coated on quartz glass. Thereafter, this was dried in the air to obtain an organic thin film.
<有機薄膜の評価>
上記で得られた有機薄膜にHe−Cdレーザーを照射することにより、430―440nmにピークを有する青色蛍光が観測された。蛍光スペクトルより、F8からの発光であることが確認できた。
有機薄膜の蛍光量子効率を測定したところ、下記に示す蛍光量子効率となった。
When the organic thin film obtained above was irradiated with a He—Cd laser, blue fluorescence having a peak at 430 to 440 nm was observed. From the fluorescence spectrum, it was confirmed that the light was emitted from F8.
When the fluorescence quantum efficiency of the organic thin film was measured, the fluorescence quantum efficiency shown below was obtained.
<比較例1>
シリカナノ粒子と混合しなかった以外は実施例1と同様にしてF8を含有する有機薄膜を作製した。得られた有機薄膜の蛍光量子効率の測定を行ったところ、37%であった。
<Comparative Example 1>
An organic thin film containing F8 was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was not mixed with silica nanoparticles. When the fluorescence quantum efficiency of the obtained organic thin film was measured, it was 37%.
実施例1〜9と比較例1から、F8およびシリカナノ粒子とを含有する組成物を用いて作製した有機薄膜からの、高い蛍光量子効率が見られた。 From Examples 1 to 9 and Comparative Example 1, high fluorescence quantum efficiency was observed from the organic thin film prepared using the composition containing F8 and silica nanoparticles.
Claims (11)
(式中、Ar1はアリーレン基又は2価の複素環基を表す。R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。nは0又は1を表す。) The composition containing the organic compound (A) which has 1 or more types of repeating units shown by following formula (1), and a silica nanoparticle.
(In the formula, Ar 1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group. R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a cyano group. N Represents 0 or 1.)
(式中、Ar2は、アリール基又は1価の複素環基を表す。) The composition according to claim 1, wherein the silica nanoparticles are silica nanoparticles that are surface-modified with a surface modifier having a group represented by the following formula (2).
(In the formula, Ar 2 represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group.)
(式中、C1環及びC2環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、2つの結合手はそれぞれC1環及び/又はC2環上に存在し、RwおよびRxはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、1価の複素環基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基又は置換カルボキシル基を表す。) The composition according to claim 1 or 2, wherein the repeating unit represented by the formula (1) is a repeating unit represented by the following formula (3).
(In the formula, each of C 1 ring and C 2 ring independently represents an aromatic hydrocarbon ring which may have a substituent, and two bonds are on C 1 ring and / or C 2 ring, respectively. Rw and Rx are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, monovalent heterocyclic group Represents a substituted amino group, a substituted silyl group, an acyl group, an acyloxy group, an amide group, an acid imide group or a substituted carboxyl group.)
(式中、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、炭素原子数7〜26のフェニルアルキル基、炭素原子数7〜26のフェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数7〜26のアルキル基置換フェニル基、炭素原子数7〜26のアルコキシ基置換フェニル基、炭素原子数2〜21のアルキルカルボニル基、又は炭素原子数2〜21のアルコキシカルボニル基を表す。) The composition according to claim 3, wherein the repeating unit represented by the formula (3) is a repeating unit represented by the following formula (4).
Wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 26 carbon atoms, carbon A phenyl alkoxy group having 7 to 26 atoms, a phenyl group, a phenoxy group, an alkyl group-substituted phenyl group having 7 to 26 carbon atoms, an alkoxy group-substituted phenyl group having 7 to 26 carbon atoms, and an alkyl having 2 to 21 carbon atoms Represents a carbonyl group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 21 carbon atoms.)
陰極と
正孔と電子の再結合で発光する発光層とを含有し、
該陽極および該陰極の少なくとも一方が透明または半透明であり、
該発光層が該陽極および該陰極の間に設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該発光層が請求項6に記載の有機薄膜からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An anode, a cathode, a light emitting layer that emits light by recombination of holes and electrons,
At least one of the anode and the cathode is transparent or translucent,
An organic electroluminescence device in which the light emitting layer is provided between the anode and the cathode,
The organic light-emitting device, wherein the light-emitting layer comprises the organic thin film according to claim 6.
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005225687A (en) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Conductive metal oxide particle and organic polymer composition containing it |
JP2006502254A (en) * | 2002-09-24 | 2006-01-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | Conductive organic polymer / nanoparticle composite material and method of using the same |
JP2006019357A (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Organic electroluminescence element |
JP2007154184A (en) * | 2005-11-14 | 2007-06-21 | Samsung Sdi Co Ltd | Conductive polymer composition and electronic element having film obtained therefrom |
JP2007531802A (en) * | 2004-03-19 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | Conductive organic polymer / nanoparticle composite material and method of using the same |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006502254A (en) * | 2002-09-24 | 2006-01-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | Conductive organic polymer / nanoparticle composite material and method of using the same |
JP2005225687A (en) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Conductive metal oxide particle and organic polymer composition containing it |
JP2007531802A (en) * | 2004-03-19 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | Conductive organic polymer / nanoparticle composite material and method of using the same |
JP2006019357A (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Organic electroluminescence element |
JP2007154184A (en) * | 2005-11-14 | 2007-06-21 | Samsung Sdi Co Ltd | Conductive polymer composition and electronic element having film obtained therefrom |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012222013A (en) * | 2011-04-05 | 2012-11-12 | Panasonic Corp | Organic thin film and organic electroluminescent element containing organic thin film in light-emitting layer |
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