JP2009001554A - ベンズアルデヒド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕式(3)
(式中、X1は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Q1およびQ2はそれぞれ同一または相異なって水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルカンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、置換されていてもよいアルカンスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基または置換されていてもよいアリールオキシ基を表す。nは1または2である。)
で示されるハロベンゼン化合物と金属マグネシウムとを反応させ、次いで、得られる化合物とホルミル化剤とを反応させる式(4)
(式中、Q1、Q2、Arおよびnはそれぞれ上記と同一の意味を表す。)
で示されるベンズアルデヒド化合物の製造方法。
〔2〕式(3)で示されるハロベンゼン化合物と金属マグネシウムの反応により得られる化合物とホルミル化剤の反応が、式(3)で示されるハロベンゼン化合物と金属マグネシウムの反応により得られる化合物にホルミル化剤を加えることにより実施される〔1〕項に記載の製造方法。
〔3〕ホルミル化剤が、N,N−ジアルキルホルムアミド、ギ酸エステルおよびトリアルコキシメタンからなる群から選ばれる少なくとも1種のホルミル化剤である〔1〕項または〔2〕項に記載の製造方法。
〔4〕ホルミル化剤が、N,N−ジアルキルホルムアミドである〔1〕項または〔2〕項に記載の製造方法。
〔5〕N,N−ジアルキルホルムアミドが、N,N−ジメチルホルムアミドである〔4〕項に記載の製造方法。
〔6〕nが1である〔1〕項〜〔5〕項のいずれかに記載の製造方法。
〔7〕Arが2,5−ジメチルフェニル基である〔1〕項〜〔6〕項のいずれかに記載の製造方法。
〔8〕式(3)で示されるハロベンゼン化合物が、式(1)
(式中、X1、Q1、Q2およびnはそれぞれ上記と同一の意味を表し、X2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)
で示されるハロベンゼン化合物と式(2)
(式中、Arは上記と同一の意味を表す。)
で示されるフェノール化合物とを塩基の存在下で反応させて得られる〔1〕項〜〔7〕項のいずれかに記載の製造方法。
〔9〕式(1)で示されるハロベンゼン化合物と式(2)で示されるフェノール化合物の反応が、式(2)で示されるフェノール化合物と塩基とを混合して得られる混合物に、式(1)で示されるハロベンゼン化合物を加える方法により実施される〔8〕項に記載の製造方法。
〔10〕式(1)で示されるハロベンゼン化合物と式(2)で示されるフェノール化合物との反応が、さらに相間移動触媒の存在下に実施される〔8〕項または〔9〕項に記載の製造方法。
〔11〕相間移動触媒が、四級アンモニウム塩である〔10〕項に記載の製造方法。
(式中、X1、Q1、Q2、Arおよびnはそれぞれ上記と同一の意味を表す。)
で示されるグリニヤー化合物(以下、グリニヤー化合物(5)と略記する。)が含まれている。次のホルミル化剤との反応には、通常、該反応混合物をそのまま供するが、上記本反応の溶媒で希釈した後に供してもよいし、濃縮処理した後に供してもよい。
実施例1
1000ml容の丸底フラスコに、2,5−ジメチルフェノール25.7g(210mmol)とトルエン200mlを仕込み、得られた溶液に、臭化テトラn−ブチルアンモニウム3.2g(10mmol)を加え、室温にて40重量%水酸化ナトリウム水溶液22.0g(220mmol)を滴下した。滴下終了後、得られた混合物を90℃まで昇温し、2時間攪拌した。得られた混合物を60℃まで冷却し、内温60℃を保ちながら、そこに、2−ブロモメチルブロモベンゼン50.0g(200mmol)とトルエン50mlの混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を同温度で3時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却し、そこに、15重量%水酸化ナトリウム水溶液125.0gを加えて混合し、得られた混合物を分液処理した。得られた有機層を10重量%水酸化ナトリウム水溶液125.0gで2回洗浄処理し、次いで、水75.0gで洗浄処理した。得られた有機層から、トルエンの一部と水を減圧留去することにより、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンを含む溶液131.0gを得た。該溶液を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンの含量は40.0重量%であった。
収率:90.0% (2−ブロモメチルブロモベンゼン基準)
500ml容の丸底フラスコに、金属マグネシウム5.0g(206mmol)とテトラヒドロフラン15.7mlを仕込み、得られた混合物を35℃に調整し、そこに、実施例1で得た2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンを含む溶液のうち13.1g(18.0mmol)を15分間かけて滴下したところ、内温が40℃まで上昇した。前記発熱を確認した後、内温40℃を保ちながら、さらに、実施例1で得た2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンを含む溶液117.9g(162.0mmol)とテトラヒドロフラン36.7gとの混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度にて3時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、そこに、N,N−ジメチルホルムアミドのトルエン溶液52.5g(含量:50.1重量%、360mmol)を1時間かけて滴下した後、室温で1時間攪拌し、反応混合物を得た。
500ml容の丸底フラスコに、20重量%硫酸水溶液132.4gを仕込み、内温を25℃に保ちながら、そこに、上記の反応混合物を1時間かけて滴下した後、そこに、20重量%硫酸水溶液を10.0g加えることにより、得られた混合物中の水層のpHを5.0に調整した。該混合物を分液処理し、得られた有機層を水104.8gで洗浄処理し、次いで、5重量%水酸化ナトリウム水溶液104.8gで洗浄処理した。得られた有機層から、トルエンの一部と水を減圧留去することにより、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドを含む溶液159.4gを得た。該溶液を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドの含量は24.8重量%であった。
収率:91.4% (2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼン基準)
300ml容の丸底フラスコに、2,5−ジメチルフェノール13.5g(110mmol)とトルエン120mlを仕込み、得られた溶液に、臭化テトラn−ブチルアンモニウム1.62g(5.00mmol)を加え、室温にて40重量%水酸化ナトリウム水溶液10.5g(105mmol)を滴下した。滴下終了後、得られた混合物を90℃まで昇温し、2時間攪拌した。得られた混合物を60℃まで冷却し、内温60℃を保ちながら、そこに、2−ブロモメチルブロモベンゼン25.1g(100mmol)とトルエン30mlの混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を同温度で3時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却し、そこに、15重量%水酸化ナトリウム水溶液37.6gを加えて混合し、得られた混合物を分液処理した。得られた有機層を10重量%水酸化ナトリウム水溶液50.0gで2回洗浄処理し、次いで、水37.6gで洗浄処理した。得られた有機層から、トルエンの一部と水を減圧留去することにより、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンを含む溶液85.1gを得た。該溶液を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンの含量は31.7重量%であった。
収率:92.5% (2−ブロモメチルブロモベンゼン基準)
100ml容の丸底フラスコに、金属マグネシウム1.2g(49mmol)とテトラヒドロフラン5.0mlを仕込み、得られた混合物を35℃に調整し、そこに、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンのトルエン溶液4.0g(含量:29.1重量%、4.0mmol)を15分間かけて滴下したところ、内温が40℃まで上昇した。前記発熱を確認した後、内温40℃を保ちながら、さらに、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンのトルエン溶液36.0g(含量:30.6重量%、37.8mmol)とテトラヒドロフラン8.6gとの混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度にて3時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、そこに、N,N−ジメチルホルムアミドのトルエン溶液12.2g(含量:50.1重量%、84.0mmol)を1時間かけて滴下した後、室温で1時間攪拌し、反応混合物を得た。
200ml容の丸底フラスコに、20重量%硫酸水溶液30.9gを仕込み、内温を25℃に保ちながら、そこに、上記の反応混合物を1時間かけて滴下した後、そこに、20重量%硫酸水溶液を3.0g加えることにより、得られた混合物中の水層のpHを4.8に調整した。該混合物を分液処理し、得られた有機層を水24.5gで洗浄処理し、次いで、5重量%水酸化ナトリウム水溶液24.5gで洗浄処理した。得られた有機層から、トルエンの一部と水を減圧留去することにより、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドを含む溶液39.5gを得た。該溶液を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドの含量は25.0重量%であった。
収率:92.0% (2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼン基準)
30ml容の丸底フラスコに、金属マグネシウム180mg(7.4mmol)とテトラヒドロフラン0.5mLとを仕込んだ。得られた混合物を35℃に調整し、そこに、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンのトルエン溶液0.6g(含量:32.7重量%、0.7mmol)を15分間かけて滴下したところ、内温が40℃まで上昇した。前記発熱を確認した後、内温40℃を保ちながら、さらに、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼンのトルエン溶液5.4g(含量:32.7重量%、6.1mmol)とテトラヒドロフラン1.0gとの混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度にて3時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、0℃に調整したN,N−ジメチルホルムアミドのトルエン溶液2.0g(含量:50.1重量%、13.7mmol)に1時間かけて滴下した。得られた混合物を、室温で1時間攪拌し、反応混合物を得た。
30ml容の丸底フラスコに、10重量%硫酸水溶液10.8gを仕込み、内温を25℃に保ちながら、そこに、上記の反応混合物を1時間かけて滴下した後、そこに、20重量%硫酸水溶液0.3gを加えることにより、得られた混合物中の水層のpHを4.8に調整した。該混合物を分液処理し、得られた有機層を水10.8gで洗浄処理した。得られた有機層から、トルエンの一部と水を減圧留去することにより、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドを含む溶液1.72gを得た。該溶液を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドの含量は78.5重量%であった。
収率:83.3% (2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ブロモベンゼン基準)
Claims (11)
- 式(3)
(式中、X1は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Q1およびQ2はそれぞれ同一または相異なって水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルカンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、置換されていてもよいアルカンスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基または置換されていてもよいアリールオキシ基を表す。nは1または2である。)
で示されるハロベンゼン化合物と金属マグネシウムとを反応させ、次いで、得られる化合物とホルミル化剤とを反応させる式(4)
(式中、Q1、Q2、Arおよびnはそれぞれ上記と同一の意味を表す。)
で示されるベンズアルデヒド化合物の製造方法。 - 式(3)で示されるハロベンゼン化合物と金属マグネシウムの反応により得られる化合物とホルミル化剤の反応が、式(3)で示されるハロベンゼン化合物と金属マグネシウムの反応により得られる化合物にホルミル化剤を加えることにより実施される請求項1に記載の製造方法。
- ホルミル化剤が、N,N−ジアルキルホルムアミド、ギ酸エステルおよびトリアルコキシメタンからなる群から選ばれる少なくとも1種のホルミル化剤である請求項1または2に記載の製造方法。
- ホルミル化剤が、N,N−ジアルキルホルムアミドである請求項1または2に記載の製造方法。
- N,N−ジアルキルホルムアミドが、N,N−ジメチルホルムアミドである請求項4に記載の製造方法。
- nが1である請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- Arが2,5−ジメチルフェニル基である請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 式(1)で示されるハロベンゼン化合物と式(2)で示されるフェノール化合物の反応が、式(2)で示されるフェノール化合物と塩基とを混合して得られる混合物に、式(1)で示されるハロベンゼン化合物を加える方法により実施される請求項8に記載の製造方法。
- 式(1)で示されるハロベンゼン化合物と式(2)で示されるフェノール化合物との反応が、さらに相間移動触媒の存在下に実施される請求項8または9に記載の製造方法。
- 相間移動触媒が、四級アンモニウム塩である請求項10に記載の製造方法。
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