JP2009030034A - 共役ジエン系重合体の製造方法、共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記工程Aおよび工程Bを有する共役ジエン系重合体の製造方法。
(工程A):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の一端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
(工程B):工程Aで得られた重合体と下式(I)で表される化合物とをエーテル化合物の存在下で反応させる工程。
(M:酸素原子または硫黄原子、n:0〜10の整数、m:0〜5の整数、R:炭素原子数が1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基(Rが複数ある場合、複数のRは互いに同じであっても異なっていてもよい。))
【選択図】なし
Description
例えば、特許文献1には、1,3−ブタジエンとスチレンとをn−ブチルリチウムを重合開始剤として共重合した重合体にN−メチル−2−ピロリドンを反応させた共役ジエン系重合体が提案されており、該共役ジエン系重合体をゴム成分として配合することにより、重合体組成物の反発弾性を高めることができることが記載されている。
かかる状況のもと、本発明が解決しようとする課題は、反発弾性が高い重合体組成物を得ることができる共役ジエン系重合体の製造方法、該製造方法により製造されてなる共役ジエン系重合体、および該共役ジエン系重合体を配合した重合体組成物を提供することにある。
(工程A):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の一端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
(工程B):工程Aで得られた重合体と下式(I)で表される化合物とをエーテル化合物の存在下で反応させる工程。
(式中、Mは酸素原子または硫黄原子を表し、nは0〜10の整数を表し、mは0〜5の整数を表し、Rは炭素原子数が1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表し、Rが複数ある場合、複数のRは互いに同じであっても異なっていてもよい。)
(工程A):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の一端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
(工程B):工程Aで得られた重合体と下式(I)で表される化合物とをエーテル化合物の存在下で反応させる工程。
(式中、Mは酸素原子または硫黄原子を表し、nは0〜10の整数を表し、mは0〜5の整数を表し、Rは炭素原子数が1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表し、Rが複数ある場合、複数のRは互いに同じであっても異なっていてもよい。)
(式中、Mは酸素原子または硫黄原子を表し、nは0〜10の整数を表し、mは0〜5の整数を表し、Rは炭素原子数が1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表し、Rが複数ある場合、複数のRは互いに同じであっても異なっていてもよい。)
(式中、Mは酸素原子または硫黄原子を表し、nは0〜10の整数を表し、mは0〜5の整数を表し、Rは炭素原子数が1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表し、Rが複数ある場合、複数のRは互いに同じであっても異なっていてもよい。)
重合体の物性は、以下の方法に従って測定した。
JIS K6300(1994)に従い、100℃にて測定した。
赤外分光分析法により測定した。具体的には赤外分光計におけるビニル基の吸収ピークである910cm-1付近の吸収強度より求めた。
JIS K6383(屈折率法)に従って測定した。
JIS K6255に従い、60℃で、リュプレ式反発弾性試験機を用いて測定した。
内容積20リットルのステンレス製重合反応機を洗浄、乾燥し、乾燥窒素で置換した。次にヘキサン10.2kg、1,3−ブタジエン1560g、スチレン440g、テトラヒドロフラン5.40g、エチレングリコールジエチルエーテル4.19g、n−ブチルリチウム9.08ミリモルを添加し、攪拌下に65℃で3時間重合を行った。重合終了後、1−フェニル−2−ピロリジノン1.46gを添加した。15分間攪拌した後、10mlのメタノールを加えて、更に5分間攪拌した。その後、重合反応容器の内容物を取り出し、10gの2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(住友化学社製のスミライザーBHT:以下同様)を加え、ヘキサンの大部分を蒸発させ、55℃で12時間減圧乾燥し、重合体を得た。重合体の物性測定結果を表1に示す。
n−ブチルリチウムの添加量を9.76ミリモルに変更したこと、および1−フェニル−2−ピロリジノンに変えて、1−メチル−2−ピロリジノン0.967gを添加したこと以外、実施例1と同様に行なった。得られた重合体および加硫されたシートの物性測定結果を表1に示す。
n−ブチルリチウムの添加量を8.50ミリモルに変更したこと、および1−フェニル−2−ピロリジノンに変えて、四塩化珪素0.16ミリモルおよびN,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド1.26gを添加したこと以外、実施例1と同様に行なった。得られた重合体および加硫されたシートの物性測定結果を表1に示す。
Claims (6)
- 下記工程Aおよび工程Bを有する共役ジエン系重合体の製造方法。
(工程A):炭化水素溶媒中で、アルカリ金属触媒により、共役ジエンを含む単量体を重合させ、共役ジエンに基づく単量体単位を有する重合体鎖の一端に、該触媒由来のアルカリ金属を有する重合体を得る工程。
(工程B):工程Aで得られた重合体と下式(I)で表される化合物とをエーテル化合物の存在下で反応させる工程。
(式中、Mは酸素原子または硫黄原子を表し、nは0〜10の整数を表し、mは0〜5の整数を表し、Rは炭素原子数が1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表し、Rが複数ある場合、複数のRは互いに同じであっても異なっていてもよい。) - エーテル化合物の少なくとも1種が、環状エーテルまたは脂肪族ジエーテルである請求項1に記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
- エーテル化合物の少なくとも1種が、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジエチルエーテルである請求項1〜3のいずれかに記載の共役ジエン系重合体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の共役ジエン系重合体の製造方法で製造されてなる共役ジエン系重合体。
- 請求項5に記載の共役ジエン系重合体を10重量%以上含むゴム成分(ただし、全ゴム成分を100重量%とする。)と補強剤とを含有する共役ジエン系重合体組成物。
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