JP2008208084A - ニコチン徐放性貼付剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 バッキング層と、その片面に積層された粘着マトリクス層とを含み、該粘着マトリクス層がニコチンおよび/またはその塩、粘着基剤、ポリアルキレングリコールを少なくとも含有し、該ニコチンと該ポリアルキレングリコールの配合比率が1:10〜15:1の範囲にある、ニコチン徐放化作用を有する貼付剤。
【選択図】図1
Description
また、特許文献2には、第1ポリマーの基層を提供する工程、および液状薬剤を含む、液体に分散された第2ポリマー溶液を前記基層に塗布して基層中に分散させる、感圧皮膚接着剤シートを提供する工程を含む、感圧皮膚接着剤シートの連続製造方法が記載されている。前記液状薬剤の一例としてニコチンが、液体の一例としてポリエチレングリコールがそれぞれ挙げられているが、この感圧皮膚接着剤シートも、従来のニコチン経皮治療システムと比較して製造手続きは簡易化されておらず、またニコチンとポリアルキレングリコールの組合せが徐放・作用持続化をもたらす点について何らの示唆もない。
特許文献4は、経皮浸透促進剤と、マクロマー強化ベースポリマーとを含む経皮投与組成物を開示しており、経皮浸透促進剤としてポリエチレングリコール、医薬活性剤としてニコチンを例示しているが、製剤の徐放化に関しては何ら教示するところはない。
このように、簡易かつ安価に製造でき、ニコチンの徐放効果や貼付性に優れる貼付剤はこれまで存在しなかったため、かかる製剤の開発が望まれていた。
特に、前記のような構成の製剤においては、粘着マトリクス層の厚みを厚くすれば薬剤(ニコチン)が徐放化され、長時間の貼付が可能となることが知られているが、溶剤法による粘着マトリクス層の製造において塗布液を厚く塗布すると、溶媒が乾燥して除去されるまでに液が流動して濃淡を生じ、粘着マトリクス層の厚みのムラができ、均一な厚みの粘着マトリクス層を得ることが困難となることがあるところ、粘着マトリクス層の凝集性や粘着性等の物性が良いことが重要となる。したがって、本発明のさらなる目的は、かかる単純な構成のニコチン持続放出製剤において、貼付剤に適した物性を有する粘着マトリクス層を提供することにある。
また、ニコチンは、空気中での保存の際に着色し、商品価値の低下を招くという問題点を有するが、かかる着色を防止する貼付剤の保存方法の提供も本発明の目的である。
すなわち、本発明は、バッキング層と、その片面に積層された粘着マトリクス層とを含み、該粘着マトリクス層がニコチンおよび/またはその塩、粘着基剤、ポリアルキレングリコールを少なくとも含有し、該ニコチンと該ポリアルキレングリコールの配合比率が1:10〜15:1の範囲にある、ニコチン徐放化作用を有する貼付剤に関する。
また、本発明は、該ポリアルキレングリコールが、平均分子量200〜1000の低分子ポリエチレングリコールと平均分子量1000〜6000の高分子ポリエチレングリコールの少なくとも一つを含む、貼付剤に関する。
さらにまた、本発明は、該粘着マトリクス層の粘着基剤が、(メタ)アクリレート系粘着剤である、貼付剤に関する。
本発明はまた、該粘着マトリクス層の粘着基剤が、水酸基を有する(メタ)アクリレート系粘着剤である、貼付剤に関する。
本発明はさらに、該粘着マトリクス層の厚みが100〜500g/m2の範囲である、貼付剤に関する。
本発明はさらにまた、窒素ガスで置換した包材内に密封された、貼付剤に関する。
本明細書中、「徐放」とは、例えば成人のタバコ依存症患者に対する製剤の適用頻度が、1日(24時間)あたりに製剤1個もしくはそれ未満の投与で十分なニコチン要求抑制効果を有することを言う。なお、本発明の貼付剤は、通常は非損傷皮膚に適用し、口腔などの粘膜へは適用しない。
本明細書において、「%」の記載は、特にことわらない限り粘着マトリクス層の組成物全体に対する質量百分率を表す。
本発明の貼付剤の粘着マトリクス層には、ニコチン、粘着基剤、ポリアルキレングリコール、および任意にその他の成分が配合される。
ニコチンの配合率は5〜20%の範囲が好ましく、6〜15%の範囲がより好ましい。ニコチンが上記範囲内であると、十分な作用効果およびその持続性が得られるとともに、粘着マトリクス層が十分な凝集力を保ち、皮膚への適用に適した粘着特性を得ることができる。
また、ニコチンの塩の例としては、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩等の無機塩の他、酒石酸、フマル酸等の有機酸塩などが挙げられる。
なお、製剤の製造時に粘着マトリクス層を形成する際や、製剤の保存中において、ニコチンが揮散して粘着マトリクス層中のニコチン含有率が低下することがあるため、製剤を調合する段階において、所期の配合率よりもニコチンを割増しして仕込むことが適切である。典型的には、製剤調合時に、所期の配合率よりもニコチンを25〜100%割り増しして配合することにより、使用時に所期の配合率を得ることができる。
これらのうち、ニコチンの放出プロファイルと貼付剤の粘着特性の点で、(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体が好ましい。
(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤は、アクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルを主モノマーとした共重合体である。アルキル基は、炭素数4〜18が好ましく、例えば、主モノマーとして、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルアクリレートなどのオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。主モノマーの配合比率は、好ましくは共重合体全体に対して50〜98モル%である。
(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤のうち、特に水酸基やカルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤が好ましく、またそれらを組み合わせることもできる。市販されている(メタ)アクリル系粘着剤の水酸基は、本来架橋官能基として共重合モノマー比率で10%未満程度が導入されている。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤として、例えばDuro−Tak(登録商標)87−2516、87−2525、87−4287(National starch & Chemical)、Gelva−737、788(Monsanto)などが挙げられ、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤として、例えばDuro−Tak(登録商標)87−2194などが挙げられる。
ポリアルキレングリコールの配合率は1〜30%の範囲が好ましく、この範囲であれば貼付剤の物性と徐放作用が良好である。ただし、ポリアルキレングリコールが1%未満ではニコチンの徐放作用が低減する傾向にあり、30%を超えると粘着マトリクス層の凝集力が低下する傾向にある。
ニコチンとポリアルキレングリコールの配合比率は、1:10〜15:1の範囲が貼付剤として適しており、この範囲において、貼付剤の凝集特性および粘着特性が良好であり、徐放性にも優れ、効果的な長期間貼付が可能となる。また、本発明において、上記配合比率は、2:10〜14:1の範囲がより好ましく、3:10〜13:1の範囲がさらに好ましく、4:10〜12:1の範囲が最も好ましい。
アミノアルキルメタアクリレートEの配合率は、20%未満が好ましく、1〜10%がより好ましく、この範囲においては粘着マトリクス層が厚くてもムラなく塗布しやすくなると同時に粘着マトリクス層の凝集性や粘着性が維持される。
アミノアルキルメタアクリレートEの市販材料として、例えばオイドラギット(登録商標)E型(デグサ)が挙げられる。なかでもオイドラギット(登録商標)E−100、オイドラギット(登録商標)EPOが好ましい。
アミノアルキルメタアクリレートEの代替物として、ビニルアセタールジエチルアミノアセテート共重合体AEA(三共)を使用することもできる。
本発明の貼付剤に使用されるバッキング層は、粘着マトリクス層を被覆して保護し、製剤全体を支持する層である。バッキング層は、粘着マトリクス層の成分に対して物理化学的耐性があり、特にニコチンを吸着したりしない材料が適する。該材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ナイロン、セルロースまたはその誘導体などが挙げられる。これらはフィルム、シート、発泡体、布などの種々の形態に形成することができる。また前記材料は、適宜他の材料と混合して積層することができる。粘着マトリクス層中におけるニコチンの含有率維持、およびニコチンの経皮吸収性の点で、バッキング層はフィルムであることが好ましい。材質は、ポリエチレンテレフタレートが最も好ましい。
粘着マトリクス層の厚みは、100〜500g/m2が好ましい。この厚みが厚い方が、ニコチンの徐放性の点で優れるものの、厚すぎると製造時の溶媒を除去するのが困難であり、またニコチンも溶媒とともに揮散する傾向がある。したがって、例えば、一方で所定の厚みの半分の厚みを有する粘着マトリクス層をバッキング層の片面に形成し、他方でそれと同じ厚みの粘着マトリクス層を被覆ライナー上に形成し、その後に2つの粘着マトリクス層同士を重ね合わせて、所定の厚みの粘着マトリクス層を有する貼付剤を得ることもできる。なお、1g/m2なる厚みは、粘着マトリクス層の比重を1とした場合、1μm±約20%の厚みに相当し得る。
実施例1
カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤11.11gに、ニコチン2.00g、ポリエチレングリコール400 3.00gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が113g/m2、ニコチン含有量が1.35mg/cm2の貼付剤を得た。
カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤12.05gに、ニコチン2.00g、ポリエチレングリコール400 3.00gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が225g/m2、そのニコチン含有量が2.72mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤21.2gに、ニコチン1.00g、酸化防止剤としてBHT 0.2gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が241g/m2、ニコチン含有量が1.46mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤20.00gに、ニコチン1.00g、ポリエチレングリコール400 0.50g、酸化防止剤としてBHT 0.20gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が258g/m2、ニコチン含有量が1.68mg/cm2の貼付剤を得た。
実施例1〜3および比較例1の製剤の組成等を表1に示す。
カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤12.58gに、ニコチン1.05g、ポリエチレングリコール400 0.75g、酸化防止剤としてBHT 0.038gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が216g/m2、ニコチン含有量が2.25mg/cm2の貼付剤を得た。
カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤17.67gに、ニコチン1.00g、ミリスチン酸イソプロピル1.00g、酸化防止剤としてBHT 0.05gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が238g/m2、ニコチン含有量が1.88mg/cm2の貼付剤を得た。
実施例4および比較例2の製剤の組成等を表2に示す。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤19.28gに、ニコチン1.50g、ポリエチレングリコール4000 0.30g、オイドラギット(登録商標)EPO 0.50gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が258g/m2、ニコチン含有量が3.17mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤20.24gに、ニコチン1.40g、ポリエチレングリコール4000 0.50gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が259g/m2、ニコチン含有量が2.87mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤19.52gに、ニコチン1.50g、ポリエチレングリコール4000 0.50g、オイドラギット(登録商標)EPO 0.20gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が252g/m2、ニコチン含有量が2.95mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤19.76gに、ニコチン1.50g、ポリエチレングリコール4000 0.10g、オイドラギット(登録商標)EPO 0.50gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が231g/m2、ニコチン含有量が2.59mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤18.80gに、ニコチン1.50g、ポリエチレングリコール4000 0.50g、オイドラギット(登録商標)EPO 0.50g、メタノール0.50gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が253g/m2、ニコチン含有量が2.62mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤18.80gに、ニコチン1.50g、ポリエチレングリコール4000 0.40g、ポリエチレングリコール400 0.10g、オイドラギット(登録商標)EPO 0.50g、メタノール0.50gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が259g/m2、ニコチン含有量が2.90mg/cm2の貼付剤を得た。
水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系粘着剤18.80gに、ニコチン12g、ポリエチレングリコール4000 1g、オイドラギット(登録商標)EPO 5g、メタノール0.50gを加え、得られた溶液をシリコン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(75μm)にキャストし、送風型乾燥機で溶媒を除去し、支持体としてポリエチレンテレフタレートフィルム(25μm)を積層し、適宜裁断して、粘着マトリクス層が255g/m2、ニコチン含有量が2.98mg/cm2の貼付剤を得た。
上記実施例10および11と同様の方法で、表4の処方のとおりの貼付剤を得た。
ヘアレスマウスの皮膚を用いたin vitro皮膚透過試験
貼付剤からのニコチンの皮膚透過性を下記の試験によって評価した。
すなわち、まず約8週齢のヘアレスマウスの腹側部皮膚を摘出し、真皮側の脂肪層を注意深く取り除いた。この皮膚を、真皮側がフロースルー・フランツ型拡散セルのレシーバーチャンバーに向くように装着し、チャンバーの外周部に32℃の水を循環させてセルの温度を維持した。試験製剤を3.14cm2の大きさに準備し、皮膚の角質層側に製剤を適用して、レシーバーチャンバーに生理食塩水を1時間当たり5.5mLの流速で流した。チャンバーから流出した液を2時間毎に24時間目までサンプリングし、併せて、流出した液の量を測定した。
累積透過量[Q](μg/cm2)
=[薬物濃度(μg/mL)×流出した液の量(mL)]/製剤の適用面積(cm2)
また、ニコチンの皮膚透過速度[flux]は、単位時間当たりの透過量の変化量として定義され、時間tにより、flux(μg/cm2/hr)=ΔQ(μg/cm2)/Δt(hr)と表される。Flux値が長時間にわたって高く維持される製剤は、ニコチンの徐放性に優れた製剤であると認められる。測定結果を図1〜4に示す。
プローブタック試験
各貼付剤の粘着性を下記の試験によって評価した。
ASTM-D2979のプローブタック試験に準拠し、下記の試験条件で製剤からプローブを剥離するのに要する力(タック)を5回測定し、平均値を算出した。この値は粘着性の強度の指標となる。
装置 プローブタックテスター(理学工業)
プローブ ベークライト製、φ5mm
接着荷重 20g
プローブ上昇速度 10mm/秒
プローブ接着時間 1秒
プローブ下降速度 1mm/秒
結果を表3に示す。
180°剥離試験
各貼付剤の接着性を下記の試験によって評価した。
日本薬局方「絆創膏」に準拠し、下記の試験条件で、まず試験板に検体を接着ローラーで接着させ、次にこれをインストロン型引張試験機に装着し、試験板から製剤を剥離するのに要する力を10回測定し、平均値を算出した。この値は粘着性の指標となる。
剥離紙試験装置 インストロン型引張試験機(オートグラフ、島津製作所)
試験検体 幅20mm×長50mm
試験板 ベークライト製
剥離角度 180°
剥離速度 300mm/分
接着ローラー 800g
接着ローラー速度 300mm/分
結果を表3〜4に示す。
ずり応力試験
試験製剤を幅12〜18mm、長さ12〜50mm以上の四角形に裁断し、ライナーを剥ぎ、幅約20mm、長さ70mmの短冊状の上質紙の端から10mmの位置に直径10mmの穴を開け、その穴を完全に覆うようにはり合わせる。あらかじめ25±2℃にて30分間放置した幅約26mm、長さ77mm、厚さ8mmのフェノール樹脂製の試験板に短冊状の上質紙の穴の部分を幅12mm、長さ20.5mmに速やかにはり付け、直ちに質量800gのゴムローラーを1分間300mmの速さで本品の上を2回通過させる。これを25±2℃にて30分間放置した後、インストロン型引張り試験機を用いて短冊状の上質紙は上部に、試験板は下部に留金で堅くはさみ、1分間50mmの速さで連続して引きはがした。この操作を3回実施し荷重の最大値の平均値を求めた(図5参照)。この値は凝集性および粘着性の指標となる。
結果を表3〜4に示す。試験例2〜4の結果から、ニコチンとポリアルキレングリコールとの配合比率が所定の範囲にある場合に、良好な凝集性及び粘着性が得られることが分かる。
テープ製剤の経時着色変化
製造後の製剤を色差基準色として各経時品の色差を測定し、その程度を評価した。
白色校正板により校正した色彩色差計(ミノルタカメラ株式会社製、型式:CT−210)を用いて製造後の製剤を測定し色差基準色のデータ(Lt*,at*,bt*)を求める。同様に各経時品の色差を測定し測定値のデータ(L*,a*,b*)を求め、以下の式からΔE*abを算出した。
ΔL*=L*−Lt*
Δa*=a*−at*
Δb*=b*−bt*
これをもとに、L*a*b*空間における上の二つのデータ間の色差ΔE*abは、以下の式で得られる。
Claims (7)
- バッキング層と、その片面に積層された粘着マトリクス層とを含み、該粘着マトリクス層がニコチンおよび/またはその塩、粘着基剤、ポリアルキレングリコールを少なくとも含有し、該ニコチンと該ポリアルキレングリコールの配合比率が1:10〜15:1の範囲にある、ニコチン徐放化作用を有する貼付剤。
- ポリアルキレングリコールが、平均分子量200〜1000の低分子ポリエチレングリコールと平均分子量1000〜6000の高分子ポリエチレングリコールの少なくとも一方を含む、請求項1の貼付剤。
- 粘着マトリクス層が、さらにアミノアルキルメタアクリレートコポリマーEを含有する、請求項1〜2に記載の貼付剤。
- 粘着マトリクス層の粘着基剤が、(メタ)アクリレート系粘着剤である、請求項1〜3に記載の貼付剤。
- 粘着マトリクス層の粘着基剤が、水酸基を有する(メタ)アクリレート系粘着剤である、請求項4に記載の貼付剤。
- 粘着マトリクス層の厚みが100〜500g/m2の範囲である、請求項1〜5に記載の貼付剤。
- 窒素ガスで置換した包材内に密封された、請求項1〜6に記載の貼付剤。
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