JP5973020B2 - スルホン酸誘導体、光酸発生剤、フォトレジスト材料及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に係る光酸発生剤は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
本発明に係るスルホン酸誘導体は、上記一般式で表されるが、Rは環状の炭化水素基又は炭素数6〜30のアリール基を示す。M + は対カチオンであることが好ましい。
上記の光酸発生剤において、式(1)において、Rで表される前記置換基は、環状の炭化水素基又は炭素数6〜30のアリール基であることが好ましい。
上記の光酸発生剤において、前記M + が、水素イオン、金属イオン又はオニウムイオンであることが好ましく、さらにヨードニウムイオン又はスルホニウムイオンであることがさらに好ましい。
本発明に係る他のフォトレジスト材料は、上記のスルホン酸誘導体と、ポリマーと、を含み、前記スルホン酸誘導体は光酸発生剤であることが好ましい。
本発明に係るフォトレジスト材料は、上記の光酸発生剤とポリマーと、を含むことを特徴とする。
上記の光酸発生剤において、前記フォトレジストは、KrFエキシマーレーザー光、ArFエキシマーレーザー光、F 2 エキシマーレーザー光、電子線、X線及び極端紫外線によって分解することが好ましい。
上記のフォトレジスト材料において、前記フォトレジストに対する光照射により前記光酸発生剤から酸が発生し、前記酸によって前記ポリマーに含まれる保護基が脱離することが好ましい。
本発明に係る電子デバイスの製造方法は、上記のフォトレジスト材料を用いたフォトリソグラフィーの工程を有する。
本発明のスルホン酸誘導体は、上記一般式(1)で表される。なお、スルホン酸誘導体とはスルホン酸及びその塩をいう。また、本発明の上記一般式(1)で表されるスルホン酸誘導体は、光学活性でも不活性でもよい。
(実施例1−1)ナトリウム 1,1,2−トリフルオロ−4−ヒドロキシブタンスルホネートの合成:
4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロ−1−ブテン36.9g、酢酸ナトリウム65.4gを酢酸156.5gに溶解し、115℃まで昇温した。そして、40時間撹拌し、反応液を90℃に冷却し、蒸留水626gを加えた。その後、室温まで冷却し、t−ブチルメチルエーテル128gを用いて2回抽出した。次いで、炭酸ナトリウム水溶液165gを用いて洗浄し、残存する酸を除去した。その後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、4−アセトキシ−1,1,2−トリフルオロ−1−ブテンを得た。クルード状態で25.6gであった。この物質の1H NMR測定結果を以下に示す。
1H NMR (400 MHz,CDCl3)δ2.07(s,3H),2.63(d、t、d、d,2H),4.24(t,2H)
4−アセトキシ−1,1,2−トリフルオロ−1−ブテン25.0g、炭酸カリウム40.3gをメタノール49g、蒸留水49gに溶解した。そして、室温で15時間撹拌し、濾過により反応で析出した固形分を取り除いた後、ジクロロメタンで目的物を抽出した。その後、蒸留精製することにより、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン−1−オール13.8gを得た。この物質の1H NMR測定結果を以下に示す。
1H NMR (400 MHz,CDCl3)δ2.2(s,1H),2.55(d,t,d,d,2H),3.83(t,2H)
3,4,4−トリフルオロ−3−ブテン−1−オール11.9g、亜硫酸水素ナトリウム 29.5g、亜硫酸ナトリウム14.3gを蒸留水214gに溶解し、その後90℃まで昇温した。そして、15時間撹拌し、反応液を25℃以下に冷却した。次いで、トルエン24gで水層を洗浄した。その後、ロータリーエバポレーターで溶剤を留去することによりナトリウム 1,1,2−トリフルオロ−4−ヒドロキシブタンスルホネート18.46gを得た。この物質は、1H NMR及びイオンクロマトブラフィによる測定結果から、目的物であることが確認された。1H NMR測定結果を以下に示す。
1H NMR (400 MHz,CDCl3)δ1.9−2.4(m,2H),3.5−3.7(m,2H),4.9−5.2(m,1H)
トリフェニルスルホニウム 4−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1,1,2−トリフルオロブタンスルホネートの合成:
ナトリウム 1,1,2−トリフルオロ−4−ヒドロキシブタンスルホネート17.6g、トリフェニルスルホニウム メタンスルホネート34.4gを水106g、ジクロロメタン360gに加え、3時間撹拌した。分液後、有機層をロータリーエバポレーターで溶剤を留去することにより、トリフェニルスルホニウム 1,1,2−トリフルオロ−4−ヒドロキシブタンスルホネート32.4gを得た。この物質の1H NMR測定結果を以下に示す。
1H NMR (400 MHz,CDCl3)δ1.9−2.4(m,2H),3.5−3.7(m,2H),4.9−5.2(m,1H),7.66−7.80(m,15H)
トリフェニルスルホニウム 1,1,2−トリフルオロ−4−ヒドロキシブタンスルホネート27.4g、トリエチルアミン7.07g、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミン0.7gをジクロロメタン137gに溶解した。その後15℃以下でシクロヘキサンカルボニル クロリド10.2gを添加し20℃まで昇温した。そして、3時間撹拌し、反応液を15℃以下に冷却した。8%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。その後、ジクロロメタン68gを加え攪拌し、ジクロロメタン層に目的物を抽出した。次いで、分離した水層のpHが7になるまで蒸留水で有機層の洗浄を繰り返した。その後、ロータリーエバポレーターで溶剤を留去することにより、トリフェニルスルホニウム 4−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1,1,2−トリフルオロブタンスルホネート23.7gを得た。この物質は、1H NMR及びイオンクロマトブラフィによる測定結果から、目的物であることが確認された。1H NMR測定結果を以下に示す。
1H NMR (400 MHz,DMSO−d6)δ1.1−1.8(m,10H),1.9−2.3(m,3H),4.0−4.2(m,2H),4.8−5.1(m,1H),7.7−7.8(m,15H)
トリス(p−t−ブチルフェニル)スルホニウム 4−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1,1,2−トリフルオロブタンスルホネートの合成:
1H NMR (400 MHz,DMSO−d6)δ1.1−1.7(m,37H),1.9−2.3(m,3H),4.0−4.2(m,2H),4.8−5.1(m,1H),7.6−7.8(m,12H)
ビス(p−t−ブチルフェニル)ヨードニウム 4−(シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1,1,2−トリフルオロブタンスルホネートの合成:
1H NMR (400 MHz,DMSO−d6)δ1.1−1.7(m,28H),1.9−2.3(m,3H),4.0−4.2(m,2H),4.8−5.1(m,1H),7.3−8.0(m,8H)
トリフェニルスルホニウム 4−(p−t−ブチルベンゾイルオキシ)−1,1,2−トリフルオロブタンスルホネートの合成:
1H NMR (400 MHz,DMSO−d6)δ1.3(s,9H),2.0−2.3(m,2H),4.2−4.4(m,2H),4.9−5.2(m,1H),7.4−8.1(m,19H)
トリフェニルスルホニウム 4−ピバロイルオキシ−1,1,2−トリフルオロブタンスルホネートの合成:
1H NMR (400 MHz,DMSO−d6)δ1.2(s,9H),1.9−2.2(m,2H),4.0−4.2(m,2H),4.8−5.1(m,1H),7.6−7.8(m,15H)
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるスルホン酸誘導体(ただし、下記一般式(A1)で表されたものを除く)。
- 前記M+が、スルホニウムイオン又はヨードニウムイオンである請求項1に記載のスルホン酸誘導体。
- 請求項1又は2に記載のスルホン酸誘導体からなる光酸発生剤。
- 請求項3に記載の光酸発生剤と、ポリマーと、を含むフォトレジスト材料。
- 前記フォトレジスト材料に対する光照射により前記光酸発生剤から酸が発生し、
前記酸によって前記ポリマーに含まれる保護基が脱離する、請求項4に記載のフォトレジスト材料。 - 請求項4又は5に記載のフォトレジスト材料を用いたフォトリソグラフィー工程を有する電子デバイスの製造方法。
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