JP2008519764A - レチノイド溶液及びそれからつくった調合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】ニキビ等の皮膚疾患の治療に適したレチノイド溶液とその利用手段を提供する。
【解決手段】エステル等の共溶媒の助けにより少量のアルコールレチノイドを溶解させ、この完全溶解したレチノイドを第2活性成分(抗菌剤やベンゾイルパーオキシド)を含有するエマルジョンや懸濁液の調合を用いる。
【選択図】なし
【解決手段】エステル等の共溶媒の助けにより少量のアルコールレチノイドを溶解させ、この完全溶解したレチノイドを第2活性成分(抗菌剤やベンゾイルパーオキシド)を含有するエマルジョンや懸濁液の調合を用いる。
【選択図】なし
Description
本発明はレチノイド溶液及びそれからつくった調合物に関する。
レチノイドと抗菌剤の組成物は、ニキビの治療でこれら2成分が相乗効果を示すことが知られており、皮膚の治療に関心の高い組成物である。レチノイドは強力な角質溶解剤であり、抗菌剤はニキビの治療で抗菌活性を示す。クリスロマイシンやクリンダマイシン等の抗菌剤は水性媒体に可溶である。レチノイドは水に不溶である。ニキビの治療のために両成分を組合せて調合する際には、抗菌剤と共に溶液中にレチノイドを完全溶解しておくことが重要である。たとえばアルコールや脂肪を含有しない水性レチノイド酸調合物は、活性成分が溶液に溶解していないため臨床的効果を示さず、それ故皮膚治療に有効ではない。特許文献1号参照。
また調合物中でレチノイド単独では極めて不安定であることが知られている。たとえば、特許文献2には、高濃度のアルコールをレチノイドの溶解用に用いてレチノイドを単一活性成分として含む局所組成物が開示されている。しかし、高濃度のアルコールを含有する組成物の安定性とは制限がありまた高濃度のアルコールは皮膚を刺激する。
レチノイドはまた界面活性剤を用いた水性媒体中で調合する例も知られている。たとえば特許文献1には、エトキシレート化アルコール、エーテル及びブロックポリマー系の界面活性剤を用いてアルコールを用いることなくレチノールを水に溶解させることが開示されている。
レチノイドと抗菌剤の両成分を含有する組成物の調合、包装、保存及び分配において2年の有効期限(寿命)を十分に満足する改良が依然求められている。特に、レチノイドと抗菌剤を化学的及び物理的に安定にして完全に溶解した形で含有する組成物が求められている。
本発明により、本来アルコールに完全には溶解しないレチノール酸、トレチノイン及び他のレチノイドの溶液が提供される。これらの溶液はレチノイドを単独で溶解させるには不十分な量の無水アルコールと共溶媒としてのエステルを含有する。これらの溶液は単独で又はエマルジョンや懸濁液等の局所組成物の調合用に用いうる。特に好ましい態様では、これらの調合物は水溶性活性成分を水性相に含み、レチノイドを非水性相に含む。
ある態様では、本発明のレチノイド溶液はチャンバポンプ移送システムのチャンバを介して分散される。
本発明の組成物では、レチノイドの可溶化のために界面活性剤や乳化剤は用いない。その代り、本発明のレチノイド溶液では、少量のアルコールと共に共溶媒(たとえばアルキルベンゾエート、イソプロピルパルミテート(IPP)、イソプロピルミルステート(IPM)、ジイソプロピルアジペート又は他の誘導体)を用いる。本発明の利点の1つは、エマルジョンや懸濁液で用いるアルコールの量が少量であって皮膚に刺激をもたらすというアルコールの欠点を排除できることにある。
本発明の組成物では、レチノイドの可溶化のために界面活性剤や乳化剤は用いない。その代り、本発明のレチノイド溶液では、少量のアルコールと共に共溶媒(たとえばアルキルベンゾエート、イソプロピルパルミテート(IPP)、イソプロピルミルステート(IPM)、ジイソプロピルアジペート又は他の誘導体)を用いる。本発明の利点の1つは、エマルジョンや懸濁液で用いるアルコールの量が少量であって皮膚に刺激をもたらすというアルコールの欠点を排除できることにある。
本発明のレチノイドの溶液は、レチノイドを単独では可溶化するに足りない量のアルコール及びエステル共溶媒を含有する。レチノイドとしては、使用者が局所塗布したときに利益をもたらし且つアルコールに完全には溶けない適宜のレチノイドを用いうる。レチノイドの非限定的な好ましい例としては、レチノール酸、レチニルパルミテート、レチニルプロピオネート、レチニルアセテート、トレチノイン、イソトレチノイン、モトレチニド、アダパレン、アゼライン酸及び合成レチノイド類似物がある。
無水アルコールはレチノイドをそれだけで可溶化するには不十分な量用いる。このような低濃度では、アルコールは使用者の皮膚を刺激することはない。好ましい無水アルコールの例としては、無水エタノール及び無水イソプロパノールがある。
共溶媒は、少量の無水アルコールと共に用いたときにレチノイドを完全に可溶化する適宜の物質でありうる。特に好ましい共溶媒としては、アルキルベンゾエート、イソプロピルパルミテート(IPP)、イソプロピルミルステート(IPM)、ジイソプロピルアジペート又はそれらの誘導体等のエステルがある。長鎖アルキルベンゾエートは本発明のレチノイド溶液の調製に共溶媒として用いるに適した安息香酸エステルである。アルキルベンゾエートのアルキル基は好ましくは炭素数12〜15をもつ。これらのアルキルベンゾエートは市販されている。たとえばFINSOLV−TNやFINSOLV−P(PPG−15ステアリルエーテルベンゾエート)等の商標FINSOLVの名称でニュージャージー州エルムウッドのFinetex,Inc.から市販されている。他の好ましいベンゾエートエステルの例としては、Poloxamer182ジベンゾエート、Poloxamer105ベンゾエート及びステアリルベンゾエートがある。好ましいベンゾエートエステルはたとえば米国特許第4,275,222号、同4,278,655号、同4,293,544号、同4,322,545号及び同4,323,694号に記載されている。
本発明の溶液の各成分の量は主に選択した成分に依存するが、通常は本発明のレチノイド溶液はレチノイドを0.001〜10%重量%、無水アルコールを0.003〜40重量%、共溶媒を50〜99重量%含有する。
本発明の溶液の製造方法には臨界性はない。典型的には、共溶媒類を合し、レチノイドを撹拌下室温で加えて完全溶解させる。
本発明のレチノイド溶液は、エマルジョン又は懸濁液(サスペンジョン)等の局所付与用組成物に調合して用いうる。特に好ましい態様では、局所組成物は第2活性成分を含有する。第2活性成分としては、抗菌剤(クリンダマイシン、テトラサイクロン、エクスロマイシン等)のような、ニキビの治療に有効な成分がある。特に好ましい態様では、本発明のレチノイド溶液はエマルジョン又は懸濁液の非水性相(その水性相がレチノイドと相容性のない水溶性活性成分を含んでいる)中に含まれている。ある態様では、レチノイドとクリンダマイシンの両者を含有するエマルジョン又は懸濁液の熱安定性が本発明のレチノイド溶液を用いて達成される。
本発明のレチノイド溶液は、エマルジョン又は懸濁液(サスペンジョン)等の局所付与用組成物に調合して用いうる。特に好ましい態様では、局所組成物は第2活性成分を含有する。第2活性成分としては、抗菌剤(クリンダマイシン、テトラサイクロン、エクスロマイシン等)のような、ニキビの治療に有効な成分がある。特に好ましい態様では、本発明のレチノイド溶液はエマルジョン又は懸濁液の非水性相(その水性相がレチノイドと相容性のない水溶性活性成分を含んでいる)中に含まれている。ある態様では、レチノイドとクリンダマイシンの両者を含有するエマルジョン又は懸濁液の熱安定性が本発明のレチノイド溶液を用いて達成される。
本発明のレチノイド溶液を用いる水中油型エマルジョン又は懸濁液の調合は本発明の記載に従って当業者が適宜なしうる。典型的には、エマルジョン又は懸濁液をつくり、本発明のレチノイド溶液をそれらを溶液中に均一に分散させるように撹拌下に添加する。調合例は以下の実施例を示す。
次の例は本発明を例証するためのものであり、本発明を制限するものではない。
トレチノインは例A−Dに示すものではエタノールに溶解しないことが実験で判った。
トレチノインは例A−Dに示すものではエタノールに溶解しないことが実験で判った。
本発明に従ってレチノイド溶液を用いてつくったさらなる調合物の例を例5〜9に示す。
例10及び11:エマルジョン調合
活性成分の組合せ:クリンダマイシン1.00w/w%
トレチノイン 0.05w/w%
例10及び11のエマルジョンは次のようにしてつくる:カルボポール980を70〜80℃で水に分散させる。次いで、EPTAを溶かしよく混合する。油相をステアレス(steareth)S−2、ステアレスS−21、トウィーン20ステアレート及びPEG−100ステアレート、セチルステアリルアルコール、乳化剤(emulsifier)10、フルイラン(Fluilan)ブチルヒドロキシトルエン及びソルビン酸を上記の量で合せてつくる。油相を75℃に加熱する。油相を70〜80℃で高剪断混合下に水性相に加え白色エマルジョンをつくる。次いでこのバッチを室温まで冷却する。クリンダマイシンを水とグリセリンに溶かし、エマルジョンに加える。アルコールと共溶媒にトレチノインが溶けた透明溶液をつくる。このトレチノイン溶液をエマルジョン相に加え、高剪断下に混合を続けて均一なクリーム状エマルジョンをつくる。
例10の水中油型エマルジョン中の活性成分の高温安定性を常法を用いて測定した。結果を次に示す。
例10の水中油型エマルジョン中の活性成分の高温安定性を常法を用いて測定した。結果を次に示す。
トレチノインは極少量のアルコールと共溶媒アルキルベンゾエート、IPM、IPPを用いて溶液となる。クリンダマイシンはグリセリン及びプロピレングリコールを含有する水性媒体中で透明溶液となる。クリンダマイシン水性溶液とトレチノインのエステル溶液の両方を揮発性シリコーン及びデンプンに懸濁させる。両方の活性成分は相互作用することなく1つの組成物中に存在する。振とうするとこの組成物がニキビの治療用のためこれらの両活性成分の治療量を移送する。デンプンと揮発性シリコーンは審美的に優れた媒体であり、皮膚に付与すると粘着成分なしで審美的に許容しうる液状粉末となる。さらに、揮発性シリコーンは皮膚表面から揮発してニキビ治療に適した活性成分の存在状態とする。
クリンダマイシンとトレチノインを含有する液体/粉末懸濁物を次のようにしてつくる。トレチノインのアルコール/共溶媒透明溶液をつくる。クリンダマイシンの水/グリセリン透明溶液をつくる。揮発性シリコーンとデンプンを高剪断ミキサ中で混合する。この油相にポリソルベート20とプロピレングリコールを加える。クリンダマイシン溶液を油相に加え、高速(剪断)下に連続混合する。油相にトレチノイン溶液を加え、高剪断ミキサで連続混合し滑らかな液/粉末懸濁物をつくる。
例13の液/粉末懸濁物の高温安定性を常法を用いて測定した。結果を次に示す。
例13の液/粉末懸濁物の高温安定性を常法を用いて測定した。結果を次に示す。
別の態様で、WO03/082703Al及びEP1498362Alに記載されているタイプのチャンバ単一ポンプ移送システムのチャンバを用いることによって、高温での医薬非相容性が完全に解決した。チャンバの1つに低濃度のアルコールと1以上の両溶媒を用いた本発明のレチノイド溶液を入れる。図1に示すように、小容積の小さいチャンバ14に活性成分の1つ(抗菌剤又はレチノイド等)を含有する組成物(A)を入れる。小さいチャンバの組成物は溶液又は粉末ブレンドのいずれかである。このチャンバを主チャンバ2に挿入する。主チャンバには他の活性成分を含有する組成物(B)(薄いローション、懸濁液又はエマルジョン等)を含有する。小さいチャンバを主チャンバ内に固定する。使用者がこの系を使用前に活性化するまでは2つの活性な医薬成分が互いに接触することはない。
図2に示すように、使用者は主容器をねじって組成物を小さいチャンバから主チャンバに放出させる。次いで使用者はこのパッケージを振って両組成物を混合する。これらは速やかで均一な混合を可能にするように低粘度で調合されている。次いで使用者は(図3に示すように)ポンプ移送機構を用いて混合した組成物を分配して皮膚の治療用の両活性成分の混合物を移送する。両活性成分の比は、FDAで認可されている濃度でレチノイドと抗菌剤の混合物を移送するよう計算される。
製造から使用者が使い終わるまでの寿命又は有効期間は両活性成分が高温にさらされないので、2年以上に及び、またこの系は寿命延長部材(オーバーエージ)を必要としない。この長い寿命とオーバーエージを必要としないということはFDAの認可基準や市販の観点からも大きな利点である。
チャンバ移送システムのチャンバを有効に利用するためには、両チャンバの活性成分濃度を、バランスさせる必要がある。これは最終の活性成分濃度を決めるのに必要がありまたFDAの認可に適合するためにも必要である。
本発明では共溶媒(アルキルベンゾエート、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート等)によってより低濃度のアルコールを用いることにより小さいチャンバ用の溶液中のトレチノン濃度をより高くすることが好ましい。たとえば、1gのトレチノンは、共溶媒としてアルキルベンゾエート、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート又は他のエステルを用いることによって、わずか3gのアルコール(3.3%溶液)に完全に溶解する。次の例はチャンバ態様でのチャンバの使用を対象とした本発明の分配用組成物の製造例を示す。本発明はこれらの例によって制限されない。
例14:
チャンバパッケージのチャンバの内側により小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはクリンダマイシンエマルジョンを充填した。各組成物の調合を次に示す。
チャンバパッケージのチャンバの内側により小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはクリンダマイシンエマルジョンを充填した。各組成物の調合を次に示す。
一度に混合してクリンダマイシン1.0%、トレチノイン0.05%の組成物を得た。
例15:
チャンバパッケージのチャンバの内側のより小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはクリンダマイシン懸濁液を充填した。各組成物の調合を次に示す。
例15:
チャンバパッケージのチャンバの内側のより小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはクリンダマイシン懸濁液を充填した。各組成物の調合を次に示す。
一度に混合してクリンダマイシン1.0%、トレチノイン0.05%の組成物を得た。
トレチノイン/クリンダマイシン組成物と同様に、この系をトレチノインとベンゾイルパーオキシドに用いた。この系はニキビ治療には市販されていない。
トレチノイン/クリンダマイシン組成物と同様に、この系をトレチノインとベンゾイルパーオキシドに用いた。この系はニキビ治療には市販されていない。
これらの2成分は合体すると極めて不安定である。チャンバシステムのチャンバがこれらの移送を可能にする。
例16:
チャンバパッケージのチャンバの内側のより小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはBPO懸濁液を充填した。各組成物の調合を次に示す。
例16:
チャンバパッケージのチャンバの内側のより小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはBPO懸濁液を充填した。各組成物の調合を次に示す。
混合物の最終濃度はBPO2.5%、トレチノイン0.025%である。
例17:
チャンバパッケージのチャンバの内側のより小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはBPOエマルジョンを充填した。各組成物の調合を次に示す。
例17:
チャンバパッケージのチャンバの内側のより小さいチャンバにトレチノイン溶液組成物を充填し、より大きい主チャンバにはBPOエマルジョンを充填した。各組成物の調合を次に示す。
同様に、小さいチャンバにベンゾイルパーオキシドエマルジョンを入れ、主チャンバにトレチオニン溶液、トレチオニンエマルジョン又はトレチオニン懸濁液を入れることができる。ベンゾイルパーオキシドとトレチオニンの両者の組成物中の濃度は所望のラベル表示に最終混合比を合わせるように計算する。またクリンダマイシン溶液をトレチオニン組成物に加えてベンゾイルパーオキシド、トレチオニン及びクリンダマイシンの組合せとすることもできる。
例18:
例18:
組成物AとBの混合物の最終濃度はBPO2.5%、トレチオニン0.025%である。
クリンダマイシンをトレチオニンエマルジョン又はトレチオニン懸濁液に加えて最終混合物の濃度を1%にする。
例19:
クリンダマイシンをトレチオニンエマルジョン又はトレチオニン懸濁液に加えて最終混合物の濃度を1%にする。
例19:
上記した本発明の態様の種々の変形が可能である。たとえば、トレチオニン/ベンゾイルパーオキシド混合物を投与する態様では例16及び17で述べた水性エマルジョン又は懸濁液の代りに、ベンゾイルパーオキシド組成物を無水組成物とすることができる。好ましい無水ベンゾイルパーオキシド組成物は公知であり、たとえば米国特許第5,632,996号に記載されている。
それ故、上記した記載は本発明を制限するものではない。
それ故、上記した記載は本発明を制限するものではない。
Claims (22)
- レチノイド、無水アルコール及びエステルからなると共に無水アルコールの量がレチノイドをそれ単独で可溶化するには不十分な量である第1の組成物を含有する第1チャンバ、ベンゾイルパーオキシドからなる第2組成物を含有する第2チャンバ、第1組成物と第2組成物の混合を可能にするように第1チャンバと第2チャンバを選択的に接続する手段、及び第1組成物と第2組成物の混合物を分配するための少なくとも1つの出口をもつことを特徴とする装置。
- 無水アルコールが無水エタノール、無水イソプロパノール又はそれらの混合物である請求項1の装置。
- エステルがアルキルベンゾエート、イソプロピルパルミテート、ジイソプロピルアジペート、イソプロピルミリステート又はそれらの混合物である請求項1の装置。
- レチノイドがトレチノン酸である請求項1の装置。
- 第2組成物がベンゾイルパーオキシドの水性懸濁液である請求項1の装置。
- 第2組成物がベンゾイルパーオキシドの水性エマルジョンである請求項1の装置。
- ベンゾイルパーオキシドを含有する水性相、及びレチノイド、無水アルコール及びエステルからなると共に無水アルコールの量がレチノイドをそれ単独で可溶化するには不十分な量である溶液を含有する非水性相とからなることを特徴とするエマルジョン。
- 無水アルコールが無水エタノール、無水イソプロパノール又はそれらの混合物である請求項7のエマルジョン。
- エステルがアルキルベンゾエート、イソプロピルパルミテート、ジイソプロピルアジペート、イソプロピルミリステート又はそれらの混合物である請求項7のエマルジョン。
- レチノイドがトレチノン酸である請求項7のエマルジョン。
- 水性相がベンゾイルパーオキシドの水性エマルジョンである請求項7のエマルジョン。
- 水性相がベンゾイルパーオキシドの水性懸濁液である請求項7のエマルジョン。
- レチノイド、無水アルコール及びエステルからなると共に無水アルコールの量がレチノイドをそれ単独で可溶化するには不十分な量である第1の組成物を用意し、ベンゾイルパーオキシドからなる第2組成物を用意し、第1チャンバと第2チャンバからなる装置を用意し、第1組成物を第1チャンバにまた第2組成物を第2チャンバにそれぞれ分離して保存し、該装置内で第1組成物と第2組成物を混合し、次いで第1組成物と第2組成物の混合物を分配することを特徴とする方法。
- 無水アルコールが無水エタノール、無水イソプロパノール又はそれらの混合物であって請求項13の方法。
- エステルがアルキルベンゾエート、イソプロピルパルミテート、ジイソプロピルアジペート、イソプロピルミリステート又はそれらの混合物である請求項13の方法。
- レチノイドがトレチノン酸である請求項13の方法。
- 第2組成物がベンゾイルパーオキシドの水性懸濁液である請求項13の方法。
- 第2組成物がベンゾイルパーオキシドの水性エマルジョンである請求項13の方法。
- 対象物の皮膚に請求項1の装置から混合物を付与することを特徴とする方法。
- 対象物の皮膚に請求項7のエマルジョンを付与することを特徴とする方法。
- 第2組成物が実質上無水である請求項1の装置。
- 第2組成物が実質上無水のベンゾイルパーオキシド組成物からなる請求項13の方法。
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