JP2008530732A - 高分子電解質膜としてのスルホン化ポリ(フェニレンスルフィド)フィルム - Google Patents
高分子電解質膜としてのスルホン化ポリ(フェニレンスルフィド)フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008530732A JP2008530732A JP2007554125A JP2007554125A JP2008530732A JP 2008530732 A JP2008530732 A JP 2008530732A JP 2007554125 A JP2007554125 A JP 2007554125A JP 2007554125 A JP2007554125 A JP 2007554125A JP 2008530732 A JP2008530732 A JP 2008530732A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- poly
- fuel cell
- meq
- proton exchange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
- C08J5/2206—Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
- C08J5/2275—Heterogeneous membranes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1023—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having only carbon, e.g. polyarylenes, polystyrenes or polybutadiene-styrenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/102—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer
- H01M8/1032—Polymeric electrolyte materials characterised by the chemical structure of the main chain of the ion-conducting polymer having sulfur, e.g. sulfonated-polyethersulfones [S-PES]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1016—Fuel cells with solid electrolytes characterised by the electrolyte material
- H01M8/1018—Polymeric electrolyte materials
- H01M8/1041—Polymer electrolyte composites, mixtures or blends
- H01M8/1044—Mixtures of polymers, of which at least one is ionically conductive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2365/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2365/02—Polyphenylenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0065—Solid electrolytes
- H01M2300/0082—Organic polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
【選択図】図1
Description
本発明は高分子電解質膜および燃料電池におけるプロトン交換膜としてのそれらの使用に関する。特に本発明は、燃料電池への適用のための高分子電解質を提供するためのポリ(フェニレンスルフィド)フィルムの処理に関する。
新規なプロトン伝導膜は、スルホン酸基を含有するポリ(アリーレンスルフィド)重合体(PAS)を含む。この膜は、ポリ(アリーレンスルフィド)重合体、エポキシ基を含むオレフィン重合体、およびフィルムの耐衝撃性、溶融流動性あるいは可撓性を向上させるエラストマーを含むフィルムを固体状態でスルホン化させることによって調製される。好ましいポリ(アリーレンスルフィド)重合体はポリ(p-フェニレンスルフィド)である。この膜は、95℃よりも高い温度において、あるいは低い相対湿度において動作するPEM燃料電池において用いることができる。本発明の方法によれば、スルホン化ポリ(フェニレンスルフィド)(SPPS)フィルムに広範囲の物理的性質を与えることができ、それらの性質は一部はフィルムのイオン交換容量に依存する。特に、スルホン化の度合いまたはレベルは、温度や時間などの反応条件を調節することによって、調整することができる。SPPS膜材料はPEM燃料電池における高分子電解質膜として用いることができる。
好ましい態様の詳細な説明
好ましい態様についての以下の説明は本質的に単に例示のものであり、本発明とその適用あるいは用途を限定することは決して意図されていない。
好ましいポリ(アリーレンスルフィド)重合体はポリ(p-フェニレンスルフィド)であり、これはPPSとしても知られている。PPSは次の式に従う理想化される構造を有する:
非限定的な例としては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートおよびグリシジルエタクリレートがある。エポキシ基含有オレフィン重合体(B)におけるエポキシ基の含有量は好ましくは0.1〜30重量%、特に0.2〜10重量%である。エポキシ基の含有量が0.1重量%よりも低い場合、望ましい結果が得られず、またエポキシ基の含有量が30重量%を超える場合、PASとの溶融混練の際にゲル化が起こる傾向がある。
実施例
実施例1−25℃においてクロロスルホン酸を用いるPPSフィルムのスルホン化
ジクロロメタン(50mL、66グラム)およびクロロスルホン酸(0.7グラムと1.4グラムの間)が、広口ガラス瓶(120mLの容積、2インチの直径)に連続して添加される。この溶液の10mLが、広口ガラスジャー(410mL、3インチの直径)の中のジクロロメタン(50mL、66グラム)に添加される。この混合物に、2.75インチの直径と0.14〜0.18グラムの重量を有する円形のRyton(登録商標)16CまたはXTEL-XE(Chevron-Phillips)からなる1ミル(0.001インチ、0.0025cm)の無色のフィルムが加えられる。ジャーはねじ込みキャップの蓋で密閉され、フィルムは、反応溶液の中で浮遊している間に、25℃において様々な長さの時間にわたって反応に供される。不溶性で無色のフィルムは、反応溶液に浸してから数秒後に青色から緑色に変化し、そして次に黒色に変化するのが観察される。不定の時間の反応が起こった後、次いで、黒色のフィルムは蒸留水(200mL)の中に入れられ、そしてフィルムは薄い黄色に変化する。フィルムはもっと多くの水(約2リットル)で念入りに洗浄され、次いで水(250mL)の中で約1時間にわたって沸騰される。次いで、フィルムは1モルの塩化ナトリウム(220mL)の中に浮遊され、そしてスルホン化の量が、0.01モルの水酸化ナトリウムを用いてpH7の終点になるまで滴定することによって決定される。反応時間に伴う(meq/g SO3Hでの)スルホン化の量は0.64(1時間)、1.27(6.5時間)、1.71(16時間)、1.86(24時間)、2.31(48時間)、および2.6(60時間)である。1.9meq/g SO3Hを含むスルホン化フィルムは、33℃および100℃のそれぞれにおいて0.131S/cmおよび0.337S/cmの液体の水のプロトン伝導率を有する。
上述の反応が40℃において繰り返される。4時間後に、0.01モルの水酸化ナトリウムを用いて2.36meq/g SO3Hになるまで滴定することによって、スルホン化の量が決定される。このフィルムの物理的性質は、25℃において製造された同様のイオン交換容量を有する膜のものよりも良好である。
実施例1および2の高分子電解質フィルムは取り扱うのに十分な程に撓みやすく、公知の方法に従ってMEAおよび燃料電池に組み込まれる。成分A)を含むがしかし成分B)またはC)を含まないフィルムをクロロスルホン化することによって製造される比較のフィルムは、後に燃料電池を製造する際に使用するのには脆すぎる。
Claims (27)
- meq SO3H/gで少なくとも0.64のスルホネート含有量を有する不溶性のスルホン化フィルムを含む高分子電解質膜であって、フィルムは、
A)ポリ(アリーレンスルフィド)、
B)エポキシ基を含むオレフィン重合体、および
C)エラストマー、を含み、
ここで、A/(B+C) の重量比は70/30から95/5までであり、そしてB/Cの重量比は10/90から80/20までである、前記高分子電解質膜。 - ポリ(アリーレンスルフィド) はポリ(p-フェニレンスルフィド) を含む、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- スルホネート含有量は1.7meq/g以上である、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- スルホネート含有量は1.9meq/g以上である、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- クロロスルホン酸と、ポリ(アリーレンスルフィド)、オレフィン重合体およびエラストマーを含む押出しフィルムとの反応生成物を含む、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- ポリ(アリーレンスルフィド) はポリ(p-フェニレンスルフィド) である、請求項5に記載のフィルム。
- 請求項1に記載のプロトン交換膜フィルムを含む膜電極集成体。
- 請求項7に記載の高分子電解質膜を含む膜電極集成体を含む燃料電池。
- スルホン架橋性の基を含む、請求項1に記載のフィルム。
- 電気化学的な適用において用いるのに適した高分子電解質フィルムを製造するための方法であって、クロロスルホン酸と、A)ポリ(アリーレンスルフィド)、B)エポキシ基を含むオレフィン重合体、およびC)エラストマーを含むフィルムとを反応させることを含み、ここで、A/(B+C) の重量比は70/30から95/5までであり、そしてB/Cの重量比は10/90から80/20までである、前記方法。
- ポリ(アリーレンスルフィド) はポリ(p-フェニレンスルフィド) を含む、請求項10に記載の方法。
- フィルムをクロロスルホン酸の溶液の中に、少なくとも0.64meq/gのSO3Hを組み入れるのに十分な時間と温度で浸すこと、そして
次いで、フィルムを水に晒すこと、
を含む、請求項10に記載の方法。 - フィルムを沸騰水に晒すことを含む、請求項12に記載の方法。
- 温度は20℃から50℃までの範囲であり、そして時間は1時間から60時間までの範囲である、請求項12に記載の方法。
- 温度は25℃から40℃までの範囲である、請求項12に記載の方法。
- 温度は室温である、請求項12に記載の方法。
- 時間は10〜30時間である、請求項12に記載の方法。
- 請求項10に記載のプロセスによって製造されたプロトン交換膜を含む燃料電池。
- プロトン交換膜は1.7meq/g以上のスルホネート含有量を有する、請求項18に記載の燃料電池。
- プロトン交換膜は0.1S/cmよりも大きい30℃における伝導率を有する、請求項18に記載の燃料電池。
- プロトン交換膜は0.2S/cmよりも大きい100℃における伝導率を有する、請求項18に記載の燃料電池。
- アノード;
カソード;
アノードとカソードの間に配置されたプロトン交換膜;
アノードに隣接する水素燃料のための入口;および
カソードに隣接する酸素のための入口;を有する燃料電池であって、
ここで、プロトン交換膜は0.64meq/g以上のイオン交換容量を有するスルホン化したフィルムを含み、フィルムはA)ポリ(アリーレンスルフィド)、B)エポキシ基を含むオレフィン重合体、およびC)エラストマーを含み、このときA/(B+C) の重量比は70/30から95/5までであり、そしてB/Cの重量比は10/90から80/20までである、前記燃料電池。 - ポリ(アリーレンスルフィド) はポリ(p-フェニレンスルフィド) を含む、請求項22に記載の燃料電池。
- イオン交換容量は1.7meq/g以上である、請求項22に記載の燃料電池。
- イオン交換容量は1.9meq/g以上である、請求項22に記載の燃料電池。
- プロトン交換膜は、成分A)ポリ(アリーレンスルフィド)、B)エポキシ基を含むオレフィン重合体、およびC)エラストマーを含む押出しフィルムをクロロスルホン酸の溶液に晒し、そしてフィルムを水に晒すことを含むプロセスによって製造される、請求項22に記載の燃料電池。
- プロトン交換膜はスルホニルの架橋を含む、請求項22に記載の燃料電池。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/053,434 | 2005-02-08 | ||
US11/053,434 US7601449B2 (en) | 2005-02-08 | 2005-02-08 | Sulfonated poly(phenylene sulfide) films as polyelectrolyte membranes |
PCT/US2006/002236 WO2006086136A2 (en) | 2005-02-08 | 2006-01-23 | Sulfonated poly (phenylene sulfide) films as polyelectrolyte membranes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008530732A true JP2008530732A (ja) | 2008-08-07 |
JP4791488B2 JP4791488B2 (ja) | 2011-10-12 |
Family
ID=36780339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007554125A Expired - Fee Related JP4791488B2 (ja) | 2005-02-08 | 2006-01-23 | 高分子電解質膜としてのスルホン化ポリ(フェニレンスルフィド)フィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7601449B2 (ja) |
JP (1) | JP4791488B2 (ja) |
CN (1) | CN101133511B (ja) |
DE (1) | DE112006000311B4 (ja) |
WO (1) | WO2006086136A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006269279A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Kaneka Corp | 高分子フィルム、高分子電解質膜およびそれらの製造方法、並びに、それらを使用した固体高分子形燃料電池。 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2962547B1 (fr) * | 2010-07-08 | 2012-07-27 | Commissariat Energie Atomique | Procede de mesure du coefficient de transport electroosmotique d?une membrane echangeuse de protons et dispositif pour la mise en oeuvre d?un tel procede |
WO2019113322A2 (en) * | 2017-12-07 | 2019-06-13 | Rensselaer Polytechnic Institute | Elastic sulfonated styrene diene block copolymers |
US11987679B2 (en) | 2017-12-07 | 2024-05-21 | Rensselaer Polytechnic Institute | Elastic sulfonated styrene diene block copolymers |
US10978735B2 (en) * | 2018-01-23 | 2021-04-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Stretchable polymer electrolyte, stretchable electrode, stretchable polymer, electrocheical device, and method of preparing stretchable polymer |
WO2023219801A1 (en) * | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Ticona Llc | Fluidic member for use in an electrolyzer system |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01306467A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-11 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド組成物 |
WO2005103161A1 (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3919177A (en) * | 1973-11-19 | 1975-11-11 | Phillips Petroleum Co | P-phenylene sulfide polymers |
US5625002A (en) * | 1988-06-02 | 1997-04-29 | Toray Industries, Inc. | Polyphenylene sulfide composition and shaped articles made therefrom |
US5795496A (en) * | 1995-11-22 | 1998-08-18 | California Institute Of Technology | Polymer material for electrolytic membranes in fuel cells |
US6248469B1 (en) | 1997-08-29 | 2001-06-19 | Foster-Miller, Inc. | Composite solid polymer electrolyte membranes |
JP2004500971A (ja) | 2000-05-02 | 2004-01-15 | ベルント・シンドラー | スルホン化アリールスルホネートマトリックスおよびその製造方法 |
JP4194843B2 (ja) * | 2001-02-05 | 2008-12-10 | 株式会社カネカ | プロトン伝導性高分子膜およびその製造方法 |
US7157548B2 (en) | 2001-08-22 | 2007-01-02 | Hanyang Hak Won Co., Ltd. | Crosslinked sulfonated polyimide films |
US20040005490A1 (en) * | 2002-07-05 | 2004-01-08 | Qinbai Fan | High stability membrane for proton exchange membrane fuel cells |
KR100621491B1 (ko) * | 2002-12-02 | 2006-09-19 | 산요덴키가부시키가이샤 | 고체 고분자 전해질막, 상기 막을 이용한 고체 고분자형연료 전지 및 그 제조 방법 |
US20040146766A1 (en) | 2003-01-14 | 2004-07-29 | Siwen Li | Proton electrolyte membranes, methods of making proton electrolyte membranes, and methods of use thereof |
US20040175625A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-09 | Lotfi Hedhli | Non-perfluorinated resins containing ionic or ionizable groups and products containing the same |
-
2005
- 2005-02-08 US US11/053,434 patent/US7601449B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-23 DE DE112006000311T patent/DE112006000311B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-23 CN CN2006800043570A patent/CN101133511B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-23 JP JP2007554125A patent/JP4791488B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-23 WO PCT/US2006/002236 patent/WO2006086136A2/en active Application Filing
-
2009
- 2009-05-18 US US12/467,670 patent/US7659319B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01306467A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-11 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド組成物 |
WO2005103161A1 (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族炭化水素系樹脂を含有する高分子電解質組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006269279A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Kaneka Corp | 高分子フィルム、高分子電解質膜およびそれらの製造方法、並びに、それらを使用した固体高分子形燃料電池。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE112006000311B4 (de) | 2012-09-27 |
US20060177718A1 (en) | 2006-08-10 |
CN101133511B (zh) | 2010-10-13 |
CN101133511A (zh) | 2008-02-27 |
US7659319B2 (en) | 2010-02-09 |
WO2006086136A2 (en) | 2006-08-17 |
WO2006086136A3 (en) | 2007-11-01 |
US7601449B2 (en) | 2009-10-13 |
JP4791488B2 (ja) | 2011-10-12 |
DE112006000311T5 (de) | 2007-12-27 |
US20090226791A1 (en) | 2009-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8178224B2 (en) | Sulfonated polyelectrolyte membranes containing perfluorosulfonate ionomers | |
Luo et al. | Preparation and characterization of Nafion/SPEEK layered composite membrane and its application in vanadium redox flow battery | |
US7323265B2 (en) | High stability membrane for proton exchange membrane fuel cells | |
US8557473B2 (en) | Fuel cell polymer electrolyte membrane | |
JP4791488B2 (ja) | 高分子電解質膜としてのスルホン化ポリ(フェニレンスルフィド)フィルム | |
CN1297463A (zh) | 酸碱聚合物共混物和它们在膜制品中的用途 | |
JP2002324559A (ja) | 多官能化電解質及びこれを用いた電気化学デバイス並びに多官能化電解質の製造方法 | |
JP2003503510A (ja) | 電気化学的用途での使用に好適な新規なイオン伝導性材料およびそれに関連する方法 | |
JP2006066391A (ja) | 固体高分子形燃料電池 | |
WO2013100082A1 (ja) | レドックスフロー二次電池及びレドックスフロー二次電池用電解質膜 | |
WO2014157389A1 (ja) | 電解質膜用組成物、固体高分子電解質膜、該電解質膜の製造方法、膜-電極接合体、固体高分子型燃料電池、水電解セルおよび水電解装置 | |
KR102052937B1 (ko) | 연료전지용 고분자 전해질막 및 그 제조 방법 | |
JP2001302721A (ja) | 高プロトン伝導性電解質 | |
KR20170086117A (ko) | 레독스 흐름 배터리용 중합체 전해질 막 | |
JP2005154578A (ja) | 架橋型高分子電解質およびプロトン伝導膜 | |
WO2014208714A1 (ja) | ポリアリーレンスルホン酸類とその前駆体、及びそれらの製造方法、複合電解質膜とその製造方法 | |
JP2006342244A (ja) | 熱安定性改良プロトン伝導膜および該伝導膜形成用組成物 | |
JP6890467B2 (ja) | 高分子電解質膜、電極触媒層、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
US20090274944A1 (en) | Method for producing polymer electrolyte membrane, polymer electrolyte membrane and direct methanol fuel cell | |
JP2019102330A (ja) | 高分子電解質膜、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP2014234445A (ja) | 高分子電解質組成物、並びに、それを用いた、高分子電解質膜、電極触媒層、膜電極接合体、及び固体高分子型燃料電池 | |
JP7092996B2 (ja) | 高分子電解質、その製造方法、それを用いた高分子電解質膜、触媒層、膜/電極接合体、及び燃料電池 | |
KR20110090051A (ko) | 퍼플루오로사이클로부탄기를 포함하는 브랜치된 술폰화 공중합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 전해질막 | |
JP2008038043A (ja) | スルホン酸基含有セグメント化ブロック共重合体ポリマー及びその用途 | |
US20110045381A1 (en) | Hydrocarbon PEM Membranes with Perfluorosulfonic Acid Groups for Automotive Fuel Cells |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110114 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110414 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110421 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110622 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110721 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140729 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |