JP2009003369A - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)カルボキシル基を有するバインダーポリマーと、(B)光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)無機フィラーと、(E)ヘテロ環を有する化合物とを含有する感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
ここで、L1はジグリシジルエーテル型エポキシ化合物残基である二価の有機基を示し、L2は二塩基酸残基である二価の有機基を示し、R1及びR2のいずれか一方は上記一般式(2)で表される基を示し、他方は水素原子又は上記一般式(2)で表される基を示す。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基を有するバインダーポリマー(以下、場合により「(A)成分」という)と、(B)光重合性化合物(以下、場合により「(B)成分」という)と、(C)光重合開始剤(以下、場合により「(C)成分」という)と、(D)無機フィラー(以下、場合により「(D)成分」という)と、(E)ヘテロ環を有する化合物(以下、場合により「(E)成分」という)とを含有する。
(A)成分であるカルボキシル基を有するバインダーポリマーとしては、カルボキシル基で変性されたポリマーであれば特に限定されない。カルボキシル基で変性されるポリマーとしては、例えば、アクリル樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、アミド樹脂、アミドイミド樹脂、イミド樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。この中でも、アルカリ現像性に優れる、密着性が高い、吸水率を低くできる、及び、接着力を高くできるといった観点から、アクリル樹脂及び/又はエポキシ樹脂が好ましい。
第一工程において原料として用いられるジグリシジルエーテル型エポキシ化合物として、下記一般式(3)で表される化合物を例示することができる。ここで、L4は二価の有機基を示し、芳香環又は脂環を有する二価の有機基であると好ましく、ビスフェノール骨格を有するものであるとより好ましい。
第二工程においては、第一工程で合成した中間生成物と酸無水物とを反応させることにより、カルボキシル変性エポキシ樹脂を合成する。
(GPC条件)
ポンプ:日立 L−6000型(日立製作所社製、商品名)
検出器:日立 L−4000型UV(日立製作所社製、商品名)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(日立化成工業社製、商品名)
カラムサイズ:8mmφ×300mm
溶離液:DMF/THF=1/1 + リン酸0.06M + 臭化リチウム0.06M
試料濃度:30mg/1mL
注入量:5μL
圧力:274Pa(28kgf/cm2)
流量:1.0mL/分
A=(10×Vf×56.1)/(Wp×I) (I)
を用いて酸価を算出する。なお、式中、Aは酸価(mgKOH/g)を示し、Vfはフェノールフタレインの滴定量(mL)を示し、Wpは(A)カルボキシル基を有するバインダーポリマー溶液質量(g)を示し、Iは(A)カルボキシル基を有するバインダーポリマー溶液中の不揮発分の割合(質量%)を示す。
(B)成分である光重合性化合物としては、分子内に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有することが好ましい。このような光重合性化合物としては、例えば、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、グリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物等のウレタンモノマー又はウレタンオリゴマーが挙げられる。これら以外にも、ノニルフェノキシポリオキシエチレンアクリレート、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、β−ヒドロキシアルキル−β’−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−o−フタレート等のフタル酸系化合物、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、EO変性ノニルフェニル(メタ)アクリレートを例示することができる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(C)成分である光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン;アルキルアントラキノン等のキノン類;ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1等のベンジル誘導体;2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体;クマリン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、低昇華性の観点から、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1)が特に好ましい。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(D)成分である無機フィラーは、硬化収縮及び吸水率を低減するための成分として機能する。無機フィラーは上記機能を有効に発揮する観点から、金属酸化物フィラーが好ましい。その具体例としては、アルミナ、酸価セリウム、酸価コバルト、酸化銅、酸価鉄、酸価マグネシウム、二酸化珪素、酸価スズ、酸価インジウムスズ、酸価亜鉛、酸価イットリウム、酸価ホルミウム、酸価ビスマスが挙げられる。
(E)成分であるヘテロ環を有する化合物としては、バインダーポリマー中のカルボキシル基と反応して架橋可能であるものであれば制限はなく、特にオキサゾリン骨格を有する化合物及び/又はエポキシ骨格を有する化合物が好ましい。
以上、本発明の感光性樹脂組成物に含まれる(A)〜(E)成分について詳細に説明したが、本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、これら以外の成分、例えば、ビニル化合物、可塑剤、染料、顔料、イメージング剤、充填剤、有機フィラー、密着性付与剤を配合することができる。
本発明の感光性エレメントは、支持フィルムと、該支持フィルム上に形成された本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層とを備える。また、本発明の感光性エレメントは、感光性樹脂組成物層の支持フィルムと反対側の面に接するように積層された保護フィルムを更に備えることが好ましい。
本発明の感光性エレメントを用いたパターンの形成方法は、感光性エレメントから保護フィルムを除去する除去工程と、該感光性エレメントを感光性樹脂組成物層、支持体の順に基材又は部材上に積層する積層工程と、活性光線を感光性樹脂組成物層の所定の部分に照射して、感光性樹脂組成物層に光硬化部を形成させる露光工程と、光硬化部以外の感光性樹脂組成物層を除去する現像工程とを含むものである。なお、保護フィルムが設けられていない感光性エレメントの場合は、上記除去工程は行わない。
(合成例1)
(A)成分であるカルボキシル変性エポキシ樹脂を以下の方法により調製した。まず、攪拌機、還流冷却機、温度計及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(三井化学社製、商品名「EPOMIK R140Q」、エポキシ当量187g/eq)67.9質量部、シクロヘキサノン15.0質量部及びトルエン10.0質量部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、140℃に加熱した状態で攪拌することにより、エポキシ樹脂に含まれる水分の還流脱水を行った。
(A)成分であるアクリル樹脂として、メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル(日立化成工業社製、商品名「FA−513M」)/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体(質量比:15/45/20/20)に、メタクリル酸2−イソシアネートエチル(昭和電工社製、商品名「カレンズMOI」)を反応させたアクリル樹脂を常法により合成した。得られたアクリル樹脂の重量平均分子量は26000であった。
(B)成分として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、商品名「DPHA」)及びエトキシ化ビスフェノールA型ジメタクリレート(新中村化学工業社製、商品名「BPE−200」)を準備した。
(C)成分として、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名「Irg−369」)及び4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業社製、商品名「EAB」)を準備した。
(D)成分として、無機シリカフィラー(平均粒径:0.54μm、70wt%メチルイソブチルケトン希釈)を準備した。
(E)成分として、2,2’−(1,3−フェニレン)ビス−2−オキサゾリン(三國製薬工業社製、商品名「1,3−PBO」)及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社商品名「EPICLON N−665−EXP」)を準備した。
上記各成分を表1に示す配合量(単位:質量部)で配合し、実施例及び比較例の感光性樹脂組成物の溶液を調製した。なお、表中の数値は、各成分の固形分の配合比を示す。
実施例及び比較例で得られた感光性エレメントの感光性樹脂組成物層を80℃に加熱しながらシリコンウェハー上に常圧ラミネータ(大成ラミネータ社製)を用い、80℃、0.4MPa、1.0m/分の条件でそれぞれラミネートした。次いで、このようにして得られた基板に、日立41段ステップタブレットスケール(ST=x/41)と日立テストパターンG2ネガフィルム(解像度ライン幅/スペース幅(L/S)=30〜200/30〜200μm、密着性L/S=30〜200/400μm、抜け解像度L/S=400/30〜200μm)を使用し、5kw高圧水銀灯(オーク製作所社製、商品名「HMW−201GX」)を用いて600mJ/cm2の露光を行った。次いで、露光後の基板からポリエチレンテレフタレートフィルムを除去した後、23℃で3.3%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(0.3%界面活性剤含む)を110秒間スプレーして、未露光部分を除去した。
上記方法で得られた評価基板を2mm角にダイシングし、該基板と10mm角のソーダガラス基板とを、150℃、1.25MPa、10秒間の条件で熱圧着した。次いで160℃、1時間で熱硬化させた後、dage社製「sereis4000」を用いて室温にてシェア強度測定を行い接着強度を算出した。結果を表2に示す。
JIS K7209に準拠して、熱硬化後の感光性樹脂組成物層の吸水率測定を以下の通り行った。吸水しない基板(SUS板、サイズ;100mm×160mm、質量;M1)に、実施例1〜4及び比較例1〜3の感光性エレメント(80mm×140mm)を80℃に加熱しながら各々ラミネートし、積層基板を作製した。その後、上記「接着強度の評価」と同様にして、露光、現像、熱圧着及び熱硬化を行って各々の試験片(質量;M2)を作製した。該試験片を室温の水に24時間浸漬し、浸漬後の試験片の質量(M3)を測定した。これらの結果から、以下の式(II);
吸水率(%)={(M3−M2)/(M2−M1)}×100 (II)
によって吸水率を算出した。結果を表2に示す。
実施例及び比較例で得られた感光性エレメントの感光性樹脂組成物層を任意の大きさに切り取ったシリコン基板上に、上記と同様の方法でラミネートし、全面に600mJ/cm2の露光を行い、160℃、1時間で熱硬化し、評価サンプルを作製した。得られた評価サンプルを85℃、85%RHの恒温恒湿槽に24時間投入後、260℃に加熱したホットプレート上に載せた。この際、評価サンプル上に一定の距離をおいてガラス基板を設置した。そして、ホットプレート上に評価サンプルを載せた状態で20秒間経過した後のガラス基板を顕微鏡にて観察した。実施例1の感光性樹脂組成物層のアウトガスを観察した顕微鏡写真を図2に、比較例1の感光性樹脂組成物層のアウトガスを観察した顕微鏡写真を図3にそれぞれ示す。図3で観察された粒状のものは液滴であった。
実施例及び比較例で得られた感光性エレメントの感光性樹脂組成物層の全面に600mJ/cm2の露光を行い、160℃、1時間で熱硬化し、評価サンプルを作製した。得られた評価サンプルを85℃、85%の恒温恒湿槽に24時間投入後、感光性樹脂組成物層を2000μg採取し、熱分解GC/MS(Agilent Technologies社製、商品名「5973MSD」)に投入し、200℃、10分の条件で検出されたアウトガスに相当する酸無水物のピーク面積を測定した。結果を表2に示す。
Claims (5)
- (A)カルボキシル基を有するバインダーポリマーと、(B)光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)無機フィラーと、(E)ヘテロ環を有する化合物と、を含有する感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、下記一般式(2)で表される基を有するポリマーを含む、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
[式(2)中、L3は酸無水物残基を示す。] - 前記(A)成分が、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリマーを含む、請求項2記載の感光性樹脂組成物。
[式(1)中、L1はジグリシジルエーテル型エポキシ化合物残基である二価の有機基を示し、L2は二塩基酸残基である二価の有機基を示し、R1及びR2のいずれか一方は下記一般式(2);
(式(2)中、L3は酸無水物残基を示す。)で表される基を示し、他方は水素原子又は前記一般式(2)で表される基を示す。] - 前記(E)成分が、オキサゾリン骨格及び/又はエポキシ骨格を有する化合物を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に形成された請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメント。
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