JP2008517612A - キラルアルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、一般式IaまたはIbそれぞれの高光学純度のアルコールの製造方法に関する。
Thermoanaerobrium brockiiから得られる。これらのアルコールデヒドロゲナーゼの好適な補基質は、例えばエタノール、2−プロパノール(イソプロパノール)、2−ブタノール、2−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−オクタノールまたはシクロヘキサノールのような上述した第2級アルコールである。
(分析)
a)アミド
ee(鏡像体過剰率)の測定は、キラルガスクロマトグラフィーを用いて測定した。このために、島津製のガスクロマトグラフGC−17Aを、キラル分離カラムCP−Chirasil−DEX CB(Varian Chrompack, Darmstadt, Germany)、水素炎イオン化検出器およびキャリアーガスのヘリウムと共に用いた。
ee(鏡像体過剰率)の測定は、キラルガスクロマトグラフィーを用いて測定した。このために、島津製のガスクロマトグラフGC−17Aを、キラル分離カラムFS−Hydrodex β−6−TBDM(Machery-Nagel, Duren, Germany)、水素炎イオン化検出器およびキャリアーガスのヘリウムと共に用いた。
(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミドの合成のために、172mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、0.5mM DTT、20% グリセロール)、18mlの2−プロパノール(0.23mol)、10mlのN,N−ジエチル酢酸アセトアミド(63mmol)、200mgのNAD、そして3000ユニットのCandida parapsilosis由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、97%のN,N−ジエチル酢酸アセトアミドが、(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミドに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミドは2.5g得られ、純度98%以上であり、鏡像体過剰率は99%以上であった。
元素分析%(計算値):C8H17NO2
C:59.8(60.4)
H:10.7(10.8)
N:8.9(8.8)
1H−NMR(CDCl3)
エナンチオマーの比旋光度[α]D 20量は、1drnの層厚の高精度旋光計POL−S2を用いて測定した。分析のために、0.5gの資料を25mlのエタノールに溶解させた。
(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミド(100%) [α]D 20=+19.92±1°xl/g・dm。
(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミドの合成のために、290mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM MgCl2、10% グリセロール)、100mlの2−プロパノール(1.3mol)、10mlのN,N−ジエチル酢酸アセトアミド(63mmol)、20mgのNADP、そして6000ユニットのLactobacillus minor(DE−A 101 19 274)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、60%のN,N−ジエチル酢酸アセトアミドが、(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミドに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミドは2.5g得られ、純度98%以上であり、鏡像体過剰率は99%以上であった。
元素分析%(計算値):C8H17NO2
C:59.8(60.4)
H:10.7(10.8)
N:8.9(8.8)
1H−NMR(CDCl3)
実施例1の結果と同様
13C−NMR(CDCl3)
実施例1の結果と同様
比旋光度の量
(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジエチルブタンアミド(100%) [α]D 20=−19.7±1°xl/g・dm。
(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミドの合成のために、525mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM MgCl2、10% グリセロール)、90mlの2−プロパノール(1.18mol)、15mlのN,N−ジエチル酢酸アセトアミド(120mmol)、30mgのNADP、そして50000ユニットのLactobacillus minor(DE−A 101 19 274)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、95%のN,N−ジエチル酢酸アセトアミドが、(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミドに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミドは2.3g得られ、純度98%以上であり、鏡像体過剰率は99%以上であった。
元素分析%(計算値):C6H13NO2
C:54.2(54.9)
H:9.7(10.0)
N:10.4(10.7)
1H−NMR(CDCl3)
(R)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミド(100%) [α]D 20=−29.1±1°xl/g・dm。
(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミドの合成のために、89mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM ZnCl2、10% グリセロール)、9mlの2−プロパノール(0.12mol)、2.5mlのN,N−ジエチル酢酸アセトアミド(19mmol)、10mgのNAD、そして16000ユニットのCandida parapsolosis由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、N,N−ジエチル酢酸アセトアミドの95%が、(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミドに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミドは、純度98%以上であり、鏡像体過剰率は99%以上であり、0%の収率で得られた。
比旋光度の量
(S)−3−ヒロドキシ−N,N−ジメチルブタンアミド(100%) [α]D 20=+29.1±1°xl/g・dm。
(S)−1,1−ジクロロ−2−プロパノールの合成のために、640mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM ZnCl2、20% グリセロール)、80mlの2−プロパノール(1.05mol)、20mlの1,1−ジクロロアセトン(0.2mol)、40mgのNAD、そして13000ユニットのPichia capsulata(DE−A 103 27 454)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%の1,1−ジクロロアセトンが、(S)−1,1−ジクロロ−2−プロパノールに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(S)−1,1−ジクロロ−2−プロパノールは6.5g得られ、純度99%以上であり、鏡像体過剰率は99.9%以上であった。
元素分析および塩素測定%(計算値):C3H6Cl2O
C:26.7(27.9)
H:4.7(4.7)
O:14.8(12.4)
Cl:53.4(55)
1H−NMR(CDCl3)
(S)−1,1−ジクロロ−2−プロパノール(100%) [α]D 20=−19.1±1°xl/g・dm。
(R)−1,1−ジクロロ−2−プロパノールの合成のために、320mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM MgCl2、10% グリセロール)、60mlの2−プロパノール(0.78mol)、40mlの酢酸エチルに溶解した20mlの1,1−ジクロロアセトン(0.2mol)、40mgのNADP、そして8000ユニットのLactobacillus minor(DE−A 101 19 274)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%の1,1−ジクロロアセトンが、(R)−1,1−ジクロロ−2−プロパノールに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(R)−1,1−ジクロロ−2−プロパノールは4.8g得られ、純度98%以上であり、鏡像体過剰率は95%以上であった。
元素分析および塩素測定%(計算値):C3H6Cl2O
C:26.7(27.9)
H:4.7(4.7)
O:14.8(12.4)
Cl:53.4(55)
1H−NMR(CDCl3):実施例5と同様である
13C−NMR(CDCl3):実施例5と同様である
比旋光度の量
(R)−1,1−ジクロロ−2−プロパノール(100%) [α]D 20=+19.56±1°xl/g・dm。
(R)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノールの合成のために、110mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM MgCl2、10% グリセロール)、40mlの2−プロパノール(0.52mol)、40mlの酢酸エチルに溶解した10mlの1,1,3−トリクロロアセトン(93mmol)、20mgのNADP、そして12000ユニットのLactobacillus minor(DE−A 101 19 274)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%の1,1,3−トリクロロアセトンが、(R)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノールに還元されていた。続けて、反応混合液を酢酸エチルで抽出し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。このようにして得られた未精製の生成物は、真空蒸留によって精製した。(R)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノールは8.3g得られ、純度99%以上であり、鏡像体過剰率は97%以上であった。
元素分析および塩素測定%(計算値):C3H6Cl2O
C:22.1(22.1)
H:2.8(3.1)
O:11.1(9.8)
Cl:63.9(65.1)
1H−NMR(CDCl3)
(R)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノール(100%) [α]D 20=+10.1±1°xl/g・dm。
(S)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノールの合成のために、110mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、1mM ZnCl2、20% グリセロール)、0.8mlの2−プロパノール(10mmol)、0.25mlの1,1,3−トリクロロアセトン(0.2mmol)、10mgのNAD、そして2000ユニットのPichia capsulata(DE−A 103 27 454)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、97%の1,1,3−トリクロロアセトンが、(S)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノールに還元されており、鏡像体過剰率は60%以上であった。
比旋光度の量
(S)−1,1,3−トリクロロ−2−プロパノール(100%) [α]D 20=−10.1±1°xl/g・dm。
S−クロロ−2−プロパノールの合成のために、0.6mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、10% グリセロール、1mM ZnCl2)、400μlの4−メチル−2−プロパノール、100μlのクロロアセテート、1mgのNAD、そして60ユニットのPichia capsulata(DE−A 103 27 454)またはCandida parapsilosis由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%のクロロアセテートが、S−クロロ−2−プロパノールに還元されており、鏡像体過剰率は97%以上であった。
R−クロロ−2−プロパノールの合成のために、0.4mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、10% グリセロール)、300μlの2−プロパノール、200μlの酢酸エチルに溶解した100μlのクロロアセテート、1mgのNADP、そして30ユニットのLactobacillus minor(DE−A 101 19 274)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%のクロロアセテートが、R−クロロ−2−プロパノールに還元されており、鏡像体過剰率は95%以上であった。
(2S)−3−クロロ−2−ブタノールの合成のために、0.45mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、10% グリセロール、1mM ZnCl2)、450μlの4−メチル−2−プロパノール、100μlの3−クロロ−2−ブタノン(1mmol)、0.1mgのNAD(0.15μmol)、そして60ユニットのPichia capsulata(DE−A 103 27 454)またはCandida parapsilosis由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%の3−クロロ−2−ブタノンが、(2S)−3−クロロ−2−ブタノールに還元されており、鏡像体過剰率は98%以上であった。
(2R)−3−クロロ−2−ブタノールの合成のために、0.45mlのバッファー(100mM トリエタノールアミン、pH=7、10% グリセロール、1mM MgCl2)、450μlの4−メチル−2−プロパノール、100μlの3−クロロ−2−ブタノン(1mmol)、0.1mgのNADP(0.13μmol)、そして60ユニットのLactobacillus minor(DE−A 101 19 274)由来の組み換えアルコールデヒドロゲナーゼの混合液を、一定の混合条件下、24時間室温で培養した。24時間後、100%の3−クロロ−2−ブタノンが、(2R)−3−クロロ−2−ブタノールに還元されており、鏡像体過剰率は98%以上であった。
Claims (14)
- 一般式IaまたはIb
で表される高光学純度のアルコールを製造する方法であって、
一般式II
で表されるケトンが、補酵素としてNADHまたはNADPHを利用するS体またはR体に特異的なデヒドロゲナーゼ/オキシドレダクターゼの存在下において、酵素的に還元されることを特徴とする方法。 - R1=R2=Clであり、R3=R4=R5=R6=Hであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- R1=R2=R4=Clであり、R3=R5=R6=Hであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- R1=CH3であり、R2=Clであり、R3=R4=R5=R6=Hであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- R1=Clであり、R2=R3=R4=R5=R6=Hであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- R7=R8=R9=CH3であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- R7=CH3であり、R8=R9=C2H5であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- Lactobacilliales属の乳酸菌由来、特にはLactobacillus kefir、Lactobacillus brevisもしくはLactobacillus minor由来、またはジュードモナス由来の第2級アルコールデヒドロゲナーゼが、上記R体に特異的なデヒドロゲナーゼとして用いられることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- Pichia属またはCandida属由来、特にはCandida boidinii ADH、Candida parasilosisまたはPichia capsulata由来の第2級アルコールデヒドロゲナーゼが、上記S体に特異的なデヒドロゲナーゼとして用いられることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- 上記オキシドレダクターゼの重量活性は、10〜5,000U/mlの範囲であり、好ましくは100〜1,000U/mlの範囲であることを特徴とする請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 上記ケトン1kgを還元するための上記オキシドレダクターゼの使用量は、5,000〜10,000,000Uであり、好ましくは10,000〜1,000,000Uであることを特徴とする請求項1から11のいずれか1項に記載の方法。
- 還元の間に形成されるNADまたはNADPは、補基質によりさらにNADHまたはNADPHそれぞれに還元されることを特徴とする請求項1から12のいずれか1項に記載の方法。
- 例えば、エタノール、2−プロパノール、2−ブタノール、2−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、2−オクタノールまたはシクロヘキサノールのような第1級および第2級アルコールを、上記補基質として用いることを特徴とする請求項13に記載の方法。
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