JP2009057555A - ニトリルゴムをメタセシス分解するための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】金属−カルベン錯体触媒と特定の遷移金属添加剤とを組み合わせて使用することにより、ニトリルゴムのメタセシス分解を改良することが可能である。
【選択図】なし
Description
M(OZ)m (I)
[式中、
Mが、元素周期律表の遷移族4、5または6の遷移金属であり、
mが、4、5または6であり、そして
基Zは同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、1〜32個の炭素原子を有し、さらに1〜15個のヘテロ原子を有していてもよい、直鎖状、分岐状、脂肪族、環式、複素環式または芳香族基である]
Mが、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデンまたはタングステンであり、
mが、4、5または6であり、そして
Zが、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、tert−ペンチル、ドデシル、オレイル、フェニル、または立体障害のあるフェニルである。
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
記号Lが、同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
基Rは同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、水素、アルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここでそれらの基は、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリール基によって置換されているか、あるいはそれに代えて、2個の基Rが、それらが結合している共通の炭素原子と共に架橋されて、基本的に脂肪族であっても芳香族であってもよく、置換されていてもよく、あるいは1個または複数のヘテロ原子を含んでいてよい環式基を形成していてもよい。
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである]
X1、X2およびLは、一般式(A)におけるX1、X2およびLとして一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いと同じ意味合いを有していてよく、
nが、0、1または2であり、
mが、0、1、2、3または4であり、そして
基R’は同一であっても異なっていてもよいが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルまたはアルキルスルフィニル基であって、それらは、それぞれの場合において1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Yが、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基もしくはP−R1基(ここで、R1は以下に定義されるものである)であり、
R1が、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、それらは、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって、場合によっては置換されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ水素または有機もしくは無機基であり、
R6が、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアリール基であり、そして
Lが、式(A)におけるのと同じ意味合いを有する配位子である]
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである]
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5が、一般式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有しており、そして
Lが、一般式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5が、すべて水素であり、そして
Lが、式(IIa)または(IIb)の置換または非置換イミダゾリジン基であるが、ここで、基R8、R9、R10、R11はすべて、上述した一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有している。
M、L、X1、X2、R1、およびR6が、式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有し、
基R12は同一であっても異なっていてもよいが、式(B)の基R2、R3、R4、およびR5において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合い(水素を除く)を有し、そして
nが、0、1、2または3である]
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R12が、一般式(B2)において述べた一般的な意味合いを有し、
nが、0、1、2または3であり、
R6が、水素であり、そして
Lが、一般式(B)において述べた一般的な意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
nが、0であり、そして
Lが、式(IIa)または(IIb)の置換または非置換イミダゾリジン基であるが、ここで、R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、一般式(B1)の触媒におけるLの一般的意味合いおよび好ましい意味合いを有していてよい。
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、アニオン性配位子であり、
基R’は同一であっても異なっていてもよいが、有機基であり、
Imが、置換または非置換のイミダゾリジン基であり、そして
Anが、アニオンである]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
R13およびR14がそれぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
X3が、アニオン性配位子であり、
L2が、単環式であっても多環式であってもよい、電荷を有さないp−結合された配位子であり、
L3が、ホスフィン、スルホネート化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3個までのアミノアルキル、アンモニオアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテル、およびピリジンからなる群から選択される配位子であり、
Y−が、非配位アニオンであり、そして
nが、0、1、2、3、4または5である]
M2が、モリブデンまたはタングステンであり、
R15およびR16は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
R17およびR18は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、置換もしくはハロゲン−置換のC1〜C20−アルキル、C6〜C24−アリール、C6〜C30−アラルキル基、またはそれらのシリコーン含有類似体である]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、一般式(A)および(B)におけるX1およびX2の意味合いのすべてを有していてよいアニオン性配位子であり、
記号Lは、同一であっても異なっていてもよい配位子であって、一般式(A)および(B)におけるLの一般的な意味合いおよび好ましい意味合いのすべてを有していてよく、
R19およびR20は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ水素または置換もしくは非置換のアルキルである]
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Lが、配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
Z1およびZ2は同一であっても異なっていてもよいが、電荷を持たない電子供与体であり、
R21およびR22が、それぞれ、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであるが、それらは、それぞれの場合において、場合によっては、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールから選択される1種または複数の基によって置換されていてもよい]
本発明において使用可能な触媒系においては、Z1およびZ2が同一であっても異なっていてもよく、電荷を持たない電子供与体である、一般式(G)、(H)および(K)の触媒が使用される。それらの配位子は通常、弱く配位結合されている。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、Lは、一般式(B)におけるLと同じ意味合いを有することができる。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、R21およびR22は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、アルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、特に好ましくはC1〜C20−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、特に好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、特に好ましくはC2〜C16−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、特に好ましくはC2〜C16−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここで上述の置換基は、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、X1およびX2は同一であっても異なっていてもよく、先に一般式(A)においてX1およびX2として示したものの一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いと同じ意味合いを有することができる。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に塩素であり、
R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、1〜4個、好ましくは1〜3個、特に好ましくは1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の単環式基であるか、または、このタイプの2員、3員、4員もしくは5員、6員の単環式基から構成された2環式もしくは多環式構造であってよいが、ここで、上述の基のすべてが、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、好ましくはC1〜C10−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、またはヘテロアリール、好ましくはC5−C23−ヘテロアリール基によって置換されていてもよく、
R21およびR22は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C30−アルキルアミノ、C1〜C30−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルフィニルであり、そして
Lは、上述の一般式(IIa)または(IIb)、特に式(IIIa)〜(IIIf)の1つの構造を有している。
R23およびR24は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、ハロゲン、直鎖状または分岐状のC1〜C20−アルキル、C1〜C20−ヘテロアルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C6〜C24−アリール、好ましくはフェニル、ホルミル、ニトロ、窒素複素環、好ましくはピリジン、ピペリジンもしくはピラジン、カルボキシ、アルキルカルボニル、ハロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、カルバミド、チオホルミル、アミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、またはトリアルコキシシリルである]
(R1 mB)lMXn
[式中、Mがルテニウムまたはロジウムであり、基R1は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれC1〜C8−アルキル基、C4〜C8−シクロアルキル基、C6〜C15−アリール基またはC7−C15−アラルキル基であり、Bが、リン、ヒ素、硫黄またはスルホキシド基S=Oであり、Xが、水素もしくはアニオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素もしくは臭素であり、lが2、3または4であり、mが2または3であり、そしてnが1、2または3、好ましくは1または3である]好適な触媒は、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)クロリド、およびトリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)クロリド、さらには式(C6H5)3P)4RhHのテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウム水素化物および、そのトリフェニルホスフィンの全部または一部をトリシクロヘキシルホスフィンで置換したそれに対応する化合物である。触媒の使用量は少量でよい。その量を、ポリマーの重量を基準にして、0.01〜1重量%の範囲、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲、特に好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲とするのが好適である。
以下の一連の実験において記載される分解反応は、ランクセス・ドイチュラント・GmbH(Lanxess Deutschland GmbH)製のニトリルゴムのペルブナン(Perbunan)(登録商標)NT3435を使用して実施した。このニトリルゴムは、以下の特性値を有していた:
アクリロニトリル含量:34.6重量%
ムーニー粘度(ML1+4、100℃):33ムーニー単位
残存水分含量:0.9重量%
Mw:204 000g/モル
Mn:89 000g/モル
PDI(Mw/Mn):2.3
メタセシスを実施するために、12時間かけてニトリルゴムをクロロベンゼンの中に溶解させた(12重量%;ニトリルゴムとクロロベンゼンの正確な量は、下記の一連の実験についての表の中に示している)。次いで、1−ヘキセン、それぞれのルイス酸、および触媒をこの順で添加した。反応温度は20℃であった。エチルビニルエーテルによって、少なくとも30分間かけて、メタセシス反応を停止させた。
GPCによる分子量測定を実施するために、メタセシスの後で得られたニトリルゴムのサンプルの100mgを、3.5mLのN,N’−ジメチルアセトアミド(LiBr、0.075Mを用いて安定化させたもの)の中に溶解させた。次いで、シリンジフィルター(孔径:0.2μm)によりその溶液を濾過した。
ポンプ:ウォータース(Waters)Mod.510
RI検出器:ウォータース・モデル・410(Waters Model 410)示差屈折計
流量:1mL/分
溶出液:N,N’−ジメチルアセトアミド
温度:80℃
カラムセット:2×レジポア(Resipore)300×7.5mm、孔径:3μm
較正標準:PS(ポリマー・スタンダード・サービス(Polymer Standard Service));モル質量、960〜6×105g/モル
Claims (33)
- ニトリルゴムの分子量を低下させるための方法であって、
ニトリルゴムを、周期律表の遷移族6または8の金属をベースとする錯体触媒であって、前記金属にカルベン様の方式で結合された少なくとも1個の配位子を有するメタセシス触媒、およびさらに一般式(I):
M(OZ)m (I)
[式中、
Mが、元素周期律表の遷移族4、5または6の遷移金属であり、
mが、4、5または6であり、そして
基Zは同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、1〜32個の炭素原子を有し、さらに1〜15個のヘテロ原子を有していてもよい、直鎖状、分岐状、脂肪族、環式、複素環式または芳香族基である]
の化合物と接触させる、方法。 - Mが、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、またはタングステンである一般式(I)の化合物を使用する、請求項1に記載の方法。
- Zが1〜32個の炭素原子を有し、そしてさらに、1〜15個のヘテロ原子、好ましくは窒素または酸素を有していることが可能であって、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、特に好ましくはC1〜C12−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、好ましくはC3〜C10−シクロアルキル、特に好ましくはC5〜C8−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、好ましくはC2〜C18−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、一般式(−CHZ1−CHZ1−A2−)p−CH2−CH3の基[式中、pは1〜10の整数であり、基Z1は同一であっても異なっていてもよく、それぞれが水素またはメチルであるが、隣接した炭素原子の上に位置している基Z1は好ましくは異なっており、そしてA2は、酸素、硫黄もしくは−NH、C6〜C24−アリール、好ましくはC6〜C14−アリールまたは少なくとも1個のヘテロ原子、好ましくは窒素もしくは酸素を有するC4〜C23−ヘテロアリール基である]である、一般式(I)の化合物を使用する、請求項1または2に記載の方法。
- Mが、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデンまたはタングステンであり、
mが、4、5または6であり、そして
Zが、メトキシド、エトキシド、n−プロポキシド、i−プロポキシド、n−ブトキシド、i−ブトキシド、tert−ブトキシド、n−ペントキシド、i−ペントキシド、tert−ペントキシド、ドデカノエート、オレエート、フェノキシド、または立体障害のあるフェノキシドである、
一般式(I)の化合物を使用する、請求項1に記載の方法。 - テトラエトキシチタネート、テトライソプロピルオキシチタネート、テトラ−tert−ブチルオキシチタネート、テトラ−tert−ブチルオキシジルコネート、ペンタエトキシニオベート、またはペンタエトキシタンタレートを一般式(I)の化合物として使用する、請求項1に記載の方法。
- 一般式(A):
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
記号Lが、同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
基Rは同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、水素、アルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここでそれらの基は、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリール基によって置換されているか、あるいはそれに代えて、2個の基Rが、それらが結合している共通の炭素原子と共に架橋されて、基本的に脂肪族であっても芳香族であってもよく、置換されていてもよく、あるいは1個または複数のヘテロ原子を含んでいてよい環式基を形成していてもよい]
の化合物を触媒として使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - X1およびX2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、ハロゲン、擬ハロゲン、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C3〜C20−アルキルジケトネート、C6〜C24−アリールジケトネート、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、C1〜C20−アルキルチオール、C6〜C24−アリールチオール、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニル基である、請求項6に記載の方法。
- X1およびX2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれが、ハロゲン特に、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、ベンゾエート、C1〜C5−カルボキシレート、C1〜C5−アルキル、フェノキシ、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−アルキルチオール、C6〜C24−アリールチオール、C6〜C24−アリールまたはC1〜C5−アルキルスルホネートである、請求項6または7に記載の方法。
- X1およびX2は同一であって、それぞれが、ハロゲン、特に塩素、CF3COO、CH3COO、CFH2COO、(CH3)3CO、(CF3)2(CH3)CO、(CF3)(CH3)2CO、PhO(フェノキシ)、MeO(メトキシ)、EtO(エトキシ)、トシレート(p−CH3−C6H4−SO3)、メシレート(2,4,6−トリメチルフェニル)、またはCF3SO3(トリフルオロメタンスルホネート)である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記2個の配位子Lが、それぞれ、互いに独立して、ホスフィン、スルホネート化ホスフィン、ホスフェート、ホスフィナイト、ホスホナイト、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン、チオエーテルまたはイミダゾリジン(「Im」)配位子である、請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記イミダゾリジン基(Im)が、一般式(IIa)または(IIb):
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであって、それらの基が、互いに独立して、1種または複数の置換基、好ましくは直鎖状または分岐状のC1〜C10−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、またはC6〜C24−アリールによって置換されていてもよいが、それら上述の置換基がさらに、1種または複数の基、好ましくは、ハロゲン特に塩素もしくは臭素、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルコキシ、およびフェニルからなる群から選択される基により置換されていてもよい]
の構造を有している、請求項10に記載の方法。 - 一般式(A1):
X1、X2およびLが、請求項6〜11のいずれか一項に記載の一般式(A)としての一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いと同じ意味合いを有していてよく、
nが、0、1または2であり、
mが、0、1、2、3または4であり、そして
基R’は同一であっても異なっていてもよいが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルまたはアルキルスルフィニル基であって、それらは、それぞれの場合において1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい]
の化合物を触媒として使用する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。 - 一般式(B):
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yが、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基またはP−R1基であり、
X1およびX2が、同一であっても異なっていてもよい配位子であり、
R1が、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、それらは、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって、場合によっては置換されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ水素または有機もしくは無機基であり、
R6が、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアリール基であり、そして
Lが、請求項6に記載の式(A)中の配位子Lと同じ意味合いを有する配位子である]
の触媒を使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 一般式(B)におけるX1およびX2が、請求項8〜10のいずれか一項に記載のX1およびX2の意味合いを有する、請求項14または15に記載の方法。
- Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5が、請求項14の一般式(B)において述べた意味合いを有しており、そして
Lが、請求項14の一般式(B)において述べた意味合いを有している、
一般式(B1)の触媒を使用する、請求項17に記載の方法。 - Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5が、すべて水素であり、そして
Lが、(IIa)または(IIb):
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである]
の置換または非置換イミダゾリジン基である、一般式(B1)の触媒を使用する、請求項17に記載の方法。 - 一般式(D):
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
R13およびR14がそれぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
X3が、アニオン性配位子であり、
L2が、単環式であっても多環式であってもよい、電荷を有さないp−結合された配位子であり、
L3が、ホスフィン、スルホネート化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3個までのアミノアルキル、アンモニオアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテル、およびピリジンからなる群から選択される配位子であり、
Y−が、非配位アニオンであり、そして
nが、0、1、2、3、4または5である]
の触媒を使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 一般式(E):
M2が、モリブデンまたはタングステンであり、
R15およびR16は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
R17およびR18は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、置換もしくはハロゲン−置換のC1〜C20−アルキル、C6〜C24−アリール、C6〜C30−アラルキル基、またはそれらのシリコーン含有類似体である]
の触媒を使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 一般式(G)、(H)または(K):
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Lが、配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
Z1およびZ2は同一であっても異なっていてもよいが、電荷を持たない電子供与体であり、
R21およびR22が、それぞれ、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであるが、それらは、それぞれの場合において、場合によっては、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールから選択される1種または複数の基によって置換されていてもよい]
の触媒を使用する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記メタセシス触媒および前記一般式(I)の化合物を、メタセシス触媒の一般式(I)の化合物に対するモル比が、1:1000から1:1まで、好ましくは1:100から1:1まで、特に好ましくは1:25から1:1までの範囲で使用する、請求項1〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記一般式(I)の化合物を、前記ニトリルゴムを基準にして、0.0005phr〜5phr、好ましくは0.005phr〜2.5phrの範囲の量(phr=ゴム100重量部あたりの重量部)で使用する、請求項1〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒を、使用されるニトリルゴムを基準にして、1〜1000ppm、好ましくは2〜500ppm、特には5〜250ppmの貴金属が使用されるような量で使用する、請求項1〜31のいずれか一項に記載の方法。
- ニトリルゴムの分子量を低下させるための前記方法の後に、前記ニトリルゴムの水素化を行わせる、請求項1〜32のいずれか一項に記載の方法。
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