JP2008260760A - 置換シクロアルケン誘導体を含有する医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】敗血症等の疾患の予防及び／又は治療に優れる医薬組成物、それに使用し得る化合物、製法の提供。
【解決手段】一般式（I）：
｛式中、Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基などを示す。ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、ｌ+ｍは１乃至３である。Ｒ１は、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基等である。ｎは、０乃至３の整数を示す。Ｒ２は、水素原子等である。Ｒ３は、置換基εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基などである。Ｒ５は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基等である。但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合は、Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す。}で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【選択図】なし
【解決手段】一般式（I）：
｛式中、Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基などを示す。ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、ｌ+ｍは１乃至３である。Ｒ１は、置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基等である。ｎは、０乃至３の整数を示す。Ｒ２は、水素原子等である。Ｒ３は、置換基εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基などである。Ｒ５は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基等である。但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合は、Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す。}で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、エンドトキシンにより引き起こされる、単球、マクロファージ、血管内皮細
胞などの種々の細胞における細胞内シグナル伝達 あるいは細胞活性化 およびそれらに起
因するＴＮＦ−αなどの炎症性メディエーターの産生を抑制する作用を有する新規化合物
を有効成分として含有する医薬組成物、新規化合物の製造法および、敗血症（敗血症性シ
ョック、播種性血管内凝固症候群、多臓器不全など）など種々の疾患の予防及び／又は治
療薬としての該医薬組成物の用途に関するものである。
胞などの種々の細胞における細胞内シグナル伝達 あるいは細胞活性化 およびそれらに起
因するＴＮＦ−αなどの炎症性メディエーターの産生を抑制する作用を有する新規化合物
を有効成分として含有する医薬組成物、新規化合物の製造法および、敗血症（敗血症性シ
ョック、播種性血管内凝固症候群、多臓器不全など）など種々の疾患の予防及び／又は治
療薬としての該医薬組成物の用途に関するものである。
敗血症は、細菌感染に対する生体の過剰な炎症反応がもとでおこる全身性炎症反応症候
群（ＳＩＲＳ：ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｓｙ
ｎｄｒｏｍｅ）であり、ショックや臓器障害を伴うと、死に至る疾患である。現在までに
敗血症に対する有効な薬剤が少ないことから、予防および治療の難しい病気と考えられて
いるが、致死率が高いこと、患者数が多いことなどから、その治療薬の開発は極めて重要
である（例えば、非特許文献１参照）。
群（ＳＩＲＳ：ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｓｙ
ｎｄｒｏｍｅ）であり、ショックや臓器障害を伴うと、死に至る疾患である。現在までに
敗血症に対する有効な薬剤が少ないことから、予防および治療の難しい病気と考えられて
いるが、致死率が高いこと、患者数が多いことなどから、その治療薬の開発は極めて重要
である（例えば、非特許文献１参照）。
細菌の膜構成成分であるエンドトキシン（リポポリサッカライド：ＬＰＳ）は、単球、
マクロファージ、血管内皮細胞などの細胞に作用し、ＴＮＦ-αなどの様々な炎症性メデ
ィエーターの過剰産生等を引き起こし、全身性の炎症反応に加え、急激な血圧低下、血液
凝固異常、循環障害などを誘発し、敗血症を呈する（例えば、非特許文献２参照）。リポ
ポリサッカライドおよびその部分構造に相当するリピドＡは、ＣＤ１４との結合を経て、
細胞表面の機能的受容体であるＴＬＲ４（Ｔｏｌｌ−ｌｉｋｅ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ４）
を介して細胞内シグナル伝達を活性化する（例えば、非特許文献３参照）ことにより、炎
症性メディエーター産生に代表される多様な細胞応答を開始させる。このため、エンドト
キシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因
するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生に代表される種々の細胞応答を抑
制する物質が、敗血症の有効な予防および治療薬となり得ると考えられる（例えば、非特
許文献３、非特許文献４、特許文献１、特許文献２参照）。
マクロファージ、血管内皮細胞などの細胞に作用し、ＴＮＦ-αなどの様々な炎症性メデ
ィエーターの過剰産生等を引き起こし、全身性の炎症反応に加え、急激な血圧低下、血液
凝固異常、循環障害などを誘発し、敗血症を呈する（例えば、非特許文献２参照）。リポ
ポリサッカライドおよびその部分構造に相当するリピドＡは、ＣＤ１４との結合を経て、
細胞表面の機能的受容体であるＴＬＲ４（Ｔｏｌｌ−ｌｉｋｅ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ４）
を介して細胞内シグナル伝達を活性化する（例えば、非特許文献３参照）ことにより、炎
症性メディエーター産生に代表される多様な細胞応答を開始させる。このため、エンドト
キシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因
するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生に代表される種々の細胞応答を抑
制する物質が、敗血症の有効な予防および治療薬となり得ると考えられる（例えば、非特
許文献３、非特許文献４、特許文献１、特許文献２参照）。
エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそ
れに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々の細胞応答は
、上述の敗血症に加え、虚血性脳障害、動脈硬化、冠動脈形成術後の予後不良、心不全、
糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨減少症、自己免疫疾患、臓器移植後の組
織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウイルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、肺炎、肝炎、
白血病など種々の疾患の発症や進展をもたらす（例えば、非特許文献５、特許文献３）。
れに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々の細胞応答は
、上述の敗血症に加え、虚血性脳障害、動脈硬化、冠動脈形成術後の予後不良、心不全、
糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨減少症、自己免疫疾患、臓器移植後の組
織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウイルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、肺炎、肝炎、
白血病など種々の疾患の発症や進展をもたらす（例えば、非特許文献５、特許文献３）。
このため、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性
化およびそれらに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々
の細胞応答を抑制する作用を有する物質は、これら各種疾患に対しても、予防及び／又は
治療薬として有用と考えられており、優れた治療薬の開発が望まれている。
Ｉｑｂａｌ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ． Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｄｒｕｇｓ、第７巻、第１１１項、２００２年 Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４巻、第１１４７頁、２００４年 Ｂｅｕｔｌｅｒ、Ｎａｔｕｒｅ、第４３０巻、第２５７−２６３頁、２００４年 Ｋａｋｕｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第４８巻、第４６１項、１９９９年 Ｄｏｎａｌｄ Ｎ．Ｃｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、第５巻、第９７５−９７９頁、２００４年 特開２０００−１７８２４６号公報
特開２００４−２３７０号公報
国際公開第００／４１６９８号パンフレット
化およびそれらに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々
の細胞応答を抑制する作用を有する物質は、これら各種疾患に対しても、予防及び／又は
治療薬として有用と考えられており、優れた治療薬の開発が望まれている。
Ｉｑｂａｌ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ． Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｄｒｕｇｓ、第７巻、第１１１項、２００２年 Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４巻、第１１４７頁、２００４年 Ｂｅｕｔｌｅｒ、Ｎａｔｕｒｅ、第４３０巻、第２５７−２６３頁、２００４年 Ｋａｋｕｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、第４８巻、第４６１項、１９９９年 Ｄｏｎａｌｄ Ｎ．Ｃｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、第５巻、第９７５−９７９頁、２００４年
本発明者等はエンドトキシンにより引き起こされる単球、マクロファージ、血管内皮細
胞などの種々の細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因するＴＮＦ-
αなどの炎症性メディエーターの産生などの種々の細胞応答を抑制する作用を有する化合
物の開発を目指し、種々の置換シクロアルケン誘導体の薬理活性について、鋭意研究を行
った結果、特異な構造を有する置換シクロアルケン誘導体が、エンドトキシンにより引き
起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する炎症性メディ
エーター産生などの細胞応答に対して優れた抑制作用を有し、エンドトキシンにより引き
起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する種々の細胞応
答が関係する敗血症などの各種疾患の予防薬及び／又は治療薬の有効成分として有用であ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
胞などの種々の細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因するＴＮＦ-
αなどの炎症性メディエーターの産生などの種々の細胞応答を抑制する作用を有する化合
物の開発を目指し、種々の置換シクロアルケン誘導体の薬理活性について、鋭意研究を行
った結果、特異な構造を有する置換シクロアルケン誘導体が、エンドトキシンにより引き
起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する炎症性メディ
エーター産生などの細胞応答に対して優れた抑制作用を有し、エンドトキシンにより引き
起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する種々の細胞応
答が関係する敗血症などの各種疾患の予防薬及び／又は治療薬の有効成分として有用であ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性
化およびそれらに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの細胞
応答を抑制する作用を有する置換シクロアルケン誘導体又はその薬理上許容される塩を有
効成分として含有する医薬組成物、上記置換シクロアルケン誘導体又はその薬理上許容さ
れる塩を有効成分として含有する医薬組成物の用途、置換シクロアルケン誘導体又はその
薬理上許容される塩の製法を提供する。
化およびそれらに起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの細胞
応答を抑制する作用を有する置換シクロアルケン誘導体又はその薬理上許容される塩を有
効成分として含有する医薬組成物、上記置換シクロアルケン誘導体又はその薬理上許容さ
れる塩を有効成分として含有する医薬組成物の用途、置換シクロアルケン誘導体又はその
薬理上許容される塩の製法を提供する。
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
（１）一般式（Ｉ）
｛式中、
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示すか、又は、Ｘ及びＹ各々が水素原子を示
す。
１）ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す場合：
環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立
に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基
で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6アル
キニル基、若しくは、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯ
を有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成
していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピル
Ｃ1−Ｃ6アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルキニル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていても
よい。］
又は
３乃至７員シクロアルキル環（該シクロアルキル環は不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成
していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル
基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよ
い。）を示す。
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示すか、又は、Ｘ及びＹ各々が水素原子を示
す。
１）ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す場合：
環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立
に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基
で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6アル
キニル基、若しくは、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯ
を有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成
していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピル
Ｃ1−Ｃ6アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルキニル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていても
よい。］
又は
３乃至７員シクロアルキル環（該シクロアルキル環は不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成
していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル
基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよ
い。）を示す。
２）Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示す場合：
Ｘ及びＹは、オキソ基又はチオキソ基を示す。
ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、
ｌ＋ｍは１乃至３である。
Ｒ１は、
置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基
（該脂肪族炭化水素基は、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ4−Ｃ1
2シクロアルキルアルキル基、Ｃ3−Ｃ6アルケニル基又はＣ3−Ｃ6アルキニル基を示す。
）、
置換基群δから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、
式ＯＲ４を有する基（式中、Ｒ４は、水素原子、又は、置換基群β及び置換基群γから
選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を示す。該脂肪族炭化水素基は、
前記と同意義を示す。）又は
ハロゲン原子を示す。
ｎは、０乃至３の整数を示す。
Ｒ２は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基
を示す。
Ｒ３は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は
置換基群εから選択される基で置換されていてもよい５乃至６員ヘテロアリール基（該
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される1乃至3個のヘテロ
原子を含有する。）を示す。
Ｒ５は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基
を示す。
但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合
は、Ｘ及びＹは、前記（１）又は（２）を示す。
置換基群αは、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基
、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニル基；
Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アル
カノイル基又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選択される基で置換されていて
もよいカルバモイル基；
及び、式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケ
ニル基、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ6アルケニル−
カルボニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒になって、
ヘテロシクリル基を形成する。
ニル基、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ6アルケニル−
カルボニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒になって、
ヘテロシクリル基を形成する。
置換基群βは、
オキソ基、ヒドロキシ基、シクロプロピル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル
チオ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カ
ルボニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ4アルケニル−カルボニル基、Ｃ2−Ｃ6
アルカノイルオキシ基、Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニルオキシ基；
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、Ｃ1−Ｃ7アシル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ−フェニル
基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基；
Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボキサミド基、Ｃ1−Ｃ10ア
ルコキシ−カルボニルオキシ基、及び
Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいウレイド基を示す。
置換基群γは、
複素環基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルオキシ基、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ基、Ｃ7−Ｃ19
アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルチオ基、Ｃ6−Ｃ10アリ
ールチオ基、Ｃ7−Ｃ19アラルキルチオ基、複素環チオ基、複素環スルフィニル基、複素
環スルホニル基、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6−Ｃ10アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニル基、複素環オキシカルボ
ニル基、Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニル基、Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルオキシ基、
Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボキサミド基
、Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボキサミド基、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボニ
ルオキシ基、Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキ
ルオキシ−カルボニルオキシ基、及び、置換基群βから選択される基で置換されていても
よいＣ6−Ｃ10アリール基を示す。
置換基群δは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、ハロゲノＣ1
−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基、カルボキシ
基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイ
ルアミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイ
ル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基、１，３−ジ
アシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、置換
基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義である。）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ10
アリール基及び５員ヘテロアリール基を示す。
置換基群εは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ14アルキル基、シクロプロ
ピルＣ1−Ｃ14アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシ基、ハ
ロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ1−Ｃ14アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル基、Ｃ1−Ｃ14アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ14アルキルチオ基、
カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニ
ルＣ1−Ｃ14アルキル−カルバモイル基、１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ14アルキル
基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、置換基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義
である。）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ10アリール基及び５員ヘテロアリール
基を示す。｝
で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、
（２）上記（１）において、ｌは０であり、ｍは１乃至３の整数である医薬組成物、
（３）上記（１）において、ｌは０であり、ｍは２である医薬組成物、
（４）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する
基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、若しくは、Ｃ１
−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２
を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃
至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シ
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の
基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至７員飽和シクロアルキル環
（該３乃至７員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、１，２
−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個
の基により置換されていてもよい。）
である医薬組成物、
（５）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、Ｘ及びＹは、各々独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原
子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至
２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シク
ロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の
置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群よ
り選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至５員飽和シクロアルキル環
（該３乃至５員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシ
エチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。）
である医薬組成物、
（６）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該３乃至７員ヘテロシクリル環は、
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンであり
、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシク
リル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、
３−ジオキサンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよ
く、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群α
は、ヒドロキシ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して
、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４
個のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される１乃至２
個の基により置換されていてもよい。］、
又は
シクロプロピル若しくはシクロペンチル
（該シクロプロピル又はシクロペンチルは、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。）
である医薬組成物、
（７）上記（１）乃至（３）から選択されるいずれか1項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至６員ヘテロシクリル環
｛該ヘテロシクリル環は、
オキシラン、テトラヒドロフラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び
、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基
を示す。）を示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。｝
である医薬組成物、
（８）上記（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ
基である医薬組成物、
（９）上記（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、フッ素原子又はメチル基である医薬組成物、
（１０）上記（１）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
ｎが０である医薬組成物、
（１１）上記（１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ1−Ｃ6アルキル基である医薬組成物、
（１２）上記（１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ1−Ｃ４アルキル基である医薬組成物、
（１３）上記（１）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、エチル基である医薬組成物、
（１４）上記（１）乃至（１３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ14アルキル基及びハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基
である医薬組成物、
（１５）上記（１）乃至（１３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ3−Ｃ8アルキル基及びハロゲノＣ
４−Ｃ８アルキル基である医薬組成物、
（１６）上記（１）乃至（１３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子及びＣ3−Ｃ8アルキル基である医薬組成物、
（１７）上記（１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はＣ1−Ｃ6アルキル基である医薬組成物、
（１８）上記（１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はメチル基である医薬組成物、
（１９）上記（１）乃至（１６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子である医薬組成物、
（２０）上記（１）より選択される下記群の化合物或いはそれらの薬理上許容される塩を
有効成分として含有する医薬組成物：
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボ
キシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−ヒ
ドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−
６−エン−７−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フル
オロフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３−ヒ
ドロキシ−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト、
エチル ３−アセチルアミノ−９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル］−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシ
ラート、
エチル ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−
８−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフェニル）ス
ルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−オクチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−プロピルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
及び
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルスルファモイ
ル］−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
（２１）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化を抑制
するために用いられる、上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２２）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化に起因
する炎症性メディエーターの産生を抑制するために用いられる、上記（１）乃至（２０）
のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２３）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化に起因
する炎症性メディエーターの産生を抑制するために用いられる、上記（１）乃至（２０）
のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２４）エンドトキシンにより産生が引き起こされる炎症性メディエーターが介在する疾
患の予防及び／又は治療剤として用いられる、上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に
記載の医薬組成物、
（２５）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナル伝達又は細胞活性化に起
因して産生される炎症性メディエーターが介在する疾患の予防及び／又は治療剤として用
いられる、上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に記載の医薬組成物、
（２６）敗血症の予防及び／又は治療剤として用いられる、上記（１）乃至（２０）のい
ずれか１項に記載の医薬組成物、
並びに
上記（１）乃至（２０）のいずれか１項に記載の医薬組成物を温血動物（好適には、ヒト
）に投与することからなる、（ｉ）エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナ
ル伝達及びそれに起因するＴＮＦ−αなどの炎症性メディエーターの過剰産生を抑制する
方法、（ｉｉ）斯かる細胞内のシグナル伝達及びそれに起因して産生される炎症性メディ
エーターが介在する疾患の予防及び／又は治療方法を提供する。
本発明の一般式（Ｉ）を有する置換シクロアルケン誘導体は、エンドトキシンにより引
き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因するＴＮＦ-α
などの炎症性メディエーターの過剰産生を抑制する作用に優れ、医薬組成物、特に、斯か
る細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する炎症性メディエーター
が介在して引き起こされる、虚血性脳障害、動脈硬化、冠動脈形成術後の予後不良、心不
全、糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨減少症、敗血症、自己免疫疾患、臓
器移植後の組織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウイルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、
肺炎、肝炎、白血病等の予防薬及び／又は治療薬として有用である。
き起こされる細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因するＴＮＦ-α
などの炎症性メディエーターの過剰産生を抑制する作用に優れ、医薬組成物、特に、斯か
る細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する炎症性メディエーター
が介在して引き起こされる、虚血性脳障害、動脈硬化、冠動脈形成術後の予後不良、心不
全、糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨減少症、敗血症、自己免疫疾患、臓
器移植後の組織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウイルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、
肺炎、肝炎、白血病等の予防薬及び／又は治療薬として有用である。
Ｒ１、置換基群α、置換基群β、置換基群δ、置換基群εの定義における「ハロゲン原
子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
Ｒ１については、好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、さらに好適には、フッ素
原子である。
原子である。
置換基群εについては、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、さらに
好適には、フッ素原子、又は、塩素原子である。
好適には、フッ素原子、又は、塩素原子である。
環Ａに含有され得るＮＲ基、環Ａの置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、置換基群
β、置換基群δ、置換基群εの定義における「アルキル基」は、直鎖又は分岐状のアルキ
ル基である。
β、置換基群δ、置換基群εの定義における「アルキル基」は、直鎖又は分岐状のアルキ
ル基である。
環Ａに含有され得るＮＲ基の定義における「置換基群αから選択される基で置換されて
いてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；環Ａの置換基の定義にお
ける「シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；環Ａの置換基の
定義における「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群β
から選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基
」；置換基群δ、Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル基等である。
いてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；環Ａの置換基の定義にお
ける「シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；環Ａの置換基の
定義における「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群β
から選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基」の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基
」；置換基群δ、Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２
，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル基等である。
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の中で、環Ａに含有され得るＮＲ基については、好適には、メ
チルである。
チルである。
環Ａの置換基については、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基である。
Ｒ２については、好適には、Ｃ1−Ｃ４アルキル基であり、より好適には、エチルであ
る。
る。
Ｒ５については、好適には、メチルである。
Ｒ６、Ｒ７については、好適には、メチルである。
置換基群δについて、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基である。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキル基」、「シクロプロピルＣ1−Ｃ14アル
キル基」のＣ1−Ｃ14アルキル基は、例えば、上記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」、オクチル、
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル等である。
キル基」のＣ1−Ｃ14アルキル基は、例えば、上記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」、オクチル、
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル等である。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキル基」において、好適には、Ｃ３−Ｃ８
アルキル基である。
アルキル基である。
Ｒ１の定義における「Ｃ1−Ｃ20アルキル基」は、例えば、上記「Ｃ1−Ｃ14アルキル基
」、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル
等である。好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、より好適には、メチル基である。
」、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル
等である。好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、より好適には、メチル基である。
環Ａに含有され得るＮＲ基、環Ａの置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、置換基群
αの定義における「アルケニル基」は、直鎖又は分岐状のアルケニル基である。
αの定義における「アルケニル基」は、直鎖又は分岐状のアルケニル基である。
Ｒ１の定義における「Ｃ3−Ｃ6アルケニル基」は、例えば、２−プロペニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エ
チル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−
ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルであり、好適には、Ｃ3
−Ｃ4アルケニル基である。
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エ
チル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−
ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルであり、好適には、Ｃ3
−Ｃ4アルケニル基である。
環Ａに含有され得るＮＲ基の定義における「置換基群αから選択される基で置換されて
いてもよい」Ｃ2−Ｃ6アルケニル基の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」；環Ａの置換基の定義に
おける「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
ケニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群βから
選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基
」；Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」は、例えば、ビニル、上記「
Ｃ3−Ｃ6アルケニル基」であり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基である。
いてもよい」Ｃ2−Ｃ6アルケニル基の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」；環Ａの置換基の定義に
おける「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
ケニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群βから
選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基
」；Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルケニル基」は、例えば、ビニル、上記「
Ｃ3−Ｃ6アルケニル基」であり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルケニル基である。
環Ａに含有され得るＮＲ基、環Ａの置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、置換基群
αの定義における「アルキニル基」は、直鎖又は分岐状のアルキニル基である。
αの定義における「アルキニル基」は、直鎖又は分岐状のアルキニル基である。
Ｒ１の定義における「Ｃ3−Ｃ6アルキニル基」は、例えば、２−プロピニル、１−メチ
ル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチ
ニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチ
ル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１
−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル
−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４
−ヘキシニル、５−ヘキシニルであり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルキニル基である。
ル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチ
ニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチ
ル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１
−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル
−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４
−ヘキシニル、５−ヘキシニルであり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルキニル基である。
環Ａに含有され得るＮＲ基の定義における「置換基群αから選択される基で置換されて
いてもよい」Ｃ2−Ｃ6アルキニル基の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」；環Ａの置換基の定義に
おける「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
キニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群βから
選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基
」；Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」は、例えば、エチニル、上記
「Ｃ3−Ｃ6アルキニル基」であり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルキニル基である。
いてもよい」Ｃ2−Ｃ6アルキニル基の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」；環Ａの置換基の定義に
おける「１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
キニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」；Ｒ２及びＲ５の定義における「置換基群βから
選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニル基」の「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基
」；Ｒ６及びＲ７の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」は、例えば、エチニル、上記
「Ｃ3−Ｃ6アルキニル基」であり、好適には、Ｃ3−Ｃ4アルキニル基である。
置換基群δ、置換基群εの定義における「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基」は、例えば、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
環Ａの定義における「３乃至７員シクロアルキル環」は、不飽和結合を含んでいても良
く、そのような環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、
シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタ
ン、シクロヘプタジエンである。
く、そのような環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、
シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタ
ン、シクロヘプタジエンである。
上記「３乃至７員シクロアルキル環」は、３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至７員
シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、そのようなシクロアルキル
環は、例えば、２−オキサ−ビシクロ［４，３，０］ノナン−８−イリデン、３−オキサ
−ビシクロ［３，３，０］ヘプタン−７−イリデン、２，４−ジオキサ−スピロ［６．６
］ウンデカン−８−イリデン、ビシクロ［４，３，０］ノナン−７−イリデン、スピロ［
６．６］ウンデカン−８−イリデン等である。
シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、そのようなシクロアルキル
環は、例えば、２−オキサ−ビシクロ［４，３，０］ノナン−８−イリデン、３−オキサ
−ビシクロ［３，３，０］ヘプタン−７−イリデン、２，４−ジオキサ−スピロ［６．６
］ウンデカン−８−イリデン、ビシクロ［４，３，０］ノナン−７−イリデン、スピロ［
６．６］ウンデカン−８−イリデン等である。
また、上記「３乃至７員シクロアルキル環」は、縮環又はスピロ環を形成せずに、オキ
ソ基又はチオキソ基により置換されていてもよい。
ソ基又はチオキソ基により置換されていてもよい。
上記「シクロアルキル環」は、シクロアルキル環、シクロアルキル環に縮合する縮環或
いはシクロアルキル環にスピロ結合するスピロ環に、置換基群α、シクロプロピルＣ1−
Ｃ6アルキル基、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−
Ｃ6アルケニル基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていても
よいＣ2−Ｃ6アルキニル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個（好
適には、１乃至２個）の基により置換されていてもよい。
いはシクロアルキル環にスピロ結合するスピロ環に、置換基群α、シクロプロピルＣ1−
Ｃ6アルキル基、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−
Ｃ6アルケニル基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていても
よいＣ2−Ｃ6アルキニル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個（好
適には、１乃至２個）の基により置換されていてもよい。
好適な環の例としては、３−ヒドロキシシクロペンタン、４−ヒドロキシシクロヘキサ
ン、
３−ヒドロキシメチルシクロペンタン、３，４−ジヒドロキシメチルシクロペンタン、４
−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、４，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
３−（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンタン、４−（１，２−ジヒドロキシエチ
ル）シクロヘキサン、３，４−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンタン、４
，４−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
３−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）シクロペンタン、４−（１，２，３−トリ
ヒドロキシプロピル）シクロヘキサン、
３−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）シクロペンタン、４−（１，２，３，
４−テトラヒドロキシブチル）シクロヘキサン、
３−エトキシカルボニルシクロペンタン、４−エトキシカルボニルシクロヘキサン、４，
４−ジエトキシカルボニルシクロヘキサン、
３−カルバモイルシクロペンタン、４−カルバモイルシクロヘキサン、
３−アセチルアミノシクロペンタン、４−アセチルアミノシクロヘキサン、
３，４−ジアセチルアミノメチルシクロペンタン、
２，３，４，５−テトラヒドロキシビシクロ［４，３，０］ノナン（環Ｂとの結合位置は
８位である）、
３−オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は７位である）、
２，４−ジヒドロキシメチル−３−オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの
結合位置は７位である）、
２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン（環Ｂとの結合位置は９位である）
のような環が挙げられる。
ン、
３−ヒドロキシメチルシクロペンタン、３，４−ジヒドロキシメチルシクロペンタン、４
−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、４，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン、
３−（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンタン、４−（１，２−ジヒドロキシエチ
ル）シクロヘキサン、３，４−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンタン、４
，４−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
３−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）シクロペンタン、４−（１，２，３−トリ
ヒドロキシプロピル）シクロヘキサン、
３−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）シクロペンタン、４−（１，２，３，
４−テトラヒドロキシブチル）シクロヘキサン、
３−エトキシカルボニルシクロペンタン、４−エトキシカルボニルシクロヘキサン、４，
４−ジエトキシカルボニルシクロヘキサン、
３−カルバモイルシクロペンタン、４−カルバモイルシクロヘキサン、
３−アセチルアミノシクロペンタン、４−アセチルアミノシクロヘキサン、
３，４−ジアセチルアミノメチルシクロペンタン、
２，３，４，５−テトラヒドロキシビシクロ［４，３，０］ノナン（環Ｂとの結合位置は
８位である）、
３−オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は７位である）、
２，４−ジヒドロキシメチル−３−オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの
結合位置は７位である）、
２，４−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン（環Ｂとの結合位置は９位である）
のような環が挙げられる。
環Ａの定義における「シクロアルキル環」は、上述の中でも、好適には、ヒドロキシ基
、―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基、及び、ア
セチルアミノ基からなるヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，
３群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい３乃至７員の飽和シクロ
アルキル環であり、更に好適には、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基
、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基
、及び、アセチルアミノ基、からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されて
いてもよい３乃至５員飽和シクロアルキル環であり、特に好適には、ヒドロキシメチル基
、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により
置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロペンチルである。
、―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基、及び、ア
セチルアミノ基からなるヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，
３群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい３乃至７員の飽和シクロ
アルキル環であり、更に好適には、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基
、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基
、及び、アセチルアミノ基、からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されて
いてもよい３乃至５員飽和シクロアルキル環であり、特に好適には、ヒドロキシメチル基
、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により
置換されていてもよい、シクロプロピル又はシクロペンチルである。
Ｒ１の定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基」は、例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロシクルヘプチル、シクロオクチル
である。
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロシクルヘプチル、シクロオクチル
である。
Ｒ１の定義における「Ｃ4−Ｃ12シクロアルキルアルキル基」は、例えば、シクロプロ
ピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチルであ
り、好適には、Ｃ4−Ｃ8シクロアルキルアルキル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ7シク
ロアルキルアルキル基である。
ピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチルであ
り、好適には、Ｃ4−Ｃ8シクロアルキルアルキル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ7シク
ロアルキルアルキル基である。
環Ａの定義における「３乃至７員ヘテロシクリル環」は、環に含まれるＸ及びＹが、各
々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択さ
れる基で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−
Ｃ6アルキニル基、若しくは、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル基を示す。）、酸素原子、硫
黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し
、好適には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基
から選択されるいずれかひとつを示す。３乃至７員ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含
んでいてもよい。
々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択さ
れる基で置換されていてもよい、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−
Ｃ6アルキニル基、若しくは、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル基を示す。）、酸素原子、硫
黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し
、好適には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基
から選択されるいずれかひとつを示す。３乃至７員ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含
んでいてもよい。
そのような環としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピ
ペリジン、イミダゾリジンのような窒素原子を含有するヘテロシクリル環；オキシラン、
オキセタン、テトラヒドロフラン、オキソレン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、
オキセパン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパンのよう
な酸素原子を含有するヘテロシクリル環；チイラン、チエタン、チオラン、チオレン、チ
アン、チエパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−ジチエパン、１，３
−ジオキソ−１，３−ジチオラン、１，３−ジオキソ−１，３−ジチアン、１，１，３，
３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチ
アンのような硫黄原子、式ＳＯを有する基又は式ＳＯ２を有する基を含有するヘテロシク
リル環；１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、１，３−オキサチエパンのよ
うな酸素原子及び硫黄原子を含有するヘテロシクリル環；１，３−オキサピロリジン、１
，３−オキサピロリンのような窒素原子及び酸素原子を含有するヘテロシクリル環；１，
３−チアピロリジン、１，３−チアピロリンのような窒素原子及び硫黄原子を含有するヘ
テロシクリル環等である。
ペリジン、イミダゾリジンのような窒素原子を含有するヘテロシクリル環；オキシラン、
オキセタン、テトラヒドロフラン、オキソレン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、
オキセパン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパンのよう
な酸素原子を含有するヘテロシクリル環；チイラン、チエタン、チオラン、チオレン、チ
アン、チエパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−ジチエパン、１，３
−ジオキソ−１，３−ジチオラン、１，３−ジオキソ−１，３−ジチアン、１，１，３，
３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチ
アンのような硫黄原子、式ＳＯを有する基又は式ＳＯ２を有する基を含有するヘテロシク
リル環；１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、１，３−オキサチエパンのよ
うな酸素原子及び硫黄原子を含有するヘテロシクリル環；１，３−オキサピロリジン、１
，３−オキサピロリンのような窒素原子及び酸素原子を含有するヘテロシクリル環；１，
３−チアピロリジン、１，３−チアピロリンのような窒素原子及び硫黄原子を含有するヘ
テロシクリル環等である。
好適には、オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソ
ラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチ
アン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、１，３−オキサチオラン、
１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンである 。
ラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチ
アン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、１，３−オキサチオラン、
１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンである 。
より好適には、オキシラン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジ
オキサン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−オキサチオラン、１，３−
オキサチアンである。
オキサン、１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−オキサチオラン、１，３−
オキサチアンである。
更に好適には、オキシラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−オ
キサチオランである。
キサチオランである。
上記「３乃至７員ヘテロシクリル環」は、３乃至７員ヘテロシクリル環又は3乃至7員シ
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、好適には、５乃至６員ヘテロ
シクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ
原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成して
いてもよく、より好適には、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピ
ペリジン、１、３−ジオキサン又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していて
もよい。
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、好適には、５乃至６員ヘテロ
シクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ
原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成して
いてもよく、より好適には、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピ
ペリジン、１、３−ジオキサン又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していて
もよい。
そのようなヘテロシクリル環は、例えば、２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］
オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，
３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、７，９−ジオキサ−ビシクロ［４
，３，０］ノナン（環Ｂとの結合位置は８位である）、７−アザ−２，４−ジオキサ−ビ
シクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン（環Ｂとの結合位置は３位である）等である。
これらの環と環Ｂとの結合位置は、ここに記載される位置と以下、同じである。
オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，
３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、７，９−ジオキサ−ビシクロ［４
，３，０］ノナン（環Ｂとの結合位置は８位である）、７−アザ−２，４−ジオキサ−ビ
シクロ［３，３，０］オクタン（環Ｂとの結合位置は３位である）、２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン（環Ｂとの結合位置は３位である）等である。
これらの環と環Ｂとの結合位置は、ここに記載される位置と以下、同じである。
また、上記「３乃至７員ヘテロシクリル環」は、縮環又はスピロ環を形成せずに、オキ
ソ基又はチオキソ基により置換されていてもよい。
ソ基又はチオキソ基により置換されていてもよい。
上記「ヘテロシクリル環」は、ヘテロシクリル環、ヘテロシクリル環に縮合する縮環或
いはヘテロシクリル環にスピロ結合するスピロ環が、各々同一又は異なった１乃至４個（
好適には、１乃至２個）の置換基で置換されていてもよい。
いはヘテロシクリル環にスピロ結合するスピロ環が、各々同一又は異なった１乃至４個（
好適には、１乃至２個）の置換基で置換されていてもよい。
該置換基は、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6アルキル基
、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルキニル基からなる群より選択される基である。
、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基
、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル
基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルキニル基からなる群より選択される基である。
該置換基は、好適には、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6
アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基からなる群より選択される基である。
アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基からなる群より選択される基である。
より好適には、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の置換基群αより選
択される基で置換されていてもよいで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基からなる
群より選択される基である。
択される基で置換されていてもよいで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基からなる
群より選択される基である。
更に好適には、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群αは、ヒドロキシ基及
び式ＮＲ６Ｒ７を有する基である。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はＣ1
−Ｃ6アルキルカルボニル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４個のヒドロキ
シ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択される１乃至２個の基である。
び式ＮＲ６Ｒ７を有する基である。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はＣ1
−Ｃ6アルキルカルボニル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４個のヒドロキ
シ基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択される１乃至２個の基である。
より更に好適には、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ７
を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はメチルカルボニル基を示す
。）を示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチ
ル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキ
シブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基である。
そのような例としては、
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン（慣用名。ＩＵＰＡＣ命名法ではオキソラ
ン）、テトラヒドロピラン（慣用名。ＩＵＰＡＣ命名法ではオキサン）、１，３−ジオキ
ソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジ
チアン、１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、１，３−オキサチエパン、テ
トラヒドロオキサゾール、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロチアゾール
、テトラヒドロ−１，３−チアジン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチアン
、２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２，４−ジチア−７−オ
キサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２−チア−４，７−ジオキサ−ビシクロ［３，
３，０］オクタン、２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，
４−ジチア−８，１０−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２−チア−４，８，１０
−トリオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−ヒドロキシテトラヒドロフラン、４−ヒドロキシ−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジヒドロキシ−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５，５−
ジヒドロキシ−１，３−ジオキサン、４−ヒドロキシ−１，３−ジチオラン、４，５−ジ
ヒドロキシ−１，３−ジチオラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジチアン、５，５−ジヒド
ロキシ−１，３−ジチアン、４−ヒドロキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−
ジチオラン、４，５−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラ
ン、４−ヒドロキシ−１，３−オキサチオラン、５−ヒドロキシ−１，３−オキサチアン
、５，５−ジヒドロキシ−１，３−オキサチアン、６，８−ジヒドロキシ−２，４−ジオ
キサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジヒドロキシ−２，４，７−トリオキ
サ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２，３，４，５−テトラヒドロキシ−７，９−ジ
オキサ−ビシクロ［４，３，０］ノナン、６,８−ジヒドロキシ−７−アザ−２，４−ジ
オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、９−ヒドロキシ−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，３，４，５−テトラヒドロ−７，９−ジチア−
ビシクロ[４，３，０]ノナン、２，３，４，５−テトラヒドロ−７−チア−９−オキサ−
ビシクロ[４，３，０]ノナン、
２−カルボキシテトラヒドロフラン、４−カルボキシ−１，３−ジオキソラン、５−カル
ボキシ−１，３−ジオキサン、４−カルボキシ−１，３−ジチオラン、５−カルボキシ−
１，３−ジチアン、４−カルボキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラ
ン、４−カルボキシ−１，３−オキサチオラン、５−カルボキシ−１，３−オキサチアン
、
２−メトキシカルボニルテトラヒドロフラン、４−メトキシカルボニル−１，３−ジオキ
ソラン、５−メトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメトキシカルボニル
−１，３−ジオキサン、４−メトキシカルボニルシ−１，３−ジチオラン、５−メトキシ
カルボニル−１，３−ジチアン、５，５−ジメトキシカルボニル−１，３−ジチアン、４
−メトキシカルボニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−メト
キシカルボニル−１，３−オキサチオラン、５−メトキシカルボニル−１，３−オキサチ
アン、５，５−ジメトキシカルボニル−１，３−オキサチアン、６，８−ジメトキシカル
ボニル−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジメトキシカル
ボニル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジメトキ
シカルボニル−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−メ
トキシカルボニル−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−エトキシカルボニルテトラヒドロフラン、４−エトキシカルボニル−１，３−ジオキ
ソラン、５−エトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジエトキシカルボニル
−１，３−ジオキサン、４−エトキシカルボニルシ−１，３−ジチオラン、５−エトキシ
カルボニル−１，３−ジチアン、５，５−ジエトキシカルボニル−１，３−ジチアン、４
−エトキシカルボニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−エト
キシカルボニル−１，３−オキサチオラン、５−エトキシカルボニル−１，３−オキサチ
アン、５，５−ジエトキシカルボニル−１，３−オキサチアン、６，８−ジエトキシカル
ボニル−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジエトキシカル
ボニル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジエトキ
シカルボニル−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−エ
トキシカルボニル−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−アミノテトラヒドロフラン、４−アミノ−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアミノ
−１，３−ジオキソラン、５−アミノ−１，３−ジオキサン、４−アミノ−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジアミノ−１，３−ジチオラン、５−アミノ−１，３−ジチアン、４−
アミノ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−アミノ−１，３−オ
キサチオラン、５−アミノ−１，３−オキサチアン、
２−アセチルアミノテトラヒドロフラン、４−アセチルアミノ−１，３−ジオキソラン、
４，５−ビス（アセチルアミノ）−１，３−ジオキソラン、５−アセチルアミノ−１，３
−ジオキサン、４−アセチルアミノ−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（アセチルアミ
ノ）−１，３−ジチオラン、５−アセチルアミノ−１，３−ジチアン、４−アセチルアミ
ノ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−アセチルアミノ−１，３
−オキサチオラン、５−アセチルアミノ−１，３−オキサチアン、６，８−ジアセチルア
ミノ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジアセチルアミノ
−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジアセチルアミ
ノ−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−アセチルアミ
ノ−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−メチルテトラヒドロフラン、４−メチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジメチル
−１，３−ジオキソラン、５−メチル−１，３−ジオキサン、４−メチル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジメチル−１，３−ジチオラン、５−メチル−１，３−ジチアン、４−
メチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−メチル−１，３−オ
キサチオラン、５−メチル−１，３−オキサチアン、
５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン、５，５
−ジメチル−１，３−オキサチアン、
２−エチルテトラヒドロフラン、４−エチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジエチル
−１，３−ジオキソラン、５−エチル−１，３−ジオキサン、４−エチル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジエチル−１，３−ジチオラン、５−エチル−１，３−ジチアン、４−
エチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−エチル−１，３−オ
キサチオラン、５−エチル−１，３−オキサチアン、
２−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン、５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３
−ジオキサン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジチオラン、５−ヒドロキシメチル−１
，３−ジチアン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジチアン、４−ヒドロキシメチ
ル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−ヒドロキシメチル−１，
３−オキサチオラン、５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサチアン、５，５−ジヒドロ
キシメチル−１，３−オキサチアン、
４、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４、５−ジヒドロキシメチル−１
，３−ジチオラン、４，５−ジヒドロキシメチル−１，３−オキサチオラン、
５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，
３−ジチアン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−オキサチアン、６，８−ジヒドロ
キシメチル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６，８−ジヒド
ロキシメチル−２，４−ジチア−７−オキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６，８−
ジヒドロキシメチル−２−チア−４，７−ジオキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６
−オキソ−８−ヒドロキシメチル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ[３，３，０] オ
クタン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）テトラヒドロフラン、４−（１，２−ジヒドロキシ
エチル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオ
キサン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキサン、４−（１
，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチオラン、５−（１，２−ジヒドロキシエチル
）−１，３−ジチアン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチア
ン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−オキサチオラン、５−（１，
２−ジヒドロキシエチル）−１，３−オキサチアン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキ
シエチル）−１，３−オキサチアン、
４，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（
１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（１，２−ジヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサチオラン、
４，５−ビス（１−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１−ヒ
ドロキプロピル）−１，３−ジオキソラン、
２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）テトラヒドロフラン、４−（１，２，３−
トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２，３−トリヒドロキシ
プロピル）−１，３−ジオキサン、５，５−ビス（１，２，３−トリヒドロキシプロピル
）−１，３−ジオキサン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチ
オラン、５−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチアン、５，５−ビ
ス（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチアン、４−（１，２，３−ト
リヒドロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−（
１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−オキサチオラン、５−（１，２−ジヒ
ドロキシエチル）−１，３−オキサチアン、５，５−ビス（１，２，３−トリヒドロキシ
プロピル）−１，３−オキサチアン、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）オテトラヒドロフラン、４−（１，２
，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキサン、５，５−ビス（１，２，３，４−テト
ラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキサン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル）−１，３−ジチオラン、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１
，３−ジチアン、５，５−ビス（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−
ジチアン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，１，３，３−テトラ
オキソ−１，３−ジチオラン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，
３−オキサチオラン、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−オキ
サチアン、５，５−ビス（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−オキサ
チアン、
２−アセチルアミノメチルテトラヒドロフラン、４−アセチルアミノメチル−１，３−ジ
オキソラン、４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−アセチルア
ミノメチル−１，３−ジオキサン、４−アセチルアミノメチル−１，３−ジチオラン、４
，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジチオラン、５−アセチルアミノメチル−１，
３−ジチアン、４−アセチルアミノメチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−アセチルアミノメチル−１，３−オキサチオラン、５−アセチルアミノメ
チル−１，３−オキサチアン、
４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアセチルアミノメ
チル−１，３−ジチオラン、４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−オキサチオラン
、
２−ビニルテトラヒドロフラン、４−ビニル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジビニル
−１，３−ジオキソラン、５−ビニル−１，３−ジオキサン、４−ビニル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジビニル−１，３−ジチオラン、５−ビニル−１，３−ジチアン、４−
ビニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−ビニル−１，３−オ
キサチオラン、５−ビニル−１，３−オキサチアン、
２−プロペニルテトラヒドロフラン、４−プロペニル−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジプロペニル−１，３−ジオキソラン、５−プロペニル−１，３−ジオキサン、４−プロ
ペニル−１，３−ジチオラン、４，５−ジプロペニル−１，３−ジチオラン、５−プロペ
ニル−１，３−ジチアン、４−プロペニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−プロペニル−１，３−オキサチオラン、５−プロペニル−１，３−オキサ
チアン、
２−プロピニルテトラヒドロフラン、４−プロピニル−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジプロピニル−１，３−ジオキソラン、５−プロピニル−１，３−ジオキサン、４−プロ
ピニル−１，３−ジチオラン、４，５−ジプロピニル−１，３−ジチオラン、５−プロピ
ニル−１，３−ジチアン、４−プロピニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−プロピニル−１，３−オキサチオラン、５−プロピニル−１，３−オキサ
チアン
が挙げられる。
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン（慣用名。ＩＵＰＡＣ命名法ではオキソラ
ン）、テトラヒドロピラン（慣用名。ＩＵＰＡＣ命名法ではオキサン）、１，３−ジオキ
ソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、１，３−ジチオラン、１，３−ジ
チアン、１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、１，３−オキサチエパン、テ
トラヒドロオキサゾール、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロチアゾール
、テトラヒドロ−１，３−チアジン、１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチアン
、２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２，４−ジチア−７−オ
キサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２−チア−４，７−ジオキサ−ビシクロ［３，
３，０］オクタン、２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，
４−ジチア−８，１０−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２−チア−４，８，１０
−トリオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−ヒドロキシテトラヒドロフラン、４−ヒドロキシ−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジヒドロキシ−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５，５−
ジヒドロキシ−１，３−ジオキサン、４−ヒドロキシ−１，３−ジチオラン、４，５−ジ
ヒドロキシ−１，３−ジチオラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジチアン、５，５−ジヒド
ロキシ−１，３−ジチアン、４−ヒドロキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−
ジチオラン、４，５−ジヒドロキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラ
ン、４−ヒドロキシ−１，３−オキサチオラン、５−ヒドロキシ−１，３−オキサチアン
、５，５−ジヒドロキシ−１，３−オキサチアン、６，８−ジヒドロキシ−２，４−ジオ
キサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジヒドロキシ−２，４，７−トリオキ
サ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、２，３，４，５−テトラヒドロキシ−７，９−ジ
オキサ−ビシクロ［４，３，０］ノナン、６,８−ジヒドロキシ−７−アザ−２，４−ジ
オキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、９−ヒドロキシ−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，３，４，５−テトラヒドロ−７，９−ジチア−
ビシクロ[４，３，０]ノナン、２，３，４，５−テトラヒドロ−７−チア−９−オキサ−
ビシクロ[４，３，０]ノナン、
２−カルボキシテトラヒドロフラン、４−カルボキシ−１，３−ジオキソラン、５−カル
ボキシ−１，３−ジオキサン、４−カルボキシ−１，３−ジチオラン、５−カルボキシ−
１，３−ジチアン、４−カルボキシ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラ
ン、４−カルボキシ−１，３−オキサチオラン、５−カルボキシ−１，３−オキサチアン
、
２−メトキシカルボニルテトラヒドロフラン、４−メトキシカルボニル−１，３−ジオキ
ソラン、５−メトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメトキシカルボニル
−１，３−ジオキサン、４−メトキシカルボニルシ−１，３−ジチオラン、５−メトキシ
カルボニル−１，３−ジチアン、５，５−ジメトキシカルボニル−１，３−ジチアン、４
−メトキシカルボニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−メト
キシカルボニル−１，３−オキサチオラン、５−メトキシカルボニル−１，３−オキサチ
アン、５，５−ジメトキシカルボニル−１，３−オキサチアン、６，８−ジメトキシカル
ボニル−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジメトキシカル
ボニル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジメトキ
シカルボニル−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−メ
トキシカルボニル−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−エトキシカルボニルテトラヒドロフラン、４−エトキシカルボニル−１，３−ジオキ
ソラン、５−エトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、５，５−ジエトキシカルボニル
−１，３−ジオキサン、４−エトキシカルボニルシ−１，３−ジチオラン、５−エトキシ
カルボニル−１，３−ジチアン、５，５−ジエトキシカルボニル−１，３−ジチアン、４
−エトキシカルボニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−エト
キシカルボニル−１，３−オキサチオラン、５−エトキシカルボニル−１，３−オキサチ
アン、５，５−ジエトキシカルボニル−１，３−オキサチアン、６，８−ジエトキシカル
ボニル−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジエトキシカル
ボニル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジエトキ
シカルボニル−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−エ
トキシカルボニル−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−アミノテトラヒドロフラン、４−アミノ−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアミノ
−１，３−ジオキソラン、５−アミノ−１，３−ジオキサン、４−アミノ−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジアミノ−１，３−ジチオラン、５−アミノ−１，３−ジチアン、４−
アミノ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−アミノ−１，３−オ
キサチオラン、５−アミノ−１，３−オキサチアン、
２−アセチルアミノテトラヒドロフラン、４−アセチルアミノ−１，３−ジオキソラン、
４，５−ビス（アセチルアミノ）−１，３−ジオキソラン、５−アセチルアミノ−１，３
−ジオキサン、４−アセチルアミノ−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（アセチルアミ
ノ）−１，３−ジチオラン、５−アセチルアミノ−１，３−ジチアン、４−アセチルアミ
ノ−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−アセチルアミノ−１，３
−オキサチオラン、５−アセチルアミノ−１，３−オキサチアン、６，８−ジアセチルア
ミノ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６，８−ジアセチルアミノ
−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、６,８−ジアセチルアミ
ノ−７−アザ−２，４−ジオキサ−ビシクロ［３，３，０］オクタン、８−アセチルアミ
ノ−２，４，７，９−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、
２−メチルテトラヒドロフラン、４−メチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジメチル
−１，３−ジオキソラン、５−メチル−１，３−ジオキサン、４−メチル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジメチル−１，３−ジチオラン、５−メチル−１，３−ジチアン、４−
メチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−メチル−１，３−オ
キサチオラン、５−メチル−１，３−オキサチアン、
５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン、５，５
−ジメチル−１，３−オキサチアン、
２−エチルテトラヒドロフラン、４−エチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジエチル
−１，３−ジオキソラン、５−エチル−１，３−ジオキサン、４−エチル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジエチル−１，３−ジチオラン、５−エチル−１，３−ジチアン、４−
エチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−エチル−１，３−オ
キサチオラン、５−エチル−１，３−オキサチアン、
２−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン、５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３
−ジオキサン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジチオラン、５−ヒドロキシメチル−１
，３−ジチアン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジチアン、４−ヒドロキシメチ
ル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−ヒドロキシメチル−１，
３−オキサチオラン、５−ヒドロキシメチル−１，３−オキサチアン、５，５−ジヒドロ
キシメチル−１，３−オキサチアン、
４、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４、５−ジヒドロキシメチル−１
，３−ジチオラン、４，５−ジヒドロキシメチル−１，３−オキサチオラン、
５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，
３−ジチアン、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−オキサチアン、６，８−ジヒドロ
キシメチル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６，８−ジヒド
ロキシメチル−２，４−ジチア−７−オキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６，８−
ジヒドロキシメチル−２−チア−４，７−ジオキサ−ビシクロ[３，３，０]オクタン、６
−オキソ−８−ヒドロキシメチル−２，４，７−トリオキサ−ビシクロ[３，３，０] オ
クタン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）テトラヒドロフラン、４−（１，２−ジヒドロキシ
エチル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオ
キサン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキサン、４−（１
，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチオラン、５−（１，２−ジヒドロキシエチル
）−１，３−ジチアン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチア
ン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−オキサチオラン、５−（１，
２−ジヒドロキシエチル）−１，３−オキサチアン、５，５−ビス（１，２−ジヒドロキ
シエチル）−１，３−オキサチアン、
４，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（
１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（１，２−ジヒドロ
キシエチル）−１，３−オキサチオラン、
４，５−ビス（１−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１−ヒ
ドロキプロピル）−１，３−ジオキソラン、
２−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）テトラヒドロフラン、４−（１，２，３−
トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２，３−トリヒドロキシ
プロピル）−１，３−ジオキサン、５，５−ビス（１，２，３−トリヒドロキシプロピル
）−１，３−ジオキサン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチ
オラン、５−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチアン、５，５−ビ
ス（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジチアン、４−（１，２，３−ト
リヒドロキシプロピル）−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−（
１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−オキサチオラン、５−（１，２−ジヒ
ドロキシエチル）−１，３−オキサチアン、５，５−ビス（１，２，３−トリヒドロキシ
プロピル）−１，３−オキサチアン、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）オテトラヒドロフラン、４−（１，２
，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、５−（１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキサン、５，５−ビス（１，２，３，４−テト
ラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキサン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル）−１，３−ジチオラン、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１
，３−ジチアン、５，５−ビス（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−
ジチアン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，１，３，３−テトラ
オキソ−１，３−ジチオラン、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，
３−オキサチオラン、５−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−オキ
サチアン、５，５−ビス（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−オキサ
チアン、
２−アセチルアミノメチルテトラヒドロフラン、４−アセチルアミノメチル−１，３−ジ
オキソラン、４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−アセチルア
ミノメチル−１，３−ジオキサン、４−アセチルアミノメチル−１，３−ジチオラン、４
，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジチオラン、５−アセチルアミノメチル−１，
３−ジチアン、４−アセチルアミノメチル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−アセチルアミノメチル−１，３−オキサチオラン、５−アセチルアミノメ
チル−１，３−オキサチアン、
４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアセチルアミノメ
チル−１，３−ジチオラン、４，５−ジアセチルアミノメチル−１，３−オキサチオラン
、
２−ビニルテトラヒドロフラン、４−ビニル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジビニル
−１，３−ジオキソラン、５−ビニル−１，３−ジオキサン、４−ビニル−１，３−ジチ
オラン、４，５−ジビニル−１，３−ジチオラン、５−ビニル−１，３−ジチアン、４−
ビニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、４−ビニル−１，３−オ
キサチオラン、５−ビニル−１，３−オキサチアン、
２−プロペニルテトラヒドロフラン、４−プロペニル−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジプロペニル−１，３−ジオキソラン、５−プロペニル−１，３−ジオキサン、４−プロ
ペニル−１，３−ジチオラン、４，５−ジプロペニル−１，３−ジチオラン、５−プロペ
ニル−１，３−ジチアン、４−プロペニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−プロペニル−１，３−オキサチオラン、５−プロペニル−１，３−オキサ
チアン、
２−プロピニルテトラヒドロフラン、４−プロピニル−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジプロピニル−１，３−ジオキソラン、５−プロピニル−１，３−ジオキサン、４−プロ
ピニル−１，３−ジチオラン、４，５−ジプロピニル−１，３−ジチオラン、５−プロピ
ニル−１，３−ジチアン、４−プロピニル−１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジ
チオラン、４−プロピニル−１，３−オキサチオラン、５−プロピニル−１，３−オキサ
チアン
が挙げられる。
置換基群γの定義における「置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ6
−Ｃ10アリール基」の「Ｃ6−Ｃ10アリール基」；置換基群δ、置換基群εの定義におけ
る「Ｃ6−Ｃ10アリール基」は、例えば、フェニル、ナフチルである。
−Ｃ10アリール基」の「Ｃ6−Ｃ10アリール基」；置換基群δ、置換基群εの定義におけ
る「Ｃ6−Ｃ10アリール基」は、例えば、フェニル、ナフチルである。
「置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ6−Ｃ10アリール基」におい
て、「Ｃ6−Ｃ10アリール基」は、置換可能な部位が、置換基群βから選ばれた置換基で
置換されており、置換基は１個に限定されず、同一又は異なって複数個（２乃至４個）あ
ってもよい。
て、「Ｃ6−Ｃ10アリール基」は、置換可能な部位が、置換基群βから選ばれた置換基で
置換されており、置換基は１個に限定されず、同一又は異なって複数個（２乃至４個）あ
ってもよい。
Ｒ３の定義における「５乃至６員ヘテロアリール基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される1乃至3個のヘテロ原子を含有する。このようなヘテロアリールは、例
えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピ
ラジニルが挙げられ、好適には、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル又はピリミジニ
ルであり、より好適には、ピロリルである。
原子から選択される1乃至3個のヘテロ原子を含有する。このようなヘテロアリールは、例
えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピ
ラジニルが挙げられ、好適には、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル又はピリミジニ
ルであり、より好適には、ピロリルである。
置換基群δ、置換基群εの定義における「５員ヘテロアリール基」は、例えば、１，２
，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリルである。
，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリルである。
置換基群δの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」としては、例えば、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロエチルである。
ルオロメチル、トリフルオロエチルである。
置換基群εの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基」としては、例えば、上述
の「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」、４，４，４−トリフルオロブチル、５，５，５−ト
リフルオロペンチル、６，６，６−トロフルオロヘキシル、７，７，７−トリフルオロヘ
プチル、８，８，８−トリフルオロオクチルであり、好適には、ハロゲノＣ4−Ｃ8アルキ
ル基である。
の「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」、４，４，４−トリフルオロブチル、５，５，５−ト
リフルオロペンチル、６，６，６−トロフルオロヘキシル、７，７，７−トリフルオロヘ
プチル、８，８，８−トリフルオロオクチルであり、好適には、ハロゲノＣ4−Ｃ8アルキ
ル基である。
置換基群α、置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」とは、
上記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」に酸素原子が結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エ
チルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチル
ペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブト
キシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキ
シ、２，３−ジメチルブトキシであり、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適
にはＣ1−Ｃ2アルコキシ基である。
上記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」に酸素原子が結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エ
チルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチル
ペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブト
キシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキ
シ、２，３−ジメチルブトキシであり、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適
にはＣ1−Ｃ2アルコキシ基である。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルコキシ基」とは、前述の「Ｃ1−Ｃ14アルキ
ル基」に酸素原子が結合した基を示し、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」、オク
チルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ等であ
り、好適に、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ基であ
る。
ル基」に酸素原子が結合した基を示し、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」、オク
チルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ等であ
り、好適に、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ基であ
る。
置換基群α、置換基群δの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基」とは、上記
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が前述の「ハロゲン原子」に
より置換された基を示す。好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適に
は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシで
あり、更に好適には、トリフルオロメトキシである。
「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が前述の「ハロゲン原子」に
より置換された基を示す。好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適に
は、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシで
あり、更に好適には、トリフルオロメトキシである。
置換基群εの定義における「ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシ基」とは、上記「Ｃ1−Ｃ14
アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が前述の「ハロゲン原子」により置換さ
れた基を示し、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ10アルコキシ基であり、より好適には、ハロ
ゲノＣ4−Ｃ8アルコキシ基であり、更に好適には、４，４，４−トリフルオロブトキシ、
５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ、６，６，６−トロフルオロヘキシルオキシ、
７，７，７−トリフルオロヘプチルオキシ、８，８，８−トリフルオロオクチルオキシで
ある。
アルキル基」の１個若しくは２個以上の水素原子が前述の「ハロゲン原子」により置換さ
れた基を示し、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ10アルコキシ基であり、より好適には、ハロ
ゲノＣ4−Ｃ8アルコキシ基であり、更に好適には、４，４，４−トリフルオロブトキシ、
５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ、６，６，６−トロフルオロヘキシルオキシ、
７，７，７−トリフルオロヘプチルオキシ、８，８，８−トリフルオロオクチルオキシで
ある。
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルオキシ基」としては、例えば、
シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等である。
シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ等である。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ基」としては、例えば、フェノ
キシ、ナフチルオキシである。
キシ、ナフチルオキシである。
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ基」としては、例えば、ベン
ジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、ベンズヒドリルオ
キシ、１−ナフチルメチルオキシである。
ジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、ベンズヒドリルオ
キシ、１−ナフチルメチルオキシである。
置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」とは、前述の「
Ｃ1−Ｃ6アルキル基」に硫黄原子が結合した基を示し、該硫黄原子はオキシド化されてい
てもよい。好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルである。
Ｃ1−Ｃ6アルキル基」に硫黄原子が結合した基を示し、該硫黄原子はオキシド化されてい
てもよい。好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルである。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキルチオ基」は、アルキル基が結合する硫
黄原子がオキシド化されていてもよく、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」、ｎ
−ヘプチルチオ、３−メチルヘキシルチオ、ｎ−オクチルチオ、２，４−ジメチルヘキシ
ルチオ、ｎ−オクチルチオ、２，３，６−トリメチルヘプチルチオであり、好適には、Ｃ
1−Ｃ10アルキルチオ基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルキルチオ基である。
黄原子がオキシド化されていてもよく、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」、ｎ
−ヘプチルチオ、３−メチルヘキシルチオ、ｎ−オクチルチオ、２，４−ジメチルヘキシ
ルチオ、ｎ−オクチルチオ、２，３，６−トリメチルヘプチルチオであり、好適には、Ｃ
1−Ｃ10アルキルチオ基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルキルチオ基である。
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルチオ基」は、硫黄原子がオキシ
ド化されていてもよく、例えば、シクロプロピルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペン
チルスルフィニル、シクロヘキシルスルホニルである。
ド化されていてもよく、例えば、シクロプロピルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロペン
チルスルフィニル、シクロヘキシルスルホニルである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールチオ基」は、硫黄原子がオキシド化さ
れていてもよく、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルスルフィニル、フェニ
ルスルホニルである。
れていてもよく、例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルスルフィニル、フェニ
ルスルホニルである。
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルチオ基」は、硫黄原子がオキシド化
されていてもよく、例えば、ベンジルチオ、フェニルエチルチオ、ベンズヒドリルチオ、
ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニルである。
されていてもよく、例えば、ベンジルチオ、フェニルエチルチオ、ベンズヒドリルチオ、
ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニルである。
Ｒ6、Ｒ7、置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」とは、
水素原子又はＣ1−Ｃ5アルキル基がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、ホルミル
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロイルである。
水素原子又はＣ1−Ｃ5アルキル基がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、ホルミル
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ピバロイルである。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルカノイル基」は、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ
6アルカノイル基」、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデカノイルであ
る。
6アルカノイル基」、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデカノイルであ
る。
置換基群βの定義における「Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニル基」は、例えば、アクリ
ロイル、クロトノイルである。
ロイル、クロトノイルである。
Ｒ6、Ｒ7の定義における「Ｃ2−Ｃ6アルケニル−カルボニル基」は、例えば、上述の「
Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニル基」、１，３−ブタジエニルカルボニル、３−メチル−
２−ブテニルカルボニルである。
Ｃ2−Ｃ4アルケニル−カルボニル基」、１，３−ブタジエニルカルボニル、３−メチル−
２−ブテニルカルボニルである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニル基」としては、例えば、
ベンゾイル、ナフトイル、フェニルアセチルである。
ベンゾイル、ナフトイル、フェニルアセチルである。
置換基群α、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニル基」とは、
前述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等で
ある。
前述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等で
ある。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば
、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基」、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシである。
、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基」、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシである。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル基」としては、例えば
、上述の「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基」、ドデシルオキシカルボニル、テトラ
デシルオキシカルボニルであり、好適には、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基であり
、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ−カルボニル基である。
、上述の「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基」、ドデシルオキシカルボニル、テトラ
デシルオキシカルボニルであり、好適には、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニル基であり
、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ−カルボニル基である。
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシカルボニル基」としては、
例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘ
キシルオキシカルボニル、ノルボルニルオキシカルボニルである。
例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘ
キシルオキシカルボニル、ノルボルニルオキシカルボニルである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボニル基」としては、例
えば、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルである。
えば、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルである。
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニル基」としては、
例えば、ベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、２−フェネチル
オキシカルボニルである。
例えば、ベンジルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、２−フェネチル
オキシカルボニルである。
置換基群βの定義における「Ｃ2−Ｃ6アルカノイルオキシ基」とは、Ｃ2−Ｃ6アルカノ
イル基が酸素原子に結合した基を示し、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキシである。
イル基が酸素原子に結合した基を示し、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキシである。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニルオキシ基」としては、
例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロポキシカルボ
ニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、tert−
ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ
カルボニルオキシである。
例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロポキシカルボ
ニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、tert−
ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ
カルボニルオキシである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルオキシ基」としては、例
えば、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、フェニルアセトキシである。
えば、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、フェニルアセトキシである。
置換基群αの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基、Ｃ２−Ｃ6
アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選
択される基で置換されていてもよいカルバモイル基」とは、メチル、エチル、プロピル等
のＣ1−Ｃ6アルキル基、ビニル、アリル、イソプロペニル等のＣ２−Ｃ6アルケニル基、
エチニル等のＣ２−Ｃ6アルキニル基、アセニル等のＣ1−Ｃ6アルカノイル基、及び、ア
クリロイル等のＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選択される１乃至２個の置換基
で置換されていてもよい、カルバモイル基あるいは環状アミノカルボニル基であり、好適
には、具体的には、例えば、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ1−Ｃ6アルカノイル基から選択さ
れる１乃至２個の置換基で置換されていてもよい、カルバモイル基あるいは環状アミノカ
ルボニル基であり、より好適には、１乃至２個のＣ1−Ｃ2アルカノイル基で置換されたカ
ルバモイル基あるいは環状アミノカルボニル基である。具体的には、カルバモイル、Ｎ−
メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジエチルカルバモイル、Ｎ−アセチルカルバモイルであり、好適には、Ｎ−アセチルカル
バモイルである。
アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選
択される基で置換されていてもよいカルバモイル基」とは、メチル、エチル、プロピル等
のＣ1−Ｃ6アルキル基、ビニル、アリル、イソプロペニル等のＣ２−Ｃ6アルケニル基、
エチニル等のＣ２−Ｃ6アルキニル基、アセニル等のＣ1−Ｃ6アルカノイル基、及び、ア
クリロイル等のＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボニル基から選択される１乃至２個の置換基
で置換されていてもよい、カルバモイル基あるいは環状アミノカルボニル基であり、好適
には、具体的には、例えば、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ1−Ｃ6アルカノイル基から選択さ
れる１乃至２個の置換基で置換されていてもよい、カルバモイル基あるいは環状アミノカ
ルボニル基であり、より好適には、１乃至２個のＣ1−Ｃ2アルカノイル基で置換されたカ
ルバモイル基あるいは環状アミノカルボニル基である。具体的には、カルバモイル、Ｎ−
メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジエチルカルバモイル、Ｎ−アセチルカルバモイルであり、好適には、Ｎ−アセチルカル
バモイルである。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、Ｃ1−Ｃ7アシル基及び
Ｃ1−Ｃ4アルコキシフェニル基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基
」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、アセチル、プロピオニル
、ベンゾイル等のＣ1−Ｃ7アシル基、及び、メトキシフェニル等のＣ1−Ｃ4アルコキシフ
ェニル基から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよい、カルバモイル基あ
るいは環状アミノカルボニル基であり、具体的には、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチル
カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−アセチルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイ
ルカルバモイル、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルバモイル、１−ピロリジニルカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル、モルホリノカルボニルであ
る。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシフェニル基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基
」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基、アセチル、プロピオニル
、ベンゾイル等のＣ1−Ｃ7アシル基、及び、メトキシフェニル等のＣ1−Ｃ4アルコキシフ
ェニル基から選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよい、カルバモイル基あ
るいは環状アミノカルボニル基であり、具体的には、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチル
カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−アセチルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイ
ルカルバモイル、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルバモイル、１−ピロリジニルカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル、モルホリノカルボニルであ
る。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよ
いチオカルバモイル基」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基から
選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基であり、具体
的には、例えば、チオカルバモイル、Ｎ−メチルチオカルバモイル、Ｎ−フェニルチオカ
ルバモイルである。
いチオカルバモイル基」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基から
選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基であり、具体
的には、例えば、チオカルバモイル、Ｎ−メチルチオカルバモイル、Ｎ−フェニルチオカ
ルバモイルである。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよ
いカルバモイルオキシ基」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基か
ら選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基であり、
具体的には、例えば、カルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイル
オキシである。
いカルバモイルオキシ基」とは、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、フェニル基か
ら選択される１乃至２個の置換基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基であり、
具体的には、例えば、カルバモイルオキシ、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイル
オキシである。
置換基群α、置換基群δ、置換基群εの定義における「式ＮＲ6Ｒ7を有する基」は、Ｒ
6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基
、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボ
ニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ
シクリル基を形成する。好適には、Ｒ６及びＲ７が水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ
1−Ｃ6アルカノイル基である基であり、より好適には、Ｒ６及びＲ７が水素原子、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基又はＣ1−Ｃ4アルカノイル基である基であり、より好適には、Ｒ６及びＲ
７が水素原子又はＣ1−Ｃ2アルカノイル基である。具体的には、アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノであり、好適には、ア
セチルアミノである。
6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ２−Ｃ6アルケニル基
、Ｃ２−Ｃ6アルキニル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ6アルケニル−カルボ
ニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ
シクリル基を形成する。好適には、Ｒ６及びＲ７が水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ
1−Ｃ6アルカノイル基である基であり、より好適には、Ｒ６及びＲ７が水素原子、Ｃ1−
Ｃ4アルキル基又はＣ1−Ｃ4アルカノイル基である基であり、より好適には、Ｒ６及びＲ
７が水素原子又はＣ1−Ｃ2アルカノイル基である。具体的には、アミノ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノであり、好適には、ア
セチルアミノである。
置換基群β、置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」としては、
例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチロアミド、バレロアミド、ピバロアミド
である。
例えば、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチロアミド、バレロアミド、ピバロアミド
である。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルカノイルアミノ基」としては、例えば、上
述の「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」、オクタノイルアミノ、デカノイルアミノ、ドデ
カノイルアミノ、テトラデカノイルアミノである。
述の「Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基」、オクタノイルアミノ、デカノイルアミノ、ドデ
カノイルアミノ、テトラデカノイルアミノである。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボキサミド基」としては、例
えば、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミド、tert−ブトキシカルボキサミ
ドである。
えば、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミド、tert−ブトキシカルボキサミ
ドである。
置換基群βの定義における「Ｃ1−Ｃ4アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよ
いウレイド基」としては、例えば、メチル基、エチル基等Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル
基から選択される１乃至３個（好適には、１乃至２個）の置換基で置換されていてもよい
ウレイド基であり、例えばウレイド、１−メチルウレイド、３−メチルウレイド、３，３
−ジメチルウレイド、１，３−ジメチルウレイド、３−フェニルウレイドである。
いウレイド基」としては、例えば、メチル基、エチル基等Ｃ1−Ｃ4アルキル基、フェニル
基から選択される１乃至３個（好適には、１乃至２個）の置換基で置換されていてもよい
ウレイド基であり、例えばウレイド、１−メチルウレイド、３−メチルウレイド、３，３
−ジメチルウレイド、１，３−ジメチルウレイド、３−フェニルウレイドである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリール−カルボニルアミノ基」としては、例
えば、ベンズアミド、ナフトアミド、フタルイミドである。
えば、ベンズアミド、ナフトアミド、フタルイミドである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボキサミド基」としては
、例えば、フェノキシカルボキサミドである。
、例えば、フェノキシカルボキサミドである。
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボキサミド基」として
は、例えば、ベンジルオキシカルボキサミド、ベンズヒドリルオキシカルボキサミドであ
る。
は、例えば、ベンジルオキシカルボキサミド、ベンズヒドリルオキシカルボキサミドであ
る。
置換基群γの定義における「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基」
としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカル
ボニルオキシである。
としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカル
ボニルオキシである。
置換基群γの定義における「Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ−カルボニルオキシ基」として
は、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ナフチルオキシカルボニルオキシである。
は、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ナフチルオキシカルボニルオキシである。
置換基群γの定義における「Ｃ7−Ｃ19アラルキルオキシ−カルボニルオキシ基」とし
ては、例えば、ベンジルオキシカルボニルオキシ、１−フェニルエチルオキシカルボニル
オキシ、２−フェニルエチルオキシカルボニルオキシ、ベンズヒドリルオキシカルボニル
オキシである。
ては、例えば、ベンジルオキシカルボニルオキシ、１−フェニルエチルオキシカルボニル
オキシ、２−フェニルエチルオキシカルボニルオキシ、ベンズヒドリルオキシカルボニル
オキシである。
置換基群γの定義における「複素環基」；「複素環オキシ基」、「複素環チオ基」、「
複素環スルフィニル基」、「複素環スルホニル基」、「複素環オキシカルボニル基」の「
複素環基」は、窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子などのヘ
テロ原子を１乃至数個（好適には、１乃至４個）含む５乃至８員環（好適には、５乃至６
員環）基、またはその縮合環基を示す。そのような「複素環基」の例としては、例えば、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリア
ゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１，２，３
−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾ
リル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジ
アゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ピラニル
、チオピラニル、ジオキシニル、ジオキソリル、キノリル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミ
ジル、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−又は２，７−ナフチリジル基
、チエノ［２，３−ｄ］ピリジル、ベンゾピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロ
ピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニルである。
複素環スルフィニル基」、「複素環スルホニル基」、「複素環オキシカルボニル基」の「
複素環基」は、窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子などのヘ
テロ原子を１乃至数個（好適には、１乃至４個）含む５乃至８員環（好適には、５乃至６
員環）基、またはその縮合環基を示す。そのような「複素環基」の例としては、例えば、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリア
ゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１，２，３
−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾ
リル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジ
アゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、ピラニル
、チオピラニル、ジオキシニル、ジオキソリル、キノリル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミ
ジル、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−又は２，７−ナフチリジル基
、チエノ［２，３−ｄ］ピリジル、ベンゾピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロ
ピラニル、ジオキソラニル、ジオキサニルである。
これら複素環基は、メチル、エチル等のＣ1−Ｃ4アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基
、メトキシ、エトキシ等のＣ1−Ｃ4アルコキシ基等から選ばれた１乃至３個の置換基によ
って置換可能な部位に置換されていてもよい。
、メトキシ、エトキシ等のＣ1−Ｃ4アルコキシ基等から選ばれた１乃至３個の置換基によ
って置換可能な部位に置換されていてもよい。
置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基」としては、例えば、
メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、プロピルカルバモイルである。
メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、プロピルカルバモイルである。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイル基」としては、例えば
、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基」、オクチルカルバモイル、デシルカルバ
モイル、ドデシルカルバモイル、テトラデシルカルバモイルであり、好適には、Ｃ1−Ｃ1
0アルキル−カルバモイル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルキル−カルバモイル基
である。
、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルキル−カルバモイル基」、オクチルカルバモイル、デシルカルバ
モイル、ドデシルカルバモイル、テトラデシルカルバモイルであり、好適には、Ｃ1−Ｃ1
0アルキル−カルバモイル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルキル−カルバモイル基
である。
置換基群δの定義における「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6アルキル−カル
バモイル基」としては、例えば、ブトキシカルボニルメチルカルバモイル、エトキシカル
ボニルメチルカルバモイルである。
バモイル基」としては、例えば、ブトキシカルボニルメチルカルバモイル、エトキシカル
ボニルメチルカルバモイルである。
置換基群εの定義における「Ｃ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ14アルキル−カ
ルバモイル基」としては、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6ア
ルキル−カルバモイル基」、オクチルオキシカルボニルメチルカルバモイルであり、
好適には、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ10アルキル−カルバモイル基であり
、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ−カルボニルＣ4−Ｃ8アルキル−カルバモイル基で
ある。
ルバモイル基」としては、例えば、上述の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ6ア
ルキル−カルバモイル基」、オクチルオキシカルボニルメチルカルバモイルであり、
好適には、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ−カルボニルＣ1−Ｃ10アルキル−カルバモイル基であり
、より好適には、Ｃ4−Ｃ8アルコキシ−カルボニルＣ4−Ｃ8アルキル−カルバモイル基で
ある。
置換基群δの定義における「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基」として
は、例えば、１，３−ジアセチルグアニジノメチル、１，３−ビス−tert−ブトキシカル
ボニルグアニジノメチルである。
は、例えば、１，３−ジアセチルグアニジノメチル、１，３−ビス−tert−ブトキシカル
ボニルグアニジノメチルである。
置換基群εの定義における「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ14アルキル基」とし
ては、例えば、上述の「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基」、１，３−ジ
アセチルグアニジノオクチル、１，３−ビス−tert−ブトキシカルボニルグアニジノオク
チルであり、好適には、１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ10アルキル基であり、より
好適には、１，３−ジアシルグアニジノＣ4−Ｃ8アルキル基である。
ては、例えば、上述の「１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ6アルキル基」、１，３−ジ
アセチルグアニジノオクチル、１，３−ビス−tert−ブトキシカルボニルグアニジノオク
チルであり、好適には、１，３−ジアシルグアニジノＣ1−Ｃ10アルキル基であり、より
好適には、１，３−ジアシルグアニジノＣ4−Ｃ8アルキル基である。
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、各々水素原子を示すか、又は、Ｘ及びＹが１つになって環Ｂの置換基を示す（該置換
基は、オキソ基またはチオキソ基である。）が、好適には、それらが結合する環Ｂの炭素
原子と一緒になって環Ａを形成する基を示すか、各々水素原子を示すかである。
か、各々水素原子を示すか、又は、Ｘ及びＹが１つになって環Ｂの置換基を示す（該置換
基は、オキソ基またはチオキソ基である。）が、好適には、それらが結合する環Ｂの炭素
原子と一緒になって環Ａを形成する基を示すか、各々水素原子を示すかである。
好適な例において、ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示
す場合は、環Ａは、３乃至７員ヘテロシクリル環、又は、３乃至７員飽和シクロアルキル
環である。
す場合は、環Ａは、３乃至７員ヘテロシクリル環、又は、３乃至７員飽和シクロアルキル
環である。
該ヘテロシクリル環は、該環に含まれるＸ及びＹが、各々独立に、炭素原子、式ＮＲを
有する基（Ｒは、水素原子、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ6アルケニ
ル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ6アルキニル基、又
は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す
。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるい
ずれかひとつを示し、
５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は
窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はス
ピロ環を形成していてもよく、
該ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合している
スピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6
アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換
されていてもよい。
有する基（Ｒは、水素原子、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ6アルケニ
ル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ6アルキニル基、又
は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す
。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるい
ずれかひとつを示し、
５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は
窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はス
ピロ環を形成していてもよく、
該ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合している
スピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ1−Ｃ6
アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換
されていてもよい。
該３乃至７員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、１，２−
ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テト
ラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の
基により置換されていてもよい。
ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テト
ラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の
基により置換されていてもよい。
環Ａは、より好適には、３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至５員シクロアルキル環
である。
である。
環Ａのより好適な例である該ヘテロシクリル環は、該環に含まれるＸ及びＹが、各々独
立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選
択されるいずれかひとつを示し、
５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は
窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はス
ピロ環を形成していてもよく、
該ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合している
スピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の置換基群
αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択され
る、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。
立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選
択されるいずれかひとつを示し、
５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至２個の酸素原子及び／又は
窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シクロアルキル環と縮環又はス
ピロ環を形成していてもよく、
該ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合している
スピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の置換基群
αより選択される基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択され
る、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。
該３乃至５員シクロアルキル環は、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル
基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されて
いてもよい。
基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル
基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されて
いてもよい。
環Ａは、より好適には、下記のへテロシクリル環、又は、下記のシクロプロピル若しく
はシクロペンチルである。
はシクロペンチルである。
このようなヘテロシクリル環は、例えば、
オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン又は、１，３−オキサチエパンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、３−ジオキサ
ンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群αは、ヒドロキ
シ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又
はＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４個のヒドロキシ
基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。
オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン又は、１，３−オキサチエパンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、３−ジオキサ
ンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群αは、ヒドロキ
シ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又
はＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４個のヒドロキシ
基で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。
また、該シクロプロピル若しくはシクロペンチルは、ヒドロキシメチル基、１，２−ジ
ヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されてい
てもよい、シクロプロピル又はシクロペンチルである。
ヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されてい
てもよい、シクロプロピル又はシクロペンチルである。
環Ａは、更に好適には、例えば、
オキシラン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３
−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンで
あり、これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環
は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又はシ
クロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ
７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチ
ル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい。
オキシラン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３
−ジチオラン、１，３−ジチアン、１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンで
あり、これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環
は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又はシ
クロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ
７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチ
ル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい。
環Ａは、特に好適には、
オキシラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、又は、１，３−オキサチオラ
ンであり、これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ
７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］、メチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，３
―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基から選
択される１乃至２個の基により置換されていてもよい。
オキシラン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、又は、１，３−オキサチオラ
ンであり、これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
ヘテロシクリル環、該ヘテロシクリル環と縮合している縮環またはスピロ結合しているス
ピロ環のいずれの環も、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び、式ＮＲ６Ｒ
７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基を示す。）を
示す。］、メチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２，３
―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル基から選
択される１乃至２個の基により置換されていてもよい。
環Ａの好適な具体例としては、
シクロプロピル、１−ヒドロキシメチルシクロプロピル、１，２−ジヒドロキシメチルシ
クロプロピル、シクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２，３−ジヒド
ロキシメチルシクロペンチル、２，３−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペン
チル、２−（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンチル、２−（１，２，３―トリヒ
ドロキシプロピル）シクロペンチル、２−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）
シクロペンチル、
オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン、１，３
−ジオキサン、１，３−オキサチオラン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
、４，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１，２−ジヒド
ロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３
−ジオキソラン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン
、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン
、５、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５−アセチルアミノ−１，３−ジ
オキサン、５、５−ジエトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、２，４，７，９−テト
ラオキサスピロ［５．５］ウンデカンであり、
更に好適な具体例としては、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジ
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル
）−１，３−ジオキソラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラ
ン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン、４−（１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアセチルア
ミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５−アセチ
ルアミノ−１，３−ジオキサン、５、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンであ
る。
シクロプロピル、１−ヒドロキシメチルシクロプロピル、１，２−ジヒドロキシメチルシ
クロプロピル、シクロペンチル、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル、２，３−ジヒド
ロキシメチルシクロペンチル、２，３−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペン
チル、２−（１，２−ジヒドロキシエチル）シクロペンチル、２−（１，２，３―トリヒ
ドロキシプロピル）シクロペンチル、２−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）
シクロペンチル、
オキシラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン、１，３
−ジオキサン、１，３−オキサチオラン、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
、４，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１，２−ジヒド
ロキシエチル）−１，３−ジオキソラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３
−ジオキソラン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン
、４−（１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−
ジアセチルアミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン
、５、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５−アセチルアミノ−１，３−ジ
オキサン、５、５−ジエトキシカルボニル−１，３−ジオキサン、２，４，７，９−テト
ラオキサスピロ［５．５］ウンデカンであり、
更に好適な具体例としては、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ジ
ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、４，５−ビス（１，２−ジヒドロキシエチル
）−１，３−ジオキソラン、４−（１，２−ジヒドロキシエチル）−１，３−ジオキソラ
ン、４−（１，２，３−トリヒドロキシプロピル）−１，３−ジオキソラン、４−（１，
２，３，４−テトラヒドロキシブチル）−１，３−ジオキソラン、４，５−ジアセチルア
ミノメチル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５−アセチ
ルアミノ−１，３−ジオキサン、５、５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンであ
る。
環Ｂは、５乃至７員のシクロアルケン基である。このとき、環Ｂの員数を決めるパラメ
ータであるｌとｍは、各々独立に０乃至３の整数をとり、ｌ+ｍは１乃至３である。ｌ+ｍ
が１乃至３とは、環Ｂが５乃至７員であることを示す。好適には、ｌが０であり、ｍが１
乃至３の整数である。より好適には、ｌが０であり、ｍが１であるシクロヘキシニル基で
ある。
ータであるｌとｍは、各々独立に０乃至３の整数をとり、ｌ+ｍは１乃至３である。ｌ+ｍ
が１乃至３とは、環Ｂが５乃至７員であることを示す。好適には、ｌが０であり、ｍが１
乃至３の整数である。より好適には、ｌが０であり、ｍが１であるシクロヘキシニル基で
ある。
Ｒ１として定義された基のうち、好適には、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6ア
ルキル基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基であり、より好適には、ヒドロキシ基、フッ素原子、
塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、更に好
適には、フッ素原子又はメチル基である。
ルキル基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基であり、より好適には、ヒドロキシ基、フッ素原子、
塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基であり、更に好
適には、フッ素原子又はメチル基である。
Ｒ１の環Ｂへの置換数ｎは、０乃至３個であるが、好適には、０又は１個である。更に
好適には、ｎは０個である。
好適には、ｎは０個である。
Ｒ2として定義された基のうち、好適には、置換基群βから選択される基で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基であり、より好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、更に
好適には、Ｃ1−Ｃ４アルキル基であり、特に好適には、エチル基である。
いてもよいＣ1−Ｃ6アルキル基であり、より好適には、Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、更に
好適には、Ｃ1−Ｃ４アルキル基であり、特に好適には、エチル基である。
Ｒ3として定義された基のうち、「置換基群εから選択される基で置換されていてもよ
い５乃至６員ヘテロアリール基」の「５乃至６員ヘテロアリール基」は、特に好適には、
ピロリル基である。すなわち、Ｒ3として好適には、置換基群εから選択される基で置換
されていてもよいフェニル基又はピロリル基である。好適には、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ1
4アルキル基及びハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基から選択される基で置換されていてもよい
フェニル基又はピロリル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1−Ｃ10ア
ルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ10アルキル基及びシクロプロピルＣ1−Ｃ10アルキル基から選
択される基で置換されていてもよいフェニル基又はピロリル基であり、更に好適には、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ３−Ｃ8アルキル基及びハロゲノＣ4−Ｃ8アルキル基
から選択される基で置換されていてもよいフェニル基又はピロリル基であり、より更に好
適には、フッ素原子、塩素原子及びＣ３−Ｃ8アルキル基から選択される基で置換されて
いてもよいフェニル基である。
い５乃至６員ヘテロアリール基」の「５乃至６員ヘテロアリール基」は、特に好適には、
ピロリル基である。すなわち、Ｒ3として好適には、置換基群εから選択される基で置換
されていてもよいフェニル基又はピロリル基である。好適には、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ1
4アルキル基及びハロゲノＣ1−Ｃ14アルキル基から選択される基で置換されていてもよい
フェニル基又はピロリル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1−Ｃ10ア
ルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ10アルキル基及びシクロプロピルＣ1−Ｃ10アルキル基から選
択される基で置換されていてもよいフェニル基又はピロリル基であり、更に好適には、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ３−Ｃ8アルキル基及びハロゲノＣ4−Ｃ8アルキル基
から選択される基で置換されていてもよいフェニル基又はピロリル基であり、より更に好
適には、フッ素原子、塩素原子及びＣ３−Ｃ8アルキル基から選択される基で置換されて
いてもよいフェニル基である。
また、置換基が置換している場合は、置換位置は、２位と４位が好ましい。
Ｒ3は、例えば、
フェニル基、ハロゲノフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルキルフェニル基、シクロプロピルＣ1−
Ｃ14アルキルフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシカルボ
ニルフェニル基、カルボキシルフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ14アルキルフェニル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシフェニル基、Ｃ1−Ｃ1
4アルカノイルフェニル基、５員ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイルフェニル基、１，３−ジアシ
ルグアニジノ−Ｃ1−Ｃ14アルキルフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルキルで置換
されたフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシカルボニルで置換されたフェニ
ル基、ハロゲンおよびシアノで置換されたフェニル基、ハロゲンおよび５員ヘテロアリー
ル基で置換されたフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
Ｃ14アルキル−カルバモイルで置換されたフェニル基、
ピロリル基、ハロゲノピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルキルピロリル基、シクロプロピルＣ1−
Ｃ14アルキルピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシカルボ
ニルピロリル基、カルボキシルピロリル基、ニトロピロリル基、シアノピロリル基、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ14アルキルピロリル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシピロリル基、Ｃ1−Ｃ1
4アルカノイルピロリル基、５員ヘテロアリール基で置換されたピロリル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイルピロリル基、１，,３−ジアシ
ルグアニジノ−Ｃ1−Ｃ14アルキルピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルキルで置換
されたピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシカルボニルで置換されたピロリ
ル基、ハロゲンおよびシアノで置換されたピロリル基、ハロゲンおよび５員ヘテロアリー
ル基で置換されたピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
Ｃ14アルキル−カルバモイルで置換されたピロリル基等である。
フェニル基、ハロゲノフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルキルフェニル基、シクロプロピルＣ1−
Ｃ14アルキルフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシフェニル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシカルボ
ニルフェニル基、カルボキシルフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ14アルキルフェニル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシフェニル基、Ｃ1−Ｃ1
4アルカノイルフェニル基、５員ヘテロアリール基で置換されたフェニル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイルフェニル基、１，３−ジアシ
ルグアニジノ−Ｃ1−Ｃ14アルキルフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルキルで置換
されたフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシカルボニルで置換されたフェニ
ル基、ハロゲンおよびシアノで置換されたフェニル基、ハロゲンおよび５員ヘテロアリー
ル基で置換されたフェニル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
Ｃ14アルキル−カルバモイルで置換されたフェニル基、
ピロリル基、ハロゲノピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルキルピロリル基、シクロプロピルＣ1−
Ｃ14アルキルピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシピロリル基、Ｃ1−Ｃ14アルコキシカルボ
ニルピロリル基、カルボキシルピロリル基、ニトロピロリル基、シアノピロリル基、ハロ
ゲノＣ1−Ｃ14アルキルピロリル基、ハロゲノＣ1−Ｃ14アルコキシピロリル基、Ｃ1−Ｃ1
4アルカノイルピロリル基、５員ヘテロアリール基で置換されたピロリル基、Ｃ1−Ｃ14ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ14アルキル−カルバモイルピロリル基、１，,３−ジアシ
ルグアニジノ−Ｃ1−Ｃ14アルキルピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルキルで置換
されたピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシカルボニルで置換されたピロリ
ル基、ハロゲンおよびシアノで置換されたピロリル基、ハロゲンおよび５員ヘテロアリー
ル基で置換されたピロリル基、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ14アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
Ｃ14アルキル−カルバモイルで置換されたピロリル基等である。
その中でも、好適な具体例は、
フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨー
ドフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−
クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジ
フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−
ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５
−ジクロロフェニル、２、４−ジブロモフェニル、２、６−ジブロモフェニル、４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、４−ブロモ−２−フル
オロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル
、２−ブロモ−４−クロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、４−ブロモ−
２−クロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２、４―ジメトキシフェニル
、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、２，４，６
−トリフルオロフェニル、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル、２、６−ジクロロ
−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル
フェニル、２−エチルフェニル、２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）フ
ェニル、２−（ｎ−ペンチル）フェニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘ
プチル）フェニル、２−（ｎ−オクチル）フェニル、２−（ｎ−ノニル）フェニル、２−
（ｎ−デシル）フェニル、２−（ｎ−ウンデシル）フェニル、２−（ｎ−ドデシル）フェ
ニル、２−（ｎ−トリデシル）フェニル、２−（ｎ−テトラデシル）フェニル、２−エチ
ニルフェニル、２−イソプロピルフェニル、２−ｔ−ブチルフェニル、２−sec−ブチル
フェニル、
２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、２−
メチルスルファニルフェニル、２−アセチルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−（モ
ルホリン−４−イル）フェニル、２−[２−（ピリジン−４−イル）エチル]フェニル、２
−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル]フェニル、２−アミノフェニル、２，
６−ジイソプロピルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、４−クロロ−２−メ
トキシカルボニルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−２−メ
チルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル
、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−ｔ−ブチル
−２−クロロフェニル、２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル、４−クロロ−２−メト
キシ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−エチル−４−フル
オロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）−４
−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４−フルオロ−２
−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、４−フル
オロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ノニル）フェニル、２
−（ｎ−デシル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ウンデシル）フェ
ニル、２−（ｎ−ドデシル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−トリデ
シル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−テトラデシル）フェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、２−（３，３，３
−トリフルオロプロピル）フェニル、２−（４，４，４−トリフルオロブチル）フェニル
、２−（５，５，５−トリフルオロペンチル）フェニル、２−（６，６，６−トリフルオ
ロヘキシル）フェニル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチル）フェニル、２−（８
，８，８−トリフルオロオクチル）フェニル、２−（９，９，９−トリフルオロノニル）
フェニル、２−（１０，１０，１０−トリフルオロデシル）フェニル、２−シクロプロピ
ルエチルフェニル、２−［３−シクロプロピル−（ｎ−プロピル）］フェニル、２−［４
−シクロプロピル−（ｎ−ブチル）］フェニル、２−［５−シクロプロピル−（ｎ−ペン
チル）］フェニル、２−［６−シクロプロピル−（ｎ−ヘキシル）］フェニル、２−［７
−シクロプロピル−（ｎ−ヘプチル）］フェニル、２−［８−シクロプロピル−（ｎ−オ
クチル）］フェニル、ピロリル、２−フルオロピロリル、２−クロロピロリル、２−ブロ
モピロリル、２，５−ジフルオロピロリル、２，５−ジクロロピロリル、２，５−ジブロ
モピロリル、２−クロロ−５−フルオロピロリル、２−メチルピロリル、２−エチルピロ
リル、２−（ｎ−プロピル）ピロリル、２−（ｎ−ブチル）ピロリル、２−（ｎ−ペンチ
ル）ピロリル、２−（ｎ−ヘキシル）ピロリル、２−（ｎ−ヘプチル）ピロリル、２−（
ｎ−オクチル）ピロリル、２−（ｎ−ノニル）ピロリル、２−（ｎ−デシル）ピロリル、
であり、
より好適には、
２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル
、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２
−クロロ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４
−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、２、４―ジメトキシフェニル、
２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル、２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、
２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェ
ニル、２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）フェニル、２−（ｎ−ペンチ
ル）フェニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、２−（
ｎ−オクチル）フェニル、２−（ｎ−ノニル）フェニル、２−（ｎ−デシル）フェニル、
２−エチニルフェニル、２−sec−ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチル
スルファニルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）エチル]フェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチル
フェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−ク
ロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−エ
チル−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ
−ブチル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４
−フルオロ−２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェ
ニル、４−フルオロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ノニル
）フェニル、２−（ｎ−デシル）−４−フルオロフェニル、２−（ｎ−ブチル）ピロリル
、２−（ｎ−ペンチル）ピロリル、２−（ｎ−ヘキシル）ピロリル、２−（ｎ−ヘプチル
）ピロリル、２−（ｎ−オクチル）ピロリル、
であり、
更に好適には、
２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−
４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−（ｎ−ペンチル）フェ
ニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、２−クロロ−６
−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）
−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４−フルオロ
−２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、４−
フルオロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル
である。
フェニル、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨー
ドフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−
クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジ
フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，５−
ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−
ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５
−ジクロロフェニル、２、４−ジブロモフェニル、２、６−ジブロモフェニル、４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、４−ブロモ−２−フル
オロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル
、２−ブロモ−４−クロロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、４−ブロモ−
２−クロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２、４―ジメトキシフェニル
、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、２，４，６
−トリフルオロフェニル、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル、２、６−ジクロロ
−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチル
フェニル、２−エチルフェニル、２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）フ
ェニル、２−（ｎ−ペンチル）フェニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘ
プチル）フェニル、２−（ｎ−オクチル）フェニル、２−（ｎ−ノニル）フェニル、２−
（ｎ−デシル）フェニル、２−（ｎ−ウンデシル）フェニル、２−（ｎ−ドデシル）フェ
ニル、２−（ｎ−トリデシル）フェニル、２−（ｎ−テトラデシル）フェニル、２−エチ
ニルフェニル、２−イソプロピルフェニル、２−ｔ−ブチルフェニル、２−sec−ブチル
フェニル、
２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−ジフルオロメトキシフェニル、２−
メチルスルファニルフェニル、２−アセチルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−（モ
ルホリン−４−イル）フェニル、２−[２−（ピリジン−４−イル）エチル]フェニル、２
−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル]フェニル、２−アミノフェニル、２，
６−ジイソプロピルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、４−フルオロ−３−ト
リフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、４−クロロ−２−メ
トキシカルボニルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−２−メ
チルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル
、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−ｔ−ブチル
−２−クロロフェニル、２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル、４−クロロ−２−メト
キシ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−エチル−４−フル
オロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）−４
−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４−フルオロ−２
−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、４−フル
オロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ノニル）フェニル、２
−（ｎ−デシル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ウンデシル）フェ
ニル、２−（ｎ−ドデシル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−トリデ
シル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−テトラデシル）フェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル、２−（３，３，３
−トリフルオロプロピル）フェニル、２−（４，４，４−トリフルオロブチル）フェニル
、２−（５，５，５−トリフルオロペンチル）フェニル、２−（６，６，６−トリフルオ
ロヘキシル）フェニル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチル）フェニル、２−（８
，８，８−トリフルオロオクチル）フェニル、２−（９，９，９−トリフルオロノニル）
フェニル、２−（１０，１０，１０−トリフルオロデシル）フェニル、２−シクロプロピ
ルエチルフェニル、２−［３−シクロプロピル−（ｎ−プロピル）］フェニル、２−［４
−シクロプロピル−（ｎ−ブチル）］フェニル、２−［５−シクロプロピル−（ｎ−ペン
チル）］フェニル、２−［６−シクロプロピル−（ｎ−ヘキシル）］フェニル、２−［７
−シクロプロピル−（ｎ−ヘプチル）］フェニル、２−［８−シクロプロピル−（ｎ−オ
クチル）］フェニル、ピロリル、２−フルオロピロリル、２−クロロピロリル、２−ブロ
モピロリル、２，５−ジフルオロピロリル、２，５−ジクロロピロリル、２，５−ジブロ
モピロリル、２−クロロ−５−フルオロピロリル、２−メチルピロリル、２−エチルピロ
リル、２−（ｎ−プロピル）ピロリル、２−（ｎ−ブチル）ピロリル、２−（ｎ−ペンチ
ル）ピロリル、２−（ｎ−ヘキシル）ピロリル、２−（ｎ−ヘプチル）ピロリル、２−（
ｎ−オクチル）ピロリル、２−（ｎ−ノニル）ピロリル、２−（ｎ−デシル）ピロリル、
であり、
より好適には、
２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル
、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２
−クロロ−４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４
−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−クロロフェニル、２、４―ジメトキシフェニル、
２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル、２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、
２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−エチルフェ
ニル、２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）フェニル、２−（ｎ−ペンチ
ル）フェニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、２−（
ｎ−オクチル）フェニル、２−（ｎ−ノニル）フェニル、２−（ｎ−デシル）フェニル、
２−エチニルフェニル、２−sec−ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチル
スルファニルフェニル、２−ベンジルフェニル、２−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）エチル]フェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチル
フェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−ク
ロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、２−エ
チル−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ
−ブチル）−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４
−フルオロ−２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェ
ニル、４−フルオロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ノニル
）フェニル、２−（ｎ−デシル）−４−フルオロフェニル、２−（ｎ−ブチル）ピロリル
、２−（ｎ−ペンチル）ピロリル、２−（ｎ−ヘキシル）ピロリル、２−（ｎ−ヘプチル
）ピロリル、２−（ｎ−オクチル）ピロリル、
であり、
更に好適には、
２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−クロロ−
４−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２−（ｎ−ペンチル）フェ
ニル、２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、２−クロロ−６
−メチルフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−プロピル）フェニル、２−（ｎ−ブチル）
−４−フルオロフェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ペンチル）フェニル、４−フルオロ
−２−（ｎ−ヘキシル）フェニル、４−フルオロ−２−（ｎ−ヘプチル）フェニル、４−
フルオロ−２−（ｎ−オクチル）フェニル
である。
「その薬理上許容される塩」は、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、アミノ基の
ような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又はカルボキシル基のよ
うな酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、
その塩を示す。
ような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又はカルボキシル基のよ
うな酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、
その塩を示す。
塩基性基に基づく塩は、好適には、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロ
ゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸
塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、
酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。
ゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸
塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸
塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、
酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。
一方、酸性基に基づく塩は、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のよう
なアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミ
ニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジ
ベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル
塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、
トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミ
ン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネ
チルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル
）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。
なアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミ
ニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジ
ベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル
塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、
トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミ
ン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネ
チルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル
）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭
素原子を有し、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの
任意の割合の化合物を有効成分として含有する医薬組成物のいずれも本発明に包含される
。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）を
合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望により通常の光学分割又は分離法を用いて光
学分割することができる。
素原子を有し、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの
任意の割合の化合物を有効成分として含有する医薬組成物のいずれも本発明に包含される
。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）を
合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を所望により通常の光学分割又は分離法を用いて光
学分割することができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩には光学異性体が存
在するが、それぞれの光学異性体並びにそれら光学異性体の混合物を有効成分として含有
する医薬組成物の何れもが本発明に包含される。
在するが、それぞれの光学異性体並びにそれら光学異性体の混合物を有効成分として含有
する医薬組成物の何れもが本発明に包含される。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置し
たり、又は再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合
が有り、そのような水を含む化合物及び塩を有効成分として含有する医薬組成物も本発明
に包含される。
たり、又は再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合
が有り、そのような水を含む化合物及び塩を有効成分として含有する医薬組成物も本発明
に包含される。
本発明の医薬組成物に有効成分として含有される化合物の中で代表化合物としては、例
えば、以下の表１〜３に記載する化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合
物を有効成分として含有する医薬組成物に限定されるものではない。
えば、以下の表１〜３に記載する化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合
物を有効成分として含有する医薬組成物に限定されるものではない。
表中の略号、「環１」乃至「環１８」は、以下の通りである。
Ａｃ ：アセチル
Ｂｏｃ ：ブトキシカルボニル
Ｂｎ ：ベンジル
ｎＢｕ ：ｎ−ブチル
ｓＢｕ ：ｓｅｃ−ブチル
ｔＢｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル
ｃＢｕ ：シクロブチリデン
ｎＤｅｃ ：ｎ−デカン
Ｆｌｕ ：フルオレン−１−イル
ｃＰｅｎｔ ：シクロペンチリデン
ｃＰｒ ：シクロプロピリデン
ｃＰｒｌ ：シクロプロピル
ｃＨｅｐｔ ：シクロヘプチリデン
ｃＨｅｘ ：シクロヘキシリデン
ｄｉｏｘａ ：１，３−ジオキサン−２−イリデン
ｄｉｏｘｅ ：１，３−ジオキセパン−２−イリデン
ｄｉｏｘｏ ：１，３−ジオキソラン−２−イリデン
ｄｉｔｈｉａ ：１，３−ジチアン−２−イリデン
ｄｉｔｈｉｏ ：１，３−ジチオラン−２−イリデン
Ｅｔ ：エチル
ＨＢ ：１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル
ＨＥ ：１，２−ジヒドロキシエチル
ｎＨｅｐｔ ：ｎ−ヘプチル
ｎＨｅｘ ：ｎ−ヘキシル
ＨＭ ：ヒドロキシメチル
ＨＰ ：１，２，３−トリヒドロキシプロピル
Ｍｅ ：メチル
Ｍｏｒ ：モルホリノ
ｎＮｏｎ ：ｎ−ノナン
Ｏ＝ ：オキソ
ｎＯｃｔ ：ｎ−オクチル
ｎＰｅｎｔ ：ｎ−ペンチル
Ｐｈ ：フェニル
ｎＰｒ ：ｎ−プロピル
Ｐｙｒ ：ピロリル
Ｐｙｒｄ ：ピリジル
Ｓ＝ ：チオキソ
ｏｘａ ：２−オキサニリデン
ｏｘａｔｈｉａ：１，３−オキサチアン−２−イリデン
ｏｘａｔｈｉｏ：１，３−オキサチオラン−２−イリデン
ｏｘｅ ：２−オキセタニリデン
ｏｘｉ ：２−オキシラニリデン
ｏｘｏ ：２−オキソラニリデン
ｏｚｌ ：テトラヒドロオキサゾール−２−イリデン
ｏｚｎ ：テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イリデン
ｔｚｌ ：テトラヒドロチアゾール−２−イリデン
ｔｚｎ ：テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イリデン
表中、「ｄｉ」は同じ置換基が２個であることを、「ｔｒｉ」は同じ置換基が３個であ
ることを意味する。
Ａｃ ：アセチル
Ｂｏｃ ：ブトキシカルボニル
Ｂｎ ：ベンジル
ｎＢｕ ：ｎ−ブチル
ｓＢｕ ：ｓｅｃ−ブチル
ｔＢｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル
ｃＢｕ ：シクロブチリデン
ｎＤｅｃ ：ｎ−デカン
Ｆｌｕ ：フルオレン−１−イル
ｃＰｅｎｔ ：シクロペンチリデン
ｃＰｒ ：シクロプロピリデン
ｃＰｒｌ ：シクロプロピル
ｃＨｅｐｔ ：シクロヘプチリデン
ｃＨｅｘ ：シクロヘキシリデン
ｄｉｏｘａ ：１，３−ジオキサン−２−イリデン
ｄｉｏｘｅ ：１，３−ジオキセパン−２−イリデン
ｄｉｏｘｏ ：１，３−ジオキソラン−２−イリデン
ｄｉｔｈｉａ ：１，３−ジチアン−２−イリデン
ｄｉｔｈｉｏ ：１，３−ジチオラン−２−イリデン
Ｅｔ ：エチル
ＨＢ ：１，２，３，４−テトラヒドロキシブチル
ＨＥ ：１，２−ジヒドロキシエチル
ｎＨｅｐｔ ：ｎ−ヘプチル
ｎＨｅｘ ：ｎ−ヘキシル
ＨＭ ：ヒドロキシメチル
ＨＰ ：１，２，３−トリヒドロキシプロピル
Ｍｅ ：メチル
Ｍｏｒ ：モルホリノ
ｎＮｏｎ ：ｎ−ノナン
Ｏ＝ ：オキソ
ｎＯｃｔ ：ｎ−オクチル
ｎＰｅｎｔ ：ｎ−ペンチル
Ｐｈ ：フェニル
ｎＰｒ ：ｎ−プロピル
Ｐｙｒ ：ピロリル
Ｐｙｒｄ ：ピリジル
Ｓ＝ ：チオキソ
ｏｘａ ：２−オキサニリデン
ｏｘａｔｈｉａ：１，３−オキサチアン−２−イリデン
ｏｘａｔｈｉｏ：１，３−オキサチオラン−２−イリデン
ｏｘｅ ：２−オキセタニリデン
ｏｘｉ ：２−オキシラニリデン
ｏｘｏ ：２−オキソラニリデン
ｏｚｌ ：テトラヒドロオキサゾール−２−イリデン
ｏｚｎ ：テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イリデン
ｔｚｌ ：テトラヒドロチアゾール−２−イリデン
ｔｚｎ ：テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イリデン
表中、「ｄｉ」は同じ置換基が２個であることを、「ｔｒｉ」は同じ置換基が３個であ
ることを意味する。
環１乃至２１と環Ｂとの結合位置は、上記化学構造式の右端の黒点の位置である。
表１のＸ，Ｙとして、略号で示した置換基を、以下に図示する。
（表１）
――――――――――――――――――――――――――――
化合物 X、Y R3
番 号
――――――――――――――――――――――――――――
1-1 O= Ph
1-2 S= Ph
1-3 cPr Ph
1-4 cBu Ph
1-5 cPent Ph
1-6 cHex Ph
1-7 cHept Ph
1-8 oxi Ph
1-9 oxe Ph
1-10 oxo Ph
1-11 oxa Ph
1-12 dioxo Ph
1-13 dioxa Ph
1-14 dioxe Ph
1-15 dithio Ph
1-16 dithia Ph
1-17 環1 Ph
1-18 環2 Ph
1-19 oxathio Ph
1-20 oxathia Ph
1-21 ozl Ph
1-22 ozn Ph
1-23 tzl Ph
1-24 tzn Ph
1-25 3-HM-cPent Ph
1-26 4-HM-dioxo Ph
1-27 4-HM-dithio Ph
1-28 4-HM-oxathio Ph
1-29 3,4-diHM-cPent Ph
1-30 4,5-diHM-dioxo Ph
1-31 4,5-diHM-dithio Ph
1-32 4,5-diHM-oxathio Ph
1-33 3,4-diHE-cPent Ph
1-34 4,5-diHE-dioxo Ph
1-35 4,5-diHE-dithio Ph
1-36 4,5-diHE-oxathio Ph
1-37 3-HE-cPent Ph
1-38 4-HE-dioxo Ph
1-39 4-HE-dithio Ph
1-40 4-HE-oxathio Ph
1-41 3-HP-cPent Ph
1-42 4-HP-dioxo Ph
1-43 4-HP-dithio Ph
1-44 4-HP-oxathio Ph
1-45 3-HB-cPent Ph
1-46 4-HB-dioxo Ph
1-47 4-HB-dithio Ph
1-48 4-HB-oxathio Ph
1-49 環3 Ph
1-50 環4 Ph
1-51 環5 Ph
1-52 環6 Ph
1-53 環7 Ph
1-54 環8 Ph
1-55 環9 Ph
1-56 環10 Ph
1-57 3,4-diCH2NHAc-cPent Ph
1-58 4,5-diCH2NHAc-dioxo Ph
1-59 4,5-diCH2NHAc-dithio Ph
1-60 4,5-diCH2NHAc-oxathio Ph
1-61 環11 Ph
1-62 環12 Ph
1-63 環13 Ph
1-64 環14 Ph
1-65 4-OH-cHex Ph
1-66 5-OH-dioxa Ph
1-67 5-OH-dithia Ph
1-68 5-OH-oxathia Ph
1-69 4-NHAc-cHex Ph
1-70 5-NHAc-dioxa Ph
1-71 5-NHAc-dithia Ph
1-72 5-NHAc-oxathia Ph
1-73 4,4-diMe-cHex Ph
1-74 5,5-diMe-dioxa Ph
1-75 5,5-diMe-dithia Ph
1-76 5,5-diMe-oxathia Ph
1-77 4,4-diHM-cHex Ph
1-78 5,5-diHM-dioxa Ph
1-79 5,5-diHM-dithia Ph
1-80 5,5-diHM-oxathia Ph
1-81 環15 Ph
1-82 環16 Ph
1-83 環17 Ph
1-84 環18 Ph
1-85 4,4-diCO2Et-cHex Ph
1-86 5,5-diCO2Et-dioxa Ph
1-87 5,5-diCO2Et-dithia Ph
1-88 5,5-diCO2Et-oxathia Ph
1-89 O= 4-F-Ph
1-90 S= 4-F-Ph
1-91 cPr 4-F-Ph
1-92 cBu 4-F-Ph
1-93 cPent 4-F-Ph
1-94 cHex 4-F-Ph
1-95 cHept 4-F-Ph
1-96 oxi 4-F-Ph
1-97 oxe 4-F-Ph
1-98 oxo 4-F-Ph
1-99 oxa 4-F-Ph
1-100 dioxo 4-F-Ph
1-101 dioxa 4-F-Ph
1-102 dioxe 4-F-Ph
1-103 dithio 4-F-Ph
1-104 dithia 4-F-Ph
1-105 環1 4-F-Ph
1-106 環2 4-F-Ph
1-107 oxathio 4-F-Ph
1-108 oxathia 4-F-Ph
1-109 ozl 4-F-Ph
1-110 ozn 4-F-Ph
1-111 tzl 4-F-Ph
1-112 tzn 4-F-Ph
1-113 3-HM-cPent 4-F-Ph
1-114 4-HM-dioxo 4-F-Ph
1-115 4-HM-dithio 4-F-Ph
1-116 4-HM-oxathio 4-F-Ph
1-117 3,4-diHM-cPent 4-F-Ph
1-118 4,5-diHM-dioxo 4-F-Ph
1-119 4,5-diHM-dithio 4-F-Ph
1-120 4,5-diHM-oxathio 4-F-Ph
1-121 3,4-diHE-cPent 4-F-Ph
1-122 4,5-diHE-dioxo 4-F-Ph
1-123 4,5-diHE-dithio 4-F-Ph
1-124 4,5-diHE-oxathio 4-F-Ph
1-125 3-HE-cPent 4-F-Ph
1-126 4-HE-dioxo 4-F-Ph
1-127 4-HE-dithio 4-F-Ph
1-128 4-HE-oxathio 4-F-Ph
1-129 3-HP-cPent 4-F-Ph
1-130 4-HP-dioxo 4-F-Ph
1-131 4-HP-dithio 4-F-Ph
1-132 4-HP-oxathio 4-F-Ph
1-133 3-HB-cPent 4-F-Ph
1-134 4-HB-dioxo 4-F-Ph
1-135 4-HB-dithio 4-F-Ph
1-136 4-HB-oxathio 4-F-Ph
1-137 環3 4-F-Ph
1-138 環4 4-F-Ph
1-139 環5 4-F-Ph
1-140 環6 4-F-Ph
1-141 環7 4-F-Ph
1-142 環8 4-F-Ph
1-143 環9 4-F-Ph
1-144 環10 4-F-Ph
1-145 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-Ph
1-146 4,5-diCH2NHAc-dioxo 4-F-Ph
1-147 4,5-diCH2NHAc-dithio 4-F-Ph
1-148 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-Ph
1-149 環11 4-F-Ph
1-150 環12 4-F-Ph
1-151 環13 4-F-Ph
1-152 環14 4-F-Ph
1-153 4-OH-cHex 4-F-Ph
1-154 5-OH-dioxa 4-F-Ph
1-155 5-OH-dithia 4-F-Ph
1-156 5-OH-oxathia 4-F-Ph
1-157 4-NHAc-cHex 4-F-Ph
1-158 5-NHAc-dioxa 4-F-Ph
1-159 5-NHAc-dithia 4-F-Ph
1-160 5-NHAc-oxathia 4-F-Ph
1-161 4,4-diMe-cHex 4-F-Ph
1-162 5,5-diMe-dioxa 4-F-Ph
1-163 5,5-diMe-dithia 4-F-Ph
1-164 5,5-diMe-oxathia 4-F-Ph
1-165 4,4-diHM-cHex 4-F-Ph
1-166 5,5-diHM-dioxa 4-F-Ph
1-167 5,5-diHM-dithia 4-F-Ph
1-168 5,5-diHM-oxathia 4-F-Ph
1-169 環15 4-F-Ph
1-170 環16 4-F-Ph
1-171 環17 4-F-Ph
1-172 環18 4-F-Ph
1-173 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-Ph
1-174 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-Ph
1-175 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-Ph
1-176 5,5-diCO2Et-oxathia 4-F-Ph
1-177 O= 2-Cl-Ph
1-178 S= 2-Cl-Ph
1-179 cPr 2-Cl-Ph
1-180 cBu 2-Cl-Ph
1-181 cPent 2-Cl-Ph
1-182 cHex 2-Cl-Ph
1-183 cHept 2-Cl-Ph
1-184 oxi 2-Cl-Ph
1-185 oxe 2-Cl-Ph
1-186 oxo 2-Cl-Ph
1-187 oxa 2-Cl-Ph
1-188 dioxo 2-Cl-Ph
1-189 dioxa 2-Cl-Ph
1-190 dioxe 2-Cl-Ph
1-191 dithio 2-Cl-Ph
1-192 dithia 2-Cl-Ph
1-193 環1 2-Cl-Ph
1-194 環2 2-Cl-Ph
1-195 oxathio 2-Cl-Ph
1-196 oxathia 2-Cl-Ph
1-197 ozl 2-Cl-Ph
1-198 ozn 2-Cl-Ph
1-199 tzl 2-Cl-Ph
1-200 tzn 2-Cl-Ph
1-201 3-HM-cPent 2-Cl-Ph
1-202 4-HM-dioxo 2-Cl-Ph
1-203 4-HM-dithio 2-Cl-Ph
1-204 4-HM-oxathio 2-Cl-Ph
1-205 3,4-diHM-cPent 2-Cl-Ph
1-206 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-Ph
1-207 4,5-diHM-dithio 2-Cl-Ph
1-208 4,5-diHM-oxathio 2-Cl-Ph
1-209 3,4-diHE-cPent 2-Cl-Ph
1-210 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-Ph
1-211 4,5-diHE-dithio 2-Cl-Ph
1-212 4,5-diHE-oxathio 2-Cl-Ph
1-213 3-HE-cPent 2-Cl-Ph
1-214 4-HE-dioxo 2-Cl-Ph
1-215 4-HE-dithio 2-Cl-Ph
1-216 4-HE-oxathio 2-Cl-Ph
1-217 3-HP-cPent 2-Cl-Ph
1-218 4-HP-dioxo 2-Cl-Ph
1-219 4-HP-dithio 2-Cl-Ph
1-220 4-HP-oxathio 2-Cl-Ph
1-221 3-HB-cPent 2-Cl-Ph
1-222 4-HB-dioxo 2-Cl-Ph
1-223 4-HB-dithio 2-Cl-Ph
1-224 4-HB-oxathio 2-Cl-Ph
1-225 環3 2-Cl-Ph
1-226 環4 2-Cl-Ph
1-227 環5 2-Cl-Ph
1-228 環6 2-Cl-Ph
1-229 環7 2-Cl-Ph
1-230 環8 2-Cl-Ph
1-231 環9 2-Cl-Ph
1-232 環10 2-Cl-Ph
1-233 3,4-diCH2NHAc-cPent 2-Cl-Ph
1-234 4,5-diCH2NHAc-dioxo 2-Cl-Ph
1-235 4,5-diCH2NHAc-dithio 2-Cl-Ph
1-236 4,5-diCH2NHAc-oxathio 2-Cl-Ph
1-237 環11 2-Cl-Ph
1-238 環12 2-Cl-Ph
1-239 環13 2-Cl-Ph
1-240 環14 2-Cl-Ph
1-241 4-OH-cHex 2-Cl-Ph
1-242 5-OH-dioxa 2-Cl-Ph
1-243 5-OH-dithia 2-Cl-Ph
1-244 5-OH-oxathia 2-Cl-Ph
1-245 4-NHAc-cHex 2-Cl-Ph
1-246 5-NHAc-dioxa 2-Cl-Ph
1-247 5-NHAc-dithia 2-Cl-Ph
1-248 5-NHAc-oxathia 2-Cl-Ph
1-249 4,4-diMe-cHex 2-Cl-Ph
1-250 5,5-diMe-dioxa 2-Cl-Ph
1-251 5,5-diMe-dithia 2-Cl-Ph
1-252 5,5-diMe-oxathia 2-Cl-Ph
1-253 4,4-diHM-cHex 2-Cl-Ph
1-254 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-Ph
1-255 5,5-diHM-dithia 2-Cl-Ph
1-256 5,5-diHM-oxathia 2-Cl-Ph
1-257 環15 2-Cl-Ph
1-258 環16 2-Cl-Ph
1-259 環17 2-Cl-Ph
1-260 環18 2-Cl-Ph
1-261 4,4-diCO2Et-cHex 2-Cl-Ph
1-262 5,5-diCO2Et-dioxa 2-Cl-Ph
1-263 5,5-diCO2Et-dithia 2-Cl-Ph
1-264 5,5-diCO2Et-oxathia 2-Cl-Ph
1-265 O= 2,4-diF-Ph
1-266 S= 2,4-diF-Ph
1-267 cPr 2,4-diF-Ph
1-268 cBu 2,4-diF-Ph
1-269 cPent 2,4-diF-Ph
1-270 cHex 2,4-diF-Ph
1-271 cHept 2,4-diF-Ph
1-272 oxi 2,4-diF-Ph
1-273 oxe 2,4-diF-Ph
1-274 oxo 2,4-diF-Ph
1-275 oxa 2,4-diF-Ph
1-276 dioxo 2,4-diF-Ph
1-277 dioxa 2,4-diF-Ph
1-278 dioxe 2,4-diF-Ph
1-279 dithio 2,4-diF-Ph
1-280 dithia 2,4-diF-Ph
1-281 環1 2,4-diF-Ph
1-282 環2 2,4-diF-Ph
1-283 oxathio 2,4-diF-Ph
1-284 oxathia 2,4-diF-Ph
1-285 ozl 2,4-diF-Ph
1-286 ozn 2,4-diF-Ph
1-287 tzl 2,4-diF-Ph
1-288 tzn 2,4-diF-Ph
1-289 3-HM-cPent 2,4-diF-Ph
1-290 4-HM-dioxo 2,4-diF-Ph
1-291 4-HM-dithio 2,4-diF-Ph
1-292 4-HM-oxathio 2,4-diF-Ph
1-293 3,4-diHM-cPent 2,4-diF-Ph
1-294 4,5-diHM-dioxo 2,4-diF-Ph
1-295 4,5-diHM-dithio 2,4-diF-Ph
1-296 4,5-diHM-oxathio 2,4-diF-Ph
1-297 3,4-diHE-cPent 2,4-diF-Ph
1-298 4,5-diHE-dioxo 2,4-diF-Ph
1-299 4,5-diHE-dithio 2,4-diF-Ph
1-300 4,5-diHE-oxathio 2,4-diF-Ph
1-301 3-HE-cPent 2,4-diF-Ph
1-302 4-HE-dioxo 2,4-diF-Ph
1-303 4-HE-dithio 2,4-diF-Ph
1-304 4-HE-oxathio 2,4-diF-Ph
1-305 3-HP-cPent 2,4-diF-Ph
1-306 4-HP-dioxo 2,4-diF-Ph
1-307 4-HP-dithio 2,4-diF-Ph
1-308 4-HP-oxathio 2,4-diF-Ph
1-309 3-HB-cPent 2,4-diF-Ph
1-310 4-HB-dioxo 2,4-diF-Ph
1-311 4-HB-dithio 2,4-diF-Ph
1-312 4-HB-oxathio 2,4-diF-Ph
1-313 環3 2,4-diF-Ph
1-314 環4 2,4-diF-Ph
1-315 環5 2,4-diF-Ph
1-316 環6 2,4-diF-Ph
1-317 環7 2,4-diF-Ph
1-318 環8 2,4-diF-Ph
1-319 環9 2,4-diF-Ph
1-320 環10 2,4-diF-Ph
1-321 3,4-diCH2NHAc-cPent 2,4-diF-Ph
1-322 4,5-diCH2NHAc-dioxo 2,4-diF-Ph
1-323 4,5-diCH2NHAc-dithio 2,4-diF-Ph
1-324 4,5-diCH2NHAc-oxathio 2,4-diF-Ph
1-325 環11 2,4-diF-Ph
1-326 環12 2,4-diF-Ph
1-327 環13 2,4-diF-Ph
1-328 環14 2,4-diF-Ph
1-329 4-OH-cHex 2,4-diF-Ph
1-330 5-OH-dioxa 2,4-diF-Ph
1-331 5-OH-dithia 2,4-diF-Ph
1-332 5-OH-oxathia 2,4-diF-Ph
1-333 4-NHAc-cHex 2,4-diF-Ph
1-334 5-NHAc-dioxa 2,4-diF-Ph
1-335 5-NHAc-dithia 2,4-diF-Ph
1-336 5-NHAc-oxathia 2,4-diF-Ph
1-337 4,4-diMe-cHex 2,4-diF-Ph
1-338 5,5-diMe-dioxa 2,4-diF-Ph
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1-1025 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-1026 4,5-diCH2NHAc-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-1027 4,5-diCH2NHAc-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1028 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1029 環11 4-F-2-nHept-Ph
1-1030 環12 4-F-2-nHept-Ph
1-1031 環13 4-F-2-nHept-Ph
1-1032 環14 4-F-2-nHept-Ph
1-1033 4-OH-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1034 5-OH-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1035 5-OH-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1036 5-OH-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1037 4-NHAc-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1038 5-NHAc-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1039 5-NHAc-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1040 5-NHAc-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1041 4,4-diMe-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1042 5,5-diMe-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1043 5,5-diMe-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1044 5,5-diMe-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1045 4,4-diHM-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1046 5,5-diHM-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1047 5,5-diHM-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1048 5,5-diHM-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1049 環15 4-F-2-nHept-Ph
1-1050 環16 4-F-2-nHept-Ph
1-1051 環17 4-F-2-nHept-Ph
1-1052 環18 4-F-2-nHept-Ph
1-1053 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1054 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1055 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1056 5,5-diCO2Et-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1057 H,H Pyr
1-1058 O= Pyr
1-1059 S= Pyr
1-1060 cPent Pyr
1-1061 cHex Pyr
1-1062 dioxo Pyr
1-1063 dioxa Pyr
1-1064 dithio Pyr
1-1065 dithia Pyr
1-1066 oxathio Pyr
1-1067 oxathia Pyr
1-1068 4-HM-dioxo Pyr
1-1069 4,5-diHM-dioxo Pyr
1-1070 4,5-diHE-dioxo Pyr
1-1071 5-OH-dioxa Pyr
1-1072 5-NHAc-dioxa Pyr
1-1073 5,5-diHM-dioxa Pyr
1-1074 H,H 2-F-Pyr
1-1075 O= 2-F-Pyr
1-1076 S= 2-F-Pyr
1-1077 cPent 2-F-Pyr
1-1078 cHex 2-F-Pyr
1-1079 dioxo 2-F-Pyr
1-1080 dioxa 2-F-Pyr
1-1081 dithio 2-F-Pyr
1-1082 dithia 2-F-Pyr
1-1083 oxathio 2-F-Pyr
1-1084 oxathia 2-F-Pyr
1-1085 4-HM-dioxo 2-F-Pyr
1-1086 4,5-diHM-dioxo 2-F-Pyr
1-1087 4,5-diHE-dioxo 2-F-Pyr
1-1088 5-OH-dioxa 2-F-Pyr
1-1089 5-NHAc-dioxa 2-F-Pyr
1-1090 5,5-diHM-dioxa 2-F-Pyr
1-1091 H,H 2-Cl-Pyr
1-1092 O= 2-Cl-Pyr
1-1093 S= 2-Cl-Pyr
1-1094 cPent 2-Cl-Pyr
1-1095 cHex 2-Cl-Pyr
1-1096 dioxo 2-Cl-Pyr
1-1097 dioxa 2-Cl-Pyr
1-1098 dithio 2-Cl-Pyr
1-1099 dithia 2-Cl-Pyr
1-1100 oxathio 2-Cl-Pyr
1-1101 oxathia 2-Cl-Pyr
1-1102 4-HM-dioxo 2-Cl-Pyr
1-1103 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-Pyr
1-1104 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-Pyr
1-1105 5-OH-dioxa 2-Cl-Pyr
1-1106 5-NHAc-dioxa 2-Cl-Pyr
1-1107 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-Pyr
1-1108 H,H 2-Br-Pyr
1-1109 O= 2-Br-Pyr
1-1110 S= 2-Br-Pyr
1-1111 cPent 2-Br-Pyr
1-1112 cHex 2-Br-Pyr
1-1113 dioxo 2-Br-Pyr
1-1114 dioxa 2-Br-Pyr
1-1115 dithio 2-Br-Pyr
1-1116 dithia 2-Br-Pyr
1-1117 oxathio 2-Br-Pyr
1-1118 oxathia 2-Br-Pyr
1-1119 4-HM-dioxo 2-Br-Pyr
1-1120 4,5-diHM-dioxo 2-Br-Pyr
1-1121 4,5-diHE-dioxo 2-Br-Pyr
1-1122 5-OH-dioxa 2-Br-Pyr
1-1123 5-NHAc-dioxa 2-Br-Pyr
1-1124 5,5-diHM-dioxa 2-Br-Pyr
1-1125 H,H 2,5-diF-Pyr
1-1126 O= 2,5-diF-Pyr
1-1127 S= 2,5-diF-Pyr
1-1128 cPent 2,5-diF-Pyr
1-1129 cHex 2,5-diF-Pyr
1-1130 dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1131 dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1132 dithio 2,5-diF-Pyr
1-1133 dithia 2,5-diF-Pyr
1-1134 oxathio 2,5-diF-Pyr
1-1135 oxathia 2,5-diF-Pyr
1-1136 4-HM-dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1137 4,5-diHM-dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1138 4,5-diHE-dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1139 5-OH-dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1140 5-NHAc-dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1141 5,5-diHM-dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1142 H,H 2,5-diCl-Pyr
1-1143 O= 2,5-diCl-Pyr
1-1144 S= 2,5-diCl-Pyr
1-1145 cPent 2,5-diCl-Pyr
1-1146 cHex 2,5-diCl-Pyr
1-1147 dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1148 dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1149 dithio 2,5-diCl-Pyr
1-1150 dithia 2,5-diCl-Pyr
1-1151 oxathio 2,5-diCl-Pyr
1-1152 oxathia 2,5-diCl-Pyr
1-1153 4-HM-dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1154 4,5-diHM-dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1155 4,5-diHE-dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1156 5-OH-dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1157 5-NHAc-dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1158 5,5-diHM-dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1159 H,H 2,5-diBr-Pyr
1-1160 O= 2,5-diBr-Pyr
1-1161 S= 2,5-diBr-Pyr
1-1162 cPent 2,5-diBr-Pyr
1-1163 cHex 2,5-diBr-Pyr
1-1164 dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1165 dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1166 dithio 2,5-diBr-Pyr
1-1167 dithia 2,5-diBr-Pyr
1-1168 oxathio 2,5-diBr-Pyr
1-1169 oxathia 2,5-diBr-Pyr
1-1170 4-HM-dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1171 4,5-diHM-dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1172 4,5-diHE-dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1173 5-OH-dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1174 5-NHAc-dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1175 5,5-diHM-dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1176 H,H 2-Me-Pyr
1-1177 O= 2-Me-Pyr
1-1178 S= 2-Me-Pyr
1-1179 cPent 2-Me-Pyr
1-1180 cHex 2-Me-Pyr
1-1181 dioxo 2-Me-Pyr
1-1182 dioxa 2-Me-Pyr
1-1183 dithio 2-Me-Pyr
1-1184 dithia 2-Me-Pyr
1-1185 oxathio 2-Me-Pyr
1-1186 oxathia 2-Me-Pyr
1-1187 4-HM-dioxo 2-Me-Pyr
1-1188 4,5-diHM-dioxo 2-Me-Pyr
1-1189 4,5-diHE-dioxo 2-Me-Pyr
1-1190 5-OH-dioxa 2-Me-Pyr
1-1191 5-NHAc-dioxa 2-Me-Pyr
1-1192 5,5-diHM-dioxa 2-Me-Pyr
1-1193 H,H 2-Et-Pyr
1-1194 O= 2-Et-Pyr
1-1195 S= 2-Et-Pyr
1-1196 cPent 2-Et-Pyr
1-1197 cHex 2-Et-Pyr
1-1198 dioxo 2-Et-Pyr
1-1199 dioxa 2-Et-Pyr
1-1200 dithio 2-Et-Pyr
1-1201 dithia 2-Et-Pyr
1-1202 oxathio 2-Et-Pyr
1-1203 oxathia 2-Et-Pyr
1-1204 4-HM-dioxo 2-Et-Pyr
1-1205 4,5-diHM-dioxo 2-Et-Pyr
1-1206 4,5-diHE-dioxo 2-Et-Pyr
1-1207 5-OH-dioxa 2-Et-Pyr
1-1208 5-NHAc-dioxa 2-Et-Pyr
1-1209 5,5-diHM-dioxa 2-Et-Pyr
1-1210 H,H 2-nPr-Pyr
1-1211 O= 2-nPr-Pyr
1-1212 S= 2-nPr-Pyr
1-1213 cPent 2-nPr-Pyr
1-1214 cHex 2-nPr-Pyr
1-1215 dioxo 2-nPr-Pyr
1-1216 dioxa 2-nPr-Pyr
1-1217 dithio 2-nPr-Pyr
1-1218 dithia 2-nPr-Pyr
1-1219 oxathio 2-nPr-Pyr
1-1220 oxathia 2-nPr-Pyr
1-1221 4-HM-dioxo 2-nPr-Pyr
1-1222 4,5-diHM-dioxo 2-nPr-Pyr
1-1223 4,5-diHE-dioxo 2-nPr-Pyr
1-1224 5-OH-dioxa 2-nPr-Pyr
1-1225 5-NHAc-dioxa 2-nPr-Pyr
1-1226 5,5-diHM-dioxa 2-nPr-Pyr
1-1227 H,H 2-nBu-Pyr
1-1228 O= 2-nBu-Pyr
1-1229 S= 2-nBu-Pyr
1-1230 cPent 2-nBu-Pyr
1-1231 cHex 2-nBu-Pyr
1-1232 dioxo 2-nBu-Pyr
1-1233 dioxa 2-nBu-Pyr
1-1234 dithio 2-nBu-Pyr
1-1235 dithia 2-nBu-Pyr
1-1236 oxathio 2-nBu-Pyr
1-1237 oxathia 2-nBu-Pyr
1-1238 4-HM-dioxo 2-nBu-Pyr
1-1239 4,5-diHM-dioxo 2-nBu-Pyr
1-1240 4,5-diHE-dioxo 2-nBu-Pyr
1-1241 5-OH-dioxa 2-nBu-Pyr
1-1242 5-NHAc-dioxa 2-nBu-Pyr
1-1243 5,5-diHM-dioxa 2-nBu-Pyr
1-1244 H,H 2-nPent-Pyr
1-1245 O= 2-nPent-Pyr
1-1246 S= 2-nPent-Pyr
1-1247 cPent 2-nPent-Pyr
1-1248 cHex 2-nPent-Pyr
1-1249 dioxo 2-nPent-Pyr
1-1250 dioxa 2-nPent-Pyr
1-1251 dithio 2-nPent-Pyr
1-1252 dithia 2-nPent-Pyr
1-1253 oxathio 2-nPent-Pyr
1-1254 oxathia 2-nPent-Pyr
1-1255 4-HM-dioxo 2-nPent-Pyr
1-1256 4,5-diHM-dioxo 2-nPent-Pyr
1-1257 4,5-diHE-dioxo 2-nPent-Pyr
1-1258 5-OH-dioxa 2-nPent-Pyr
1-1259 5-NHAc-dioxa 2-nPent-Pyr
1-1260 5,5-diHM-dioxa 2-nPent-Pyr
1-1261 H,H 2-nHex-Pyr
1-1262 O= 2-nHex-Pyr
1-1263 S= 2-nHex-Pyr
1-1264 cPent 2-nHex-Pyr
1-1265 cHex 2-nHex-Pyr
1-1266 dioxo 2-nHex-Pyr
1-1267 dioxa 2-nHex-Pyr
1-1268 dithio 2-nHex-Pyr
1-1269 dithia 2-nHex-Pyr
1-1270 oxathio 2-nHex-Pyr
1-1271 oxathia 2-nHex-Pyr
1-1272 4-HM-dioxo 2-nHex-Pyr
1-1273 4,5-diHM-dioxo 2-nHex-Pyr
1-1274 4,5-diHE-dioxo 2-nHex-Pyr
1-1275 5-OH-dioxa 2-nHex-Pyr
1-1276 5-NHAc-dioxa 2-nHex-Pyr
1-1277 5,5-diHM-dioxa 2-nHex-Pyr
1-1278 H,H 2-nHept-Pyr
1-1279 O= 2-nHept-Pyr
1-1280 S= 2-nHept-Pyr
1-1281 cPent 2-nHept-Pyr
1-1282 cHex 2-nHept-Pyr
1-1283 dioxo 2-nHept-Pyr
1-1284 dioxa 2-nHept-Pyr
1-1285 dithio 2-nHept-Pyr
1-1286 dithia 2-nHept-Pyr
1-1287 oxathio 2-nHept-Pyr
1-1288 oxathia 2-nHept-Pyr
1-1289 4-HM-dioxo 2-nHept-Pyr
1-1290 4,5-diHM-dioxo 2-nHept-Pyr
1-1291 4,5-diHE-dioxo 2-nHept-Pyr
1-1292 5-OH-dioxa 2-nHept-Pyr
1-1293 5-NHAc-dioxa 2-nHept-Pyr
1-1294 5,5-diHM-dioxa 2-nHept-Pyr
1-1295 H,H 2-nOct-Pyr
1-1296 O= 2-nOct-Pyr
1-1297 S= 2-nOct-Pyr
1-1298 cPent 2-nOct-Pyr
1-1299 cHex 2-nOct-Pyr
1-1300 dioxo 2-nOct-Pyr
1-1301 dioxa 2-nOct-Pyr
1-1302 dithio 2-nOct-Pyr
1-1303 dithia 2-nOct-Pyr
1-1304 oxathio 2-nOct-Pyr
1-1305 oxathia 2-nOct-Pyr
1-1306 4-HM-dioxo 2-nOct-Pyr
1-1307 4,5-diHM-dioxo 2-nOct-Pyr
1-1308 4,5-diHE-dioxo 2-nOct-Pyr
1-1309 5-OH-dioxa 2-nOct-Pyr
1-1310 5-NHAc-dioxa 2-nOct-Pyr
1-1311 5,5-diHM-dioxa 2-nOct-Pyr
1-1312 H,H 2-cPrl-Pyr
1-1313 O= 2-cPrl-Pyr
1-1314 S= 2-cPrl-Pyr
1-1315 cPent 2-cPrl-Pyr
1-1316 cHex 2-cPrl-Pyr
1-1317 dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1318 dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1319 dithio 2-cPrl-Pyr
1-1320 dithia 2-cPrl-Pyr
1-1321 oxathio 2-cPrl-Pyr
1-1322 oxathia 2-cPrl-Pyr
1-1323 4-HM-dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1324 4,5-diHM-dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1325 4,5-diHE-dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1326 5-OH-dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1327 5-NHAc-dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1328 5,5-diHM-dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1329 H,H 2-Ph-Pyr
1-1330 O= 2-Ph-Pyr
1-1331 S= 2-Ph-Pyr
1-1332 cPent 2-Ph-Pyr
1-1333 cHex 2-Ph-Pyr
1-1334 dioxo 2-Ph-Pyr
1-1335 dioxa 2-Ph-Pyr
1-1336 dithio 2-Ph-Pyr
1-1337 dithia 2-Ph-Pyr
1-1338 oxathio 2-Ph-Pyr
1-1339 oxathia 2-Ph-Pyr
1-1340 4-HM-dioxo 2-Ph-Pyr
1-1341 4,5-diHM-dioxo 2-Ph-Pyr
1-1342 4,5-diHE-dioxo 2-Ph-Pyr
1-1343 5-OH-dioxa 2-Ph-Pyr
1-1344 5-NHAc-dioxa 2-Ph-Pyr
1-1345 5,5-diHM-dioxa 2-Ph-Pyr
1-1346 H,H 2,5-diMe-Pyr
1-1347 O= 2,5-diMe-Pyr
1-1348 S= 2,5-diMe-Pyr
1-1349 cPent 2,5-diMe-Pyr
1-1350 cHex 2,5-diMe-Pyr
1-1351 dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1352 dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1353 dithio 2,5-diMe-Pyr
1-1354 dithia 2,5-diMe-Pyr
1-1355 oxathio 2,5-diMe-Pyr
1-1356 oxathia 2,5-diMe-Pyr
1-1357 4-HM-dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1358 4,5-diHM-dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1359 4,5-diHE-dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1360 5-OH-dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1361 5-NHAc-dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1362 5,5-diHM-dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1363 O= 2-Br-Ph
1-1364 S= 2-Br-Ph
1-1365 cPr 2-Br-Ph
1-1366 cBu 2-Br-Ph
1-1367 cPent 2-Br-Ph
1-1368 cHex 2-Br-Ph
1-1369 cHept 2-Br-Ph
1-1370 oxi 2-Br-Ph
1-1371 oxe 2-Br-Ph
1-1372 oxo 2-Br-Ph
1-1373 oxa 2-Br-Ph
1-1374 dioxo 2-Br-Ph
1-1375 dioxa 2-Br-Ph
1-1376 dioxe 2-Br-Ph
1-1377 dithio 2-Br-Ph
1-1378 dithia 2-Br-Ph
1-1379 環1 2-Br-Ph
1-1380 環2 2-Br-Ph
1-1381 oxathio 2-Br-Ph
1-1382 oxathia 2-Br-Ph
1-1383 ozl 2-Br-Ph
1-1384 ozn 2-Br-Ph
1-1385 tzl 2-Br-Ph
1-1386 tzn 2-Br-Ph
1-1387 3-HM-cPent 2-Br-Ph
1-1388 4-HM-dioxo 2-Br-Ph
1-1389 4-HM-dithio 2-Br-Ph
1-1390 4-HM-oxathio 2-Br-Ph
1-1391 3,4-diHM-cPent 2-Br-Ph
1-1392 4,5-diHM-dioxo 2-Br-Ph
1-1393 4,5-diHM-dithio 2-Br-Ph
1-1394 4,5-diHM-oxathio 2-Br-Ph
1-1395 3,4-diHE-cPent 2-Br-Ph
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1-2071 cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2072 cHept 4-F-2-nPr-Ph
1-2073 oxi 4-F-2-nPr-Ph
1-2074 oxe 4-F-2-nPr-Ph
1-2075 oxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2076 oxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2077 dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2078 dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2079 dioxe 4-F-2-nPr-Ph
1-2080 dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2081 dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2082 環1 4-F-2-nPr-Ph
1-2083 環2 4-F-2-nPr-Ph
1-2084 oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2085 oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2086 ozl 4-F-2-nPr-Ph
1-2087 ozn 4-F-2-nPr-Ph
1-2088 tzl 4-F-2-nPr-Ph
1-2089 tzn 4-F-2-nPr-Ph
1-2090 3-HM-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2091 4-HM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2092 4-HM-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2093 4-HM-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2094 3,4-diHM-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2095 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2096 4,5-diHM-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2097 4,5-diHM-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2098 3,4-diHE-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2099 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2100 4,5-diHE-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2101 4,5-diHE-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2102 3-HE-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2103 4-HE-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2104 4-HE-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2105 4-HE-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2106 3-HP-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2107 4-HP-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2108 4-HP-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2109 4-HP-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2110 3-HB-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2111 4-HB-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2112 4-HB-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2113 4-HB-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2114 環3 4-F-2-nPr-Ph
1-2115 環4 4-F-2-nPr-Ph
1-2116 環5 4-F-2-nPr-Ph
1-2117 環6 4-F-2-nPr-Ph
1-2118 環7 4-F-2-nPr-Ph
1-2119 環8 4-F-2-nPr-Ph
1-2120 環9 4-F-2-nPr-Ph
1-2121 環10 4-F-2-nPr-Ph
1-2122 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2123 4,5-diCH2NHAc-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2124 4,5-diCH2NHAc-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2125 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2126 環11 4-F-2-nPr-Ph
1-2127 環12 4-F-2-nPr-Ph
1-2128 環13 4-F-2-nPr-Ph
1-2129 環14 4-F-2-nPr-Ph
1-2130 4-OH-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2131 5-OH-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2132 5-OH-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2133 5-OH-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2134 4-NHAc-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2135 5-NHAc-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2136 5-NHAc-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2137 5-NHAc-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2138 4,4-diMe-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2139 5,5-diMe-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2140 5,5-diMe-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2141 5,5-diMe-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2142 4,4-diHM-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2143 5,5-diHM-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2144 5,5-diHM-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2145 5,5-diHM-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2146 環15 4-F-2-nPr-Ph
1-2147 環16 4-F-2-nPr-Ph
1-2148 環17 4-F-2-nPr-Ph
1-2149 環18 4-F-2-nPr-Ph
1-2150 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2151 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2152 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2153 5,5-diCO2Et-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2154 環19 2-Cl-Ph
1-2155 環20 2-Cl-Ph
1-2156 環21 2-Cl-Ph
1-2157 環19 2-Br-Ph
1-2158 環20 2-Br-Ph
1-2159 環21 2-Br-Ph
1-2160 環19 2-Cl-6-Me-Ph
1-2161 環20 2-Cl-6-Me-Ph
1-2162 環21 2-Cl-6-Me-Ph
1-2163 環19 2-Cl-4-F-Ph
1-2164 環20 2-Cl-4-F-Ph
1-2165 環21 2-Cl-4-F-Ph
1-2166 環19 2,4-diF
1-2167 環20 2,4-diF
1-2168 環21 2,4-diF
1-2169 環19 2-Br-4-F-Ph
1-2170 環20 2-Br-4-F-Ph
1-2171 環21 2-Br-4-F-Ph
1-2172 環19 2-nBu-4-F-Ph
1-2173 環20 2-nBu-4-F-Ph
1-2174 環21 2-nBu-4-F-Ph
1-2175 環19 2-nPent-Ph
1-2176 環20 2-nPent-Ph
1-2177 環21 2-nPent-Ph
1-2178 環19 4-F-2-nPent-Ph
1-2179 環20 4-F-2-nPent-Ph
1-2180 環21 4-F-2-nPent-Ph
1-2181 環19 2-nHex-Ph
1-2182 環20 2-nHex-Ph
1-2183 環21 2-nHex-Ph
1-2184 環19 4-F-2-nHex-Ph
1-2185 環20 4-F-2-nHex-Ph
1-2186 環21 4-F-2-nHex-Ph
1-2187 環19 2-nHept-Ph
1-2188 環20 2-nHept-Ph
1-2189 環21 2-nHept-Ph
1-2190 環19 4-F-2-nHept-Ph
1-2191 環20 4-F-2-nHept-Ph
1-2192 環21 4-F-2-nHept-Ph
1-2193 環19 2-nOct-Ph
1-2194 環20 2-nOct-Ph
1-2195 環21 2-nOct-Ph
1-2196 環19 4-F-2-nOct-Ph
1-2197 環20 4-F-2-nOct-Ph
1-2198 環21 4-F-2-nOct-Ph
1-2199 環19 Ph
1-2200 環20 Ph
1-2201 環21 Ph
1-2202 環19 4-F-Ph
1-2203 環20 4-F-Ph
1-2204 環21 4-F-Ph
1-2205 環19 2-Cl-4-Me-Ph
1-2206 環20 2-Cl-4-Me-Ph
1-2207 環21 2-Cl-4-Me-Ph
1-2208 環19 2-nBu-Ph
1-2209 環20 2-nBu-Ph
1-2210 環21 2-nBu-Ph
1-2211 環19 2-nPr-Ph
1-2212 環20 2-nPr-Ph
1-2213 環21 2-nPr-Ph
1-2214 環19 4-F-2-nPr-Ph
1-2215 環20 4-F-2-nPr-Ph
1-2216 環21 4-F-2-nPr-Ph
1-2217 dioxo 2-F-Ph
1-2218 4-HM-dioxo 2-F-Ph
1-2219 4,5-diHM-dioxo 2-F-Ph
1-2220 4,5-diHE-dioxo 2-F-Ph
1-2221 環19 2-F-Ph
1-2222 環20 2-F-Ph
1-2223 環21 2-F-Ph
1-2224 dioxo 2-I-Ph
1-2225 4-HM-dioxo 2-I-Ph
1-2226 4,5-diHM-dioxo 2-I-Ph
1-2227 4,5-diHE-dioxo 2-I-Ph
1-2228 環19 2-I-Ph
1-2229 環20 2-I-Ph
1-2230 環21 2-I-Ph
1-2231 dioxo 4-Cl-Ph
1-2232 4-HM-dioxo 4-Cl-Ph
1-2233 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-Ph
1-2234 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-Ph
1-2235 環19 4-Cl-Ph
1-2236 環20 4-Cl-Ph
1-2237 環21 4-Cl-Ph
1-2238 dioxo 2-Me-Ph
1-2239 4-HM-dioxo 2-Me-Ph
1-2240 4,5-diHM-dioxo 2-Me-Ph
1-2241 4,5-diHE-dioxo 2-Me-Ph
1-2242 環19 2-Me-Ph
1-2243 環20 2-Me-Ph
1-2244 環21 2-Me-Ph
1-2245 dioxo 2-Et-Ph
1-2246 4-HM-dioxo 2-Et-Ph
1-2247 4,5-diHM-dioxo 2-Et-Ph
1-2248 4,5-diHE-dioxo 2-Et-Ph
1-2249 環19 2-Et-Ph
1-2250 環20 2-Et-Ph
1-2251 環21 2-Et-Ph
1-2252 dioxo 2-C≡CH-Ph
1-2253 4-HM-dioxo 2-C≡CH-Ph
1-2254 4,5-diHM-dioxo 2-C≡CH-Ph
1-2255 4,5-diHE-dioxo 2-C≡CH-Ph
1-2256 環19 2-C≡CH-Ph
1-2257 環20 2-C≡CH-Ph
1-2258 環21 2-C≡CH-Ph
1-2259 dioxo 2-iPr-Ph
1-2260 4-HM-dioxo 2-iPr-Ph
1-2261 4,5-diHM-dioxo 2-iPr-Ph
1-2262 4,5-diHE-dioxo 2-iPr-Ph
1-2263 環19 2-iPr-Ph
1-2264 環20 2-iPr-Ph
1-2265 環21 2-iPr-Ph
1-2266 dioxo 2-tBu-Ph
1-2267 4-HM-dioxo 2-tBu-Ph
1-2268 4,5-diHM-dioxo 2-tBu-Ph
1-2269 4,5-diHE-dioxo 2-tBu-Ph
1-2270 環19 2-tBu-Ph
1-2271 環20 2-tBu-Ph
1-2272 環21 2-tBu-Ph
1-2273 dioxo 2-sBu-Ph
1-2274 4-HM-dioxo 2-sBu-Ph
1-2275 4,5-diHM-dioxo 2-sBu-Ph
1-2276 4,5-diHE-dioxo 2-sBu-Ph
1-2277 環19 2-sBu-Ph
1-2278 環20 2-sBu-Ph
1-2279 環21 2-sBu-Ph
1-2280 dioxo 2-OMe-Ph
1-2281 4-HM-dioxo 2-OMe-Ph
1-2282 4,5-diHM-dioxo 2-OMe-Ph
1-2283 4,5-diHE-dioxo 2-OMe-Ph
1-2284 環19 2-OMe-Ph
1-2285 環20 2-OMe-Ph
1-2286 環21 2-OMe-Ph
1-2287 dioxo 2-OEt-Ph
1-2288 4-HM-dioxo 2-OEt-Ph
1-2289 4,5-diHM-dioxo 2-OEt-Ph
1-2290 4,5-diHE-dioxo 2-OEt-Ph
1-2291 環19 2-OEt-Ph
1-2292 環20 2-OEt-Ph
1-2293 環21 2-OEt-Ph
1-2294 dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2295 4-HM-dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2296 4,5-diHM-dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2297 4,5-diHE-dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2298 環19 2-OCHF2-Ph
1-2299 環20 2-OCHF2-Ph
1-2300 環21 2-OCHF2-Ph
1-2301 dioxo 2-SMe-Ph
1-2302 4-HM-dioxo 2-SMe-Ph
1-2303 4,5-diHM-dioxo 2-SMe-Ph
1-2304 4,5-diHE-dioxo 2-SMe-Ph
1-2305 環19 2-SMe-Ph
1-2306 環20 2-SMe-Ph
1-2307 環21 2-SMe-Ph
1-2308 dioxo 2-Ac-Ph
1-2309 4-HM-dioxo 2-Ac-Ph
1-2310 4,5-diHM-dioxo 2-Ac-Ph
1-2311 4,5-diHE-dioxo 2-Ac-Ph
1-2312 環19 2-Ac-Ph
1-2313 環20 2-Ac-Ph
1-2314 環21 2-Ac-Ph
1-2315 dioxo 2-Bn-Ph
1-2316 4-HM-dioxo 2-Bn-Ph
1-2317 4,5-diHM-dioxo 2-Bn-Ph
1-2318 4,5-diHE-dioxo 2-Bn-Ph
1-2319 環19 2-Bn-Ph
1-2320 環20 2-Bn-Ph
1-2321 環21 2-Bn-Ph
1-2322 dioxo 2-Mor-Ph
1-2323 4-HM-dioxo 2-Mor-Ph
1-2324 4,5-diHM-dioxo 2-Mor-Ph
1-2325 4,5-diHE-dioxo 2-Mor-Ph
1-2326 環19 2-Mor-Ph
1-2327 環20 2-Mor-Ph
1-2328 環21 2-Mor-Ph
1-2329 dioxo Flu
1-2330 4-HM-dioxo Flu
1-2331 4,5-diHM-dioxo Flu
1-2332 4,5-diHE-dioxo Flu
1-2333 環19 Flu
1-2334 環20 Flu
1-2335 環21 Flu
1-2336 dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2337 4-HM-dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2338 4,5-diHM-dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2339 4,5-diHE-dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2340 環19 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2341 環20 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2342 環21 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2343 dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2344 4-HM-dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2345 4,5-diHM-dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2346 4,5-diHE-dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2347 環19 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2348 環20 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2349 環21 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2350 dioxo 2-NH2-Ph
1-2351 4-HM-dioxo 2-NH2-Ph
1-2352 4,5-diHM-dioxo 2-NH2-Ph
1-2353 4,5-diHE-dioxo 2-NH2-Ph
1-2354 環19 2-NH2-Ph
1-2355 環20 2-NH2-Ph
1-2356 環21 2-NH2-Ph
1-2357 dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2358 4-HM-dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2359 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2360 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2361 環19 4-F-2-Me-Ph
1-2362 環20 4-F-2-Me-Ph
1-2363 環21 4-F-2-Me-Ph
1-2364 dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2365 4-HM-dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2366 4,5-diHM-dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2367 4,5-diHE-dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2368 環19 3-Cl-4-F-Ph
1-2369 環20 3-Cl-4-F-Ph
1-2370 環21 3-Cl-4-F-Ph
1-2371 dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2372 4-HM-dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2373 4,5-diHM-dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2374 4,5-diHE-dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2375 環19 4-F-3-CF3-Ph
1-2376 環20 4-F-3-CF3-Ph
1-2377 環21 4-F-3-CF3-Ph
1-2378 dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2379 4-HM-dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2380 4,5-diHM-dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2381 4,5-diHE-dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2382 環19 4-F-3-OMe-Ph
1-2383 環20 4-F-3-OMe-Ph
1-2384 環21 4-F-3-OMe-Ph
1-2385 dioxo 3,4-diF-Ph
1-2386 4-HM-dioxo 3,4-diF-Ph
1-2387 4,5-diHM-dioxo 3,4-diF-Ph
1-2388 4,5-diHE-dioxo 3,4-diF-Ph
1-2389 環19 3,4-diF-Ph
1-2390 環20 3,4-diF-Ph
1-2391 環21 3,4-diF-Ph
1-2392 dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2393 4-HM-dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2394 4,5-diHM-dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2395 4,5-diHE-dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2396 環19 2,4-diOMe-Ph
1-2397 環20 2,4-diOMe-Ph
1-2398 環21 2,4-diOMe-Ph
1-2399 dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2400 4-HM-dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2401 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2402 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2403 環19 4-Cl-2-F-Ph
1-2404 環20 4-Cl-2-F-Ph
1-2405 環21 4-Cl-2-F-Ph
1-2406 dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2407 4-HM-dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2408 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2409 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2410 環19 2-Br-4-Cl-Ph
1-2411 環20 2-Br-4-Cl-Ph
1-2412 環21 2-Br-4-Cl-Ph
1-2413 dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2414 4-HM-dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2415 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2416 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2417 環19 4-Cl-2-Me-Ph
1-2418 環20 4-Cl-2-Me-Ph
1-2419 環21 4-Cl-2-Me-Ph
1-2420 dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2421 4-HM-dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2422 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2423 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2424 環19 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2425 環20 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2426 環21 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2427 dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2428 4-HM-dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2429 4,5-diHM-dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2430 4,5-diHE-dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2431 環19 3,4-diCl-Ph
1-2432 環20 3,4-diCl-Ph
1-2433 環21 3,4-diCl-Ph
1-2434 dioxo 2,5-diF-Ph
1-2435 4-HM-dioxo 2,5-diF-Ph
1-2436 4,5-diHM-dioxo 2,5-diF-Ph
1-2437 4,5-diHE-dioxo 2,5-diF-Ph
1-2438 環19 2,5-diF-Ph
1-2439 環20 2,5-diF-Ph
1-2440 環21 2,5-diF-Ph
1-2441 dioxo 2,6-diF-Ph
1-2442 4-HM-dioxo 2,6-diF-Ph
1-2443 4,5-diHM-dioxo 2,6-diF-Ph
1-2444 4,5-diHE-dioxo 2,6-diF-Ph
1-2445 環19 2,6-diF-Ph
1-2446 環20 2,6-diF-Ph
1-2447 環21 2,6-diF-Ph
1-2448 dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2449 4-HM-dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2450 4,5-diHM-dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2451 4,5-diHE-dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2452 環19 2-F-4-Me-Ph
1-2453 環20 2-F-4-Me-Ph
1-2454 環21 2-F-4-Me-Ph
1-2455 dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2456 4-HM-dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2457 4,5-diHM-dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2458 4,5-diHE-dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2459 環19 2-F-5-Me-Ph
1-2460 環20 2-F-5-Me-Ph
1-2461 環21 2-F-5-Me-Ph
1-2462 dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2463 4-HM-dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2464 4,5-diHM-dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2465 4,5-diHE-dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2466 環19 2-F-4-OMe-Ph
1-2467 環20 2-F-4-OMe-Ph
1-2468 環21 2-F-4-OMe-Ph
1-2469 dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2470 4-HM-dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2471 4,5-diHM-dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2472 4,5-diHE-dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2473 環19 5-Cl-2-F-Ph
1-2474 環20 5-Cl-2-F-Ph
1-2475 環21 5-Cl-2-F-Ph
1-2476 dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2477 4-HM-dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2478 4,5-diHM-dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2479 4,5-diHE-dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2480 環19 2,3,4-triF-Ph
1-2481 環20 2,3,4-triF-Ph
1-2482 環21 2,3,4-triF-Ph
1-2483 dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2484 4-HM-dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2485 4,5-diHM-dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2486 4,5-diHE-dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2487 環19 2,4,5-triF-Ph
1-2488 環20 2,4,5-triF-Ph
1-2489 環21 2,4,5-triF-Ph
1-2490 dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2491 4-HM-dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2492 4,5-diHM-dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2493 4,5-diHE-dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2494 環19 2,4,6-triF-Ph
1-2495 環20 2,4,6-triF-Ph
1-2496 環21 2,4,6-triF-Ph
1-2497 dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2498 4-HM-dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2499 4,5-diHM-dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2500 4,5-diHE-dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2501 環19 2,4-diCl-Ph
1-2502 環20 2,4-diCl-Ph
1-2503 環21 2,4-diCl-Ph
1-2504 dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2505 4-HM-dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2506 4,5-diHM-dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2507 4,5-diHE-dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2508 環19 4-Br-2-Cl-Ph
1-2509 環20 4-Br-2-Cl-Ph
1-2510 環21 4-Br-2-Cl-Ph
1-2511 dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2512 4-HM-dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2513 4,5-diHM-dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2514 4,5-diHE-dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2515 環19 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2516 環20 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2517 環21 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2518 dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2519 4-HM-dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2520 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2521 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2522 環19 2-Cl-6-F-Ph
1-2523 環20 2-Cl-6-F-Ph
1-2524 環21 2-Cl-6-F-Ph
1-2525 dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2526 4-HM-dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2527 4,5-diHM-dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2528 4,5-diHE-dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2529 環19 2,6-diCl-Ph
1-2530 環20 2,6-diCl-Ph
1-2531 環21 2,6-diCl-Ph
1-2532 dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2533 4-HM-dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2534 4,5-diHM-dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2535 4,5-diHE-dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2536 環19 2,3-diCl-Ph
1-2537 環20 2,3-diCl-Ph
1-2538 環21 2,3-diCl-Ph
1-2539 dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2540 4-HM-dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2541 4,5-diHM-dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2542 4,5-diHE-dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2543 環19 2,5-diCl-Ph
1-2544 環20 2,5-diCl-Ph
1-2545 環21 2,5-diCl-Ph
1-2546 dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2547 4-HM-dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2548 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2549 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2550 環19 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2551 環20 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2552 環21 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2553 dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2554 4-HM-dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2555 4,5-diHM-dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2556 4,5-diHE-dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2557 環19 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2558 環20 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2559 環21 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2560 dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2561 4-HM-dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2562 4,5-diHM-dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2563 4,5-diHE-dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2564 環19 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2565 環20 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2566 環21 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2567 dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2568 4-HM-dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2569 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2570 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2571 環19 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2572 環20 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2573 環21 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2574 dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2575 4-HM-dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2576 4,5-diHM-dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2577 4,5-diHE-dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2578 環19 2,4-diBr-Ph
1-2579 環20 2,4-diBr-Ph
1-2580 環21 2,4-diBr-Ph
1-2581 dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2582 4-HM-dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2583 4,5-diHM-dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2584 4,5-diHE-dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2585 環19 2,6-diBr-Ph
1-2586 環20 2,6-diBr-Ph
1-2587 環21 2,6-diBr-Ph
1-2588 dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2589 4-HM-dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2590 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2591 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2592 環19 2-Br-4-iPr-Ph
1-2593 環20 2-Br-4-iPr-Ph
1-2594 環21 2-Br-4-iPr-Ph
1-2595 dioxo 2-nNon-Ph
1-2596 4-HM-dioxo 2-nNon-Ph
1-2597 4,5-diHM-dioxo 2-nNon-Ph
1-2598 4,5-diHE-dioxo 2-nNon-Ph
1-2599 環19 2-nNon-Ph
1-2600 環20 2-nNon-Ph
1-2601 環21 2-nNon-Ph
1-2602 dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2603 4-HM-dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2604 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2605 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2606 環19 4-F-2-nNon-Ph
1-2607 環20 4-F-2-nNon-Ph
1-2608 環21 4-F-2-nNon-Ph
1-2609 dioxo 2-nDec-Ph
1-2610 4-HM-dioxo 2-nDec-Ph
1-2611 4,5-diHM-dioxo 2-nDec-Ph
1-2612 4,5-diHE-dioxo 2-nDec-Ph
1-2613 環19 2-nDec-Ph
1-2614 環20 2-nDec-Ph
1-2615 環21 2-nDec-Ph
1-2616 dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2617 4-HM-dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2618 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2619 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2620 環19 4-F-2-nDec-Ph
1-2621 環20 4-F-2-nDec-Ph
1-2622 環21 4-F-2-nDec-Ph
1-2623 dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2624 4-HM-dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2625 4,5-diHM-dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2626 4,5-diHE-dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2627 環19 2-Et-4-F-Ph
1-2628 環20 2-Et-4-F-Ph
1-2629 環21 2-Et-4-F-Ph
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――――――――――――――――――――――――――――
化合物 X、Y R3
番 号
――――――――――――――――――――――――――――
1-1 O= Ph
1-2 S= Ph
1-3 cPr Ph
1-4 cBu Ph
1-5 cPent Ph
1-6 cHex Ph
1-7 cHept Ph
1-8 oxi Ph
1-9 oxe Ph
1-10 oxo Ph
1-11 oxa Ph
1-12 dioxo Ph
1-13 dioxa Ph
1-14 dioxe Ph
1-15 dithio Ph
1-16 dithia Ph
1-17 環1 Ph
1-18 環2 Ph
1-19 oxathio Ph
1-20 oxathia Ph
1-21 ozl Ph
1-22 ozn Ph
1-23 tzl Ph
1-24 tzn Ph
1-25 3-HM-cPent Ph
1-26 4-HM-dioxo Ph
1-27 4-HM-dithio Ph
1-28 4-HM-oxathio Ph
1-29 3,4-diHM-cPent Ph
1-30 4,5-diHM-dioxo Ph
1-31 4,5-diHM-dithio Ph
1-32 4,5-diHM-oxathio Ph
1-33 3,4-diHE-cPent Ph
1-34 4,5-diHE-dioxo Ph
1-35 4,5-diHE-dithio Ph
1-36 4,5-diHE-oxathio Ph
1-37 3-HE-cPent Ph
1-38 4-HE-dioxo Ph
1-39 4-HE-dithio Ph
1-40 4-HE-oxathio Ph
1-41 3-HP-cPent Ph
1-42 4-HP-dioxo Ph
1-43 4-HP-dithio Ph
1-44 4-HP-oxathio Ph
1-45 3-HB-cPent Ph
1-46 4-HB-dioxo Ph
1-47 4-HB-dithio Ph
1-48 4-HB-oxathio Ph
1-49 環3 Ph
1-50 環4 Ph
1-51 環5 Ph
1-52 環6 Ph
1-53 環7 Ph
1-54 環8 Ph
1-55 環9 Ph
1-56 環10 Ph
1-57 3,4-diCH2NHAc-cPent Ph
1-58 4,5-diCH2NHAc-dioxo Ph
1-59 4,5-diCH2NHAc-dithio Ph
1-60 4,5-diCH2NHAc-oxathio Ph
1-61 環11 Ph
1-62 環12 Ph
1-63 環13 Ph
1-64 環14 Ph
1-65 4-OH-cHex Ph
1-66 5-OH-dioxa Ph
1-67 5-OH-dithia Ph
1-68 5-OH-oxathia Ph
1-69 4-NHAc-cHex Ph
1-70 5-NHAc-dioxa Ph
1-71 5-NHAc-dithia Ph
1-72 5-NHAc-oxathia Ph
1-73 4,4-diMe-cHex Ph
1-74 5,5-diMe-dioxa Ph
1-75 5,5-diMe-dithia Ph
1-76 5,5-diMe-oxathia Ph
1-77 4,4-diHM-cHex Ph
1-78 5,5-diHM-dioxa Ph
1-79 5,5-diHM-dithia Ph
1-80 5,5-diHM-oxathia Ph
1-81 環15 Ph
1-82 環16 Ph
1-83 環17 Ph
1-84 環18 Ph
1-85 4,4-diCO2Et-cHex Ph
1-86 5,5-diCO2Et-dioxa Ph
1-87 5,5-diCO2Et-dithia Ph
1-88 5,5-diCO2Et-oxathia Ph
1-89 O= 4-F-Ph
1-90 S= 4-F-Ph
1-91 cPr 4-F-Ph
1-92 cBu 4-F-Ph
1-93 cPent 4-F-Ph
1-94 cHex 4-F-Ph
1-95 cHept 4-F-Ph
1-96 oxi 4-F-Ph
1-97 oxe 4-F-Ph
1-98 oxo 4-F-Ph
1-99 oxa 4-F-Ph
1-100 dioxo 4-F-Ph
1-101 dioxa 4-F-Ph
1-102 dioxe 4-F-Ph
1-103 dithio 4-F-Ph
1-104 dithia 4-F-Ph
1-105 環1 4-F-Ph
1-106 環2 4-F-Ph
1-107 oxathio 4-F-Ph
1-108 oxathia 4-F-Ph
1-109 ozl 4-F-Ph
1-110 ozn 4-F-Ph
1-111 tzl 4-F-Ph
1-112 tzn 4-F-Ph
1-113 3-HM-cPent 4-F-Ph
1-114 4-HM-dioxo 4-F-Ph
1-115 4-HM-dithio 4-F-Ph
1-116 4-HM-oxathio 4-F-Ph
1-117 3,4-diHM-cPent 4-F-Ph
1-118 4,5-diHM-dioxo 4-F-Ph
1-119 4,5-diHM-dithio 4-F-Ph
1-120 4,5-diHM-oxathio 4-F-Ph
1-121 3,4-diHE-cPent 4-F-Ph
1-122 4,5-diHE-dioxo 4-F-Ph
1-123 4,5-diHE-dithio 4-F-Ph
1-124 4,5-diHE-oxathio 4-F-Ph
1-125 3-HE-cPent 4-F-Ph
1-126 4-HE-dioxo 4-F-Ph
1-127 4-HE-dithio 4-F-Ph
1-128 4-HE-oxathio 4-F-Ph
1-129 3-HP-cPent 4-F-Ph
1-130 4-HP-dioxo 4-F-Ph
1-131 4-HP-dithio 4-F-Ph
1-132 4-HP-oxathio 4-F-Ph
1-133 3-HB-cPent 4-F-Ph
1-134 4-HB-dioxo 4-F-Ph
1-135 4-HB-dithio 4-F-Ph
1-136 4-HB-oxathio 4-F-Ph
1-137 環3 4-F-Ph
1-138 環4 4-F-Ph
1-139 環5 4-F-Ph
1-140 環6 4-F-Ph
1-141 環7 4-F-Ph
1-142 環8 4-F-Ph
1-143 環9 4-F-Ph
1-144 環10 4-F-Ph
1-145 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-Ph
1-146 4,5-diCH2NHAc-dioxo 4-F-Ph
1-147 4,5-diCH2NHAc-dithio 4-F-Ph
1-148 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-Ph
1-149 環11 4-F-Ph
1-150 環12 4-F-Ph
1-151 環13 4-F-Ph
1-152 環14 4-F-Ph
1-153 4-OH-cHex 4-F-Ph
1-154 5-OH-dioxa 4-F-Ph
1-155 5-OH-dithia 4-F-Ph
1-156 5-OH-oxathia 4-F-Ph
1-157 4-NHAc-cHex 4-F-Ph
1-158 5-NHAc-dioxa 4-F-Ph
1-159 5-NHAc-dithia 4-F-Ph
1-160 5-NHAc-oxathia 4-F-Ph
1-161 4,4-diMe-cHex 4-F-Ph
1-162 5,5-diMe-dioxa 4-F-Ph
1-163 5,5-diMe-dithia 4-F-Ph
1-164 5,5-diMe-oxathia 4-F-Ph
1-165 4,4-diHM-cHex 4-F-Ph
1-166 5,5-diHM-dioxa 4-F-Ph
1-167 5,5-diHM-dithia 4-F-Ph
1-168 5,5-diHM-oxathia 4-F-Ph
1-169 環15 4-F-Ph
1-170 環16 4-F-Ph
1-171 環17 4-F-Ph
1-172 環18 4-F-Ph
1-173 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-Ph
1-174 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-Ph
1-175 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-Ph
1-176 5,5-diCO2Et-oxathia 4-F-Ph
1-177 O= 2-Cl-Ph
1-178 S= 2-Cl-Ph
1-179 cPr 2-Cl-Ph
1-180 cBu 2-Cl-Ph
1-181 cPent 2-Cl-Ph
1-182 cHex 2-Cl-Ph
1-183 cHept 2-Cl-Ph
1-184 oxi 2-Cl-Ph
1-185 oxe 2-Cl-Ph
1-186 oxo 2-Cl-Ph
1-187 oxa 2-Cl-Ph
1-188 dioxo 2-Cl-Ph
1-189 dioxa 2-Cl-Ph
1-190 dioxe 2-Cl-Ph
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1-192 dithia 2-Cl-Ph
1-193 環1 2-Cl-Ph
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1-207 4,5-diHM-dithio 2-Cl-Ph
1-208 4,5-diHM-oxathio 2-Cl-Ph
1-209 3,4-diHE-cPent 2-Cl-Ph
1-210 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-Ph
1-211 4,5-diHE-dithio 2-Cl-Ph
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1-213 3-HE-cPent 2-Cl-Ph
1-214 4-HE-dioxo 2-Cl-Ph
1-215 4-HE-dithio 2-Cl-Ph
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1-217 3-HP-cPent 2-Cl-Ph
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1-220 4-HP-oxathio 2-Cl-Ph
1-221 3-HB-cPent 2-Cl-Ph
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1-254 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-Ph
1-255 5,5-diHM-dithia 2-Cl-Ph
1-256 5,5-diHM-oxathia 2-Cl-Ph
1-257 環15 2-Cl-Ph
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1-270 cHex 2,4-diF-Ph
1-271 cHept 2,4-diF-Ph
1-272 oxi 2,4-diF-Ph
1-273 oxe 2,4-diF-Ph
1-274 oxo 2,4-diF-Ph
1-275 oxa 2,4-diF-Ph
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1-277 dioxa 2,4-diF-Ph
1-278 dioxe 2,4-diF-Ph
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1-280 dithia 2,4-diF-Ph
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1-286 ozn 2,4-diF-Ph
1-287 tzl 2,4-diF-Ph
1-288 tzn 2,4-diF-Ph
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1-373 ozl 2-Cl-4-F-Ph
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1-375 tzl 2-Cl-4-F-Ph
1-376 tzn 2-Cl-4-F-Ph
1-377 3-HM-cPent 2-Cl-4-F-Ph
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1-386 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
1-387 4,5-diHE-dithio 2-Cl-4-F-Ph
1-388 4,5-diHE-oxathio 2-Cl-4-F-Ph
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1-430 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-4-F-Ph
1-431 5,5-diHM-dithia 2-Cl-4-F-Ph
1-432 5,5-diHM-oxathia 2-Cl-4-F-Ph
1-433 環15 2-Cl-4-F-Ph
1-434 環16 2-Cl-4-F-Ph
1-435 環17 2-Cl-4-F-Ph
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1-501 環11 2-Cl-4-Me-Ph
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1-518 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-4-Me-Ph
1-519 5,5-diHM-dithia 2-Cl-4-Me-Ph
1-520 5,5-diHM-oxathia 2-Cl-4-Me-Ph
1-521 環15 2-Cl-4-Me-Ph
1-522 環16 2-Cl-4-Me-Ph
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1-887 cHept 2-nHept-Ph
1-888 oxi 2-nHept-Ph
1-889 oxe 2-nHept-Ph
1-890 oxo 2-nHept-Ph
1-891 oxa 2-nHept-Ph
1-892 dioxo 2-nHept-Ph
1-893 dioxa 2-nHept-Ph
1-894 dioxe 2-nHept-Ph
1-895 dithio 2-nHept-Ph
1-896 dithia 2-nHept-Ph
1-897 環1 2-nHept-Ph
1-898 環2 2-nHept-Ph
1-899 oxathio 2-nHept-Ph
1-900 oxathia 2-nHept-Ph
1-901 ozl 2-nHept-Ph
1-902 ozn 2-nHept-Ph
1-903 tzl 2-nHept-Ph
1-904 tzn 2-nHept-Ph
1-905 3-HM-cPent 2-nHept-Ph
1-906 4-HM-dioxo 2-nHept-Ph
1-907 4-HM-dithio 2-nHept-Ph
1-908 4-HM-oxathio 2-nHept-Ph
1-909 3,4-diHM-cPent 2-nHept-Ph
1-910 4,5-diHM-dioxo 2-nHept-Ph
1-911 4,5-diHM-dithio 2-nHept-Ph
1-912 4,5-diHM-oxathio 2-nHept-Ph
1-913 3,4-diHE-cPent 2-nHept-Ph
1-914 4,5-diHE-dioxo 2-nHept-Ph
1-915 4,5-diHE-dithio 2-nHept-Ph
1-916 4,5-diHE-oxathio 2-nHept-Ph
1-917 3-HE-cPent 2-nHept-Ph
1-918 4-HE-dioxo 2-nHept-Ph
1-919 4-HE-dithio 2-nHept-Ph
1-920 4-HE-oxathio 2-nHept-Ph
1-921 3-HP-cPent 2-nHept-Ph
1-922 4-HP-dioxo 2-nHept-Ph
1-923 4-HP-dithio 2-nHept-Ph
1-924 4-HP-oxathio 2-nHept-Ph
1-925 3-HB-cPent 2-nHept-Ph
1-926 4-HB-dioxo 2-nHept-Ph
1-927 4-HB-dithio 2-nHept-Ph
1-928 4-HB-oxathio 2-nHept-Ph
1-929 環3 2-nHept-Ph
1-930 環4 2-nHept-Ph
1-931 環5 2-nHept-Ph
1-932 環6 2-nHept-Ph
1-933 環7 2-nHept-Ph
1-934 環8 2-nHept-Ph
1-935 環9 2-nHept-Ph
1-936 環10 2-nHept-Ph
1-937 3,4-diCH2NHAc-cPent 2-nHept-Ph
1-938 4,5-diCH2NHAc-dioxo 2-nHept-Ph
1-939 4,5-diCH2NHAc-dithio 2-nHept-Ph
1-940 4,5-diCH2NHAc-oxathi 2-nHept-Ph
1-941 環11 2-nHept-Ph
1-942 環12 2-nHept-Ph
1-943 環13 2-nHept-Ph
1-944 環14 2-nHept-Ph
1-945 4-OH-cHex 2-nHept-Ph
1-946 5-OH-dioxa 2-nHept-Ph
1-947 5-OH-dithia 2-nHept-Ph
1-948 5-OH-oxathia 2-nHept-Ph
1-949 4-NHAc-cHex 2-nHept-Ph
1-950 5-NHAc-dioxa 2-nHept-Ph
1-951 5-NHAc-dithia 2-nHept-Ph
1-952 5-NHAc-oxathia 2-nHept-Ph
1-953 4,4-diMe-cHex 2-nHept-Ph
1-954 5,5-diMe-dioxa 2-nHept-Ph
1-955 5,5-diMe-dithia 2-nHept-Ph
1-956 5,5-diMe-oxathia 2-nHept-Ph
1-957 4,4-diHM-cHex 2-nHept-Ph
1-958 5,5-diHM-dioxa 2-nHept-Ph
1-959 5,5-diHM-dithia 2-nHept-Ph
1-960 5,5-diHM-oxathia 2-nHept-Ph
1-961 環15 2-nHept-Ph
1-962 環16 2-nHept-Ph
1-963 環17 2-nHept-Ph
1-964 環18 2-nHept-Ph
1-965 4,4-diCO2Et-cHex 2-nHept-Ph
1-966 5,5-diCO2Et-dioxa 2-nHept-Ph
1-967 5,5-diCO2Et-dithia 2-nHept-Ph
1-968 5,5-diCO2Et-oxathia 2-nHept-Ph
1-969 O= 4-F-2-nHept-Ph
1-970 S= 4-F-2-nHept-Ph
1-971 cPr 4-F-2-nHept-Ph
1-972 cBu 4-F-2-nHept-Ph
1-973 cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-974 cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-975 cHept 4-F-2-nHept-Ph
1-976 oxi 4-F-2-nHept-Ph
1-977 oxe 4-F-2-nHept-Ph
1-978 oxo 4-F-2-nHept-Ph
1-979 oxa 4-F-2-nHept-Ph
1-980 dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-981 dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-982 dioxe 4-F-2-nHept-Ph
1-983 dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-984 dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-985 環1 4-F-2-nHept-Ph
1-986 環2 4-F-2-nHept-Ph
1-987 oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-988 oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-989 ozl 4-F-2-nHept-Ph
1-990 ozn 4-F-2-nHept-Ph
1-991 tzl 4-F-2-nHept-Ph
1-992 tzn 4-F-2-nHept-Ph
1-993 3-HM-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-994 4-HM-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-995 4-HM-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-996 4-HM-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-997 3,4-diHM-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-998 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-999 4,5-diHM-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1000 4,5-diHM-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1001 3,4-diHE-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-1002 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-1003 4,5-diHE-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1004 4,5-diHE-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1005 3-HE-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-1006 4-HE-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-1007 4-HE-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1008 4-HE-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1009 3-HP-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-1010 4-HP-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-1011 4-HP-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1012 4-HP-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1013 3-HB-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-1014 4-HB-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-1015 4-HB-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1016 4-HB-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1017 環3 4-F-2-nHept-Ph
1-1018 環4 4-F-2-nHept-Ph
1-1019 環5 4-F-2-nHept-Ph
1-1020 環6 4-F-2-nHept-Ph
1-1021 環7 4-F-2-nHept-Ph
1-1022 環8 4-F-2-nHept-Ph
1-1023 環9 4-F-2-nHept-Ph
1-1024 環10 4-F-2-nHept-Ph
1-1025 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-2-nHept-Ph
1-1026 4,5-diCH2NHAc-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
1-1027 4,5-diCH2NHAc-dithio 4-F-2-nHept-Ph
1-1028 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-2-nHept-Ph
1-1029 環11 4-F-2-nHept-Ph
1-1030 環12 4-F-2-nHept-Ph
1-1031 環13 4-F-2-nHept-Ph
1-1032 環14 4-F-2-nHept-Ph
1-1033 4-OH-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1034 5-OH-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1035 5-OH-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1036 5-OH-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1037 4-NHAc-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1038 5-NHAc-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1039 5-NHAc-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1040 5-NHAc-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1041 4,4-diMe-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1042 5,5-diMe-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1043 5,5-diMe-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1044 5,5-diMe-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1045 4,4-diHM-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1046 5,5-diHM-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1047 5,5-diHM-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1048 5,5-diHM-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1049 環15 4-F-2-nHept-Ph
1-1050 環16 4-F-2-nHept-Ph
1-1051 環17 4-F-2-nHept-Ph
1-1052 環18 4-F-2-nHept-Ph
1-1053 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-2-nHept-Ph
1-1054 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-2-nHept-Ph
1-1055 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-2-nHept-Ph
1-1056 5,5-diCO2Et-oxathia 4-F-2-nHept-Ph
1-1057 H,H Pyr
1-1058 O= Pyr
1-1059 S= Pyr
1-1060 cPent Pyr
1-1061 cHex Pyr
1-1062 dioxo Pyr
1-1063 dioxa Pyr
1-1064 dithio Pyr
1-1065 dithia Pyr
1-1066 oxathio Pyr
1-1067 oxathia Pyr
1-1068 4-HM-dioxo Pyr
1-1069 4,5-diHM-dioxo Pyr
1-1070 4,5-diHE-dioxo Pyr
1-1071 5-OH-dioxa Pyr
1-1072 5-NHAc-dioxa Pyr
1-1073 5,5-diHM-dioxa Pyr
1-1074 H,H 2-F-Pyr
1-1075 O= 2-F-Pyr
1-1076 S= 2-F-Pyr
1-1077 cPent 2-F-Pyr
1-1078 cHex 2-F-Pyr
1-1079 dioxo 2-F-Pyr
1-1080 dioxa 2-F-Pyr
1-1081 dithio 2-F-Pyr
1-1082 dithia 2-F-Pyr
1-1083 oxathio 2-F-Pyr
1-1084 oxathia 2-F-Pyr
1-1085 4-HM-dioxo 2-F-Pyr
1-1086 4,5-diHM-dioxo 2-F-Pyr
1-1087 4,5-diHE-dioxo 2-F-Pyr
1-1088 5-OH-dioxa 2-F-Pyr
1-1089 5-NHAc-dioxa 2-F-Pyr
1-1090 5,5-diHM-dioxa 2-F-Pyr
1-1091 H,H 2-Cl-Pyr
1-1092 O= 2-Cl-Pyr
1-1093 S= 2-Cl-Pyr
1-1094 cPent 2-Cl-Pyr
1-1095 cHex 2-Cl-Pyr
1-1096 dioxo 2-Cl-Pyr
1-1097 dioxa 2-Cl-Pyr
1-1098 dithio 2-Cl-Pyr
1-1099 dithia 2-Cl-Pyr
1-1100 oxathio 2-Cl-Pyr
1-1101 oxathia 2-Cl-Pyr
1-1102 4-HM-dioxo 2-Cl-Pyr
1-1103 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-Pyr
1-1104 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-Pyr
1-1105 5-OH-dioxa 2-Cl-Pyr
1-1106 5-NHAc-dioxa 2-Cl-Pyr
1-1107 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-Pyr
1-1108 H,H 2-Br-Pyr
1-1109 O= 2-Br-Pyr
1-1110 S= 2-Br-Pyr
1-1111 cPent 2-Br-Pyr
1-1112 cHex 2-Br-Pyr
1-1113 dioxo 2-Br-Pyr
1-1114 dioxa 2-Br-Pyr
1-1115 dithio 2-Br-Pyr
1-1116 dithia 2-Br-Pyr
1-1117 oxathio 2-Br-Pyr
1-1118 oxathia 2-Br-Pyr
1-1119 4-HM-dioxo 2-Br-Pyr
1-1120 4,5-diHM-dioxo 2-Br-Pyr
1-1121 4,5-diHE-dioxo 2-Br-Pyr
1-1122 5-OH-dioxa 2-Br-Pyr
1-1123 5-NHAc-dioxa 2-Br-Pyr
1-1124 5,5-diHM-dioxa 2-Br-Pyr
1-1125 H,H 2,5-diF-Pyr
1-1126 O= 2,5-diF-Pyr
1-1127 S= 2,5-diF-Pyr
1-1128 cPent 2,5-diF-Pyr
1-1129 cHex 2,5-diF-Pyr
1-1130 dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1131 dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1132 dithio 2,5-diF-Pyr
1-1133 dithia 2,5-diF-Pyr
1-1134 oxathio 2,5-diF-Pyr
1-1135 oxathia 2,5-diF-Pyr
1-1136 4-HM-dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1137 4,5-diHM-dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1138 4,5-diHE-dioxo 2,5-diF-Pyr
1-1139 5-OH-dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1140 5-NHAc-dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1141 5,5-diHM-dioxa 2,5-diF-Pyr
1-1142 H,H 2,5-diCl-Pyr
1-1143 O= 2,5-diCl-Pyr
1-1144 S= 2,5-diCl-Pyr
1-1145 cPent 2,5-diCl-Pyr
1-1146 cHex 2,5-diCl-Pyr
1-1147 dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1148 dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1149 dithio 2,5-diCl-Pyr
1-1150 dithia 2,5-diCl-Pyr
1-1151 oxathio 2,5-diCl-Pyr
1-1152 oxathia 2,5-diCl-Pyr
1-1153 4-HM-dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1154 4,5-diHM-dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1155 4,5-diHE-dioxo 2,5-diCl-Pyr
1-1156 5-OH-dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1157 5-NHAc-dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1158 5,5-diHM-dioxa 2,5-diCl-Pyr
1-1159 H,H 2,5-diBr-Pyr
1-1160 O= 2,5-diBr-Pyr
1-1161 S= 2,5-diBr-Pyr
1-1162 cPent 2,5-diBr-Pyr
1-1163 cHex 2,5-diBr-Pyr
1-1164 dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1165 dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1166 dithio 2,5-diBr-Pyr
1-1167 dithia 2,5-diBr-Pyr
1-1168 oxathio 2,5-diBr-Pyr
1-1169 oxathia 2,5-diBr-Pyr
1-1170 4-HM-dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1171 4,5-diHM-dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1172 4,5-diHE-dioxo 2,5-diBr-Pyr
1-1173 5-OH-dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1174 5-NHAc-dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1175 5,5-diHM-dioxa 2,5-diBr-Pyr
1-1176 H,H 2-Me-Pyr
1-1177 O= 2-Me-Pyr
1-1178 S= 2-Me-Pyr
1-1179 cPent 2-Me-Pyr
1-1180 cHex 2-Me-Pyr
1-1181 dioxo 2-Me-Pyr
1-1182 dioxa 2-Me-Pyr
1-1183 dithio 2-Me-Pyr
1-1184 dithia 2-Me-Pyr
1-1185 oxathio 2-Me-Pyr
1-1186 oxathia 2-Me-Pyr
1-1187 4-HM-dioxo 2-Me-Pyr
1-1188 4,5-diHM-dioxo 2-Me-Pyr
1-1189 4,5-diHE-dioxo 2-Me-Pyr
1-1190 5-OH-dioxa 2-Me-Pyr
1-1191 5-NHAc-dioxa 2-Me-Pyr
1-1192 5,5-diHM-dioxa 2-Me-Pyr
1-1193 H,H 2-Et-Pyr
1-1194 O= 2-Et-Pyr
1-1195 S= 2-Et-Pyr
1-1196 cPent 2-Et-Pyr
1-1197 cHex 2-Et-Pyr
1-1198 dioxo 2-Et-Pyr
1-1199 dioxa 2-Et-Pyr
1-1200 dithio 2-Et-Pyr
1-1201 dithia 2-Et-Pyr
1-1202 oxathio 2-Et-Pyr
1-1203 oxathia 2-Et-Pyr
1-1204 4-HM-dioxo 2-Et-Pyr
1-1205 4,5-diHM-dioxo 2-Et-Pyr
1-1206 4,5-diHE-dioxo 2-Et-Pyr
1-1207 5-OH-dioxa 2-Et-Pyr
1-1208 5-NHAc-dioxa 2-Et-Pyr
1-1209 5,5-diHM-dioxa 2-Et-Pyr
1-1210 H,H 2-nPr-Pyr
1-1211 O= 2-nPr-Pyr
1-1212 S= 2-nPr-Pyr
1-1213 cPent 2-nPr-Pyr
1-1214 cHex 2-nPr-Pyr
1-1215 dioxo 2-nPr-Pyr
1-1216 dioxa 2-nPr-Pyr
1-1217 dithio 2-nPr-Pyr
1-1218 dithia 2-nPr-Pyr
1-1219 oxathio 2-nPr-Pyr
1-1220 oxathia 2-nPr-Pyr
1-1221 4-HM-dioxo 2-nPr-Pyr
1-1222 4,5-diHM-dioxo 2-nPr-Pyr
1-1223 4,5-diHE-dioxo 2-nPr-Pyr
1-1224 5-OH-dioxa 2-nPr-Pyr
1-1225 5-NHAc-dioxa 2-nPr-Pyr
1-1226 5,5-diHM-dioxa 2-nPr-Pyr
1-1227 H,H 2-nBu-Pyr
1-1228 O= 2-nBu-Pyr
1-1229 S= 2-nBu-Pyr
1-1230 cPent 2-nBu-Pyr
1-1231 cHex 2-nBu-Pyr
1-1232 dioxo 2-nBu-Pyr
1-1233 dioxa 2-nBu-Pyr
1-1234 dithio 2-nBu-Pyr
1-1235 dithia 2-nBu-Pyr
1-1236 oxathio 2-nBu-Pyr
1-1237 oxathia 2-nBu-Pyr
1-1238 4-HM-dioxo 2-nBu-Pyr
1-1239 4,5-diHM-dioxo 2-nBu-Pyr
1-1240 4,5-diHE-dioxo 2-nBu-Pyr
1-1241 5-OH-dioxa 2-nBu-Pyr
1-1242 5-NHAc-dioxa 2-nBu-Pyr
1-1243 5,5-diHM-dioxa 2-nBu-Pyr
1-1244 H,H 2-nPent-Pyr
1-1245 O= 2-nPent-Pyr
1-1246 S= 2-nPent-Pyr
1-1247 cPent 2-nPent-Pyr
1-1248 cHex 2-nPent-Pyr
1-1249 dioxo 2-nPent-Pyr
1-1250 dioxa 2-nPent-Pyr
1-1251 dithio 2-nPent-Pyr
1-1252 dithia 2-nPent-Pyr
1-1253 oxathio 2-nPent-Pyr
1-1254 oxathia 2-nPent-Pyr
1-1255 4-HM-dioxo 2-nPent-Pyr
1-1256 4,5-diHM-dioxo 2-nPent-Pyr
1-1257 4,5-diHE-dioxo 2-nPent-Pyr
1-1258 5-OH-dioxa 2-nPent-Pyr
1-1259 5-NHAc-dioxa 2-nPent-Pyr
1-1260 5,5-diHM-dioxa 2-nPent-Pyr
1-1261 H,H 2-nHex-Pyr
1-1262 O= 2-nHex-Pyr
1-1263 S= 2-nHex-Pyr
1-1264 cPent 2-nHex-Pyr
1-1265 cHex 2-nHex-Pyr
1-1266 dioxo 2-nHex-Pyr
1-1267 dioxa 2-nHex-Pyr
1-1268 dithio 2-nHex-Pyr
1-1269 dithia 2-nHex-Pyr
1-1270 oxathio 2-nHex-Pyr
1-1271 oxathia 2-nHex-Pyr
1-1272 4-HM-dioxo 2-nHex-Pyr
1-1273 4,5-diHM-dioxo 2-nHex-Pyr
1-1274 4,5-diHE-dioxo 2-nHex-Pyr
1-1275 5-OH-dioxa 2-nHex-Pyr
1-1276 5-NHAc-dioxa 2-nHex-Pyr
1-1277 5,5-diHM-dioxa 2-nHex-Pyr
1-1278 H,H 2-nHept-Pyr
1-1279 O= 2-nHept-Pyr
1-1280 S= 2-nHept-Pyr
1-1281 cPent 2-nHept-Pyr
1-1282 cHex 2-nHept-Pyr
1-1283 dioxo 2-nHept-Pyr
1-1284 dioxa 2-nHept-Pyr
1-1285 dithio 2-nHept-Pyr
1-1286 dithia 2-nHept-Pyr
1-1287 oxathio 2-nHept-Pyr
1-1288 oxathia 2-nHept-Pyr
1-1289 4-HM-dioxo 2-nHept-Pyr
1-1290 4,5-diHM-dioxo 2-nHept-Pyr
1-1291 4,5-diHE-dioxo 2-nHept-Pyr
1-1292 5-OH-dioxa 2-nHept-Pyr
1-1293 5-NHAc-dioxa 2-nHept-Pyr
1-1294 5,5-diHM-dioxa 2-nHept-Pyr
1-1295 H,H 2-nOct-Pyr
1-1296 O= 2-nOct-Pyr
1-1297 S= 2-nOct-Pyr
1-1298 cPent 2-nOct-Pyr
1-1299 cHex 2-nOct-Pyr
1-1300 dioxo 2-nOct-Pyr
1-1301 dioxa 2-nOct-Pyr
1-1302 dithio 2-nOct-Pyr
1-1303 dithia 2-nOct-Pyr
1-1304 oxathio 2-nOct-Pyr
1-1305 oxathia 2-nOct-Pyr
1-1306 4-HM-dioxo 2-nOct-Pyr
1-1307 4,5-diHM-dioxo 2-nOct-Pyr
1-1308 4,5-diHE-dioxo 2-nOct-Pyr
1-1309 5-OH-dioxa 2-nOct-Pyr
1-1310 5-NHAc-dioxa 2-nOct-Pyr
1-1311 5,5-diHM-dioxa 2-nOct-Pyr
1-1312 H,H 2-cPrl-Pyr
1-1313 O= 2-cPrl-Pyr
1-1314 S= 2-cPrl-Pyr
1-1315 cPent 2-cPrl-Pyr
1-1316 cHex 2-cPrl-Pyr
1-1317 dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1318 dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1319 dithio 2-cPrl-Pyr
1-1320 dithia 2-cPrl-Pyr
1-1321 oxathio 2-cPrl-Pyr
1-1322 oxathia 2-cPrl-Pyr
1-1323 4-HM-dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1324 4,5-diHM-dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1325 4,5-diHE-dioxo 2-cPrl-Pyr
1-1326 5-OH-dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1327 5-NHAc-dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1328 5,5-diHM-dioxa 2-cPrl-Pyr
1-1329 H,H 2-Ph-Pyr
1-1330 O= 2-Ph-Pyr
1-1331 S= 2-Ph-Pyr
1-1332 cPent 2-Ph-Pyr
1-1333 cHex 2-Ph-Pyr
1-1334 dioxo 2-Ph-Pyr
1-1335 dioxa 2-Ph-Pyr
1-1336 dithio 2-Ph-Pyr
1-1337 dithia 2-Ph-Pyr
1-1338 oxathio 2-Ph-Pyr
1-1339 oxathia 2-Ph-Pyr
1-1340 4-HM-dioxo 2-Ph-Pyr
1-1341 4,5-diHM-dioxo 2-Ph-Pyr
1-1342 4,5-diHE-dioxo 2-Ph-Pyr
1-1343 5-OH-dioxa 2-Ph-Pyr
1-1344 5-NHAc-dioxa 2-Ph-Pyr
1-1345 5,5-diHM-dioxa 2-Ph-Pyr
1-1346 H,H 2,5-diMe-Pyr
1-1347 O= 2,5-diMe-Pyr
1-1348 S= 2,5-diMe-Pyr
1-1349 cPent 2,5-diMe-Pyr
1-1350 cHex 2,5-diMe-Pyr
1-1351 dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1352 dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1353 dithio 2,5-diMe-Pyr
1-1354 dithia 2,5-diMe-Pyr
1-1355 oxathio 2,5-diMe-Pyr
1-1356 oxathia 2,5-diMe-Pyr
1-1357 4-HM-dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1358 4,5-diHM-dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1359 4,5-diHE-dioxo 2,5-diMe-Pyr
1-1360 5-OH-dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1361 5-NHAc-dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1362 5,5-diHM-dioxa 2,5-diMe-Pyr
1-1363 O= 2-Br-Ph
1-1364 S= 2-Br-Ph
1-1365 cPr 2-Br-Ph
1-1366 cBu 2-Br-Ph
1-1367 cPent 2-Br-Ph
1-1368 cHex 2-Br-Ph
1-1369 cHept 2-Br-Ph
1-1370 oxi 2-Br-Ph
1-1371 oxe 2-Br-Ph
1-1372 oxo 2-Br-Ph
1-1373 oxa 2-Br-Ph
1-1374 dioxo 2-Br-Ph
1-1375 dioxa 2-Br-Ph
1-1376 dioxe 2-Br-Ph
1-1377 dithio 2-Br-Ph
1-1378 dithia 2-Br-Ph
1-1379 環1 2-Br-Ph
1-1380 環2 2-Br-Ph
1-1381 oxathio 2-Br-Ph
1-1382 oxathia 2-Br-Ph
1-1383 ozl 2-Br-Ph
1-1384 ozn 2-Br-Ph
1-1385 tzl 2-Br-Ph
1-1386 tzn 2-Br-Ph
1-1387 3-HM-cPent 2-Br-Ph
1-1388 4-HM-dioxo 2-Br-Ph
1-1389 4-HM-dithio 2-Br-Ph
1-1390 4-HM-oxathio 2-Br-Ph
1-1391 3,4-diHM-cPent 2-Br-Ph
1-1392 4,5-diHM-dioxo 2-Br-Ph
1-1393 4,5-diHM-dithio 2-Br-Ph
1-1394 4,5-diHM-oxathio 2-Br-Ph
1-1395 3,4-diHE-cPent 2-Br-Ph
1-1396 4,5-diHE-dioxo 2-Br-Ph
1-1397 4,5-diHE-dithio 2-Br-Ph
1-1398 4,5-diHE-oxathio 2-Br-Ph
1-1399 3-HE-cPent 2-Br-Ph
1-1400 4-HE-dioxo 2-Br-Ph
1-1401 4-HE-dithio 2-Br-Ph
1-1402 4-HE-oxathio 2-Br-Ph
1-1403 3-HP-cPent 2-Br-Ph
1-1404 4-HP-dioxo 2-Br-Ph
1-1405 4-HP-dithio 2-Br-Ph
1-1406 4-HP-oxathio 2-Br-Ph
1-1407 3-HB-cPent 2-Br-Ph
1-1408 4-HB-dioxo 2-Br-Ph
1-1409 4-HB-dithio 2-Br-Ph
1-1410 4-HB-oxathio 2-Br-Ph
1-1411 環3 2-Br-Ph
1-1412 環4 2-Br-Ph
1-1413 環5 2-Br-Ph
1-1414 環6 2-Br-Ph
1-1415 環7 2-Br-Ph
1-1416 環8 2-Br-Ph
1-1417 環9 2-Br-Ph
1-1418 環10 2-Br-Ph
1-1419 3,4-diCH2NHAc-cPent 2-Br-Ph
1-1420 4,5-diCH2NHAc-dioxo 2-Br-Ph
1-1421 4,5-diCH2NHAc-dithio 2-Br-Ph
1-1422 4,5-diCH2NHAc-oxathio 2-Br-Ph
1-1423 環11 2-Br-Ph
1-1424 環12 2-Br-Ph
1-1425 環13 2-Br-Ph
1-1426 環14 2-Br-Ph
1-1427 4-OH-cHex 2-Br-Ph
1-1428 5-OH-dioxa 2-Br-Ph
1-1429 5-OH-dithia 2-Br-Ph
1-1430 5-OH-oxathia 2-Br-Ph
1-1431 4-NHAc-cHex 2-Br-Ph
1-1432 5-NHAc-dioxa 2-Br-Ph
1-1433 5-NHAc-dithia 2-Br-Ph
1-1434 5-NHAc-oxathia 2-Br-Ph
1-1435 4,4-diMe-cHex 2-Br-Ph
1-1436 5,5-diMe-dioxa 2-Br-Ph
1-1437 5,5-diMe-dithia 2-Br-Ph
1-1438 5,5-diMe-oxathia 2-Br-Ph
1-1439 4,4-diHM-cHex 2-Br-Ph
1-1440 5,5-diHM-dioxa 2-Br-Ph
1-1441 5,5-diHM-dithia 2-Br-Ph
1-1442 5,5-diHM-oxathia 2-Br-Ph
1-1443 環15 2-Br-Ph
1-1444 環16 2-Br-Ph
1-1445 環17 2-Br-Ph
1-1446 環18 2-Br-Ph
1-1447 4,4-diCO2Et-cHex 2-Br-Ph
1-1448 5,5-diCO2Et-dioxa 2-Br-Ph
1-1449 5,5-diCO2Et-dithia 2-Br-Ph
1-1450 5,5-diCO2Et-oxathia 2-Br-Ph
1-1451 O= 2-Cl-6-Me-Ph
1-1452 S= 2-Cl-6-Me-Ph
1-1453 cPr 2-Cl-6-Me-Ph
1-1454 cBu 2-Cl-6-Me-Ph
1-1455 cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1456 cHex 2-Cl-6-Me-Ph
1-1457 cHept 2-Cl-6-Me-Ph
1-1458 oxi 2-Cl-6-Me-Ph
1-1459 oxe 2-Cl-6-Me-Ph
1-1460 oxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1461 oxa 2-Cl-6-Me-Ph
1-1462 dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1463 dioxa 2-Cl-6-Me-Ph
1-1464 dioxe 2-Cl-6-Me-Ph
1-1465 dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1466 dithia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1467 環1 2-Cl-6-Me-Ph
1-1468 環2 2-Cl-6-Me-Ph
1-1469 oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1470 oxathia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1471 ozl 2-Cl-6-Me-Ph
1-1472 ozn 2-Cl-6-Me-Ph
1-1473 tzl 2-Cl-6-Me-Ph
1-1474 tzn 2-Cl-6-Me-Ph
1-1475 3-HM-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1476 4-HM-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1477 4-HM-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1478 4-HM-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1479 3,4-diHM-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1480 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1481 4,5-diHM-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1482 4,5-diHM-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1483 3,4-diHE-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1484 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1485 4,5-diHE-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1486 4,5-diHE-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1487 3-HE-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1488 4-HE-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1489 4-HE-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1490 4-HE-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1491 3-HP-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1492 4-HP-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1493 4-HP-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1494 4-HP-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1495 3-HB-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1496 4-HB-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1497 4-HB-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1498 4-HB-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1499 環3 2-Cl-6-Me-Ph
1-1500 環4 2-Cl-6-Me-Ph
1-1501 環5 2-Cl-6-Me-Ph
1-1502 環6 2-Cl-6-Me-Ph
1-1503 環7 2-Cl-6-Me-Ph
1-1504 環8 2-Cl-6-Me-Ph
1-1505 環9 2-Cl-6-Me-Ph
1-1506 環10 2-Cl-6-Me-Ph
1-1507 3,4-diCH2NHAc-cPent 2-Cl-6-Me-Ph
1-1508 4,5-diCH2NHAc-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
1-1509 4,5-diCH2NHAc-dithio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1510 4,5-diCH2NHAc-oxathio 2-Cl-6-Me-Ph
1-1511 環11 2-Cl-6-Me-Ph
1-1512 環12 2-Cl-6-Me-Ph
1-1513 環13 2-Cl-6-Me-Ph
1-1514 環14 2-Cl-6-Me-Ph
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1-1519 4-NHAc-cHex 2-Cl-6-Me-Ph
1-1520 5-NHAc-dioxa 2-Cl-6-Me-Ph
1-1521 5-NHAc-dithia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1522 5-NHAc-oxathia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1523 4,4-diMe-cHex 2-Cl-6-Me-Ph
1-1524 5,5-diMe-dioxa 2-Cl-6-Me-Ph
1-1525 5,5-diMe-dithia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1526 5,5-diMe-oxathia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1527 4,4-diHM-cHex 2-Cl-6-Me-Ph
1-1528 5,5-diHM-dioxa 2-Cl-6-Me-Ph
1-1529 5,5-diHM-dithia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1530 5,5-diHM-oxathia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1531 環15 2-Cl-6-Me-Ph
1-1532 環16 2-Cl-6-Me-Ph
1-1533 環17 2-Cl-6-Me-Ph
1-1534 環18 2-Cl-6-Me-Ph
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1-1536 5,5-diCO2Et-dioxa 2-Cl-6-Me-Ph
1-1537 5,5-diCO2Et-dithia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1538 5,5-diCO2Et-oxathia 2-Cl-6-Me-Ph
1-1539 O= 2-Br-4-F-Ph
1-1540 S= 2-Br-4-F-Ph
1-1541 cPr 2-Br-4-F-Ph
1-1542 cBu 2-Br-4-F-Ph
1-1543 cPent 2-Br-4-F-Ph
1-1544 cHex 2-Br-4-F-Ph
1-1545 cHept 2-Br-4-F-Ph
1-1546 oxi 2-Br-4-F-Ph
1-1547 oxe 2-Br-4-F-Ph
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1-1550 dioxo 2-Br-4-F-Ph
1-1551 dioxa 2-Br-4-F-Ph
1-1552 dioxe 2-Br-4-F-Ph
1-1553 dithio 2-Br-4-F-Ph
1-1554 dithia 2-Br-4-F-Ph
1-1555 環1 2-Br-4-F-Ph
1-1556 環2 2-Br-4-F-Ph
1-1557 oxathio 2-Br-4-F-Ph
1-1558 oxathia 2-Br-4-F-Ph
1-1559 ozl 2-Br-4-F-Ph
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1-1561 tzl 2-Br-4-F-Ph
1-1562 tzn 2-Br-4-F-Ph
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1-1565 4-HM-dithio 2-Br-4-F-Ph
1-1566 4-HM-oxathio 2-Br-4-F-Ph
1-1567 3,4-diHM-cPent 2-Br-4-F-Ph
1-1568 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-F-Ph
1-1569 4,5-diHM-dithio 2-Br-4-F-Ph
1-1570 4,5-diHM-oxathio 2-Br-4-F-Ph
1-1571 3,4-diHE-cPent 2-Br-4-F-Ph
1-1572 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-F-Ph
1-1573 4,5-diHE-dithio 2-Br-4-F-Ph
1-1574 4,5-diHE-oxathio 2-Br-4-F-Ph
1-1575 3-HE-cPent 2-Br-4-F-Ph
1-1576 4-HE-dioxo 2-Br-4-F-Ph
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1-1581 4-HP-dithio 2-Br-4-F-Ph
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1-1584 4-HB-dioxo 2-Br-4-F-Ph
1-1585 4-HB-dithio 2-Br-4-F-Ph
1-1586 4-HB-oxathio 2-Br-4-F-Ph
1-1587 環3 2-Br-4-F-Ph
1-1588 環4 2-Br-4-F-Ph
1-1589 環5 2-Br-4-F-Ph
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1-1615 4,4-diHM-cHex 2-Br-4-F-Ph
1-1616 5,5-diHM-dioxa 2-Br-4-F-Ph
1-1617 5,5-diHM-dithia 2-Br-4-F-Ph
1-1618 5,5-diHM-oxathia 2-Br-4-F-Ph
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1-1663 3-HE-cPent 2-nPent-Ph
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1-1931 3-HP-cPent 4-F-2-nOct-Ph
1-1932 4-HP-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
1-1933 4-HP-dithio 4-F-2-nOct-Ph
1-1934 4-HP-oxathio 4-F-2-nOct-Ph
1-1935 3-HB-cPent 4-F-2-nOct-Ph
1-1936 4-HB-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
1-1937 4-HB-dithio 4-F-2-nOct-Ph
1-1938 4-HB-oxathio 4-F-2-nOct-Ph
1-1939 環3 4-F-2-nOct-Ph
1-1940 環4 4-F-2-nOct-Ph
1-1941 環5 4-F-2-nOct-Ph
1-1942 環6 4-F-2-nOct-Ph
1-1943 環7 4-F-2-nOct-Ph
1-1944 環8 4-F-2-nOct-Ph
1-1945 環9 4-F-2-nOct-Ph
1-1946 環10 4-F-2-nOct-Ph
1-1947 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-2-nOct-Ph
1-1948 4,5-diCH2NHAc-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
1-1949 4,5-diCH2NHAc-dithio 4-F-2-nOct-Ph
1-1950 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-2-nOct-Ph
1-1951 環11 4-F-2-nOct-Ph
1-1952 環12 4-F-2-nOct-Ph
1-1953 環13 4-F-2-nOct-Ph
1-1954 環14 4-F-2-nOct-Ph
1-1955 4-OH-cHex 4-F-2-nOct-Ph
1-1956 5-OH-dioxa 4-F-2-nOct-Ph
1-1957 5-OH-dithia 4-F-2-nOct-Ph
1-1958 5-OH-oxathia 4-F-2-nOct-Ph
1-1959 4-NHAc-cHex 4-F-2-nOct-Ph
1-1960 5-NHAc-dioxa 4-F-2-nOct-Ph
1-1961 5-NHAc-dithia 4-F-2-nOct-Ph
1-1962 5-NHAc-oxathia 4-F-2-nOct-Ph
1-1963 4,4-diMe-cHex 4-F-2-nOct-Ph
1-1964 5,5-diMe-dioxa 4-F-2-nOct-Ph
1-1965 5,5-diMe-dithia 4-F-2-nOct-Ph
1-1966 5,5-diMe-oxathia 4-F-2-nOct-Ph
1-1967 4,4-diHM-cHex 4-F-2-nOct-Ph
1-1968 5,5-diHM-dioxa 4-F-2-nOct-Ph
1-1969 5,5-diHM-dithia 4-F-2-nOct-Ph
1-1970 5,5-diHM-oxathia 4-F-2-nOct-Ph
1-1971 環15 4-F-2-nOct-Ph
1-1972 環16 4-F-2-nOct-Ph
1-1973 環17 4-F-2-nOct-Ph
1-1974 環18 4-F-2-nOct-Ph
1-1975 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-2-nOct-Ph
1-1976 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-2-nOct-Ph
1-1977 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-2-nOct-Ph
1-1978 O= 2-nPr-Ph
1-1979 S= 2-nPr-Ph
1-1980 cPr 2-nPr-Ph
1-1981 cBu 2-nPr-Ph
1-1982 cPent 2-nPr-Ph
1-1983 cHex 2-nPr-Ph
1-1984 cHept 2-nPr-Ph
1-1985 oxi 2-nPr-Ph
1-1986 oxe 2-nPr-Ph
1-1987 oxo 2-nPr-Ph
1-1988 oxa 2-nPr-Ph
1-1989 dioxo 2-nPr-Ph
1-1990 dioxa 2-nPr-Ph
1-1991 dioxe 2-nPr-Ph
1-1992 dithio 2-nPr-Ph
1-1993 dithia 2-nPr-Ph
1-1994 環1 2-nPr-Ph
1-1995 環2 2-nPr-Ph
1-1996 oxathio 2-nPr-Ph
1-1997 oxathia 2-nPr-Ph
1-1998 ozl 2-nPr-Ph
1-1999 ozn 2-nPr-Ph
1-2000 tzl 2-nPr-Ph
1-2001 tzn 2-nPr-Ph
1-2002 3-HM-cPent 2-nPr-Ph
1-2003 4-HM-dioxo 2-nPr-Ph
1-2004 4-HM-dithio 2-nPr-Ph
1-2005 4-HM-oxathio 2-nPr-Ph
1-2006 3,4-diHM-cPent 2-nPr-Ph
1-2007 4,5-diHM-dioxo 2-nPr-Ph
1-2008 4,5-diHM-dithio 2-nPr-Ph
1-2009 4,5-diHM-oxathio 2-nPr-Ph
1-2010 3,4-diHE-cPent 2-nPr-Ph
1-2011 4,5-diHE-dioxo 2-nPr-Ph
1-2012 4,5-diHE-dithio 2-nPr-Ph
1-2013 4,5-diHE-oxathio 2-nPr-Ph
1-2014 3-HE-cPent 2-nPr-Ph
1-2015 4-HE-dioxo 2-nPr-Ph
1-2016 4-HE-dithio 2-nPr-Ph
1-2017 4-HE-oxathio 2-nPr-Ph
1-2018 3-HP-cPent 2-nPr-Ph
1-2019 4-HP-dioxo 2-nPr-Ph
1-2020 4-HP-dithio 2-nPr-Ph
1-2021 4-HP-oxathio 2-nPr-Ph
1-2022 3-HB-cPent 2-nPr-Ph
1-2023 4-HB-dioxo 2-nPr-Ph
1-2024 4-HB-dithio 2-nPr-Ph
1-2025 4-HB-oxathio 2-nPr-Ph
1-2026 環3 2-nPr-Ph
1-2027 環4 2-nPr-Ph
1-2028 環5 2-nPr-Ph
1-2029 環6 2-nPr-Ph
1-2030 環7 2-nPr-Ph
1-2031 環8 2-nPr-Ph
1-2032 環9 2-nPr-Ph
1-2033 環10 2-nPr-Ph
1-2034 3,4-diCH2NHAc-cPent 2-nPr-Ph
1-2035 4,5-diCH2NHAc-dioxo 2-nPr-Ph
1-2036 4,5-diCH2NHAc-dithio 2-nPr-Ph
1-2037 4,5-diCH2NHAc-oxathio 2-nPr-Ph
1-2038 環11 2-nPr-Ph
1-2039 環12 2-nPr-Ph
1-2040 環13 2-nPr-Ph
1-2041 環14 2-nPr-Ph
1-2042 4-OH-cHex 2-nPr-Ph
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1-2044 5-OH-dithia 2-nPr-Ph
1-2045 5-OH-oxathia 2-nPr-Ph
1-2046 4-NHAc-cHex 2-nPr-Ph
1-2047 5-NHAc-dioxa 2-nPr-Ph
1-2048 5-NHAc-dithia 2-nPr-Ph
1-2049 5-NHAc-oxathia 2-nPr-Ph
1-2050 4,4-diMe-cHex 2-nPr-Ph
1-2051 5,5-diMe-dioxa 2-nPr-Ph
1-2052 5,5-diMe-dithia 2-nPr-Ph
1-2053 5,5-diMe-oxathia 2-nPr-Ph
1-2054 4,4-diHM-cHex 2-nPr-Ph
1-2055 5,5-diHM-dioxa 2-nPr-Ph
1-2056 5,5-diHM-dithia 2-nPr-Ph
1-2057 5,5-diHM-oxathia 2-nPr-Ph
1-2058 環15 2-nPr-Ph
1-2059 環16 2-nPr-Ph
1-2060 環17 2-nPr-Ph
1-2061 環18 2-nPr-Ph
1-2062 4,4-diCO2Et-cHex 2-nPr-Ph
1-2063 5,5-diCO2Et-dioxa 2-nPr-Ph
1-2064 5,5-diCO2Et-dithia 2-nPr-Ph
1-2065 5,5-diCO2Et-oxathia 2-nPr-Ph
1-2066 O= 4-F-2-nPr-Ph
1-2067 S= 4-F-2-nPr-Ph
1-2068 cPr 4-F-2-nPr-Ph
1-2069 cBu 4-F-2-nPr-Ph
1-2070 cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2071 cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2072 cHept 4-F-2-nPr-Ph
1-2073 oxi 4-F-2-nPr-Ph
1-2074 oxe 4-F-2-nPr-Ph
1-2075 oxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2076 oxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2077 dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2078 dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2079 dioxe 4-F-2-nPr-Ph
1-2080 dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2081 dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2082 環1 4-F-2-nPr-Ph
1-2083 環2 4-F-2-nPr-Ph
1-2084 oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2085 oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2086 ozl 4-F-2-nPr-Ph
1-2087 ozn 4-F-2-nPr-Ph
1-2088 tzl 4-F-2-nPr-Ph
1-2089 tzn 4-F-2-nPr-Ph
1-2090 3-HM-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2091 4-HM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2092 4-HM-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2093 4-HM-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2094 3,4-diHM-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2095 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2096 4,5-diHM-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2097 4,5-diHM-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2098 3,4-diHE-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2099 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2100 4,5-diHE-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2101 4,5-diHE-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2102 3-HE-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2103 4-HE-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2104 4-HE-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2105 4-HE-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2106 3-HP-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2107 4-HP-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2108 4-HP-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2109 4-HP-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2110 3-HB-cPent 4-F-2-nPr-Ph
1-2111 4-HB-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
1-2112 4-HB-dithio 4-F-2-nPr-Ph
1-2113 4-HB-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2114 環3 4-F-2-nPr-Ph
1-2115 環4 4-F-2-nPr-Ph
1-2116 環5 4-F-2-nPr-Ph
1-2117 環6 4-F-2-nPr-Ph
1-2118 環7 4-F-2-nPr-Ph
1-2119 環8 4-F-2-nPr-Ph
1-2120 環9 4-F-2-nPr-Ph
1-2121 環10 4-F-2-nPr-Ph
1-2122 3,4-diCH2NHAc-cPent 4-F-2-nPr-Ph
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1-2125 4,5-diCH2NHAc-oxathio 4-F-2-nPr-Ph
1-2126 環11 4-F-2-nPr-Ph
1-2127 環12 4-F-2-nPr-Ph
1-2128 環13 4-F-2-nPr-Ph
1-2129 環14 4-F-2-nPr-Ph
1-2130 4-OH-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2131 5-OH-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2132 5-OH-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2133 5-OH-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2134 4-NHAc-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2135 5-NHAc-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2136 5-NHAc-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2137 5-NHAc-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2138 4,4-diMe-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2139 5,5-diMe-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2140 5,5-diMe-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2141 5,5-diMe-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2142 4,4-diHM-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2143 5,5-diHM-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2144 5,5-diHM-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2145 5,5-diHM-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2146 環15 4-F-2-nPr-Ph
1-2147 環16 4-F-2-nPr-Ph
1-2148 環17 4-F-2-nPr-Ph
1-2149 環18 4-F-2-nPr-Ph
1-2150 4,4-diCO2Et-cHex 4-F-2-nPr-Ph
1-2151 5,5-diCO2Et-dioxa 4-F-2-nPr-Ph
1-2152 5,5-diCO2Et-dithia 4-F-2-nPr-Ph
1-2153 5,5-diCO2Et-oxathia 4-F-2-nPr-Ph
1-2154 環19 2-Cl-Ph
1-2155 環20 2-Cl-Ph
1-2156 環21 2-Cl-Ph
1-2157 環19 2-Br-Ph
1-2158 環20 2-Br-Ph
1-2159 環21 2-Br-Ph
1-2160 環19 2-Cl-6-Me-Ph
1-2161 環20 2-Cl-6-Me-Ph
1-2162 環21 2-Cl-6-Me-Ph
1-2163 環19 2-Cl-4-F-Ph
1-2164 環20 2-Cl-4-F-Ph
1-2165 環21 2-Cl-4-F-Ph
1-2166 環19 2,4-diF
1-2167 環20 2,4-diF
1-2168 環21 2,4-diF
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1-2170 環20 2-Br-4-F-Ph
1-2171 環21 2-Br-4-F-Ph
1-2172 環19 2-nBu-4-F-Ph
1-2173 環20 2-nBu-4-F-Ph
1-2174 環21 2-nBu-4-F-Ph
1-2175 環19 2-nPent-Ph
1-2176 環20 2-nPent-Ph
1-2177 環21 2-nPent-Ph
1-2178 環19 4-F-2-nPent-Ph
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1-2180 環21 4-F-2-nPent-Ph
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1-2184 環19 4-F-2-nHex-Ph
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1-2187 環19 2-nHept-Ph
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1-2201 環21 Ph
1-2202 環19 4-F-Ph
1-2203 環20 4-F-Ph
1-2204 環21 4-F-Ph
1-2205 環19 2-Cl-4-Me-Ph
1-2206 環20 2-Cl-4-Me-Ph
1-2207 環21 2-Cl-4-Me-Ph
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1-2210 環21 2-nBu-Ph
1-2211 環19 2-nPr-Ph
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1-2213 環21 2-nPr-Ph
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1-2220 4,5-diHE-dioxo 2-F-Ph
1-2221 環19 2-F-Ph
1-2222 環20 2-F-Ph
1-2223 環21 2-F-Ph
1-2224 dioxo 2-I-Ph
1-2225 4-HM-dioxo 2-I-Ph
1-2226 4,5-diHM-dioxo 2-I-Ph
1-2227 4,5-diHE-dioxo 2-I-Ph
1-2228 環19 2-I-Ph
1-2229 環20 2-I-Ph
1-2230 環21 2-I-Ph
1-2231 dioxo 4-Cl-Ph
1-2232 4-HM-dioxo 4-Cl-Ph
1-2233 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-Ph
1-2234 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-Ph
1-2235 環19 4-Cl-Ph
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1-2237 環21 4-Cl-Ph
1-2238 dioxo 2-Me-Ph
1-2239 4-HM-dioxo 2-Me-Ph
1-2240 4,5-diHM-dioxo 2-Me-Ph
1-2241 4,5-diHE-dioxo 2-Me-Ph
1-2242 環19 2-Me-Ph
1-2243 環20 2-Me-Ph
1-2244 環21 2-Me-Ph
1-2245 dioxo 2-Et-Ph
1-2246 4-HM-dioxo 2-Et-Ph
1-2247 4,5-diHM-dioxo 2-Et-Ph
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1-2251 環21 2-Et-Ph
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1-2253 4-HM-dioxo 2-C≡CH-Ph
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1-2255 4,5-diHE-dioxo 2-C≡CH-Ph
1-2256 環19 2-C≡CH-Ph
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1-2258 環21 2-C≡CH-Ph
1-2259 dioxo 2-iPr-Ph
1-2260 4-HM-dioxo 2-iPr-Ph
1-2261 4,5-diHM-dioxo 2-iPr-Ph
1-2262 4,5-diHE-dioxo 2-iPr-Ph
1-2263 環19 2-iPr-Ph
1-2264 環20 2-iPr-Ph
1-2265 環21 2-iPr-Ph
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1-2269 4,5-diHE-dioxo 2-tBu-Ph
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1-2272 環21 2-tBu-Ph
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1-2274 4-HM-dioxo 2-sBu-Ph
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1-2279 環21 2-sBu-Ph
1-2280 dioxo 2-OMe-Ph
1-2281 4-HM-dioxo 2-OMe-Ph
1-2282 4,5-diHM-dioxo 2-OMe-Ph
1-2283 4,5-diHE-dioxo 2-OMe-Ph
1-2284 環19 2-OMe-Ph
1-2285 環20 2-OMe-Ph
1-2286 環21 2-OMe-Ph
1-2287 dioxo 2-OEt-Ph
1-2288 4-HM-dioxo 2-OEt-Ph
1-2289 4,5-diHM-dioxo 2-OEt-Ph
1-2290 4,5-diHE-dioxo 2-OEt-Ph
1-2291 環19 2-OEt-Ph
1-2292 環20 2-OEt-Ph
1-2293 環21 2-OEt-Ph
1-2294 dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2295 4-HM-dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2296 4,5-diHM-dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2297 4,5-diHE-dioxo 2-OCHF2-Ph
1-2298 環19 2-OCHF2-Ph
1-2299 環20 2-OCHF2-Ph
1-2300 環21 2-OCHF2-Ph
1-2301 dioxo 2-SMe-Ph
1-2302 4-HM-dioxo 2-SMe-Ph
1-2303 4,5-diHM-dioxo 2-SMe-Ph
1-2304 4,5-diHE-dioxo 2-SMe-Ph
1-2305 環19 2-SMe-Ph
1-2306 環20 2-SMe-Ph
1-2307 環21 2-SMe-Ph
1-2308 dioxo 2-Ac-Ph
1-2309 4-HM-dioxo 2-Ac-Ph
1-2310 4,5-diHM-dioxo 2-Ac-Ph
1-2311 4,5-diHE-dioxo 2-Ac-Ph
1-2312 環19 2-Ac-Ph
1-2313 環20 2-Ac-Ph
1-2314 環21 2-Ac-Ph
1-2315 dioxo 2-Bn-Ph
1-2316 4-HM-dioxo 2-Bn-Ph
1-2317 4,5-diHM-dioxo 2-Bn-Ph
1-2318 4,5-diHE-dioxo 2-Bn-Ph
1-2319 環19 2-Bn-Ph
1-2320 環20 2-Bn-Ph
1-2321 環21 2-Bn-Ph
1-2322 dioxo 2-Mor-Ph
1-2323 4-HM-dioxo 2-Mor-Ph
1-2324 4,5-diHM-dioxo 2-Mor-Ph
1-2325 4,5-diHE-dioxo 2-Mor-Ph
1-2326 環19 2-Mor-Ph
1-2327 環20 2-Mor-Ph
1-2328 環21 2-Mor-Ph
1-2329 dioxo Flu
1-2330 4-HM-dioxo Flu
1-2331 4,5-diHM-dioxo Flu
1-2332 4,5-diHE-dioxo Flu
1-2333 環19 Flu
1-2334 環20 Flu
1-2335 環21 Flu
1-2336 dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2337 4-HM-dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2338 4,5-diHM-dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2339 4,5-diHE-dioxo 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2340 環19 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2341 環20 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2342 環21 2-CH2CH2Pyrd-Ph
1-2343 dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2344 4-HM-dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2345 4,5-diHM-dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2346 4,5-diHE-dioxo 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2347 環19 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2348 環20 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2349 環21 2-CH2CH2NHBoc-Ph
1-2350 dioxo 2-NH2-Ph
1-2351 4-HM-dioxo 2-NH2-Ph
1-2352 4,5-diHM-dioxo 2-NH2-Ph
1-2353 4,5-diHE-dioxo 2-NH2-Ph
1-2354 環19 2-NH2-Ph
1-2355 環20 2-NH2-Ph
1-2356 環21 2-NH2-Ph
1-2357 dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2358 4-HM-dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2359 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2360 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-Me-Ph
1-2361 環19 4-F-2-Me-Ph
1-2362 環20 4-F-2-Me-Ph
1-2363 環21 4-F-2-Me-Ph
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1-2365 4-HM-dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2366 4,5-diHM-dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2367 4,5-diHE-dioxo 3-Cl-4-F-Ph
1-2368 環19 3-Cl-4-F-Ph
1-2369 環20 3-Cl-4-F-Ph
1-2370 環21 3-Cl-4-F-Ph
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1-2372 4-HM-dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2373 4,5-diHM-dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2374 4,5-diHE-dioxo 4-F-3-CF3-Ph
1-2375 環19 4-F-3-CF3-Ph
1-2376 環20 4-F-3-CF3-Ph
1-2377 環21 4-F-3-CF3-Ph
1-2378 dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2379 4-HM-dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2380 4,5-diHM-dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2381 4,5-diHE-dioxo 4-F-3-OMe-Ph
1-2382 環19 4-F-3-OMe-Ph
1-2383 環20 4-F-3-OMe-Ph
1-2384 環21 4-F-3-OMe-Ph
1-2385 dioxo 3,4-diF-Ph
1-2386 4-HM-dioxo 3,4-diF-Ph
1-2387 4,5-diHM-dioxo 3,4-diF-Ph
1-2388 4,5-diHE-dioxo 3,4-diF-Ph
1-2389 環19 3,4-diF-Ph
1-2390 環20 3,4-diF-Ph
1-2391 環21 3,4-diF-Ph
1-2392 dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2393 4-HM-dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2394 4,5-diHM-dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2395 4,5-diHE-dioxo 2,4-diOMe-Ph
1-2396 環19 2,4-diOMe-Ph
1-2397 環20 2,4-diOMe-Ph
1-2398 環21 2,4-diOMe-Ph
1-2399 dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2400 4-HM-dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2401 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2402 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-F-Ph
1-2403 環19 4-Cl-2-F-Ph
1-2404 環20 4-Cl-2-F-Ph
1-2405 環21 4-Cl-2-F-Ph
1-2406 dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2407 4-HM-dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2408 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2409 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-Cl-Ph
1-2410 環19 2-Br-4-Cl-Ph
1-2411 環20 2-Br-4-Cl-Ph
1-2412 環21 2-Br-4-Cl-Ph
1-2413 dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2414 4-HM-dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2415 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2416 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-Me-Ph
1-2417 環19 4-Cl-2-Me-Ph
1-2418 環20 4-Cl-2-Me-Ph
1-2419 環21 4-Cl-2-Me-Ph
1-2420 dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2421 4-HM-dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2422 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2423 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2424 環19 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2425 環20 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2426 環21 4-Cl-2-CO2Me-Ph
1-2427 dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2428 4-HM-dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2429 4,5-diHM-dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2430 4,5-diHE-dioxo 3,4-diCl-Ph
1-2431 環19 3,4-diCl-Ph
1-2432 環20 3,4-diCl-Ph
1-2433 環21 3,4-diCl-Ph
1-2434 dioxo 2,5-diF-Ph
1-2435 4-HM-dioxo 2,5-diF-Ph
1-2436 4,5-diHM-dioxo 2,5-diF-Ph
1-2437 4,5-diHE-dioxo 2,5-diF-Ph
1-2438 環19 2,5-diF-Ph
1-2439 環20 2,5-diF-Ph
1-2440 環21 2,5-diF-Ph
1-2441 dioxo 2,6-diF-Ph
1-2442 4-HM-dioxo 2,6-diF-Ph
1-2443 4,5-diHM-dioxo 2,6-diF-Ph
1-2444 4,5-diHE-dioxo 2,6-diF-Ph
1-2445 環19 2,6-diF-Ph
1-2446 環20 2,6-diF-Ph
1-2447 環21 2,6-diF-Ph
1-2448 dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2449 4-HM-dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2450 4,5-diHM-dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2451 4,5-diHE-dioxo 2-F-4-Me-Ph
1-2452 環19 2-F-4-Me-Ph
1-2453 環20 2-F-4-Me-Ph
1-2454 環21 2-F-4-Me-Ph
1-2455 dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2456 4-HM-dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2457 4,5-diHM-dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2458 4,5-diHE-dioxo 2-F-5-Me-Ph
1-2459 環19 2-F-5-Me-Ph
1-2460 環20 2-F-5-Me-Ph
1-2461 環21 2-F-5-Me-Ph
1-2462 dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2463 4-HM-dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2464 4,5-diHM-dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2465 4,5-diHE-dioxo 2-F-4-OMe-Ph
1-2466 環19 2-F-4-OMe-Ph
1-2467 環20 2-F-4-OMe-Ph
1-2468 環21 2-F-4-OMe-Ph
1-2469 dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2470 4-HM-dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2471 4,5-diHM-dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2472 4,5-diHE-dioxo 5-Cl-2-F-Ph
1-2473 環19 5-Cl-2-F-Ph
1-2474 環20 5-Cl-2-F-Ph
1-2475 環21 5-Cl-2-F-Ph
1-2476 dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2477 4-HM-dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2478 4,5-diHM-dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2479 4,5-diHE-dioxo 2,3,4-triF-Ph
1-2480 環19 2,3,4-triF-Ph
1-2481 環20 2,3,4-triF-Ph
1-2482 環21 2,3,4-triF-Ph
1-2483 dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2484 4-HM-dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2485 4,5-diHM-dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2486 4,5-diHE-dioxo 2,4,5-triF-Ph
1-2487 環19 2,4,5-triF-Ph
1-2488 環20 2,4,5-triF-Ph
1-2489 環21 2,4,5-triF-Ph
1-2490 dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2491 4-HM-dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2492 4,5-diHM-dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2493 4,5-diHE-dioxo 2,4,6-triF-Ph
1-2494 環19 2,4,6-triF-Ph
1-2495 環20 2,4,6-triF-Ph
1-2496 環21 2,4,6-triF-Ph
1-2497 dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2498 4-HM-dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2499 4,5-diHM-dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2500 4,5-diHE-dioxo 2,4-diCl-Ph
1-2501 環19 2,4-diCl-Ph
1-2502 環20 2,4-diCl-Ph
1-2503 環21 2,4-diCl-Ph
1-2504 dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2505 4-HM-dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2506 4,5-diHM-dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2507 4,5-diHE-dioxo 4-Br-2-Cl-Ph
1-2508 環19 4-Br-2-Cl-Ph
1-2509 環20 4-Br-2-Cl-Ph
1-2510 環21 4-Br-2-Cl-Ph
1-2511 dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2512 4-HM-dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2513 4,5-diHM-dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2514 4,5-diHE-dioxo 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2515 環19 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2516 環20 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2517 環21 4-tBu-2-Cl-Ph
1-2518 dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2519 4-HM-dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2520 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2521 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-6-F-Ph
1-2522 環19 2-Cl-6-F-Ph
1-2523 環20 2-Cl-6-F-Ph
1-2524 環21 2-Cl-6-F-Ph
1-2525 dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2526 4-HM-dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2527 4,5-diHM-dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2528 4,5-diHE-dioxo 2,6-diCl-Ph
1-2529 環19 2,6-diCl-Ph
1-2530 環20 2,6-diCl-Ph
1-2531 環21 2,6-diCl-Ph
1-2532 dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2533 4-HM-dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2534 4,5-diHM-dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2535 4,5-diHE-dioxo 2,3-diCl-Ph
1-2536 環19 2,3-diCl-Ph
1-2537 環20 2,3-diCl-Ph
1-2538 環21 2,3-diCl-Ph
1-2539 dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2540 4-HM-dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2541 4,5-diHM-dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2542 4,5-diHE-dioxo 2,5-diCl-Ph
1-2543 環19 2,5-diCl-Ph
1-2544 環20 2,5-diCl-Ph
1-2545 環21 2,5-diCl-Ph
1-2546 dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2547 4-HM-dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2548 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2549 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2550 環19 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2551 環20 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2552 環21 2-Cl-4,6-diF-Ph
1-2553 dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2554 4-HM-dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2555 4,5-diHM-dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2556 4,5-diHE-dioxo 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2557 環19 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2558 環20 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2559 環21 2,6-diCl-4-F-Ph
1-2560 dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2561 4-HM-dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2562 4,5-diHM-dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2563 4,5-diHE-dioxo 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2564 環19 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2565 環20 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2566 環21 2-Br-6-Cl-4-F-Ph
1-2567 dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2568 4-HM-dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2569 4,5-diHM-dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2570 4,5-diHE-dioxo 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2571 環19 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2572 環20 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2573 環21 4-Cl-2-OMe-5-Me-Ph
1-2574 dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2575 4-HM-dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2576 4,5-diHM-dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2577 4,5-diHE-dioxo 2,4-diBr-Ph
1-2578 環19 2,4-diBr-Ph
1-2579 環20 2,4-diBr-Ph
1-2580 環21 2,4-diBr-Ph
1-2581 dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2582 4-HM-dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2583 4,5-diHM-dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2584 4,5-diHE-dioxo 2,6-diBr-Ph
1-2585 環19 2,6-diBr-Ph
1-2586 環20 2,6-diBr-Ph
1-2587 環21 2,6-diBr-Ph
1-2588 dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2589 4-HM-dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2590 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2591 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-iPr-Ph
1-2592 環19 2-Br-4-iPr-Ph
1-2593 環20 2-Br-4-iPr-Ph
1-2594 環21 2-Br-4-iPr-Ph
1-2595 dioxo 2-nNon-Ph
1-2596 4-HM-dioxo 2-nNon-Ph
1-2597 4,5-diHM-dioxo 2-nNon-Ph
1-2598 4,5-diHE-dioxo 2-nNon-Ph
1-2599 環19 2-nNon-Ph
1-2600 環20 2-nNon-Ph
1-2601 環21 2-nNon-Ph
1-2602 dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2603 4-HM-dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2604 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2605 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nNon-Ph
1-2606 環19 4-F-2-nNon-Ph
1-2607 環20 4-F-2-nNon-Ph
1-2608 環21 4-F-2-nNon-Ph
1-2609 dioxo 2-nDec-Ph
1-2610 4-HM-dioxo 2-nDec-Ph
1-2611 4,5-diHM-dioxo 2-nDec-Ph
1-2612 4,5-diHE-dioxo 2-nDec-Ph
1-2613 環19 2-nDec-Ph
1-2614 環20 2-nDec-Ph
1-2615 環21 2-nDec-Ph
1-2616 dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2617 4-HM-dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2618 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2619 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nDec-Ph
1-2620 環19 4-F-2-nDec-Ph
1-2621 環20 4-F-2-nDec-Ph
1-2622 環21 4-F-2-nDec-Ph
1-2623 dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2624 4-HM-dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2625 4,5-diHM-dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2626 4,5-diHE-dioxo 2-Et-4-F-Ph
1-2627 環19 2-Et-4-F-Ph
1-2628 環20 2-Et-4-F-Ph
1-2629 環21 2-Et-4-F-Ph
―――――――――――――――――――――――――――――。
（表２）
――――――――――――――――――――――――
化合物 X、Y R3
番 号
――――――――――――――――――――――――
2-1 dioxo 2-Cl-Ph
2-2 4-HM-dioxo 2-Cl-Ph
2-3 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-Ph
2-4 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-Ph
2-5 dioxo 2-Br-Ph
2-6 4-HM-dioxo 2-Br-Ph
2-7 4,5-diHM-dioxo 2-Br-Ph
2-8 4,5-diHE-dioxo 2-Br-Ph
2-9 dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-10 4-HM-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-11 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-12 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-13 dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-14 4-HM-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-15 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-16 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-17 dioxo 2,4-diF
2-18 4-HM-dioxo 2,4-diF
2-19 4,5-diHM-dioxo 2,4-diF
2-20 4,5-diHE-dioxo 2,4-diF
2-21 dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-22 4-HM-dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-23 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-24 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-25 dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-26 4-HM-dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-27 4,5-diHM-dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-28 4,5-diHE-dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-29 dioxo 2-nPent-Ph
2-30 4-HM-dioxo 2-nPent-Ph
2-31 4,5-diHM-dioxo 2-nPent-Ph
2-32 4,5-diHE-dioxo 2-nPent-Ph
2-33 dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-34 4-HM-dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-35 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-36 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-37 dioxo 2-nHex-Ph
2-38 4-HM-dioxo 2-nHex-Ph
2-39 4,5-diHM-dioxo 2-nHex-Ph
2-40 4,5-diHE-dioxo 2-nHex-Ph
2-41 dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-42 4-HM-dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-43 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-44 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-45 dioxo 2-nHept-Ph
2-46 4-HM-dioxo 2-nHept-Ph
2-47 4,5-diHM-dioxo 2-nHept-Ph
2-48 4,5-diHE-dioxo 2-nHept-Ph
2-49 dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-50 4-HM-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-51 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-52 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-53 dioxo 2-nOct-Ph
2-54 4-HM-dioxo 2-nOct-Ph
2-55 4,5-diHM-dioxo 2-nOct-Ph
2-56 4,5-diHE-dioxo 2-nOct-Ph
2-57 dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-58 4-HM-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-59 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-60 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-61 dioxo Ph
2-62 4-HM-dioxo Ph
2-63 4,5-diHM-dioxo Ph
2-64 4,5-diHE-dioxo Ph
2-65 dioxo 4-F-Ph
2-66 4-HM-dioxo 4-F-Ph
2-67 4,5-diHM-dioxo 4-F-Ph
2-68 4,5-diHE-dioxo 4-F-Ph
2-69 dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-70 4-HM-dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-71 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-72 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-73 dioxo 2-nBu-Ph
2-74 4-HM-dioxo 2-nBu-Ph
2-75 4,5-diHM-dioxo 2-nBu-Ph
2-76 4,5-diHE-dioxo 2-nBu-Ph
2-77 dioxo 2-nPr-Ph
2-78 4-HM-dioxo 2-nPr-Ph
2-79 4,5-diHM-dioxo 2-nPr-Ph
2-80 4,5-diHE-dioxo 2-nPr-Ph
2-81 dioxo 4-F-2-nPr-Ph
2-82 4-HM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
2-83 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
2-84 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
――――――――――――――――――――――――。
――――――――――――――――――――――――
化合物 X、Y R3
番 号
――――――――――――――――――――――――
2-1 dioxo 2-Cl-Ph
2-2 4-HM-dioxo 2-Cl-Ph
2-3 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-Ph
2-4 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-Ph
2-5 dioxo 2-Br-Ph
2-6 4-HM-dioxo 2-Br-Ph
2-7 4,5-diHM-dioxo 2-Br-Ph
2-8 4,5-diHE-dioxo 2-Br-Ph
2-9 dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-10 4-HM-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-11 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-12 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-6-Me-Ph
2-13 dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-14 4-HM-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-15 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-16 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4-F-Ph
2-17 dioxo 2,4-diF
2-18 4-HM-dioxo 2,4-diF
2-19 4,5-diHM-dioxo 2,4-diF
2-20 4,5-diHE-dioxo 2,4-diF
2-21 dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-22 4-HM-dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-23 4,5-diHM-dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-24 4,5-diHE-dioxo 2-Br-4-F-Ph
2-25 dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-26 4-HM-dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-27 4,5-diHM-dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-28 4,5-diHE-dioxo 2-nBu-4-F-Ph
2-29 dioxo 2-nPent-Ph
2-30 4-HM-dioxo 2-nPent-Ph
2-31 4,5-diHM-dioxo 2-nPent-Ph
2-32 4,5-diHE-dioxo 2-nPent-Ph
2-33 dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-34 4-HM-dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-35 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-36 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nPent-Ph
2-37 dioxo 2-nHex-Ph
2-38 4-HM-dioxo 2-nHex-Ph
2-39 4,5-diHM-dioxo 2-nHex-Ph
2-40 4,5-diHE-dioxo 2-nHex-Ph
2-41 dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-42 4-HM-dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-43 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-44 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nHex-Ph
2-45 dioxo 2-nHept-Ph
2-46 4-HM-dioxo 2-nHept-Ph
2-47 4,5-diHM-dioxo 2-nHept-Ph
2-48 4,5-diHE-dioxo 2-nHept-Ph
2-49 dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-50 4-HM-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-51 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-52 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nHept-Ph
2-53 dioxo 2-nOct-Ph
2-54 4-HM-dioxo 2-nOct-Ph
2-55 4,5-diHM-dioxo 2-nOct-Ph
2-56 4,5-diHE-dioxo 2-nOct-Ph
2-57 dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-58 4-HM-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-59 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-60 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nOct-Ph
2-61 dioxo Ph
2-62 4-HM-dioxo Ph
2-63 4,5-diHM-dioxo Ph
2-64 4,5-diHE-dioxo Ph
2-65 dioxo 4-F-Ph
2-66 4-HM-dioxo 4-F-Ph
2-67 4,5-diHM-dioxo 4-F-Ph
2-68 4,5-diHE-dioxo 4-F-Ph
2-69 dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-70 4-HM-dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-71 4,5-diHM-dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-72 4,5-diHE-dioxo 2-Cl-4-Me-Ph
2-73 dioxo 2-nBu-Ph
2-74 4-HM-dioxo 2-nBu-Ph
2-75 4,5-diHM-dioxo 2-nBu-Ph
2-76 4,5-diHE-dioxo 2-nBu-Ph
2-77 dioxo 2-nPr-Ph
2-78 4-HM-dioxo 2-nPr-Ph
2-79 4,5-diHM-dioxo 2-nPr-Ph
2-80 4,5-diHE-dioxo 2-nPr-Ph
2-81 dioxo 4-F-2-nPr-Ph
2-82 4-HM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
2-83 4,5-diHM-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
2-84 4,5-diHE-dioxo 4-F-2-nPr-Ph
――――――――――――――――――――――――。
（表３）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 X、Y R2 R3
番 号
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-1 dioxo Me 2-Cl-Ph
3-2 4-HM-dioxo Me 2-Cl-Ph
3-3 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-Ph
3-4 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-Ph
3-5 dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-6 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-7 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-8 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-9 dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-10 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-11 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-12 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-13 dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-14 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-15 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-16 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-17 dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-18 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-19 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-20 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-21 dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-22 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-23 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-24 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-25 dioxo Me 2-Br-Ph
3-26 4-HM-dioxo Me 2-Br-Ph
3-27 4,5-diHM-dioxo Me 2-Br-Ph
3-28 4,5-diHE-dioxo Me 2-Br-Ph
3-29 dioxo nPr 2-Br-Ph
3-30 4-HM-dioxo nPr 2-Br-Ph
3-31 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Br-Ph
3-32 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Br-Ph
3-33 dioxo nBu 2-Br-Ph
3-34 4-HM-dioxo nBu 2-Br-Ph
3-35 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Br-Ph
3-36 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Br-Ph
3-37 dioxo iPr 2-Br-Ph
3-38 4-HM-dioxo iPr 2-Br-Ph
3-39 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Br-Ph
3-40 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Br-Ph
3-41 dioxo tBu 2-Br-Ph
3-42 4-HM-dioxo tBu 2-Br-Ph
3-43 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Br-Ph
3-44 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Br-Ph
3-45 dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-46 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-47 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-48 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-49 dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-50 4-HM-dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-51 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-52 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-53 dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-54 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-55 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-56 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-57 dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-58 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-59 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-60 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-61 dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-62 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-63 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-64 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-65 dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-66 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-67 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-68 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-69 dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-70 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-71 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-72 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-73 dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-74 4-HM-dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-75 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-76 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-77 dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-78 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-79 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-80 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-81 dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-82 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-83 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-84 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-85 dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-86 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-87 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-88 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-89 dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-90 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-91 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-92 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-93 dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-94 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-95 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-96 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-97 dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-98 4-HM-dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-99 4,5-diHM-dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-100 4,5-diHE-dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-101 dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-102 4-HM-dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-103 4,5-diHM-dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-104 4,5-diHE-dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-105 dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-106 4-HM-dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-107 4,5-diHM-dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-108 4,5-diHE-dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-109 dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-110 4-HM-dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-111 4,5-diHM-dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-112 4,5-diHE-dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-113 dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-114 4-HM-dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-115 4,5-diHM-dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-116 4,5-diHE-dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-117 dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-118 4-HM-dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-119 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-120 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-121 dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-122 4-HM-dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-123 4,5-diHM-dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-124 4,5-diHE-dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-125 dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-126 4-HM-dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-127 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-128 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-129 dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-130 4-HM-dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-131 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-132 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-133 dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-134 4-HM-dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-135 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-136 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-137 dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-138 4-HM-dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-139 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-140 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-141 dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-142 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-143 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-144 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-145 dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-146 4-HM-dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-147 4,5-diHM-dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-148 4,5-diHE-dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-149 dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-150 4-HM-dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-151 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-152 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-153 dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-154 4-HM-dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-155 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-156 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-157 dioxo iPr 2-nBu-4-F-Ph
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3-477 dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-478 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-479 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-480 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-481 dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-482 4-HM-dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-483 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-484 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-485 dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-486 4-HM-dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-487 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-488 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-489 dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-490 4-HM-dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-491 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-492 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-493 dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-494 4-HM-dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-495 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-496 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-497 dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-498 4-HM-dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-499 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-500 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-501 dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
3-502 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
3-503 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
3-504 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
―――――――――――――――――――――――――――――――――――。
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化合物 X、Y R2 R3
番 号
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3-1 dioxo Me 2-Cl-Ph
3-2 4-HM-dioxo Me 2-Cl-Ph
3-3 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-Ph
3-4 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-Ph
3-5 dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-6 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-7 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-8 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-Ph
3-9 dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-10 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-11 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-12 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-Ph
3-13 dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-14 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-15 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-16 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-Ph
3-17 dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-18 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-19 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-20 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-Ph
3-21 dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-22 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-23 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-24 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-Ph
3-25 dioxo Me 2-Br-Ph
3-26 4-HM-dioxo Me 2-Br-Ph
3-27 4,5-diHM-dioxo Me 2-Br-Ph
3-28 4,5-diHE-dioxo Me 2-Br-Ph
3-29 dioxo nPr 2-Br-Ph
3-30 4-HM-dioxo nPr 2-Br-Ph
3-31 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Br-Ph
3-32 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Br-Ph
3-33 dioxo nBu 2-Br-Ph
3-34 4-HM-dioxo nBu 2-Br-Ph
3-35 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Br-Ph
3-36 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Br-Ph
3-37 dioxo iPr 2-Br-Ph
3-38 4-HM-dioxo iPr 2-Br-Ph
3-39 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Br-Ph
3-40 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Br-Ph
3-41 dioxo tBu 2-Br-Ph
3-42 4-HM-dioxo tBu 2-Br-Ph
3-43 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Br-Ph
3-44 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Br-Ph
3-45 dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-46 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-47 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-48 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Br-Ph
3-49 dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-50 4-HM-dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-51 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-52 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-6-Me-Ph
3-53 dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-54 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-55 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-56 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-57 dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-58 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-59 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-60 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-61 dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-62 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-63 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-64 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-6-Me-Ph
3-65 dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-66 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-67 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-68 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-6-Me-Ph
3-69 dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-70 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-71 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-72 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-6-Me-Ph
3-73 dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-74 4-HM-dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-75 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-76 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-4-F-Ph
3-77 dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-78 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-79 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-80 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-4-F-Ph
3-81 dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-82 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-83 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-84 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-4-F-Ph
3-85 dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-86 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-87 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-88 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-4-F-Ph
3-89 dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-90 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-91 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-92 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-4-F-Ph
3-93 dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-94 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-95 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-96 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-F-Ph
3-97 dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-98 4-HM-dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-99 4,5-diHM-dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-100 4,5-diHE-dioxo Me 2,4-diF-Ph
3-101 dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-102 4-HM-dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-103 4,5-diHM-dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-104 4,5-diHE-dioxo nPr 2,4-diF-Ph
3-105 dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-106 4-HM-dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-107 4,5-diHM-dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-108 4,5-diHE-dioxo nBu 2,4-diF-Ph
3-109 dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-110 4-HM-dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-111 4,5-diHM-dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-112 4,5-diHE-dioxo iPr 2,4-diF-Ph
3-113 dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-114 4-HM-dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-115 4,5-diHM-dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-116 4,5-diHE-dioxo tBu 2,4-diF-Ph
3-117 dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-118 4-HM-dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-119 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-120 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2,4-diF-Ph
3-121 dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-122 4-HM-dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-123 4,5-diHM-dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-124 4,5-diHE-dioxo Me 2-Br-4-F-Ph
3-125 dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-126 4-HM-dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-127 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-128 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Br-4-F-Ph
3-129 dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-130 4-HM-dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-131 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-132 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Br-4-F-Ph
3-133 dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-134 4-HM-dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-135 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-136 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Br-4-F-Ph
3-137 dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-138 4-HM-dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-139 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-140 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Br-4-F-Ph
3-141 dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-142 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-143 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-144 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Br-4-F-Ph
3-145 dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-146 4-HM-dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-147 4,5-diHM-dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-148 4,5-diHE-dioxo Me 2-nBu-4-F-Ph
3-149 dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-150 4-HM-dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-151 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-152 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nBu-4-F-Ph
3-153 dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-154 4-HM-dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-155 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-156 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nBu-4-F-Ph
3-157 dioxo iPr 2-nBu-4-F-Ph
3-158 4-HM-dioxo iPr 2-nBu-4-F-Ph
3-159 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nBu-4-F-Ph
3-160 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nBu-4-F-Ph
3-161 dioxo tBu 2-nBu-4-F-Ph
3-162 4-HM-dioxo tBu 2-nBu-4-F-Ph
3-163 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nBu-4-F-Ph
3-164 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nBu-4-F-Ph
3-165 dioxo CH2OAc 2-nBu-4-F-Ph
3-166 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nBu-4-F-Ph
3-167 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nBu-4-F-Ph
3-168 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nBu-4-F-Ph
3-169 dioxo Me 2-nPent-Ph
3-170 4-HM-dioxo Me 2-nPent-Ph
3-171 4,5-diHM-dioxo Me 2-nPent-Ph
3-172 4,5-diHE-dioxo Me 2-nPent-Ph
3-173 dioxo nPr 2-nPent-Ph
3-174 4-HM-dioxo nPr 2-nPent-Ph
3-175 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nPent-Ph
3-176 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nPent-Ph
3-177 dioxo nBu 2-nPent-Ph
3-178 4-HM-dioxo nBu 2-nPent-Ph
3-179 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nPent-Ph
3-180 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nPent-Ph
3-181 dioxo iPr 2-nPent-Ph
3-182 4-HM-dioxo iPr 2-nPent-Ph
3-183 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nPent-Ph
3-184 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nPent-Ph
3-185 dioxo tBu 2-nPent-Ph
3-186 4-HM-dioxo tBu 2-nPent-Ph
3-187 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nPent-Ph
3-188 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nPent-Ph
3-189 dioxo CH2OAc 2-nPent-Ph
3-190 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nPent-Ph
3-191 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nPent-Ph
3-192 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nPent-Ph
3-193 dioxo Me 4-F-2-nPent-Ph
3-194 4-HM-dioxo Me 4-F-2-nPent-Ph
3-195 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-2-nPent-Ph
3-196 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-2-nPent-Ph
3-197 dioxo nPr 4-F-2-nPent-Ph
3-198 4-HM-dioxo nPr 4-F-2-nPent-Ph
3-199 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-2-nPent-Ph
3-200 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-2-nPent-Ph
3-201 dioxo nBu 4-F-2-nPent-Ph
3-202 4-HM-dioxo nBu 4-F-2-nPent-Ph
3-203 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-2-nPent-Ph
3-204 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-2-nPent-Ph
3-205 dioxo iPr 4-F-2-nPent-Ph
3-206 4-HM-dioxo iPr 4-F-2-nPent-Ph
3-207 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-2-nPent-Ph
3-208 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-2-nPent-Ph
3-209 dioxo tBu 4-F-2-nPent-Ph
3-210 4-HM-dioxo tBu 4-F-2-nPent-Ph
3-211 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-2-nPent-Ph
3-212 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-2-nPent-Ph
3-213 dioxo CH2OAc 4-F-2-nPent-Ph
3-214 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPent-Ph
3-215 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPent-Ph
3-216 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPent-Ph
3-217 dioxo Me 2-nHex-Ph
3-218 4-HM-dioxo Me 2-nHex-Ph
3-219 4,5-diHM-dioxo Me 2-nHex-Ph
3-220 4,5-diHE-dioxo Me 2-nHex-Ph
3-221 dioxo nPr 2-nHex-Ph
3-222 4-HM-dioxo nPr 2-nHex-Ph
3-223 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nHex-Ph
3-224 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nHex-Ph
3-225 dioxo nBu 2-nHex-Ph
3-226 4-HM-dioxo nBu 2-nHex-Ph
3-227 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nHex-Ph
3-228 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nHex-Ph
3-229 dioxo iPr 2-nHex-Ph
3-230 4-HM-dioxo iPr 2-nHex-Ph
3-231 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nHex-Ph
3-232 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nHex-Ph
3-233 dioxo tBu 2-nHex-Ph
3-234 4-HM-dioxo tBu 2-nHex-Ph
3-235 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nHex-Ph
3-236 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nHex-Ph
3-237 dioxo CH2OAc 2-nHex-Ph
3-238 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nHex-Ph
3-239 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nHex-Ph
3-240 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nHex-Ph
3-241 dioxo Me 4-F-nHex-Ph
3-242 4-HM-dioxo Me 4-F-nHex-Ph
3-243 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-nHex-Ph
3-244 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-nHex-Ph
3-245 dioxo nPr 4-F-nHex-Ph
3-246 4-HM-dioxo nPr 4-F-nHex-Ph
3-247 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-nHex-Ph
3-248 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-nHex-Ph
3-249 dioxo nBu 4-F-nHex-Ph
3-250 4-HM-dioxo nBu 4-F-nHex-Ph
3-251 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-nHex-Ph
3-252 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-nHex-Ph
3-253 dioxo iPr 4-F-nHex-Ph
3-254 4-HM-dioxo iPr 4-F-nHex-Ph
3-255 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-nHex-Ph
3-256 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-nHex-Ph
3-257 dioxo tBu 4-F-nHex-Ph
3-258 4-HM-dioxo tBu 4-F-nHex-Ph
3-259 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-nHex-Ph
3-260 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-nHex-Ph
3-261 dioxo CH2OAc 4-F-nHex-Ph
3-262 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-nHex-Ph
3-263 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-nHex-Ph
3-264 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-nHex-Ph
3-265 dioxo Me 2-nHept-Ph
3-266 4-HM-dioxo Me 2-nHept-Ph
3-267 4,5-diHM-dioxo Me 2-nHept-Ph
3-268 4,5-diHE-dioxo Me 2-nHept-Ph
3-269 dioxo nPr 2-nHept-Ph
3-270 4-HM-dioxo nPr 2-nHept-Ph
3-271 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nHept-Ph
3-272 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nHept-Ph
3-273 dioxo nBu 2-nHept-Ph
3-274 4-HM-dioxo nBu 2-nHept-Ph
3-275 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nHept-Ph
3-276 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nHept-Ph
3-277 dioxo iPr 2-nHept-Ph
3-278 4-HM-dioxo iPr 2-nHept-Ph
3-279 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nHept-Ph
3-280 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nHept-Ph
3-281 dioxo tBu 2-nHept-Ph
3-282 4-HM-dioxo tBu 2-nHept-Ph
3-283 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nHept-Ph
3-284 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nHept-Ph
3-285 dioxo CH2OAc 2-nHept-Ph
3-286 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nHept-Ph
3-287 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nHept-Ph
3-288 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nHept-Ph
3-289 dioxo Me 4-F-2-nHept-Ph
3-290 4-HM-dioxo Me 4-F-2-nHept-Ph
3-291 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-2-nHept-Ph
3-292 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-2-nHept-Ph
3-293 dioxo nPr 4-F-2-nHept-Ph
3-294 4-HM-dioxo nPr 4-F-2-nHept-Ph
3-295 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-2-nHept-Ph
3-296 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-2-nHept-Ph
3-297 dioxo nBu 4-F-2-nHept-Ph
3-298 4-HM-dioxo nBu 4-F-2-nHept-Ph
3-299 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-2-nHept-Ph
3-300 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-2-nHept-Ph
3-301 dioxo iPr 4-F-2-nHept-Ph
3-302 4-HM-dioxo iPr 4-F-2-nHept-Ph
3-303 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-2-nHept-Ph
3-304 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-2-nHept-Ph
3-305 dioxo tBu 4-F-2-nHept-Ph
3-306 4-HM-dioxo tBu 4-F-2-nHept-Ph
3-307 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-2-nHept-Ph
3-308 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-2-nHept-Ph
3-309 dioxo CH2OAc 4-F-2-nHept-Ph
3-310 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nHept-Ph
3-311 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nHept-Ph
3-312 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-2-nHept-Ph
3-313 dioxo Me 2-nOct-Ph
3-314 4-HM-dioxo Me 2-nOct-Ph
3-315 4,5-diHM-dioxo Me 2-nOct-Ph
3-316 4,5-diHE-dioxo Me 2-nOct-Ph
3-317 dioxo nPr 2-nOct-Ph
3-318 4-HM-dioxo nPr 2-nOct-Ph
3-319 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nOct-Ph
3-320 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nOct-Ph
3-321 dioxo nBu 2-nOct-Ph
3-322 4-HM-dioxo nBu 2-nOct-Ph
3-323 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nOct-Ph
3-324 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nOct-Ph
3-325 dioxo iPr 2-nOct-Ph
3-326 4-HM-dioxo iPr 2-nOct-Ph
3-327 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nOct-Ph
3-328 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nOct-Ph
3-329 dioxo tBu 2-nOct-Ph
3-330 4-HM-dioxo tBu 2-nOct-Ph
3-331 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nOct-Ph
3-332 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nOct-Ph
3-333 dioxo CH2OAc 2-nOct-Ph
3-334 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nOct-Ph
3-335 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nOct-Ph
3-336 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nOct-Ph
3-337 dioxo Me 4-F-2-nOct-Ph
3-338 4-HM-dioxo Me 4-F-2-nOct-Ph
3-339 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-2-nOct-Ph
3-340 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-2-nOct-Ph
3-341 dioxo nPr 4-F-2-nOct-Ph
3-342 4-HM-dioxo nPr 4-F-2-nOct-Ph
3-343 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-2-nOct-Ph
3-344 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-2-nOct-Ph
3-345 dioxo nBu 4-F-2-nOct-Ph
3-346 4-HM-dioxo nBu 4-F-2-nOct-Ph
3-347 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-2-nOct-Ph
3-348 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-2-nOct-Ph
3-349 dioxo iPr 4-F-2-nOct-Ph
3-350 4-HM-dioxo iPr 4-F-2-nOct-Ph
3-351 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-2-nOct-Ph
3-352 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-2-nOct-Ph
3-353 dioxo tBu 4-F-2-nOct-Ph
3-354 4-HM-dioxo tBu 4-F-2-nOct-Ph
3-355 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-2-nOct-Ph
3-356 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-2-nOct-Ph
3-357 dioxo CH2OAc 4-F-2-nOct-Ph
3-358 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nOct-Ph
3-359 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nOct-Ph
3-360 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-2-nOct-Ph
3-361 dioxo Me Ph
3-362 4-HM-dioxo Me Ph
3-363 4,5-diHM-dioxo Me Ph
3-364 4,5-diHE-dioxo Me Ph
3-365 dioxo nPr Ph
3-366 4-HM-dioxo nPr Ph
3-367 4,5-diHM-dioxo nPr Ph
3-368 4,5-diHE-dioxo nPr Ph
3-369 dioxo nBu Ph
3-370 4-HM-dioxo nBu Ph
3-371 4,5-diHM-dioxo nBu Ph
3-372 4,5-diHE-dioxo nBu Ph
3-373 dioxo iPr Ph
3-374 4-HM-dioxo iPr Ph
3-375 4,5-diHM-dioxo iPr Ph
3-376 4,5-diHE-dioxo iPr Ph
3-377 dioxo tBu Ph
3-378 4-HM-dioxo tBu Ph
3-379 4,5-diHM-dioxo tBu Ph
3-380 4,5-diHE-dioxo tBu Ph
3-381 dioxo CH2OAc Ph
3-382 4-HM-dioxo CH2OAc Ph
3-383 4,5-diHM-dioxo CH2OAc Ph
3-384 4,5-diHE-dioxo CH2OAc Ph
3-385 dioxo Me 4-F-Ph
3-386 4-HM-dioxo Me 4-F-Ph
3-387 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-Ph
3-388 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-Ph
3-389 dioxo nPr 4-F-Ph
3-390 4-HM-dioxo nPr 4-F-Ph
3-391 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-Ph
3-392 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-Ph
3-393 dioxo nBu 4-F-Ph
3-394 4-HM-dioxo nBu 4-F-Ph
3-395 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-Ph
3-396 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-Ph
3-397 dioxo iPr 4-F-Ph
3-398 4-HM-dioxo iPr 4-F-Ph
3-399 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-Ph
3-400 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-Ph
3-401 dioxo tBu 4-F-Ph
3-402 4-HM-dioxo tBu 4-F-Ph
3-403 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-Ph
3-404 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-Ph
3-405 dioxo CH2OAc 4-F-Ph
3-406 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-Ph
3-407 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-Ph
3-408 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-Ph
3-409 dioxo Me 2-Cl-4-Me-Ph
3-410 4-HM-dioxo Me 2-Cl-4-Me-Ph
3-411 4,5-diHM-dioxo Me 2-Cl-4-Me-Ph
3-412 4,5-diHE-dioxo Me 2-Cl-4-Me-Ph
3-413 dioxo nPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-414 4-HM-dioxo nPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-415 4,5-diHM-dioxo nPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-416 4,5-diHE-dioxo nPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-417 dioxo nBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-418 4-HM-dioxo nBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-419 4,5-diHM-dioxo nBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-420 4,5-diHE-dioxo nBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-421 dioxo iPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-422 4-HM-dioxo iPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-423 4,5-diHM-dioxo iPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-424 4,5-diHE-dioxo iPr 2-Cl-4-Me-Ph
3-425 dioxo tBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-426 4-HM-dioxo tBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-427 4,5-diHM-dioxo tBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-428 4,5-diHE-dioxo tBu 2-Cl-4-Me-Ph
3-429 dioxo CH2OAc 2-Cl-4-Me-Ph
3-430 4-HM-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-Me-Ph
3-431 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-Me-Ph
3-432 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-Cl-4-Me-Ph
3-433 dioxo Me 2-nBu-Ph
3-434 4-HM-dioxo Me 2-nBu-Ph
3-435 4,5-diHM-dioxo Me 2-nBu-Ph
3-436 4,5-diHE-dioxo Me 2-nBu-Ph
3-437 dioxo nPr 2-nBu-Ph
3-438 4-HM-dioxo nPr 2-nBu-Ph
3-439 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nBu-Ph
3-440 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nBu-Ph
3-441 dioxo nBu 2-nBu-Ph
3-442 4-HM-dioxo nBu 2-nBu-Ph
3-443 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nBu-Ph
3-444 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nBu-Ph
3-445 dioxo iPr 2-nBu-Ph
3-446 4-HM-dioxo iPr 2-nBu-Ph
3-447 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nBu-Ph
3-448 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nBu-Ph
3-449 dioxo tBu 2-nBu-Ph
3-450 4-HM-dioxo tBu 2-nBu-Ph
3-451 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nBu-Ph
3-452 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nBu-Ph
3-453 dioxo CH2OAc 2-nBu-Ph
3-454 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nBu-Ph
3-455 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nBu-Ph
3-456 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nBu-Ph
3-457 dioxo Me 2-nPr-Ph
3-458 4-HM-dioxo Me 2-nPr-Ph
3-459 4,5-diHM-dioxo Me 2-nPr-Ph
3-460 4,5-diHE-dioxo Me 2-nPr-Ph
3-461 dioxo nPr 2-nPr-Ph
3-462 4-HM-dioxo nPr 2-nPr-Ph
3-463 4,5-diHM-dioxo nPr 2-nPr-Ph
3-464 4,5-diHE-dioxo nPr 2-nPr-Ph
3-465 dioxo nBu 2-nPr-Ph
3-466 4-HM-dioxo nBu 2-nPr-Ph
3-467 4,5-diHM-dioxo nBu 2-nPr-Ph
3-468 4,5-diHE-dioxo nBu 2-nPr-Ph
3-469 dioxo iPr 2-nPr-Ph
3-470 4-HM-dioxo iPr 2-nPr-Ph
3-471 4,5-diHM-dioxo iPr 2-nPr-Ph
3-472 4,5-diHE-dioxo iPr 2-nPr-Ph
3-473 dioxo tBu 2-nPr-Ph
3-474 4-HM-dioxo tBu 2-nPr-Ph
3-475 4,5-diHM-dioxo tBu 2-nPr-Ph
3-476 4,5-diHE-dioxo tBu 2-nPr-Ph
3-477 dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-478 4-HM-dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-479 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-480 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 2-nPr-Ph
3-481 dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-482 4-HM-dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-483 4,5-diHM-dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-484 4,5-diHE-dioxo Me 4-F-2-nPr-Ph
3-485 dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-486 4-HM-dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-487 4,5-diHM-dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-488 4,5-diHE-dioxo nPr 4-F-2-nPr-Ph
3-489 dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-490 4-HM-dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-491 4,5-diHM-dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-492 4,5-diHE-dioxo nBu 4-F-2-nPr-Ph
3-493 dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-494 4-HM-dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-495 4,5-diHM-dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-496 4,5-diHE-dioxo iPr 4-F-2-nPr-Ph
3-497 dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-498 4-HM-dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-499 4,5-diHM-dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-500 4,5-diHE-dioxo tBu 4-F-2-nPr-Ph
3-501 dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
3-502 4-HM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
3-503 4,5-diHM-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
3-504 4,5-diHE-dioxo CH2OAc 4-F-2-nPr-Ph
―――――――――――――――――――――――――――――――――――。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物に於て、好適な化合物としては、例示化合物番号
：１−１２、１−１３、１−１９、１−２０、１−２６、１−２８、１−３０、１−３２
、１−３４、１−３６、１−３８、１−４０、１−４２、１−４４、１−４６、１−４８
、１−５０、１−５４、１−５８、１−６０、１−６２、１−６６、１−６８、１−７０
、１−７２、１−７４、１−７８、１−８０、１−８２、１−８６、１−１００、１−１
０１、１−１０７、１−１０８、１−１１４、１−１１６、１−１１８、１−１２０、１
−１２２、１−１２４、１−１２６、１−１２８、１−１３０、１−１３２、１−１３４
、１−１３６、１−１３８、１−１４２、１−１４６、１−１４８、１−１５０、１−１
５４、１−１５６、１−１５８、１−１６０、１−１６２、１−１６６、１−１６８、１
−１７０、１−１７４、１−１８８、１−１８９、１−１９５、１−１９６、１−２０２
、１−２０４、１−２０６、１−２０８、１−２１０、１−２１２、１−２１４、１−２
１６、１−２１８、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２６、１−２３０、１
−２３４、１−２３６、１−２３８、１−２４２、１−２４４、１−２４６、１−２４８
、１−２５０、１−２５４、１−２５６、１−２５８、１−２６２、１−２７６、１−２
７７、１−２８３、１−２８４、１−２９０、１−２９２、１−２９４、１−２９６、１
−２９８、１−３００、１−３０２、１−３０４、１−３０６、１−３０８、１−３１０
、１−３１２、１−３１４、１−３１８、１−３２２、１−３２４、１−３２６、１−３
３０、１−３３２、１−３３４、１−３３６、１−３３８、１−３４２、１−３４４、１
−３４６、１−３５０、１−３５３、１−３５５、１−３６０乃至１−３６９、１−３７
１、１−３７２、１−３７８、１−３８０、１−３８２、１−３８４、１−３８６、１−
３８８、１−３９０、１−３９２、１−３９４、１−３９６、１−３９８、１−４００、
１−４０２、１−４０６、１−４１０、１−４１２、１−４１４、１−４１８、１−４２
０、１−４２２、１−４２４、１−４２６、１−４３０、１−４３２、１−４３４、１−
４３８、１−４５２、１−４５３、１−４５９、１−４６０、１−４６６、１−４６８、
１−４７０、１−４７２、１−４７４、１−４７６、１−４７８、１−４８０、１−４８
２、１−４８４、１−４８６、１−４８８、１−４９０、１−４９４、１−４９８、１−
５００、１−５０２、１−５０６、１−５０８、１−５１０、１−５１２、１−５１４、
１−５１８、１−５２０、１−５２２、１−５２６、１−５４０、１−５４１、１−５４
７、１−５４８、１−５５４、１−５５６、１−５５８、１−５６０、１−５６２、１−
５６４、１−５６６、１−５６８、１−５７０、１−５７２、１−５７４、１−５７６、
１−５７８、１−５８２、１−５８６、１−５８８、１−５９０、１−５９４、１−５９
６、１−５９８、１−６００、１−６０２、１−６０４、１−６０６、１−６０８、１−
６１０、１−６１４、１−６２８、１−６２９、１−６３５、１−６３６、１−６４２、
１−６４４、１−６４６、１−６４８、１−６５０、１−６５２、１−６５４、１−６５
６、１−６５８、１−６６０、１−６６２、１−６６４、１−６６６、１−６７０、１−
６７４、１−６７６、１−６７８、１−６８２、１−６８４、１−６８６、１−６８８、
１−６９０、１−６９４、１−６９６、１−６９８、１−７０２、１−７１２乃至１−７
２０、１−７２３、１−７２４、１−７３０、１−７３２、１−７３４、１−７３６、１
−７３８、１−７４０、１−７４２、１−７４４、１−７４６、１−７４８、１−７５０
、１−７５２、１−７５４、１−７５８、１−７６２、１−７６４、１−７６６、１−７
７０、１−７７２、１−７７４、１−７７６、１−７７８、１−７８２、１−７８４、１
−７８６、１−７９０、１−８０４、１−８０５、１−８１１、１−８１２、１−８１８
、１−８２０、１−８２２、１−８２４、１−８２６、１−８２８、１−８３０、１−８
３２、１−８３４、１−８３６、１−８３８、１−８４０、１−８４２、１−８４６、１
−８５０、１−８５２、１−８５４、１−８５８、１−８６０、１−８６２、１−８６４
、１−８６６、１−８７０、１−８７２、１−８７４、１−８７８、１−８８８乃至１−
８９６、１−８９９、１−９００、１−９０６、１−９０８、１−９１０、１−９１２、
１−９１４、１−９１６、１−９１８、１−９２０、１−９２２、１−９２４、１−９２
６、１−９２８、１−９３０、１−９３４、１−９３８、１−９４０、１−９４２、１−
９４６、１−９４８、１−９５０、１−９５２、１−９５４、１−９５８、１−９６０、
１−９６２、１−９６６、１−９８０、１−９８１、１−９８７、１−９８８、１−９９
４、１−９９６、１−９９８、１−１０００、１−１００２、１−１００４、１−１００
６、１−１００８、１−１０１０、１−１０１２、１−１０１４、１−１０１６、１−１
０１８、１−１０２２、１−１０２６、１−１０２８、１−１０３０、１−１０３４、１
−１０３６、１−１０３８、１−１０４０、１−１０４２、１−１０４６、１−１０４８
、１−１０５０、１−１０５４、１−１０５７、１−１０６２、１−１０６３、１−１０
６６、１−１０６７乃至１−１０７０、１−１０７４、１−１０７９、１−１０８０、１
−１０８３、１−１０８５乃至１−１０８７、１−１０９１、１−１０９６、１−１０９
７、１−１１００、１−１１０２乃至１−１１０４、１−１１０８、１−１１１３、１−
１１１４、１−１１１７、１−１１１９乃至１−１１２１、１−１１２５、１−１１３０
、１−１１３１、１−１１３４、１−１１３６乃至１−１１３８、１−１１４２、１−１
１４７、１−１１４８、１−１１５１、１−１１５３乃至１−１１５５、１−１１５９、
１−１１６４、１−１１６５、１−１１６８、１−１１７０乃至１−１１７２、１−１１
７６、１−１１８１、１−１１８２、１−１１８５、１−１１８７乃至１−１１８９、１
−１１９３、１−１１９８、１−１１９９、１−１２０２、１−１２０４乃至１−１２０
６、１−１２１０、１−１２１５、１−１２１６、１−１２１９、１−１２２１乃至１−
１２２３、１−１２２７、１−１２３２、１−１２３３、１−１２３６、１−１２３８乃
至１−１２４０、１−１２４４、１−１２４９、１−１２５０、１−１２５３、１−１２
５５乃至１−１２５７、１−１２６１、１−１２６６、１−１２６７、１−１２７０、１
−１２７２乃至１−１２７４、１−１２７８、１−１２８３、１−１２８４、１−１２８
７、１−１２８９乃至１−１２９１、１−１２９５、１−１３００、１−１３０１、１−
１３０４、１−１３０６乃至１−１３０８、１−１３１２、１−１３１７、１−１３１８
、１−１３２１、１−１３２３乃至１−１３２５、１−１３２９、１−１３３４、１−１
３３５、１−１３３７、１−１３４０乃至１−１３４２、１−１３４６、１−１３５１、
１−１３５２、１−１３５５、１−１３５７乃至１−１３５９、１−１３７４、１−１３
７５、１−１３８１、１−１３８２、１−１３８８、１−１３９０、１−１３９２、１−
１３９４、１−１３９６、１−１３９８、１−１４００、１−１４０２、１−１４０４、
１−１４０６、１−１４０８、１−１４１０、１−１４１２、１−１４１６、１−１４２
０、１−１４２２、１−１４２８、１−１４３０、１−１４３２、１−１４３４、１−１
４３６、１−１４４０、１−１４４２、１−１４４４、１−１４４８、１−１４６２、１
−１４６３、１−１４６９、１−１４７０、１−１４７６、１−１４７８、１−１４８０
、１−１４８２、１−１４８４、１−１４８６、１−１４８８、１−１４９０、１−１４
９２、１−１４９４、１−１４９６、１−１４９８、１−１５００、１−１５０４、１−
１５０８、１−１５１０、１−１５１６、１−１５１８、１−１５２０、１−１５２２、
１−１５２４、１−１５２８、１−１５３０、１−１５３２、１−１５３６、１−１５５
０、１−１５５１、１−１５５７、１−１５５８、１−１５６４、１−１５６６、１−１
５６８、１−１５７０、１−１５７２、１−１５７４、１−１５７６、１−１５７８、１
−１５８０、１−１５８２、１−１５８４、１−１５８６、１−１５８８、１−１５９２
、１−１５９６、１−１５９８、１−１６０４、１−１６０６、１−１６０８、１−１６
１０、１−１６１２、１−１６１６、１−１６１８、１−１６２０、１−１６２４、１−
１６３８、１−１６３９、１−１６４５、１−１６４６、１−１６５２、１−１６５４、
１−１６５６、１−１６５８、１−１６６０、１−１６６２、１−１６６４、１−１６６
６、１−１６６８、１−１６７０、１−１６７２、１−１６７４、１−１６７６、１−１
６８０、１−１６８４、１−１６８６、１−１６９２、１−１６９４、１−１６９６、１
−１６９８、１−１７００、１−１７０４、１−１７０６、１−１７０８、１−１７１２
、１−１７２６、１−１７２７、１−１７３３、１−１７３４、１−１７４０、１−１７
４２、１−１７４４、１−１７４６、１−１７４８、１−１７５０、１−１７５２、１−
１７５４、１−１７５６、１−１７５８、１−１７６０、１−１７６２、１−１７６４、
１−１７６８、１−１７７２、１−１７７４、１−１７８０、１−１７８２、１−１７８
４、１−１７８６、１−１７８８、１−１７９２、１−１７９４、１−１７９６、１−１
８００、１−１８１４、１−１８１５、１−１８２１、１−１８２２、１−１８２８、１
−１８３０、１−１８３２、１−１８３４、１−１８３６、１−１８３８、１−１８４０
、１−１８４２、１−１８４４、１−１８４６、１−１８４８、１−１８５０、１−１８
５２、１−１８５６、１−１８６０、１−１８６２、１−１８６８、１−１８７０、１−
１８７２、１−１８７４、１−１８７６、１−１８８０、１−１８８２、１−１８８４、
１−１８８８、１−１９０２、１−１９０３、１−１９０９、１−１９１０、１−１９１
６、１−１９１８、１−１９２０、１−１９２２、１−１９２４、１−１９２６、１−１
９２８、１−１９３０、１−１９３２、１−１９３４、１−１９３６、１−１９３８、１
−１９４０、１−１９４４、１−１９４８、１−１９５０、１−１９５６、１−１９５８
、１−１９６０、１−１９６２、１−１９６４、１−１９６８、１−１９７０、１−１９
７２、１−１９７６、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９６、１−１９９７、１−
２００３、１−２００５、１−２００７、１−２００９、１−２０１１、１−２０１３、
１−２０１５、１−２０１７、１−２０１９、１−２０２１、１−２０２３、１−２０２
５、１−２０２７、１−２０３１、１−２０３５、１−２０３７、１−２０４３、１−２
０４５、１−２０４７、１−２０４９、１−２０５１、１−２０５５、１−２０５７、１
−２０５９、１−２０６３、１−２０７７、１−２０７８、１−２０８４、１−２０８５
、１−２０９１、１−２０９３、１−２０９５、１−２０９７、１−２０９９、１−２１
０１、１−２１０３、１−２１０５、１−２１０７、１−２１０９、１−２１１１、１−
２１１３、１−２１１５、１−２１１９、１−２１２３、１−２１２５、１−２１３１、
１−２１３３、１−２１３５、１−２１３７、１−２１３９、１−２１４３、１−２１４
５、１−２１４７、１−２１５１、１−２１５４、１−２１５７、１−２１６０、１−２
１６３、１−２１６６、１−２１６９、１−２１７２、１−２１７５、１−２１７８、１
−２１８１、１−２１８４、１−２１８７、１−２１９０、１−２１９３、１−２１９６
、１−２１９９、１−２２０２、１−２２０５、１−２２０８、１−２２１１、１−２２
１４、１−２２１７乃至１−２２２１、１−２２２４乃至１−２２２８、１−２２３１乃
至１−２２３５、１−２２３８乃至１−２２４２、１−２２４５乃至１−２２４９、１−
２２５２乃至１−２２５６、１−２２５９乃至１−２２６３、１−２２６６乃至１−２２
７０、１−２２７３乃至１−２２７７、１−２２８０乃至１−２２８４、１−２２８７乃
至
１−２２９１、１−２２９４乃至１−２２９８、１−２３０１乃至１−２３０５、１−２
３０８乃至１−２３１２、１−２３１５乃至１−２３１９、１−２３２２乃至１−２３２
６、１−２３２９乃至１−２３３３、１−２３３６乃至１−２３４０、１−２３４３乃至
１−２３４７、１−２３５０乃至１−２３５４、１−２３５７乃至１−２３６１、１−２
３６４乃至１−２３６８、１−２３７１乃至１−２３７５、１−２３７８乃至１−２３８
２、１−２３８５乃至１−２３８９、１−２３９２乃至１−２３９６、１−２３９９乃至
１−２４０３、１−２４０６乃至１−２４１０、１−２４１３乃至１−２４１７、１−２
４２０乃至１−２４２４、１−２４２７乃至１−２４３１、１−２４３４乃至１−２４３
８、１−２４４１乃至１−２４４５、１−２４４８乃至１−２４５２、１−２４５５乃至
１−２４５９、１−２４６２乃至１−２４６６、１−２４６９乃至１−２４７３、１−２
４７６乃至１−２４８０、１−２４８３乃至１−２４８７、１−２４９０乃至１−２４９
４、１−２４９７乃至１−２５０１、１−２５０４乃至１−２５０８、１−２５１１乃至
１−２５１５、１−２５１８乃至１−２５２２、１−２５２５乃至１−２５２９、１−２
５３２乃至１−２５３６、１−２５３９乃至１−２５４３、１−２５４６乃至１−２５５
０、１−２５５３乃至１−２５５７、１−２５６０乃至１−２５６４、１−２５６７乃至
１−２５７１、１−２５７４乃至１−２５７８、１−２５８１乃至１−２５８５、１−２
５８８乃至１−２５９２、１−２５９５乃至１−２５９９、１−２６０２乃至１−２６０
６、１−２６０９乃至１−２６１３、１−２６１６乃至１−２６２０、１−２６２３乃至
１−２６２７、
２−３、２−４、２−７、２−８、２−１１、２−１２、２−１５、２−１６、２−１９
、２−２０、２−２３、２−２４、２−２７、２−２８、２−３１、２−３２、２−３５
、２−３６、２−３９、２−４０、２−４３、２−４４、２−４７、２−４８、２−５１
、２−５２、２−５９、２−６０、２−８３、２−８４、
３−３、３−４、３−７、３−８、３−１１、３−１２、３−１５、３−１６、３−２７
、３−２８、３−３１、３−３２、３−３５、３−３６、３−３９、３−４０、３−５１
、３−５２、３−５５、３−５６、３−５９、３−６０、３−６３、３−６４、３−７５
、３−７６、３−７９、３−８０、３−８３、３−８４、３−８７、３−８８、３−９９
、３−１００、３−１０３、３−１０４、３−１０７、３−１０８、３−１１１、３−１
１２、３−１２３、３−１２４、３−１２７、３−１２８、３−１３１、３−１３２、３
−１３５、３−１３６、３−１４７、３−１４８、３−１５１、３−１５２、３−１５５
、３−１５６、３−１５９、３−１６０、３−１７１、３−１７２、３−１７５、３−１
７６、３−１７９、３−１８０、３−１８３、３−１８４、３−１９５、３−１９６、３
−１９９、３−２００、３−２０３、３−２０４、３−２０７、３−２０８、３−２１９
、３−２２０、３−２２３、３−２２４、３−２２７、３−２２８、３−２３１、３−２
３２、３−２４３、３−２４４、３−２４７、３−２４８、３−２５１、３−２５２、３
−２５５、３−２５６、３−２６７、３−２６８、３−２７１、３−２７２、３−２７５
、３−２７６、３−２７９、３−２８０、３−２９１、３−２９２、３−２９５、３−２
９６、３−２９９、３−３００、３−３０３、３−３０４、３−３３９、３−３４０、３
−３４３、３−３４４、３−３４７、３−３４８、３−３５１、３−３５２、３−４８３
、３−４８４、３−４８７、３−４８８、３−４９１、３−４９２、３−４９５、３−４
９６、
を挙げることができ、
より好適には、例示化合物番号：１−１２、１−２６、１−３０、１−３４、１−３８、
１−４２、１−４６、１−５８、１−６６、１−７０、１−７８、１−１００、１−１１
４、１−１１８、１−１２２、１−１２６、１−１３０、１−１３４、１−１４６、１−
１５４、１−１５８、１−１６６、１−１８８、１−２０２、１−２０６、１−２１０、
１−２１４、１−２１８、１−２２２、１−２３４、１−２４２、１−２４６、１−２５
４、１−２７６、１−２９０、１−２９４、１−２９８、１−３０２、１−３０６、１−
３１０、１−３２２、１−３３０、１−３３４、１−３４２、１−３６４、１−３７８、
１−３８２、１−３８６、１−３９０、１−３９４、１−３９８、１−４１０、１−４１
８、１−４２２、１−４３０、１−４５２、１−４６６、１−４７０、１−４７４、１−
４７８、１−４８２、１−４８６、１−４９８、１−５０６、１−５１０、１−５１８、
１−５４０、１−５５４、１−５５８、１−５６２、１−５６６、１−５７０、１−５７
４、１−５８６、１−５９４、１−５９８、１−６０４、１−６０６、１−６２８、１−
６４２、１−６４６、１−６５０、１−６５４、１−６５８、１−６６２、１−６７４、
１−６８２、１−６８６、１−６９４、１−７１６、１−７３０、１−７３４、１−７３
８、１−７４２、１−７４６、１−７５０、１−７６２、１−７７０、１−７７４、１−
７８２、１−８０４、１−８１８、１−８２２、１−８２６、１−８３０、１−８３４、
１−８３８、１−８５０、１−８５８、１−８６２、１−８７０、１−８９２、１−９０
６、１−９１０、１−９１４、１−９１８、１−９２２、１−９２６、１−９３８、１−
９４６、１−９５０、１−９５８、１−９８０、１−９９４、１−９９８、１−１００２
、１−１００６、１−１０１０、１−１０１４、１−１０２６、１−１０３４、１−１０
３８、１−１０４６、１−１２２７、１−１２３２、１−１２３９、１−１２４０、１−
１２４４、１−１２４９、１−１２５６、１−１２５７、１−１２６１、１−１２６６、
１−１２７３、１−１２７４、１−１２７８、１−１２８３、１−１２９０、１−１２９
１、１−１２９５、１−１３００、１−１３０７、１−１３０８、１−１３７４、１−１
３８８、１−１３９２、１−１３９６、１−１４００、１−１４０４、１−１４０８、１
−１４２０、１−１４２８、１−１４３２、１−１４４０、１−１４６２、１−１４７６
、１−１４８０、１−１４８４、１−１４８８、１−１４９２、１−１４９６、１−１５
０８、１−１５１６、１−１５２０、１−１５２８、１−１５５０、１−１５６４、１−
１５６８、１−１５７２、１−１５７６、１−１５８０、１−１５８４、１−１５９６、
１−１６０４、１−１６０８、１−１６１６、１−１６３８、１−１６５２、１−１６５
６、１−１６６０、１−１６６４、１−１６６８、１−１６７２、１−１６８４、１−１
６９２、１−１６９６、１−１７０４、１−１７２６、１−１７４０、１−１７４４、１
−１７４８、１−１７５２、１−１７５６、１−１７６０、１−１７７２、１−１７８０
、１−１７８４、１−１７９２、１−１８１４、１−１８２８、１−１８３２、１−１８
３６、１−１８４０、１−１８４４、１−１８４８、１−１８６０、１−１８６８、１−
１８７２、１−１８８０、１−１９０２、１−１９１６、１−１９２０、１−１９２４、
１−１９２８、１−１９３２、１−１９３６、１−１９４８、１−１９５６、１−１９６
０、１−１９６８、１−１９８９、１−２００３、１−２００７、１−２０１１、１−２
０１５、１−２０１９、１−２０２３、１−２０３５、１−２０４３、１−２０４７、１
−２０５５、１−２０７７、１−２０９１、１−２０９５、１−２０９９、１−２１０３
、１−２１０７、１−２１１１、１−２１２３、１−２１３１、１−２１３５、１−２１
４３、１−２２１９、１−２２２０、１−２２２６、１−２２２７、１−２２３３、１−
２２３４、１−２２４０、１−２２４１、１−２２４７、１−２２４８、１−２２５４、
１−２２５５、１−２２６１、１−２２６２、１−２２６８、１−２２６９、１−２２７
５、１−２２７６、１−２２８２、１−２２８３、１−２２８９、１−２２９０、１−２
２９６、１−２２９７、１−２３０３、１−２３０４、１−２３１０、１−２３１１、１
−２３１７、１−２３１８、１−２３２４、１−２３２５、１−２３３１、１−２３３２
、１−２３３８、１−２３３９、１−２３４５、１−２３４６、１−２３５２、１−２３
５３、１−２３５９、１−２３６０、１−２３６６、１−２３６７、１−２３７３、１−
２３７４、１−２３８０、１−２３８１、１−２３８７、１−２３８８、１−２３９４、
１−２３９５、１−２４０１、１−２４０２、１−２４０８、１−２４０９、１−２４１
５、１−２４１６、１−２４２２、１−２４２３、１−２４２９、１−２４３０、１−２
４３６、１−２４３７、１−２４４３、１−２４４４、１−２４５０、１−２４５１、１
−２４５７、１−２４５８、１−２４６４、１−２４６５、１−２４７１、１−２４７２
、１−２４７８、１−２４７９、１−２４８５、１−２４８６、１−２４９２、１−２４
９３、１−２４９９、１−２５００、１−２５０６、１−２５０７、１−２５１３、１−
２５１４、１−２５２０、１−２５２１、１−２５２７、１−２５２８、１−２５３４、
１−２５３５、１−２５４１、１−２５４２、１−２５４８、１−２５４９、１−２５５
５、１−２５５６、１−２５６２、１−２５６３、１−２５６９、１−２５７０、１−２
５７６、１−２５７７、１−２５８３、１−２５８４、１−２５９０、１−２５９１、１
−２５９７、１−２５９８、１−２６０４、１−２６０５、１−２６１１、１−２６１２
、１−２６１８、１−２６１９、１−２６２５、１−２６２６、
２−３、２−７、２−１１、２−１５、２−１９、２−２３、２−２７、２−３１、２−
３５、２−３９、２−４３、２−４７、２−５１、２−５９、２−８３、
３−７、３−３１、３−５５、３−７９、３−１０３、３−１２７、３−１５１、３−１
７５、３−１９９、３−２２３、３−２４７、３−２７１、３−２９５、３−３４３、３
−４８７、
を挙げることができ、
更に好適には、
例示化合物番号１−２０６：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２１０：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２９４：エチル ８−[Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スル
ファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デ
カ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２９８：エチル ８−[Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スル
ファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３７８：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３８２：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３８６：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３９０：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３９４：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−（１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−３９８：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２−（１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジオ
キサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４１０：エチル ２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−[
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４１８：エチル ９−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−３−ヒドロキシ−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−
エン−８−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４２２：エチル ３−アセチルアミノ−９−[Ｎ−（２−クロロ−
４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−
７−エン−８−カルボキシラート、
例示化合物番号１−４３０：エチル ９−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−３、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ[５．
５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート、
例示化合物番号１−６４６：エチル ８−[Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−６５０：エチル ８−[Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−７３４：エチル ８−[Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−７３８：エチル ８−[Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−８２２：エチル ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−８２６：エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−
８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−９１０：エチル ８−[Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−９１４：エチル ８−[Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−９９８：エチル ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１００２：エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１３９２：エチル ８−[Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１３９６：エチル ８−[Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１４８０：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１４８４：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル
）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１５６８：エチル ８−[Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１５７２：エチル ８−[Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１６５６：エチル ２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−[Ｎ
−（２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１６６０：エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１７４４：エチル ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１７４８：エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１９２０：エチル ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−１９２４：エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２０９５：エチル ８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
例示化合物番号１−２０９９：エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）
−８−[Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート、
及び
例示化合物番号２−１５：エチル ８−[Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）
−Ｎ−メチルスルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
を挙げることができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下に示すＡ法乃至Ｃ法に従って容易に製造
することができる。
することができる。
Ａ法は、製造の最初の段階で環状ケタールを導入して一般式（Ｉ）を有する化合物を製
造する方法である。
造する方法である。
Ｂ法は、製造の最後の段階で環状ケタールを導入して一般式（Ｉ）を有する化合物を製
造する方法である。
造する方法である。
Ｃ法は、製造の最後の段階でＲ５を導入して一般式（Ｉ）を有する化合物を製造する方
法である。
法である。
上記Ａ法乃至Ｃ法において、環Ａ、環Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｍ及びｎ
は前述したものと同意義を示し、Ｌは脱離基を、Ｚは保護基を示す。
は前述したものと同意義を示し、Ｌは脱離基を、Ｚは保護基を示す。
Ａ法乃至Ｃ法の反応において、反応基質となる化合物が、アミノ基、ヒドロキシ基及び
／又はカルボキシル基といった目的の反応を阻害する基を有する場合、必要に応じて適宜
、これらの基は、保護基により保護されていてもよい。そのような目的の反応を阻害する
基の保護基は、反応を進行させるために通常用いられる保護基であれば、特に限定はなく
、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ
．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・イ
ンク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wu
ts; John Wiley & Sons,Inc.］に記載の保護基であり得る。
／又はカルボキシル基といった目的の反応を阻害する基を有する場合、必要に応じて適宜
、これらの基は、保護基により保護されていてもよい。そのような目的の反応を阻害する
基の保護基は、反応を進行させるために通常用いられる保護基であれば、特に限定はなく
、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ
．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・イ
ンク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wu
ts; John Wiley & Sons,Inc.］に記載の保護基であり得る。
アミノ基の保護基は、一般にアミノ基の保護基として使用される基であれば、特に限定
はなく用いることができるが、好適には、ホルミル、前述のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニル
基；前述のアリールカルボニル基；前述のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基；前述のハロ
ゲンで置換されたＣ1−Ｃ６アルカノイル基；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル又は９−アンスリルメチルのよ
うなアラルキル基；前述のアラルキルオキシカルボニル基等をあげることが出来る。
はなく用いることができるが、好適には、ホルミル、前述のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニル
基；前述のアリールカルボニル基；前述のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基；前述のハロ
ゲンで置換されたＣ1−Ｃ６アルカノイル基；ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル又は９−アンスリルメチルのよ
うなアラルキル基；前述のアラルキルオキシカルボニル基等をあげることが出来る。
ヒドロキシ基の保護基は、一般にヒドロキシ基の保護基として使用される基であれば、
特に限定はなく用いることができるが、好適には、ホルミル、アセチルのようなＣ1−Ｃ6
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基のようなアリールカルボニル類；２−メトキシエト
キシメチルのようなアルコキシ化アルコキシメチル類を挙げることができる。
特に限定はなく用いることができるが、好適には、ホルミル、アセチルのようなＣ1−Ｃ6
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基のようなアリールカルボニル類；２−メトキシエト
キシメチルのようなアルコキシ化アルコキシメチル類を挙げることができる。
カルボキシル基の保護基は、一般にカルボキシル基の保護基として使用される基であれ
ば、特に限定はなく用いることができるが、好適には、前述のＣ1−Ｃ6アルキル基；ベン
ジル、フェネチル、フェニルプロピルのようなアラルキル基を挙げることができる。
ば、特に限定はなく用いることができるが、好適には、前述のＣ1−Ｃ6アルキル基；ベン
ジル、フェネチル、フェニルプロピルのようなアラルキル基を挙げることができる。
また、必要に応じて適宜、これらの目的の反応を阻害する基の保護基を除去してもよい
。所望の反応である、これらの保護基の除去反応は、有機合成化学の分野で使用される常
法（例えば、上述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第
３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インクに記載の方法）に従って行うことができる。
。所望の反応である、これらの保護基の除去反応は、有機合成化学の分野で使用される常
法（例えば、上述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第
３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サ
ンズ・インクに記載の方法）に従って行うことができる。
＜Ａ法＞
Ａ法の第１工程は、ケトン化合物（１）を、不活性溶媒中、酸存在下にて、化合物（２
）又は化合物（２）の末端にトリメチルシリル基（上記式においてＴＭＳと記載。）が置
換した化合物（３）と反応させて、環状ケタール化合物（４）を製造する工程である。
Ａ法の第１工程は、ケトン化合物（１）を、不活性溶媒中、酸存在下にて、化合物（２
）又は化合物（２）の末端にトリメチルシリル基（上記式においてＴＭＳと記載。）が置
換した化合物（３）と反応させて、環状ケタール化合物（４）を製造する工程である。
本工程は、通常有機合成において汎用されるケトンの環状ケタール化反応（保護）を採
用することができ、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセ
シス（T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis. Third E
dition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.）等に記載された方法ま
たはそれに準じた方法に従い、行うことができる。
用することができ、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセ
シス（T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis. Third E
dition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.）等に記載された方法ま
たはそれに準じた方法に従い、行うことができる。
尚、環状ケタール化合物（４）は次の方法（Ａ法第１’工程）でも製造することができ
る。
る。
Ａ法第１’工程は、ジメチルケタール化合物（５）を、不活性溶媒中、酸存在下にて、
化合物（２）または化合物（３）と反応させて、環状ケタール化合物（４）を製造する工
程である。本反応は、第１工程と同様の方法またはそれに準じた方法に従い、行うことが
できる。
化合物（２）または化合物（３）と反応させて、環状ケタール化合物（４）を製造する工
程である。本反応は、第１工程と同様の方法またはそれに準じた方法に従い、行うことが
できる。
Ａ法第２工程は、第１工程または第１’工程で得られる環状ケタール化合物（４）をＤ
ｉｅｃｋｍａｎｎ反応に付して、ケトエステル化合物（７）を製造する工程である。
ｉｅｃｋｍａｎｎ反応に付して、ケトエステル化合物（７）を製造する工程である。
本工程は、通常有機合成において汎用されるＤｉｅｃｋｍａｎｎ反応を採用することが
でき、例えば、ケミカル・ファーマキュティカル・ブルティン（Chem. Pharm. Bull.）第
29巻、3238-3248頁（1981）等に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行うこ
とができる。
でき、例えば、ケミカル・ファーマキュティカル・ブルティン（Chem. Pharm. Bull.）第
29巻、3238-3248頁（1981）等に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行うこ
とができる。
尚、ケトエステル化合物（７）は次の方法（Ａ法第２’工程）でも製造することができ
る。
る。
Ａ法第２’工程は、ケトン化合物（６）を、不活性溶媒中、塩基存在下にて、炭酸ジア
ルキルと反応させて、ケトエステル化合物（７）を製造する工程である。
ルキルと反応させて、ケトエステル化合物（７）を製造する工程である。
本工程は、通常有機合成において汎用されるエステル基の導入反応を採用することがで
き、例えば、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Can. J. Chem.）第70巻
、1406-1426頁（1992）に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行うことがで
きる。
き、例えば、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Can. J. Chem.）第70巻
、1406-1426頁（1992）に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行うことがで
きる。
Ａ法第３工程は、第２工程または第２’工程で得られるケトエステル化合物（７）を、
不活性溶媒中、塩基存在下、エノール化し、脱離基Ｌを有する化合物（８）を製造する工
程である。
不活性溶媒中、塩基存在下、エノール化し、脱離基Ｌを有する化合物（８）を製造する工
程である。
本工程は、例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（J. Am. C
hem. Soc.）、第120巻、3664-3670頁（1998）に記載された方法またはそれに準じた方法
に従い、行うことができる。
hem. Soc.）、第120巻、3664-3670頁（1998）に記載された方法またはそれに準じた方法
に従い、行うことができる。
Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、求核残基として脱離する基を示し、例えば、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低
級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げ
ることができる。好適には、ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基であり、特に好適
には、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基である。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低
級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げ
ることができる。好適には、ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基であり、特に好適
には、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；
または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり
、更に好適には、ジクロロメタンである。
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；
または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり
、更に好適には、ジクロロメタンである。
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属水素化物類または有機塩基
類であり、更に好適には水素化ナトリウムまたはジイソプロピルエチルアミンである。
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属水素化物類または有機塩基
類であり、更に好適には水素化ナトリウムまたはジイソプロピルエチルアミンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−１００℃乃至１００℃で行な
われ、好適には、−７８℃乃至５０℃である。
われ、好適には、−７８℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至４８時間で、好適には、５分乃至１２時間である。
るが、通常、１分乃至４８時間で、好適には、５分乃至１２時間である。
Ａ法第４工程は、第３工程で得られる脱離基Ｌを有する化合物（８）を、不活性溶媒中
、塩基存在下、チオール化合物（９）と反応させて、化合物（１０）を製造する工程であ
る。
、塩基存在下、チオール化合物（９）と反応させて、化合物（１０）を製造する工程であ
る。
Ｚの定義におけるスルファニル基の「保護基」とは、通常有機合成において汎用される
スルファニル基の保護基であれば特に限定はないが、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリルのようなアルカノイル基、ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフト
イル、ピリドイル、チエノイル、フロイルのようなアリ−ルカルボニル基を挙げることが
でき、好適には薬理学上許容されるエステルを形成する基であり、更に好適にはアセチル
基である。
スルファニル基の保護基であれば特に限定はないが、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリルのようなアルカノイル基、ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフト
イル、ピリドイル、チエノイル、フロイルのようなアリ−ルカルボニル基を挙げることが
でき、好適には薬理学上許容されるエステルを形成する基であり、更に好適にはアセチル
基である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；また
は、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、非プロトン性極性溶媒であり、更
に好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；また
は、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、非プロトン性極性溶媒であり、更
に好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属水素化物類であり、更に好
適には水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属水素化物類であり、更に好
適には水素化ナトリウムまたは水素化カリウムである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至１２０時間で、好適には、１０分乃至７２時間である。
るが、通常、１分乃至１２０時間で、好適には、１０分乃至７２時間である。
Ａ法第５工程は、第４工程で得られる化合物（１０）のスルファニル基の保護基を、不
活性溶媒中、脱保護し、化合物（１１）を製造する工程である。
活性溶媒中、脱保護し、化合物（１１）を製造する工程である。
本工程は、通常有機合成において汎用されるスルファニル基の保護基の脱保護工程であ
り、例えば、上述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス［Pr
otective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John
Wiley & Sons,Inc.］に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行われるが、好
適には、不活性溶媒中、塩基の存在下、脱保護する方法で行うことができる。
り、例えば、上述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス［Pr
otective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John
Wiley & Sons,Inc.］に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行われるが、好
適には、不活性溶媒中、塩基の存在下、脱保護する方法で行うことができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル
、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メトキ
シエタノールのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
；または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、アルコール類であり、更に
好適には、メタノールまたはエタノールである。
あれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプ
ロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル
、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メトキ
シエタノールのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類
；または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、アルコール類であり、更に
好適には、メタノールまたはエタノールである。
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属炭酸塩類であり、
更に好適には炭酸カリウムである。
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属炭酸塩類であり、
更に好適には炭酸カリウムである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至２４時間で、好適には、５分乃至５時間である。
るが、通常、１分乃至２４時間で、好適には、５分乃至５時間である。
Ａ法第６工程は、第５工程で得られる化合物（１１）のチオール基を、不活性溶媒中、
クロロスルホニル化し、化合物（１２）を製造する工程である。
クロロスルホニル化し、化合物（１２）を製造する工程である。
本工程は、例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem.
）、第16巻、621-625頁（1951）に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行う
ことができる。
）、第16巻、621-625頁（1951）に記載された方法またはそれに準じた方法に従い、行う
ことができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メ
タノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン
、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メトキシエタノールのようなアルコ−ル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸
エチルのようなエステル類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカル
ボン酸類；水または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、カルボン酸類と
水との混合溶媒またはニトリル類と水との混合溶媒であり、更に好適には、酢酸と水との
混合溶媒またはアセトニトリルと水との混合溶媒である。
であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メ
タノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブ
タノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン
、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メトキシエタノールのようなアルコ−ル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸
エチルのようなエステル類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカル
ボン酸類；水または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、カルボン酸類と
水との混合溶媒またはニトリル類と水との混合溶媒であり、更に好適には、酢酸と水との
混合溶媒またはアセトニトリルと水との混合溶媒である。
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至１２時間で、好適には、５分乃至１時間である。
るが、通常、１分乃至１２時間で、好適には、５分乃至１時間である。
Ａ法第７工程は、第６工程で得られる化合物（１２）を、不活性溶媒中、塩基存在下ま
たは非存在下にて、アミン化合物（１３）と反応させて、一般式（Ｉ）を有する化合物を
製造する工程である。
たは非存在下にて、アミン化合物（１３）と反応させて、一般式（Ｉ）を有する化合物を
製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドの
ような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エ
チルのようなエステル類；または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、エ
ステル類であり、更に好適には、酢酸エチルである。
であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水
素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドの
ような非プロトン性極性溶媒；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エ
チルのようなエステル類；または、これらの混合溶媒を挙げることができ、好適には、エ
ステル類であり、更に好適には、酢酸エチルである。
使用される塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムのようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適には有機塩基類であり、更に好適には
トリエチルアミンである。
ムのようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適には有機塩基類であり、更に好適には
トリエチルアミンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１００℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
れ、好適には、−２０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至１２０時間で、好適には、１０分乃至４８時間である。
るが、通常、１分乃至１２０時間で、好適には、１０分乃至４８時間である。
＜Ｂ法＞
Ｂ法第８工程は、Ａ法にて得られる環状ケタール化合物（１４）を、不活性溶媒中、酸
存在下にて、加水分解させて、ケトン化合物（１５）を製造する工程である。
Ｂ法第８工程は、Ａ法にて得られる環状ケタール化合物（１４）を、不活性溶媒中、酸
存在下にて、加水分解させて、ケトン化合物（１５）を製造する工程である。
本工程は、通常有機合成において汎用される環状ケタール化合物の脱保護反応を採用す
ることができ、例えば、前述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シン
セシス[T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis. Third
Edition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.]に記載された方法また
はそれに準じた方法に従い、行うことができる。
ることができ、例えば、前述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シン
セシス[T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis. Third
Edition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.]に記載された方法また
はそれに準じた方法に従い、行うことができる。
Ｂ法第９工程は、第８工程にて得られるケトン化合物（１５）を、不活性溶媒中、酸存
在下にて、ジメチルケタール化合物（１６）を製造する工程である。
在下にて、ジメチルケタール化合物（１６）を製造する工程である。
本工程は、通常有機合成において汎用されるケトンのジメチルケタール化反応（保護）
を採用することができ、例えば、前述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス[T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis
. Third Edition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.]に記載された
方法またはそれに準じた方法に従い、行うことができる。
を採用することができ、例えば、前述のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニッ
ク・シンセシス[T. Ｗ. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis
. Third Edition, 1999年、第４章、293-368頁、John Wiley & Sons, Inc.]に記載された
方法またはそれに準じた方法に従い、行うことができる。
Ｂ法第１０工程は、第８工程にて得られるケトン化合物（１５）を、不活性溶媒中、酸
存在下にて、化合物（２）又は化合物（３）と反応させて、一般式（Ｉ）を有する化合物
を製造する工程である。
存在下にて、化合物（２）又は化合物（３）と反応させて、一般式（Ｉ）を有する化合物
を製造する工程である。
尚、本反応は、第１工程と同様の方法に従い、行うことができる。
Ｂ法第１０’工程は、第９工程にて得られるジメチルケタール化合物（１６）を、不活
性溶媒中、酸存在下にて、化合物（２）又は化合物（３）と反応させて、一般式（Ｉ）を
有する化合物を製造する工程である。
性溶媒中、酸存在下にて、化合物（２）又は化合物（３）と反応させて、一般式（Ｉ）を
有する化合物を製造する工程である。
尚、本反応は、第１’工程と同様の方法に従い、行うことができる。
＜Ｃ法＞
Ｃ法第１１工程は、Ａ法にて得られる環状ケタール化合物（１４）またはＢ法にて得ら
れる一般式（Ｉ）を有する化合物においてＲ５が水素原子の場合、不活性溶媒中、塩基存
在下にて、Ｒ５−Ｌ（１７）と反応させることにより、所望のＲ５に置換した一般式（Ｉ
）を有する化合物を製造する工程である。
Ｃ法第１１工程は、Ａ法にて得られる環状ケタール化合物（１４）またはＢ法にて得ら
れる一般式（Ｉ）を有する化合物においてＲ５が水素原子の場合、不活性溶媒中、塩基存
在下にて、Ｒ５−Ｌ（１７）と反応させることにより、所望のＲ５に置換した一般式（Ｉ
）を有する化合物を製造する工程である。
Ｒ５およびＬは前記と同意義を示し、Ｌの定義における「脱離基」とは、通常、求核残
基として脱離する基を示し、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のよ
うなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アル
カンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタン
スルホニルオキシのようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニ
ルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのよう
なアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げることができる。好適には、ハロゲン原子であり、
特に好適には、ヨウ素原子である。
基として脱離する基を示し、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のよ
うなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級アル
カンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタン
スルホニルオキシのようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニ
ルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのよう
なアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げることができる。好適には、ハロゲン原子であり、
特に好適には、ヨウ素原子である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン
、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類を挙げることができ、好適には、エーテル類、ケトン類又は非プロト
ン性極性溶媒が、更に好適には、テトラヒドロフラン、アセトン又はジメチルホルムアミ
ドが用いられる。
あれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；アセ
トニトリルのようなニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ベンゼン
、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのよう
な脂肪族炭化水素類を挙げることができ、好適には、エーテル類、ケトン類又は非プロト
ン性極性溶媒が、更に好適には、テトラヒドロフラン、アセトン又はジメチルホルムアミ
ドが用いられる。
使用される塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属炭酸塩類であり、
更に好適には炭酸カリウムである。
うなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム
のようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド
のようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、好適にはアルカリ金属炭酸塩類であり、
更に好適には炭酸カリウムである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬によって異なるが、−７８℃乃至１５０℃で行なわ
れ、好適には、−２０℃乃至１００℃である。
れ、好適には、−２０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１分乃至２４時間で、好適には、１０分乃至５時間である。
るが、通常、１分乃至２４時間で、好適には、１０分乃至５時間である。
上記各反応終了後、目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。
例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した
後、反応液を酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水等で洗浄後、目的
化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することに
よって得られる。
後、反応液を酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水等で洗浄後、目的
化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することに
よって得られる。
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化
合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネシウムー
シリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・ア
ンド・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体を用いた分
配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマトを使用
する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロ
マトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネシウムー
シリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・ア
ンド・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体を用いた分
配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマトを使用
する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロ
マトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適
切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
本発明が開示する上述の製造方法の原料化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（６
）、（９）、（１３）、及び（１７）等は、公知であるか又は公知の方法に従って容易に
製造される。
）、（９）、（１３）、及び（１７）等は、公知であるか又は公知の方法に従って容易に
製造される。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含
有する医薬組成物は、エンドトキシンにより引き起こされる単球、マクロファージ、血管
内皮細胞などの種々の細胞における細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれら
に起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々の細胞応答を対
し、優れた抑制作用を有し、医薬、特に、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シ
グナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する種々の細胞応答（例えば、ＴＮＦ
-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生）が関係する各種疾患の予防及び／又は治療
薬として有効である。そのような医薬組成物としては、例えば、虚血性脳障害、動脈硬化
、冠動脈形成術後の予後不良、心不全、糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨
減少症、敗血症、自己免疫疾患、臓器移植後の組織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウ
イルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、肺炎、肝炎、白血病の予防剤及び／又は治療剤を挙げ
ることができる。
有する医薬組成物は、エンドトキシンにより引き起こされる単球、マクロファージ、血管
内皮細胞などの種々の細胞における細胞内シグナル伝達あるいは細胞活性化およびそれら
に起因するＴＮＦ-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生などの種々の細胞応答を対
し、優れた抑制作用を有し、医薬、特に、エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シ
グナル伝達あるいは細胞活性化およびそれらに起因する種々の細胞応答（例えば、ＴＮＦ
-αなどの炎症性メディエーターの過剰産生）が関係する各種疾患の予防及び／又は治療
薬として有効である。そのような医薬組成物としては、例えば、虚血性脳障害、動脈硬化
、冠動脈形成術後の予後不良、心不全、糖尿病、糖尿病性合併症、関節炎、骨粗鬆症、骨
減少症、敗血症、自己免疫疾患、臓器移植後の組織障害および拒絶反応、細菌感染症、ウ
イルス感染症、胃炎、膵炎、腎炎、肺炎、肝炎、白血病の予防剤及び／又は治療剤を挙げ
ることができる。
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩を、上記疾患の治療
薬及び／又は予防薬として使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容さ
れる、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤
等による経口的又は腹腔内投与、皮下投与、筋肉内投与、若しくは静脈内投与のための注
射剤や坐剤等による非経口的に投与することができる。
薬及び／又は予防薬として使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容さ
れる、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤
等による経口的又は腹腔内投与、皮下投与、筋肉内投与、若しくは静脈内投与のための注
射剤や坐剤等による非経口的に投与することができる。
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトール
のような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン
のような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、
珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カル
シウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩
等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナト
リウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、
珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（
例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビ
ニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる
。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロース
ナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルス
ターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロ
ース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムのようなコ
ロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸化物；ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザル
コニウムのような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界
面活性剤を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのよう
なパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエ
チルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾール
のようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることが
できる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げるこ
とができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
のような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン
のような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキス
トラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、
珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カル
シウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩
等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロ
イドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナト
リウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、
珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（
例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビ
ニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる
。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロース
ナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルス
ターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロ
ース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムのようなコ
ロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸化物；ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザル
コニウムのような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界
面活性剤を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのよう
なパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエ
チルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾール
のようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることが
できる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げるこ
とができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
その使用量は症状、年齢等により異なるが、本発明化合物として１日当たり下限０.０
１ｍｇ／ｋｇ（好適には、０．１０ｍｇ／ｋｇ）、上限１０００ｍｇ／ｋｇ（好適には、
１００ｍｇ／ｋｇ）を、成人に対して、１日１回から数回に分けて症状に応じて、経口ま
たは非経口投与することが望ましい。
１ｍｇ／ｋｇ（好適には、０．１０ｍｇ／ｋｇ）、上限１０００ｍｇ／ｋｇ（好適には、
１００ｍｇ／ｋｇ）を、成人に対して、１日１回から数回に分けて症状に応じて、経口ま
たは非経口投与することが望ましい。
以下に、実施例、製剤例および試験例を示し、本発明の医薬組成物に有効成分として含
有される化合物を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
有される化合物を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではな
い。
（実施例１）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
３６４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
３６４）
（１ａ）エチル ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
７−エン−７−カルボキシラート
エチル ８−トリフロオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラート[Tetrahedron Letter、第39巻、6139-6142頁(19
98) に、化合物６として記載の化合物]１９．９７ｇ（５５．４ｍｍｏｌ）をジメチルホ
ルムアミド２００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、チオ酢酸カリウム９．５０ｇ（８３．１
ｍｍｏｌ）を加えて室温で９１時間攪拌した。反応液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３）に付して、標記
の化合物７．１５ｇを淡褐色油状物として得た（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.20 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.73-2.66 (4H, m), 2.34 (3H, s),
1.87 (2H, t, J=6Hz), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
７−エン−７−カルボキシラート
エチル ８−トリフロオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラート[Tetrahedron Letter、第39巻、6139-6142頁(19
98) に、化合物６として記載の化合物]１９．９７ｇ（５５．４ｍｍｏｌ）をジメチルホ
ルムアミド２００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、チオ酢酸カリウム９．５０ｇ（８３．１
ｍｍｏｌ）を加えて室温で９１時間攪拌した。反応液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し
、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３）に付して、標記
の化合物７．１５ｇを淡褐色油状物として得た（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.20 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.73-2.66 (4H, m), 2.34 (3H, s),
1.87 (2H, t, J=6Hz), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（１ｂ）エチル ８−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−
７−カルボキシラート
（１ａ）で得たエチル ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラート７．１４ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）をメタノール１
４５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、炭酸カリウム２．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を加え
て同温度で１時間、更に室温で１時間攪拌した。１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して、標記の化合物５．６３ｇを淡黄色油状物として得た（収率９２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.32 (1H, s), 4.21 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.95 (4H, m), 2.72-2.67 (2H, m),
2.59-2.57 (2H, m), 1.82 (2H, t, J=7Hz), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
７−カルボキシラート
（１ａ）で得たエチル ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラート７．１４ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）をメタノール１
４５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、炭酸カリウム２．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を加え
て同温度で１時間、更に室温で１時間攪拌した。１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に
付して、標記の化合物５．６３ｇを淡黄色油状物として得た（収率９２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.32 (1H, s), 4.21 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.95 (4H, m), 2.72-2.67 (2H, m),
2.59-2.57 (2H, m), 1.82 (2H, t, J=7Hz), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（１ｃ）エチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−
エン−７−カルボキシラート
アセトニトリル−水（１：１）の混合液８０ｍｌに塩素ガスを２０分間吹き込んで調製
した飽和溶液に氷冷攪拌下、（１ｂ）で得たエチル ８−メルカプト−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カルボキシラート５．００ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）
のアセトニトリル溶液１０ｍｌを加え、更に同温度で１０分間塩素ガスを吹き込んだ。反
応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付して、標記の化合物５．８３ｇを無色油状物として得た（収率９２
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.30 (2H, q, 7Hz), 4.05-3.98 (4H, m), 2.91-2.86 (2H, m),
2.71-2.69 (2H, m), 1.93 (2H, t, J=7Hz), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
エン−７−カルボキシラート
アセトニトリル−水（１：１）の混合液８０ｍｌに塩素ガスを２０分間吹き込んで調製
した飽和溶液に氷冷攪拌下、（１ｂ）で得たエチル ８−メルカプト−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カルボキシラート５．００ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）
のアセトニトリル溶液１０ｍｌを加え、更に同温度で１０分間塩素ガスを吹き込んだ。反
応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付して、標記の化合物５．８３ｇを無色油状物として得た（収率９２
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.30 (2H, q, 7Hz), 4.05-3.98 (4H, m), 2.91-2.86 (2H, m),
2.71-2.69 (2H, m), 1.93 (2H, t, J=7Hz), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
（１ｄ）エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
２−クロロ−４−フルオロアニリン１９７ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルア
ミン０．２０ｍｌ（１．４２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液５ｍｌに、氷冷攪拌下、（１ｃ
）で得たエチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−７−カルボキシラート４００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液３ｍｌを滴
下し、室温で４８時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固形物をヘ
キサン−イソプロピルエーテル（１：１）の混合溶媒で洗浄し、標記の化合物３２５ｍｇ
を白色粉末として得た（収率６０％）。
融点 １１７〜１１９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
6.83 (1H, s), 4.43-4.41 (1H, m), 4.26-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.56-2.45 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.80 (1H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
２−クロロ−４−フルオロアニリン１９７ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルア
ミン０．２０ｍｌ（１．４２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液５ｍｌに、氷冷攪拌下、（１ｃ
）で得たエチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−７−カルボキシラート４００ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液３ｍｌを滴
下し、室温で４８時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固形物をヘ
キサン−イソプロピルエーテル（１：１）の混合溶媒で洗浄し、標記の化合物３２５ｍｇ
を白色粉末として得た（収率６０％）。
融点 １１７〜１１９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
6.83 (1H, s), 4.43-4.41 (1H, m), 4.26-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.56-2.45 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.80 (1H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例２）
エチル ８−（N−フェニルスルファモイル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２）
エチル ８−（N−フェニルスルファモイル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２）
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりにアニリンを用いて実施例（１ｄ）に記載
の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率８１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.37-7.31 (4H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.85-6.87 (1H, m),
4.30-4.20 (3H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, m),
2.31 (1H, , td, J=14Hz, 3Hz), 2.10-2.00 (1H ,m), 1.86-1.80 (1H ,m), 1.31 (3H, t,
J=7Hz)。
の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率８１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.37-7.31 (4H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.85-6.87 (1H, m),
4.30-4.20 (3H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, m),
2.31 (1H, , td, J=14Hz, 3Hz), 2.10-2.00 (1H ,m), 1.86-1.80 (1H ,m), 1.31 (3H, t,
J=7Hz)。
（実施例３）
エチル ８−[N−（２−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−５４０）
エチル ８−[N−（２−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−５４０）
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに２−ブチルアニリンを用いて実施例（１
ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率５６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m),
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.71-2.62 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.62-1.53 (2H, m), 1.45-1.34 (2H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率５６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m),
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.71-2.62 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.62-1.53 (2H, m), 1.45-1.34 (2H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４）
エチル ８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−７１６）
エチル ８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−７１６）
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに２−ヘキシルアニリンを用いて実施例（
１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率８２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m),
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.70-2.61 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.64-1.54 (2H, m), 1.41-1.24 (6H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.91-0.85 (3H, m)。
１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率８２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m),
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.70-2.61 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.64-1.54 (2H, m), 1.41-1.24 (6H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.91-0.85 (3H, m)。
（実施例５）
エチル ８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−８９２）
エチル ８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−８９２）
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに２−ヘプチルアニリンを用いて実施例（
１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率８７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m),
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.69-2.61 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.64-1.54 (2H, m), 1.42-1.23 (8H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率８７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 7.13-7.08 (1H, m), 6.85-6.84 (1H, m),
6.63 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.25-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.69-2.61 (2H, m), 2.54-2.38 (2H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.64-1.54 (2H, m), 1.42-1.23 (8H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６）
エチル ８−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１０６２）
エチル ８−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１０６２）
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに１H−ピロール−１−イルアミンを用い
て実施例（１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率３３
％）。
て実施例（１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率３３
％）。
融点 １１５〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (1H, s), 6.99 (2H, t, J=2Hz), 6.94 (1H, s), 6.17 (2H, t, J=2Hz),
4.55-4.51 (1H, m), 4.30 (2H, q, J=7Hz), 4.14-4.03 (3H, m), 3.98-3.89 (1H, m),
2.51-2.44 (1H, m), 2.26-2.05 (2H, m),1.89-1.83 (1H, m), 1.35 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (1H, s), 6.99 (2H, t, J=2Hz), 6.94 (1H, s), 6.17 (2H, t, J=2Hz),
4.55-4.51 (1H, m), 4.30 (2H, q, J=7Hz), 4.14-4.03 (3H, m), 3.98-3.89 (1H, m),
2.51-2.44 (1H, m), 2.26-2.05 (2H, m),1.89-1.83 (1H, m), 1.35 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７）
エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３−オキ
ソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−３５３）
エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３−オキ
ソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−３５３）
実施例１で得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート２．５５
ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）に１N塩酸−テトラヒドロフラン（１：１）の混合液１００ｍｌ
を加えて室温で６４時間攪拌した。テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に酢酸エチル
を加えて抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
付して、標記の化合物２．１９ｇを淡褐色粉末として得た（収率９６％）。
融点 １２８〜１３０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.20 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.09-7.03 (1H, m),
6.91 (2H, s), 4.68 (1H, dd, J=5Hz, 2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 3.21-3.09 (1H, m),
2.80-2.72 (1H, m), 2.57-2.49 (1H, m), 2.44-2.31 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート２．５５
ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）に１N塩酸−テトラヒドロフラン（１：１）の混合液１００ｍｌ
を加えて室温で６４時間攪拌した。テトラヒドロフランを減圧留去し、残渣に酢酸エチル
を加えて抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
付して、標記の化合物２．１９ｇを淡褐色粉末として得た（収率９６％）。
融点 １２８〜１３０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.20 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.09-7.03 (1H, m),
6.91 (2H, s), 4.68 (1H, dd, J=5Hz, 2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 3.21-3.09 (1H, m),
2.80-2.72 (1H, m), 2.57-2.49 (1H, m), 2.44-2.31 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例８）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−
ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート （例示化合物番号
１−３６５）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−
ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート （例示化合物番号
１−３６５）
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、プロパン−１、３−ジオール０．０４ｍｌ（０．５
４ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム６８ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を
加えて１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２
：１）に付し、更に得られた固形物をヘキサンで洗浄し、標記の化合物６０ｍｇを白色粉
末として得た（収率５１％）。
融点 １２０〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.36 (1H, s), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.01 (1H, dd, J=7Hz, 2Hz), 6.98 (1H, s), 4.45-4.39 (1H, m), 4.27-4.12 (2H, m),
4.11-3.84 (4H, m), 2.46-2.06 (4H, m), 1.92-1.67 (2H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、プロパン−１、３−ジオール０．０４ｍｌ（０．５
４ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム６８ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を
加えて１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２
：１）に付し、更に得られた固形物をヘキサンで洗浄し、標記の化合物６０ｍｇを白色粉
末として得た（収率５１％）。
融点 １２０〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.36 (1H, s), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.01 (1H, dd, J=7Hz, 2Hz), 6.98 (1H, s), 4.45-4.39 (1H, m), 4.27-4.12 (2H, m),
4.11-3.84 (4H, m), 2.46-2.06 (4H, m), 1.92-1.67 (2H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−
ジメチル−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート
（例示化合物番号１−４２６）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−
ジメチル−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート
（例示化合物番号１−４２６）
プロパン−１、３−ジオールの代わりに２、２−ジメチルプロパン−１、３−ジオール
を用いて実施例８に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状物として得た（収率
６４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.31 (1H, s), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04-6.94 (2H, m),4.45-4.39 (1H, m), 4.27-4.12 (2H, m), 3.69-3.46 (4H, m),
2.42-2.11 (4H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz), 1.03 (3H, s), 0.97 (3H, s)。
を用いて実施例８に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状物として得た（収率
６４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.31 (1H, s), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04-6.94 (2H, m),4.45-4.39 (1H, m), 4.27-4.12 (2H, m), 3.69-3.46 (4H, m),
2.42-2.11 (4H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz), 1.03 (3H, s), 0.97 (3H, s)。
（実施例１０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３
６７）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３
６７）
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、エタン−１、２−ジチオール０
．０３４ｍｌ（０．４０５ｍｍｏｌ）及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０２
５ｍｌ（０．２０３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液に１N水酸化ナト
リウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた固形物をジエチルエーテル、次いでヘキサンで
洗浄し、標記の化合物３２５ｍｇを白色粉末として得た（収率７６％）。
融点 １６０〜１６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10 (1H, s),
7.04-6.96 (2H, m), 4.40 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.10 (2H, m), 3.52-3.26 (4H, m),
2.82-2.72 (1H, m), 2.58-2.50 (1H, m), 2.33-2.24 (1H, m), 2.11-1.99 (1H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）をジクロロメタン１ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、エタン−１、２−ジチオール０
．０３４ｍｌ（０．４０５ｍｍｏｌ）及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体０．０２
５ｍｌ（０．２０３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液に１N水酸化ナト
リウム水溶液を加えてジエチルエーテルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた固形物をジエチルエーテル、次いでヘキサンで
洗浄し、標記の化合物３２５ｍｇを白色粉末として得た（収率７６％）。
融点 １６０〜１６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10 (1H, s),
7.04-6.96 (2H, m), 4.40 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.10 (2H, m), 3.52-3.26 (4H, m),
2.82-2.72 (1H, m), 2.58-2.50 (1H, m), 2.33-2.24 (1H, m), 2.11-1.99 (1H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−
ジチアスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート （例示化合物番号１
−３６８）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、５−
ジチアスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート （例示化合物番号１
−３６８）
エタン−１、２−ジチオールの代わりにプロパン−１、３−ジチオールを用いて実施例
１０に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率７２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.40 (1H, s), 7.14 (1H, dd,J= 8Hz, 3Hz),
7.03-6.96 (1H, m), 6.94 (1H, s), 4.51 (1H, d, J=5Hz), 4.24-4.11 (2H, m),
3.17-3.07 (1H, m), 2.98-2.77 (3H, m), 2.61-2.51 (1H, m), 2.47-2.38 (1H, m),
2.36-2.27 (1H, m), 2.25-2.13 (1H, m), 2.12-1.95 (2H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
１０に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率７２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.40 (1H, s), 7.14 (1H, dd,J= 8Hz, 3Hz),
7.03-6.96 (1H, m), 6.94 (1H, s), 4.51 (1H, d, J=5Hz), 4.24-4.11 (2H, m),
3.17-3.07 (1H, m), 2.98-2.77 (3H, m), 2.61-2.51 (1H, m), 2.47-2.38 (1H, m),
2.36-2.27 (1H, m), 2.25-2.13 (1H, m), 2.12-1.95 (2H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サ−４−チアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
１−３７１）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サ−４−チアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
１−３７１）
エタン−１、２−ジチオールの代わりに２−メルカプトエタールを用いて実施例１０に
記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６１％）。
融点 １３３〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06 (0.4H, s),
7.04-6.96 (2.6H, m), 4.46 (0.4H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.39-4.01 (4.6H, m),
3.23-3.06 (2H, m), 2.77-2.51 (1.6H, m),2.45-2.36 (0.4H, m), 2.20-2.00 (2H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６１％）。
融点 １３３〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06 (0.4H, s),
7.04-6.96 (2.6H, m), 4.46 (0.4H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.39-4.01 (4.6H, m),
3.23-3.06 (2H, m), 2.77-2.51 (1.6H, m),2.45-2.36 (0.4H, m), 2.20-2.00 (2H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１３）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、１、
４、４−テトラオキソ−１λ６、４λ６−ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート （例示化合物番号１−３６９）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、１、
４、４−テトラオキソ−１λ６、４λ６−ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート （例示化合物番号１−３６９）
実施例１０で得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−１、４−ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート８０ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、炭酸水素ナトリウ
ム９１ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）加え、次いでｍ−クロロ過安息香酸（６５％）２３９ｍ
ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した
。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して、標記の化合物４２ｍｇを白色粉末として得た（収率４５％）。
融点 ８８〜９０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.98 (2H, m),
6.92 (1H, s), 4.57 (1H, d, J=5Hz), 4.26-4.16 (2H, m), 3.79-3.60 (4H, m),
3.14-2.98 (1H, m), 2.69-2.60 (1H, m), 2.45-2.36 (1H, m), 2.29-2.16 (1H, m),
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
イル]−１、４−ジチアスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート８０ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、炭酸水素ナトリウ
ム９１ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）加え、次いでｍ−クロロ過安息香酸（６５％）２３９ｍ
ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した
。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に
付して、標記の化合物４２ｍｇを白色粉末として得た（収率４５％）。
融点 ８８〜９０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.98 (2H, m),
6.92 (1H, s), 4.57 (1H, d, J=5Hz), 4.26-4.16 (2H, m), 3.79-3.60 (4H, m),
3.14-2.98 (1H, m), 2.69-2.60 (1H, m), 2.45-2.36 (1H, m), 2.29-2.16 (1H, m),
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１４）
エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サスピロ[２．５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート （例示化合物番号１−３６
０）
エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サスピロ[２．５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート （例示化合物番号１−３６
０）
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５０ｍｇ（０．１３３ｍ
ｍｏｌ）及びジブロモメタン０．０１ｍｌ（０．１４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
１ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ―ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５８Ｍ）０．１８
ｍｌ（０．２７９ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で４時間攪拌した。反応液を氷冷後、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物７ｍｇを黄色油状物として得た
（収率１４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.91 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.50 (1H, d, J=4Hz), 4.27-4.06 (2H, m), 2.98-2.92 (1H, m),
2.91-2.88 (1H, m), 2.83-2.70 (1H, m), 2.68-2.59 (1H, m), 2.21-2.07 (2H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５０ｍｇ（０．１３３ｍ
ｍｏｌ）及びジブロモメタン０．０１ｍｌ（０．１４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン
１ｍｌに溶解し、−７８℃でｎ―ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５８Ｍ）０．１８
ｍｌ（０．２７９ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で４時間攪拌した。反応液を氷冷後、飽
和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物７ｍｇを黄色油状物として得た
（収率１４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.91 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.50 (1H, d, J=4Hz), 4.27-4.06 (2H, m), 2.98-2.92 (1H, m),
2.91-2.88 (1H, m), 2.83-2.70 (1H, m), 2.68-2.59 (1H, m), 2.21-2.07 (2H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１５）
エチル （２S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート （例示化合物番号１−３７８）
エチル （２S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート （例示化合物番号１−３７８）
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）及び（R）−２、３−ジヒドロキシプロピル ベンゾエート６９ｍｇ（０．３５
ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシ
ラン０．１９ｍｌ（１．０５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホ
ネート２mｌ（０．０１４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に水
を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付して、エチル （２R）−２−ベンゾイルオキシメチル−８−[N−（２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート１２１ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率８１％）
。
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）及び（R）−２、３−ジヒドロキシプロピル ベンゾエート６９ｍｇ（０．３５
ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシ
ラン０．１９ｍｌ（１．０５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホ
ネート２mｌ（０．０１４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に水
を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付して、エチル （２R）−２−ベンゾイルオキシメチル−８−[N−（２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート１２１ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率８１％）
。
次いでこのもの１２１ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（
１：１）の混合液２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１N水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌ
（０．５０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し
て、標記の化合物４１ｍｇをアモルファスとして得た（収率４１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.97 (2H, m),
6.89 (0.25H, s), 6.86 (0.25H, s), 6.80 (0.25H, s), 6.78 (0.25H, s),
4.43-4.31 (1.75H, m), 4.26-4.02 (3.25H, m), 3.95-3.87 (0.75H, m),
3.85-3.77 (1H, m), 3.75-3.69 (0.25H, m), 3.68-3.59 (1H, m),
2.65-2.38 (2H, m), 2.25-2.11 (1H, m), 2.11-2.05 (0.25H, m),
2.03-1.97 (0.25H, m), 1.94-1.81 (1.5H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
１：１）の混合液２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１N水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌ
（０．５０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し
て、標記の化合物４１ｍｇをアモルファスとして得た（収率４１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.97 (2H, m),
6.89 (0.25H, s), 6.86 (0.25H, s), 6.80 (0.25H, s), 6.78 (0.25H, s),
4.43-4.31 (1.75H, m), 4.26-4.02 (3.25H, m), 3.95-3.87 (0.75H, m),
3.85-3.77 (1H, m), 3.75-3.69 (0.25H, m), 3.68-3.59 (1H, m),
2.65-2.38 (2H, m), 2.25-2.11 (1H, m), 2.11-2.05 (0.25H, m),
2.03-1.97 (0.25H, m), 1.94-1.81 (1.5H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート （例示化合物番号１−３７８）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート （例示化合物番号１−３７８）
（１６ａ）エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート６．１ｇ（１６．２ｍｍ
ｏｌ）をメタノール１２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニ
ウム４．１ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、トリメトキシメタン８．８６ｍｌ（８１．０ｍｍｏ
ｌ）を順次加えて室温で一夜攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物６．
０ｇを白色粉末として得た（収率８８％）。
融点 ９７〜９８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.97 (3H, m),
4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.28-4.12 (2H, m), 3.29 (3H, s), 3.23 (3H, s),
2.47-2.38 (1H, m), 2.31-2.21 (1H, m), 2.18-2.06 (1H, m), 2.01-1.93 (1H, m),
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート６．１ｇ（１６．２ｍｍ
ｏｌ）をメタノール１２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニ
ウム４．１ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、トリメトキシメタン８．８６ｍｌ（８１．０ｍｍｏ
ｌ）を順次加えて室温で一夜攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物６．
０ｇを白色粉末として得た（収率８８％）。
融点 ９７〜９８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.97 (3H, m),
4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.28-4.12 (2H, m), 3.29 (3H, s), 3.23 (3H, s),
2.47-2.38 (1H, m), 2.31-2.21 (1H, m), 2.18-2.06 (1H, m), 2.01-1.93 (1H, m),
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（１６ｂ）エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート
（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３４２ｍｇ（
０．８１ｍｍｏｌ）及び（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル ベンゾエート２０６ｍ
ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン７ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソプロポキシ
トリメチルシラン０．５６ｍｌ（３．１５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリル トリフルオロ
メタンスルホネート７mｌ（０．０４１ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で１時間攪拌した
。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）に付して、エチル （２S）−２−ベンゾイルオキシメチル−８−[
N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート４１０ｍｇを無色油状物として得た（収
率９１％）。
ァモイル]−２−ヒドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート
（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３４２ｍｇ（
０．８１ｍｍｏｌ）及び（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル ベンゾエート２０６ｍ
ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン７ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、イソプロポキシ
トリメチルシラン０．５６ｍｌ（３．１５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリル トリフルオロ
メタンスルホネート７mｌ（０．０４１ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で１時間攪拌した
。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）に付して、エチル （２S）−２−ベンゾイルオキシメチル−８−[
N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート４１０ｍｇを無色油状物として得た（収
率９１％）。
次いでこのもの４１０ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（
１：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、１N水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ（３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物２
９３ｍｇをアモルファスとして得た（収率８８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.95 (2H, m),
6.89 (0.42H, s), 6.86 (0.02H, s), 6.80 (0.02H, s), 6.78 (0.42H, s),
4.43-4.31 (1.5H, m), 4.26-4.02 (2.5H, m), 3.96-3.89 (1H, m),
3.83-3.77 (0.5H, m), 3.75-3.69 (0.5H, m), 3.68-3.59 (1H, m),
2.65-2.41 (2H, m), 2.25-2.10 (1H, m), 1.93-1.82 (1H, m),
1.77-1.67 (0.5H, br. s), 1.58 (0.5H, br. s), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
１：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、１N水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ（３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物２
９３ｍｇをアモルファスとして得た（収率８８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.95 (2H, m),
6.89 (0.42H, s), 6.86 (0.02H, s), 6.80 (0.02H, s), 6.78 (0.42H, s),
4.43-4.31 (1.5H, m), 4.26-4.02 (2.5H, m), 3.96-3.89 (1H, m),
3.83-3.77 (0.5H, m), 3.75-3.69 (0.5H, m), 3.68-3.59 (1H, m),
2.65-2.41 (2H, m), 2.25-2.10 (1H, m), 1.93-1.82 (1H, m),
1.77-1.67 (0.5H, br. s), 1.58 (0.5H, br. s), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８２）
（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル ベンゾエートの代わりに１、４−ジ−O−ベン
ゾイル−D−トレイトールを用いて実施例（１６ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率４４％）。
＜別法＞
（１７ａ） エチル （２R、３R）−２、３−ビス（ベンゾイルオキシメチル）−８−
[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
参考例１８で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D
−トレイトール１．４６ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート０．０４ｍｌ（０．２４ｍ
ｍｏｌ）、実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラー
ト１．００ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液５ｍｌを順次加えて同温度で１
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物１．５０ｇを淡黄色粉末とし
て得た（収率９２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.10-8.04(4H, m), 7.68-7.57(3H, m), 7.49-7.44(4H, m), 7.16(1H, dt, J=8.0Hz, 2.6H
z), 7.05-7.00(2H, m), 6.87(1H, d, J=14.0Hz), 4.66-4.07(9H, m), 2.63-2.44(2H, m),
2.25-2.19(1H, m), 1.94(1H, t, J=15.2Hz), 1.19(3H, t, J=7.0Hz)。
ゾイル−D−トレイトールを用いて実施例（１６ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率４４％）。
＜別法＞
（１７ａ） エチル （２R、３R）−２、３−ビス（ベンゾイルオキシメチル）−８−
[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
参考例１８で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D
−トレイトール１．４６ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２ｍｌに懸濁し、氷冷
攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート０．０４ｍｌ（０．２４ｍ
ｍｏｌ）、実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラー
ト１．００ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液５ｍｌを順次加えて同温度で１
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物１．５０ｇを淡黄色粉末とし
て得た（収率９２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.10-8.04(4H, m), 7.68-7.57(3H, m), 7.49-7.44(4H, m), 7.16(1H, dt, J=8.0Hz, 2.6H
z), 7.05-7.00(2H, m), 6.87(1H, d, J=14.0Hz), 4.66-4.07(9H, m), 2.63-2.44(2H, m),
2.25-2.19(1H, m), 1.94(1H, t, J=15.2Hz), 1.19(3H, t, J=7.0Hz)。
（１７ｂ）エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ス
ルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート
（１７ａ）で得たエチル （２R、３R）−２、３−ビス（ベンゾイルオキシメチル）−
８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１．５０ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）を
メタノール−テトラヒドロフラン（４：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１
N水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１５分間攪拌
した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物９００ｍｇを白色アモルファスとし
て得た（収率８６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.99 (2H, m),
6.91-6.90 (0.5H, m), 6.85-6.84 (0.5H, m), 4.43-4.41 (1H, m), 4.27-4.09 (3.5H, m)
,
4.05-4.01 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.45 (2H, m),
2.23-1.50 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
ルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート
（１７ａ）で得たエチル （２R、３R）−２、３−ビス（ベンゾイルオキシメチル）−
８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１．５０ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）を
メタノール−テトラヒドロフラン（４：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１
N水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１５分間攪拌
した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物９００ｍｇを白色アモルファスとし
て得た（収率８６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.99 (2H, m),
6.91-6.90 (0.5H, m), 6.85-6.84 (0.5H, m), 4.43-4.41 (1H, m), 4.27-4.09 (3.5H, m)
,
4.05-4.01 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.45 (2H, m),
2.23-1.50 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
（実施例１８）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８２）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８２）
（S）−２、３−ジヒドロキシプロピル ベンゾエートの代わりに１、４−ジ−O−ベン
ゾイル−L−トレイトールを用いて実施例（１６ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率３４％）。
＜別法＞
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例１９で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリ
ル−L−トレイトールを用いて実施例１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物
をアモルファスとして得た（収率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.99 (2H, m),
6.91-6.90 (0.5H, m), 6.85-6.84 (0.5H, m), 4.43-4.41 (1H, m),
4.27-4.09 (3.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m),
3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.45 (2H, m), 2.23-1.50 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
ゾイル−L−トレイトールを用いて実施例（１６ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率３４％）。
＜別法＞
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例１９で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリ
ル−L−トレイトールを用いて実施例１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物
をアモルファスとして得た（収率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.99 (2H, m),
6.91-6.90 (0.5H, m), 6.85-6.84 (0.5H, m), 4.43-4.41 (1H, m),
4.27-4.09 (3.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m),
3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.45 (2H, m), 2.23-1.50 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
（実施例１９）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−meso−２
、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７
−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−meso−２
、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７
−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８２）
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００
ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び参考例１で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ
−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトール２９０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン４ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホ
ネート４mｌ（０．０２４ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して、エチル meso−２、３−ビス[（ベンゾイルオキシ）メチル]−８−[N−（
２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１７１ｍｇをアモルファスとして得た（収率５
３％）。
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００
ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び参考例１で得た１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ
−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトール２９０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン４ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホ
ネート４mｌ（０．０２４ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付して、エチル meso−２、３−ビス[（ベンゾイルオキシ）メチル]−８−[N−（
２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１７１ｍｇをアモルファスとして得た（収率５
３％）。
次いでこのもの１７０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）をメタノール−テトラヒドロフラン（
１：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１N水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ（
３．０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）に付して、
標記の化合物１０５ｍｇをアモルファスとして得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.95 (2H, m),
6.93 (0.4H, s), 6.72 (0.6H, s), 4.49-4.33 (2.4H, m), 4.32-4.26 (0.6H, m),
4.25-4.07 (2H, m), 3.93-3.70 (4H, m), 2.69-2.58 (0.4H, m), 2.58-2.35 (3.6H, m),
2.24-2.09 (1H, m), 1.99-1.91 (0.6H, m), 1.90-1.83 (0.4H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)
。
１：１）の混合液１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１N水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ（
３．０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１５分間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）に付して、
標記の化合物１０５ｍｇをアモルファスとして得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.95 (2H, m),
6.93 (0.4H, s), 6.72 (0.6H, s), 4.49-4.33 (2.4H, m), 4.32-4.26 (0.6H, m),
4.25-4.07 (2H, m), 3.93-3.70 (4H, m), 2.69-2.58 (0.4H, m), 2.58-2.35 (3.6H, m),
2.24-2.09 (1H, m), 1.99-1.91 (0.6H, m), 1.90-1.83 (0.4H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)
。
（実施例２０）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３９０）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３９０）
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００
ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及び（４R、５R）−２、２−ジメチル−４、５−ビス[（トリ
メチルシリル）オキシ]メチル[１．３]ジオキソラン４３６ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタン
スルフォネート２６mｌ（０．１４２ｍｍｏｌ）を加えて室温で９０時間攪拌した。反応
液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付して、エチル （２R）−８−[N−
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２−（（４R）−２、２−ジメ
チル[１．３]ジオキソラン−４−イル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート９０ｍｇをアモルファスとして得た（収率２４％）。
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００
ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及び（４R、５R）−２、２−ジメチル−４、５−ビス[（トリ
メチルシリル）オキシ]メチル[１．３]ジオキソラン４３６ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を
ジクロロメタン１２ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタン
スルフォネート２６mｌ（０．１４２ｍｍｏｌ）を加えて室温で９０時間攪拌した。反応
液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付して、エチル （２R）−８−[N−
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２−（（４R）−２、２−ジメ
チル[１．３]ジオキソラン−４−イル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート９０ｍｇをアモルファスとして得た（収率２４％）。
次いでこのもの８５ｍｇ（０．１６３ｍｍｏｌ）に酢酸−水（１：１）の混合液４ｍｌ
を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して
、標記の化合物４６ｍｇをアモルファスとして得た（収率５９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.19-7.15 (1H, m), 7.06-6.98 (2H, m), 6.89-6.80 (1H, m),
4.43-4.41 (1H, m), 4.38-4.08 (4H, m), 4.03-3.95 (0.7H, m), 3.86 (0.3H, t, J=8Hz)
,
3.77-3.63 (3H, m), 2.67-2.37 (3H, m), 2.22-1.84 (3H, m), 1.30-1.25 (3H, m)。
を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して
、標記の化合物４６ｍｇをアモルファスとして得た（収率５９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.19-7.15 (1H, m), 7.06-6.98 (2H, m), 6.89-6.80 (1H, m),
4.43-4.41 (1H, m), 4.38-4.08 (4H, m), 4.03-3.95 (0.7H, m), 3.86 (0.3H, t, J=8Hz)
,
3.77-3.63 (3H, m), 2.67-2.37 (3H, m), 2.22-1.84 (3H, m), 1.30-1.25 (3H, m)。
（実施例２１）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−２−（（２R）−１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３９４）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−２−（（２R）−１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３９４）
参考例２で得た１、３、４、５、７−ペンタ−O−トリメチルシリル−D−アラビトール
５４７ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）をニトロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチ
ルシリル トリフルオロメタンスルホネート１３mｌ（０．００７ｍｍｏｌ）、次いで実
施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファ
モイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００ｍｇ
（０．７１ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル
のみ）に付して、標記の化合物１５１ｍｇをアモルファスとして得た（収率４２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.19-7.15 (1H, m), 7.10-6.99 (2H, m),
6.86 (0.5H, s), 6.82-6.80 (0.5H, m), 4.42-4.39 (1H, m), 4.28-3.65 (9H, m),
3.20-1.40 (3H, br), 2.57-2.43 (2H, m), 2.23-2.09 (1H, m), 1.92-1.82 (1H, m),
1.29-1.25 (3H, m)。
５４７ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）をニトロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチ
ルシリル トリフルオロメタンスルホネート１３mｌ（０．００７ｍｍｏｌ）、次いで実
施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファ
モイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００ｍｇ
（０．７１ｍｍｏｌ）を加えて同温度で１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル
のみ）に付して、標記の化合物１５１ｍｇをアモルファスとして得た（収率４２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.19-7.15 (1H, m), 7.10-6.99 (2H, m),
6.86 (0.5H, s), 6.82-6.80 (0.5H, m), 4.42-4.39 (1H, m), 4.28-3.65 (9H, m),
3.20-1.40 (3H, br), 2.57-2.43 (2H, m), 2.23-2.09 (1H, m), 1.92-1.82 (1H, m),
1.29-1.25 (3H, m)。
（実施例２２）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−２−（（１S、２R、３R）−１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３
９８）
エチル （２R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−２−（（１S、２R、３R）−１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３
９８）
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００
ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び１、２、３、４、５、６−ヘキサ−O−トリメチルシリル
−D−マンニトール４３４ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍｌに溶解し、
氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシラン０．１２ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）、トリ
メチルシリル トリフルオロメタンスルホネート４mｌ（０．０２４ｍｍｏｌ）を順次加
えて室温で一夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）に付
して、標記の化合物１３０ｍｇをアモルファスとして得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.22-7.12 (2H, m), 7.04-6.96 (1H, m),
6.88-6.84 (0.2H, m), 6.80-6.77 (0.4H, m), 6.76 (0.4H, s), 4.41-4.31 (1H, m),
4.25-4.03 (4H, m), 3.98-3.63 (6H, m), 2.54-2.41 (2H, m), 2.22-2.08 (1H, m),
1.92-1.81 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００
ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び１、２、３、４、５、６−ヘキサ−O−トリメチルシリル
−D−マンニトール４３４ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍｌに溶解し、
氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシラン０．１２ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）、トリ
メチルシリル トリフルオロメタンスルホネート４mｌ（０．０２４ｍｍｏｌ）を順次加
えて室温で一夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）に付
して、標記の化合物１３０ｍｇをアモルファスとして得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.22-7.12 (2H, m), 7.04-6.96 (1H, m),
6.88-6.84 (0.2H, m), 6.80-6.77 (0.4H, m), 6.76 (0.4H, s), 4.41-4.31 (1H, m),
4.25-4.03 (4H, m), 3.98-3.63 (6H, m), 2.54-2.41 (2H, m), 2.22-2.08 (1H, m),
1.92-1.81 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例２３）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−３８６）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトー
ルの代わりに参考例３で得た１、６−ジ−O−ベンゾイル−２、３、４、５−テトラ−O−
トリメチルシリル−D−マンニトールを用いて実施例１９に記載の方法に準じて、標記の
化合物を白色粉末として得た（収率１１％）。
融点 ５５〜５６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.20-7.13 (2H, m), 7.06-7.00 (1H, m), 6.80 (0.5H, s),
6.78 (0.5H, s), 4.38 (1H, d, J=5Hz), 4.26-4.00 (5H, m), 3.98-3.88 (1.5H, m),
3.87-3.65 (5.5H, m), 2.78-2.56 (2H, m), 2.55-2.40 (2H, m), 2.23-2.09 (1H, m),
1.92-1.80 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
ルの代わりに参考例３で得た１、６−ジ−O−ベンゾイル−２、３、４、５−テトラ−O−
トリメチルシリル−D−マンニトールを用いて実施例１９に記載の方法に準じて、標記の
化合物を白色粉末として得た（収率１１％）。
融点 ５５〜５６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.20-7.13 (2H, m), 7.06-7.00 (1H, m), 6.80 (0.5H, s),
6.78 (0.5H, s), 4.38 (1H, d, J=5Hz), 4.26-4.00 (5H, m), 3.98-3.88 (1.5H, m),
3.87-3.65 (5.5H, m), 2.78-2.56 (2H, m), 2.55-2.40 (2H, m), 2.23-2.09 (1H, m),
1.92-1.80 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例２４）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３−ヒド
ロキシ−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート
（例示化合物番号１−４１８）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３−ヒド
ロキシ−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラート
（例示化合物番号１−４１８）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトー
ルの代わりに参考例４で得た２−トリメチルシリルオキシ−１−トリメチルシリルオキシ
メチルエチル アダマンタン−１−カルボキシラートを用いて実施例１９に記載の方法に
準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率１７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.52-7.51 (0.5H, m), 7.18-7.15 (1H, m), 7.08-6.99 (2.5H, m),
4.45-4.42 (1H, m), 4.31-4.05 (4H, m), 3.88-3.74 (2H, m), 3.72-3.63 (1H, m),
2.78-2.52 (1H, br), 2.48-1.97 (4H, m), 1.31-1.26 (3H, m)。
ルの代わりに参考例４で得た２−トリメチルシリルオキシ−１−トリメチルシリルオキシ
メチルエチル アダマンタン−１−カルボキシラートを用いて実施例１９に記載の方法に
準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率１７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.52-7.51 (0.5H, m), 7.18-7.15 (1H, m), 7.08-6.99 (2.5H, m),
4.45-4.42 (1H, m), 4.31-4.05 (4H, m), 3.88-3.74 (2H, m), 3.72-3.63 (1H, m),
2.78-2.52 (1H, br), 2.48-1.97 (4H, m), 1.31-1.26 (3H, m)。
（実施例２５）
エチル １２−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、４
、８、５−テトラオキサジスピロ[５．２．５．２]ヘキサデカ−１０−エン−１１−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−４３４）
エチル １２−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、４
、８、５−テトラオキサジスピロ[５．２．５．２]ヘキサデカ−１０−エン−１１−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−４３４）
実施例７で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２６６
ｍｍｏｌ）及び５、５−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]メチル[１．３]ジオキサン１
５６ｍｇ（０．５３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、−７８℃でトリメチ
ルシリル トリフルオロメタンスルホネート１０mｌ（０．０５３ｍｍｏｌ）を加えて同
温度で３０分間、更に室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付し、更に得られた固形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物
４９ｍｇを白色粉末として得た（収率５２％）。
融点 １５６〜１５７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
4.83 (1H, d, J=6Hz), 4.78 (1H, d, J=6Hz), 4.44-4.42 (1H, m), 4.29-4.14 (2H, m),
3.87-3.70 (8H, m), 2.44-2.38 (1H, m), 2.32-2.24 (1H, m), 2.18-2.08 (2H, m),
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
ル]−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１００ｍｇ（０．２６６
ｍｍｏｌ）及び５、５−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]メチル[１．３]ジオキサン１
５６ｍｇ（０．５３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２ｍｌに溶解し、−７８℃でトリメチ
ルシリル トリフルオロメタンスルホネート１０mｌ（０．０５３ｍｍｏｌ）を加えて同
温度で３０分間、更に室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付し、更に得られた固形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物
４９ｍｇを白色粉末として得た（収率５２％）。
融点 １５６〜１５７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
4.83 (1H, d, J=6Hz), 4.78 (1H, d, J=6Hz), 4.44-4.42 (1H, m), 4.29-4.14 (2H, m),
3.87-3.70 (8H, m), 2.44-2.38 (1H, m), 2.32-2.24 (1H, m), 2.18-2.08 (2H, m),
1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例２６）
エチル ３−アセチルアミノ−９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト （例示化合物番号１−４２２）
エチル ３−アセチルアミノ−９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト （例示化合物番号１−４２２）
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５００
ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及びN−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル）ア
セタミド２０５ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌
下、イソプロポキシトリメチルシラン０．８４ｍｌ（４．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルシ
リル トリフルオロメタンスルホネート４３mｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温
度で３０分間、更に室温で６６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル＝３９：１）に付して、標記の化合物２８８ｍｇをアモルファスとして得た（収率５０
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.62-7.60 (0.5H, m), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.05-6.99 (2H, m), 6.93-6.91 (0.5H, m), 6.35 (1H, br.d, J=8Hz),
4.46-4.42 (1H, m), 4.35-4.11 (4H, m), 4.03-3.95 (1H, m), 3.82-3.70 (2H, m),
2.60-2.55 (0.5H, m), 2.48-2.01 (3H, m), 2.06 (3H, s), 1.95-1.90 (0.5H, m),
1.30 (3H, t, J=7Hz)。
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５００
ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及びN−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル）ア
セタミド２０５ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌
下、イソプロポキシトリメチルシラン０．８４ｍｌ（４．７４ｍｍｏｌ）、トリメチルシ
リル トリフルオロメタンスルホネート４３mｌ（０．２４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温
度で３０分間、更に室温で６６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル＝３９：１）に付して、標記の化合物２８８ｍｇをアモルファスとして得た（収率５０
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.62-7.60 (0.5H, m), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.05-6.99 (2H, m), 6.93-6.91 (0.5H, m), 6.35 (1H, br.d, J=8Hz),
4.46-4.42 (1H, m), 4.35-4.11 (4H, m), 4.03-3.95 (1H, m), 3.82-3.70 (2H, m),
2.60-2.55 (0.5H, m), 2.48-2.01 (3H, m), 2.06 (3H, s), 1.95-1.90 (0.5H, m),
1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例２７）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−
カルボキシラート （例示化合物番号１−４３０）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−８−
カルボキシラート （例示化合物番号１−４３０）
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５００
ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及び１、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−２、２−ビ
ス[（トリメチルシリル）オキシ]メチルプロパン１．０ｇ（２．３８ｍｍｏｌ）をジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホ
ネート１０mｌ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、
標記の化合物５１０ｍｇをアモルファスとして得た（収率８７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.28 (1H, s), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.11 (1H, s)
,
7.07-6.98 (1H, m), 4.42 (1H, d, J=4Hz), 4.30-4.10 (2H, m), 3.92-3.68 (8H, m),
2.54-2.36 (3H, m), 2.34-2.23 (1H, m), 2.21-2.07 (2H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
ファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート５００
ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及び１、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−２、２−ビ
ス[（トリメチルシリル）オキシ]メチルプロパン１．０ｇ（２．３８ｍｍｏｌ）をジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタンスルホ
ネート１０mｌ（０．０６ｍｍｏｌ）を加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に水を加
え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、
標記の化合物５１０ｍｇをアモルファスとして得た（収率８７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.28 (1H, s), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.11 (1H, s)
,
7.07-6.98 (1H, m), 4.42 (1H, d, J=4Hz), 4.30-4.10 (2H, m), 3.92-3.68 (8H, m),
2.54-2.36 (3H, m), 2.34-2.23 (1H, m), 2.21-2.07 (2H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例２８）
トリエチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、
５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−３、３、８−トリカルボキシラート
（例示化合物番号１−４３８）
トリエチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、
５−ジオキサスピロ[５．５]ウンデカ−７−エン−３、３、８−トリカルボキシラート
（例示化合物番号１−４３８）
１、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−２、２−ビス[（トリメチルシリル）オ
キシ]メチルプロパンの代わりに参考例５で得たジエチル ２、２−ビス[（トリメチルシ
リル）オキシ]メチルマロネートを用いて実施例２７に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率４２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.23-7.21 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04-6.99 (1H, m), 6.97 (1H, s), 4.43-4.36 (3H, m), 4.31-4.13 (8H, m),
2.44-2.37 (1H, m), 2.33-2.25 (1H, m), 2.19-2.06 (2H, m), 1.283 (3H, t, J=7Hz),
1.280 (6H, t, J=7Hz)。
キシ]メチルプロパンの代わりに参考例５で得たジエチル ２、２−ビス[（トリメチルシ
リル）オキシ]メチルマロネートを用いて実施例２７に記載の方法に準じて、標記の化合
物をアモルファスとして得た（収率４２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.23-7.21 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04-6.99 (1H, m), 6.97 (1H, s), 4.43-4.36 (3H, m), 4.31-4.13 (8H, m),
2.44-2.37 (1H, m), 2.33-2.25 (1H, m), 2.19-2.06 (2H, m), 1.283 (3H, t, J=7Hz),
1.280 (6H, t, J=7Hz)。
（実施例２９）
エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]スピロ[２．
５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート （例示化合物番号１−３５５）
エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]スピロ[２．
５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート （例示化合物番号１−３５５）
（２９ａ）エチル ３−[１−（２−エトキシカルボニルエチル）シクロプロピル]プロ
ピオネート
１．０Ｍ ジエチル亜鉛／ヘキサン溶液２４．５ｍｌ（２４．５ｍｍｏｌ）をジクロロ
メタン３０ｍｌ中に加え、次いで氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸１．８９ｍｌ（２４．５
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを加えた。同温度で２０分間攪拌後、ジヨード
メタン１．９７ｍｌ（２４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを加えて２０分
間攪拌し、更にジエチル ４−メチレンヘプタンジカルボキシラート（J.A.C.S. 107, 13
, 3981-3997 (1985) に記載の化合物）１．４０ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン溶液１０ｍｌを加えた。室温で６時間攪拌した後、反応液に氷水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して、
標記の化合物１．４８ｇを褐色油状物として得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.10 (2H, q, J=7Hz), 3.37-2.31 (4H, m), 1.60-1.53 (4H, m),
1.25 (6H, t, J=7Hz), 0.31 (4H, s)。
ピオネート
１．０Ｍ ジエチル亜鉛／ヘキサン溶液２４．５ｍｌ（２４．５ｍｍｏｌ）をジクロロ
メタン３０ｍｌ中に加え、次いで氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸１．８９ｍｌ（２４．５
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを加えた。同温度で２０分間攪拌後、ジヨード
メタン１．９７ｍｌ（２４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌを加えて２０分
間攪拌し、更にジエチル ４−メチレンヘプタンジカルボキシラート（J.A.C.S. 107, 13
, 3981-3997 (1985) に記載の化合物）１．４０ｇ（６．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン溶液１０ｍｌを加えた。室温で６時間攪拌した後、反応液に氷水を加えて酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して、
標記の化合物１．４８ｇを褐色油状物として得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.10 (2H, q, J=7Hz), 3.37-2.31 (4H, m), 1.60-1.53 (4H, m),
1.25 (6H, t, J=7Hz), 0.31 (4H, s)。
（２９ｂ）エチル ６−ヒドロキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシ
ラート
（２９ａ）で得たエチル ３−[１−（２−エトキシカルボニルエチル）シクロプロピ
ル]プロピオネート１．４６ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶
解し、カリウム ｔ−ブトキシド１．３５ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間
攪拌した。反応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、標記の化合物１．０５ｇ
を黄色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
12.23 (0.7H, s), 4.26-4.09 (2H, m), 3.50 (0.3H, dd, J=10Hz, 6Hz),
2.57-2.42 (0.7H, m), 2.36 (2H, t, J=6Hz), 2.03-1.94 (0.3H, m),
1.66-1.52 (1H, m), 1.48 (2H, t, J=6Hz), 1.28 (3H, J=7Hz), 0.60-0.30 (4H, m)。
ラート
（２９ａ）で得たエチル ３−[１−（２−エトキシカルボニルエチル）シクロプロピ
ル]プロピオネート１．４６ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶
解し、カリウム ｔ−ブトキシド１．３５ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間
攪拌した。反応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、標記の化合物１．０５ｇ
を黄色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
12.23 (0.7H, s), 4.26-4.09 (2H, m), 3.50 (0.3H, dd, J=10Hz, 6Hz),
2.57-2.42 (0.7H, m), 2.36 (2H, t, J=6Hz), 2.03-1.94 (0.3H, m),
1.66-1.52 (1H, m), 1.48 (2H, t, J=6Hz), 1.28 (3H, J=7Hz), 0.60-0.30 (4H, m)。
（２９ｃ）エチル ６−トリフルオロメタンスルホニルオキシスピロ[２．５]オクタ−
５−エン−５−カルボキシラート
（２９ｂ）で得たエチルエチル ６−ヒドロキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５
−カルボキシラート１．０５ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し
、−７８℃で攪拌下、ジイソプロピルエチルアミン０．９９ｍｌ（５．８９ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．４０ｍｌ（８．０３ｍｍｏｌ）を順次加え、同
温度で３時間攪拌した後、室温に昇温した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に反応液を注
ぎ酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、
標記の化合物１．５６ｇを褐色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.57-2.46 (2H, m), 2.35-2.29 (2H, m),
1.60-1.53 (2H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz), 0.49-0.40 (4H, m)。
５−エン−５−カルボキシラート
（２９ｂ）で得たエチルエチル ６−ヒドロキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５
−カルボキシラート１．０５ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し
、−７８℃で攪拌下、ジイソプロピルエチルアミン０．９９ｍｌ（５．８９ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．４０ｍｌ（８．０３ｍｍｏｌ）を順次加え、同
温度で３時間攪拌した後、室温に昇温した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に反応液を注
ぎ酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、
標記の化合物１．５６ｇを褐色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.57-2.46 (2H, m), 2.35-2.29 (2H, m),
1.60-1.53 (2H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz), 0.49-0.40 (4H, m)。
（２９ｄ）エチル ６−メルカプトスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシ
ラート
エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（２９ｃ）で得たエチル ６−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラート
を用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、エチル ６−アセチルスルファニルスピ
ロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラートを淡黄色油状物として得た（収率５
８％）。
ラート
エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（２９ｃ）で得たエチル ６−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシスピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラート
を用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、エチル ６−アセチルスルファニルスピ
ロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラートを淡黄色油状物として得た（収率５
８％）。
次いでこのもの７００ｍｇ（２．７５ｍｍｏｌ）をエタノール１４ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下、４N塩化水素／ジオキサン溶液２．７５ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加えて室温で４
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付して、標記の化合物３００ｍｇを淡黄色油状物
として得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.19 (2H, q, J=7Hz), 4.12 (1H, s), 2.57 (2H, t, J=6Hz), 2.22-2.18 (2H, m),
1.46 (2H, t, J=6Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.40-0.33 (4H, m)。
攪拌下、４N塩化水素／ジオキサン溶液２．７５ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加えて室温で４
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付して、標記の化合物３００ｍｇを淡黄色油状物
として得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.19 (2H, q, J=7Hz), 4.12 (1H, s), 2.57 (2H, t, J=6Hz), 2.22-2.18 (2H, m),
1.46 (2H, t, J=6Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.40-0.33 (4H, m)。
（２９ｅ）エチル ６−（クロロスルホニル）スピロ[２．５]オクタ−５−エン−５−
カルボキシラート
ペルオキソホウ酸ナトリウム・四水和物６５１ｍｇ（４．２３ｍｍｏｌ）に酢酸７ｍｌ
を加えて５０℃に加熱し、これに（２９ｄ）で得たエチル ６−メルカプトスピロ[２．
５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラート３００ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）の酢酸溶
液３ｍｌを加え、同温度で２時間、更に８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却
後、減圧濃縮し、残渣にチオニルクロリド５ｍｌを加え、2時間加熱還流した。反応液を
再び室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して、標記の化合物１９５
ｍｇを無色油状物として得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.77-2.69 (2H, m), 2.43-2.38 (2H, m),
1.62 (2H, t, J=6Hz), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.52-0.46 (4H, m)。
カルボキシラート
ペルオキソホウ酸ナトリウム・四水和物６５１ｍｇ（４．２３ｍｍｏｌ）に酢酸７ｍｌ
を加えて５０℃に加熱し、これに（２９ｄ）で得たエチル ６−メルカプトスピロ[２．
５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラート３００ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）の酢酸溶
液３ｍｌを加え、同温度で２時間、更に８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却
後、減圧濃縮し、残渣にチオニルクロリド５ｍｌを加え、2時間加熱還流した。反応液を
再び室温まで冷却後、減圧濃縮し、残渣に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付して、標記の化合物１９５
ｍｇを無色油状物として得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.77-2.69 (2H, m), 2.43-2.38 (2H, m),
1.62 (2H, t, J=6Hz), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.52-0.46 (4H, m)。
（２９ｆ）エチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
スピロ[２．５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート
エチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラートの代わりに（２９ｅ）で得たエチル ６−（クロロスルホニル）スピ
ロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラートを用いて実施例（１ｄ）に記載の方
法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率１７％）。
融点 １２５〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.03-6.96 (2H, m),
6.58 (1H, s), 4.53 (1H, d, J=5Hz), 4.20-4.04 (2H, m), 2.62-2.50 (2H, m),
1.98-1.85 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz), 1.22-1.13 (1H, m), 1.09-0.99 (2H, m),
0.93-0.80 (2H, m)。
スピロ[２．５]オクタ−４−エン−５−カルボキシラート
エチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラートの代わりに（２９ｅ）で得たエチル ６−（クロロスルホニル）スピ
ロ[２．５]オクタ−５−エン−５−カルボキシラートを用いて実施例（１ｄ）に記載の方
法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率１７％）。
融点 １２５〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.03-6.96 (2H, m),
6.58 (1H, s), 4.53 (1H, d, J=5Hz), 4.20-4.04 (2H, m), 2.62-2.50 (2H, m),
1.98-1.85 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz), 1.22-1.13 (1H, m), 1.09-0.99 (2H, m),
0.93-0.80 (2H, m)。
（実施例３０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性ジアステレオマー）、
（高極性ジアステレオマー） （例示化合物番号１−３６２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１−オキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性ジアステレオマー）、
（高極性ジアステレオマー） （例示化合物番号１−３６２）
（３０ａ）７−（１、３−ジオキサン−２−イル）−５−[２−（１、３−ジオキサン
−２−イル）エチル]ヘプタン−１、５−ジオール
γ―ブチロラクトン４３０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し
、氷冷攪拌下、０．５Ｍ （１、３−ジオキサン−２−イルエチル）マグネシウム ブロ
ミド／テトラヒドロフラン溶液２２ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間攪拌し
た。反応液を氷冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：エタノール＝１０：１）に付して、標記の化合
物８８０ｍｇを無色油状物として得た（収率５５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.51 (2H, t, J=5Hz), 4.08 (4H, dd, J=10Hz, 4Hz), 3.79-3.70 (4H, m), 3.61 (2H, t,
J=6Hz),
2.13-2.00 (2H, m), 1.68-1.56 (12H, m), 1.55-1.49 (2H, m), 1.37-1.29 (2H, m)。
−２−イル）エチル]ヘプタン−１、５−ジオール
γ―ブチロラクトン４３０ｍｇ（５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し
、氷冷攪拌下、０．５Ｍ （１、３−ジオキサン−２−イルエチル）マグネシウム ブロ
ミド／テトラヒドロフラン溶液２２ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間攪拌し
た。反応液を氷冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：エタノール＝１０：１）に付して、標記の化合
物８８０ｍｇを無色油状物として得た（収率５５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.51 (2H, t, J=5Hz), 4.08 (4H, dd, J=10Hz, 4Hz), 3.79-3.70 (4H, m), 3.61 (2H, t,
J=6Hz),
2.13-2.00 (2H, m), 1.68-1.56 (12H, m), 1.55-1.49 (2H, m), 1.37-1.29 (2H, m)。
（３０ｂ）２−（２−｛２−[２−（１、３−ジオキサン−２−イル）エチル]テトラヒ
ドロフラン−２−イル｝エチル）−１、３−ジオキサン
（３０ａ）で得た７−（１、３−ジオキサン−２−イル）−５−[２−（１、３−ジオ
キサン−２−イル）エチル]ヘプタン−１、５−ジオール２．６０ｇ（８．１７ｍｍｏｌ
）をピリジン４５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１．６４
ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）のピリジン溶液１５ｍｌを加え、同温度で１時間、更に室温で３
時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物１．３１ｇを無色油状物と
して得た（収率５３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.50 (2H, t, J=5Hz), 4.09 (2H, dd, J=11Hz, 5Hz), 3.83-3.68 (6H, m), 2.15-1.99 (2
H,m),
1.92-1.82 (2H, m), 1.73-1.48 (12H, m), 1.38-1.29 (2H, m)。
ドロフラン−２−イル｝エチル）−１、３−ジオキサン
（３０ａ）で得た７−（１、３−ジオキサン−２−イル）−５−[２−（１、３−ジオ
キサン−２−イル）エチル]ヘプタン−１、５−ジオール２．６０ｇ（８．１７ｍｍｏｌ
）をピリジン４５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド１．６４
ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）のピリジン溶液１５ｍｌを加え、同温度で１時間、更に室温で３
時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付して、標記の化合物１．３１ｇを無色油状物と
して得た（収率５３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.50 (2H, t, J=5Hz), 4.09 (2H, dd, J=11Hz, 5Hz), 3.83-3.68 (6H, m), 2.15-1.99 (2
H,m),
1.92-1.82 (2H, m), 1.73-1.48 (12H, m), 1.38-1.29 (2H, m)。
（３０ｃ）
エチル ３−[２−（２−エトキシカルボニルエチル）テトラヒドロフラン−２−イル]
プロピオネート
（３０ｂ）で得た２−（２−｛２−[２−（１、３−ジオキサン−２−イル）エチル]テ
トラヒドロフラン−２−イル｝エチル）−１、３−ジオキサン１．３１ｇ（４．３６ｍｍ
ｏｌ）をアセトン１５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ジョーンズ試薬１６．３ｍｌ（４３．
６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を氷冷後、イソプロピルアルコール
を加えて反応を停止し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をエタノール１５ｍｌに溶解し、チオニル
クロリド０．７６ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１
：１）に付して、標記の化合物６１０ｍｇを黄色油状物として得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.13 (4H, q, J=7Hz), 3.78 (2H, t, J=7Hz), 2.37-2.31 (4H, m), 1.95-1.87 (2H, m),
1.86-1.79 (4H, m), 1.71 (2H, t, J=7Hz), 1.26 (6H, t, J=7Hz)。
エチル ３−[２−（２−エトキシカルボニルエチル）テトラヒドロフラン−２−イル]
プロピオネート
（３０ｂ）で得た２−（２−｛２−[２−（１、３−ジオキサン−２−イル）エチル]テ
トラヒドロフラン−２−イル｝エチル）−１、３−ジオキサン１．３１ｇ（４．３６ｍｍ
ｏｌ）をアセトン１５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ジョーンズ試薬１６．３ｍｌ（４３．
６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を氷冷後、イソプロピルアルコール
を加えて反応を停止し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をエタノール１５ｍｌに溶解し、チオニル
クロリド０．７６ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１
：１）に付して、標記の化合物６１０ｍｇを黄色油状物として得た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.13 (4H, q, J=7Hz), 3.78 (2H, t, J=7Hz), 2.37-2.31 (4H, m), 1.95-1.87 (2H, m),
1.86-1.79 (4H, m), 1.71 (2H, t, J=7Hz), 1.26 (6H, t, J=7Hz)。
（３０ｄ）エチル ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカン−７−カルボキシラ
ート
（３０ｃ）で得たエチル ３−[２−（２−エトキシカルボニルエチル）テトラヒドロ
フラン−２−イル]プロピオネート６１０ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン１８ｍｌに溶解し、カリウム ｔ−ブトキシド５０３ｍｇ（４．４８ｍｍｏｌ）を加え
１時間加熱還流した。反応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、
標記の化合物３４０ｍｇを無色油状物として得た（収率６７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
12.24 (1H, s), 4.26-4.12 (2H, m), 3.96-3.79 (2H, m), 2.63-2.47 (1H, m),
2.43-2.12 (3H, m), 2.05-1.86 (2H, m), 1.86-1.60 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
ート
（３０ｃ）で得たエチル ３−[２−（２−エトキシカルボニルエチル）テトラヒドロ
フラン−２−イル]プロピオネート６１０ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラ
ン１８ｍｌに溶解し、カリウム ｔ−ブトキシド５０３ｍｇ（４．４８ｍｍｏｌ）を加え
１時間加熱還流した。反応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付して、
標記の化合物３４０ｍｇを無色油状物として得た（収率６７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
12.24 (1H, s), 4.26-4.12 (2H, m), 3.96-3.79 (2H, m), 2.63-2.47 (1H, m),
2.43-2.12 (3H, m), 2.05-1.86 (2H, m), 1.86-1.60 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（３０ｅ）エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１−オキサスピロ[４
．５]デカ−７−エン−７−カルボキシラート
５５％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン３ｍｌの懸濁
液に氷冷攪拌下、（２９ｄ）で得たエチル ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカ
ン−７−カルボキシラート３４０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液４ｍｌ
を加え、同温度で１時間攪拌した。次いで反応液を−７８℃に冷却し、無水トリフルオロ
メタンスルホン酸０．２８ｍｌ（１．６５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌した後
、室温に昇温した。反応液に氷水を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、標記の化合物４８０ｍｇを淡
黄色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.26 (2H, q, J=7Hz), 3.92-3.81 (2H, m), 2.74-2.63 (1H, m), 2.62-2.48 (2H, m),
2.45-2.34 (1H, m), 2.04-1.68 (6H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
．５]デカ−７−エン−７−カルボキシラート
５５％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン３ｍｌの懸濁
液に氷冷攪拌下、（２９ｄ）で得たエチル ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカ
ン−７−カルボキシラート３４０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液４ｍｌ
を加え、同温度で１時間攪拌した。次いで反応液を−７８℃に冷却し、無水トリフルオロ
メタンスルホン酸０．２８ｍｌ（１．６５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１時間攪拌した後
、室温に昇温した。反応液に氷水を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に付して、標記の化合物４８０ｍｇを淡
黄色油状物として得た（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.26 (2H, q, J=7Hz), 3.92-3.81 (2H, m), 2.74-2.63 (1H, m), 2.62-2.48 (2H, m),
2.45-2.34 (1H, m), 2.04-1.68 (6H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
（３０ｆ）エチル ８−アセチルチオ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラート
エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（３０ｅ）で得たエチル ８−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カルボ
キシラートを用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率３２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.18 (2H, q, J=7Hz), 3.91-3.83 (2H, m), 2.65-2.60(1H, m), 2.60-2.51 (2H, m),
2.40-2.35 (1H, m), 2.32 (2.6H, s), 2.29 (0.4H, s), 2.00-1.93 (2H, m),
1.87-1.67 (4H, m), 1.28 (3H, t, J= 7Hz)。
−カルボキシラート
エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（３０ｅ）で得たエチル ８−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カルボ
キシラートを用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率３２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.18 (2H, q, J=7Hz), 3.91-3.83 (2H, m), 2.65-2.60(1H, m), 2.60-2.51 (2H, m),
2.40-2.35 (1H, m), 2.32 (2.6H, s), 2.29 (0.4H, s), 2.00-1.93 (2H, m),
1.87-1.67 (4H, m), 1.28 (3H, t, J= 7Hz)。
（３０ｇ）エチル ８−メルカプト−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−
カルボキシラート
（３０ｆ）で得たエチル ８−アセチルチオ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−７−カルボキシラート１２０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）をエタノール３ｍｌに溶解し
、４N塩化水素／ジオキサン溶液１ｍｌ（４ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付して、標記の化合物１００ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率
９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.24-4.16 (2H, m), 4.12 (1H, s), 3.91-3.80 (2H, m), 2.84-2.71 (1H, m),
2.52-2.34 (3H, m), 2.01-1.90 (2H, m), 1.82-1.58 (4H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
カルボキシラート
（３０ｆ）で得たエチル ８−アセチルチオ−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−７−カルボキシラート１２０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）をエタノール３ｍｌに溶解し
、４N塩化水素／ジオキサン溶液１ｍｌ（４ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付して、標記の化合物１００ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率
９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.24-4.16 (2H, m), 4.12 (1H, s), 3.91-3.80 (2H, m), 2.84-2.71 (1H, m),
2.52-2.34 (3H, m), 2.01-1.90 (2H, m), 1.82-1.58 (4H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
（３０ｈ）エチル ８−クロロスルホニル−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラート
（３０ｆ）で得たエチル ８−メルカプト−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラート１００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を酢酸と水の混合液（酢酸：水
＝１：１）の混合液４ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、塩素ガスを１５分間吹き込んだ。反応
液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）に付して、標記の化合物１０８ｍｇを無色油状物として得た（収率８５
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 3.88 (2H, t, J=7Hz), 2.92-2.81 (1H, m),
2.77-2.66 (1H, m), 1.58 (2H, m), 2.06-1.89 (3H, m), 1.80 (2H, t, 7Hz),
1.77-1.67 (1H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
−７−カルボキシラート
（３０ｆ）で得たエチル ８−メルカプト−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラート１００ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を酢酸と水の混合液（酢酸：水
＝１：１）の混合液４ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、塩素ガスを１５分間吹き込んだ。反応
液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）に付して、標記の化合物１０８ｍｇを無色油状物として得た（収率８５
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 3.88 (2H, t, J=7Hz), 2.92-2.81 (1H, m),
2.77-2.66 (1H, m), 1.58 (2H, m), 2.06-1.89 (3H, m), 1.80 (2H, t, 7Hz),
1.77-1.67 (1H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
（３０ｉ）エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−１−オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性ジアステレ
オマー）、（高極性ジアステレオマー）
２−クロロ−４−フルオロアニリン５７ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミ
ン０．０５ｍｌ（０．３９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液１ｍｌに、氷冷攪拌下、（２９ｈ
）で得たエチル ８−クロロスルホニル−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラート１０８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液２ｍｌを滴下し、
室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、標記の化合物の低極性ジアステレオマ
ー１２ｍｇを白色粉末として、高極性ジアステレオマー２０ｍｇをアモルファスとして得
た（収率８％、１４％）。
（低極性ジアステレオマー）
融点 １１２〜１１４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.97 (1H, m),
6.95 (1H, s), 6.90 (1H, s), 4.45 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.22-4.10 (2H, m),
3.96-3.88 (1H, m), 3.86-3.79 (1H, m), 2.41-2.33 (1H, m), 2.29-2.18 (1H, m),
2.13-2.01 (4H, m), 1.94-1.79 (2H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性ジアステレオマー）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.96 (2H, m),
6.95 (1H, s), 4.36 (1H, d, J=5Hz), 4.22-4.10 (2H, m), 4.03-3.96 (1H, m),
3.93-3.85 (1H, m), 2.56-2.48 (1H, m), 2.40-2.29 (1H, m), 2.06-1.63 (6H, m),
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
−１−オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性ジアステレ
オマー）、（高極性ジアステレオマー）
２−クロロ−４−フルオロアニリン５７ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミ
ン０．０５ｍｌ（０．３９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液１ｍｌに、氷冷攪拌下、（２９ｈ
）で得たエチル ８−クロロスルホニル−１−オキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラート１０８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液２ｍｌを滴下し、
室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、標記の化合物の低極性ジアステレオマ
ー１２ｍｇを白色粉末として、高極性ジアステレオマー２０ｍｇをアモルファスとして得
た（収率８％、１４％）。
（低極性ジアステレオマー）
融点 １１２〜１１４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.97 (1H, m),
6.95 (1H, s), 6.90 (1H, s), 4.45 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.22-4.10 (2H, m),
3.96-3.88 (1H, m), 3.86-3.79 (1H, m), 2.41-2.33 (1H, m), 2.29-2.18 (1H, m),
2.13-2.01 (4H, m), 1.94-1.79 (2H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性ジアステレオマー）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.13 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.96 (2H, m),
6.95 (1H, s), 4.36 (1H, d, J=5Hz), 4.22-4.10 (2H, m), 4.03-3.96 (1H, m),
3.93-3.85 (1H, m), 2.56-2.48 (1H, m), 2.40-2.29 (1H, m), 2.06-1.63 (6H, m),
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３１）
エチル ６−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセ
ン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１０５７）
エチル ６−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセ
ン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１０５７）
１H−ピロール−１−イルアミン１．０ｇ（１２．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミ
ン１．８ｍｌ（１３．４０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液６０ｍｌに、氷冷攪拌下、エチル
２−クロロスルホニル−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート（特開２０００−
１７８２４６明細書に記載の化合物）３．６ｇ（１２．１８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液
１２ｍｌを滴下し、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固
形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物１．９ｇを白色粉末として得た（収
率５２％）。
融点 ８５〜８６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.15 (1H, s), 7.44-7.42 (1H, m), 7.02 (2H, t, J=2Hz), 6.17 (2H, t, J=2Hz),
4.57-4.56 (1H, m), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 2.52-2.46 (2H, m), 2.32-2.23 (1H, m),
1.93-1.66 (3H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
ン１．８ｍｌ（１３．４０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液６０ｍｌに、氷冷攪拌下、エチル
２−クロロスルホニル−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート（特開２０００−
１７８２４６明細書に記載の化合物）３．６ｇ（１２．１８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液
１２ｍｌを滴下し、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固
形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物１．９ｇを白色粉末として得た（収
率５２％）。
融点 ８５〜８６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.15 (1H, s), 7.44-7.42 (1H, m), 7.02 (2H, t, J=2Hz), 6.17 (2H, t, J=2Hz),
4.57-4.56 (1H, m), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 2.52-2.46 (2H, m), 2.32-2.23 (1H, m),
1.93-1.66 (3H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３２）
エチル ６−[N−（２−メチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１７６）
エチル ６−[N−（２−メチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１７６）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−メチル−１H−ピロール−１−イルアミ
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
３２％）。
融点 １００〜１０１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.95 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.03-6.99 (1H, m), 6.07 (1H, t, J=4Hz),
5.88-5.84 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.56-2.43 (2H, m),
2.34-2.20 (1H, m), 2.29 (3H, s), 1.95-1.66 (3H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
３２％）。
融点 １００〜１０１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.95 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.03-6.99 (1H, m), 6.07 (1H, t, J=4Hz),
5.88-5.84 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.56-2.43 (2H, m),
2.34-2.20 (1H, m), 2.29 (3H, s), 1.95-1.66 (3H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３３）
エチル ６−[N−（２−エチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１９３）
エチル ６−[N−（２−エチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１９３）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−エチル−１H−ピロール−１−イルアミ
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
５１％）。
融点 ７７〜７８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.13 (1H, t, J=4Hz),
5.92-5.87 (1H, m), 4.62-4.57 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.79-2.64 (2H, m),
2.58-2.42 (2H, m), 2.35-2.21 (1H, m), 1.95-1.65 (3H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz),
1.24 (3H, t, J=8Hz)。
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
５１％）。
融点 ７７〜７８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.13 (1H, t, J=4Hz),
5.92-5.87 (1H, m), 4.62-4.57 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.79-2.64 (2H, m),
2.58-2.42 (2H, m), 2.35-2.21 (1H, m), 1.95-1.65 (3H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz),
1.24 (3H, t, J=8Hz)。
（実施例３４）
エチル ６−[N−（２−プロピル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２１０）
エチル ６−[N−（２−プロピル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２１０）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−プロピル−１H−ピロール−１−イルア
ミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収
率３１％）。
融点 ６６〜６８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.12 (1H, t, J=3Hz),
5.92-5.87 (1H, m), 4.62-4.57 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 2.73-2.62 (2H, m),
2.57-2.43 (2H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 1.95-1.63 (5H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz),
0.99 (3H, t, J=7Hz)。
ミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収
率３１％）。
融点 ６６〜６８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.12 (1H, t, J=3Hz),
5.92-5.87 (1H, m), 4.62-4.57 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 2.73-2.62 (2H, m),
2.57-2.43 (2H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 1.95-1.63 (5H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz),
0.99 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３５）
エチル ６−[N−（２−ブチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２２７）
エチル ６−[N−（２−ブチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２２７）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−ブチル−１H−ピロール−１−イルアミ
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
２６％）。
融点 ４９〜５０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.94 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 6.11-6.08 (1H, m),
5.89-5.85 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.71-2.65 (2H, m),
2.56-2.43 (2H, m), 2.33-2.20 (1H, m), 1.94-1.57 (5H, m), 1.45-1.35 (2H, m),
1.32 (3H, t, J=7Hz), 0.93 (3H, t, J=7Hz)。
ンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率
２６％）。
融点 ４９〜５０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.94 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 6.11-6.08 (1H, m),
5.89-5.85 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.71-2.65 (2H, m),
2.56-2.43 (2H, m), 2.33-2.20 (1H, m), 1.94-1.57 (5H, m), 1.45-1.35 (2H, m),
1.32 (3H, t, J=7Hz), 0.93 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３６）
エチル ６−[N−（２−ペンチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２４４）
エチル ６−[N−（２−ペンチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２４４）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例６で得た２−ペンチル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末
として得た（収率３３％）。
融点 ６０〜６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.96 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.00 (1H, m), 6.12 (1H, t, J=3Hz),
5.92-5.86 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.65 (2H, m),
2.57-2.44 (2H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 1.95-1.59 (5H, m), 1.42-1.29 (4H,m),
1.34 (3H, t, J=7Hz), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末
として得た（収率３３％）。
融点 ６０〜６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.96 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.00 (1H, m), 6.12 (1H, t, J=3Hz),
5.92-5.86 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.65 (2H, m),
2.57-2.44 (2H, m), 2.34-2.21 (1H, m), 1.95-1.59 (5H, m), 1.42-1.29 (4H,m),
1.34 (3H, t, J=7Hz), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３７）
エチル ６−[N−（２−ヘキシル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２６１）
エチル ６−[N−（２−ヘキシル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２６１）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例７で得た２−ヘキシル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状
物として得た（収率４６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.93 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 6.12-6.08 (1H, m),
5.89-5.85 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=’Hz),
2.71-2.64 (2H, m), 2.56-2.43 (2H, m), 2.33-2.21 (1H, m), 1.91-1.58 (5H,m),
1.42-1.27 (6H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状
物として得た（収率４６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.93 (1H, s), 7.43-7.39 (1H, m), 7.01-6.98 (1H, m), 6.12-6.08 (1H, m),
5.89-5.85 (1H, m), 4.60-4.55 (1H, m), 4.27 (2H, q, J=’Hz),
2.71-2.64 (2H, m), 2.56-2.43 (2H, m), 2.33-2.21 (1H, m), 1.91-1.58 (5H,m),
1.42-1.27 (6H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３８）
エチル ６−[N−（２−ヘプチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２７８）
エチル ６−[N−（２−ヘプチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２７８）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例８で得た２−ヘプチル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状
物として得た（収率１３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.11 (1H, t, J=3Hz),
5.96-5.86 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.62 (2H, m),
2.58-2.43 (2H, m), 2.35-2.21 (1H, m), 1.94-1.59 (5H, m), 1.41-1.22 (8H, m),
1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状
物として得た（収率１３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.97 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.11 (1H, t, J=3Hz),
5.96-5.86 (1H, m), 4.62-4.56 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.72-2.62 (2H, m),
2.58-2.43 (2H, m), 2.35-2.21 (1H, m), 1.94-1.59 (5H, m), 1.41-1.22 (8H, m),
1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例３９）
エチル ６−[N−（２−オクチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２９５）
エチル ６−[N−（２−オクチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１２９５）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例８で得た２−オクチル−１H−ピロー
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油
状物として得た（収率１８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.96 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.00 (1H, m), 6.11 (1H, t, J=4Hz),
5.91-5.86 (1H, m), 4.61-4.57 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.71-2.64 (2H, m),
2.57-2.44 (2H, m), 2.34-2.20 (1H, m), 1.95-1.58 (5H, m), 1.42-1.19 (10H, m),
1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
ル−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油
状物として得た（収率１８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.96 (1H, s), 7.46-7.41 (1H, m), 7.04-7.00 (1H, m), 6.11 (1H, t, J=4Hz),
5.91-5.86 (1H, m), 4.61-4.57 (1H, m), 4.28 (2H, q, J=7Hz), 2.71-2.64 (2H, m),
2.57-2.44 (2H, m), 2.34-2.20 (1H, m), 1.95-1.58 (5H, m), 1.42-1.19 (10H, m),
1.33 (3H, t, J=7Hz), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４０）
エチル ６−[N−（２−シクロプロピル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート (例示化合物番号１−１３１２)
エチル ６−[N−（２−シクロプロピル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート (例示化合物番号１−１３１２)
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに参考例１０で得た２−シクロプロピル−１H
−ピロール−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を
微桃色粉末として得た（収率４２％）。
融点 ９５〜９６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.87 (1H, s), 7.41-7.37 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 6.05-6.02 (1H, m),
5.69-5.66 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 2.60-2.43 (2H, m),
2.34-2.20 (1H, m), 2.05-1.87 (2H, m), 1.82-1.68 (2H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz),
0.94-0.82 (2H, m), 0.73-0.65 (1H, m), 0.59-0.51 (1H, m)。
−ピロール−１−イルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を
微桃色粉末として得た（収率４２％）。
融点 ９５〜９６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.87 (1H, s), 7.41-7.37 (1H, m), 6.98-6.95 (1H, m), 6.05-6.02 (1H, m),
5.69-5.66 (1H, m), 4.66-4.61 (1H, m), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 2.60-2.43 (2H, m),
2.34-2.20 (1H, m), 2.05-1.87 (2H, m), 1.82-1.68 (2H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz),
0.94-0.82 (2H, m), 0.73-0.65 (1H, m), 0.59-0.51 (1H, m)。
（実施例４１）
エチル ６−[N−（２−フェニル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１３２９）
エチル ６−[N−（２−フェニル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１
−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１３２９）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２−フェニル−１H−ピロール−１−イルア
ミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（
収率２１％）。
融点 １６０〜１６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.99 (1H, s), 7.57 (2H, d, J=8Hz), 7.39 (2H, t, J=8Hz), 7.33-7.27 (2H, m),
7.14-7.11 (1H, m), 6.32-6.28 (1H, m), 6.25 (1H, t, J=4Hz), 4.22 (2H, q, J=7Hz),
4.18-4.14 (1H, m), 2.44-2.32 (1H, m), 2.24-2.07 (2H, m), 1.91-1.75 (1H, m),
1.67-1.51 (1H, m), 1.40-1.29 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
ミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色粉末として得た（
収率２１％）。
融点 １６０〜１６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.99 (1H, s), 7.57 (2H, d, J=8Hz), 7.39 (2H, t, J=8Hz), 7.33-7.27 (2H, m),
7.14-7.11 (1H, m), 6.32-6.28 (1H, m), 6.25 (1H, t, J=4Hz), 4.22 (2H, q, J=7Hz),
4.18-4.14 (1H, m), 2.44-2.32 (1H, m), 2.24-2.07 (2H, m), 1.91-1.75 (1H, m),
1.67-1.51 (1H, m), 1.40-1.29 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４２）
エチル ６−[N−（２、５−ジメチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]−
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１３４６）
エチル ６−[N−（２、５−ジメチル−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]−
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１３４６）
１H−ピロール−１−イルアミンの代わりに２、５−ジメチル−１H−ピロール−１−イ
ルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た
（収率２９％）。
融点 ９６〜９７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.88 (1H, s), 7.40-7.35 (1H, m), 5.75 (2H, s), 4.58-4.52 (1H, m), 4.24 (2H, q, 7
Hz),
2.69-2.61 (1H, m), 2.53-2.42 (1H, m), 2.33-2.19 (1H, m), 2.26 (6H, s),
2.02-1.91 (1H, m), 1.86-1.73 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
ルアミンを用いて実施例３１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た
（収率２９％）。
融点 ９６〜９７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.88 (1H, s), 7.40-7.35 (1H, m), 5.75 (2H, s), 4.58-4.52 (1H, m), 4.24 (2H, q, 7
Hz),
2.69-2.61 (1H, m), 2.53-2.42 (1H, m), 2.33-2.19 (1H, m), 2.26 (6H, s),
2.02-1.91 (1H, m), 1.86-1.73 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４３）
エチル ６−[N−（２−クロロ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１０９１）
エチル ６−[N−（２−クロロ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１０９１）
実施例３１で得たエチル ６−[N−（１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１５０ｍｇ（０．５０３ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、Ｎ−クロロコハク酸イミド７０ｍｇ（０．５
２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、更に得られた
固形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物５０ｍｇを白色粉末として得た（
収率３０％）。
融点 ６０〜６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.91 (1H, s), 7.43-7.37 (1H, m), 7.04 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz),
6.14 (1H, t, J=4Hz), 6.10 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 4.65-4.61 (1H, m),
4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.61-2.44 (2H, m), 2.33-2.21 (1H, m),
2.05-1.90 (1H, m), 1.83-1.71 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート１５０ｍｇ（０．５０３ｍｍｏｌ）をテトラ
ヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、Ｎ−クロロコハク酸イミド７０ｍｇ（０．５
２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
薄層クロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、更に得られた
固形物をイソプロピルエーテルで洗浄し、標記の化合物５０ｍｇを白色粉末として得た（
収率３０％）。
融点 ６０〜６１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.91 (1H, s), 7.43-7.37 (1H, m), 7.04 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz),
6.14 (1H, t, J=4Hz), 6.10 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 4.65-4.61 (1H, m),
4.26 (2H, q, J=7Hz), 2.61-2.44 (2H, m), 2.33-2.21 (1H, m),
2.05-1.90 (1H, m), 1.83-1.71 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４４）
エチル ６−[N−（２−ブロモ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１０８）
エチル ６−[N−（２−ブロモ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル] −１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１０８）
Ｎ−クロロコハク酸イミドの代わりにＮ−ブロモコハク酸イミドを用いて実施例４３に
記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.85 (1H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.22-6.17 (2H, m),
4.67-4.62 (1H, m), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 2.60-2.44 (2H, m), 2.33-2.20 (1H, m),
2.05-1.92 (1H, m), 1.83-1.70 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.85 (1H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J=4Hz, 2Hz), 6.22-6.17 (2H, m),
4.67-4.62 (1H, m), 4.25 (2H, q, J=7Hz), 2.60-2.44 (2H, m), 2.33-2.20 (1H, m),
2.05-1.92 (1H, m), 1.83-1.70 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４５）
エチル ６−[N−（２、５−ジクロロ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１４２）
エチル ６−[N−（２、５−ジクロロ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１４２）
Ｎ−クロロコハク酸イミドを実施例３１で得たエチル ６−[N−（１H−ピロール−１
−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセン−１−カルボキシラートに対して２．１
当量使用して、実施例４２に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得
た（収率２５％）。
融点 １４４〜１４５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.08 (1H,s), 7.39-7.33 (1H, m), 6.07 (2H, s), 4.89-4.83 (1H, m), 4.24 (2H, q, J=
7Hz),
2.67-2.58 (1H, m), 2.52-2.42 (1H, m), 2.31-2.19 (1H, m), 2.03-1.88 (1H, m),
1.87-1.72 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４６）
エチル ６−[N−（２、５−ジブロモ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１５９）
−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセン−１−カルボキシラートに対して２．１
当量使用して、実施例４２に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得
た（収率２５％）。
融点 １４４〜１４５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.08 (1H,s), 7.39-7.33 (1H, m), 6.07 (2H, s), 4.89-4.83 (1H, m), 4.24 (2H, q, J=
7Hz),
2.67-2.58 (1H, m), 2.52-2.42 (1H, m), 2.31-2.19 (1H, m), 2.03-1.88 (1H, m),
1.87-1.72 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４６）
エチル ６−[N−（２、５−ジブロモ−１H−ピロール−１−イル）スルファモイル]
−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート （例示化合物番号１−１１５９）
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを実施例３１で得たエチル ６−[N−（１H−ピロール−１
−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセン−１−カルボキシラートに対して２．１
当量使用して、実施例４４に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率３％）。
融点 １２３〜１２４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (1H, s), 7.40-7.35 (1H, m), 6.24 (2H, s), 5.02-4.95 (1H, m), 4.25 (2H, q, J
=7Hz),
2.69-2.60 (1H, m), 2.53-2.42 (1H, m), 2.33-2.19 (1H, m), 2.02-1.90 (1H, m),
1.87-1.72 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
−イル）スルファモイル] −１−シクロヘキセン−１−カルボキシラートに対して２．１
当量使用して、実施例４４に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率３％）。
融点 １２３〜１２４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (1H, s), 7.40-7.35 (1H, m), 6.24 (2H, s), 5.02-4.95 (1H, m), 4.25 (2H, q, J
=7Hz),
2.69-2.60 (1H, m), 2.53-2.42 (1H, m), 2.33-2.19 (1H, m), 2.02-1.90 (1H, m),
1.87-1.72 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例４７）
ｔ−ブチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
３−８９）
ｔ−ブチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
３−８９）
（４７ａ）８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸
実施例１で得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１．８ｇ
（４．２９ｍｍｏｌ）を水−テトラヒドロフラン（１：１）の混合液６０ｍｌに溶解し、
水酸化リチウム９００ｍｇ（２１．４５ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で７時間攪拌した。反
応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、標
記の化合物１．４３ｇを淡褐色粉末として得た（収率８５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.93 (3H, m),
4.36 (1H, d, J=5Hz), 4.16-4.02 (3H, m), 3.97-3.88 (1H, m), 2.57-2.45 (3H, m),
2.25-2.13 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m)。
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸
実施例１で得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート１．８ｇ
（４．２９ｍｍｏｌ）を水−テトラヒドロフラン（１：１）の混合液６０ｍｌに溶解し、
水酸化リチウム９００ｍｇ（２１．４５ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で７時間攪拌した。反
応液を氷冷後、１N塩酸を加えて反応液を酸性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、標
記の化合物１．４３ｇを淡褐色粉末として得た（収率８５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.04-6.93 (3H, m),
4.36 (1H, d, J=5Hz), 4.16-4.02 (3H, m), 3.97-3.88 (1H, m), 2.57-2.45 (3H, m),
2.25-2.13 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m)。
（４７ｂ）ｔ−ブチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
（４７ａ）で得た８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸１００ｍｇ（０．２６
ｍｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ジ−ｔ−ブチル
アセタール１ｍｌを加えて１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水を
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール
＝１：５０）に付して、標記の化合物５２ｍｇを白色アモルファスとして得た（収率４５
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
6.71 (1H, s), 4.42-4.38 (1H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.51-2.40 (2H, m), 2.21-2.10 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 1.46 (9H, s)。
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
（４７ａ）で得た８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸１００ｍｇ（０．２６
ｍｍｏｌ）をトルエン２ｍｌに溶解し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ジ−ｔ−ブチル
アセタール１ｍｌを加えて１００℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水を
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（溶媒；ジクロロメタン：メタノール
＝１：５０）に付して、標記の化合物５２ｍｇを白色アモルファスとして得た（収率４５
％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.98 (2H, m),
6.71 (1H, s), 4.42-4.38 (1H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.51-2.40 (2H, m), 2.21-2.10 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 1.46 (9H, s)。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ジ−ｔ−ブチル アセタールの代わりに対応する種々
のアセタール類を用いて実施例（４７ｂ）に記載の方法に準じて、実施例４８〜５１の化
合物を合成した。
のアセタール類を用いて実施例（４７ｂ）に記載の方法に準じて、実施例４８〜５１の化
合物を合成した。
（実施例４８）
メチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号３−
７３）
メチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号３−
７３）
白色粉末（収率５０％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.99 (1H, m),
6.98 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4.43-4.38 (1H, m), 4.15-3.99 (3H, m), 3.95-3.88 (1H,
m),
3.73 (3H, s), 2.56-2.43 (2H, m), 2.24-2.12 (1H, m), 1.88-1.79 (1H, m)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.99 (1H, m),
6.98 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4.43-4.38 (1H, m), 4.15-3.99 (3H, m), 3.95-3.88 (1H,
m),
3.73 (3H, s), 2.56-2.43 (2H, m), 2.24-2.12 (1H, m), 1.88-1.79 (1H, m)。
（実施例４９）
プロピル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号３
−７７）
プロピル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号３
−７７）
白色アモルファス（収率１８％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.97 (2H, m),
6.81 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.16-3.99 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.55-2.44 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.71-1.60 (2H, m),
0.94 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.97 (2H, m),
6.81 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.16-3.99 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.55-2.44 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.71-1.60 (2H, m),
0.94 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５０）
ブチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号３−
８１）
ブチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号３−
８１）
白色粉末（収率２６％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.96 (2H, m),
6.80 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.20-4.00 (5H, m), 3.95-3.87 (1H, m),
2.55-2.44 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.80 (1H, m), 1.66-1.57 (2H, m),
1.43-1.32 (2H, m), 0.93 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-6.96 (2H, m),
6.80 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.20-4.00 (5H, m), 3.95-3.87 (1H, m),
2.55-2.44 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.88-1.80 (1H, m), 1.66-1.57 (2H, m),
1.43-1.32 (2H, m), 0.93 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５１）
イソプロピル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番
号３−８５）
イソプロピル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番
号３−８５）
白色粉末（収率２１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.98 (2H, m),
6.78 (1H, s), 5.11-4.99 (1H, m), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.15-3.99 (3H, m),
3.95-3.88 (1H, m), 2.55-2.43 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.99-1.79 (1H, m),
1.26 (3H, d, J=2Hz), 1.24 (3H, d, J=2Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.98 (2H, m),
6.78 (1H, s), 5.11-4.99 (1H, m), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.15-3.99 (3H, m),
3.95-3.88 (1H, m), 2.55-2.43 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m), 1.99-1.79 (1H, m),
1.26 (3H, d, J=2Hz), 1.24 (3H, d, J=2Hz)。
（実施例５２）
アセトキシメチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物
番号３−９３）
アセトキシメチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物
番号３−９３）
実施例（４７ａ）で得た８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸１ｇ（２．５５
ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、ブロモメチル アセテート０．５０ｍｌ
（５．１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４９９ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）及び沃化テトラブ
チルアンモニウム４７１ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を順次加えて室温で１時間攪拌した。
反応液に０．１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジ
クロロメタン：メタノール＝４９：１）に付して、標記の化合物８３３ｍｇをアモルファ
スとして得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.18 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.08-7.02 (1H, m),
7.01 (1H, s), 6.92 (1H, s), 5.80 (2H, s), 4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.15-4.01 (3H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.48 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.44-2.37 (1H,
m),
2.22-2.14 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.85-1.79 (1H, m)。
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボン酸１ｇ（２．５５
ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、ブロモメチル アセテート０．５０ｍｌ
（５．１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム４９９ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）及び沃化テトラブ
チルアンモニウム４７１ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を順次加えて室温で１時間攪拌した。
反応液に０．１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ジ
クロロメタン：メタノール＝４９：１）に付して、標記の化合物８３３ｍｇをアモルファ
スとして得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.18 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.08-7.02 (1H, m),
7.01 (1H, s), 6.92 (1H, s), 5.80 (2H, s), 4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.15-4.01 (3H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.48 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.44-2.37 (1H,
m),
2.22-2.14 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.85-1.79 (1H, m)。
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに対応する種々のアニリン類を用いて実施
例（１ｄ）に記載の方法に準じて、実施例５３〜１２１の化合物を合成した。
例（１ｄ）に記載の方法に準じて、実施例５３〜１２１の化合物を合成した。
（実施例５３）
エチル ８−[N−（２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２１７）
エチル ８−[N−（２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２１７）
油状物（収率６１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67-7.62 (1H, m), 7.17-7.09 (3H, m), 6.96 (1H, d, J=3Hz), 6.83 (1H, t, J=1Hz),
4.43-4.40 (1H, m), 4.24-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.55-2.41 (2H, m),
2.21-2.10 (1H, m), 1.89-1.81 (1H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67-7.62 (1H, m), 7.17-7.09 (3H, m), 6.96 (1H, d, J=3Hz), 6.83 (1H, t, J=1Hz),
4.43-4.40 (1H, m), 4.24-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.55-2.41 (2H, m),
2.21-2.10 (1H, m), 1.89-1.81 (1H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５４）
エチル ８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１８８）
エチル ８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１８８）
淡褐色粉末（収率６９％）
融点 １５７〜１６０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.39 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.31-7.26 (1H, m),
7.10-7.05 (2H, m), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.49-4.46 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m),
3.95-3.89 (1H, m), 2.60-2.48 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m),
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １５７〜１６０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.39 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.31-7.26 (1H, m),
7.10-7.05 (2H, m), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.49-4.46 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m),
3.95-3.89 (1H, m), 2.60-2.48 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m),
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５５）
エチル ８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１３７４）
エチル ８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１３７４）
油状物（収率５９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.55 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.36-7.30 (1H, m),
7.04-6.98 (2H, m), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.50-4.47 (1H, m), 4.23-4.01 (5H, m),
3.95-3.88 (1H, m), 2.62-2.49 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m),
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.55 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.36-7.30 (1H, m),
7.04-6.98 (2H, m), 6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.50-4.47 (1H, m), 4.23-4.01 (5H, m),
3.95-3.88 (1H, m), 2.62-2.49 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m),
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５６）
エチル ８−[N−（２−ヨードフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２２４）
エチル ８−[N−（２−ヨードフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２２４）
アモルファス（収率５３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.79 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.67 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.38-7.33 (1H, m),
6.88-6.82 (3H, m), 4.49 (1H, d, J=5Hz), 4.24-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.63-2.49 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.24 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.79 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.67 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.38-7.33 (1H, m),
6.88-6.82 (3H, m), 4.49 (1H, d, J=5Hz), 4.24-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
2.63-2.49 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.24 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５７）
エチル ８−[N−（４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１００）
エチル ８−[N−（４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１００）
白色粉末（収率８７％）
融点 １４１〜１４６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.38-7.33 (2H, m), 7.07-7.01 (3H, m), 6.87 (1H, t, J=1Hz), 4.30-4.21 (3H, m),
4.14-4.01 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.45-2.38 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.09-1.99 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １４１〜１４６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.38-7.33 (2H, m), 7.07-7.01 (3H, m), 6.87 (1H, t, J=1Hz), 4.30-4.21 (3H, m),
4.14-4.01 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.45-2.38 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.09-1.99 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５８）
エチル ８−[N−（４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２３１）
エチル ８−[N−（４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２３１）
白色粉末（収率８１％）
融点 １５３〜１５６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.31 (4H, s), 7.03 (1H, s), 6.87 (1H, t, J=1Hz), 4.29-4.19 (3H, m),
4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.47-2.40 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.10-2.00 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １５３〜１５６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.31 (4H, s), 7.03 (1H, s), 6.87 (1H, t, J=1Hz), 4.29-4.19 (3H, m),
4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.47-2.40 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.10-2.00 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例５９）
エチル ８−[N−（２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２３８）
エチル ８−[N−（２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２３８）
白色粉末（収率７５％）
融点 １０１〜１０４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.56-7.53 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.11-7.06 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz),
6.62 (1H, s), 4.44 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.55-2.48 (1H, m), 2.42 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.34 (3H, s), 2.19-2.09 (1H, m),
1.88-1.81 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １０１〜１０４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.56-7.53 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.11-7.06 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz),
6.62 (1H, s), 4.44 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.55-2.48 (1H, m), 2.42 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.34 (3H, s), 2.19-2.09 (1H, m),
1.88-1.81 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６０）
エチル ８−[N−（２−エチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２４５）
エチル ８−[N−（２−エチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２４５）
白色粉末（収率６６％）
融点 ８３〜８７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.25-7.19 (2H, m), 7.14 (1H, td, J=7Hz, 1Hz),
6.85 (1H, s), 6.63 (1H, s), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.02 (5H, m),
2.75-2.66 (2H, m), 2.54-2.48 (1H, m), 2.43 (1H, td, J=14Hz, 4Hz),
2.19-2.11 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m), 1.28-1.23 (6H, m)。
融点 ８３〜８７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.25-7.19 (2H, m), 7.14 (1H, td, J=7Hz, 1Hz),
6.85 (1H, s), 6.63 (1H, s), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.02 (5H, m),
2.75-2.66 (2H, m), 2.54-2.48 (1H, m), 2.43 (1H, td, J=14Hz, 4Hz),
2.19-2.11 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m), 1.28-1.23 (6H, m)。
（実施例６１）
エチル 8−［N−（２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１９８９）
エチル 8−［N−（２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１９８９）
油状物（収率５３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz),
6.64 (1H, s), 4.48-4.44 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.67-2.62 (2H, m), 2.54-2.39 (2H, m), 2.20-2.10 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.69-1.58 (2H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.99 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.55-7.52 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz),
6.64 (1H, s), 4.48-4.44 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.67-2.62 (2H, m), 2.54-2.39 (2H, m), 2.20-2.10 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.69-1.58 (2H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz), 0.99 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６２）
エチル ８−[N−（２−エチニルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２５２）
エチル ８−[N−（２−エチニルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２５２）
油状物（収率１９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.47 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.37 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
7.21 (1H, s), 7.07 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 4.52-4.49 (1H, m),
4.22-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 3.49 (1H, s), 2.65-2.50 (2H, m),
2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.22 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.47 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.37 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
7.21 (1H, s), 7.07 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 4.52-4.49 (1H, m),
4.22-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 3.49 (1H, s), 2.65-2.50 (2H, m),
2.24-2.13 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.22 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６３）
エチル ８−[N−（２−イソプロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２５９
）
エチル ８−[N−（２−イソプロピルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２５９
）
淡褐色粉末（収率６５％）
融点 １１５〜１１８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.53-7.49 (1H, m), 7.34-7.30 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 6.86 (1H, s),
6.69 (1H, s), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.27-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
3.33-3.24 (1H, m), 2.53-2.47 (1H, m), 2.42 (1H, td, J=14Hz, 3Hz),
2.18-2.10 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.29-1.21 (9H, m)。
融点 １１５〜１１８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.53-7.49 (1H, m), 7.34-7.30 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 6.86 (1H, s),
6.69 (1H, s), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.27-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
3.33-3.24 (1H, m), 2.53-2.47 (1H, m), 2.42 (1H, td, J=14Hz, 3Hz),
2.18-2.10 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.29-1.21 (9H, m)。
（実施例６４）
エチル ８−[N−（２−ｔ−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２６６）
エチル ８−[N−（２−ｔ−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２６６）
白色粉末（収率５３％）
融点 １１７〜１２０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.45 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.38 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
7.12-7.07 (1H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 6.64 (1H, s), 4.64-4.61 (1H, m),
4.24-4.03 (5H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.65-2.53 (2H, m), 2.28-2.18 (1H, m),
1.90-1.83 (1H, m), 1.45 (9H, s), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １１７〜１２０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.45 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.38 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
7.12-7.07 (1H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 6.64 (1H, s), 4.64-4.61 (1H, m),
4.24-4.03 (5H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.65-2.53 (2H, m), 2.28-2.18 (1H, m),
1.90-1.83 (1H, m), 1.45 (9H, s), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６５）
エチル ８−[N−（２−sec−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２７３）
エチル ８−[N−（２−sec−ブチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２７３）
油状物（収率７１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.49 (1H, m), 7.29-7.16 (3H, m), 6.86 (1H, dt, J=5Hz, 1Hz), 6.68 (1H, d, J=
10Hz),
4.47-4.44 (1H, m), 4.27-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 3.12-2.95 (1H, m),
2.53-2.35 (2H, m), 2.19-2.07 (1H, m), 1.86-1.80 (1H, m), 1.70-1.55 (2H, m),
1.31-1.19 (6H, m), 0.91-0.80 (3H, m)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.49 (1H, m), 7.29-7.16 (3H, m), 6.86 (1H, dt, J=5Hz, 1Hz), 6.68 (1H, d, J=
10Hz),
4.47-4.44 (1H, m), 4.27-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 3.12-2.95 (1H, m),
2.53-2.35 (2H, m), 2.19-2.07 (1H, m), 1.86-1.80 (1H, m), 1.70-1.55 (2H, m),
1.31-1.19 (6H, m), 0.91-0.80 (3H, m)。
（実施例６６）
エチル ８−[N−（２−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２８０）
エチル ８−[N−（２−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２８０）
白色粉末（収率７０％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.11-7.05 (2H, m), 6.96 (1H, td, J=8Hz, 1Hz),
6.89 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.79 (1H, t, J=1Hz), 4.44 (1H, d, J=4Hz),
4.21-4.00 (5H, m), 3.94-3.84 (4H, m), 2.58 (1H, td, J=14Hz, 4Hz),
2.50-2.43 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.84-1.77 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.11-7.05 (2H, m), 6.96 (1H, td, J=8Hz, 1Hz),
6.89 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.79 (1H, t, J=1Hz), 4.44 (1H, d, J=4Hz),
4.21-4.00 (5H, m), 3.94-3.84 (4H, m), 2.58 (1H, td, J=14Hz, 4Hz),
2.50-2.43 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.84-1.77 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６７）
エチル ８−[N−（２−エトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２８７）
エチル ８−[N−（２−エトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２２８７）
白色粉末（収率６０％）
融点 １２９〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.58 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.12 (1H, s), 7.06 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
6.95 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 6.87 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.79 (1H, t, J=1Hz),
4.45-4.42 (1H, m), 4.20-4.00 (7H, m), 3.94-3.87 (1H, m),
2.57 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.50-2.44 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m),
1.85-1.78 (1H, m), 1.45 (3H, t, J=7Hz), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １２９〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.58 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.12 (1H, s), 7.06 (1H, td, J=8Hz, 2Hz),
6.95 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 6.87 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 6.79 (1H, t, J=1Hz),
4.45-4.42 (1H, m), 4.20-4.00 (7H, m), 3.94-3.87 (1H, m),
2.57 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.50-2.44 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m),
1.85-1.78 (1H, m), 1.45 (3H, t, J=7Hz), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６８）
エチル ８−[N−（２−ジフルオロメトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
２９４）
エチル ８−[N−（２−ジフルオロメトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
２９４）
白色粉末（収率４８％）
融点 ８５〜８８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.25-7.08 (4H, m), 6.84 (1H, s), 6.57 (1H, dd, J=74Hz
, 73Hz), 4.44-4.41 (1H, m), 4.21-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.44 (2H,
m), 2.21-2.10 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 ８５〜８８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.25-7.08 (4H, m), 6.84 (1H, s), 6.57 (1H, dd, J=74Hz
, 73Hz), 4.44-4.41 (1H, m), 4.21-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.44 (2H,
m), 2.21-2.10 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例６９）
エチル ８−[N−（２−メチルスルファニルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
３０１）
エチル ８−[N−（２−メチルスルファニルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
３０１）
白色粉末（収率５６％）
融点 ９３〜９５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.51 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz),
7.33-7.28 (1H, m), 7.08 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 6.82 (1H, q, J=1Hz),
4.50 (1H, d, J=4Hz), 4.21-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 2.65-2.50 (2H, m),
2.38 (3H, s), 2.23-2.12 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.25-1.21 (3H, m)。
融点 ９３〜９５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.51 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz),
7.33-7.28 (1H, m), 7.08 (1H, td, J=8Hz, 1Hz), 6.82 (1H, q, J=1Hz),
4.50 (1H, d, J=4Hz), 4.21-4.01 (5H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 2.65-2.50 (2H, m),
2.38 (3H, s), 2.23-2.12 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.25-1.21 (3H, m)。
（実施例７０）
エチル ８−[N−（２−アセチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３０８）
エチル ８−[N−（２−アセチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３０８）
油状物（収率２５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
11.46 (1H, s), 7.91 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.85 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz),
7.59-7.54 (1H, m), 7.15-7.10 (1H, m), 6.80 (1H, t, J=1Hz), 4.50-4.47 (1H, m),
4.16-4.00 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.68-2.59 (4H, m), 2.56-2.49 (1H, m),
2.20-2.09 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
11.46 (1H, s), 7.91 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.85 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz),
7.59-7.54 (1H, m), 7.15-7.10 (1H, m), 6.80 (1H, t, J=1Hz), 4.50-4.47 (1H, m),
4.16-4.00 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 2.68-2.59 (4H, m), 2.56-2.49 (1H, m),
2.20-2.09 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７１）
エチル ８−[N−（２−ベンジルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３１５）
エチル ８−[N−（２−ベンジルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３１５）
白色粉末（収率７３％）
融点 １２７〜１２９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.58 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.32-7.13 (8H, m), 6.80 (1H, s), 6.50 (1H, s),
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.23-4.00 (7H, m), 3.93-3.87 (1H, m),
2.36 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.19-2.13 (1H, m), 2.03-1.94 (1H, m),
1.76-1.70 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １２７〜１２９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.58 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.32-7.13 (8H, m), 6.80 (1H, s), 6.50 (1H, s),
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.23-4.00 (7H, m), 3.93-3.87 (1H, m),
2.36 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.19-2.13 (1H, m), 2.03-1.94 (1H, m),
1.76-1.70 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７２）
エチル ８−｛N−[２−（モルホリン−４−イル）フェニル]スルファモイル｝−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
１−２３２２）
エチル ８−｛N−[２−（モルホリン−４−イル）フェニル]スルファモイル｝−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
１−２３２２）
白色粉末（収率７１％）
融点 １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.10 (1H, s), 7.58 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz),
7.20-7.15 (1H, m), 7.07 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 6.82 (1H, t, 1Hz), 4.47-4.44 (1H,
m),
4.15-4.00 (5H, m), 3.95-3.85 (5H, m), 2.92-2.83 (4H, m), 2.59-2.50 (2H, m),
2.24-2.12 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.10 (1H, s), 7.58 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz),
7.20-7.15 (1H, m), 7.07 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 6.82 (1H, t, 1Hz), 4.47-4.44 (1H,
m),
4.15-4.00 (5H, m), 3.95-3.85 (5H, m), 2.92-2.83 (4H, m), 2.59-2.50 (2H, m),
2.24-2.12 (1H, m), 1.90-1.82 (1H, m), 1.23 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７３）
エチル ８−[N−（９H−フルオレン−１−イル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３２９
）
エチル ８−[N−（９H−フルオレン−１−イル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３２９
）
淡褐色粉末（収率６０％）
融点 １５６〜１６０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.78 (1H, d, J=7Hz), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.58 (1H, d, J=7Hz), 7.54 (1H, d, J=8H
z),
7.42-7.37 (2H, m), 7.34 (1H, td, J=7Hz, 1Hz), 6.92 (1H, s), 6.86 (1H, s),
4.45 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.22-4.00 (5H, m), 3.96 (2H, s), 3.94-3.89 (1H, m),
2.56-2.50 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.08 (1H, m), 1.88-1.82 (1H,
m),
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７４）
エチル ８−（N−{２−[２−（ピリジン−４−イル）エチル]フェニル}スルファモイ
ル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示
化合物番号１−２３３６）
融点 １５６〜１６０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.78 (1H, d, J=7Hz), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.58 (1H, d, J=7Hz), 7.54 (1H, d, J=8H
z),
7.42-7.37 (2H, m), 7.34 (1H, td, J=7Hz, 1Hz), 6.92 (1H, s), 6.86 (1H, s),
4.45 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.22-4.00 (5H, m), 3.96 (2H, s), 3.94-3.89 (1H, m),
2.56-2.50 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.08 (1H, m), 1.88-1.82 (1H,
m),
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７４）
エチル ８−（N−{２−[２−（ピリジン−４−イル）エチル]フェニル}スルファモイ
ル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示
化合物番号１−２３３６）
白色粉末（収率２６％）
融点 ７７〜８０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.50-8.47 (2H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 7.19-7.13 (4H, m),
6.89 (1H, t, J=1Hz), 6.80 (1H, s), 4.43 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.25-4.18 (2H, m),
4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 3.15-3.00 (2H, m), 2.99-2.89 (2H, m),
2.54-2.48 (1H, m), 2.33 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.09 (1H, m), 1.88-1.82 (1H,
m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
融点 ７７〜８０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.50-8.47 (2H, m), 7.54-7.52 (1H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 7.19-7.13 (4H, m),
6.89 (1H, t, J=1Hz), 6.80 (1H, s), 4.43 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.25-4.18 (2H, m),
4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 3.15-3.00 (2H, m), 2.99-2.89 (2H, m),
2.54-2.48 (1H, m), 2.33 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.09 (1H, m), 1.88-1.82 (1H,
m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７５）
エチル ８−（N−{２−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル]フェニル}ス
ルファモイル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト （例示化合物番号１−２３４３）
エチル ８−（N−{２−[２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル]フェニル}ス
ルファモイル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト （例示化合物番号１−２３４３）
アモルファス（収率６５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.00 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.24 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 7.17 (1H, d, J=7Hz
),
7.10 (1H, t, J=7Hz), 6.83 (1H, s), 4.90 (1H, brs), 4.46 (1H, d, J=5Hz),
4.23-4.01 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 3.27 (2H, q, J=7Hz), 2.96-2.83 (2H, m),
2.59-2.52 (2H, m), 2.18-2.09 (1H, m), 1.83-1.78 (1H, m), 1.48-1.41 (9H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.00 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=8Hz), 7.24 (1H, td, J=8Hz, 2Hz), 7.17 (1H, d, J=7Hz
),
7.10 (1H, t, J=7Hz), 6.83 (1H, s), 4.90 (1H, brs), 4.46 (1H, d, J=5Hz),
4.23-4.01 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 3.27 (2H, q, J=7Hz), 2.96-2.83 (2H, m),
2.59-2.52 (2H, m), 2.18-2.09 (1H, m), 1.83-1.78 (1H, m), 1.48-1.41 (9H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７６）
エチル ８−[N−（２−アミノフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３５０）
エチル ８−[N−（２−アミノフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３５０）
油状物（収率１３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.39 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.11-7.06 (1H, m), 6.89 (1H, t, J=1Hz),
6.79-6.73 (2H, m), 4.46 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.31-3.86 (3H, m), 4.28 (2H, q, J=
7Hz),
4.11-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, m), 2.24 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.13-2.03 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.39 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.11-7.06 (1H, m), 6.89 (1H, t, J=1Hz),
6.79-6.73 (2H, m), 4.46 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.31-3.86 (3H, m), 4.28 (2H, q, J=
7Hz),
4.11-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.48-2.41 (1H, m), 2.24 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.13-2.03 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７７）
エチル ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２７６
）
エチル ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２７６
）
白色粉末（収率７４％）
融点 １２８〜１３１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, brs), 6.93-6.86 (2H, m), 6.84 (1H, t, J=1Hz),
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 2.53-2.46 (1H,
m),
2.40 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.21-2.10 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １２８〜１３１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, brs), 6.93-6.86 (2H, m), 6.84 (1H, t, J=1Hz),
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 2.53-2.46 (1H,
m),
2.40 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.21-2.10 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例７８）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
１５５０）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
１５５０）
淡黄色粉末（収率４８％）
融点 １０６〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.32 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.04 (1H, m),
6.94 (1H, s), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 4.46-4.43 (1H, m), 4.26-4.01 (5H, m),
3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.47 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １０６〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.32 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.04 (1H, m),
6.94 (1H, s), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 4.46-4.43 (1H, m), 4.26-4.01 (5H, m),
3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.47 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例７９）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２３５７）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２３５７）
白色粉末（収率７９％）
融点 １０３〜１０５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.85 (3H, m), 6.64 (1H, brs),
4.39 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.27-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H,
m), 2.52-2.45 (1H, m), 2.40-2.31 (4H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １０３〜１０５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.85 (3H, m), 6.64 (1H, brs),
4.39 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.27-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H,
m), 2.52-2.45 (1H, m), 2.40-2.31 (4H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例８０）
エチル ８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２３６４）
エチル ８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２３６４）
淡褐色粉末（収率８１％）
融点 １１１〜１１８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 7.15-7.09 (2H, m), 6.88 (1H, s),
4.28 (2H, q, J=7Hz), 4.21-4.18 (1H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m),
2.49-2.41 (1H, m), 2.25 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.12-2.01 (1H, m),
1.89-1.82 (1H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １１１〜１１８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 7.15-7.09 (2H, m), 6.88 (1H, s),
4.28 (2H, q, J=7Hz), 4.21-4.18 (1H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m),
2.49-2.41 (1H, m), 2.25 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.12-2.01 (1H, m),
1.89-1.82 (1H, m), 1.34 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例８１）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化
合物番号１−２３７１）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化
合物番号１−２３７１）
白色粉末（収率７８％）
融点 １０９〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64-7.57 (2H, m), 7.27-7.17 (2H, m), 6.89 (1H, s), 4.28 (2H, q, J=7Hz),
4.19-4.16 (1H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.49-2.42 (1H, m),
2.26 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.13-2.03 (1H, m), 1.89-1.83 (1H, m), 1.34 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １０９〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64-7.57 (2H, m), 7.27-7.17 (2H, m), 6.89 (1H, s), 4.28 (2H, q, J=7Hz),
4.19-4.16 (1H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.49-2.42 (1H, m),
2.26 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.13-2.03 (1H, m), 1.89-1.83 (1H, m), 1.34 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例８２）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２３７８）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２３７８）
油状物（収率７２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.09 (1H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.03 (1H, dd, J=11Hz, 9Hz), 6.96 (1H, brs),
6.88-6.83 (2H, m), 4.30-4.23 (3H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (4H, m),
2.46-2.38 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.10-2.00 (1H, m), 1.88-1.81 (1H,
m),
1.33 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.09 (1H, dd, J=7Hz, 2Hz), 7.03 (1H, dd, J=11Hz, 9Hz), 6.96 (1H, brs),
6.88-6.83 (2H, m), 4.30-4.23 (3H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (4H, m),
2.46-2.38 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.10-2.00 (1H, m), 1.88-1.81 (1H,
m),
1.33 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例８３）
エチル ８−[N−（３、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３８
５）
エチル ８−[N−（３、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３８
５）
淡褐色粉末（収率９４％）
融点 １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.33-7.26 (1H, m), 7.18-7.06 (3H, m), 6.89 (1H, s), 4.28 (2H, q, J=7Hz),
4.19 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.48-2.41 (1H,
m),
2.25 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.11-2.01 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.34 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.33-7.26 (1H, m), 7.18-7.06 (3H, m), 6.89 (1H, s), 4.28 (2H, q, J=7Hz),
4.19 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.14-4.02 (3H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.48-2.41 (1H,
m),
2.25 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.11-2.01 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.34 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例８４）
エチル ８−[N−（２、４―ジメトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３９
２）
エチル ８−[N−（２、４―ジメトキシフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３９
２）
白色粉末（収率４９％）
融点 １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47-7.45(1H, m), 6.78(2H, d, J=9.8Hz), 6.50-6.47(2H, m), 4.38(1H, d, J=4.7Hz),
4.21-3.80(12H, m), 2.54(1H, dt, J=14.2Hz, 7.2Hz), 2.45-2.38(1H, m), 2.14-2.08(1H
, m), 1.81-1.76(1H, m), 1.25(3H, t, J=7.0Hz)。
融点 １１８〜１２１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47-7.45(1H, m), 6.78(2H, d, J=9.8Hz), 6.50-6.47(2H, m), 4.38(1H, d, J=4.7Hz),
4.21-3.80(12H, m), 2.54(1H, dt, J=14.2Hz, 7.2Hz), 2.45-2.38(1H, m), 2.14-2.08(1H
, m), 1.81-1.76(1H, m), 1.25(3H, t, J=7.0Hz)。
（実施例８５）
エチル ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
６２８）
エチル ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
６２８）
褐色油状物（収率８２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.92-6.86 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.89 (1H, m), 2.75-2.63 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m),
2.37 (1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.63-1.52 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=8Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.92-6.86 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.89 (1H, m), 2.75-2.63 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m),
2.37 (1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.63-1.52 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=8Hz)。
（実施例８６）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−１７２６）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−１７２６）
褐色油状物（収率７８％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m),
6.61 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.27-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m),
2.37 (1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.09 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.65-1.52 (2H, m), 1.39-1.32 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m),
6.61 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.27-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m),
2.37 (1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.09 (1H, m), 1.87-1.81 (1H, m),
1.65-1.52 (2H, m), 1.39-1.32 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例８７）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−８０４）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−８０４）
淡褐色油状物（収率５８％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.85 (3H, m), 6.61 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz,
2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.76-2.61 (2H, m
), 2.52-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.81 (
1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.42-1.25 (9H, m), 0.91-0.85 (3H, m)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.85 (3H, m), 6.61 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz,
2Hz), 4.28-4.18 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.76-2.61 (2H, m
), 2.52-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.08 (1H, m), 1.87-1.81 (
1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.42-1.25 (9H, m), 0.91-0.85 (3H, m)。
（実施例８８）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−９８０）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−９８０）
淡黄色油状物（収率８５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.63(1H, s), 4.41(1H, dd, J=6Hz, 2Hz
), 4.27-4.19(2H, m), 4.14-3.91(4H, m), 2.76-2.62(2H, m), 2.52-2.46(1H, m), 2.37(
1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.09(1H, m), 1.84(1H, dt, J=13Hz, 4Hz), 1.62-1.55(2H,
m), 1.40-1.24(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.63(1H, s), 4.41(1H, dd, J=6Hz, 2Hz
), 4.27-4.19(2H, m), 4.14-3.91(4H, m), 2.76-2.62(2H, m), 2.52-2.46(1H, m), 2.37(
1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.09(1H, m), 1.84(1H, dt, J=13Hz, 4Hz), 1.62-1.55(2H,
m), 1.40-1.24(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例８９）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−１９０２）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−１９０２）
淡黄色油状物（収率７２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.62(1H, s), 4.40(1H, dd, J=6Hz, 2Hz
), 4.27-4.19(2H, m), 4.15-3.90(4H, m), 2.74-2.62(2H, m), 2.52-2.46(1H, m), 2.37(
1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.10(1H, m), 1.86-1.81(1H, m), 1.63-1.53(2H, m), 1.40
-1.24(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.62(1H, s), 4.40(1H, dd, J=6Hz, 2Hz
), 4.27-4.19(2H, m), 4.15-3.90(4H, m), 2.74-2.62(2H, m), 2.52-2.46(1H, m), 2.37(
1H, dt, J=14Hz, 3Hz), 2.18-2.10(1H, m), 1.86-1.81(1H, m), 1.63-1.53(2H, m), 1.40
-1.24(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例９０）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２６０２）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２６０２）
淡橙色油状物（収率８２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m),
6.62 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.39-1.22 (15H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m),
6.62 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.52-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.39-1.22 (15H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９１）
エチル ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２６１６）
エチル ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２６１６）
淡黄色油状物（収率８３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m),
6.62 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.51-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.39-1.22 (17H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.94 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.85 (2H, m),
6.62 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.28-4.17 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m),
3.95-3.90 (1H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.51-2.45 (1H, m), 2.37 (1H, td, J=14Hz, 3
Hz),
2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.39-1.22 (17H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９２）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２３９９）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２３９９）
白色粉末（収率６５％）
融点 １３０〜１３３℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.56 (1H, m), 7.18-7.11 (2H, m), 7.02 (1H, s), 6.84 (1H, t, J=1Hz),
4.37 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.02 (5H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.55-2.48 (1H,
m),
2.42 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.21-2.11 (1H, m), 1.88-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １３０〜１３３℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.56 (1H, m), 7.18-7.11 (2H, m), 7.02 (1H, s), 6.84 (1H, t, J=1Hz),
4.37 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.02 (5H, m), 3.96-3.89 (1H, m), 2.55-2.48 (1H,
m),
2.42 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.21-2.11 (1H, m), 1.88-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例９３）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
４０６）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
４０６）
淡褐色粉末（収率５１％）
融点 １００〜１１０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, d, J=9Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.31 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.02 (1H, s
),
6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.47-4.43 (1H, m), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.58-2.48 (2H, m), 2.24-2.14 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １００〜１１０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, d, J=9Hz), 7.56 (1H, d, J=3Hz), 7.31 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.02 (1H, s
),
6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.47-4.43 (1H, m), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.58-2.48 (2H, m), 2.24-2.14 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９４）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
４１３）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
４１３）
白色粉末（収率７４％）
融点 １２３〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, d, J=9Hz), 4.21-4.15 (2H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 6.65 (1H, s),
4.38 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.24-4.15 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.89 (1H, m), 2.54-2.47 (1H, m), 2.41-2.32 (4H, m), 2.19-2.09 (1H, m),
1.88-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １２３〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, d, J=9Hz), 4.21-4.15 (2H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 6.65 (1H, s),
4.38 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.24-4.15 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.89 (1H, m), 2.54-2.47 (1H, m), 2.41-2.32 (4H, m), 2.19-2.09 (1H, m),
1.88-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９５）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−メトキシカルボニルフェニル）スルファモイル]
−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合
物番号１−２４２０）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−メトキシカルボニルフェニル）スルファモイル]
−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合
物番号１−２４２０）
白色粉末（収率４６％）
融点 １３１〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
10.48 (1H, s), 8.00 (1H, d, J=3Hz), 7.79 (1H, d, J=9Hz), 7.50 (1H, dd, J=9Hz, 3H
z),
6.80 (1H, t, J=1Hz), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.14-4.01 (5H, m),
3.95-3.88 (4H, m), 2.66-2.50 (2H, m), 2.22-2.11 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １３１〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
10.48 (1H, s), 8.00 (1H, d, J=3Hz), 7.79 (1H, d, J=9Hz), 7.50 (1H, dd, J=9Hz, 3H
z),
6.80 (1H, t, J=1Hz), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.14-4.01 (5H, m),
3.95-3.88 (4H, m), 2.66-2.50 (2H, m), 2.22-2.11 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９６）
エチル ８−[N−（３、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４２７
）
エチル ８−[N−（３、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４２７
）
白色粉末（収率６６％）
融点 １６３〜１６４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, d, J=2Hz), 7.41 (1H, d, J=9Hz), 7.23 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.16 (1H, s
),
6.88 (1H, t, J=1Hz), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 4.21 (1H, q, J=3Hz), 4.14-4.02 (3H, m)
,
3.96-3.88 (1H, m), 2.50-2.43 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.13-2.03 (1H,
m),
1.89-1.82 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １６３〜１６４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, d, J=2Hz), 7.41 (1H, d, J=9Hz), 7.23 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.16 (1H, s
),
6.88 (1H, t, J=1Hz), 4.27 (2H, q, J=7Hz), 4.21 (1H, q, J=3Hz), 4.14-4.02 (3H, m)
,
3.96-3.88 (1H, m), 2.50-2.43 (1H, m), 2.27 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.13-2.03 (1H,
m),
1.89-1.82 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例９７）
エチル ８−[N−（２、５−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４３
４）
エチル ８−[N−（２、５−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４３
４）
淡褐色粉末（収率６１％）
融点 １２５〜１２８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.45-7.41 (1H, m), 7.09-7.00 (2H, m), 6.86 (1H, s), 6.80-6.74 (1H, m),
4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.26-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 2.58-2.52 (1H,
m),
2.44 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.23-2.14 (1H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.28 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １２５〜１２８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.45-7.41 (1H, m), 7.09-7.00 (2H, m), 6.86 (1H, s), 6.80-6.74 (1H, m),
4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.26-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m), 2.58-2.52 (1H,
m),
2.44 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.23-2.14 (1H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.28 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例９８）
エチル ８−[N−（２、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４４
１）
エチル ８−[N−（２、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４４
１）
白色粉末（収率５６％）
融点 １２９〜１３１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.25-7.18 (1H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 6.89-6.87 (2H, m), 4.64 (1H, dd, J=5Hz, 2H
z),
4.31-4.21 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m), 3.96-3.91 (1H, m), 2.63-2.57 (1H, m),
2.36 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.26-2.17 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １２９〜１３１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.25-7.18 (1H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 6.89-6.87 (2H, m), 4.64 (1H, dd, J=5Hz, 2H
z),
4.31-4.21 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m), 3.96-3.91 (1H, m), 2.63-2.57 (1H, m),
2.36 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.26-2.17 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例９９）
エチル ８−[N−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４４８）
エチル ８−[N−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４４８）
白色粉末（収率６９％）
融点 １３６〜１３８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, t, J=9Hz), 6.95-6.92 (2H, m), 6.86 (1H, d, J=2Hz), 6.83 (1H, s),
4.40-4.37 (1H, m), 4.26-4.15 (2H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.94-3.89 (1H, m),
2.51-2.40 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １３６〜１３８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, t, J=9Hz), 6.95-6.92 (2H, m), 6.86 (1H, d, J=2Hz), 6.83 (1H, s),
4.40-4.37 (1H, m), 4.26-4.15 (2H, m), 4.13-4.01 (3H, m), 3.94-3.89 (1H, m),
2.51-2.40 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.18-2.09 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１００）
エチル ８−[N−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４５５）
エチル ８−[N−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４５５）
油状物（収率６３％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.43 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 6.98 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz), 6.91-6.87 (2H, m),
6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.42 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.26-4.02 (5H, m),
3.95-3.89 (1H, m), 2.54-2.42 (2H, m), 2.20-2.12 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.43 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 6.98 (1H, dd, J=10Hz, 8Hz), 6.91-6.87 (2H, m),
6.83 (1H, t, J=1Hz), 4.42 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.26-4.02 (5H, m),
3.95-3.89 (1H, m), 2.54-2.42 (2H, m), 2.20-2.12 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１０１）
エチル ８−[N−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２４６２）
エチル ８−[N−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２４６２）
淡褐色粉末（収率５７％）
融点 １６７〜１６９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50 (1H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 6.79 (1H, brs), 6.71-6.67 (2H, m),
4.38-4.35 (1H, m), 4.28-4.19 (2H, m), 4.14-4.01 (3H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
3.79 (3H, s), 2.49-2.36 (2H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １６７〜１６９℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50 (1H, t, J=9Hz), 6.82 (1H, t, J=1Hz), 6.79 (1H, brs), 6.71-6.67 (2H, m),
4.38-4.35 (1H, m), 4.28-4.19 (2H, m), 4.14-4.01 (3H, m), 3.95-3.88 (1H, m),
3.79 (3H, s), 2.49-2.36 (2H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.86-1.79 (1H, m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１０２）
エチル ８−[N−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４６９）
エチル ８−[N−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４６９）
白色粉末（収率５５％）
融点 ８８〜９０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.65 (1H, m), 7.07-7.01 (3H, m), 6.86 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.27-4.15 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.58-2.52 (1H, m),
2.43 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.23-2.15 (1H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 ８８〜９０℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.65 (1H, m), 7.07-7.01 (3H, m), 6.86 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.27-4.15 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.58-2.52 (1H, m),
2.43 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.23-2.15 (1H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.29 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例１０３）
エチル ８−[N−（２、３、４−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４７６）
エチル ８−[N−（２、３、４−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４７６）
白色粉末（収率７１％）
融点 １４９〜１５２℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.41-7.34 (1H, m), 7.14 (1H, brs), 7.02-6.93 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz),
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.20 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.90 (1H, m), 2.55-2.46 (1H, m), 2.38 (1H, td, J=14Hz, 4Hz),
2.22-2.12 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １４９〜１５２℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.41-7.34 (1H, m), 7.14 (1H, brs), 7.02-6.93 (1H, m), 6.85 (1H, t, J=1Hz),
4.36 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.20 (2H, m), 4.14-4.02 (3H, m),
3.96-3.90 (1H, m), 2.55-2.46 (1H, m), 2.38 (1H, td, J=14Hz, 4Hz),
2.22-2.12 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１０４）
エチル ８−[N−（２、４、５−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４８３）
エチル ８−[N−（２、４、５−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４８３）
白色粉末（収率７２％）
融点 １０４〜１０７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.60-7.52 (1H, m), 7.05-6.97 (2H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 4.35 (1H, dd, J=6Hz,
2Hz),
4.28-4.19 (2H, m), 4.15-4.02 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.56-2.49 (1H, m),
2.38 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.23-2.12 (1H, m), 1.90-1.83 (1H, m), 1.30 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １０４〜１０７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.60-7.52 (1H, m), 7.05-6.97 (2H, m), 6.86 (1H, t, J=1Hz), 4.35 (1H, dd, J=6Hz,
2Hz),
4.28-4.19 (2H, m), 4.15-4.02 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.56-2.49 (1H, m),
2.38 (1H, td, J=14Hz, 4Hz), 2.23-2.12 (1H, m), 1.90-1.83 (1H, m), 1.30 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例１０５）
エチル ８−[N−（２、４、６−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４９０）
エチル ８−[N−（２、４、６−トリフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２４９０）
白色粉末（収率６１％）
融点 １３１〜１３３℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.91 (1H, s), 6.88 (1H, t, J=1Hz), 6.80-6.72 (2H, m), 4.55 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz),
4.31-4.23 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.62-2.55 (1H, m),
2.32 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.25-2.15 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.31 (3H, t, J
=7Hz)。
融点 １３１〜１３３℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.91 (1H, s), 6.88 (1H, t, J=1Hz), 6.80-6.72 (2H, m), 4.55 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz),
4.31-4.23 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.96-3.90 (1H, m), 2.62-2.55 (1H, m),
2.32 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.25-2.15 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.31 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例１０６）
エチル ８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４９７
）
エチル ８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４９７
）
淡褐色粉末（収率６７％）
融点 １０９〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, d, J=9Hz), 7.41 (1H, d, J=2Hz), 7.28-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, s),
6.83 (1H, s), 4.46-4.42 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 3.98-3.89 (1H, m),
2.56-2.46 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １０９〜１１１℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, d, J=9Hz), 7.41 (1H, d, J=2Hz), 7.28-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, s),
6.83 (1H, s), 4.46-4.42 (1H, m), 4.24-4.02 (5H, m), 3.98-3.89 (1H, m),
2.56-2.46 (2H, m), 2.24-2.13 (1H, m), 1.89-1.82 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１０７）
エチル ８−[N−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
５０４）
エチル ８−[N−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２
５０４）
白色粉末（収率７４％）
融点 １０２〜１０７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.59 (1H, d, J=9Hz), 7.55 (1H, d, J=2Hz), 7.40 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.08 (1H, s
), 6.83 (1H, s), 4.44 (1H, d, J=5Hz), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.55-2.47 (2H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 1.89-1.83 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １０２〜１０７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.59 (1H, d, J=9Hz), 7.55 (1H, d, J=2Hz), 7.40 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.08 (1H, s
), 6.83 (1H, s), 4.44 (1H, d, J=5Hz), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m),
2.55-2.47 (2H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 1.89-1.83 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１０８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−４
５２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−４
５２）
淡褐色粉末（収率６９％）
融点 １３０〜１３５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57 (1H, d, J=9Hz), 7.20 (1H, d, J=2Hz), 7.10-7.06 (1H, m), 6.97 (1H, s),
6.81 (1H, d, J=1Hz), 4.44 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.00 (5H, m), 3.95-3.87 (1H, m),
2.59-2.45 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.22-2.10 (1H, m), 1.87-1.79 (1H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １３０〜１３５℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57 (1H, d, J=9Hz), 7.20 (1H, d, J=2Hz), 7.10-7.06 (1H, m), 6.97 (1H, s),
6.81 (1H, d, J=1Hz), 4.44 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.00 (5H, m), 3.95-3.87 (1H, m),
2.59-2.45 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.22-2.10 (1H, m), 1.87-1.79 (1H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１０９）
エチル ８−[N−（４−ｔ−ブチル−２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２５１１）
エチル ８−[N−（４−ｔ−ブチル−２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２５１１）
アモルファス（収率４９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.61 (1H, d, J=9Hz), 7.38 (1H, d, J=2Hz), 7.29 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz),
7.00 (1H, s), 6.82 (1H, s), 4.46 (1H, d, J=4Hz), 4.23-4.01 (5H, m),
3.95-3.88 (1H, m), 2.59-2.47 (2H, m), 2.23-2.12 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.29 (9H, s), 1.25-1.21 (3H, m)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.61 (1H, d, J=9Hz), 7.38 (1H, d, J=2Hz), 7.29 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz),
7.00 (1H, s), 6.82 (1H, s), 4.46 (1H, d, J=4Hz), 4.23-4.01 (5H, m),
3.95-3.88 (1H, m), 2.59-2.47 (2H, m), 2.23-2.12 (1H, m), 1.87-1.80 (1H, m),
1.29 (9H, s), 1.25-1.21 (3H, m)。
（実施例１１０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２５１８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−
２５１８）
アモルファス（収率６２％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.27-7.24 (1H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 7.12-7.06 (1H, m), 6.98 (1H, s),
6.86 (1H, s), 4.77-4.74 (1H, m), 4.30-4.21 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m),
3.96-3.90 (1H, m), 2.67-2.60 (1H, m), 2.38 (1H, td, J=14Hz, 3Hz),
2.28-2.17 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.27-7.24 (1H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 7.12-7.06 (1H, m), 6.98 (1H, s),
6.86 (1H, s), 4.77-4.74 (1H, m), 4.30-4.21 (2H, m), 4.15-4.03 (3H, m),
3.96-3.90 (1H, m), 2.67-2.60 (1H, m), 2.38 (1H, td, J=14Hz, 3Hz),
2.28-2.17 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１１）
エチル ８−[N−（２、６−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５２５
）
エチル ８−[N−（２、６−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５２５
）
アモルファス（収率２４％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.39 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.27 (1H, s), 7.17 (1H, t, J=8Hz),
6.87 (1H, s), 4.88 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.15-4.03 (3H, m),
3.96-3.91 (1H, m), 2.68-2.62 (1H, m), 2.31 (1H, td, J=14Hz, 3Hz),
2.26-2.18(1H, m), 1.88-1.82 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.39 (1H, s), 7.38 (1H, s), 7.27 (1H, s), 7.17 (1H, t, J=8Hz),
6.87 (1H, s), 4.88 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.15-4.03 (3H, m),
3.96-3.91 (1H, m), 2.68-2.62 (1H, m), 2.31 (1H, td, J=14Hz, 3Hz),
2.26-2.18(1H, m), 1.88-1.82 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１
４６２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１
４６２）
アモルファス（収率５５％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.29-7.23 (1H, m), 7.20-7.09 (3H, m), 6.84 (1H, t, J=1Hz), 4.80-4.77 (1H, m),
4.30-4.20 (2H, m), 4.13-4.00 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.58-2.46 (4H, m),
2.33 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.25-2.14 (1H, m), 1.85-1.78 (1H, m), 1.28 (3H, t, J
=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.29-7.23 (1H, m), 7.20-7.09 (3H, m), 6.84 (1H, t, J=1Hz), 4.80-4.77 (1H, m),
4.30-4.20 (2H, m), 4.13-4.00 (3H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.58-2.46 (4H, m),
2.33 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.25-2.14 (1H, m), 1.85-1.78 (1H, m), 1.28 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例１１３）
エチル ８−[N−（２、３−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５３２
）
エチル ８−[N−（２、３−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５３２
）
アモルファス（収率７０％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66-7.61 (1H, m), 7.26-7.19 (3H, m), 6.83 (1H, s), 4.46 (1H, d, J=5Hz),
4.22-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.48 (2H, m), 2.25-2.14 (1H, m),
1.89-1.82 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66-7.61 (1H, m), 7.26-7.19 (3H, m), 6.83 (1H, s), 4.46 (1H, d, J=5Hz),
4.22-4.01 (5H, m), 3.95-3.89 (1H, m), 2.57-2.48 (2H, m), 2.25-2.14 (1H, m),
1.89-1.82 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１４）
エチル ８−[N−（２、５−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５３９
）
エチル ８−[N−（２、５−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５３９
）
白色粉末（収率７８％）
融点 １２０〜１２４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.72 (1H, d, J=2Hz), 7.31 (1H, d, J=9Hz), 7.11 (1H, s), 7.05 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz
),
6.86 (1H, s), 4.46 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.03 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m),
2.58-2.48 (2H, m), 2.26-2.17 (1H, m), 1.90-1.84 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
融点 １２０〜１２４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.72 (1H, d, J=2Hz), 7.31 (1H, d, J=9Hz), 7.11 (1H, s), 7.05 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz
),
6.86 (1H, s), 4.46 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.25-4.03 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m),
2.58-2.48 (2H, m), 2.26-2.17 (1H, m), 1.90-1.84 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１５）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番
号１−２５４６）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番
号１−２５４６）
油状物（収率２９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.07-7.03 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.91-6.83 (2H, m), 4.67 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz),
4.31-4.23 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.65-2.57 (1H, m),
2.34 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.27-2.17 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.31 (3H, t, J
=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.07-7.03 (1H, m), 6.99 (1H, s), 6.91-6.83 (2H, m), 4.67 (1H, dd, J=5Hz, 3Hz),
4.31-4.23 (2H, m), 4.14-4.03 (3H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.65-2.57 (1H, m),
2.34 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.27-2.17 (1H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.31 (3H, t, J
=7Hz)。
（実施例１１６）
エチル ８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番
号１−２５５３）
エチル ８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１
、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番
号１−２５５３）
アモルファス（収率３９％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.22 (1H, s), 7.17 (2H, d, J=7Hz), 6.88 (1H, t, J=1Hz), 4.84-4.81 (1H, m),
4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.14-4.03 (3H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.67-2.60 (1H, m),
2.34-2.17 (2H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.22 (1H, s), 7.17 (2H, d, J=7Hz), 6.88 (1H, t, J=1Hz), 4.84-4.81 (1H, m),
4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.14-4.03 (3H, m), 3.97-3.90 (1H, m), 2.67-2.60 (1H, m),
2.34-2.17 (2H, m), 1.88-1.81 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１７）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化
合物番号１−２５６０）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化
合物番号１−２５６０）
アモルファス（収率４６％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.35(1H, dd, J=7.5Hz, 2.8Hz), 7.24-7.21(2H, m), 7.24(1H, s), 4.90(1H, d, J=5.1Hz
), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.14-3.92(4H, m), 2.67-2.62(1H, m), 2.33-2.18(2H, m), 1
.88-1.84(1H, m), 1.33(3H, t, J=6.6Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.35(1H, dd, J=7.5Hz, 2.8Hz), 7.24-7.21(2H, m), 7.24(1H, s), 4.90(1H, d, J=5.1Hz
), 4.30(2H, q, J=7.2Hz), 4.14-3.92(4H, m), 2.67-2.62(1H, m), 2.33-2.18(2H, m), 1
.88-1.84(1H, m), 1.33(3H, t, J=6.6Hz)。
（実施例１１８）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化
合物番号１−２５６７）
エチル ８−[N−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニル）スルファモイル
]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化
合物番号１−２５６７）
白色粉末（収率５４％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.43 (1H, s), 6.96 (1H, s), 6.87 (1H, s), 6.78 (1H, t, J=1Hz),
4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.20-4.00 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 3.85 (3H, s),
2.58-2.43 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.20-2.08 (1H, m), 1.85-1.78 (1H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.43 (1H, s), 6.96 (1H, s), 6.87 (1H, s), 6.78 (1H, t, J=1Hz),
4.41 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.20-4.00 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m), 3.85 (3H, s),
2.58-2.43 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.20-2.08 (1H, m), 1.85-1.78 (1H, m),
1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１１９）
エチル ８−[N−（２、４−ジブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５７４
）
エチル ８−[N−（２、４−ジブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５７４
）
油状物（収率５６％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, d, J=2Hz), 7.59 (1H, d, J=9Hz), 7.44 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.02 (1H, s
),
6.83 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m),
2.57-2.49 (2H, m), 2.23-2.15 (1H, m), 1.88-1.83 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.70 (1H, d, J=2Hz), 7.59 (1H, d, J=9Hz), 7.44 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.02 (1H, s
),
6.83 (1H, s), 4.47-4.44 (1H, m), 4.23-4.02 (5H, m), 3.95-3.90 (1H, m),
2.57-2.49 (2H, m), 2.23-2.15 (1H, m), 1.88-1.83 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１２０）
エチル ８−[N−（２、６−ジブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５８１
）
エチル ８−[N−（２、６−ジブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５８１
）
アモルファス（収率４１％）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.61 (2H, d, J=8Hz), 7.26 (1H, brs), 7.02 (1H, t, J=8Hz), 6.88 (1H, s),
5.02-5.00 (1H, m), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.15-3.91 (4H, m), 2.70-2.64 (1H, m),
2.33-2.19 (2H, m), 1.87-1.83 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.61 (2H, d, J=8Hz), 7.26 (1H, brs), 7.02 (1H, t, J=8Hz), 6.88 (1H, s),
5.02-5.00 (1H, m), 4.29 (2H, q, J=7Hz), 4.15-3.91 (4H, m), 2.70-2.64 (1H, m),
2.33-2.19 (2H, m), 1.87-1.83 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１２１）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
１−２５８８）
エチル ８−[N−（２−ブロモ−４−イソプロピルフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号
１−２５８８）
白色粉末（収率５１％）
融点 １３０〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.60 (1H, d, J=8Hz), 7.40 (1H, d, J=2Hz), 7.18 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 6.94 (1H, s
),
6.82 (1H, s), 4.48-4.46 (1H, m), 4.24-4.01 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m),
2.89-2.83 (1H, m), 2.60-2.47 (2H, m), 2.22-2.13 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.25-1.21 (9H, m)。
融点 １３０〜１３４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.60 (1H, d, J=8Hz), 7.40 (1H, d, J=2Hz), 7.18 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 6.94 (1H, s
),
6.82 (1H, s), 4.48-4.46 (1H, m), 4.24-4.01 (5H, m), 3.94-3.88 (1H, m),
2.89-2.83 (1H, m), 2.60-2.47 (2H, m), 2.22-2.13 (1H, m), 1.86-1.81 (1H, m),
1.25-1.21 (9H, m)。
（実施例１２２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピ
ーク）、（高極性化合物、第２ピーク） （例示化合物番号１−３６４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピ
ーク）、（高極性化合物、第２ピーク） （例示化合物番号１−３６４）
実施例１で得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液
体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、
長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精
製し、低極性化合物（第１ピーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色粉
末として得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それら
の光学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝１：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．１分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．５分
（低極性化合物、第１ピーク）
融点 １１６〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8Hz, 2.7Hz), 7.05-7.00(2H, m), 6.
83(1H, s), 4.43(1H, d, J=5.4Hz), 4.26-3.90(6H, m), 2.55-2.47(2H, m), 4.15-2.47(1
H, m), 4.02-2.13(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.0Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
融点 １１６〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.0Hz, 5.5Hz), 7.17(1H, dd, J=8.0Hz, 2.9Hz), 7.06-7.00(2H, m), 6.
84(1H, s), 4.43(1H, d, J=5.4Hz), 4.26-3.90(6H, m), 2.55-2.47(2H, m), 1.13-2.23(1
H, m), 1.87-1.83(1H, m), 1.27(3H, t, J=6.6Hz)。
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液
体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、
長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精
製し、低極性化合物（第１ピーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色粉
末として得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それら
の光学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝１：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．１分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．５分
（低極性化合物、第１ピーク）
融点 １１６〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8Hz, 2.7Hz), 7.05-7.00(2H, m), 6.
83(1H, s), 4.43(1H, d, J=5.4Hz), 4.26-3.90(6H, m), 2.55-2.47(2H, m), 4.15-2.47(1
H, m), 4.02-2.13(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.0Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
融点 １１６〜１１７℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.0Hz, 5.5Hz), 7.17(1H, dd, J=8.0Hz, 2.9Hz), 7.06-7.00(2H, m), 6.
84(1H, s), 4.43(1H, d, J=5.4Hz), 4.26-3.90(6H, m), 2.55-2.47(2H, m), 1.13-2.23(1
H, m), 1.87-1.83(1H, m), 1.27(3H, t, J=6.6Hz)。
（実施例１２３）
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
（１２３a）エチル ７−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカン−７−カルボキシラートの代わ
りに、エチル ７−オキソ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカン−８−カルボキシラ
ート[米国特許ＵＳ２００４/２５９９１４ Ａ１に、化合物２９２cとして記載の化合物]
を用いて実施例（３０ｅ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.65-2.61 (4H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.
32 (3H, t, J=7Hz)。
ピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−オキソ−１−オキサスピロ[４．５]デカン−７−カルボキシラートの代わ
りに、エチル ７−オキソ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカン−８−カルボキシラ
ート[米国特許ＵＳ２００４/２５９９１４ Ａ１に、化合物２９２cとして記載の化合物]
を用いて実施例（３０ｅ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.28 (2H, q, J=7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.65-2.61 (4H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.
32 (3H, t, J=7Hz)。
（１２３ｂ）エチル ７−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デ
カ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（１２３a）で得たエチル ７−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８
−カルボキシラートを用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐
色油状物として得た（収率８３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.21 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.72-2.65 (4H, m), 2.32 (3H, s),
1.85 (2H, t, J=7Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
カ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−７−エン−７−カルボキシラートの代わりに（１２３a）で得たエチル ７−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８
−カルボキシラートを用いて実施例（１ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐
色油状物として得た（収率８３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.21 (2H, q, 7Hz), 4.04-3.96 (4H, m), 2.72-2.65 (4H, m), 2.32 (3H, s),
1.85 (2H, t, J=7Hz), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（１２３ｃ）エチル ７−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エ
ン−８−カルボキシラート
エチル ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラートの代わりに（１２３ｂ）で得たエチル ７−アセチルスルファニ
ル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実
施例（１ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色粉末として得た（収率８５％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.22 (2H, q, 7Hz), 4.20 (1H, s), 4.02-3.95 (4H, m), 2.69-2.66 (2H, m),
2.61-2.56 (2H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
ン−８−カルボキシラート
エチル ８−アセチルスルファニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン
−７−カルボキシラートの代わりに（１２３ｂ）で得たエチル ７−アセチルスルファニ
ル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実
施例（１ｂ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色粉末として得た（収率８５％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.22 (2H, q, 7Hz), 4.20 (1H, s), 4.02-3.95 (4H, m), 2.69-2.66 (2H, m),
2.61-2.56 (2H, m), 1.82-1.78 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz)。
（１２３ｄ）エチル ７−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カル
ボキシラートの代わりに（１２３ｃ）で得たエチル ７−メルカプト−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実施例（１ｃ）に記載の
方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率６２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.31 (2H, q, 7Hz), 4.09-4.00 (4H, m), 2.82-2.73 (4H, m), 1.86 (2H, t, J=7Hz),
1.35 (3H, t, J=7Hz)。
７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−メルカプト−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７−カル
ボキシラートの代わりに（１２３ｃ）で得たエチル ７−メルカプト−１、４−ジオキサ
スピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実施例（１ｃ）に記載の
方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率６２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.31 (2H, q, 7Hz), 4.09-4.00 (4H, m), 2.82-2.73 (4H, m), 1.86 (2H, t, J=7Hz),
1.35 (3H, t, J=7Hz)。
（１２３e）エチル ９−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]
−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラートの代わりに（１２３ｄ）で得たエチル ７−クロロスルホニル−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実施例（１
ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６１％）。
融点 １２０〜１２２℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.81 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14-7.10 (2H, m), 6.98-6.92 (1H, m), 4
.71-4.67 (1H, m), 4.22-3.96 (6H, m), 2.75-2.56 (3H, m), 2.08-2.02 (1H, m),
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラート
エチル ８−クロロスルホニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−７
−カルボキシラートの代わりに（１２３ｄ）で得たエチル ７−クロロスルホニル−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−７−エン−８−カルボキシラートを用いて実施例（１
ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率６１％）。
融点 １２０〜１２２℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.81 (1H, s), 7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.14-7.10 (2H, m), 6.98-6.92 (1H, m), 4
.71-4.67 (1H, m), 4.22-3.96 (6H, m), 2.75-2.56 (3H, m), 2.08-2.02 (1H, m),
1.24 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１２４）
エチル ２−ブロモエチル−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファ
モイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
エチル ２−ブロモエチル−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファ
モイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１−ブロモ−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]プロパンを用いて実施
例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率
１００％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2 and 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8 and 2.8Hz), 7.05-6.99(2H, m),
6.86-6.77(1H, m), 4.53-3.84(6H, m), 3.53-3.31(2H, m), 2.66-2.41(2H, m), 2.24-2.1
2(1H, m), 1.89-1.86(1H, m), 1.28-1.24(3H, m)。
代わりに１−ブロモ−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]プロパンを用いて実施
例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率
１００％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2 and 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8 and 2.8Hz), 7.05-6.99(2H, m),
6.86-6.77(1H, m), 4.53-3.84(6H, m), 3.53-3.31(2H, m), 2.66-2.41(2H, m), 2.24-2.1
2(1H, m), 1.89-1.86(1H, m), 1.28-1.24(3H, m)。
（実施例１２５）
エチル （２S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−メトキシカルボニルメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−
カルボキシラート
エチル （２S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２−メトキシカルボニルメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−
カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２０で得たメチル （S）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]
ブチラートを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物
として得た（収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.0Hz, 5.4Hz), 7.16(1H, dd, J=7.9Hz, 2.8Hz), 7.05-6.98(2H, m), 6.
88-6.76(1H, m), 4.63-4.58(1H, m), 4.47-4.41(1H, m), 4.32-4.10(3H, m), 3.84-3.59(
4H, m), 2.85-2.39(4H, m), 2.21-2.16(1H, m), 1.89-1.80(1H, m), 1.29-1.24(3H, m)。
代わりに参考例２０で得たメチル （S）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]
ブチラートを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物
として得た（収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.0Hz, 5.4Hz), 7.16(1H, dd, J=7.9Hz, 2.8Hz), 7.05-6.98(2H, m), 6.
88-6.76(1H, m), 4.63-4.58(1H, m), 4.47-4.41(1H, m), 4.32-4.10(3H, m), 3.84-3.59(
4H, m), 2.85-2.39(4H, m), 2.21-2.16(1H, m), 1.89-1.80(1H, m), 1.29-1.24(3H, m)。
（実施例１２６）
エチル ３−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−７、１２
−ジオキサスピロ[５．６]ドデカ−１−エン−２−カルボキシラート （例示化合物番号
１−３６６）
エチル ３−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−７、１２
−ジオキサスピロ[５．６]ドデカ−１−エン−２−カルボキシラート （例示化合物番号
１−３６６）
１、４−ブタンジオール３４ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシラン０．３２ｍｌ（１．８３ｍｍｏｌ）、
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００ｍ
ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート４mｌ
（０．０２４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン
：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固形物をヘキサンで洗浄し、標記の化合物
６ｍｇを白色粉末として得た（収率３％）。
融点 １４２〜１４４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04 (1H, s), 7.03-6.98 (2H, m), 4.44-4.40 (1H, m), 4.27-4.11 (2H, m),
3.91-3.62 (4H, m), 2.46-2.38 (1H, m), 2.31-2.21 (1H, m), 2.17-1.94 (2H, m),
1.71-1.58 (4H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
し、氷冷攪拌下、イソプロポキシトリメチルシラン０．３２ｍｌ（１．８３ｍｍｏｌ）、
実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−３、３−ジメトキシ−１−シクロヘキセン−１−カルボキシラート２００ｍ
ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリル トリフルオロメタンスルホネート４mｌ
（０．０２４ｍｍｏｌ）を順次加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン
：酢酸エチル＝３：１）に付し、更に得られた固形物をヘキサンで洗浄し、標記の化合物
６ｍｇを白色粉末として得た（収率３％）。
融点 １４２〜１４４℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.16 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.04 (1H, s), 7.03-6.98 (2H, m), 4.44-4.40 (1H, m), 4.27-4.11 (2H, m),
3.91-3.62 (4H, m), 2.46-2.38 (1H, m), 2.31-2.21 (1H, m), 2.17-1.94 (2H, m),
1.71-1.58 (4H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１２７）
エチル ４−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３a’、４
’
、６’、６a’−テトラヒドロスピロ[シクロヘキサ−２−エン−１、２’−フロ[３．４
−ｄ][１．３]ジオキソル]−３−カルボキシラート （例示化合物番号１−４０２）
エチル ４−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３a’、４
’
、６’、６a’−テトラヒドロスピロ[シクロヘキサ−２−エン−１、２’−フロ[３．４
−ｄ][１．３]ジオキソル]−３−カルボキシラート （例示化合物番号１−４０２）
１、３、４、５、７−ペンタ−O−トリメチルシリル−D−アラビトールの代わりに参考
例２１で得た１、４−アンヒドロ−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリ
トールを用いて実施例２１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率５６％）。
融点 ２２７〜２２８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ：
7.61 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.97 (1H, m),
6.91 (1H, s), 4.93 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.81 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.39 (1H, d,
J=5Hz),
4.26-4.05 (3H, m), 4.01 (1H, d, J=11Hz), 3.51-3.41 (2H, m), 2.54-2.34 (2H, m),
2.20-2.07 (1H, m), 1.90-1.79 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
例２１で得た１、４−アンヒドロ−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリ
トールを用いて実施例２１に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（
収率５６％）。
融点 ２２７〜２２８℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ：
7.61 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.97 (1H, m),
6.91 (1H, s), 4.93 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.81 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.39 (1H, d,
J=5Hz),
4.26-4.05 (3H, m), 4.01 (1H, d, J=11Hz), 3.51-3.41 (2H, m), 2.54-2.34 (2H, m),
2.20-2.07 (1H, m), 1.90-1.79 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１２８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、２、
３、３−テトラメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、２、
３、３−テトラメチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキ
シラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに２、３−ジメチル−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ブタンを用いて
実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
１０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66(1H, dd, J=8.8Hz, 5.6Hz), 7.16(1H, dd, J=7.8Hz, 2.7Hz), 7.04-7.03(1H, m), 6.
89(1H, s), 4.37(1H, d, J=4.0Hz), 4.25-4.10(2H, m), 2.51-2.43(2H, m), 2.24-2.14(1
H, m), 1.94-1.89(1H, m), 1.31-1.23(15H, m)。
代わりに２、３−ジメチル−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ブタンを用いて
実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物として得た（収率
１０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66(1H, dd, J=8.8Hz, 5.6Hz), 7.16(1H, dd, J=7.8Hz, 2.7Hz), 7.04-7.03(1H, m), 6.
89(1H, s), 4.37(1H, d, J=4.0Hz), 4.25-4.10(2H, m), 2.51-2.43(2H, m), 2.24-2.14(1
H, m), 1.94-1.89(1H, m), 1.31-1.23(15H, m)。
（実施例１２９）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、２、
３−トリエチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−２、２、
３−トリエチル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２２で得た３−エチル−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキ
サンを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得
た（収率８８％）。
融点 １２４〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.66(1H, m), 7.17-7.15(1H, m), 7.04-7.00(2H, m), 6.88-6.69(1H, m), 4.40-4.3
9(1H, m), 4.28-4.10(2H, m), 3.90-3.68(1H, m), 2.54-2.31(2H, m), 2.25-2.12(1H, m)
, 1.85-1.37(7H, m), 1.29-1.24(3H, m), 1.08-0.84(9H, m)。
代わりに参考例２２で得た３−エチル−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキ
サンを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得
た（収率８８％）。
融点 １２４〜１２６℃
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.66(1H, m), 7.17-7.15(1H, m), 7.04-7.00(2H, m), 6.88-6.69(1H, m), 4.40-4.3
9(1H, m), 4.28-4.10(2H, m), 3.90-3.68(1H, m), 2.54-2.31(2H, m), 2.25-2.12(1H, m)
, 1.85-1.37(7H, m), 1.29-1.24(3H, m), 1.08-0.84(9H, m)。
（実施例１３０）
エチル （３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２、２、３−トリフェニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート
エチル （３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
２、２、３−トリフェニル−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２３で得た（R）−１、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−１、１
、２−トリフェニルエタンを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率３０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.22-6.91(20H, m), 5.99-5.76(1H, m), 4.54-4.32(1H, m), 4.34-4.08(2H, m), 2.87-1.
97(4H, m), 1.36-1.14(3H, m)。
代わりに参考例２３で得た（R）−１、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−１、１
、２−トリフェニルエタンを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率３０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.22-6.91(20H, m), 5.99-5.76(1H, m), 4.54-4.32(1H, m), 4.34-4.08(2H, m), 2.87-1.
97(4H, m), 1.36-1.14(3H, m)。
（実施例１３１）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−２０６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−２０６）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５４で得
たエチル ８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率３１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.71-7.67 (1H, m), 7.41-7.38 (1H, m), 7.32-7.26 (1H, m), 7.14-7.06 (2H, m),
6.90 (0.5H, t, J=1Hz), 6.84 (0.5H, t, J=1Hz), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.26-4.07 (3.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.77-3.67 (2H, m),
2.64-2.47 (2H, m), 2.27-1.87 (4H, m), 1.27-1.22 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５４で得
たエチル ８−[N−（２−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率３１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.71-7.67 (1H, m), 7.41-7.38 (1H, m), 7.32-7.26 (1H, m), 7.14-7.06 (2H, m),
6.90 (0.5H, t, J=1Hz), 6.84 (0.5H, t, J=1Hz), 4.47 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.26-4.07 (3.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.77-3.67 (2H, m),
2.64-2.47 (2H, m), 2.27-1.87 (4H, m), 1.27-1.22 (3H, m)。
（実施例１３２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−１３９２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−１３９２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５５で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率２８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.71-7.67 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=8Hz), 7.35-7.31 (1H, m), 7.07-6.98 (2H, m),
6.90 (0.5H, s), 6.84 (0.5H, s), 4.48 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.08 (3.5H, m),
4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.65-2.48 (2H, m),
2.23-1.87 (4H, m), 1.27-1.22 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５５で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率２８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.71-7.67 (1H, m), 7.56 (1H, d, J=8Hz), 7.35-7.31 (1H, m), 7.07-6.98 (2H, m),
6.90 (0.5H, s), 6.84 (0.5H, s), 4.48 (1H, d, J=5Hz), 4.25-4.08 (3.5H, m),
4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.65-2.48 (2H, m),
2.23-1.87 (4H, m), 1.27-1.22 (3H, m)。
（実施例１３３）
エチル （２R、３R）−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−[N−（２−ヨードフ
ェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−２２２６）
エチル （２R、３R）−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−[N−（２−ヨードフ
ェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート （例示化合物番号１−２２２６）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５６で得
たエチル ８−[N−（２−ヨードフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率％２６）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.80 (1H, d, J=8Hz), 7.68-7.63 (1H, m), 7.38-7.33 (1H, m), 6.90-6.83 (3H, m),
4.50-4.46 (1H, m), 4.27-4.09 (3.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m),
3.77-3.68 (2H, m), 3.53 (1H, brs), 2.66-2.56 (1H, m), 2.55-2.49 (1H, m),
2.24-2.14 (1H, m), 2.00-1.85 (2H, m), 1.27-1.23 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５６で得
たエチル ８−[N−（２−ヨードフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率％２６）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.80 (1H, d, J=8Hz), 7.68-7.63 (1H, m), 7.38-7.33 (1H, m), 6.90-6.83 (3H, m),
4.50-4.46 (1H, m), 4.27-4.09 (3.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m),
3.77-3.68 (2H, m), 3.53 (1H, brs), 2.66-2.56 (1H, m), 2.55-2.49 (1H, m),
2.24-2.14 (1H, m), 2.00-1.85 (2H, m), 1.27-1.23 (3H, m)。
（実施例１３４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート （例示化合物番号１−７３４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート （例示化合物番号１−７３４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例４で得た
エチル ８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率２８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.50 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 7.15-7.09 (1H, m), 6.94-6.91 (0.5H, m), 6.
88-6.85 (0.5H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 4.48-4.43 (1H, m), 4.28-4.08
(3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.70-2.61
(2H, m), 2.55-2.41 (2H, m), 2.21-2.07 (1H, m), 1.96-1.75 (3H, m), 1.64-1.52 (2H,
m), 1.42-1.23 (9H, m), 0.91-0.85 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例４で得た
エチル ８−[N−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率２８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.50 (1H, m), 7.23-7.17 (2H, m), 7.15-7.09 (1H, m), 6.94-6.91 (0.5H, m), 6.
88-6.85 (0.5H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 4.48-4.43 (1H, m), 4.28-4.08
(3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.70-2.61
(2H, m), 2.55-2.41 (2H, m), 2.21-2.07 (1H, m), 1.96-1.75 (3H, m), 1.64-1.52 (2H,
m), 1.42-1.23 (9H, m), 0.91-0.85 (3H, m)。
（実施例１３５）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート （例示化合物番号１−９１０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート （例示化合物番号１−９１０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５で得た
エチル ８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.50 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.94-6.91 (0.5H, m), 6.
88-6.85 (0.5H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 4.47-4.43 (1H, m), 4.28-4.08
(3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.70-2.61
(2H, m), 2.54-2.41 (2H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.96-1.74 (3H, m), 1.64-1.53 (2H,
m), 1.41-1.22 (11H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例５で得た
エチル ８−[N−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）及び１７（
別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.54-7.50 (1H, m), 7.23-7.18 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.94-6.91 (0.5H, m), 6.
88-6.85 (0.5H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s), 4.47-4.43 (1H, m), 4.28-4.08
(3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.70-2.61
(2H, m), 2.54-2.41 (2H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.96-1.74 (3H, m), 1.64-1.53 (2H,
m), 1.41-1.22 (11H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１３６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−４７０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−４７０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１０８で
得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.56 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23-7.21 (1H, m), 7.11-7.07 (1H, m), 7.01 (1H, brs),
6.90 (0.5H, t, J=1Hz), 6.84-6.82 (0.5H, m), 4.44 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.27-4.08 (3.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m),
2.63-2.44 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.22-1.62 (4H, m), 1.29-1.23 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１０８で
得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.56 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz), 7.23-7.21 (1H, m), 7.11-7.07 (1H, m), 7.01 (1H, brs),
6.90 (0.5H, t, J=1Hz), 6.84-6.82 (0.5H, m), 4.44 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.27-4.08 (3.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m),
2.63-2.44 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.22-1.62 (4H, m), 1.29-1.23 (3H, m)。
（実施例１３７）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−２
、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７
−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４９９）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−２
、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７
−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４９９）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１０６で
得たエチル ８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
２２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.41 (1H, d, J=2Hz), 7.28-7.25 (1H, m), 7.07 (1H, brs
),
6.91 (0.5H, t, J=1Hz), 6.85 (0.5H, t, J=1Hz), 4.43 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.26-4.09 (3.5H, m), 4.07-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.81 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m),
2.60-2.47 (2H, m), 2.24-1.85 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１０６で
得たエチル ８−[N−（２、４−ジクロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
２２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz), 7.41 (1H, d, J=2Hz), 7.28-7.25 (1H, m), 7.07 (1H, brs
),
6.91 (0.5H, t, J=1Hz), 6.85 (0.5H, t, J=1Hz), 4.43 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz),
4.26-4.09 (3.5H, m), 4.07-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.81 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m),
2.60-2.47 (2H, m), 2.24-1.85 (4H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
（実施例１３８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４０８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２４０８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９３で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６
a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（
収率１０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.57 (1H, d, J=2Hz), 7.31 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz),
7.01 (1H, brs), 6.91 (0.5H, s), 6.85 (0.5H, s), 4.45 (1H, d, J=4Hz),
4.26-4.10 (3.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m),
2.61-2.48 (2H, m), 2.24-2.15 (1H, m), 2.02-1.85 (3H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９３で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６
a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（
収率１０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.64 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 7.57 (1H, d, J=2Hz), 7.31 (1H, dd, J=9Hz, 2Hz),
7.01 (1H, brs), 6.91 (0.5H, s), 6.85 (0.5H, s), 4.45 (1H, d, J=4Hz),
4.26-4.10 (3.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m),
2.61-2.48 (2H, m), 2.24-2.15 (1H, m), 2.02-1.85 (3H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
（実施例１３９）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１４８０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル
]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１４８０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１２で
得たエチル ８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.28 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.23-7.07 (3H, m), 6.93-6.91 (0.5H, m),
6.86-6.85 (0.5H, m), 4.80-4.76 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.11-4.07 (0.5H, m),
4.04-4.00 (0.5H, m), 3.92-3.81 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.48 (3H, m),
2.42-2.33 (1H, m), 2.26-2.15 (1H, m), 2.07 (1H, brs), 1.94-1.85 (1H, m),
1.63 (1H, brs), 1.29-1.24 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１２で
得たエチル ８−[N−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.28 (1H, dd, J=8Hz, 1Hz), 7.23-7.07 (3H, m), 6.93-6.91 (0.5H, m),
6.86-6.85 (0.5H, m), 4.80-4.76 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.11-4.07 (0.5H, m),
4.04-4.00 (0.5H, m), 3.92-3.81 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 2.59-2.48 (3H, m),
2.42-2.33 (1H, m), 2.26-2.15 (1H, m), 2.07 (1H, brs), 1.94-1.85 (1H, m),
1.63 (1H, brs), 1.29-1.24 (3H, m)。
（実施例１４０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３６６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３６６）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８０で得
たエチル ８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 7.17-7.06 (2H, m), 6.97 (0.5H, t,
J=1Hz),
6.93-6.92 (0.5H, m), 4.33-4.09 (4.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m)
,
3.77-3.68 (2H, m), 2.48-2.40 (1H, m), 2.34-2.24 (1H, m), 2.12-2.01 (2H, m),
1.97-1.89 (2H, m), 1.35 (3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８０で得
たエチル ８−[N−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 7.17-7.06 (2H, m), 6.97 (0.5H, t,
J=1Hz),
6.93-6.92 (0.5H, m), 4.33-4.09 (4.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m)
,
3.77-3.68 (2H, m), 2.48-2.40 (1H, m), 2.34-2.24 (1H, m), 2.12-2.01 (2H, m),
1.97-1.89 (2H, m), 1.35 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１４１）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５４８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５４８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１５で
得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例
７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスと
して得た（収率３５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.07-6.85 (4H, m), 4.67 (1H, dd, J=10Hz, 6Hz), 4.32-4.19 (3H, m), 4.14-4.02 (1H,
m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 2.66-2.55 (1H, m), 2.43-2.34 (1H, m),
2.28-2.17 (1H, m), 2.06-1.88 (3H, m), 1.33-1.29 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１５で
得たエチル ８−[N−（２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例
７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスと
して得た（収率３５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.07-6.85 (4H, m), 4.67 (1H, dd, J=10Hz, 6Hz), 4.32-4.19 (3H, m), 4.14-4.02 (1H,
m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 2.66-2.55 (1H, m), 2.43-2.34 (1H, m),
2.28-2.17 (1H, m), 2.06-1.88 (3H, m), 1.33-1.29 (3H, m)。
（実施例１４２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５５５）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルフ
ァモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ
−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５５５）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１６で
得たエチル ８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例
７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスと
して得た（収率２５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.26-7.05 (3H, m), 6.97-6.95 (0.5H, m), 6.90-6.89 (0.5H, m), 4.85-4.80 (1H, m),
4.33-4.19 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.93-3.82 (2H, m),
3.76-3.70 (2H, m), 2.72-2.56 (1H, m), 2.39-2.20 (2H, m), 2.05-1.59 (3H, m),
1.35-1.30 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１６で
得たエチル ８−[N−（２、６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−
１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例
７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスと
して得た（収率２５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.26-7.05 (3H, m), 6.97-6.95 (0.5H, m), 6.90-6.89 (0.5H, m), 4.85-4.80 (1H, m),
4.33-4.19 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.02 (0.5H, m), 3.93-3.82 (2H, m),
3.76-3.70 (2H, m), 2.72-2.56 (1H, m), 2.39-2.20 (2H, m), 2.05-1.59 (3H, m),
1.35-1.30 (3H, m)。
（実施例１４３）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５６２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２５６２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１７で
得たエチル ８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて
実施例７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルフ
ァスとして得た（収率２９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.36-7.31 (1H, m), 7.23-7.19 (1H, m), 7.16 (1H, brs), 6.95 (0.5H, s),
6.90-6.88 (0.5H, m), 4.91-4.85 (1H, m), 4.33-4.17 (3H, m), 4.15-4.00 (1H, m),
3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 3.55 (1H, brs), 2.70-2.57 (1H, m),
2.38-2.16 (2H, m), 1.96-1.87 (2H, m), 1.35-1.30 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１１７で
得たエチル ８−[N−（２−ブロモ−６−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて
実施例７、（１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルフ
ァスとして得た（収率２９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.36-7.31 (1H, m), 7.23-7.19 (1H, m), 7.16 (1H, brs), 6.95 (0.5H, s),
6.90-6.88 (0.5H, m), 4.91-4.85 (1H, m), 4.33-4.17 (3H, m), 4.15-4.00 (1H, m),
3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 3.55 (1H, brs), 2.70-2.57 (1H, m),
2.38-2.16 (2H, m), 1.96-1.87 (2H, m), 1.35-1.30 (3H, m)。
（実施例１４４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２９４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２９４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７７で得
たエチル ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
３５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.63-7.56 (1H, m), 7.07 (1H, brs), 6.94-6.85 (3H, m), 4.38-4.34 (1H, m),
4.30-4.08 (3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m),
2.53-2.40 (2H, m), 2.38-1.87 (4H, m), 1.31-1.27 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７７で得
たエチル ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
３５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.63-7.56 (1H, m), 7.07 (1H, brs), 6.94-6.85 (3H, m), 4.38-4.34 (1H, m),
4.30-4.08 (3.5H, m), 4.06-4.00 (0.5H, m), 3.93-3.81 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m),
2.53-2.40 (2H, m), 2.38-1.87 (4H, m), 1.31-1.27 (3H, m)。
（実施例１４５）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]
−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン
−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２９４）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]
−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン
−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２９４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７７で得
たエチル ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
５８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.86 (3H, m), 4.37-4.34 (1H, m), 4.29-4.18 (3H, m),
4.13-4.09 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m),
2.53-2.39 (2H, m), 2.21-1.50 (4H, m), 1.32-1.27 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７７で得
たエチル ８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキ
サスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１６a）
及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た（収率
５８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.86 (3H, m), 4.37-4.34 (1H, m), 4.29-4.18 (3H, m),
4.13-4.09 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.82 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m),
2.53-2.39 (2H, m), 2.21-1.50 (4H, m), 1.32-1.27 (3H, m)。
（実施例１４６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１５６８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１５６８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７８で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J=7Hz, 3Hz), 7.10-7.05 (1H, m), 6.93 (1H, brs),
6.93 (0.5H, s), 6.84 (0.5H, s), 4.44 (1H, d, J=4Hz), 4.27-4.09 (3.5H, m),
4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 3.54 (1H, brs),
2.61-2.46 (2H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 2.02-1.85 (2H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７８で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64 (1H, m), 7.33 (1H, dd, J=7Hz, 3Hz), 7.10-7.05 (1H, m), 6.93 (1H, brs),
6.93 (0.5H, s), 6.84 (0.5H, s), 4.44 (1H, d, J=4Hz), 4.27-4.09 (3.5H, m),
4.06-4.01 (0.5H, m), 3.94-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 3.54 (1H, brs),
2.61-2.46 (2H, m), 2.23-2.14 (1H, m), 2.02-1.85 (2H, m), 1.29-1.24 (3H, m)。
（実施例１４７）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１５６８）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１５６８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７８で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして
得た（収率４９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.65(1H, m), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.06(1H, m), 6.99(1H, brs), 6.9
1(0.5H, s), 6.83(0.5H, s), 4.44(1H, d, J=4Hz), 4.24-3.73(8H, m), 2.61-2.48(2H, m
), 2.61-2.48(1H, m), 1.96-1.87(1H, m), 1.26(3H, t, J=6Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７８で得
たエチル ８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして
得た（収率４９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.65(1H, m), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.06(1H, m), 6.99(1H, brs), 6.9
1(0.5H, s), 6.83(0.5H, s), 4.44(1H, d, J=4Hz), 4.24-3.73(8H, m), 2.61-2.48(2H, m
), 2.61-2.48(1H, m), 1.96-1.87(1H, m), 1.26(3H, t, J=6Hz)。
（実施例１４８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−６４６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−６４６）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８５で得
たエチル ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスとし
て得た（収率４０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.45 (1H, m), 6.97-6.85 (3H, m), 6.65 (0.5H, s), 6.59 (0.5H, s),
4.43-4.36 (1H, m), 4.29-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m),
4.07-4.01 (0.5H, m), 3.95-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 2.78-2.62 (2H, m),
2.53-2.35 (2H, m), 2.19-1.84 (4H, m), 1.65-1.49 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m),
1.33-1.27 (3H, m), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１４９）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−６４６）
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８５で得
たエチル ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスとし
て得た（収率４０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.45 (1H, m), 6.97-6.85 (3H, m), 6.65 (0.5H, s), 6.59 (0.5H, s),
4.43-4.36 (1H, m), 4.29-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m),
4.07-4.01 (0.5H, m), 3.95-3.80 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 2.78-2.62 (2H, m),
2.53-2.35 (2H, m), 2.19-1.84 (4H, m), 1.65-1.49 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m),
1.33-1.27 (3H, m), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１４９）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−６４６）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８５で得
たエチル ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスとし
て得た（収率１４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.44 (1H, m), 6.98-6.86 (3H, m), 6.73 (0.4H, s), 6.68 (0.6H, s),
4.43-4.37 (1H, m), 4.26-4.16 (3H, m), 4.11-4.07 (0.4H, m), 4.05-3.99 (0.6H, m),
3.90-3.80 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.23 (3H, m),
2.20-2.07 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.44-1.34 (2H, m),
1.32-1.26 (3H, m), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８５で得
たエチル ８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスとし
て得た（収率１４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.44 (1H, m), 6.98-6.86 (3H, m), 6.73 (0.4H, s), 6.68 (0.6H, s),
4.43-4.37 (1H, m), 4.26-4.16 (3H, m), 4.11-4.07 (0.4H, m), 4.05-3.99 (0.6H, m),
3.90-3.80 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.23 (3H, m),
2.20-2.07 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.44-1.34 (2H, m),
1.32-1.26 (3H, m), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１５０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１７４４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１７４４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスと
して得た（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.43 (1H, m), 6.97-6.85 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s),
4.42-4.37 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.12-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.77-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.19-1.80 (4H, m), 1.66-1.50 (2H, m), 1.40-1.22 (7H, m), 0.95-0.87 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスと
して得た（収率３３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.43 (1H, m), 6.97-6.85 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s),
4.42-4.37 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.12-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.77-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.19-1.80 (4H, m), 1.66-1.50 (2H, m), 1.40-1.22 (7H, m), 0.95-0.87 (3H, m)。
（実施例１５１）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１７４４）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１７４４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスと
して得た（収率３０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.42 (1H, m), 6.97-6.84 (3H, m), 6.77 (0.5H, s), 6.72 (0.5H, s),
4.42-4.36 (1H, m), 4.30-4.14 (3H, m), 4.12-4.05 (0.5H, m), 4.04-3.98 (0.5H, m),
3.91-3.77 (2H, m), 3.76-3.67 (2H, m), 2.76-2.59 (2H, m), 2.53-2.20 (4H, m),
2.20-2.06 (1H, m), 1.97-1.84 (1H, m), 1.66-1.52 (2H, m), 1.41-1.22 (7H, m),
0.95-0.88 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡赤色アモルファスと
して得た（収率３０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.42 (1H, m), 6.97-6.84 (3H, m), 6.77 (0.5H, s), 6.72 (0.5H, s),
4.42-4.36 (1H, m), 4.30-4.14 (3H, m), 4.12-4.05 (0.5H, m), 4.04-3.98 (0.5H, m),
3.91-3.77 (2H, m), 3.76-3.67 (2H, m), 2.76-2.59 (2H, m), 2.53-2.20 (4H, m),
2.20-2.06 (1H, m), 1.97-1.84 (1H, m), 1.66-1.52 (2H, m), 1.41-1.22 (7H, m),
0.95-0.88 (3H, m)。
（実施例１５２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−８２２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−８２２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８７で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.96-6.86 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s),
4.41-4.37 (1H, m), 4.30-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m),
3.93-3.81 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.36 (2H, m),
2.20-1.50 (6H, m), 1.41-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８７で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.96-6.86 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s),
4.41-4.37 (1H, m), 4.30-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m),
3.93-3.81 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.36 (2H, m),
2.20-1.50 (6H, m), 1.41-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
（実施例１５３）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−８２２）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−８２２）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８７で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.44 (1H, m), 6.96-6.86 (3H, m), 6.70-6.67 (0.5H, m), 6.64-6.61 (0.5H, m),
4.41-4.37 (1H, m), 4.29-4.15 (3H, m), 4.12-4.07 (0.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m),
3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.35 (2H, m),
2.31-1.51 (6H, m), 1.40-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８７で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.44 (1H, m), 6.96-6.86 (3H, m), 6.70-6.67 (0.5H, m), 6.64-6.61 (0.5H, m),
4.41-4.37 (1H, m), 4.29-4.15 (3H, m), 4.12-4.07 (0.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m),
3.93-3.80 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.35 (2H, m),
2.31-1.51 (6H, m), 1.40-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
（実施例１５４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−９９８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−９９８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８８で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率４１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, m), 6.96-6.87(3H, m), 6.68(0.5H, s), 6.61(0.5H, s), 4.41-4.40(1H, m), 4
.30-3.71(8H, m), 2.72-2.65(2H, m), 2.48-2.39(2H, m), 2.14-2.10(2H, m), 1.95-1.87
(2H, m), 1.37-1.22(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８８で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率４１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, m), 6.96-6.87(3H, m), 6.68(0.5H, s), 6.61(0.5H, s), 4.41-4.40(1H, m), 4
.30-3.71(8H, m), 2.72-2.65(2H, m), 2.48-2.39(2H, m), 2.14-2.10(2H, m), 1.95-1.87
(2H, m), 1.37-1.22(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１５５）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−９９８）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−９９８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８８で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとし
て得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50, 7.48(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, s), 6.70(0.5H, s), 4.41-4.39(1H,
m), 4.28-3.71(8H, m), 2.75-2.63(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.19-2.10(2H, m), 1.9
5-1.88(2H, m), 1.35-1.23(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８８で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとし
て得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50, 7.48(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, s), 6.70(0.5H, s), 4.41-4.39(1H,
m), 4.28-3.71(8H, m), 2.75-2.63(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.19-2.10(2H, m), 1.9
5-1.88(2H, m), 1.35-1.23(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１５６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１９２０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１９２０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８９で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率４７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.47(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.71(0.5H, s), 6.64(0.5H, s), 4.41-4.39(1H,
m), 4.28-3.72(8H, m), 2.76-2.62(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.18-1.89(4H, m), 1.37
-1.27(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８９で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率４７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.47(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.71(0.5H, s), 6.64(0.5H, s), 4.41-4.39(1H,
m), 4.28-3.72(8H, m), 2.76-2.62(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.18-1.89(4H, m), 1.37
-1.27(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１５７）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１９２０）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファ
モイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１９２０）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８９で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.69(0.5H, s), 6.63(0.5H, s), 4.41-4
.39(1H, m), 4.31-3.70(8H, m), 2.72-2.66(2H, m), 2.52-2.37(2H, m), 2.19-1.88(4H,
m), 1.37-1.27(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８９で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得
た（収率５１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.69(0.5H, s), 6.63(0.5H, s), 4.41-4
.39(1H, m), 4.31-3.70(8H, m), 2.72-2.66(2H, m), 2.52-2.37(2H, m), 2.19-1.88(4H,
m), 1.37-1.27(13H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１５８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６０４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６０４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９０で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４８％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．４３分
高極性化合物（第２ピーク）：４．７３分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.66 (0.5H, s), 6.60 (0.5H, s),
4.42-4.37 (1H, m), 4.28-4.18 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m),
3.95-3.81 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.77-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.19-1.99 (2H, m), 1.96-1.86 (2H, m), 1.64-1.52 (2H, m), 1.40-1.18 (15H, m),
0.91-0.85 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９０で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４８％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．４３分
高極性化合物（第２ピーク）：４．７３分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.66 (0.5H, s), 6.60 (0.5H, s),
4.42-4.37 (1H, m), 4.28-4.18 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m),
3.95-3.81 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.77-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.19-1.99 (2H, m), 1.96-1.86 (2H, m), 1.64-1.52 (2H, m), 1.40-1.18 (15H, m),
0.91-0.85 (3H, m)。
（実施例１５９）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６０４）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６０４）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９０で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５４％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．７分
高極性化合物（第２ピーク）： １０．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.71 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s),
4.42-4.37 (1H, m), 4.30-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m),
3.93-3.80 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.01 (5H, m),
1.95-1.86 (1H, m), 1.64-1.52 (2H, m), 1.41-1.22 (15H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９０で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ノニルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５４％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．７分
高極性化合物（第２ピーク）： １０．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.71 (0.5H, s), 6.65 (0.5H, s),
4.42-4.37 (1H, m), 4.30-4.16 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.00 (0.5H, m),
3.93-3.80 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.52-2.01 (5H, m),
1.95-1.86 (1H, m), 1.64-1.52 (2H, m), 1.41-1.22 (15H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６１８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６１８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９１で得
たエチル ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率３５％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．３０分
高極性化合物（第２ピーク）：４．５５分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s),
4.42-4.36 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m),
3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.19-2.00 (2H, m), 1.99-1.86 (2H, m), 1.65-1.51 (2H, m), 1.40-1.18 (17H, m),
0.91-0.85 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９１で得
たエチル ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率３５％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．３０分
高極性化合物（第２ピーク）：４．５５分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.45 (1H, m), 6.97-6.86 (3H, m), 6.67 (0.5H, s), 6.61 (0.5H, s),
4.42-4.36 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.13-4.08 (0.5H, m), 4.06-4.01 (0.5H, m),
3.94-3.80 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.19-2.00 (2H, m), 1.99-1.86 (2H, m), 1.65-1.51 (2H, m), 1.40-1.18 (17H, m),
0.91-0.85 (3H, m)。
（実施例１６１）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６１８）
エチル （２Ｓ、３Ｓ）−８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２６１８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９１で得
たエチル ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５６％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．４分
高極性化合物（第２ピーク）： ９．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.87 (3H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.64 (0.5H, s),
4.42-4.38 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.12-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m),
3.93-3.81 (2H, m), 3.78-3.69 (2H, m), 2.76-2.62 (2H, m), 2.52-2.37 (2H, m),
2.33-2.09 (2H, m), 2.06-1.87 (2H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.40-1.22 (17H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例９１で得
たエチル ８−[N−（２−デシル−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率５６％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．４分
高極性化合物（第２ピーク）： ９．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.50-7.45 (1H, m), 6.97-6.87 (3H, m), 6.70 (0.5H, s), 6.64 (0.5H, s),
4.42-4.38 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.12-4.08 (0.5H, m), 4.05-4.01 (0.5H, m),
3.93-3.81 (2H, m), 3.78-3.69 (2H, m), 2.76-2.62 (2H, m), 2.52-2.37 (2H, m),
2.33-2.09 (2H, m), 2.06-1.87 (2H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.40-1.22 (17H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−３８２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−３８２）
実施例１７で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：
２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク
）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１２．０分
高極性化合物（第２ピーク）：１６．５分
（低極性化合物、第１ピーク）
旋光度 [α]D ＋86.7（ｃ=2.0、MeOH）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.98 (2H, m),
6.91 (1H, s), 4.42 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.08 (4H, m),
3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4HZ), 3.77-3.68 (2H, m),
2.60-2.43 (2H, m), 2.26-2.11 (1H, m), 1.99-1.87 (1H, m), 1.58 (2H, bs),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.98 (2H, m),
6.84 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.28-4.08 (3H, m), 4.07-4.01 (1H, m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 2.61-2.46 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m),
1.95-1.87 (1H, m), 1.57 (2H, bs), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：
２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク
）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１２．０分
高極性化合物（第２ピーク）：１６．５分
（低極性化合物、第１ピーク）
旋光度 [α]D ＋86.7（ｃ=2.0、MeOH）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.98 (2H, m),
6.91 (1H, s), 4.42 (1H, dd, J=6Hz, 2Hz), 4.28-4.08 (4H, m),
3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4HZ), 3.77-3.68 (2H, m),
2.60-2.43 (2H, m), 2.26-2.11 (1H, m), 1.99-1.87 (1H, m), 1.58 (2H, bs),
1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.07-6.98 (2H, m),
6.84 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.28-4.08 (3H, m), 4.07-4.01 (1H, m),
3.93-3.82 (2H, m), 3.77-3.68 (2H, m), 2.61-2.46 (2H, m), 2.24-2.11 (1H, m),
1.95-1.87 (1H, m), 1.57 (2H, bs), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６３）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−３８２）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−３８２）
実施例１８で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：
２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク
）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１１．４分
高極性化合物（第２ピーク）：２７．４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-7.00 (1H, m),
6.98 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.27-4.09 (3H, m),
4.07-4.00 (1H, m), 3.93-3.83 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.60-2.47 (2H, m),
2.24-2.12 (1H, m), 1.95-1.60 (3H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.99 (2H, m),
6.90 (1H, s), 4.44-4.41 (1H, m), 4.27-4.09 (4H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz),
3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4HZ), 3.77-3.68 (2H, m), 2.60-2.45 (2H, m), 2.24-2.12 (1H,
m),
2.00-1.65 (3H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：
２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク
）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１１．４分
高極性化合物（第２ピーク）：２７．４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-7.00 (1H, m),
6.98 (1H, s), 6.84 (1H, s), 4.42 (1H, d, J=5Hz), 4.27-4.09 (3H, m),
4.07-4.00 (1H, m), 3.93-3.83 (2H, m), 3.76-3.68 (2H, m), 2.60-2.47 (2H, m),
2.24-2.12 (1H, m), 1.95-1.60 (3H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.06-6.99 (2H, m),
6.90 (1H, s), 4.44-4.41 (1H, m), 4.27-4.09 (4H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz),
3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4HZ), 3.77-3.68 (2H, m), 2.60-2.45 (2H, m), 2.24-2.12 (1H,
m),
2.00-1.65 (3H, m), 1.27 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピーク）
（例示化合物番号１−２９４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピーク）
（例示化合物番号１−２９４）
実施例１４４で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨ
ＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−
プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク）お
よび高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２種の光
学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９９％ｅ
ｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１３．７分
高極性化合物（第２ピーク）：１５．９分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.87 (3H, m), 4.36 (1H, q, J=3Hz), 4.28-4.18 (3H, m),
4.15-4.09 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz),
3.75-3.70 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.20-2.12 (1H, m), 1.96-1.90 (1H, m),
1.61 (2H, brs), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, brs), 6.93-6.86 (3H, m), 4.37-4.35 (1H, m),
4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.02 (1H, m), 3.91-3.84 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m),
2.53-2.41 (2H, m), 2.20-2.11 (1H, m), 2.05 (1H, brs), 1.94-1.88 (2H, m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨ
ＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−
プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク）お
よび高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２種の光
学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９９％ｅ
ｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１３．７分
高極性化合物（第２ピーク）：１５．９分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.87 (3H, m), 4.36 (1H, q, J=3Hz), 4.28-4.18 (3H, m),
4.15-4.09 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz),
3.75-3.70 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.20-2.12 (1H, m), 1.96-1.90 (1H, m),
1.61 (2H, brs), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.97 (1H, brs), 6.93-6.86 (3H, m), 4.37-4.35 (1H, m),
4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.02 (1H, m), 3.91-3.84 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m),
2.53-2.41 (2H, m), 2.20-2.11 (1H, m), 2.05 (1H, brs), 1.94-1.88 (2H, m),
1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６５）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピーク）
（例示化合物番号１−２９４）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル]−
２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−
７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピーク）
（例示化合物番号１−２９４）
実施例１４５で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（２、４−ジフルオロフェニル）
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨ
ＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−
プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク）お
よび高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２種の光
学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９９％ｅ
ｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．９分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．７分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.86 (3H, m), 4.36 (1H, d, J=4Hz), 4.29-4.18 (3H, m),
4.06-4.01 (1H, m), 3.91-3.84 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m),
2.52-2.42 (2H, m), 2.19-1.50 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.87 (3H, m), 4.36 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.18 (3H,
m),
4.13-4.09 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz),
3.75-3.70 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.20-1.50 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム；ＣＨ
ＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン：２−
プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピーク）お
よび高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２種の光
学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９９％ｅ
ｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．９分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．７分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.86 (3H, m), 4.36 (1H, d, J=4Hz), 4.29-4.18 (3H, m),
4.06-4.01 (1H, m), 3.91-3.84 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m),
2.52-2.42 (2H, m), 2.19-1.50 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.62-7.57 (1H, m), 6.93-6.87 (3H, m), 4.36 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.18 (3H,
m),
4.13-4.09 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz),
3.75-3.70 (2H, m), 2.51-2.40 (2H, m), 2.20-1.50 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−１５６８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−１５６８）
実施例１４６で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２
種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９
９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：６．８分
高極性化合物（第２ピーク）：８．８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.2Hz), 7.34(1H, dd, J=7.6Hz, 2.9Hz), 7.11-7.06(1H, m), 6.
91(1H, s), 4.44(1H, dd, J=5.8Hz, 2.0Hz), 4.28-4.10(4H, m), 3.93-3.70(4H, m), 2.6
0-2.47(2H, m), 2.24-2.14(1H, m), 1.97-1.92(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.0Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.34(1H, dd, J=7.6Hz, 2.9Hz), 7.11-7.06(1H, m), 6.
85(1H, s), 4.44(1H, d, J=5.0Hz), 4.27-4.02(4H, m), 3.92-3.84(2H, m), 3.76-3.70(2
H, m), 2.61-2.48(2H, m), 2.23-2.15(1H, m), 1.92-1.88(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.2Hz
)。
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２
種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９
９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：６．８分
高極性化合物（第２ピーク）：８．８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.2Hz), 7.34(1H, dd, J=7.6Hz, 2.9Hz), 7.11-7.06(1H, m), 6.
91(1H, s), 4.44(1H, dd, J=5.8Hz, 2.0Hz), 4.28-4.10(4H, m), 3.93-3.70(4H, m), 2.6
0-2.47(2H, m), 2.24-2.14(1H, m), 1.97-1.92(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.0Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.34(1H, dd, J=7.6Hz, 2.9Hz), 7.11-7.06(1H, m), 6.
85(1H, s), 4.44(1H, d, J=5.0Hz), 4.27-4.02(4H, m), 3.92-3.84(2H, m), 3.76-3.70(2
H, m), 2.61-2.48(2H, m), 2.23-2.15(1H, m), 1.92-1.88(1H, m), 1.27(3H, t, J=7.2Hz
)。
（実施例１６７）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−１５６８）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−１５６８）
実施例１４７で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（２−ブロモ−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２
種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９
９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．７分
高極性化合物（第２ピーク）：１３．２分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.06(1H, m), 6.84(1H, s
), 4.44(1H, d, J=5Hz), 4.24-3.70(8H, m), 2.61-2.48(2H, m), 2.24-1.87(2H, m), 1.2
6(3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.05(1H, m), 6.91(1H, s
), 4.44(1H, d, J=6Hz), 4.27-3.69(8H, m), 2.59-2.48(2H, m), 2.23-1.91(2H, m), 1.2
6(3H, t, J=7Hz)。
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた２
種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞９
９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ６．７分
高極性化合物（第２ピーク）：１３．２分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.06(1H, m), 6.84(1H, s
), 4.44(1H, d, J=5Hz), 4.24-3.70(8H, m), 2.61-2.48(2H, m), 2.24-1.87(2H, m), 1.2
6(3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.33(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.10-7.05(1H, m), 6.91(1H, s
), 4.44(1H, d, J=6Hz), 4.27-3.69(8H, m), 2.59-2.48(2H, m), 2.23-1.91(2H, m), 1.2
6(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−６４６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−６４６）
実施例１４８で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）を淡赤色アモルファスとして、高極性化合物（第２ピーク）を白色粉末としてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．０２分
高極性化合物（第２ピーク）：５．２４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.98-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.67 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.19 (3H, m), 4.13-4.08 (1H, m),
3.92 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.85 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.78-2.62 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 2.19-1.80 (4H, m), 1.65-1.49 (2H, m),
1.44-1.34 (2H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz,), 6.93-6.86 (2H, m), 6.62 (
1H, s), 4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.28-4.17 (3H, m), 4.05-4.01 (1H, m),
3.91-3.83 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.18-1.76 (4H, m), 1.65-1.50 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz),
0.95 (3H, t, J=7Hz)。
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）を淡赤色アモルファスとして、高極性化合物（第２ピーク）を白色粉末としてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．０２分
高極性化合物（第２ピーク）：５．２４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.98-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.67 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.19 (3H, m), 4.13-4.08 (1H, m),
3.92 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.85 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.78-2.62 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m), 2.19-1.80 (4H, m), 1.65-1.49 (2H, m),
1.44-1.34 (2H, m), 1.31 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz,), 6.93-6.86 (2H, m), 6.62 (
1H, s), 4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.28-4.17 (3H, m), 4.05-4.01 (1H, m),
3.91-3.83 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.35 (2H, m),
2.18-1.76 (4H, m), 1.65-1.50 (2H, m), 1.44-1.35 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz),
0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１６９）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−６４６）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピー
ク） （例示化合物番号１−６４６）
実施例１４９で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（２−ブチル−４−フルオロフェ
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を淡赤色アモルファスとしてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．０８分
高極性化合物（第２ピーク）：６．５８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz,), 6.93-6.86 (2H, m), 6.61 (
1H, s), 4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.26-4.16 (3H, m), 4.05-3.99 (1H, m),
3.90-3.80 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.39 (2H, m),
2.33-2.05 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.80-1.65 (1H, m), 1.63-1.52 (2H, m),
1.44-1.35 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.99-6.86 (3H, m), 6.70 (1H, s),
4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.13-4.07 (1H, m),
3.90 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.23 (3H, m), 2.20-2.00 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m),
1.63-1.52 (2H, m), 1.44-1.34 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
ニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[
４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラム
；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサン
：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピー
ク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を淡赤色アモルファスとしてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．０８分
高極性化合物（第２ピーク）：６．５８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz,), 6.93-6.86 (2H, m), 6.61 (
1H, s), 4.41 (1H, d, J=4Hz), 4.26-4.16 (3H, m), 4.05-3.99 (1H, m),
3.90-3.80 (2H, m), 3.78-3.68 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.39 (2H, m),
2.33-2.05 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.80-1.65 (1H, m), 1.63-1.52 (2H, m),
1.44-1.35 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.99-6.86 (3H, m), 6.70 (1H, s),
4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.13-4.07 (1H, m),
3.90 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.77-2.62 (2H, m), 2.53-2.23 (3H, m), 2.20-2.00 (2H, m), 1.96-1.86 (1H, m),
1.63-1.52 (2H, m), 1.44-1.34 (2H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.95 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１７４４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１７４４）
実施例１５０で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を淡赤色アモルファスとして、高極性化合物（第２ピーク）を白色粉末としてそれ
ぞれ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．８３分
高極性化合物（第２ピーク）：５．０１分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.90 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.66 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.28-4.18 (3H, m), 4.14-4.07 (1H, m),
3.92 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.85 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.50-2.35 (2H, m), 2.19-2.08 (1H, m), 1.97-1.87 (1H, m),
1.81-1.49 (4H, m), 1.40-1.32 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.93-6.86 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.41 (1H, d, J=5Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.07-4.01 (1H, m),
3.93-3.84 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.54-2.36 (2H, m),
2.19-2.07 (1H, m), 2.06-1.70 (3H, m), 1.66-1.50 (2H, m), 1.40-1.32 (4H, m),
1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７１）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１７４４）
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を淡赤色アモルファスとして、高極性化合物（第２ピーク）を白色粉末としてそれ
ぞれ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．８３分
高極性化合物（第２ピーク）：５．０１分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.90 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.66 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.28-4.18 (3H, m), 4.14-4.07 (1H, m),
3.92 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.85 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.50-2.35 (2H, m), 2.19-2.08 (1H, m), 1.97-1.87 (1H, m),
1.81-1.49 (4H, m), 1.40-1.32 (4H, m), 1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.93-6.86 (2H, m),
6.60 (1H, s), 4.41 (1H, d, J=5Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.07-4.01 (1H, m),
3.93-3.84 (2H, m), 3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.61 (2H, m), 2.54-2.36 (2H, m),
2.19-2.07 (1H, m), 2.06-1.70 (3H, m), 1.66-1.50 (2H, m), 1.40-1.32 (4H, m),
1.30 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７１）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１７４４）
実施例１５１で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を淡赤色アモルファスとしてそれ
ぞれ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．９０分
高極性化合物（第２ピーク）：６．１８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.85 (3H, m), 6.59 (1H, s),
4.40 (1H, d, J=5Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.00 (1H, m), 3.91-3.83 (2H, m),
3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.59 (2H, m), 2.53-2.36 (2H, m), 2.20-2.06 (1H, m),
1.94-1.85 (1H, m), 1.80-1.50 (4H, m), 1.41-1.22 (7H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.89 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.73 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.28-4.17 (3H, m), 4.12-4.05 (1H, m),
3.89 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.82 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.51-2.35 (2H, m), 2.26-2.01 (2H, m), 1.97-1.68 (2H, m),
1.66-1.54 (2H, m), 1.41-1.31 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を淡赤色アモルファスとしてそれ
ぞれ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．９０分
高極性化合物（第２ピーク）：６．１８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.85 (3H, m), 6.59 (1H, s),
4.40 (1H, d, J=5Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.00 (1H, m), 3.91-3.83 (2H, m),
3.76-3.69 (2H, m), 2.76-2.59 (2H, m), 2.53-2.36 (2H, m), 2.20-2.06 (1H, m),
1.94-1.85 (1H, m), 1.80-1.50 (4H, m), 1.41-1.22 (7H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.92 (2H, m), 6.89 (1H, dt, J=8Hz, 3Hz),
6.73 (1H, s), 4.40 (1H, dd, J=6Hz, 3Hz), 4.28-4.17 (3H, m), 4.12-4.05 (1H, m),
3.89 (1H, dd, J=12Hz, 4Hz), 3.82 (1H, dd, 12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.51-2.35 (2H, m), 2.26-2.01 (2H, m), 1.97-1.68 (2H, m),
1.66-1.54 (2H, m), 1.41-1.31 (4H, m), 1.29 (3H, t, J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−８２２）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−８２２）
実施例１５２で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２５．２分
高極性化合物（第２ピーク）：２９．３分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.87 (3H, m), 6.66 (1H, s), 4.41-4.37 (1H, m),
4.29-4.19 (3H, m), 4.13-4.09 (1H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 3.87-3.81 (1H, m),
3.77-3.69 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.51-2.36 (2H, m), 2.19-2.09 (2H, m),
1.95-1.89 (2H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.40-1.28 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.86 (3H, m), 6.63 (1H, s), 4.42-4.39 (1H, m),
4.30-4.16 (3H, m), 4.06-4.01 (1H, m), 3.91-3.83 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.53-2.37 (2H, m), 2.18-2.08 (2H, m), 2.03-1.98 (1H, m),
1.93-1.86 (1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.41-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２５．２分
高極性化合物（第２ピーク）：２９．３分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.87 (3H, m), 6.66 (1H, s), 4.41-4.37 (1H, m),
4.29-4.19 (3H, m), 4.13-4.09 (1H, m), 3.95-3.88 (1H, m), 3.87-3.81 (1H, m),
3.77-3.69 (2H, m), 2.77-2.62 (2H, m), 2.51-2.36 (2H, m), 2.19-2.09 (2H, m),
1.95-1.89 (2H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.40-1.28 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.86 (3H, m), 6.63 (1H, s), 4.42-4.39 (1H, m),
4.30-4.16 (3H, m), 4.06-4.01 (1H, m), 3.91-3.83 (2H, m), 3.77-3.69 (2H, m),
2.76-2.61 (2H, m), 2.53-2.37 (2H, m), 2.18-2.08 (2H, m), 2.03-1.98 (1H, m),
1.93-1.86 (1H, m), 1.63-1.52 (2H, m), 1.41-1.26 (9H, m), 0.91-0.86 (3H, m)。
（実施例１７３）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−８２２）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−８２２）
実施例１５３で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘキシルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ７．６分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．６分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.87 (2H, m),
6.61 (1H, s), 4.40 (1H, d, J=4Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.02 (1H, m),
3.91-3.84 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.52-2.46 (1H, m),
2.42 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.09 (1H, m), 2.05 (1H, dd, J=8Hz, 5Hz),
1.96-1.87 (2H, m), 1.64-1.53 (2H, m), 1.40-1.27 (9H, m), 0.91-0.87 (3H, m)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, td, J=8Hz, 3Hz),
6.67 (1H, m), 4.39 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.30-4.19 (3H, m), 4.13-4.09 (1H, m),
3.91 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.63 (2H, m), 2.50-2.44 (1H, m), 2.40 (1H, td, J=13Hz, 3Hz), 2.18-2.10 (2H,
m),
1.95-1.89 (2H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.40-1.28 (9H, m), 0.91-0.87 (3H, m)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれをアモルファスとして得た。得られた
２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞれ＞
９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ７．６分
高極性化合物（第２ピーク）：１０．６分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95 (1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 6.92-6.87 (2H, m),
6.61 (1H, s), 4.40 (1H, d, J=4Hz), 4.29-4.17 (3H, m), 4.06-4.02 (1H, m),
3.91-3.84 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 2.75-2.62 (2H, m), 2.52-2.46 (1H, m),
2.42 (1H, td, J=14Hz, 3Hz), 2.17-2.09 (1H, m), 2.05 (1H, dd, J=8Hz, 5Hz),
1.96-1.87 (2H, m), 1.64-1.53 (2H, m), 1.40-1.27 (9H, m), 0.91-0.87 (3H, m)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, td, J=8Hz, 3Hz),
6.67 (1H, m), 4.39 (1H, dd, J=6Hz, 4Hz), 4.30-4.19 (3H, m), 4.13-4.09 (1H, m),
3.91 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.84 (1H, dt, J=12Hz, 4Hz), 3.76-3.69 (2H, m),
2.76-2.63 (2H, m), 2.50-2.44 (1H, m), 2.40 (1H, td, J=13Hz, 3Hz), 2.18-2.10 (2H,
m),
1.95-1.89 (2H, m), 1.63-1.53 (2H, m), 1.40-1.28 (9H, m), 0.91-0.87 (3H, m)。
（実施例１７４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−９９８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−９９８）
実施例１５４で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得ら
れた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞ
れ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２３．９分
高極性化合物（第２ピーク）：２７．４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.67(1H, s), 4.40-4.38(1H, m), 4.27-
3.69(8H, m), 2.72-2.62(2H, m), 2.49-1.89(6H, m), 1.34-1.25(11H, m), 0.88(3H, t,
J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.64(1H, brs), 4.40(1H, d, J=4Hz), 4
.29-3.71(8H, m), 2.75-2.61(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.17-1.86(4H, m), 1.42-1.22
(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得ら
れた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞ
れ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２３．９分
高極性化合物（第２ピーク）：２７．４分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=8Hz, 5Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.67(1H, s), 4.40-4.38(1H, m), 4.27-
3.69(8H, m), 2.72-2.62(2H, m), 2.49-1.89(6H, m), 1.34-1.25(11H, m), 0.88(3H, t,
J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.47(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.87(3H, m), 6.64(1H, brs), 4.40(1H, d, J=4Hz), 4
.29-3.71(8H, m), 2.75-2.61(2H, m), 2.51-2.37(2H, m), 2.17-1.86(4H, m), 1.42-1.22
(11H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７５）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−９９８）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−９９８）
実施例１５５で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−ヘプチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を白色アモルファスとしてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．８分
高極性化合物（第２ピーク）：６．３分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.64(1H, s), 4.41(1H, d, J=4Hz), 4.2
7-3.72(8H, m), 2.75-2.62(2H, m), 2.51-2.38(2H, m), 2.18-1.38(4H, m), 1.38-1.28(1
1H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.69(1H, s), 4.41-4.39(1H, m), 4.29-
3.71(8H, m), 2.77-2.62(2H, m), 2.49-1.90(6H, m), 1.38-1.29(11H, m), 0.89(3H, t,
J=7Hz)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を白色アモルファスとしてそれぞ
れ得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学
純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．８分
高極性化合物（第２ピーク）：６．３分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.64(1H, s), 4.41(1H, d, J=4Hz), 4.2
7-3.72(8H, m), 2.75-2.62(2H, m), 2.51-2.38(2H, m), 2.18-1.38(4H, m), 1.38-1.28(1
1H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.69(1H, s), 4.41-4.39(1H, m), 4.29-
3.71(8H, m), 2.77-2.62(2H, m), 2.49-1.90(6H, m), 1.38-1.29(11H, m), 0.89(3H, t,
J=7Hz)。
（実施例１７６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１９２０）
エチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１９２０）
実施例１５６で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得ら
れた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞ
れ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２２．９分
高極性化合物（第２ピーク）：２５．８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.68(1H, s), 6.68-4.40(1H, m), 4.28-
3.70(8H, m), 4.28-3.70(2H, m), 2.52-1.89(6H, m), 1.36-1.19(13H, m), 0.88(3H, t,
J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.46(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95-6.87(3H, m), 4.40(1H, d, J=5Hz), 4.28-3.71(8H, m)
, 2.73-2.60(2H, m), 2.50-1.87(6H, m), 1.31-1.25(13H, m), 0.89(3H, t, J=7Hz)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスとして得た。得ら
れた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度はそれぞ
れ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝９：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：２２．９分
高極性化合物（第２ピーク）：２５．８分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.68(1H, s), 6.68-4.40(1H, m), 4.28-
3.70(8H, m), 4.28-3.70(2H, m), 2.52-1.89(6H, m), 1.36-1.19(13H, m), 0.88(3H, t,
J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.46(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.95-6.87(3H, m), 4.40(1H, d, J=5Hz), 4.28-3.71(8H, m)
, 2.73-2.60(2H, m), 2.50-1.87(6H, m), 1.31-1.25(13H, m), 0.89(3H, t, J=7Hz)。
（実施例１７７）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１９２０）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極性化合物、第２ピ
ーク） （例示化合物番号１−１９２０）
実施例１５７で得たエチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−オクチルフ
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を無色油状物としてそれぞれ得た
。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度は
それぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．７分
高極性化合物（第２ピーク）：６．１分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.63(1H, s), 4.41(1H, d, J=5Hz), 4.2
8-3.71(8H, m), 2.75-2.62(2H, m), 2.51-1.88(6H, m), 1.38-1.27(13H, m), 0.88(3H, t
, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 6Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.97-6.88(1H, m), 4.41-4.38(1H, m),
4.31-3.71(8H, m), 2.77-2.63(2H, m), 2.50-1.90(6H, m), 2.50-1.90(13H, m), 0.88(3H
, t, J=7Hz)。
ェニル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピ
ロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグラフィー（カラ
ム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ、溶媒；ヘキサ
ン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性化合物（第１ピ
ーク）を白色粉末として、高極性化合物（第２ピーク）を無色油状物としてそれぞれ得た
。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光学純度は
それぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：４．７分
高極性化合物（第２ピーク）：６．１分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.48(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.63(1H, s), 4.41(1H, d, J=5Hz), 4.2
8-3.71(8H, m), 2.75-2.62(2H, m), 2.51-1.88(6H, m), 1.38-1.27(13H, m), 0.88(3H, t
, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=9Hz, 6Hz), 6.97-6.88(3H, m), 6.97-6.88(1H, m), 4.41-4.38(1H, m),
4.31-3.71(8H, m), 2.77-2.63(2H, m), 2.50-1.90(6H, m), 2.50-1.90(13H, m), 0.88(3H
, t, J=7Hz)。
（実施例１７８）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（メトキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（メトキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１、４−ジ−O−メチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
を用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た
（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.64(1H, m), 7.16(1H, dd, J=8.1Hz, 3.0Hz), 7.17-7.16(3H, m), 4.39(1H, d, J=
3.5Hz), 4.24-3.98(4H, m), 3.43-3.42(4H, m), 3.43(1.5H, s), 3.42(1.5H, s), 3.39(1
.5H, s), 3.38(1.5H, s), 2.57-2.45(2H, m), 2.57-2.45(1H, m), 1.96-1.86(1H, m), 1.
27(3H, dt, J=6.9Hz, 2.1Hz)。
代わりに１、４−ジ−O−メチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
を用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た
（収率８９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.64(1H, m), 7.16(1H, dd, J=8.1Hz, 3.0Hz), 7.17-7.16(3H, m), 4.39(1H, d, J=
3.5Hz), 4.24-3.98(4H, m), 3.43-3.42(4H, m), 3.43(1.5H, s), 3.42(1.5H, s), 3.39(1
.5H, s), 3.38(1.5H, s), 2.57-2.45(2H, m), 2.57-2.45(1H, m), 1.96-1.86(1H, m), 1.
27(3H, dt, J=6.9Hz, 2.1Hz)。
（実施例１７９）
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（メトキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート
エチル （２S、３S）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（メトキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１、４−ジ−O−メチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトール
を用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た
（収率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.64(1H, m), 7.16(1H, dd, J=7.8 and 2.4Hz), 7.04-7.00(2H, m), 6.89(1H, s),
4.40-4.39(1H, m), 4.23-3.97(4H, m), 3.62-3.47(4H, m), 3.43(1.5H, s), 3.41(1.5H,
s), 3.39(1.5H, s), 3.38(1.5H, s), 2.58-2.45(2H, m), 2.26-2.16(1H, m), 1.96-1.86(
1H, m), 1.26(3H, dt, J=7.0 and 3.5Hz)。
代わりに１、４−ジ−O−メチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトール
を用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た
（収率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.64(1H, m), 7.16(1H, dd, J=7.8 and 2.4Hz), 7.04-7.00(2H, m), 6.89(1H, s),
4.40-4.39(1H, m), 4.23-3.97(4H, m), 3.62-3.47(4H, m), 3.43(1.5H, s), 3.41(1.5H,
s), 3.39(1.5H, s), 3.38(1.5H, s), 2.58-2.45(2H, m), 2.26-2.16(1H, m), 1.96-1.86(
1H, m), 1.26(3H, dt, J=7.0 and 3.5Hz)。
（実施例１８０）
エチル （２S、３S）−２、３−ビス（ベンジルオキシメチル）−８−[N−（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート
エチル （２S、３S）−２、３−ビス（ベンジルオキシメチル）−８−[N−（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに１、４−ジ−O−ベンジル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトー
ルを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得
た（収率９４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64(1H, m), 7.37-7.26(10H, m), 7.16(1H, dd, J=7.8Hz, 2.8Hz), 7.04-6.90(3H,
m), 4.64-4.51(4H, m), 4.40(1H, t, J=4.5Hz), 4.30-4.05(4H, m), 3.68-3.57(4H, m),
2.58-2.45(2H, m), 2.25-2.17(1H, m), 1.96-1.86(1H, m), 1.21(3H, dt, J=7.0Hz, 3.5
Hz)。
代わりに１、４−ジ−O−ベンジル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトー
ルを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得
た（収率９４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64(1H, m), 7.37-7.26(10H, m), 7.16(1H, dd, J=7.8Hz, 2.8Hz), 7.04-6.90(3H,
m), 4.64-4.51(4H, m), 4.40(1H, t, J=4.5Hz), 4.30-4.05(4H, m), 3.68-3.57(4H, m),
2.58-2.45(2H, m), 2.25-2.17(1H, m), 1.96-1.86(1H, m), 1.21(3H, dt, J=7.0Hz, 3.5
Hz)。
（実施例１８１）
エチル （２R、３R）−２、３−ビス（アセトキシメチル）−８−[N−（２−クロロ−
４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート
エチル （２R、３R）−２、３−ビス（アセトキシメチル）−８−[N−（２−クロロ−
４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２４で得た１、４−ジ−O−アセチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル
−D−トレイトールを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白
色アモルファスとして得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.9Hz, 2.8Hz), 7.05-7.00(2H, m), 6.
90-6.76(1H, m), 4.41(1H, d, J=4.7Hz), 4.37-4.37(8H, m), 2.60-2.46(2H, m), 2.23-2
.04(8H, m), 1.26(3H, t, J=7.0Hz)。
代わりに参考例２４で得た１、４−ジ−O−アセチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル
−D−トレイトールを用いて実施例（１７ａ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白
色アモルファスとして得た（収率５０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.67(1H, dd, J=9.2Hz, 5.3Hz), 7.17(1H, dd, J=7.9Hz, 2.8Hz), 7.05-7.00(2H, m), 6.
90-6.76(1H, m), 4.41(1H, d, J=4.7Hz), 4.37-4.37(8H, m), 2.60-2.46(2H, m), 2.23-2
.04(8H, m), 1.26(3H, t, J=7.0Hz)。
（実施例１８２）
エチル （２S、３S）−２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−[N−（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−４１０）
エチル （２S、３S）−２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−[N−（２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−
６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−４１０）
N-（４−アセチルアミノ−２R、３R−ジヒドロキシブチル）アセタミド２１８ｍｇ（１
．０７ｍｍｏｌ）及びイソプロポキシトリメチルシラン０．５７ｍｌ（３．２０ｍｍｏｌ
）をニトロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタン
スルホネート１３mｌ（０．０７１ｍｍｏｌ）、実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N
−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）を順次加えて
同温度で３時間、更に室温で１１６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル＝９：１）に付して、標記の化合物２０３ｍｇをアモルファスとして得た（収率５１％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.63(1H, m), 7.20-7.15(1H, m),7.08-7.00(2H, m), 6.78-6.73(1H, m), 6.46-6.38
(1H, m), 6.34-6.26(1H, m), 4.42-4.39(1H, m), 4.29-4.14(2H, m), 3.96-3.85(1.5H, m
), 3.75-3.69(0.5H, m), 3.61-3.42(4H, m), 2.55-2.43(2H, m), 2.21-2.01(7H, m), 1.9
0-1.78(1H, m), 1.31-1.25(3H, m)。
．０７ｍｍｏｌ）及びイソプロポキシトリメチルシラン０．５７ｍｌ（３．２０ｍｍｏｌ
）をニトロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリメチルシリル トリフルオロメタン
スルホネート１３mｌ（０．０７１ｍｍｏｌ）、実施例（１６ａ）で得たエチル ６−[N
−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−３、３−ジメトキシ−１−
シクロヘキセン−１−カルボキシラート３００ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）を順次加えて
同温度で３時間、更に室温で１１６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル：メタノー
ル＝９：１）に付して、標記の化合物２０３ｍｇをアモルファスとして得た（収率５１％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68-7.63(1H, m), 7.20-7.15(1H, m),7.08-7.00(2H, m), 6.78-6.73(1H, m), 6.46-6.38
(1H, m), 6.34-6.26(1H, m), 4.42-4.39(1H, m), 4.29-4.14(2H, m), 3.96-3.85(1.5H, m
), 3.75-3.69(0.5H, m), 3.61-3.42(4H, m), 2.55-2.43(2H, m), 2.21-2.01(7H, m), 1.9
0-1.78(1H, m), 1.31-1.25(3H, m)。
（実施例１８３）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（R）−１−ヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２１６３）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（R）−１−ヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]
デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２１６３）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２５で得た（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−メチル
−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ペンチル ベンゾエートを用いて実施例１
７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率３
３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66(1H, dd, J=9.0 and 5.0Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8 and 2.7Hz), 7.09(1H, d, J=9.0H
z), 7.05-7.00(1H, m), 6.80(0.5H, s), 6.76(0.5H, s), 4.39(1H, d, J=5.4Hz), 4.27-4
.09(2H, m), 3.88-3.56(4H, m), 2.50-2.42(2H, m), 2.19-2.11(1H, m), 1.85-1.79(1H,
m), 1.33(3H, t, J=5.3Hz), 1.27(6H, t, J=7.0Hz)。
代わりに参考例２５で得た（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−メチル
−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ペンチル ベンゾエートを用いて実施例１
７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率３
３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.66(1H, dd, J=9.0 and 5.0Hz), 7.17(1H, dd, J=7.8 and 2.7Hz), 7.09(1H, d, J=9.0H
z), 7.05-7.00(1H, m), 6.80(0.5H, s), 6.76(0.5H, s), 4.39(1H, d, J=5.4Hz), 4.27-4
.09(2H, m), 3.88-3.56(4H, m), 2.50-2.42(2H, m), 2.19-2.11(1H, m), 1.85-1.79(1H,
m), 1.33(3H, t, J=5.3Hz), 1.27(6H, t, J=7.0Hz)。
（実施例１８４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（R）−１−ヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２１６４）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（R）−１−ヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ[４．
５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２１６４）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに参考例２６で得た（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−エチル
−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキシル ベンゾエートを用いて実施例１
７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率２
１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.2Hz), 7.18(1H, dd, J=7.4Hz, 2.4Hz), 7.06-7.01(2H, m), 6.
81(0.5H, s), 6.78(0.5H, s), 4.40(1H, d, J=5.1Hz), 4.29-4.12(2H, m), 3.88-3.55(4H
, m), 3.03(1H, brs), 2.92(1H, brs), 2.51-2.41(2H, m), 2.21-2.13(2H, m), 1.90-1.7
3(1H, m), 1.55-1.43(3H, m), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.05-0.97(6H, m)。
代わりに参考例２６で得た（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−エチル
−２、３−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキシル ベンゾエートを用いて実施例１
７（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率２
１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.68(1H, dd, J=9.2Hz, 5.2Hz), 7.18(1H, dd, J=7.4Hz, 2.4Hz), 7.06-7.01(2H, m), 6.
81(0.5H, s), 6.78(0.5H, s), 4.40(1H, d, J=5.1Hz), 4.29-4.12(2H, m), 3.88-3.55(4H
, m), 3.03(1H, brs), 2.92(1H, brs), 2.51-2.41(2H, m), 2.21-2.13(2H, m), 1.90-1.7
3(1H, m), 1.55-1.43(3H, m), 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.05-0.97(6H, m)。
（実施例１８５）
エチル （３a’R、６a’R、６’R）−４−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−６’−ヒドロキシメチル−４’−オキソ−３a’、４’、６’、６a
’−テトラヒドロスピロ[シクロヘキサ−２−エン−１、２’−フロ[３．４−ｄ][１．３
]ジオキソル]−３−カルボキシラート （例示化合物番号１−２１６５）
エチル （３a’R、６a’R、６’R）−４−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル
）スルファモイル]−６’−ヒドロキシメチル−４’−オキソ−３a’、４’、６’、６a
’−テトラヒドロスピロ[シクロヘキサ−２−エン−１、２’−フロ[３．４−ｄ][１．３
]ジオキソル]−３−カルボキシラート （例示化合物番号１−２１６５）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトールの
代わりに（３R、４R、５R）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−５−[（トリ
メチルシリル）オキシ]メチルジヒドロフラン−２−オンを用いて実施例（１７a）に記載
の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率２５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64(1H, m), 7.20-7.16(1H, m), 7.06-6.96(2H, m), 6.82-6.68(1H, m), 5.04-4.6
2(3H, m), 4.44-4.40(1H, m), 4.26-4.14(2H, m), 4.05-3.98(1H, m), 3.90-3.81(1H, m)
, 2.74-2.46(2H, m), 2.24-2.12(1H, m), 1.97-1.83(2H, m), 1.30-1.26(3H, m)。
代わりに（３R、４R、５R）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−５−[（トリ
メチルシリル）オキシ]メチルジヒドロフラン−２−オンを用いて実施例（１７a）に記載
の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスとして得た（収率２５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.69-7.64(1H, m), 7.20-7.16(1H, m), 7.06-6.96(2H, m), 6.82-6.68(1H, m), 5.04-4.6
2(3H, m), 4.44-4.40(1H, m), 4.26-4.14(2H, m), 4.05-3.98(1H, m), 3.90-3.81(1H, m)
, 2.74-2.46(2H, m), 2.24-2.12(1H, m), 1.97-1.83(2H, m), 1.30-1.26(3H, m)。
（実施例１８６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ
[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極
性化合物、第２ピーク） （例示化合物番号１−３８６）
エチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ
[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート（低極性化合物、第１ピーク）、（高極
性化合物、第２ピーク） （例示化合物番号１−３８６）
実施例２３で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグ
ラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ
、溶媒；ヘキサン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性
化合物（第１ピーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスと
して得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：７．３分
高極性化合物（第２ピーク）：９．９分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.21 (1H, bs), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.06-6.99 (1H, m), 6.80 (1H, s), 4.38 (1H, d, J=5Hz), 4.27-4.12 (4H, m),
4.08 (2H, d, J=7Hz), 3.95-3.88 (1H, m), 3.87-3.64 (5H, m), 2.98-2.68 (2H, m),
2.54-2.42 (2H, m), 2.22-2.08 (1H, m), 1.91-1.82 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.63 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, bs), 7.12 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.05-6.97 (1H, m), 6.76 (1H, s), 4.37 (1H, d, J=6Hz), 4.27-4.01 (5H, m),
3.97-3.86 (2H, m), 3.85-3.45 (5H, m), 2.77-2.57 (2H, m), 2.52-2.41 (2H, m),
2.21-2.08 (1H, m), 1.89-1.80 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを高速液体クロマトグ
ラフィー（カラム；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ、サイズ；内径２ｃｍ、長さ２５ｃｍ
、溶媒；ヘキサン：２−プロパノール）に付して２種の光学異性体を分離精製し、低極性
化合物（第１ピーク）および高極性化合物（第２ピーク）それぞれを白色アモルファスと
して得た。得られた２種の光学異性体を下記の条件でＨＰＬＣ分析した結果、それらの光
学純度はそれぞれ＞９９％ｅｅであった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：７．３分
高極性化合物（第２ピーク）：９．９分
（低極性化合物、第１ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.65 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.21 (1H, bs), 7.17 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.06-6.99 (1H, m), 6.80 (1H, s), 4.38 (1H, d, J=5Hz), 4.27-4.12 (4H, m),
4.08 (2H, d, J=7Hz), 3.95-3.88 (1H, m), 3.87-3.64 (5H, m), 2.98-2.68 (2H, m),
2.54-2.42 (2H, m), 2.22-2.08 (1H, m), 1.91-1.82 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7Hz)。
（高極性化合物、第２ピーク）
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.63 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.15 (1H, bs), 7.12 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz),
7.05-6.97 (1H, m), 6.76 (1H, s), 4.37 (1H, d, J=6Hz), 4.27-4.01 (5H, m),
3.97-3.86 (2H, m), 3.85-3.45 (5H, m), 2.77-2.57 (2H, m), 2.52-2.41 (2H, m),
2.21-2.08 (1H, m), 1.89-1.80 (1H, m), 1.26 (3H, t, J=7Hz)。
（実施例１８７）
エチル−（２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−N−メチル
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号２−１５）
エチル−（２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−N−メチル
スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５
]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号２−１５）
実施例１７で得たエチル （２R、３R）−８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート２３５ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）をアセト
ン１．５ｍｌに溶解し、沃化メチル８４ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３８
ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を順次加えて５０℃で３時間攪拌した。反応液を濾過した後、
濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：３）に付して、標記の化合物１７５ｍｇを白色アモルファスとして得た（収
率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57(1H, brs), 7.22(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-7.00(1H, m), 6.87(0.5H, s), 6.79(0
.5H, s), 4.58(1H, brs), 4.28-3.73(8H, m), 3.25(3H, s), 2.60-1.80(6H, m), 1.26(3H
, t, J=7Hz)。
ル）スルファモイル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４
．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート２３５ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）をアセト
ン１．５ｍｌに溶解し、沃化メチル８４ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３８
ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を順次加えて５０℃で３時間攪拌した。反応液を濾過した後、
濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝１：３）に付して、標記の化合物１７５ｍｇを白色アモルファスとして得た（収
率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.57(1H, brs), 7.22(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 7.05-7.00(1H, m), 6.87(0.5H, s), 6.79(0
.5H, s), 4.58(1H, brs), 4.28-3.73(8H, m), 3.25(3H, s), 2.60-1.80(6H, m), 1.26(3H
, t, J=7Hz)。
（実施例１８８）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２０７７）
エチル ８−[N−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１
−２０７７）
２−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに参考例２７で得た４−フルオロ−２−プ
ロピルフェニルアミンを用いて実施例（１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を油
状物として得た（収率８４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.09-8.07(4H, m), 7.59-7.55(2H, m), 7.47-7.43(4H, m), 7.47-7.43(2H, m), 3.96(2H,
s), 2.00-1.79(4H, m), 1.02(6H, t, J=7Hz), 0.07(18H, s)。
ロピルフェニルアミンを用いて実施例（１ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を油
状物として得た（収率８４％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.09-8.07(4H, m), 7.59-7.55(2H, m), 7.47-7.43(4H, m), 7.47-7.43(2H, m), 3.96(2H,
s), 2.00-1.79(4H, m), 1.02(6H, t, J=7Hz), 0.07(18H, s)。
（実施例１８９）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２０９５）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモ
イル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６
−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２０９５）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１８８で
得たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、
（１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスと
して得た（収率３８％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能
であった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ９．６分
高極性化合物（第２ピーク）：１４．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.47(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, s), 6.64(0.5H, s), 4.42-4.39(1H,
m), 4.28-3.72(8H, m), 2.75-2.61(2H, m), 2.52-2.37(2H, m), 2.19-1.87(4H, m), 1.68
-1.57(2H, m), 1.32-1.28(3H, m), 0.99(3H, t, J=8Hz)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例１８８で
得たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル]−１、
４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、
（１６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色アモルファスと
して得た（収率３８％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能
であった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）： ９．６分
高極性化合物（第２ピーク）：１４．１分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.51-7.47(1H, m), 6.97-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, s), 6.64(0.5H, s), 4.42-4.39(1H,
m), 4.28-3.72(8H, m), 2.75-2.61(2H, m), 2.52-2.37(2H, m), 2.19-1.87(4H, m), 1.68
-1.57(2H, m), 1.32-1.28(3H, m), 0.99(3H, t, J=8Hz)。
（実施例１９０）
エチル （２R、３R）−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−８
−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１７４８）
エチル （２R、３R）−２、３−ビス（（１R）−１、２−ジヒドロキシエチル）−８
−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４−ジオキサス
ピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−１７４８）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び２３に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率３３
％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．２９分
高極性化合物（第２ピーク）：５．８２分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49-7.44 (1H, m), 6.97-6.86 (2H, m), 6.84 (0.5H, m), 6.82 (0.5H, m),
6.73 (0.5H, s), 6.69 (0.5H, s), 4.41-4.36 (1H, m), 4.27-4.17 (2H, m),
4.12-4.01 (1.5H, m), 3.97-3.88 (1.5H, m), 3.88-3.67 (5H, m),
2.77-2.60 (2H, m), 2.50-2.30 (2H, m), 2.20-1.40 (8H, m), 1.39-1.25 (7H, m),
0.93-0.86 (3H, m)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例８６で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル]−１、４
−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（
１６a）及び２３に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末として得た（収率３３
％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝７：３
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：５．２９分
高極性化合物（第２ピーク）：５．８２分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49-7.44 (1H, m), 6.97-6.86 (2H, m), 6.84 (0.5H, m), 6.82 (0.5H, m),
6.73 (0.5H, s), 6.69 (0.5H, s), 4.41-4.36 (1H, m), 4.27-4.17 (2H, m),
4.12-4.01 (1.5H, m), 3.97-3.88 (1.5H, m), 3.88-3.67 (5H, m),
2.77-2.60 (2H, m), 2.50-2.30 (2H, m), 2.20-1.40 (8H, m), 1.39-1.25 (7H, m),
0.93-0.86 (3H, m)。
（実施例１９１）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３５９）
エチル （２S、３S）−８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイ
ル]−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−
エン−７−カルボキシラート （例示化合物番号１−２３５９）
エチル ８−[N−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル]−１、４−ジ
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７９で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４９％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１３．５分
高極性化合物（第２ピーク）：１９．６分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=8.8Hz, 5.3Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, brs), 6.64(0.5H, brs)
, 4.40-4.37(1H, m), 4.28-3.70(8H, m), 2.51-2.32(5H, m), 2.21-1.87(2H, m), 1.31-1
.27(3H, m)。
（参考例１）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトー
ル
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトール（J.Am.Chem.Soc.,82,2585(1960)
に記載の化合物）３００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２８ｍｌ（１
．９８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１１ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン６ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、トリメチルシリル クロリド０．２４ｍｌ（
１．８９ｍｍｏｌ）を加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に
付して、標記の化合物４１８ｍｇを白色粉末として得た（収率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.04 (4H, d, J=7Hz), 7.55 (2H, t, J=7Hz), 7.43 (4H, t, J=7Hz),
4.53 (2H, dd, J=12Hz, J=3Hz), 4.36 (2H, dd, J=12Hz, 5Hz), 4.13-4.08 (2H, m)
0.13 (18H, s)。
オキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートの代わりに実施例７９で得
たエチル ８−[N−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルファモイル]−１、４−
ジオキサスピロ[４．５]デカ−６−エン−７−カルボキシラートを用いて実施例７、（１
６a）及び１８（別法）に記載の方法に準じて、標記の化合物をアモルファスとして得た
（収率４９％）。本化合物は下記のＨＰＬＣ条件で２種の光学異性体に分離可能であった
。
ＨＰＬＣ条件
カラム ：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−Ｈ（ダイセル化学工業（株）製、
内径０．４６ｃｍ、長さ２５ｃｍ）
移動相 ：ヘキサン：２−プロパノール＝４：１
流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
温度 ：４０℃
検出 ：２５４ｎｍ（ＵＶ）
保持時間：低極性化合物（第１ピーク）：１３．５分
高極性化合物（第２ピーク）：１９．６分
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.49(1H, dd, J=8.8Hz, 5.3Hz), 6.96-6.88(3H, m), 6.70(0.5H, brs), 6.64(0.5H, brs)
, 4.40-4.37(1H, m), 4.28-3.70(8H, m), 2.51-2.32(5H, m), 2.21-1.87(2H, m), 1.31-1
.27(3H, m)。
（参考例１）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトー
ル
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトール（J.Am.Chem.Soc.,82,2585(1960)
に記載の化合物）３００ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２８ｍｌ（１
．９８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１１ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）をジク
ロロメタン６ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、トリメチルシリル クロリド０．２４ｍｌ（
１．８９ｍｍｏｌ）を加えて同温度で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチルのみ）に
付して、標記の化合物４１８ｍｇを白色粉末として得た（収率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.04 (4H, d, J=7Hz), 7.55 (2H, t, J=7Hz), 7.43 (4H, t, J=7Hz),
4.53 (2H, dd, J=12Hz, J=3Hz), 4.36 (2H, dd, J=12Hz, 5Hz), 4.13-4.08 (2H, m)
0.13 (18H, s)。
（参考例２）
１、３、４、５、７−ペンタ−O−トリメチルシリル−D−アラビトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりにD−アラビトールを用い
て参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率２６％）
。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
3.84-3.80 (1H, m), 3.76-3.68 (3H, m), 3.63-3.54 (2H, m),
3.49 (1H, dd, J=10Hz, J=7Hz), 0.14-0.09 (45H, m)。
１、３、４、５、７−ペンタ−O−トリメチルシリル−D−アラビトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりにD−アラビトールを用い
て参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率２６％）
。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
3.84-3.80 (1H, m), 3.76-3.68 (3H, m), 3.63-3.54 (2H, m),
3.49 (1H, dd, J=10Hz, J=7Hz), 0.14-0.09 (45H, m)。
（参考例３）
１、６−ジ−O−ベンゾイル−２、３、４、５−テトラ−O−トリメチルシリル−D−マ
ンニトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりに１、６−ジ−O−ベンゾ
イル−D−マンニトールを用いて参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色
油状物として得た（収率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (4H, d, J=7Hz), 7.55 (2H, t, J=7Hz), 7.43 (4H, t, J=7Hz),
4.59 (2H, dd, J=12Hz, 2Hz), 4.38-4.31 (2H, m), 4.24-4.20 (2H, m),
3.83 (2H, br.s), 0.17 (18H, s), 0.11 (18H, s)。
１、６−ジ−O−ベンゾイル−２、３、４、５−テトラ−O−トリメチルシリル−D−マ
ンニトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりに１、６−ジ−O−ベンゾ
イル−D−マンニトールを用いて参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色
油状物として得た（収率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.05 (4H, d, J=7Hz), 7.55 (2H, t, J=7Hz), 7.43 (4H, t, J=7Hz),
4.59 (2H, dd, J=12Hz, 2Hz), 4.38-4.31 (2H, m), 4.24-4.20 (2H, m),
3.83 (2H, br.s), 0.17 (18H, s), 0.11 (18H, s)。
（参考例４）
２−トリメチルシリルオキシ−１−トリメチルシリルオキシメチルエチル アダマンタ
ン−１−カルボキシラート
（４ａ）２−フェニル[１．３]ジオキサン−５−イル アダマンタン−１−カルボキ
シラート
２−フェニル[１．３]ジオキサン−５−オール１．００ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン１．１６ｍｌ（８．３２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン６８ｍ
ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、１−アダマ
ンタンカルボニル クロリド１．２８ｇ（６．１０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間
、更に室温で１５時間攪拌した。ジクロロメタンを減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物１．５２ｇを淡黄色粉末として得た（収率
８０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.52-7.48 (2H, m), 7.42-7.33 (3H, m), 5.54 (1H, s), 4.68-4.66 (1H, m),
4.26-4.22 (2H, m), 4.18-4.13 (2H, m), 2.07-2.01 (3H, m), 2.01-1.97 (6H, m),
1.77-1.69 (6H, m)。
２−トリメチルシリルオキシ−１−トリメチルシリルオキシメチルエチル アダマンタ
ン−１−カルボキシラート
（４ａ）２−フェニル[１．３]ジオキサン−５−イル アダマンタン−１−カルボキ
シラート
２−フェニル[１．３]ジオキサン−５−オール１．００ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン１．１６ｍｌ（８．３２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン６８ｍ
ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、１−アダマ
ンタンカルボニル クロリド１．２８ｇ（６．１０ｍｍｏｌ）を加えて同温度で３０分間
、更に室温で１５時間攪拌した。ジクロロメタンを減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物１．５２ｇを淡黄色粉末として得た（収率
８０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.52-7.48 (2H, m), 7.42-7.33 (3H, m), 5.54 (1H, s), 4.68-4.66 (1H, m),
4.26-4.22 (2H, m), 4.18-4.13 (2H, m), 2.07-2.01 (3H, m), 2.01-1.97 (6H, m),
1.77-1.69 (6H, m)。
（４ｂ）２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル アダマンタン−１−カルボキ
シラート
（４ａ）で得た２−フェニル[１．３]ジオキサン−５−イル アダマンタン−１−カル
ボキシラート４００ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル８ｍｌに溶解し、これに２０
％水酸化パラジウム−炭素（５０％含水）４００ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で４時
間攪拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮して、標記の化合物２９４ｍｇを白色粉末と
して得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.90-4.85 (1H, m), 3.84-3.76 (4H, m), 2.16-2.00 (5H, m),
1.94-1.87 (6H, m), 1.78-1.67 (6H, m)。
シラート
（４ａ）で得た２−フェニル[１．３]ジオキサン−５−イル アダマンタン−１−カル
ボキシラート４００ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル８ｍｌに溶解し、これに２０
％水酸化パラジウム−炭素（５０％含水）４００ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で４時
間攪拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮して、標記の化合物２９４ｍｇを白色粉末と
して得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.90-4.85 (1H, m), 3.84-3.76 (4H, m), 2.16-2.00 (5H, m),
1.94-1.87 (6H, m), 1.78-1.67 (6H, m)。
（４ｃ）２−トリメチルシリルオキシ−１−トリメチルシリルオキシメチルエチル ア
ダマンタン−１−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりに（４ｂ）で得た２−ヒ
ドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル アダマンタン−１−カルボキシラートを用いて
参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.85-4.79 (1H, m), 3.72-3.61 (4H, m), 2.04-1.97 (3H, m),
1.92-1.83 (6H, m), 1.76-1.65 (6H, m), 0.11 (18H, s)。
ダマンタン−１−カルボキシラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりに（４ｂ）で得た２−ヒ
ドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル アダマンタン−１−カルボキシラートを用いて
参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として得た（収率７０％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.85-4.79 (1H, m), 3.72-3.61 (4H, m), 2.04-1.97 (3H, m),
1.92-1.83 (6H, m), 1.76-1.65 (6H, m), 0.11 (18H, s)。
（参考例５）
ジエチル ２、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]メチルマロネート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりにジエチル ２、２−ビ
ス（ヒドロキシメチル）マロネートを用いて参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率７５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.17 (4H, q, J=7Hz), 4.04 (4H, s), 1.23 (6H, t, J=7Hz), 0.07 (18H, s)。
ジエチル ２、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]メチルマロネート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりにジエチル ２、２−ビ
ス（ヒドロキシメチル）マロネートを用いて参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合
物を無色油状物として得た（収率７５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.17 (4H, q, J=7Hz), 4.04 (4H, s), 1.23 (6H, t, J=7Hz), 0.07 (18H, s)。
（参考例６）
２−ペンチル−１H−ピロール−１−イルアミン
（６ａ）（２E）−４−オキソ−２−ノネナール
２−ペンチルフラン２．０ｇ（１４．４７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下、６５％ｍ−クロロ過安息香酸３．８４ｇ（１４．４７ｍｍｏｌ）を少量
ずつ添加し同温度で１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えジクロロ
メタンで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮する
ことにより、標記の化合物１．６２ｇを黄色油状物として得た（収率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
10.23 (1H, d, J=7Hz), 6.95 (1H, d, J=12Hz), 6.18 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz),
2.26 (2H, t, J=7Hz), 1.73-1.61 (2H, m), 1.40-1.26 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=6Hz)。
２−ペンチル−１H−ピロール−１−イルアミン
（６ａ）（２E）−４−オキソ−２−ノネナール
２−ペンチルフラン２．０ｇ（１４．４７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下、６５％ｍ−クロロ過安息香酸３．８４ｇ（１４．４７ｍｍｏｌ）を少量
ずつ添加し同温度で１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えジクロロ
メタンで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮する
ことにより、標記の化合物１．６２ｇを黄色油状物として得た（収率７３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
10.23 (1H, d, J=7Hz), 6.95 (1H, d, J=12Hz), 6.18 (1H, dd, J=12Hz, 7Hz),
2.26 (2H, t, J=7Hz), 1.73-1.61 (2H, m), 1.40-1.26 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=6Hz)。
（６ｂ）４−オキソノナナール
（６ａ）で得た（２E）−４−オキソ−２−ノネナール１．６２ｇ（１０．５ｍｍｏｌ
）を酢酸エチル３０ｍｌに溶解し、これに１０％パラジウム−炭素（５０％含水）１６０
ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮して
、標記の化合物１．５０ｇを淡黄色油状物として得た（収率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
9.81 (1H, s), 2.81-2.67 (4H, m), 2.47 (2H, t, J=7HZ), 1.67-1.53 (2H, m),
1.38-1.21 (4H, m), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
（６ａ）で得た（２E）−４−オキソ−２−ノネナール１．６２ｇ（１０．５ｍｍｏｌ
）を酢酸エチル３０ｍｌに溶解し、これに１０％パラジウム−炭素（５０％含水）１６０
ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮して
、標記の化合物１．５０ｇを淡黄色油状物として得た（収率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
9.81 (1H, s), 2.81-2.67 (4H, m), 2.47 (2H, t, J=7HZ), 1.67-1.53 (2H, m),
1.38-1.21 (4H, m), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
（６ｃ）ベンジル ２−ペンチル−１H−ピロール−１−イルカルバメート
（６ｂ）で得た４−オキソノナナール１．５０ｇ（９．６０ｍｍｏｌ）をエタノール−
酢酸（２：１）の混合液４５ｍｌに溶解し、ベンジル ヒドラジンカルボキシラート１．
６０ｇ（９．６０ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
して、標記の化合物２．１２ｇを黄色油状物として得た（収率７７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.36 (5H, bs), 7.21 (1H, ds), 6.63-6.59 (1H, m), 6.07 (1H, t, J=4Hz),
5.89-5.84 (1H, m), 5.22 (2H, ds), 2.46-2.36 (2H, m), 1.63-1.49 (2H, m),
1.37-1.22 (4H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（６ｂ）で得た４−オキソノナナール１．５０ｇ（９．６０ｍｍｏｌ）をエタノール−
酢酸（２：１）の混合液４５ｍｌに溶解し、ベンジル ヒドラジンカルボキシラート１．
６０ｇ（９．６０ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
して、標記の化合物２．１２ｇを黄色油状物として得た（収率７７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.36 (5H, bs), 7.21 (1H, ds), 6.63-6.59 (1H, m), 6.07 (1H, t, J=4Hz),
5.89-5.84 (1H, m), 5.22 (2H, ds), 2.46-2.36 (2H, m), 1.63-1.49 (2H, m),
1.37-1.22 (4H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（６ｄ）２−ペンチル−１H−ピロール−１−アミン
（６ｃ）で得たベンジル ２−ペンチル−１H−ピロール−１−イルカルバメート１．
０ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに溶解し、これに１０％パラジウム−炭
素（５０％含水）１００ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。触媒を濾別
後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物４３０ｍｇを黄色油状物として得た（収率
８１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.68 (1H, m), 5.97 (1H, t, J=3Hz), 5.82-5.77 (1H, m), 4.52 (2H, s), 2.58 (2H, t,
J=8Hz),
1.69-1.57 (2H, m), 1.44-1.31 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
（６ｃ）で得たベンジル ２−ペンチル−１H−ピロール−１−イルカルバメート１．
０ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに溶解し、これに１０％パラジウム−炭
素（５０％含水）１００ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。触媒を濾別
後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）に付して、標記の化合物４３０ｍｇを黄色油状物として得た（収率
８１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.68 (1H, m), 5.97 (1H, t, J=3Hz), 5.82-5.77 (1H, m), 4.52 (2H, s), 2.58 (2H, t,
J=8Hz),
1.69-1.57 (2H, m), 1.44-1.31 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例７）２−ヘキシル−１H−ピロール−１−イルアミン
２−ペンチルフランの代わりに２−ヘキシルフランを出発原料として参考例６に記載の
方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率２９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.67-6.63 (1H, m), 5.99-5.94 (1H, m), 5.81-5.77 (1H, m), 4.52 (2H, br.s),
2.62-2.55 (2H, m), 1.67-1.56 (2H, m), 1.44-1.21 (6H, m), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
２−ペンチルフランの代わりに２−ヘキシルフランを出発原料として参考例６に記載の
方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率２９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.67-6.63 (1H, m), 5.99-5.94 (1H, m), 5.81-5.77 (1H, m), 4.52 (2H, br.s),
2.62-2.55 (2H, m), 1.67-1.56 (2H, m), 1.44-1.21 (6H, m), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例８）
２−ヘプチル−１H−ピロール−１−イルアミン
２−ペンチルフランの代わりに２−ヘプチルフランを出発原料として参考例６に記載の
方法に準じて、標記の化合物を淡黄色固体として得た（収率５９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.67-6.63 (1H, m), 5.99-5.94 (1H, m), 5.81-5.77 (1H, m), 4.52 (2H, br.s),
2.62-2.55 (2H, m), 1.67-1.53 (2H, m), 1.44-1.21 (8H, m), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
２−ヘプチル−１H−ピロール−１−イルアミン
２−ペンチルフランの代わりに２−ヘプチルフランを出発原料として参考例６に記載の
方法に準じて、標記の化合物を淡黄色固体として得た（収率５９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.67-6.63 (1H, m), 5.99-5.94 (1H, m), 5.81-5.77 (1H, m), 4.52 (2H, br.s),
2.62-2.55 (2H, m), 1.67-1.53 (2H, m), 1.44-1.21 (8H, m), 0.89 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例９）
２−オクチル−１H−ピロール−１−イルアミン
２−ペンチルフランの代わりに２−オクチルフランを出発原料として参考例６に記載の
方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率１１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.65-6.61 (1H, m), 5.97-5.93 (1H, m), 5.78-5.75 (1H, m), 4.51 (2H, br.s),
2.60-2.55 (2H, m), 1.66-1.54 (2H, m), 1.42-1.21 (10H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
２−オクチル−１H−ピロール−１−イルアミン
２−ペンチルフランの代わりに２−オクチルフランを出発原料として参考例６に記載の
方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物として得た（収率１１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.65-6.61 (1H, m), 5.97-5.93 (1H, m), 5.78-5.75 (1H, m), 4.51 (2H, br.s),
2.60-2.55 (2H, m), 1.66-1.54 (2H, m), 1.42-1.21 (10H, m), 0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例１０）
２−シクロプロピル−１H−ピロール−１−イルアミン
（１０ａ）４−シクロプロピル−４−オキソブタナール
１−シクロプロピル−４−ヒドロキシ−１−ブタノン２３０ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）
をジクロロメタン７ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、クロロクロム酸ピリジニウム５８０ｍｇ
（２．６９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え
セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；ジエチルエーテルのみ）に付して、標記の化合物１７６ｍｇを淡黄色油状物
として得た（収率７８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
9.78 (1H, s), 2.91 (2H, t, J=7Hz), 2.78-2.71 (2H, m), 2.01-1.93 (1H, m),
1.08-1.01 (2H, m), 0.96-0.88 (2H, m)。
２−シクロプロピル−１H−ピロール−１−イルアミン
（１０ａ）４−シクロプロピル−４−オキソブタナール
１−シクロプロピル−４−ヒドロキシ−１−ブタノン２３０ｍｇ（１．７９ｍｍｏｌ）
をジクロロメタン７ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、クロロクロム酸ピリジニウム５８０ｍｇ
（２．６９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加え
セライトを用いて濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；ジエチルエーテルのみ）に付して、標記の化合物１７６ｍｇを淡黄色油状物
として得た（収率７８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
9.78 (1H, s), 2.91 (2H, t, J=7Hz), 2.78-2.71 (2H, m), 2.01-1.93 (1H, m),
1.08-1.01 (2H, m), 0.96-0.88 (2H, m)。
（１０ｂ）２−シクロプロピル−１H−ピロール−１−イルアミン
４−オキソノナナールの代わりに（１０ａ）で得た４−シクロプロピル−４−オキソブ
タナールを用いて参考例（６ｃ）及び（６ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡
黄色油状物として得た（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.70-6.64 (1H, m), 5.94-5.88 (1H, m), 5.71-5.64 (1H, m), 4.69 (2H, br.s),
1.83-1.72 (1H, m), 0.91-0.83 (2H, m), 0.64-0.57 (2H, m)。
４−オキソノナナールの代わりに（１０ａ）で得た４−シクロプロピル−４−オキソブ
タナールを用いて参考例（６ｃ）及び（６ｄ）に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡
黄色油状物として得た（収率４５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.70-6.64 (1H, m), 5.94-5.88 (1H, m), 5.71-5.64 (1H, m), 4.69 (2H, br.s),
1.83-1.72 (1H, m), 0.91-0.83 (2H, m), 0.64-0.57 (2H, m)。
（参考例１１）
４−フルオロ−２−ヘプチルフェニルアミン
（１１ａ）４−フルオロ−２−（ヘプト−１−エニル）−１−ニトロベンゼン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミド３．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン３０ｍｌに懸濁し、−１０℃でｎ―ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５６Ｍ
）４．５ｍｌ（７．０ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度で１０分間攪拌した後、４−フルオ
ロ−２−ニトロベンズアルデヒド８４６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、更に１時間攪拌
した。反応液に１N硫酸水素カリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１９：１）に付して、標記の化合物９１７ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率７７％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.09(1.7H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.97(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.26-6.99(5.4H, m), 6.89(1
H, d, J=16Hz), 6.69(1.7H, d, J=11Hz), 6.26(1H, dt, J=16Hz, 7Hz), 5.87(1.7H, dt,
J=12Hz, 8Hz), 2.28(2H, q, J=7Hz), 2.10(3.4H, q, J=7Hz), 1.52-1.23(16.2H, m), 0.9
1(3H, m), 0.86(5.1H, m)。
４−フルオロ−２−ヘプチルフェニルアミン
（１１ａ）４−フルオロ−２−（ヘプト−１−エニル）−１−ニトロベンゼン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミド３．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン３０ｍｌに懸濁し、−１０℃でｎ―ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５６Ｍ
）４．５ｍｌ（７．０ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度で１０分間攪拌した後、４−フルオ
ロ−２−ニトロベンズアルデヒド８４６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、更に１時間攪拌
した。反応液に１N硫酸水素カリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１９：１）に付して、標記の化合物９１７ｍｇを淡黄色油状物として得た（収率７７％
）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.09(1.7H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.97(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 7.26-6.99(5.4H, m), 6.89(1
H, d, J=16Hz), 6.69(1.7H, d, J=11Hz), 6.26(1H, dt, J=16Hz, 7Hz), 5.87(1.7H, dt,
J=12Hz, 8Hz), 2.28(2H, q, J=7Hz), 2.10(3.4H, q, J=7Hz), 1.52-1.23(16.2H, m), 0.9
1(3H, m), 0.86(5.1H, m)。
（１１ｂ）４−フルオロ−２−ヘプチルフェニルアミン
（１１ａ）で得た４−フルオロ−２−（ヘプト−１−エニル）−１−ニトロベンゼン９
１０ｍｇ（３．８ｍｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに溶解し、これに１０％パラジウム−炭
素（５０％含水）１００ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。触媒を濾別
後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物７３０ｍｇを淡黄色油状物として得た（収
率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.71(2H, m), 6.61(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 3.47(2H, brs), 2.45(2H, t, J=7Hz), 1
.64-1.58(2H, m), 1.42-1.24(8H, m), 0.89(3H, t, J=6Hz)。
（１１ａ）で得た４−フルオロ−２−（ヘプト−１−エニル）−１−ニトロベンゼン９
１０ｍｇ（３．８ｍｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに溶解し、これに１０％パラジウム−炭
素（５０％含水）１００ｍｇを加えて水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。触媒を濾別
後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１）に付して、標記の化合物７３０ｍｇを淡黄色油状物として得た（収
率９１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.71(2H, m), 6.61(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 3.47(2H, brs), 2.45(2H, t, J=7Hz), 1
.64-1.58(2H, m), 1.42-1.24(8H, m), 0.89(3H, t, J=6Hz)。
（参考例１２）
２−ブチル−４−フルオロフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにプロピルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を褐色油状物
として得た（収率７８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.69 (2H, m), 6.60 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 3.51 (2H, bs),
2.46 (2H, t, J=8Hz), 1.63-1.56 (2H, m), 1.45-1.37 (2H, m), 0.96 (3H, t, J=7Hz)。
２−ブチル−４−フルオロフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにプロピルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を褐色油状物
として得た（収率７８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.69 (2H, m), 6.60 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 3.51 (2H, bs),
2.46 (2H, t, J=8Hz), 1.63-1.56 (2H, m), 1.45-1.37 (2H, m), 0.96 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例１３）
４−フルオロ−２−ペンチルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにブチルトリフェニルホスホニ
ウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率７８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.69 (2H, m), 6.60 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 3.50 (2H, bs),
2.45 (2H, t, J=8Hz), 1.64-1.58 (2H, m), 1.45-1.36 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
４−フルオロ−２−ペンチルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにブチルトリフェニルホスホニ
ウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を黄色油状物と
して得た（収率７８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.69 (2H, m), 6.60 (1H, dd,, J=9Hz, 5Hz), 3.50 (2H, bs),
2.45 (2H, t, J=8Hz), 1.64-1.58 (2H, m), 1.45-1.36 (4H, m), 0.91 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例１４）
４−フルオロ−２−ヘキシルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにペンチルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状
物として得た（収率６３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.81-6.71(2H, m), 6.66(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 4.19(2H, brs), 2.48(2H, t, J=8Hz), 1
.65-1.57(2H, m), 1.43-1.25(6H, m), 0.92-0.85(3H, m)。
４−フルオロ−２−ヘキシルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにペンチルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状
物として得た（収率６３％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.81-6.71(2H, m), 6.66(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 4.19(2H, brs), 2.48(2H, t, J=8Hz), 1
.65-1.57(2H, m), 1.43-1.25(6H, m), 0.92-0.85(3H, m)。
（参考例１５）
４−フルオロ−２−オクチルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにヘプチルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状
物として得た（収率６５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.71(2H, m), 6.61(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 2.45(2H, t, J=7Hz), 1.64-1.56(2H, m)
, 1.38-1.22(10H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
４−フルオロ−２−オクチルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにヘプチルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状
物として得た（収率６５％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.71(2H, m), 6.61(1H, dd, J=9Hz, 5Hz), 2.45(2H, t, J=7Hz), 1.64-1.56(2H, m)
, 1.38-1.22(10H, m), 0.88(3H, t, J=7Hz)。
（参考例１６）
４−フルオロ−２−ノニルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにオクチルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状
物として得た（収率９７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.77 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.72 (1H, td, J=8Hz, 3Hz), 6.59 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz)
,
3.46 (2H, brs), 2.45 (2H, t, J=8Hz), 1.64-1.56 (2H, m), 1.44-1.21 (12H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
４−フルオロ−２−ノニルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにオクチルトリフェニルホスホ
ニウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状
物として得た（収率９７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.77 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.72 (1H, td, J=8Hz, 3Hz), 6.59 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz)
,
3.46 (2H, brs), 2.45 (2H, t, J=8Hz), 1.64-1.56 (2H, m), 1.44-1.21 (12H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例１７）
２−デシル−４−フルオロフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにノニルトリフェニルホスホニ
ウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状物
として得た（収率６７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.77 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.73 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.60 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz)
,
3.47 (2H, brs), 2.45 (2H, t, J=8Hz), 1.64-1.56 (2H, m), 1.43-1.21 (14H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
２−デシル−４−フルオロフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにノニルトリフェニルホスホニ
ウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡褐色油状物
として得た（収率６７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.77 (1H, dd, J=10Hz, 3Hz), 6.73 (1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.60 (1H, dd, J=9Hz, 5Hz)
,
3.47 (2H, brs), 2.45 (2H, t, J=8Hz), 1.64-1.56 (2H, m), 1.43-1.21 (14H, m),
0.88 (3H, t, J=7Hz)。
（参考例１８）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトール１７．４８ｇ（５２．９ｍｍｏｌ）及び
イミダゾール１０．８ｇ（１５９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２５０ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下、クロロトリメチルシラン１２．６ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪
拌した。反応液を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２０：１〜５：１）に付して、標記の化合物２４．５９ｇを白色粉末として得た（収
率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
8.04 (4H, dd, J=8Hz, J=1Hz), 7.57-7.52 (2H, m), 7.46-7.40 (4H, m), 4.50 (2H, dd,
J=11Hz, J=4Hz), 4.48-4.33 (2H, m), 4.13-4.08 (2H, m), 0.14 (18H, s)。
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトール１７．４８ｇ（５２．９ｍｍｏｌ）及び
イミダゾール１０．８ｇ（１５９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２５０ｍｌに溶解し、氷冷
攪拌下、クロロトリメチルシラン１２．６ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪
拌した。反応液を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２０：１〜５：１）に付して、標記の化合物２４．５９ｇを白色粉末として得た（収
率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
8.04 (4H, dd, J=8Hz, J=1Hz), 7.57-7.52 (2H, m), 7.46-7.40 (4H, m), 4.50 (2H, dd,
J=11Hz, J=4Hz), 4.48-4.33 (2H, m), 4.13-4.08 (2H, m), 0.14 (18H, s)。
（参考例１９）
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに１、４−ジ−O−ベンゾイル
−L−トレイトールを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末
として得た（収率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.04 (4H, dd, J=8Hz, J=1Hz), 7.57-7.52 (2H, m), 7.46-7.40 (4H, m), 4.50 (2H, dd,
J=11Hz, J=4Hz), 4.48-4.33 (2H, m), 4.13-4.08 (2H, m), 0.14 (18H, s)。
１、４−ジ−O−ベンゾイル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−L−トレイトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに１、４−ジ−O−ベンゾイル
−L−トレイトールを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を白色粉末
として得た（収率９８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.04 (4H, dd, J=8Hz, J=1Hz), 7.57-7.52 (2H, m), 7.46-7.40 (4H, m), 4.50 (2H, dd,
J=11Hz, J=4Hz), 4.48-4.33 (2H, m), 4.13-4.08 (2H, m), 0.14 (18H, s)。
（参考例２０）
メチル （S）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ブチラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりにメチル （S）−３、４−ジ
ヒドロキシブチラートを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物
として得た（収率６２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.18-4.12(1H, m), 3.67(3H, s), 3.52(1H, dd, J=10Hz, 6Hz), 3.40(1H, dd, J=10Hz, 6
Hz), 2.59(1H, dd, J=15Hz, 5Hz), 2.37(1H, dd, J=15Hz, 7Hz), 0.10(18H, s)。
メチル （S）−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ブチラート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりにメチル （S）−３、４−ジ
ヒドロキシブチラートを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物
として得た（収率６２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.18-4.12(1H, m), 3.67(3H, s), 3.52(1H, dd, J=10Hz, 6Hz), 3.40(1H, dd, J=10Hz, 6
Hz), 2.59(1H, dd, J=15Hz, 5Hz), 2.37(1H, dd, J=15Hz, 7Hz), 0.10(18H, s)。
（参考例２１）
１、４−アンヒドロ−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりに１、４−アンヒドロエ
リトリトールを用いて参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として
得た（収率２１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
4.15-4.10 (2H, m), 3.92-3.85 (2H, m), 3.68-3.62 (2H, m), 0.14 (18H, s)。
１、４−アンヒドロ−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−meso−エリトリトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−meso−エリトリトールの代わりに１、４−アンヒドロエ
リトリトールを用いて参考例１に記載の方法に準じて、標記の化合物を無色油状物として
得た（収率２１％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
4.15-4.10 (2H, m), 3.92-3.85 (2H, m), 3.68-3.62 (2H, m), 0.14 (18H, s)。
（参考例２２）
３−エチル−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキサン
（２２ａ）３−エチルヘキサン−３、４−ジオール
しゅう酸ジメチル５９０ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下、１．０Ｍ エチルマグネシウム ブロミド／テトラヒドロフラン溶液２
２ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）を加え、同温度で２時間攪拌した。１N塩酸を加えて反応液を酸
性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）に付して、標記の化合物２７６ｍｇを油状物として得た（収率３８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
3.45-3.41(1H, m), 1.87(1H, d, J=6Hz), 1.75(1H, s), 1.70-1.31(6H, m), 1.04(3H, t,
J=7Hz), 0.89(3H, t, J=8Hz), 0.89(3H, t, J=8Hz)。
３−エチル−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキサン
（２２ａ）３−エチルヘキサン−３、４−ジオール
しゅう酸ジメチル５９０ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解
し、氷冷攪拌下、１．０Ｍ エチルマグネシウム ブロミド／テトラヒドロフラン溶液２
２ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）を加え、同温度で２時間攪拌した。１N塩酸を加えて反応液を酸
性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）に付して、標記の化合物２７６ｍｇを油状物として得た（収率３８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
3.45-3.41(1H, m), 1.87(1H, d, J=6Hz), 1.75(1H, s), 1.70-1.31(6H, m), 1.04(3H, t,
J=7Hz), 0.89(3H, t, J=8Hz), 0.89(3H, t, J=8Hz)。
（２２ｂ）３−エチル−３、４−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]ヘキサン
（２２ａ）で得た３−エチルヘキサン−３、４−ジオール２７０ｍｇ（１．８５ｍｍｏ
ｌ）をピリジン５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１、１、１、３、３、３−ヘキサメチルシ
ラザン５９７ｍｇ（３．７ｍｍｏｌ）、クロロトリメチルシラン１．２０ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）を順次加えて同温度で２時間、更に室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し
て、標記の化合物４６９ｍｇを油状物として得た（収率８８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
3.38(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 1.68-1.33(6H, m), 0.90(3H, t, J=6.0Hz), 0.92-0.90(
6H, m), 0.11-0.08(18H, m)。
（２２ａ）で得た３−エチルヘキサン−３、４−ジオール２７０ｍｇ（１．８５ｍｍｏ
ｌ）をピリジン５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、１、１、１、３、３、３−ヘキサメチルシ
ラザン５９７ｍｇ（３．７ｍｍｏｌ）、クロロトリメチルシラン１．２０ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）を順次加えて同温度で２時間、更に室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し
て、標記の化合物４６９ｍｇを油状物として得た（収率８８％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
3.38(1H, dd, J=9.0Hz, 3.0Hz), 1.68-1.33(6H, m), 0.90(3H, t, J=6.0Hz), 0.92-0.90(
6H, m), 0.11-0.08(18H, m)。
（参考例２３）
（R）−１、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−１、１、２−トリフェニルエタン
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに（R）−１、１、２−トリフ
ェニル−１、２−エタンジオールを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合
物を粉末として得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.28-7.18(15H, m), 5.51(1H, s), -0.05(9H, s), -0.16(9H, s)。
（R）−１、２−ビス[（トリメチルシリル）オキシ]−１、１、２−トリフェニルエタン
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに（R）−１、１、２−トリフ
ェニル−１、２−エタンジオールを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合
物を粉末として得た（収率９９％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
7.28-7.18(15H, m), 5.51(1H, s), -0.05(9H, s), -0.16(9H, s)。
（参考例２４）
１、４−ジ−O−アセチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに１、４−ジ−O−アセチル−D
−トレイトールを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物として
得た（収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.20(2H, dd, J=11Hz, 4Hz), 4.01(2H, dd, J=11Hz, 7Hz), 3.88-3.84(2H, m), 2.06(6H,
s), 0.13(18H, s)。
１、４−ジ−O−アセチル−２、３−ジ−O−トリメチルシリル−D−トレイトール
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに１、４−ジ−O−アセチル−D
−トレイトールを用いて参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物として
得た（収率９６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
4.20(2H, dd, J=11Hz, 4Hz), 4.01(2H, dd, J=11Hz, 7Hz), 3.88-3.84(2H, m), 2.06(6H,
s), 0.13(18H, s)。
（参考例２５）
（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−メチル−２、３−ビス[（トリメ
チルシリル）オキシ]ペンチル ベンゾエート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに（１R、２S、３S、４R）−４
−ベンゾイルオキシ−２、３−ジヒドロキシ−１−メチルペンチル ベンゾエートを用い
て参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物として得た（収率８６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.06-8.04(4H, m), 7.57-7.54(2H, m), 7.46-7.42(4H, m), 5.31-5.25(2H, m), 3.98-3.9
7(2H, m), 1.41(6H, d, J=6Hz), 0.12(18H, s)。
（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−メチル−２、３−ビス[（トリメ
チルシリル）オキシ]ペンチル ベンゾエート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに（１R、２S、３S、４R）−４
−ベンゾイルオキシ−２、３−ジヒドロキシ−１−メチルペンチル ベンゾエートを用い
て参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物として得た（収率８６％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.06-8.04(4H, m), 7.57-7.54(2H, m), 7.46-7.42(4H, m), 5.31-5.25(2H, m), 3.98-3.9
7(2H, m), 1.41(6H, d, J=6Hz), 0.12(18H, s)。
（参考例２６）
（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−エチル−２、３−ビス[（トリメ
チルシリル）オキシ]ヘキシル ベンゾエート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに（１R、２S、３S、４R）−４
−ベンゾイルオキシ−１−エチル−２、３−ジヒドロキシヘキシル ベンゾエートを用い
て参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物として得た（収率８２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.09-8.07(4H, m), 7.59-7.55(2H, m), 7.47-7.43(4H, m), 7.47-7.43(2H, m), 3.96(2H,
s), 2.00-1.79(4H, m), 1.02(6H, t, J=7Hz), 0.07(18H, s)。
（１R、２R、３R、４R）−４−ベンゾイルオキシ−１−エチル−２、３−ビス[（トリメ
チルシリル）オキシ]ヘキシル ベンゾエート
１、４−ジ−O−ベンゾイル−D−トレイトールの代わりに（１R、２S、３S、４R）−４
−ベンゾイルオキシ−１−エチル−２、３−ジヒドロキシヘキシル ベンゾエートを用い
て参考例１８に記載の方法に準じて、標記の化合物を油状物として得た（収率８２％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
8.09-8.07(4H, m), 7.59-7.55(2H, m), 7.47-7.43(4H, m), 7.47-7.43(2H, m), 3.96(2H,
s), 2.00-1.79(4H, m), 1.02(6H, t, J=7Hz), 0.07(18H, s)。
（参考例２７）
４−フルオロ−２−プロピルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにエチルトリフェニルホスホニ
ウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物
として得た（収率１７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.59(3H, m), 3.48(2H, brs), 2.45(2H, t, J=7Hz), 1.70-1.58(2H, m), 1.01(3H,
t, J=8Hz)。
４−フルオロ−２−プロピルフェニルアミン
ヘキシルトリフェニルホスホニウム ブロミドの代わりにエチルトリフェニルホスホニ
ウム ブロミドを用いて参考例１１に記載の方法に準じて、標記の化合物を淡黄色油状物
として得た（収率１７％）。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ）δｐｐｍ：
6.80-6.59(3H, m), 3.48(2H, brs), 2.45(2H, t, J=7Hz), 1.70-1.58(2H, m), 1.01(3H,
t, J=8Hz)。
＜製剤例＞
（製剤例１） 注射剤
１．５重量％の実施例１６２の化合物を、１０容量％のプロピレングリコール中で攪拌
し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、滅菌して注射剤とする。
（製剤例１） 注射剤
１．５重量％の実施例１６２の化合物を、１０容量％のプロピレングリコール中で攪拌
し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、滅菌して注射剤とする。
（製剤例２） 注射剤
１．５重量％の実施例１６３の化合物を、１０容量％のプロピレングリコール中で攪拌
し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、滅菌して注射剤とする。
１．５重量％の実施例１６３の化合物を、１０容量％のプロピレングリコール中で攪拌
し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、滅菌して注射剤とする。
（製剤例３） 注射剤
１．５重量％の実施例１６６の化合物を、１０容量％の乳糖またはマンニトール中で攪
拌し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、バイアルに充填し、次いで、凍結乾燥
することで注射剤とする。
１．５重量％の実施例１６６の化合物を、１０容量％の乳糖またはマンニトール中で攪
拌し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、バイアルに充填し、次いで、凍結乾燥
することで注射剤とする。
（製剤例４） 注射剤
１．５重量％の実施例１６７の化合物を、１０容量％のプロピレングリコール中で攪拌
し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、滅菌して注射剤とする。
１．５重量％の実施例１６７の化合物を、１０容量％のプロピレングリコール中で攪拌
し、次いで、注射用水で一定容量に調整した後、滅菌して注射剤とする。
（製剤例５） 散剤
実施例１６９の化合物５ｇ、乳糖８９５ｇおよびトウモロコシデンプン１００ｇをブレ
ンダーで混合すると、散剤が得られる。
実施例１６９の化合物５ｇ、乳糖８９５ｇおよびトウモロコシデンプン１００ｇをブレ
ンダーで混合すると、散剤が得られる。
（製剤例６） 顆粒剤
実施例１７１の化合物５ｇ、乳糖８６５ｇおよび低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
ス １００ｇを混合した後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３００ｇを加え
て練合する。これを押し出し造粒機を用いて造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
実施例１７１の化合物５ｇ、乳糖８６５ｇおよび低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
ス １００ｇを混合した後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３００ｇを加え
て練合する。これを押し出し造粒機を用いて造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
（製剤例７） カプセル剤
実施例１７３の化合物５ｇ、乳糖１１５ｇ、トウモロコシデンプン５８ｇおよびステア
リン酸マグネシウム２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに１８０ｍｇず
つ充填するとカプセル剤が得られる。
実施例１７３の化合物５ｇ、乳糖１１５ｇ、トウモロコシデンプン５８ｇおよびステア
リン酸マグネシウム２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに１８０ｍｇず
つ充填するとカプセル剤が得られる。
（製剤例８） 錠剤
実施例１９０の化合物５ｇ、乳糖９０ｇ、トウモロコシデンプン３４ｇ、結晶セルロー
ス２０ｇおよびステアリン酸マグネシウム１ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で打錠
すると錠剤が得られる。
実施例１９０の化合物５ｇ、乳糖９０ｇ、トウモロコシデンプン３４ｇ、結晶セルロー
ス２０ｇおよびステアリン酸マグネシウム１ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で打錠
すると錠剤が得られる。
＜試験例＞
（試験例１）エンドトキシン刺激による細胞のＴＮＦ−α産生に対する抑制効果（ｉｎ
ｖｉｔｒｏ）
ヒト単球系細胞株Ｕ９３７をエンドトキシン刺激した際のＴＮＦ−α産生に対する本発
明の化合物の抑制率を測定した。すなわち、非働化新生仔牛血清を１０％（容積％）含む
ＲＰＭＩ１６４０培地に、１２−Ｏ−テトラデカノイルホルボール１３−アセテートを終
濃度３０ｎｇ／ｍｌとなるよう添加した。該培地にＵ９３７細胞を懸濁し、９６穴培養プ
レート（スミロン）へ、１穴あたりの細胞数／容量が２×１０４個／０．１ｍｌとなるよ
うに播き、３７℃にて、５％ＣＯ２、湿度１００％の炭酸ガスインキュベーター中で３日
間培養した。培養終了後、培養上清を除去した。各穴へ、種々の濃度の本発明の化合物を
添加し、併せてリポポリサッカライド（ＬＰＳ）（Ｅ．ｃｏｌｉ ０１１１：Ｂ４、シグ
マ）を、終濃度３０ｎｇ／ｍｌとなるよう添加した。培養プレートを再び炭酸ガスインキ
ュベーター中にて４．５時間培養した後、培養上清を回収した。３８４半穴ブラックプレ
ート（グライナー）ならびにシス バイオ インターナショナル社製のＨＴＲＦ定量キッ
トを用い、培養上清中のＴＮＦ−α濃度をディスカバリー（パッカード社）にて時間分解
蛍光として測定した。ＬＰＳ非存在下の測定値（Ｘ）、本発明の化合物の非存在下の測定
値（Ｙ）および本発明の化合物の存在下の測定値（Ｚ）より、下記の計算式［Ｉ］を用い
てＴＮＦ−α産生抑制率を求めた。
（数１）
ＴＮＦ−α産生抑制率（％）＝｛１−（Ｚ−Ｘ）／（Ｙ−Ｘ）｝×１００ ［Ｉ］
（表４）
＜ＴＮＦ−α産生抑制効果（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）＞
被験化合物 ＴＮＦ−α産生抑制率［％］
（被験化合物濃度１００ｎＭ）
実施例１６２の低極性化合物 ８７
実施例１６３の低極性化合物 ９６
実施例１６６の低極性化合物 １００
実施例１６７の低極性化合物 ９８
実施例１６８の低極性化合物 １０９
実施例１６９の低極性化合物 １０４
実施例１７０の低極性化合物 ９５
実施例１７１の低極性化合物 １０２
実施例１７２の低極性化合物 １００
実施例１７３の低極性化合物 １０５
本試験において、本発明の化合物は、エンドトキシン刺激による細胞のＴＮＦ−α産生
に対して、優れた抑制効果を示した。
（試験例１）エンドトキシン刺激による細胞のＴＮＦ−α産生に対する抑制効果（ｉｎ
ｖｉｔｒｏ）
ヒト単球系細胞株Ｕ９３７をエンドトキシン刺激した際のＴＮＦ−α産生に対する本発
明の化合物の抑制率を測定した。すなわち、非働化新生仔牛血清を１０％（容積％）含む
ＲＰＭＩ１６４０培地に、１２−Ｏ−テトラデカノイルホルボール１３−アセテートを終
濃度３０ｎｇ／ｍｌとなるよう添加した。該培地にＵ９３７細胞を懸濁し、９６穴培養プ
レート（スミロン）へ、１穴あたりの細胞数／容量が２×１０４個／０．１ｍｌとなるよ
うに播き、３７℃にて、５％ＣＯ２、湿度１００％の炭酸ガスインキュベーター中で３日
間培養した。培養終了後、培養上清を除去した。各穴へ、種々の濃度の本発明の化合物を
添加し、併せてリポポリサッカライド（ＬＰＳ）（Ｅ．ｃｏｌｉ ０１１１：Ｂ４、シグ
マ）を、終濃度３０ｎｇ／ｍｌとなるよう添加した。培養プレートを再び炭酸ガスインキ
ュベーター中にて４．５時間培養した後、培養上清を回収した。３８４半穴ブラックプレ
ート（グライナー）ならびにシス バイオ インターナショナル社製のＨＴＲＦ定量キッ
トを用い、培養上清中のＴＮＦ−α濃度をディスカバリー（パッカード社）にて時間分解
蛍光として測定した。ＬＰＳ非存在下の測定値（Ｘ）、本発明の化合物の非存在下の測定
値（Ｙ）および本発明の化合物の存在下の測定値（Ｚ）より、下記の計算式［Ｉ］を用い
てＴＮＦ−α産生抑制率を求めた。
（数１）
ＴＮＦ−α産生抑制率（％）＝｛１−（Ｚ−Ｘ）／（Ｙ−Ｘ）｝×１００ ［Ｉ］
（表４）
＜ＴＮＦ−α産生抑制効果（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）＞
被験化合物 ＴＮＦ−α産生抑制率［％］
（被験化合物濃度１００ｎＭ）
実施例１６２の低極性化合物 ８７
実施例１６３の低極性化合物 ９６
実施例１６６の低極性化合物 １００
実施例１６７の低極性化合物 ９８
実施例１６８の低極性化合物 １０９
実施例１６９の低極性化合物 １０４
実施例１７０の低極性化合物 ９５
実施例１７１の低極性化合物 １０２
実施例１７２の低極性化合物 １００
実施例１７３の低極性化合物 １０５
本試験において、本発明の化合物は、エンドトキシン刺激による細胞のＴＮＦ−α産生
に対して、優れた抑制効果を示した。
（試験例２）血中ＴＮＦ−α濃度上昇に対する抑制効果（ｉｎ ｖｉｖｏ）
血中ＴＮＦ−α濃度上昇に対する本発明の化合物の抑制効果を検討した。血中ＴＮＦ−
α濃度上昇試験はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ Ｂｉｏｌｏｇｙ、第４７
巻、第１６４項（１９９０年）に記載のＰａｒａｎｔらの方法に準じて実施した。
血中ＴＮＦ−α濃度上昇に対する本発明の化合物の抑制効果を検討した。血中ＴＮＦ−
α濃度上昇試験はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ Ｂｉｏｌｏｇｙ、第４７
巻、第１６４項（１９９０年）に記載のＰａｒａｎｔらの方法に準じて実施した。
試験には、雄性ＳｐｒａｇｕｅＤａｗｌｅｙラット（８〜９週齢）を１群３〜４匹とし
て用いた。
て用いた。
ＬＰＳ投与４時間前に生理食塩液に溶解したムラミルジペプチド（１ｍｇ／ｍｌ）を１
ｍｌ／ｋｇの割合で尾静脈より投与した。ＬＰＳ投与０．５時間前にペントバルビタール
（４０ｍｇ／ｋｇ）で麻酔し、５％ジメチルアセトアミド／９５％ポリエチレングリコー
ル４００溶液に溶解した本発明の化合物を右大腿静脈より1ｍｌ／ｋｇの割合で投与した
。対照群には、５％ジメチルアセトアミド／９５％ポリエチレングリコール４００溶液を
１ｍｌ／ｋｇの割合で投与した。生理食塩液に溶解したＬＰＳ（３μｇ／ｍｌ）を１ｍｌ
／ｋｇの割合で左大腿静脈より投与した。ＬＰＳ投与２時間後に抗凝固剤として３．８％
（ｗ／ｖ）クエン酸ナトリウム溶液を用いて採血し、遠心（１０，０００ｇ、５分間、４
℃）により血漿を分離した。ＴＮＦ−α定量キット（バイオソース インターナショナル
社）を用いて、血漿中のＴＮＦ−α濃度を測定した。対照群の血中ＴＮＦ−α濃度（Ｘ）
、本発明の化合物投与群の血中ＴＮＦ−α濃度（Ｙ）より、下記の計算式［ＩＩ］を用い
てＴＮＦ−α産生抑制率を求めた。
（数２）
ＴＮＦ−α産生抑制率（％）＝｛１−Ｙ／Ｘ｝×１００ ［ＩＩ］
（表５）
＜ＴＮＦ−α産生抑制効果（ｉｎ ｖｉｖｏ）＞
被験化合物 ＴＮＦ−α産生抑制率［％］
（被験化合物濃度０．３ｍｇ／ｋｇ）
実施例１６２の低極性化合物 ９７
実施例１６３の低極性化合物 １００
実施例１６６の低極性化合物 ９５
実施例１６７の低極性化合物 ９７
実施例１６９の低極性化合物 ９２
実施例１７０の低極性化合物 ９５
実施例１７２の低極性化合物 ９７
実施例１７３の低極性化合物 ９７
実施例１９６の低極性化合物 ６８
本試験において、本発明の化合物は、血中ＴＮＦ−α濃度上昇に対して優れた抑制効果
を示した。
ｍｌ／ｋｇの割合で尾静脈より投与した。ＬＰＳ投与０．５時間前にペントバルビタール
（４０ｍｇ／ｋｇ）で麻酔し、５％ジメチルアセトアミド／９５％ポリエチレングリコー
ル４００溶液に溶解した本発明の化合物を右大腿静脈より1ｍｌ／ｋｇの割合で投与した
。対照群には、５％ジメチルアセトアミド／９５％ポリエチレングリコール４００溶液を
１ｍｌ／ｋｇの割合で投与した。生理食塩液に溶解したＬＰＳ（３μｇ／ｍｌ）を１ｍｌ
／ｋｇの割合で左大腿静脈より投与した。ＬＰＳ投与２時間後に抗凝固剤として３．８％
（ｗ／ｖ）クエン酸ナトリウム溶液を用いて採血し、遠心（１０，０００ｇ、５分間、４
℃）により血漿を分離した。ＴＮＦ−α定量キット（バイオソース インターナショナル
社）を用いて、血漿中のＴＮＦ−α濃度を測定した。対照群の血中ＴＮＦ−α濃度（Ｘ）
、本発明の化合物投与群の血中ＴＮＦ−α濃度（Ｙ）より、下記の計算式［ＩＩ］を用い
てＴＮＦ−α産生抑制率を求めた。
（数２）
ＴＮＦ−α産生抑制率（％）＝｛１−Ｙ／Ｘ｝×１００ ［ＩＩ］
（表５）
＜ＴＮＦ−α産生抑制効果（ｉｎ ｖｉｖｏ）＞
被験化合物 ＴＮＦ−α産生抑制率［％］
（被験化合物濃度０．３ｍｇ／ｋｇ）
実施例１６２の低極性化合物 ９７
実施例１６３の低極性化合物 １００
実施例１６６の低極性化合物 ９５
実施例１６７の低極性化合物 ９７
実施例１６９の低極性化合物 ９２
実施例１７０の低極性化合物 ９５
実施例１７２の低極性化合物 ９７
実施例１７３の低極性化合物 ９７
実施例１９６の低極性化合物 ６８
本試験において、本発明の化合物は、血中ＴＮＦ−α濃度上昇に対して優れた抑制効果
を示した。
Claims (26)
- 一般式（Ｉ）
｛式中、
Ｘ及びＹは、それらが結合する環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す
か、Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示すか、又は、Ｘ及びＹ各々が水素原子を示
す。
（１）ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示す場合：
環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立
に、炭素原子、式ＮＲを有する基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基
で置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６
アルキニル基、若しくは、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、
式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至７員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形
成していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピルＣ
１−Ｃ６アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル
基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、及び、１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ
６アルキニル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていても
よい。］
又は
３乃至７員シクロアルキル環（該シクロアルキル環は不飽和結合を含んでいてもよく、
３乃至７員ヘテロシクリル環又は３乃至７員シクロアルキル環と縮環又はスピロ環を形
成していてもよく、
環Ａは縮環とスピロ環を含め、置換基群α、シクロプロピルＣ１−Ｃ６アルキル基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル
基、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、及び、
１乃至５個の置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニ
ル基
からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよ
い。）を示す。
（２）Ｘ及びＹが一つになって環Ｂの置換基を示す場合：
Ｘ及びＹは、オキソ基又はチオキソ基を示す。
ｌ及びｍは、各々独立に、０乃至３の整数を示し、
ｌ＋ｍは１乃至３である。
Ｒ１は、
置換基群β及び置換基群γから選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基
（該脂肪族炭化水素基は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニ
ル基）、
置換基群δから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、
式ＯＲ４を有する基（式中、Ｒ４は、水素原子、又は、置換基群β及び置換基群γから
選択される基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基を示す。該脂肪族炭化水素基は、
前記と同意義を示す。）又はハロゲン原子を示す。
ｎは、０乃至３の整数を示す。
Ｒ２は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基
を示す。
Ｒ３は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は
置換基群εから選択される基で置換されていてもよい５乃至６員ヘテロアリール基（該
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１乃至３個のヘテ
ロ原子を含有する。）を示す。
Ｒ５は、水素原子、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、又は
置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基
を示す。
但し、Ｒ３が、置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基の場合
は、Ｘ及びＹは、前記（１）又は（２）を示す。
置換基群αは、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキ
シ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ
６アルカノイル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル−カルボニル基から選択される基で置換され
ていてもよいカルバモイル基；
及び、式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、又はＣ２−Ｃ６アルケ
ニル−カルボニル基を示すか、或いは、Ｒ６及びＲ７が結合している窒素原子と一緒にな
って、ヘテロシクリル基を形成する。
置換基群βは、
オキソ基、ヒドロキシ基、シクロプロピル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アル
キルチオ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−カルボニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルカノイルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル−カルボニルオキシ基；
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ７アシル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシ−フ
ェニル基から選択される基で置換されていてもよいカルバモイル基；
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルカノイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ−カルボキサミド基、Ｃ１−
Ｃ１０アルコキシ−カルボニルオキシ基、及び
Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はフェニル基で置換されていてもよいウレイド基を示す。
置換基群γは、
複素環基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ
７−Ｃ１９アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルチオ基、
Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルチオ基、複素環チオ基、複素環ス
ルフィニル基、複素環スルホニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ−カルボニル基、
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルオキシ−カルボニ
ル基、複素環オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール−カルボニル基、Ｃ６−Ｃ１０
アリール−カルボニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ
１０アリールオキシ−カルボキサミド基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルオキシ−カルボキサミ
ド基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１９アラルキルオキ
シ−カルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基、及
び、置換基群βから選択される基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を示す
。
置換基群δは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カル
ボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ
６アルカノイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アル
キル−カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル−カルバ
モイル基、１，３−ジアシルグアニジノＣ１−Ｃ６アルキル基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基
（Ｒ６及びＲ７は、置換基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義である。）、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基及び５員ヘテロアリール基を示す。
置換基群εは、
ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１４アルキル基、シクロプ
ロピルＣ１−Ｃ１４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ１４アルキル基、Ｃ１−Ｃ１４アルコ
キシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ１４アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ１４アルカノイル
基、Ｃ１−Ｃ１４アルコキシ−カルボニル基、Ｃ１−Ｃ１４アルカノイルアミノ基、Ｃ１
−Ｃ１４アルキルチオ基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ１４アルキル−カルバモイル基、Ｃ
１−Ｃ１４アルコキシ−カルボニルＣ１−Ｃ１４アルキル−カルバモイル基、１，３−ジ
アシルグアニジノＣ１−Ｃ１４アルキル基、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、
置換基群αにおけるＲ６及びＲ７と同義である。）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６
−Ｃ１０アリール基及び５員ヘテロアリール基を示す。｝
で表される化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。 - 請求項１において、ｌは０であり、ｍは１乃至３の整数である医薬組成物。
- 請求項１において、ｌは０であり、ｍは２である医薬組成物。
- 請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、ＸおよびＹは、各々独立に、炭素原子、式ＮＲを有する
基（Ｒは、水素原子、又は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、若しくは、Ｃ１
−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、酸素原子、硫黄原子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２
を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃
至２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シ
クロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α、シクロプロピ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基及び１乃至５個の置換基群αより選択される基で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される、同一又は異なった１乃至４個の
基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至７員飽和シクロアルキル環
（該３乃至７員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、１，２
−ジヒドロキシエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個
の基により置換されていてもよい。）
である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該ヘテロシクリル環において、Ｘ及びＹは、各々独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原
子、式ＳＯを有する基及び式ＳＯ２を有する基から選択されるいずれかひとつを示し、
該ヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該ヘテロシクリル環は、１乃至
２個の酸素原子及び／又は窒素原子をヘテロ原子として含有する。）又は５乃至６員シク
ロアルキル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α及び１乃至４個の
置換基群αより選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群よ
り選択される、同一又は異なった１乃至４個の基により置換されていてもよい。］
又は
３乃至５員飽和シクロアルキル環
（該３乃至５員飽和シクロアルキル環は、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキシ
エチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、１，２，３，４−テトラヒドロキシ
ブチル基、及び、アセチルアミノ基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換
されていてもよい。）
である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至７員ヘテロシクリル環
［該３乃至７員ヘテロシクリル環は、
オキシラン、オキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキセパン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，１，３，３−テトラオキソ−１，３−ジチオラン、
１，３−オキサチオラン、１，３−オキサチアン、又は、１，３−オキサチエパンであり
、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシク
リル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピペリジン又は１、
３−ジオキサンである。）又はシクロヘキシル環と縮環又はスピロ環を形成していてもよ
く、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、オキソ基、チオキソ基、置換基群α（該置換基群α
は、ヒドロキシ基及び式ＮＲ６Ｒ７を有する基を示す。Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して
、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルカノイル基を示す。）、メチル基、エチル基及び１乃至４
個のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選択される１乃至２
個の基により置換されていてもよい。］、
又は
シクロプロピル若しくはシクロペンチル
（該シクロプロピル又はシクロペンチルは、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。）
である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
ＸおよびＹが環Ｂの炭素原子と一緒になって環Ａを形成する基を示し、環Ａは、
３乃至６員ヘテロシクリル環
｛該ヘテロシクリル環は、
オキシラン、テトラヒドロフラン、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
１，３−ジチオラン、１，３−ジチアン、
１，３−オキサチオラン又は１，３−オキサチアンであり、
これらのヘテロシクリル環は、５乃至６員ヘテロシクリル環（該５乃至６員ヘテロシクリ
ル環は、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン又は１、３−ジオキサンである。）又
はシクロヘキシルと縮環又はスピロ環を形成していてもよく、
環Ａは、縮環とスピロ環を含め、置換基群α［該置換基群αは、ヒドロキシ基、及び
、式ＮＲ６Ｒ７を有する基（Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子又はアセチル基
を示す。）を示す。］、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，２，３―トリヒドロキシプロピル基、及び、１，２，３，４−テトラヒ
ドロキシブチル基からなる群より選択される１乃至２個の基により置換されていてもよい
。｝
である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ
基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ１は、フッ素原子又はメチル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
ｎが０である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ２が、エチル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１４アルキル基及びハロゲノＣ１−Ｃ１４アル
キル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいピロリル基
であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ３−Ｃ８アルキル基及びハロゲノ
Ｃ４−Ｃ８アルキル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよいフェニル基であり、
置換基群εが、フッ素原子、塩素原子及びＣ３−Ｃ８アルキル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子又はメチル基である医薬組成物。 - 請求項１乃至請求項１６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ５が、水素原子である医薬組成物。 - 請求項１より選択される下記群の化合物或いはそれらの薬理上許容される塩を有効成分
として含有する医薬組成物：
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボ
キシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２、４−ジフルオロフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス
（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−ヒ
ドロキシメチル−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３−トリヒドロキシプロピル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２−（
１、２、３、４−テトラヒドロキシブチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−
６−エン−７−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（アセチルアミノメチル）−８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フル
オロフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−
７−カルボキシラート、
エチル ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３−ヒ
ドロキシ−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシラー
ト、
エチル ３−アセチルアミノ−９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スル
ファモイル］−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−８−カルボキシ
ラート、
エチル ９−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−３、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−
８−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブチル−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘキシルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒド
ロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、
２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ヘプチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（ヒドロ
キシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラー
ト、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモフェニル）スルファモイル］−２、３−ビス（１、２
−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カル
ボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルファモイル］−２、３−
ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エ
ン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−
カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）スルファモイル］−２、３
−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−
エン−７−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフェニル）ス
ルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カルボキシラ
ート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（２−ペンチルフ
ェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７−カ
ルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−ペンチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−オクチルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−オクチルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
エチル ８−［Ｎ−（４−フルオロ−２−プロピルフェニル）スルファモイル］−２、
３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６−エン−７
−カルボキシラート、
エチル ２、３−ビス（１、２−ジヒドロキシエチル）−８−［Ｎ−（４−フルオロ−
２−プロピルフェニル）スルファモイル］−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート、
及び
エチル ８−［Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルスルファモイ
ル］−２、３−ビス（ヒドロキシメチル）−１、４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−６
−エン−７−カルボキシラート。 - エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化を抑制するた
めに用いられる請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項に記載される医薬組成物。 - エンドトキシンにより引き起こされる細胞内シグナル伝達又は細胞活性化に起因する炎
症性メディエーターの産生を抑制するために用いられる請求項１乃至２０から選択される
いずれか１項に記載される医薬組成物。 - エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナル伝達又は細胞活性化に起因する
疾患の予防又は治療剤として用いるための請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項
に記載される医薬組成物。 - エンドトキシンにより産生が引き起こされる炎症性メディエーターが介在する疾患の予
防及び／又は治療剤として用いられる請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項に記
載される医薬組成物。 - エンドトキシンにより引き起こされる細胞内のシグナル伝達又は細胞活性化に起因して
産生される炎症性メディエーターが介在する疾患の予防及び／又は治療剤として用いられ
る請求項１乃至２０から選択されるいずれか１項に記載される医薬組成物。 - 敗血症の予防及び／又は治療剤として用いられる請求項１乃至２０から選択されるいず
れか１項に記載される医薬組成物。
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|---|---|---|---|
| JP2008059432A JP2008260760A (ja) | 2007-03-12 | 2008-03-10 | 置換シクロアルケン誘導体を含有する医薬組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| JP2007062658 | 2007-03-12 | ||
| JP2008059432A JP2008260760A (ja) | 2007-03-12 | 2008-03-10 | 置換シクロアルケン誘導体を含有する医薬組成物 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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- 2008-03-10 JP JP2008059432A patent/JP2008260760A/ja active Pending
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