JP5552536B2 - 水素化ニトリルゴムの製造方法 - Google Patents
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Description
Mはルテニウムまたはオスミウムであり、
XおよびX’は同じまたは異なるものであり、それぞれ独立してアニオン性配位子であり;
L、L1およびL2は同じものであるかまたは異なるものであり、それぞれ独立して中性電子供与配位子であり;
RおよびR1はそれぞれ独立して水素または、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよびシリルから選択される置換基である)
のものである。
L1は、強く配位する中性電子供与配位子であり;
nはゼロまたは1であり;
L2およびL3は、弱く配位する中性電子供与配位子であり;
X1およびX2はアニオン性配位子であり;
R1およびR2は独立して水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロ原子含有ヒドロカルビル、置換されたヘテロ原子含有ヒドロカルビル、および官能基から選択されるか、または一緒になって環式基を形成してもよく、
さらに式中、X1、X2、L1、L2、L3、R1、およびR2の任意の1つ以上は担体に結合していてもよい);
または次式(II)、(III)もしくは(IV)
X1、X2、L1、L2、L3、R1、およびR2は先に定義された通りであり、rおよびsは独立してゼロまたは1であり、tはゼロ〜5の範囲の整数であり、Yは任意の非配位性アニオンであり、Z1およびZ2は、1〜約6個のスペーサー原子を含有する結合であり、X1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、R1、およびR2の任意の2つ以上は一緒になって環式基;たとえば、多座配位子を形成してもよく、X1、X2、L1、L2、L3、Z1、Z2、R1、およびR2の任意の1つ以上は担体に結合していてもよい)
の1つを有する。
Mはルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一のまたは異なる配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Z1およびZ2は同一のまたは異なるそして中性の電子供与配位子であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して水素または、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルおよびアルキルスルフィニルラジカルからなる群から選択される置換基であり、そのそれぞれは1つ以上のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリールラジカルで任意選択的に置換されていてもよく、
Lは配位子である)
の少なくとも1つの触媒の存在下に反応させる工程を含む水素化ニトリルゴムの製造方法に関する。
本発明の方法において一般式(I)、(II)および(III)の触媒におけるZ1およびZ2は、中性の電子供与配位子である同一のまたは異なる配位子である。そのような配位子は一般に弱配位性である。典型的にはそれらは、任意選択的に置換されている複素環基を表す。それらは、1〜4個、好ましくは1〜3個、最も好ましくは1もしくは2個のヘテロ原子を含有する5−もしくは6−員環単環式基、または2、3、4もしくは5つのそのような5−もしくは6−員環単環式基からなる二環式もしくは多環式構造を表し、ここで、すべての前述の基が1つ以上のアルキル、好ましくはC1〜C10アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24アリール、もしくはヘテロアリール、好ましくはC5〜C23ヘテロアリールラジカルで任意選択的に置換されており、ここで、これらの前述の置換基は同様に、ハロゲン、特に塩素もしくは臭素、C1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシおよびフェニルからなる群から好ましくは選択される、1つ以上のラジカルで置換されていてもよい。
一般式(I)、(II)および(III)の触媒において、Lは、通常電子供与機能を有する、配位子である。
R5、R6、R7、R8は同一であるかまたは異なり、それぞれ水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C30アルキル、好ましくはC1〜C20アルキル、C3〜C20シクロアルキル、好ましくはC3〜C10シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、好ましくはC2〜C10アルケニル、C2〜C20アルキニル、好ましくはC2〜C10アルキニル、C6〜C24アリール、好ましくはC6〜C14アリール、C1〜C20カルボキシレート、好ましくはC1〜C10カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C10アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C10アルキニルオキシ、C6〜C24アリールオキシ、好ましくはC6〜C14アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C10アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、好ましくはC1〜C10アルキルチオ、C6〜C24アリールチオ、好ましくはC6〜C14アリールチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルホネート、好ましくはC1〜C10アルキルスルホネート、C6〜C24アリールスルホネート、好ましくはC6〜C14アリールスルホネート、またはC1〜C20アルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C10アルキルスルフィニルである)
の構造を有する。
本発明の方法に使用される一般式(I)、(II)および(III)の触媒のラジカルR3およびR4は同一であるかまたは異なり、それぞれ水素またはアルキル、好ましくはC1〜C30アルキル、より好ましくはC1〜C20アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20シクロアルキル、より好ましくはC3〜C8シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20アルケニル、より好ましくはC2〜C16アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20アルキニル、より好ましくはC2〜C16アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20アルキルスルホニル、もしくはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20アルキルスルフィニルラジカルであり、そのそれぞれは1つ以上のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリールラジカルで任意選択的に置換されていてもよい。
本発明の方法に使用される一般式(I)、(II)および(III)の触媒のX1およびX2は同一のまたは異なる配位子、好ましくはアニオン性配位子である。文献において、慣例の用語「アニオン性配位子」は、そのようなメタセシス触媒との関連で、それらが金属中心から切り離して考慮されるときに、閉電子殻に対して負に帯電しているであろう配位子を常に意味する。
Mがルテニウムであり、
X1およびX2が両方ともハロゲン、特に、両方とも塩素であり、
Z1およびZ2が同一であるかまたは異なり、1〜4個、好ましくは1〜3個、最も好ましくは1もしくは2個のヘテロ原子を含有する5−もしくは6−員環単環式基、または2、3、4もしくは5つのそのような5−もしくは6−員環単環式基からなる二環式もしくは多環式構造を表し、ここで、すべての前述の基は1つ以上のアルキル、好ましくはC1〜C10アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24アリール、もしくはヘテロアリール、好ましくはC5〜C23ヘテロアリールラジカルで任意選択的に置換されているか、またはZ1およびZ2が一緒に、それによって環式構造を形成する、二座配位子を表し、
R3およびR4が同一であるかまたは異なり、それぞれ水素またはC1〜C30アルキル、C3〜C20シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C6〜C24アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、C6〜C24アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C30アルキルアミノ、C1〜C30アルキルチオ、C6〜C24アリールチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルフィニルであり、そのそれぞれが1つ以上のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリールラジカルで任意選択的に置換されていてもよく、
Lが、一般式(IVa)または(IVb)
R5、R6、R7、R8は同一であるかまたは異なり、それぞれ水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C30アルキル、C3〜C20シクロアルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C6〜C24アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、C6〜C24アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C6〜C24アリールチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、C1〜C20アルキルスルホネート、C6〜C20アリールスルホネート、またはC1〜C20アルキルスルフィニルである)
の構造を有する
一般式(I)の少なくとも1つの触媒の存在下に実施される本発明による方法が特に好ましい。
R9、R10は同一であるかまたは異なり、ハロゲン、直鎖もしくは分岐のC1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C6〜C24アリール、好ましくはフェニル、ホルミル、ニトロ、窒素複素環化合物、好ましくはピリジン、ピペリジンおよびピラジン、カルボキシ、アルキルカルボニル、ハロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、カルバミド、チオホルミル、アミノ、トリアルキルシリルおよびトリアルコキシシリルを表す)
のものである。
Mはルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一のまたは異なる配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Z1およびZ2は同一であるかまたは異なり、中性の電子供与配位子であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して水素または、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルおよびアルキルスルフィニルラジカルからなる群から選択される置換基であり、そのそれぞれは1つ以上のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリールラジカルで任意選択的に置換されていてもよく、
Lは配位子である)
の少なくとも1つの触媒の使用に関する。
次の触媒を使用した:
「Grubbs III触媒」(本発明による):
Claims (6)
- 水素、任意選択的に少なくとも1つのコオレフィンの存在下に、および一般式(VI)
R9およびR10は同一であるかまたは異なり、ハロゲン、直鎖もしくは分岐のC1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C6〜C24アリール、ホルミル、ニトロ、窒素複素環化合物、ピペリジン、ピラジン、カルボキシ、アルキルカルボニル、ハロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、カルバミド、チオホルミル、アミノ、トリアルキルシリルおよびトリアルコキシシリルを表し、
Mesがいずれの場合にも2,4,6−トリメチルフェニルラジカルである)
の少なくとも1つの触媒の存在下にニトリルゴムを反応させる工程を含む水素化ニトリルゴムの製造方法。 - 触媒の量が、使用される前記ニトリルゴムを基準として、5〜1000ppmの貴金属である、請求項1または2に記載の方法。
- 少なくとも1つのコオレフィンを使って実施される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素化反応が、使用される前記触媒を不活性化しない、かつまた決して前記反応に悪影響を及ぼさない少なくとも1つの好適な溶媒、ベンゼン、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンおよび/またはシクロヘキサン中で実施される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- ニトリルゴムの同時水素化およびメタセシスによる水素化ニトリルゴムの製造方法における前記一般式(VI)
R9およびR10は同一であるかまたは異なり、ハロゲン、直鎖もしくは分岐のC1〜C20アルキル、C1〜C20ヘテロアルキル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C6〜C24アリール、ホルミル、ニトロ、窒素複素環化合物、ピペリジン、ピラジン、カルボキシ、アルキルカルボニル、ハロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、カルバミド、チオホルミル、アミノ、トリアルキルシリルおよびトリアルコキシシリルを表し、
Mesがいずれの場合にも2,4,6−トリメチルフェニルラジカルである)
の少なくとも1つの触媒の使用。
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