JP2008189597A - スルホニウム塩 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のスルホニウム塩は、上記式(1)で表される化合物である。式(1)において、R1は水素原子又は直鎖もしくは分岐の炭素数1〜3の有機基である。R2〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、又は、直鎖、分岐、脂環式、芳香族の炭素数1〜12の有機基又はアルコキシ基を表す。特に好ましい有機基として、メチル基、イソプロピル基、t−ブチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。D1〜D3は互いに独立で、少なくとも1個は上記式(2)で表される基であり、残りは水素原子、上記式(3)で表される基又は上記式(4)で表される基である。また、a、b、c、d、e及びfは、それぞれa+b≦5、c+d≦5、e+f≦5、a+c+e≧1を満たす0以上の整数である。式(2)で表される基は、活性放射線の露光により酸を発生する光酸発生剤としての機能を有する構造と、この酸発生剤から発生した酸で解離・分解する基(酸解離基)とを有するため、式(1)で表されるスルホニウム塩は、有機溶媒に溶解させることにより化学増幅型の感光性組成物とすることができる。式(1)で表されるスルホニウム塩は、式(3)で表される基や式(4)で表される基が導入されていなくてもよいが、式(3)で表される基や式(4)で表される基を導入することにより、溶解度を調整することができる。式(3)で表される基や式(4)で表される基を導入する割合は、式(1)で表されるスルホニウム塩に対してそれぞれ1〜3当量程度が好ましい。
(合成例1)
下記式で表される化合物(4−ビニロキシエトキシフェニルジフェニルスルホニウムシクロ(1,3−パーフルオロプロパンジスルホン)イミド塩)の合成
1H NMR (400MHz,CDCl3)δ4.05−4.08(m,3H),4.24(d,J=7.4,2.4Hz,1H),4.31−4.33(m,2H),6.49(dd,J=14.4,7.4Hz,1H),7.24(d,J=6.8Hz,2H),7.64−7.74(m,12H)
下記式で表される化合物(4−ビニロキシエトキシフェニルジフェニルスルホニウムビス(パーフルオロメタンスルホン)イミド塩)の合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.05−4.08(m,3H),4.24(d,J=7.4,2.4Hz,1H),4.31−4.33(m,2H),6.49(dd,J=14.4,7.4Hz,1H),7.24(d,J=6.8Hz,2H),7.64−7.74(m,12H)
下記式で表される化合物(4−ビニロキシエトキシフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホン酸塩)の合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.05−4.08(m,3H),4.24(d,J=7.4,2.4Hz,1H),4.31−4.33(m,2H),6.49(dd,J=14.4,7.4Hz,1H),7.24(d,J=6.8Hz,2H),7.64−7.74(m,12H)
下記式で表される化合物(4−ビニロキシエトキシ3,5−ジメチルフェニルジ(4−t−ブチルフェニル)スルホニウムパーフルオロブタンスルホン酸塩)の合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.35(s,18H),2.36(s,6H),4.02−4.08(m,3H),4.12−4.14(m,2H),4.25(d,J=14.3,6.1Hz,1H),6.50(dd,J=14.3,6.6Hz,1H),7.35(s,2H),7.59−7.75(m,8H)
下記式で表される化合物(4−ビニロキシオクトキシフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホン酸塩)の合成
1H NMR(400MHz,CDCl3) δ1.36−1.47(m,8H),1.64−1.67(m,2H),1.78−1.83(m,2H),3.67(t,J=6.6 Hz,2H),3.96(dd,J=6.8,2.0Hz,1H),4.04(t,J=6.6Hz,2H).4.16(dd,J=14.4,2.0Hz,1H),6.46(dd,J=14.4,6.8Hz,1H),7.16−7.19(m,2H),7.65−7.76(m,12H)
上記の実施例1〜5で得たスルホニウム塩100重量部とトリエタノールアミン3重量部とをプロピレングリコールモノメチルアセテート400重量部に溶解し、フィルター(PTFEフィルター)でろ過した。この溶液を、スピナーを用いて、シリコンウエハ(直径:4インチ)に塗布し、120℃で90秒間プレベークし、膜厚300nmのレジスト膜を得た。この膜に、キセノンランプ(波長:248nm)により露光し、次いで100℃で60秒間ポストベークを行った。その後、23℃で現像液(2.38重量%のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドの水溶液)を用いて、ブレークスルータイム(一定のエネルギーを照射した後、現像により残膜が皆無になる秒数)を測定した。
この結果、実施例1〜5で得たスルホニウム塩のブレークスルータイムが、100mJではすべて1秒以下であった。このことから、実施例1〜5で得られた感光性化合物は、キセノンランプによる露光で、本発明のスルホニウム塩から由来した構造部分から酸が発生し、この酸によりそのスルホニウム塩における上記式(2)で表される基、上記式(3)で表される基及び上記式(4)で表される基が分解し、現像液に対して難溶解性から可溶性になったことが判った。
実施例1〜5のスルホニウム塩は、フェノール化合物を母体とし、任意に上記式(3)、上記式(4)の基を導入できるため、従来のスルホニウム塩よりもレジスト溶媒への溶解性が高いという特徴が挙げられる。実施例1〜5のスルホニウム塩は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに20重量%以上溶解することが確認された。
Claims (5)
- 下記式(1)で表されることを特徴とするスルホニウム塩。
- 前記X−で表される陰イオンが、下記式(5)で表される陰イオンであることを特徴とする請求項1に記載のスルホニウム塩。
- 前記X−で表される陰イオンが、Cl−、Br−、I−、BF4 −、AsF6 −、SbF6 −又はPF6 −であることを特徴とする請求項1に記載のスルホニウム塩。
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