JP2008517061A - 抗腫瘍剤としての化合物及びそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2004年10月20日に出願された米国仮特許出願シリアル第60/620,615号に対する優先権を主張するものであり、参照により、本明細書中に全体として援用される。
本発明は、新規化合物及びその医薬組成物、並びに腫瘍を治療するために該化合物及び医薬組成物を用いる方法を提供する。この化合物が治療するために使用されてもよい特定の腫瘍型の例には、限定されないが、肉腫、メラノーマ、神経芽細胞腫、癌腫(限定されないが、肺、腎細胞、卵巣、肝臓、膀胱、及び膵臓の癌腫を含む)、及び中皮腫が含まれる。
Wは、炭素原子又は窒素原子であり;
Yは、−NR1R2であり、及びXは、−NR5'R6、−C(O)NR5R6若しくは−C(O)OR8であり、又は
Yは、−C(O)NR1R5であり、及びXは、−NR5'R6であり、又は
Yは、NO2であり、及びXは、CH=CH−C(O)OR'であり;
R1及びR'は、独立して、水素又は低級アルキルから選択され;
R2は、水素、−C(O)R10、−C(O)CH2OC(O)CH3、−SO2R10から選択され;
R6は、水素、低級アルキル、−SO2R10'であり、又は
R2及びR6、若しくはR2及びR8は、両者ともYが−NR1R2である場合、それらが結合するそれぞれの窒素原子と一緒になって連結し、二重結合及び/又は縮合した二環式環を含むことができ、場合によっては、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1又は2個の基で置換することができる、6〜10員の環C:
を形成し;
R5、R5'及びR5''は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル及び低級アルキニルから選択される1〜5個の基で場合により置換される低級アルキルであり、
R5、R5'及びR5''は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、又は
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される5〜7員の複素環式環を形成し;
R8及びR'は、独立して、水素、低級アルキル及び低級アルケニルから選択され;
R10及びR10'は、独立して、−NHR15、−C(O)OR'から選択され、又は
R10及びR10'は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
A環は、5〜14員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環を表し、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される}
で表される新規化合物を提供する。
別の側面において、本発明は、腫瘍を患っている患者を治療する方法を提供し、該方法は、有効量の式II:
Yは、−NR1R2であり、及びXは、−NR5'R6、−C(O)NR5R6若しくは−C(O)OR6であり、又は
Yは、−C(O)NR1R5であり、及びXは、−NR5'R6であり、又は
Yは、NO2であり、及びXは、CH=CH−C(O)OR'であり;
R2は、水素、−C(O)R10、−C(O)CH2OC(O)CH3、−SO2R10から選択され;
R6は、水素、低級アルキル、−SO2R10'であり、又は
R2及びR6、若しくはR2及びR8は、両者ともYが−NR1R2である場合、それらが結合するそれぞれの窒素原子と一緒になって連結し、二重結合及び/又は縮合した二環式環を含むことができ、場合によっては、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1又は2個の基で置換することができる、6〜10員の環C:
を形成し;
R3は、低級アルキル、低級アルコキシ若しくはハロで場合により置換されるアリールであり、又は
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、5〜14員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル環を形成し、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換され;
R5、R5'及びR5''は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル及び低級アルキニルから選択される1〜5個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R5、R5'及びR5''は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、又は
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される5〜7員の複素環式環を形成し;
R8及びR'は、独立して、水素、低級アルキル及び低級アルケニルから選択され;
R10及びR10'は、独立して、−NHR15、−C(O)OR'から選択され、又は
R10及びR10'は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R10及びR10'は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で置換され;
R15は、低級アルキル、アリール又はヘテロアリールである}
で表される化合物を患者に投与することを含む。
本明細書中に引用された全ての参考文献は、参照により全体として援用される。
一側面において、本発明は、一般式I:
Wは、炭素原子又は窒素原子であり;
Yは、−NR1R2であり、及びXは、−NR5'R6、−C(O)NR5R6若しくは−C(O)OR6であり、又は
Yは、−C(O)NR1R5であり、及びXは、−NR5'R6であり、又は
Yは、NO2であり、及びXは、CH=CH−C(O)OR'であり;
R1及びR'は、独立して、水素又は低級アルキルから選択され;
R2は、水素、−C(O)R10、−C(O)CH2OC(O)CH3、−SO2R10から選択され;
R6は、水素、低級アルキル、−SO2R10'であり、又は
R2及びR6、若しくはR2及びR8は、両者ともYが−NR1R2である場合、それらが結合するそれぞれの窒素原子と一緒になって連結し、二重結合及び/又は縮合した二環式環を含むことができ、場合によっては、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1又は2個の基で置換することができる、6〜10員の環C:
を形成し;
R5、R5'及びR5''は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル及び低級アルキニルから選択される1〜5個の基で場合により置換される低級アルキルであり、
R5、R5'及びR5''は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、又は
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される5〜7員の複素環式環を形成し;
R8及びR'は、独立して、水素、低級アルキル及び低級アルケニルから選択され;
R10及びR10'は、独立して、−NHR15、−C(O)OR'から選択され、又は
R10及びR10'は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
A環は、5〜14員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環を表し、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される}
にかかる新規化合物、及び医薬として許容されるその誘導体を提供する。
さらに別の態様において、本発明は、Xが−C(O)NR5R6である式Iaで表される化合物に関する。
A環及びR5は、式Iについて上記で定義した通りであり、そして、R20は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される}
で表される化合物に関する。
さらに、別の態様において、本発明は、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである式Ibで表される化合物に関する。好ましい態様において、R5は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである。
A環及びXは、式Iについて上記で定義した通りであり、そして、R22、R23及びR24は、独立して、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で置換される}
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、R6が、水素であり;そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである式Icで表される化合物に関する。好ましい態様において、R5は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである。
X及びYは、式Iについて上記で定義した通りであり、−−−は、任意結合であり、そして、R25は、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から置換され;あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される}
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、R6が、水素であり、そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである式Idで表される化合物に関する。好ましい態様において、R5は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである。
本発明はまた、式Ie:
X及びYは、式Iについて上記で定義される通りであり、並びに、Wは、−O−、−S−、−C(R26)(R28)−、及び−NR30−から選択され、ここで、R21は、水素又は低級アルキルであり、そして、R26、R28及びR30は、独立して、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜3個の基で場合により置換されるものから独立に選択され;又は、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換され;あるいは、R26及びR28は、一緒になって、4〜6員の間のシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを形成することができる}
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、R6が、水素であり、そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである式Ieで表される化合物に関する。好ましい態様において、R5は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである。
さらに別の態様において、本発明は、R30が水素又は−C(O)OR'であり、ここで、R'が式Iについて上記で定義した通りである式Ieで表される化合物に関する。
A環及びXは、式Iについて上記で定義した通りであり、そして、R22及びR23は、独立して、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択され;又は、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される}
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、R6が、水素であり、そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである式Ifで表される化合物に関する。好ましい態様において、R5は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである。
本発明はまた、式Ig:
X及びYは、式Iについて上記で定義した通りであり、そして、R32及びR34は、独立して、低級アルキル、ハロ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から置換され;あるいは、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される}
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、Yが、−NC(O)−R10であり、ここで、R10は、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルから選択され;又はR10は、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で置換され;あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される。好ましい態様において、R10は、ハロから独立して選択される1〜3個の基で置換される低級アルキルであり、又はR10は、低級アルキル若しくはハロで独立して置換されるアリール若しくはヘテロアリールである。
A環及びXは、式Iについて上記で定義される通りであり、そして、R38は、アリール若しくはヘテロアリールから選択され、各々は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で置換され;あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される}
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、本発明は、R38が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールであり;あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される式Ifで表される化合物に関する。
別の態様において、本発明は、A環が、低級アルキル、ハロ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される6員のアリール又はヘテロアリール基であり;あるいは、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される式Iiで表される化合物に関する。
で表される化合物に関する。
さらに別の態様において、E又はGの1つはNであり、そして、E、G又はJのその他の2つはC−R22'である。
Yは、−NR1R2であり、及びXは、−C(O)NR5R6若しくは−C(O)OR6であり、又は
Yは、−C(O)NR1R5であり、及びXは、−NR5'R6であり、又は
Yは、NO2であり、及びXは、CH=CH−C(O)OR'であり;
R1及びR'は、独立して、水素又は低級アルキルから選択され;
R2は、水素、−C(O)R10、−C(O)CH2OC(O)CH3、−SO2R10から選択され;
R2及びR6、若しくはR2及びR8は、両者ともYが−NR1R2である場合、それらが結合するそれぞれの窒素原子と一緒になって連結し、二重結合及び/又は縮合した二環式環を含むことができ、場合によっては、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1又は2個の基で置換することができる、6〜10員の環C:
を形成し;
R3は、低級アルキル、低級アルコキシ若しくはハロで場合により置換されるアリールであり、又は
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、5〜14員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル環を形成し、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換され;
R5、R5'及びR5''は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル及び低級アルキニルから選択される1〜5個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R5、R5'及びR5''は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、又は
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される5〜7員の複素環式環を形成し;
R8及びR'は、独立して、水素、低級アルキル及び低級アルケニルから選択され;
R10及びR10'は、独立して、−NHR15、−C(O)OR'から選択され、又は
R10及びR10'は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R15は、低級アルキル、アリール又はヘテロアリールである}
で表される化合物、及び医薬として許容されるその誘導体を患者に投与することを含む。
で表される化合物を患者に投与することを含む。
N−(3−カルバモイル−4,5−ジメチルチオフェン−2−イル)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−フェニルチオフェン−2−イル)−8−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド;
5−(2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド)−N2,N2−ジエチル−3−メチルチオフェン−2,4−ジカルボキサミド;
2−(2−(4−tert−ブチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)−4−(4−フルオロフェニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボキサミド;
5−(4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)−4−カルバモイル−3−メチルチオフェン−2−カルボン酸エチル;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−(3,4−ジメチルフェニル)チオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
2−({3−[ヒドロキシ(オキシド)アミノ]−4−メトキシベンゾイル}アミノ)−5−メチル−4−フェニルチオフェン−3−カルボキサミド;
5−(2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド)−4−カルバモイル−3−メチルチオフェン−2−カルボン酸メチル;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−フェニルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−7−(ジフルオロメチル)−5−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
2−(2−エトキシベンズアミド)−4,5−ジメチルチオフェン−3−カルボキサミド;
4−(2−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド)安息香酸メチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピル−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2,5−ビス(3,4−ジクロロフェニル)−4−ヒドロキシチオフェン−3(2H)−オン1,1−ジオキシド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸;
N−(2−(2−(2−(2−(5−(3,4−ジクロロフェニルアミド)−[1,2,5]オキサジアゾロ[3,4−b]ピラジン−6−イルアミノ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)−5−(ヘキサヒドロ−2−オキソ−1H−チエノ[3,4−d]イミダゾール−6−イル)ペンタンアミド;
2−アミノ−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(トリフルオロメチル)−5−イソプロピル−3−(4−(メチルチオ)フェニル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2−ジフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピル−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキシアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキシアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−tert−ブチルフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アミノチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)チオフェン−3−カルボン酸;
N−(4−クロロフェニル)−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
1−(3−(4−シクロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イル)−3−フェニルウレア;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(ブチルスルホニル)−2−[(ブチルスルホニル)アミノ]−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−ブロモフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
1−(3−(4−シクロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イル)−3−エチルウレア;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタンアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−[(ブチルスルホニル)アミノ]−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−エチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−シクロピリジン−2−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−(グリコロイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)スルホニル]−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7、−ジヒドロ−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
2−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−3−(4−クロロフェニル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(4−ブチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
2−(トリフルオロメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−ブチルフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アミノ−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
N−[3−(4−クロロベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−フェニル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボン酸;
(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)(3−(トリフルオロメチル)フェニル)メタノン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−2−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−[3−(3−クロロベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−3−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)(4−クロロフェニル)メタノン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−ピリジン−3−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(5−メチルピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)(3−クロロフェニル)メタノン;
3−(3,4−ジメチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−4−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,4,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
(Z)−2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−7,8−ジヒドロ−6H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2−(ブチルチオ)フェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−スピロ[1−ベンゾチオフェン−6,2’−[1,3]ジオキソラン]−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−7−イル)−6−(3−メトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2−(3−(トリフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−6−(3−メトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2−(4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(3−メトキシフェニル)−N−(3−(メチルチオ)フェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3,4−ジメチルフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(3−メトキシフェニル)−N−(3,4−ジメチルフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(4−フルオロフェニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2−メトキシベンズアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−アミノ−N−(4−ブロモフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−フルオロフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2−ブロモフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエン[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−スピロ[1−ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−7,2’−[1,3]ジオキソラン]−4−オン;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸エチル;
5,6,7,8−テトラヒドロ−2−(メチルカルバモイル)−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
3−(3−メトキシフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−チオピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエン[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−5−メチル−4−フェニルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−N−(4−メチルチオ)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
6−アセチル−2−アミノ−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−チオピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン7オキシド;
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロベンジル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(4−メチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−クロロフェニル)−4−オキソ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−2−カルボン酸エチル;
2−アミノ−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−チオピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン7,7−ジオキシド;
5−メチル−3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4,7−ジオン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−3,4−ジカルボン酸ジメチル;
3−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(トリフルオロメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(2−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−3−メチルチオフェン−2,4−ジカルボン酸2−エチル4−メチル;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(エチルカルバモイルホルミル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(プロポキシカルボニル)−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸;
3−(3−ブロモフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボン酸エチル;
3−(5−メチルピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(メチルスルホニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸;
3−(4−フルオロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
N2,N3−ジベンジル−4−ブロモチオフェン−2,3−ジカルボキサミド;
3−(3,4−ジメチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボン酸;
2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−スピロ[1−ベンゾチオフェン−6,2’−[1,3]ジオキソラン−3−カルボン酸;
N,4,5−トリフェニルチオフェン−3−カルボキサミド;
5−(4−クロロフェニルカルバモイル)−2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−メチルチオフェン−3−カルボン酸イソプロピル;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−アミノ−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3,6(5H)−ジカルボン酸3−tert−ブチル6−プロピル;
7−アセチル−3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−4−オキソ−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−7(4H)−カルボン酸プロピル;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−7,8−ジヒドロ−6H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸(Z)−tert−ブチル;
(3−(4−クロロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イルカルバモイル)ギ酸エチル;
N−(4−クロロフェニル)−2−シアノ−2−シクロヘプチリデンアセトアミド;
2−[(メチルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アミノ−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
(Z)−2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−7,8−ジヒドロ−6H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−{[(4−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(5H)−カルボン酸プロピル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−N−(5−メチルピリジン−2−イル)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
(3−(4−クロロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イルカルバモイル)ギ酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−オキソベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−クロロフェニル)−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
7−アセチル−3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
N−(4−クロロフェニル)−2−[(N,N−ジメチルグリシル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−4H−シクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d][1,3]オキサジン−4−オン;
3−{[(3−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(5H)−カルボン酸プロピル;
2−(2−メトキシアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)安息香酸tert−ブチル;
N−(4−クロロフェニル)−2−(ピルボイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)安息香酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−p−トリルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4−エチル−5−メチルチオフェン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−5−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4−(4−イソプロピルフェニル)−5−メチルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
3−(4−(メトキシカルボニル)フェニルカルバモイル)−2−(2−メチルベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
N−(3−(2−クロロフェニルカルバモイル)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
N−(3−(2−メトキシフェニルカルバモイル)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
N,N’−ビス[3−(アミノカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1−ベンゾチエン−2−イル]ヘキサンジアミド;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
(2E)−3−{5−ブロモ−2−[ヒドロキシ(オキシド)アミノ]−3−チエニル}アクリル酸エチル;
N−(6−tert−ペンチル−3−カルバモイル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−[(4−tert−ブチルベンゾイル)アミノ]−N−(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−3−チエニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1−ベンゾチオフェン−3−カルボキサミド;
3−(2,4−ジメトキシフェニルカルバモイル)−2−(4−クロロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(4−(メトキシカルボニル)フェニルカルバモイル)−2−(2−フェニルアセトアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−(2−(3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−1−イル)アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−7−(ジフルオロメチル)−5−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
2−(2−(3−トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−1−イル)アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(5−クロロ−2−メトキシフェニルカルバモイル)−4,5−ジヒドロ−2−(ニコチンアミド)チエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−(メトキシカルボニル)フェニルカルバモイル)−2−(4−フルオロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−N−(ナフタレン−1−イル)−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−メトキシフェニルカルバモイル)−2−(4−クロロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−(5−クロロ−2−メトキシベンズアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;及び
N−(3−カルバモイル−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−2−(2−メトキシフェニル)キノリン−4−カルボキサミド。
「アリール」は、1個の環(例えば、フェニル)、複数個の環(例えば、ビフェニル)、又は少なくとも1個が芳香族である複数個の縮合した環(例えば、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル、ナフチル)を有する芳香族炭素環式基を意味し、このような環は、ぶら下がりのように一緒に結合してもよく、あるいは縮合してもよい。用語「アリール」は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダン及びビフェニルのような芳香族ラジカルを包含する。より好ましいアリールは、フェニルである。本明細書中、アリール基は、種々の基で1又はそれより多くの置換可能な位置で置換されてもよい。例えば、このようなアリール基は、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、アミノ(C1−C6)アルキル、モノ(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル、ジ(C1−C6)アルキルアミノ(C1−C6)アルキル又は=Oで場合により置換されてもよい。
化合物が治療に使用されてもよい特定の腫瘍型の非制限的な例は、限定されないが、肉腫、メラノーマ、神経芽細胞腫、癌腫(限定されないが、肺、腎細胞、卵巣、肝臓、膀胱、及び膵臓の癌腫を含む)、及び中皮腫を含む。
投与のための実際の投与量範囲は、種々の因子に基づき、個人の年齢、体重、性別、医学的な状態、状態の重症度、及び投与経路が含まれる。このように、投薬計画は、非常に広範であるかもしれないが、しかし、標準的な方法を用いて医師によって決定することができる。使用し得る1又はそれより多くの化合物の有効量は、一般的に、0.01μg/kg体重〜10mg/kg体重の範囲、好ましくは0.05μg/kg〜5mg/kg体重の範囲、より好ましくは1μg/kg〜5mg/kg体重、そして、さらにより好ましくは約10μg/kg〜5mg/kg体重の範囲である。
本発明は、他の形態で具体化してもよく、あるいは本発明の精神又は本質的な特徴から逸脱することなく他の方法で実施してもよい。したがって、本発明の開示及び列挙した実施例は、全ての事項は実例であって制限的でないものとして考慮されるべきであり、そして、全ての均等物が本明細書中に包含されることが意図される。当業者は、本発明の均等な実施態様を認識することができるであろうし、本開示の教示及び単なる日常的な実験を用いてこのような実施態様を実施することができるであろう。
実施例1.組織処理
生物、及び肺や睾丸のような組織から得た過剰の組織標本は、手術時に新鮮に得て、試料を病理学的試験に送った。組織試料(即ち:処理前)の診断及び等級付けについては、ヘマトキシリン及びエオシン染色した切片は、病理学者によって試験された。組織の診断及び等級付けは、組織を提供した外科病理学者によってなされた決定と一致した場合に、その組織をスクリーニングに使用した。承認がない場合には、二人の追加の病理学者が審査員の代わりとなった。意見の一致が見られない場合には、その組織を処分した。
組織処理後、得られた細胞懸濁液の相対的な純度をパップ染色後に細胞学的試験によって決定した。80%以上の腫瘍細胞の細胞調製物のみを候補化合物の試験に使用した。細胞調製物中の腫瘍細胞のパーセントについていずれかの疑いがあった場合、決定を下すために追加の病理学者が審査員の代わりをした。
盲検的な方法で、およそ340,000個の試料(およそ500万個の化合物に相当する)は、軟組織の肉腫腫瘍に対してセットした1回の実行当り1,000〜4,000個の化合物の速度で試験し、一方、およそ10,000個の化合物はまた、結腸腫瘍及び肺腫瘍に対して試験した。利用した抗腫瘍のスクリーニングは、下記のように4段階から成る。スクリーニング1では、患者の腫瘍細胞は、候補化合物を用いて1回試験した。少なくとも80%阻害(細胞対照及び培地対照と比較して)及び/又はプレート試料の平均からの少なくとも2つの標準誤差を示した試料を先に進めた。第二の試験(スクリーニング2)では、患者の腫瘍に対して連続的な希釈によって、化合物を反復して再試験し、有効性(IC50)を決定した。精製した化合物に対してnMの有効性、又は天然産物の抽出物に対してマイクログラム/mlを示した試料を第三の試験(スクリーニング3)に進めた。試料は、患者の腫瘍細胞及び正常細胞の両方に対して、投与量に応答した方法でスクリーニング3で試験した。腫瘍細胞において正常細胞の有効性より3倍大きいか又は等しかった試料を第四の試験(スクリーニング4)に進めた。スクリーニング4で試験した化合物は、解剖学的局所及び組織学的起源の異なる(肉腫、メラノーマ、神経芽細胞腫、中皮腫、並びに肺、腎臓、卵巣、肝臓、膀胱及び膵臓を含む癌腫)幅広い患者の腫瘍細胞、及び種々の解剖学的局所(肺、腎臓、肝臓、脾臓、卵巣、末梢血単球細胞及び心臓)由来の幅広い正常細胞に対して試験した。正常細胞よりむしろ大部分の主要細胞に対して3倍大きな有効性より大きいか又は等しいことを示した化合物は、更なる評価及び試験に進めた。
T=腫瘍
NT=試験していない
NT*=1又はそれより多くの濃度で活性を示した化合物であるが、IC50は測定しなかった;これらの化合物は「活性がある」と考えられる
NA=活性なしと観察された。
これらのデータは、本発明の化合物が種々の腫瘍型に対する抗腫瘍剤として使用することができることを明確に示す。
Claims (68)
- 式:
Wは、炭素原子又は窒素原子であり;
Yは、−NR1R2であり、及びXは、−NR5'R6、−C(O)NR5R6若しくは−C(O)OR6であり、又は
Yは、−C(O)NR1R5であり、及びXは、−NR5'R6であり、又は
Yは、NO2であり、及びXは、CH=CH−C(O)OR'であり;
R1及びR'は、独立して、水素又は低級アルキルから選択され;
R2は、水素、−C(O)R10、−C(O)CH2OC(O)CH3、−SO2R10から選択され;
R6は、水素、低級アルキル、−SO2R10'であり、又は
R2及びR6、若しくはR2及びR8は、両者ともYが−NR1R2である場合、それらが結合するそれぞれの窒素原子と一緒になって連結し、二重結合及び/又は縮合した二環式環を含むことができ、場合によっては、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1又は2個の基で置換することができる、6〜10員の環C:
を形成し;
R5、R5'及びR5''は、独立して、水素であり、又は
R5、R5'及びR5''は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル及び低級アルキニルから選択される1〜5個の基で場合により置換される低級アルキルであり、
R5、R5'及びR5''は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、又は
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される5〜7員の複素環式環を形成し;
R7及びR7'は、独立して、水素、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、−C(O)R'又は−C(O)OR'から選択され;
R8及びR'は、独立して、水素、低級アルキル及び低級アルケニルから選択され;
R10及びR10'は、独立して、−NHR15、−C(O)OR'から選択され、又は
R10及びR10'は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R10及びR10'は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で置換され;
R15は、低級アルキル、アリール又はヘテロアリールであり;そして、
A環は、5〜14員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環を表し、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される}
で表される化合物、又は医薬として許容されるその誘導体。 - A環が、6〜10員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環であり、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される、請求項1に記載の化合物。
- Zが、水素、クロロ、フルオロ又は−CF2−CF2−CF3である、請求項3に記載の化合物。
- Xが、−C(O)NR5R6である、請求項3に記載の化合物。
- R6が、水素であり;そして、
R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項3に記載の化合物。 - R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである、請求項6に記載の化合物。
- A環が、6〜10員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環であり、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される、請求項3に記載の化合物。
- R20が、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルである、請求項9に記載の化合物。
- R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項9に記載の化合物。
- R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである、請求項11に記載の化合物。
- A環が、6〜10員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環であり、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され;あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換される、請求項9に記載の化合物。
- 式:
R22、R23及びR24は、独立して、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で置換される}
を有する、請求項1に記載の化合物。 - Xが、−C(O)NR5R6である、請求項14に記載の化合物。
- R6が、水素であり;そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項14に記載の化合物。
- R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである、請求項16に記載の化合物。
- A環が、6〜10員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環であり、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される、請求項14に記載の化合物。
- R22が、水素、低級アルキル又は低級アルコキシであり、そして、R23が、水素、ハロ、−SR'、低級アルコキシ及び低級アルキルから選択される、請求項14に記載の化合物。
- Xが、−C(O)NR5R6である、請求項20に記載の化合物。
- R6が、水素であり;そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項20に記載の化合物。
- R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである、請求項22に記載の化合物。
- Yが、−NC(O)−R10
(R10は、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルから選択され、又は
R10は、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で置換され;あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される)
である、請求項20記載の化合物。 - R10が、ハロから独立に選択される1〜3個の基で置換される低級アルキルであり、又は、R10が、低級アルキル又はハロで場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項24に記載の化合物。
- X及びYが、c環を形成する、請求項20に記載の化合物。
- R25が、水素である、請求項20に記載の化合物。
- 式:
Wは、−O−、−S−、−C(R26)(R28)−、及び−NR30−から選択され;
R21は、水素又は低級アルキルであり;そして、
R26、R28及びR30は、独立して、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜3個の基で場合により置換されるものから独立に選択され;又は、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換され;あるいは、R26及びR28は、一緒になって、4〜6員のシクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを形成することができる}
を有する、請求項27に記載の化合物。 - Xが、−C(O)NR5R6である、請求項28に記載の化合物。
- R6が、水素であり;そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項28に記載の化合物。
- R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである、請求項30に記載の化合物。
- Yが、−NC(O)−R10
(R10は、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルから選択され、又は
R10は、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される)
である、請求項28記載の化合物。 - R10が、ハロから独立に選択される1〜3個の基で置換される低級アルキルであり、又は、R10が、低級アルキル若しくはハロで場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項32に記載の化合物。
- X及びYが、c環を形成する、請求項28に記載の化合物。
- R26及びR28が、水素及び1,3−ジオキソラン−2−イルから選択される、請求項28に記載の化合物。
- R30が、水素又は−C(O)OR'である、請求項28に記載の化合物。
- 式:
R22及びR23は、独立して、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択され、又は、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される}
を有する、請求項1に記載の化合物。 - Xが、−C(O)NR5R6である、請求項37に記載の化合物。
- R6が、水素であり;そして、R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールである、請求項37に記載の化合物。
- R5が、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜2個の基で場合により置換されるフェニル又はピリジン−2−イルである、請求項39に記載の化合物。
- A環が、6〜10員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はへテロシクロアルキル環であり、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換される、請求項37に記載の化合物。
- R22が、水素であり、そして、R23が、水素、ハロ、及び低級アルキルから選択される、請求項37に記載の化合物。
- Xが、−NR5'R6である、請求項43に記載の化合物。
- R5'及びR6が、両方とも水素である、請求項44に記載の化合物。
- Yが、−NC(O)−R10
(R10は、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルから選択され、又は
R10は、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される。好ましい態様において、R10は、ハロから独立して選択される1〜3個の基で置換される低級アルキルであり、又はR10は、低級アルキル若しくはハロで独立して置換されるアリール若しくはヘテロアリールである)
である、請求項43記載の化合物。 - R32は、水素であり、そして、R34は、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールから選択される、請求項43に記載の化合物。
- 式:
R38は、アリール若しくはヘテロアリールから選択され、各々は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜4個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される}
を有する、請求項1に記載の化合物。 - Xが、−C(O)NR5R6である、請求項48に記載の化合物。
- R38は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R''、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換されるアリール又はヘテロアリールであり、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される、請求項48に記載の化合物。
- Xが、−NR5'R6である、請求項52に記載の化合物。
- R5'及びR6が、両方とも水素である、請求項53に記載の化合物。
- A環が、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で場合により置換される6員のアリール又はヘテロアリール基であり、あるいは、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルは、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される、請求項52に記載の化合物。
- 式:
E、G及びJのうちの1つは、Nであり、及び他の2つは、C−R22'であり;そして、
R22'は、水素であり、あるいは、
R22'は、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7であり、又は、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で置換される}
を有する、請求項1に記載の化合物。 - Xが、−C(O)NR5R6である、請求項55に記載の化合物。
- E又はGの1つが、Nであり、そして、E、G又はJのその他の2つが、C−R22'である、請求項55に記載の化合物。
- 式:
Yは、−NR1R2であり、及びXは、−C(O)NR5R6若しくは−C(O)OR6であり、又は
Yは、−C(O)NR1R5であり、及びXは、−NR5'R6であり、又は
Yは、NO2であり、及びXは、CH=CH−C(O)OR'であり;
R1及びR'は、独立して、水素又は低級アルキルから選択され;
R2は、水素、−C(O)R10、−C(O)CH2OC(O)CH3、−SO2R10から選択され;
R6は、水素、低級アルキル、−SO2R10'であり、又は
R2及びR6、若しくはR2及びR8は、両者ともYが−NR1R2である場合、それらが結合するそれぞれの窒素原子と一緒になって連結し、二重結合及び/又は縮合した二環式環を含むことができ、場合によっては、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1又は2個の基で置換することができる、6〜10員の環C:
を形成し;
R3及びR4は、独立して、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロ、−C(O)OR'、−C(O)NHR5''から選択され、又は
R3は、低級アルキル、低級アルコキシ若しくはハロで場合により置換されるアリールであり、又は
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、5〜14員のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル環を形成し、各々は、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立して選択される1〜3個の基で置換され、あるいは、前記アリール若しくはヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、ハロ、オキソ、ニトロ、−CN、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、低級アルコキシ、ヒドロキシル、−C(O)R7、C(O)OR'、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で置換され;
R5、R5'及びR5''は、独立して、水素であり、又は
R5、R5'及びR5''は、独立して、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル及び低級アルキニルから選択される1〜5個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R5、R5'及びR5''は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、又は
R5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1〜3個の基で場合により置換される5〜7員の複素環式環を形成し;
R7及びR7'は、独立して、水素、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、−C(O)R'又は−C(O)OR'から選択され;
R8及びR'は、独立して、水素、低級アルキル及び低級アルケニルから選択され;
R10及びR10'は、独立して、−NHR15、−C(O)OR'から選択され、又は
R10及びR10'は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、−NR8R'から選択される1〜8個の基で場合により置換される低級アルキルであり、又は
R10及びR10'は、独立して、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールアルキルから選択され、各々の環部分は、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、オキソ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から独立に選択される1〜4個の基で置換され、あるいは、前記アリール又はヘテロアリールは、場合により、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、−C(O)R'、C(O)OR'、ハロ、アミノ、低級アルコキシ、ヒドロキシル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、−CN、−SR'、−SO2R'、−C(O)R7、−C(O)NR7'R7及び−NHC(O)R7から選択される1若しくは2個の基で置換され;
R15は、低級アルキル、アリール又はヘテロアリールである}
で表される化合物、又は医薬として許容されるその誘導体。 - 2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9,10,11,12,13−デカヒドロシクロドデカ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4,5−ジメチルチオフェン−2−イル)−2−(3,4−ジメトキシフェニル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−フェニルチオフェン−2−イル)−8−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド;
5−(2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド)−N2,N2−ジエチル−3−メチルチオフェン−2,4−ジカルボキサミド;
2−(2−(4−tert−ブチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)−4−(4−フルオロフェニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4−(4−エチルフェニル)−5−メチルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
5−(4−ブロモ−1−エチル−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)−4−カルバモイル−3−メチルチオフェン−2−カルボン酸エチル;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−(3,4−ジメチルフェニル)チオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
2−({3−[ヒドロキシ(オキシド)アミノ]−4−メトキシベンゾイル}アミノ)−5−メチル−4−フェニルチオフェン−3−カルボキサミド;
5−(2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド)−4−カルバモイル−3−メチルチオフェン−2−カルボン酸メチル;
N−[3−(アミノカルボニル)−4−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2−チエニル]−2−(5−メチル−2−フリル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−フェニルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−7−(ジフルオロメチル)−5−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
2−(2−エトキシベンズアミド)−4,5−ジメチルチオフェン−3−カルボキサミド;
4−(2−(3−フルオロベンズアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド)安息香酸メチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピル−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2,5−ビス(3,4−ジクロロフェニル)−4−ヒドロキシチオフェン−3(2H)−オン1,1−ジオキシド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸;
N−(2−(2−(2−(2−(5−(3,4−ジクロロフェニルアミド)−[1,2,5]オキサジアゾロ[3,4−b]ピラジン−6−イルアミノ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)−5−(ヘキサヒドロ−2−オキソ−1H−チエノ[3,4−d]イミダゾール−6−イル)ペンタンアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−アミノ−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(トリフルオロメチル)−5−イソプロピル−3−(4−(メチルチオ)フェニル)チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2−ジフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−[(4−クロロフェニル)スルホニル]−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピル−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキシアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−(フェニルスルホニル)−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキシアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−tert−ブチルフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アミノチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)チオフェン−3−カルボン酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキシアミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
1−(3−(4−シクロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イル)−3−フェニルウレア;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(ブチルスルホニル)−2−[(ブチルスルホニル)アミノ]−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−ブロモフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
1−(3−(4−シクロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イル)−3−エチルウレア;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−(メチルチオ)フェニル)チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタンアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−[(ブチルスルホニル)アミノ]−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−エチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(トリフルオロメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−シクロピリジン−2−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−(グリコロイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−N−[(4−フルオロフェニル)スルホニル]−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−エチルフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7、−ジヒドロ−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
2−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−3−(4−クロロフェニル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−(4−クロロフェニル)−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−ブチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
2−(2−クロロ−2,2−ジフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(トリフルオロメチル)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−ブチルフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アミノ−4−イソプロピルチオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−メチルピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
N−[3−(4−クロロベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−フェニル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2,2,2−トリフルオロ−N−[3−(モルホリン−4−イルカルボニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル]アセトアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボン酸;
(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)(3−(トリフルオロメチル)フェニル)メタノン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−2−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,5,7,7a−テトラヒドロ−3aH−スピロ[1−ベンゾチオフェン−6,2’−[1,3]ジオキソラン]−3−カルボン酸tert−ブチル;
N−[3−(3−クロロベンゾイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−3−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
2,2,2−トリフルオロ−N−{3−[3−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル}アセトアミド;
3−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)(4−クロロフェニル)メタノン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−3−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(5−メチルピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−4−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
(2−アミノ−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−イル)(3−クロロフェニル)メタノン;
3−(3,4−ジメチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−ピリジン−4−イル−2−(トリフルオロメチル)−3,4,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−スピロ[1−ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−7,2’−[1,3]ジオキソラン]−4−オン;
(Z)−2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−7,8−ジヒドロ−6H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2−(ブチルチオ)フェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−スピロ[1−ベンゾチオフェン−6,2’−[1,3]ジオキソラン]−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−7−イル)−6−(3−メトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−b]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2−(3−(トリフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(3−エトキシフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−6−(3−メトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2−(4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(3−メトキシフェニル)−N−(3−(メチルチオ)フェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−(3,4−ジメチルフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−6−イル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(3−メトキシフェニル)−N−(3,4−ジメチルフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−4−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−6−(4−フルオロフェニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2−(エチルチオ)フェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2−メトキシベンズアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−ピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−アミノ−N−(4−ブロモフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(4−フルオロフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2−(プロピルチオ)フェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]ピラン−3−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−6−(3,4−ジメトキシフェニル)チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
3−アミノ−N−(2−ブロモフェニル)−6−(チオフェン−2−イル)チエン[2,3−b]ピリジン−2−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−スピロ[1−ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−7,2’−[1,3]ジオキソラン]−4−オン;
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−(4−クロロフェニル)−5−メチルチオフェン−3−カルボン酸エチル;
5,6,7,8−テトラヒドロ−2−(メチルカルバモイル)−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−メトキシフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−チオピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエン[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−オキソベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−5−メチル−4−フェニルチオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−N−(4−メチルチオ)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(3−クロロフェニル)−4−オキソ−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−2−カルボン酸エチル;
6−アセチル−2−アミノ−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−チオピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン7オキシド;
3−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロベンジル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−N−(3−(メチルチオ)フェニル)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−メチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−クロロフェニル)−4−オキソ−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−2−カルボン酸エチル;
2−アミノ−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3,6(5H)−ジカルボン酸3−tert−ブチル6−プロピル;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ−4H−チオピラノ[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン7,7−ジオキシド;
5−メチル−3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4,7−ジオン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−3,4−ジカルボン酸ジメチル;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(トリフルオロメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸tert−ブチル;
4−オキソ−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−2−カルボン酸エチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(2−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロシクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−3−メチルチオフェン−2,4−ジカルボン酸2−エチル4−メチル;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(エチルカルバモイルホルミル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(プロポキシカルボニル)−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸;
3−(3−ブロモフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(トリフルオロメチル)−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロシクロオクタ[b]チオフェン−3−カルボン酸エチル;
3−(5−メチルピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(メチルスルホニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(エチルカルバモイルホルミル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボン酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボン酸;
3−(4−フルオロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
N2,N3−ジベンジル−4−ブロモチオフェン−2,3−ジカルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸エチル;
3−(3,4−ジメチルフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(メチルスルフィニル)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボン酸;
3−(3−クロロフェニル)−4−オキソ−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−7(4H)−カルボン酸プロピル;
2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロ−5H−スピロ[1−ベンゾチオフェン−6,2’−[1,3]ジオキソラン−3−カルボン酸;
N,4,5−トリフェニルチオフェン−3−カルボキサミド;
5−(4−クロロフェニルカルバモイル)−2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4−メチルチオフェン−3−カルボン酸イソプロピル;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(エチルカルバモイルホルミル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
2−アミノ−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3,6(5H)−ジカルボン酸3−tert−ブチル6−プロピル;
7−アセチル−3−(3−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロフェニル)−4−オキソ−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−7(4H)−カルボン酸プロピル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−N−(4−(メチルチオ)フェニル)−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)キナゾリン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−7,8−ジヒドロ−6H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸(Z)−tert−ブチル;
(3−(4−クロロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イルカルバモイル)ギ酸エチル;
N−(4−クロロフェニル)−2−シアノ−2−シクロヘプチリデンアセトアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)ベンズアミド;
2−[(メチルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボン酸tert−ブチル;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アミノ−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−[(3−{[(4−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チエン−2−イル)アミノ]−2−オキソエチル酢酸;
(Z)−2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−7,8−ジヒドロ−6H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−{[(4−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(5H)−カルボン酸プロピル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−N−(5−メチルピリジン−2−イル)ベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−アセトアミド−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,7−ジヒドロ−4H−チエノ[2,3−c]チオピラン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
(3−(4−クロロフェニルカルバモイル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−2−イルカルバモイル)ギ酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−オキソベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロピリジン−2−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−クロロフェニル)−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
7−アセチル−3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロピリド[4’,3’:4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
N−(4−クロロフェニル)−2−[(N,N−ジメチルグリシル)アミノ]−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8,9,10−ヘキサヒドロ−4H−シクロオクタ[4,5]チエノ[2,3−d][1,3]オキサジン−4−オン;
2−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−{[(3−クロロフェニル)アミノ]カルボニル}−2−[(トリフルオロアセチル)アミノ]−4,7−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(5H)−カルボン酸プロピル;
2−(2−メトキシアセトアミド)−N−(4−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−N−(4−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)安息香酸tert−ブチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−6−アセチル−N−(3−クロロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−3−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−2−(ピルボイルアミノ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)安息香酸;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−(m−トリルカルバモイル)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
N−(3−カルバモイル−5−メチル−4−p−トリルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4−エチル−5−メチルチオフェン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)−5−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4−(4−イソプロピルフェニル)−5−メチルチオフェン−2−イル)−2−(5−メチルフラン−2−イル)キノリン−4−カルボキサミド;
3−(4−(メトキシカルボニル)フェニルカルバモイル)−2−(2−メチルベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
N−(3−(2−クロロフェニルカルバモイル)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
N−(3−(2−メトキシフェニルカルバモイル)−6−tert−ブチル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
N,N’−ビス[3−(アミノカルボニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1−ベンゾチエン−2−イル]ヘキサンジアミド;
3−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)−5,6,7,8−テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(2,4−ジメトキシフェニルカルバモイル)−2−(ベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
(2E)−3−{5−ブロモ−2−[ヒドロキシ(オキシド)アミノ]−3−チエニル}アクリル酸エチル;
N−(6−tert−ペンチル−3−カルバモイル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)イソニコチンアミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(4−メトキシフェニルカルバモイル)−2−(3−フルオロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−[(4−tert−ブチルベンゾイル)アミノ]−N−(1,1−ジオキシドテトラヒドロ−3−チエニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−1−ベンゾチオフェン−3−カルボキサミド;
3−(2,4−ジメトキシフェニルカルバモイル)−2−(4−クロロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
3−(3,4−ジクロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3,5,6,7,8,9−ヘキサヒドロ−4H−シクロヘプタ[4,5]チエノ[2,3−d]ピリミジン−4−オン;
3−(4−(メトキシカルボニル)フェニルカルバモイル)−2−(2−フェニルアセトアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
3−(2,4−ジメトキシフェニルカルバモイル)−4,5−ジヒドロ−2−(ニコチンアミド)チエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−(2−(3−(トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−1−イル)アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
N−(3−カルバモイル−4,5,6,7−テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−7−(ジフルオロメチル)−5−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボキサミド;
2−(2−(3−トリフルオロメチル)−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール−1−イル)アセトアミド)−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(5−クロロ−2−メトキシフェニルカルバモイル)−4,5−ジヒドロ−2−(ニコチンアミド)チエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
5,6,7,8−テトラヒドロ−2−(チオフェン−2−カルボキサミド)−N−o−トリル−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−(メトキシカルボニル)フェニルカルバモイル)−2−(4−フルオロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−N−(ナフタレン−1−イル)−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
3−(4−メトキシフェニルカルバモイル)−2−(4−クロロベンズアミド)−4,5−ジヒドロチエノ[2,3−c]ピリジン−6(7H)−カルボン酸エチル;
3−{5−[(Z)−(1,5−ジオキソ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−[1]ベンゾチエノ[3,2−e][1,3]チアゾロ[3,2−a]ピリミジン−2(1H)−イルイデン)メチル]−2−フリル}安息香酸;
2−(5−クロロ−2−メトキシベンズアミド)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;
2−(2,2,2−トリフルオロアセトアミド)−N−(3−クロロフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−4H−シクロヘプタ[b]チオフェン−3−カルボキサミド;及び
N−(3−カルバモイル−4,5,6,7−テトラヒドロ−6−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−2−(2−メトキシフェニル)キノリン−4−カルボキサミド
から選択される、請求項1〜58に記載の化合物。 - 請求項1〜61のいずれか1項に記載の化合物及び医薬として許容される担体を含む医薬組成物。
- 腫瘍を治療するための医薬組成物の製造における請求項1〜61のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 腫瘍が肉腫である、請求項63に記載の使用。
- 腫瘍がメラノーマである、請求項63に記載の使用。
- 腫瘍が神経芽細胞腫である、請求項63に記載の使用。
- 腫瘍が癌腫である、請求項63に記載の使用。
- 腫瘍が中皮腫である、請求項63に記載の使用。
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