JP2008208364A5 - - Google Patents

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本発明による分散体に基づくペイント、ラッカー、コーティング系および接着剤は、多種の補助物質および添加剤、例えば、安定剤、開始剤、光開始剤、酸化防止剤、流動性向上剤、過酸化物、ヒドロペルオキシド、消泡剤、乾燥剤、湿潤剤、促進剤および/または光防護剤等を含有し得る。
実施例1
468gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、34.8gのジメチロールプロピオン酸、0.4gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および0.4gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを300gのアセトン中に溶解させ、均質化する。204.2gのヒドロキシエチルアクリレートを、温度が65℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、5.86gのエチレンジアミン(鎖延長度117%)と32gのアセトンとの溶液を添加し、30分間撹拌する。19gのトリエチルアミンを添加した後、980gの蒸留水を分散体に添加し、アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。37%の固形分、7.9のpH値および97nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート1)に基づく分散体が得られる。
実施例2
482gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、38.6gのメトキシポリエチレングリコール、mol.wt.750(Carbowax(登録商標)MPEG750、Dow Chemical Company、米国)、19.9gジメチロールプロピオン酸、0.4gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および0.8gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを130gのアセトン中に溶解させ、均質化する。232gのヒドロキシエチルアクリレートを、温度が65℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、15gのトリエチルアミンを添加し、プレポリマー溶液を990gの蒸留水中に分散させる。その後、4.2gのエチレンジアミン(鎖延長度117%)と38gの水との溶液を添加し、イソシアネート基が検出されなくなるまで撹拌する。アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。42%の固形分、8.2のpH値および78nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート2)に基づく分散体が得られる。
実施例3
468gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、37.5gのメトキシポリエチレングリコール、mol.wt.750(MPEG750、Dow Chemical Company、米国)、19.3gのジメチロールプロピオン酸、0.36gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および0.76gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを130gのアセトン中に溶解させ、均質化する。252.2gのヒドロキシプロピルアクリレートを、温度が70℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、12.4gのトリエチルアミンを添加し、プレポリマー溶液を732gの蒸留水中に分散させる。その後、38gの水と4.2gのエチレンジアミン(鎖延長度117%)の水溶液を添加し、イソシアネート基が検出されなくなるまで撹拌する。アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。40.5%の固形分、8.2のpH値および92nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート3)に基づく分散体が得られる。
実施例4
602.6gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、67.6gのメトキシポリエチレングリコール、mol.wt.750(MPEG750、Dow Chemical Company、米国)、12.4gのジメチロールプロピオン酸、8.3gのブタンジオール、0.5gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および1.0gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを168gのアセトン中に溶解させ、均質化する。287gのヒドロキシエチルアクリレートを、温度が65℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、6.6gのトリエチルアミンを添加し、プレポリマー溶液を902gの蒸留水中に分散させる。その後、5.3gのエチレンジアミン(鎖延長度117%)と47gの水との溶液を添加し、イソシアネート基が検出されなくなるまで撹拌する。アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。47.2%の固形分、8.0のpH値および112nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート4)に基づく分散体が得られる。
実施例5
662.8gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、23.4gのメトキシポリエチレングリコール、mol.wt.750(MPEG750、Dow Chemical Company、米国)、28.1gのジメチロールプロピオン酸、5.4gのブタンジオール、0.6gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および1.1gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを181gのアセトン中に溶解させ、均質化する。308.9gのヒドロキシエチルアクリレートを、温度が68℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、12.7gのトリエチルアミンを添加し、プレポリマー溶液を759gの蒸留水中に分散させる。その後、5.8gのエチレンジアミン(鎖延長度117%)と、52gの水との溶液を添加し、イソシアネート基が検出されなくなるまで撹拌する。アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。56.4%の固形分、7.7のpH値および221nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート5)に基づく分散体が得られる。
実施例6
723.1gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、45.9gのメトキシポリエチレングリコール、mol.wt.750(MPEG750、Dow Chemical Company、米国)、22.2gのジメチロールプロピオン酸、10.2gのブタンジオール、0.6gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および1.2gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを201gのアセトン中に溶解させ、均質化する。336.9gのヒドロキシエチルアクリレートを、温度が68℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、10.9gのトリエチルアミンを添加し、プレポリマー溶液を678gの蒸留水中に分散させる。その後、5.9gのエチレンジアミン(鎖延長度110%)と、53.5gの水との溶液を添加し、イソシアネート基が検出されなくなるまで撹拌する。アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。57.2%の固形分、7.9のpH値および191nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート6)に基づく分散体が得られる。
実施例7
602.6gのDesmodurN3300(登録商標)(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づくイソシアヌレート構造単位を有するトリマー、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、29gのメトキシポリエチレングリコール、mol.wt.750(MPEG750、Dow Chemical Company、米国)、38gのジメチロールプロピオン酸、1molのCarduraE10(登録商標)(モノエポキシド、Hexion Speciality Chemicals、オランダ)と1molの大豆油脂肪酸との136.5gのヒドロキシ官能性反応生成物該反応は、100ppmの塩化テトラブチルアンモニウムの存在する中で130℃で行う)、0.5gのDesmorapidZ(登録商標)(錫触媒、Bayer MaterialScience AG、ドイツ国)、および1gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを150gのアセトン中に溶解させ、均質化する。247.9gのヒドロキシエチルアクリレートを、温度が68℃以上に上昇しないように55℃で計量投入する。理論上のNCO価に達した後、18.6gのトリエチルアミンを添加し、プレポリマー溶液を、3gのエチレンジアミン(鎖延長度114%)と770gの蒸留水との混合物中に分散させ、その後、アセトンをわずかな減圧下で蒸留する。40%の固形分、7.8のpH値および150nmの平均粒子径を有するポリイソシアネート7)に基づく分散体が得られる。
例示目的で本発明を上記に詳しく説明したが、そのような詳細は単なる例示目的にすぎず、請求の範囲によって限定され得ることを除き、本発明の意図および範囲から逸脱せずに当業者によって変更され得るものと理解される。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
[1] a)少なくとも2.2の平均官能価を有する一以上のポリイソシアネートであって、該ポリイソシアネートの少なくとも一つが、ウレタン、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはイソシアヌレート構造単位を有するヘキサメチレンジイソシアネートのオリゴマーポリイソシアネートであるポリイソシアネート、
b)(メタ)アクリロイル基を含有する一以上のモノヒドロキシ官能性化合物、
c)組み入れられた(潜在的)イオン性基に基づいて親水性化作用を有し、および少なくとも一つのさらなるイソシアネート反応性基を含んでなる少なくとも一つの成分c1)、および/または非イオン的に親水性の働きをする基を含有し、および少なくとも一つのさらなるイソシアネート反応性基を含んでなる少なくとも一つの成分c2)、
d)鎖延長剤としての、一以上の二官能性および/または多官能性アミンまたはヒドロキシアミン、および任意に、
e)任意にさらなる不飽和基を含有してもよい他のモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマー物質
の反応生成物を含んでなる、UV硬化性水性分散体。
[2] 成分a)35〜75重量%、
成分b)10〜50重量%、
成分c)1.5〜19重量%、
成分d)0.1〜10重量%
を含有し、a)〜d)のパーセンテージ量は合計で100%である[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[3] ポリイソシアネート成分a)が、イソシアヌレート、ビウレット、ウレットジオン、カルボジイミドおよび/またはイミノオキサジアジンジオン構造単位を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づく少なくとも40重量%の液体オリゴマーポリイソシアネート、および多くとも60重量%の、イソホロンジイソシアネート、H −2,4−および/または2,6−トルイリデンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、および/または2,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,2’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、および/または2,4−および/または2,6−トルイリデンジイソシアネート、および/またはそれらとトリメチロールプロパン、ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールまたはネオペンチルグリコールとの反応生成物を含んでなる、[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[4] ポリイソシアネート成分a)が、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはイソシアヌレート構造単位を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づく少なくとも70重量%のオリゴマーポリイソシアネート、および多くとも30重量%の、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,2’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,4−および/または2,6−トルイリデンジイソシアネートを含んでなる、請求項1に記載のUV硬化性水性分散体。
[5] 0.5〜40重量%の成分e)を含有する、[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[6] 成分e)として、240〜500mol.wt.KOH/g物質のOH価を有するオリゴエステルを、0.5〜25重量%の量で含有する、[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[7] 成分c1)と成分c2)との混合物を成分c)として用いる、[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[8] 2−(2−アミノエチルアミノ)−エタンスルホン酸の塩、および/またはジアミンとアクリル酸および/またはジメチロールプロピオン酸との付加生成物の混合物の2〜8重量%を成分c1)として用い、および分子量500〜1100g/molの少なくとも一つのモノヒドロキシ官能性ポリアルキレンオキシドポリエーテルを成分c2)として用いる、[7]に記載のUV硬化性水性分散体。
[9] 直鎖状脂肪族ジアミンを、任意にトリアミンと組み合わせて、成分d)として用いる、[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[10] 成分d)を鎖延長度が100%〜200%の間であるような量で用いる、[1]に記載のUV硬化性水性分散体。
[11] 成分a)、b)およびc)を任意にe)と共に、一以上の反応段階で、過剰の成分a)と反応させることによって、イソシアネート官能性プレポリマーA)を得、該プレポリマーの製造前、製造中または製造後に、分散に必要なイオン性基を生成させるための中和剤を添加することができ、次いで、成分d)を添加することによる鎖延長段階が続き、次いで、プレポリマーA)への水の添加、および水を含む容器へのプレポリマーA)の移動による分散段階が順に続く、[1]に記載のUV硬化性分散体の製造方法。
[12] 成分a)、b)およびc)を任意にe)と共に、一以上の反応段階で、過剰の成分a)と反応させることによって、イソシアネート官能性プレポリマーA)を得、該プレポリマーの製造前、製造中または製造後に、分散に必要なイオン性基を生成させるための中和剤を添加することができ、次いで、プレポリマーA)への水の添加および水を含む容器へのプレポリマーA)の移動による分散段階が続き、次いで、成分d)を添加することによる鎖延長段階が続く、[1]に記載のUV硬化性分散体の製造方法。
[13] 鎖延長度が100〜200%である、[11]に記載のUV硬化性水性分散体の製造方法。
[14] プレポリマーA)の特性値が0.95:1〜1.39:1の間である、[11]に記載のUV硬化性水性分散体の製造方法。
[15] [1]に記載のUV硬化性分散体を含んでなる、ペイントまたはコーティングまたは接着剤。
[16] [1]に記載のUV硬化性分散体を含有し、さらに、一以上の付加的な分散体を含んでなる、バインダー混合物。
[17] [1]に記載のUV硬化性分散体を含有し、さらに、アミノ樹脂および/またはポリイソシアネートおよび/またはブロックトポリイソシアネートに基づく架橋剤を含んでなる、コーティング剤。

Claims (9)

  1. a)少なくとも2.2の平均官能価を有する一以上のポリイソシアネートであって、該ポリイソシアネートの少なくとも一つが、ウレタン、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはイソシアヌレート構造単位を有するヘキサメチレンジイソシアネートのオリゴマーポリイソシアネートであるポリイソシアネート、
    b)(メタ)アクリロイル基を含有する一以上のモノヒドロキシ官能性化合物、
    c)組み入れられた(潜在的)イオン性基に基づいて親水性化作用を有し、および少なくとも一つのさらなるイソシアネート反応性基を含んでなる少なくとも一つの成分c1)、および/または非イオン的に親水性の働きをする基を含有し、および少なくとも一つのさらなるイソシアネート反応性基を含んでなる少なくとも一つの成分c2)、
    d)鎖延長剤としての、一以上の二官能性および/または多官能性アミンまたはヒドロキシアミン、および任意に、
    e)任意にさらなる不飽和基を含有してもよい他のモノマー、オリゴマーおよび/またはポリマー物質
    の反応生成物を含んでなる、UV硬化性水性分散体。
  2. 成分a)35〜75重量%、
    成分b)10〜50重量%、
    成分c)1.5〜19重量%、
    成分d)0.1〜10重量%
    を含有し、a)〜d)のパーセンテージ量は合計で100%である請求項1に記載のUV硬化性水性分散体。
  3. ポリイソシアネート成分a)が、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはイソシアヌレート構造単位を有するヘキサメチレンジイソシアネートに基づく少なくとも70重量%のオリゴマーポリイソシアネート、および多くとも30重量%の、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,2’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンおよび/または2,4−および/または2,6−トルイリデンジイソシアネートを含んでなる、請求項1に記載のUV硬化性水性分散体。
  4. 直鎖状脂肪族ジアミンを、任意にトリアミンと組み合わせて、成分d)として用いる、請求項1に記載のUV硬化性水性分散体。
  5. 成分a)、b)およびc)を任意にe)と共に、一以上の反応段階で、過剰の成分a)と反応させることによって、イソシアネート官能性プレポリマーA)を得、該プレポリマーの製造前、製造中または製造後に、分散に必要なイオン性基を生成させるための中和剤を添加することができ、次いで、成分d)を添加することによる鎖延長段階が続き、次いで、プレポリマーA)への水の添加、および水を含む容器へのプレポリマーA)の移動による分散段階が順に続く、請求項1に記載のUV硬化性分散体の製造方法。
  6. 成分a)、b)およびc)を任意にe)と共に、一以上の反応段階で、過剰の成分a)と反応させることによって、イソシアネート官能性プレポリマーA)を得、該プレポリマーの製造前、製造中または製造後に、分散に必要なイオン性基を生成させるための中和剤を添加することができ、次いで、プレポリマーA)への水の添加および水を含む容器へのプレポリマーA)の移動による分散段階が続き、次いで、成分d)を添加することによる鎖延長段階が続く、請求項1に記載のUV硬化性分散体の製造方法。
  7. 請求項1に記載のUV硬化性分散体を含んでなる、ペイントまたはコーティングまたは接着剤。
  8. 請求項1に記載のUV硬化性分散体を含有し、さらに、一以上の付加的な分散体を含んでなる、バインダー混合物。
  9. 請求項1に記載のUV硬化性分散体を含有し、さらに、アミノ樹脂および/またはポリイソシアネートおよび/またはブロックトポリイソシアネートに基づく架橋剤を含んでなる、コーティング剤。
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