JP2008187205A

JP2008187205A - Organic electroluminescent element and display unit using the same

Info

Publication number: JP2008187205A
Application number: JP2008116699A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Fukuoka; 賢一福岡; Hiroshi Yamamoto; 弘志山本
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2008-04-28
Filing date: 2008-04-28
Publication date: 2008-08-14

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element that is improved in light emitting efficiency. <P>SOLUTION: The organic electroluminescent element 1 comprises a light-emitting layer 14, placed between a pair of positive electrode 12 and a negative electrode 17 and has a control layer for adjusting amount of electrons or holes supplied to the light-emitting layer 14 between the electrode and the light-emitting layer 14. For example, an electron injection control layer 15 or a hole injection control layer is formed as the control layer. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescence element and a display device using the same.

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスを「ＥＬ」と略記する。）は、自己発光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、耐衝撃性に優れる等の特長を有することから、各種表示装置における発光素子としての利用が注目されている。 An organic electroluminescence element (hereinafter abbreviated as “EL”) is highly visible due to self-emission and is a completely solid element, and therefore has features such as excellent impact resistance. The use as a light emitting element in various display devices has attracted attention.

有機ＥＬ素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に発光層が狭持されていて、両電極間に電界を印加すると、陰極側から発光層に電子が注入し、陽極側から発光層に正孔が注入し、発光層において電子と正孔が再結合することにより、発光する。 In an organic EL element, a light emitting layer is sandwiched between a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side into the light emitting layer, and the light emitting layer is formed from the anode side. When holes are injected into the light emitting layer, electrons and holes are recombined in the light emitting layer to emit light.

有機ＥＬ素子の高効率化の技術としては、発光層にドーピングを行う技術、陰極材料の改良等があり、電流効率の改善が図られている。
一方、消費電力の低減のため、低電圧化技術が開発されており、電子又は正孔の移動度の高い有機材料を用いることで、有機ＥＬ素子の著しい低電圧化が確認されている。
しかし、高い電流効率と低電圧化の両方を同時に実現することは、必ずしも容易に達成されることではない。さらに、長寿命を同時に達成するのは非常に難しい。
特に、青色発色する有機ＥＬ素子では非常に難しく、これまでも様々な改良が行われているにもかかわらず、必ずしも十分とは言えない。 Techniques for increasing the efficiency of organic EL elements include a technique for doping a light emitting layer, improvement of a cathode material, and the like, and improvement of current efficiency is achieved.
On the other hand, in order to reduce power consumption, a voltage reduction technique has been developed, and it has been confirmed that an organic EL element is significantly reduced in voltage by using an organic material having high electron or hole mobility.
However, realizing both high current efficiency and low voltage at the same time is not always easily achieved. Furthermore, it is very difficult to achieve a long life at the same time.
In particular, it is very difficult for an organic EL element that develops blue color, and it is not always sufficient even though various improvements have been made so far.

高効率低電圧化の技術として、正孔阻止層を用いることが提案されている（例えば、特許文献１参照。）。正孔阻止層は、発光層に注入された正孔を陰極方向へ拡散することを防止するために設けられた層である。しかし、青色発光のように、発光層がワイドギャップ化している場合は、イオン化ポテンシャルが大きくなるため、それに組み合わせるための正孔阻止層のイオン化ポテンシャルは、さらに大きくしなければならない。その結果、材料の選択が難しく、寿命が短い場合が多いため、実用化されていない。
また、正孔を阻止する割合を調整するためには、異なる正孔阻止材料を選択する必要が有り、発光層が異なる場合は、それに合せた正孔阻止材料を選択しなければならない。 The use of a hole blocking layer has been proposed as a technique for reducing the voltage with high efficiency (see, for example, Patent Document 1). The hole blocking layer is a layer provided to prevent holes injected into the light emitting layer from diffusing in the cathode direction. However, when the light emitting layer has a wide gap, such as blue light emission, the ionization potential is increased, and therefore the ionization potential of the hole blocking layer to be combined therewith must be further increased. As a result, it is difficult to select a material and the lifetime is often short, so that it has not been put into practical use.
Further, in order to adjust the ratio of blocking holes, it is necessary to select different hole blocking materials. When the light emitting layers are different, it is necessary to select a hole blocking material according to the materials.

ところで、電子注入層として、非常に電子移動度の高いものが報告されており、これらを用いることで、有機ＥＬ素子を著しく低電圧化できることが確認されている（例えば、特許文献２、特許文献３参照）。しかし、この場合、発光層に注入される電子の量が、正孔の量よりも過剰となるため、発光層から電子が通り抜ける割合が高くなってしまうことが多い。従って、電流は正孔と電子の流れを合せたものであるから、電流は多く流れるものの、発光量はそれほど多くならない。つまり、十分な発光効率が得られず、寿命も短いという問題があった。 Incidentally, it has been reported that an electron injection layer has a very high electron mobility, and it has been confirmed that the organic EL element can be remarkably reduced in voltage by using these layers (for example, Patent Document 2, Patent Document). 3). However, in this case, since the amount of electrons injected into the light emitting layer is excessive as compared with the amount of holes, the ratio of electrons passing through the light emitting layer is often increased. Therefore, since the current is a combination of the flow of holes and electrons, a large amount of current flows, but the amount of light emission does not increase so much. That is, there is a problem that sufficient luminous efficiency cannot be obtained and the lifetime is short.

特開平２−１９５６８３号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2-195683 特開平９−０８７６１６号公報Japanese Patent Laid-Open No. 9-087616 特開平９−１９４４８７号公報JP-A-9-194487

本発明はこの課題に鑑み、発光効率を改善した有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
特に、低電圧で、高い発光効率の有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。 In view of this problem, an object of the present invention is to provide an organic EL element with improved luminous efficiency.
In particular, an object is to provide an organic EL device having a low voltage and high luminous efficiency.

上記の課題を解決するために、本発明者らは鋭意研究した結果、発光層に注入される正孔と電子の量をバランスさせなければ、電流が効率的に光に変換されないことを見出した。即ち、電子が正孔に対して過剰な場合は、過剰な電子を抑制し、正孔と電子をバランスさせることが非常に有効であることを見出した。このように、正孔と電子をバランスさせなければ、たとえ発光層としては非常に優れた材料を用いても十分にその性能を発揮できない。 In order to solve the above problems, the present inventors have intensively researched and found that current cannot be efficiently converted into light unless the amount of holes and electrons injected into the light emitting layer is balanced. . That is, when electrons are excessive with respect to holes, it has been found that it is very effective to suppress the excess electrons and balance the holes and electrons. Thus, unless the holes and electrons are balanced, even if a very excellent material is used for the light emitting layer, the performance cannot be sufficiently exhibited.

しかし、正孔と電子のバランスを取るには微妙な調整が必要になる。有機材料における電気伝導は、金属や半導体と異なるためオームの法則に従わず、しきい電圧から急激に電流が流れる特性を有しており、電流は電圧のべき乗に比例する。一般に、有機材料のような絶縁体に流れる電流は、空間電荷制限電流と言われている。この特性は、正孔と電子とで同じになることは通常ないため、正孔と電子をバランスさせることは非常に難しい。 However, fine adjustment is required to balance the holes and electrons. Electrical conductivity in organic materials is different from metals and semiconductors, so it does not follow Ohm's law, and has a characteristic that current flows suddenly from a threshold voltage, and the current is proportional to the power of the voltage. In general, a current flowing through an insulator such as an organic material is called a space charge limited current. This characteristic is not usually the same for holes and electrons, so it is very difficult to balance holes and electrons.

このような微妙なバランスを保つため、正孔と電子に対して、それぞれ様々な材料を用いて、その組み合わせを検討してバランスを調整するには、膨大な材料の組み合わせを検討する必要があるため、多大な時間を要する。
一方、材料変更による調整は、材料の分子構造を変化させることによって行うが、任意の移動度になるように、少しだけ変えるということは一般に困難である。 In order to maintain such a delicate balance, in order to adjust the balance by using various materials for holes and electrons, and adjusting the balance, it is necessary to consider a huge combination of materials. Therefore, it takes a lot of time.
On the other hand, the adjustment by changing the material is performed by changing the molecular structure of the material. However, it is generally difficult to change the material slightly to obtain an arbitrary mobility.

そこで、本発明者らは、電極と発光層の間に正孔又は電子注入抑制層を形成することで、容易に、発光層に注入される正孔と電子の量のバランスを調整できることを見出した。 Therefore, the present inventors have found that the balance between the amount of holes and electrons injected into the light emitting layer can be easily adjusted by forming a hole or electron injection suppressing layer between the electrode and the light emitting layer. It was.

即ち、本発明によれば、一対の電極である陽極と陰極の間に発光層を有する有機ＥＬ素子であって、電極と発光層の間に、発光層に供給される電子又は正孔の量を調整するための抑制層を設けることを特徴とする有機ＥＬ素子が提供される。
この素子では、発光層に注入される正孔と電子の量のバランスを抑制層によって調整できるため、発光材料の性能を最大限に発現できる。従って、正孔と電子のバランスを制御するために、正孔注入層、電子注入層等の材料を変更する必要がなく、比較的容易にバランスを制御することができるため、実用上の技術として大変優れている。 That is, according to the present invention, an organic EL device having a light emitting layer between an anode and a cathode, which are a pair of electrodes, and the amount of electrons or holes supplied to the light emitting layer between the electrode and the light emitting layer. Provided is an organic EL element characterized in that a suppression layer for adjusting the thickness is provided.
In this element, since the balance between the amount of holes and electrons injected into the light emitting layer can be adjusted by the suppression layer, the performance of the light emitting material can be maximized. Therefore, in order to control the balance between holes and electrons, it is not necessary to change the materials such as the hole injection layer and the electron injection layer, and the balance can be controlled relatively easily. Very good.

具体的には、発光層に注入される電子の量が、正孔に対して過剰な場合は、陰極と発光層の間に、電子注入層と、電子移動度が電子注入層より小さい電子注入抑制層を設けることにより、発光層への電子の注入量を抑制して、正孔とのバランスを調整する。
例えば、電子注入層単独では電子が過剰になる材料と、電子注入抑制層のみでは正孔過剰になる材料を選択し、発光層との間に電子注入抑制層を挿入し、その膜厚を０から少しずつ厚くしていくと、ある膜厚で正孔と電子の量のバランスがとれ、電流効率が最大値に達する。
このように、本発明では、電子注入抑制層の膜厚を変更するだけで、電子の注入量を無段階に調整することが可能である。 Specifically, when the amount of electrons injected into the light emitting layer is excessive with respect to the holes, the electron injection layer is interposed between the cathode and the light emitting layer, and the electron injection is smaller than the electron injection layer. By providing the suppression layer, the amount of electrons injected into the light emitting layer is suppressed and the balance with the holes is adjusted.
For example, a material in which electrons are excessive in the electron injection layer alone and a material in which holes are excessive in the electron injection suppression layer alone are selected, and an electron injection suppression layer is inserted between the light emitting layer and the film thickness is reduced to 0. As the thickness gradually increases, the amount of holes and electrons is balanced at a certain thickness, and the current efficiency reaches the maximum value.
Thus, in the present invention, it is possible to adjust the electron injection amount steplessly only by changing the film thickness of the electron injection suppression layer.

同様に、正孔の量が過剰な場合は、陽極と発光層の間に、正孔注入層と、正孔移動度が正孔注入層より小さい正孔注入抑制層を設けることにより、発光層への正孔の注入量を抑制して、電子とのバランスをとる。 Similarly, when the amount of holes is excessive, a light-emitting layer is provided by providing a hole-injection layer and a hole-injection suppression layer having a hole mobility smaller than that of the hole-injection layer between the anode and the light-emitting layer. The amount of holes injected into the surface is suppressed to balance with electrons.

本発明は、青色発光において非常に有効な技術である。青色発光材料はエネルギーが高く、エネルギーギャップが比較的大きい。そのため、正孔輸送層と発光層を組み合わせて、発光層中の再結合を界面に集中させている場合、発光層のアフィニティー準位と正孔輸送層の差は小さくなる傾向にあり、電子が発光層から正孔輸送層へ入りやすいと言える。そのため、他色を発光する発光層と比べて、正孔と電子の注入バランスを微調整する必要がある。
また、発光層はドーピングが行われていることが多く、ドーパントによりキャリヤーバランスが変化させることができる。しかし、青色発光する発光層の場合、ドーパントがトラップとして強く働かないため、電子過剰な場合に青色ドーパントのみでバランスを改善するのは非常に難しい。
これに対して、本発明は、電子注入抑制層の膜厚により、バランス調整を行うものであり、発光層に用いる材料に関係なく適応可能であるという優れた利点を有している。 The present invention is a very effective technique for blue light emission. Blue light emitting materials have high energy and a relatively large energy gap. Therefore, when the hole transport layer and the light emitting layer are combined and recombination in the light emitting layer is concentrated at the interface, the difference between the affinity level of the light emitting layer and the hole transport layer tends to be small, It can be said that it is easy to enter the hole transport layer from the light emitting layer. Therefore, it is necessary to finely adjust the injection balance of holes and electrons as compared with the light emitting layer emitting other colors.
In addition, the light emitting layer is often doped, and the carrier balance can be changed by the dopant. However, in the case of a light emitting layer that emits blue light, the dopant does not act strongly as a trap, so it is very difficult to improve the balance with only the blue dopant when there is an excess of electrons.
On the other hand, the present invention adjusts the balance according to the film thickness of the electron injection suppressing layer, and has an excellent advantage that it can be applied regardless of the material used for the light emitting layer.

このような抑制層の挿入は、比較的簡易な方法によって、正孔と電子のバランスを改善できるため非常に有効であり、その簡易さゆえに実用上の技術として強力であり大変優れている。
また、本出願人は、先に、電子の移動度が極めて高い電子注入層として、新規な含窒素環化合物を提案している（特願２００３−００４１９３号）。
このような、電子移動度の高い材料と、本発明の電子注入抑制層を組み合わせることにより、低電圧で、発光効率の高い有機ＥＬ素子が実現できる。 Such insertion of the suppression layer is very effective because the balance between holes and electrons can be improved by a relatively simple method, and because of its simplicity, it is powerful and very excellent as a practical technique.
In addition, the present applicant has previously proposed a novel nitrogen-containing ring compound as an electron injection layer having an extremely high electron mobility (Japanese Patent Application No. 2003-004193).
By combining such a material having a high electron mobility and the electron injection suppressing layer of the present invention, an organic EL element having a low voltage and a high luminous efficiency can be realized.

本発明によれば、発光効率を改善した有機ＥＬ素子を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the organic EL element which improved the luminous efficiency can be provided.

以下、本発明について詳細に説明する。
まず、本発明の有機ＥＬ素子について、図面を用いて説明する。
図１は、本発明の一実施形態である有機ＥＬ素子の断面図であり、図２はこのＥＬ素子のエネルギーダイアグラムである。
本実施形態は、電子注入層から供給される電子が、正孔注入層から供給される正孔より、多いため、電子注入抑制層を設けている例である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
First, the organic EL element of this invention is demonstrated using drawing.
FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic EL device according to an embodiment of the present invention, and FIG. 2 is an energy diagram of the EL device.
This embodiment is an example in which an electron injection suppression layer is provided because there are more electrons supplied from the electron injection layer than holes supplied from the hole injection layer.

このような材料の組み合せとして、電子注入層がＥＴ１であって、正孔注入層がα−ＮＰＤであって、電子注入抑制層がＡｌｑである組み合わせが挙げられる。これらの化学式を以下に示す。 As a combination of such materials, there is a combination in which the electron injection layer is ET1, the hole injection layer is α-NPD, and the electron injection suppression layer is Alq. These chemical formulas are shown below.

有機ＥＬ素子１は、基板１１上に、陽極１２、正孔注入層１３、発光層１４、電子注入抑制層１５、電子注入層１６及び陰極１７がこの順に積層された構造を有する。 The organic EL element 1 has a structure in which an anode 12, a hole injection layer 13, a light emitting layer 14, an electron injection suppression layer 15, an electron injection layer 16, and a cathode 17 are laminated on a substrate 11 in this order.

基板１１は、有機ＥＬ素子を支持する基板である。陽極１２は、正孔を正孔注入層１３又は発光層１４に注入する役割を担うものである。正孔注入層１３は、発光層１４への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層である。発光層１４は、主に電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげるものである。電子注入抑制層１５は、発光層１４への電子の注入を調整し、正孔とのバランスをとるための層である。電子注入層１６は、発光層１４への電子の注入を助ける層である。陰極１７は、電子を電子注入層１６又は発光層１４に注入する役割を担うものである。 The substrate 11 is a substrate that supports the organic EL element. The anode 12 plays a role of injecting holes into the hole injection layer 13 or the light emitting layer 14. The hole injection layer 13 is a layer that assists hole injection into the light emitting layer 14 and transports it to the light emitting region. The light emitting layer 14 mainly provides a field for recombination of electrons and holes, and connects this to light emission. The electron injection suppression layer 15 is a layer for adjusting injection of electrons into the light emitting layer 14 and balancing with holes. The electron injection layer 16 is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer 14. The cathode 17 serves to inject electrons into the electron injection layer 16 or the light emitting layer 14.

本実施形態においては、電子注入抑制層１５の機能を発揮するため、電子注入層１６よりも電子を発光層１４へ注入する機能が低い必要がある。
このようなものとして、例えば、電子移動度が電子注入層１６よりも低いもの、又は、アフィニティー準位が大きいものが挙げられる。 In the present embodiment, the function of injecting electrons into the light emitting layer 14 needs to be lower than that of the electron injection layer 16 in order to exhibit the function of the electron injection suppression layer 15.
As such a thing, the thing whose electron mobility is lower than the electron injection layer 16, or a thing with a large affinity level is mentioned, for example.

電子移動度とは、印可電場と電子の速度の比であり、電場が強ければ電子の速度が大きくなり、電流が大きくなる。
電子注入抑制層１５と電子注入層１６の総膜厚を一定とした有機ＥＬ素子において、電子注入抑制層１５と電子注入層１６の膜厚比を変更させながら、一定の電圧を印可する場合、移動度の小さい材料を電子注入抑制層１５として挿入することで、電子注入層１６に発生している電場を、電子注入抑制層１５が無い場合に比べて小さくできる。また、電子注入抑制層１５の膜厚が厚いほど、電子注入層１６に発生する電場は小さくなる。
従って、電子注入抑制層１５の膜厚によって、電子注入層１６の電場を制御することができ、これにより電子に起因する電流、即ち、発光層１４に注入される電子の量を調整できる。 Electron mobility is the ratio of the applied electric field to the velocity of electrons. If the electric field is strong, the velocity of electrons increases and the current increases.
In the organic EL element in which the total film thickness of the electron injection suppression layer 15 and the electron injection layer 16 is constant, when a constant voltage is applied while changing the film thickness ratio of the electron injection suppression layer 15 and the electron injection layer 16, By inserting a material with low mobility as the electron injection suppression layer 15, the electric field generated in the electron injection layer 16 can be made smaller than when the electron injection suppression layer 15 is not provided. Further, the thicker the electron injection suppression layer 15 is, the smaller the electric field generated in the electron injection layer 16 is.
Therefore, the electric field of the electron injection layer 16 can be controlled by the film thickness of the electron injection suppression layer 15, whereby the current caused by electrons, that is, the amount of electrons injected into the light emitting layer 14 can be adjusted.

また、発光層１４、電子注入抑制層１５及び電子注入層１６のアフィニティー準位を調整することによっても、発光層１４に注入される正孔と電子のバランスを制御することができる。
アフィニティー準位とは、図２に示すエネルギーダイアグラムにおいて、各層の電子の伝導レベルの準位を意味し、構成する分子のＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）のエネルギー準位に対応する。
電子注入抑制層１５のアフィニティー準位Ａｆ２が、発光層１４のアフィニティー準位Ａｆ１よりも大きく、電子注入抑制層１５のアフィニティー準位Ａｆ２が、電子注入層１６のアフィニティー準位Ａｆ３より大きいか等しい場合、即ち、Ａｆ１＜Ａｆ２、Ａｆ３≦Ａｆ２の関係を満たすときは、電子注入抑制層１５から発光層１４への電子の注入には、アフィニティー準位の差だけの注入障壁が存在することになる。
このように、注入障壁を形成することによって発光層１４への電子注入を制御することができる。 Further, by adjusting the affinity levels of the light emitting layer 14, the electron injection suppressing layer 15, and the electron injection layer 16, the balance of holes and electrons injected into the light emitting layer 14 can be controlled.
The affinity level means the level of the electron conduction level of each layer in the energy diagram shown in FIG. 2 and corresponds to the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level of the constituent molecules.
When the affinity level Af2 of the electron injection suppression layer 15 is greater than the affinity level Af1 of the light emitting layer 14, and the affinity level Af2 of the electron injection suppression layer 15 is greater than or equal to the affinity level Af3 of the electron injection layer 16 That is, when the relationship of Af1 <Af2 and Af3 ≦ Af2 is satisfied, an injection barrier corresponding to the difference in affinity level exists in the injection of electrons from the electron injection suppression layer 15 to the light emitting layer 14.
Thus, the electron injection into the light emitting layer 14 can be controlled by forming the injection barrier.

尚、発光層１４に注入される電子量の調整は、電子移動度又はアフィニティー準位のどちらか一方で調整することも可能であり、また、両方を利用して調整してもよい。 Note that the amount of electrons injected into the light emitting layer 14 can be adjusted by either electron mobility or affinity level, or may be adjusted by using both.

本発明の有機ＥＬ素子の構成は、上記の他に、例えば
i）陽極／発光層／電子注入抑制層／電子注入層／陰極
ii）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入抑制層
／電子注入層／陰極
iii）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入抑制層
／電子輸送層／電子注入層／陰極
iv）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／電子注入抑制層／電子注入層／陰極
v）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／電子注入抑制層／電子注入層／付着改善層／陰極
vi）陽極／有機半導体層／発光層／電子注入抑制層／電子注入層／陰極
vii）陽極／有機半導体層／正孔注入層／発光層／電子注入抑制層
／電子注入層／陰極
viii）陽極／有機半導体層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層
／電子注入抑制層／電子注入層／陰極
ix）陽極／有機半導体層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層
／電子注入抑制層／電子輸送層／電子注入層／陰極
x）陽極／絶縁層／発光層／電子注入抑制層／電子注入層／陰極
xi）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／電子注入抑制層
／電子注入層／陰極
等を挙げることができる。以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
尚、本発明の作用効果を損なわない限り、上記の各層の間に、他の有機層又は無機層を介在させることができる。
また、発光層に注入される正孔の量が電子よりも多いときは、上記構成において、電子注入抑制層の代わりに、陽極と発光層の間に正孔注入抑制層を形成する。 In addition to the above, the configuration of the organic EL element of the present invention is, for example,
i) Anode / light emitting layer / electron injection suppression layer / electron injection layer / cathode
ii) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection suppression layer
/ Electron injection layer / Cathode
iii) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection suppression layer
/ Electron transport layer / electron injection layer / cathode
iv) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer
/ Electron injection suppression layer / electron injection layer / cathode
v) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer
/ Electron injection suppression layer / electron injection layer / adhesion improving layer / cathode
vi) Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / electron injection suppression layer / electron injection layer / cathode
vii) Anode / organic semiconductor layer / hole injection layer / light emitting layer / electron injection suppression layer
/ Electron injection layer / Cathode
viii) Anode / organic semiconductor layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer
/ Electron injection suppression layer / electron injection layer / cathode
ix) Anode / organic semiconductor layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer
/ Electron injection suppression layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
x) Anode / insulating layer / light emitting layer / electron injection suppression layer / electron injection layer / cathode
xi) Anode / inorganic semiconductor layer / insulating layer / light emitting layer / electron injection suppression layer
/ Electron injection layer / cathode and the like. Hereinafter, each layer which comprises the organic EL element of this invention is demonstrated.
In addition, unless the effect of this invention is impaired, another organic layer or an inorganic layer can be interposed between said each layer.
Further, when the amount of holes injected into the light emitting layer is larger than that of electrons, a hole injection suppressing layer is formed between the anode and the light emitting layer instead of the electron injection suppressing layer in the above configuration.

（１）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視光における透過率が５０％以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。 (1) Translucent substrate The organic EL element of this invention is produced on a translucent board | substrate. Here, the translucent substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a transmittance of 50% or more in visible light of 400 to 700 nm.
Specifically, a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned. Examples of the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz. Examples of the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.

（２）陽極
有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化亜鉛錫合金（ＩＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常、１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。 (2) Anode The anode of the organic thin film EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), zinc oxide tin alloy (IZO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
The anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
Thus, when light emission from the light emitting layer is taken out from the anode, it is preferable that the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Although the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm.

（３）正孔注入、輸送層
正孔注入、輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入、輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０^４〜１０^６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０^−４ｃｍ^２／Ｖ・秒であれば好ましい。
正孔注入、輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 (3) Hole injection and transport layer The hole injection and transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and usually has an ionization energy of 5.5 eV. The following is small. As such a hole injection and transport layer, a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength is preferable. Further, when an electric field is applied with a hole mobility of, for example, 10 ⁴ to 10 ⁶ V / cm, It is preferable if it is at least 10 ⁻⁴ cm ² / V · sec.
The material for forming the hole injecting and transporting layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferred properties, and conventionally used as a charge transporting material for holes in an optical transmission material, or an EL element. Any of known materials used for the hole injection layer can be selected and used.

具体例として、例えば、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、***特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。 Specific examples include, for example, triazole derivatives (see U.S. Pat. No. 3,112,197), oxadiazole derivatives (see U.S. Pat. No. 3,189,447), imidazole derivatives (Japanese Patent Publication No. 37-16096). Polyarylalkane derivatives (US Pat. Nos. 3,615,402, 3,820,989, 3,542,544, and JP-B-45-555). JP, 51-10983, JP-A-51-93224, 55-17105, 56-4148, 55-108667, 55-156953, 56-36656 No. 3,180,729, US Pat. No. 4,278,746, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (see US Pat. Nos. 3,180,729 and 4,278,746). JP, 55-88064, 55-88065, 49-105537, 55-51086, 56-80051, 56-88141, 57-45545. Gazette, 54-112737, 55-74546, etc.), phenylenediamine derivatives (US Pat. No. 3,615,404, JP-B 51-10105, 46-3712, 47-25336, JP-A 54-53435, 54-110536, 54-1119925, etc.), arylamine derivatives (US Pat. No. 3,567,450), 3,180,703, 3,240,597, 3,658,520, 4,232,1 No. 3, No. 4,175,961, No. 4,012,376, JP-B No. 49-35702, No. 39-27577, JP-A No. 55-144250 56-119132, 56-22437, West German Patent 1,110,518, etc.), amino-substituted chalcone derivatives (see US Pat. No. 3,526,501, etc.), Oxazole derivatives (disclosed in US Pat. No. 3,257,203, etc.), styryl anthracene derivatives (see JP 56-46234 A, etc.), fluorenone derivatives (see JP 54-110837 A, etc.) ), Hydrazone derivatives (US Pat. No. 3,717,462, JP-A-54-59143, 55-52063, 55-52064). No. 55-46760, No. 55-85495, No. 57-11350, No. 57-148799, JP-A-2-311591, etc.), Stilbene derivatives (JP-A 61-61). No. 210363, No. 61-228451, No. 61-14642, No. 61-72255, No. 62-47646, No. 62-36674, No. 62-10652, No. 62- 30255, 60-94455, 60-94462, 60-174749, 60-175052, etc.), silazane derivatives (US Pat. No. 4,950,950) , Polysilanes (JP-A-2-204996), aniline copolymers (JP-A-2-282263), JP-A-1 Conductive polymer oligomers disclosed in 211399 JP can (particularly thiophene oligomer).

正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 Although the above-mentioned materials can be used as the material for the hole injection layer, porphyrin compounds (disclosed in JP-A-63-295965), aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (US) Patent No. 4,127,412, JP-A-53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55-79450, 55 No. 144450, No. 56-119132, No. 61-295558, No. 61-98353, No. 63-295695, etc.), in particular, an aromatic tertiary amine compound is preferably used.

また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。 In addition, for example, 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino having two condensed aromatic rings described in US Pat. No. 5,061,569 in the molecule. ) Biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD), and 4,4 ′, 4 ″ -tris (N—) in which three triphenylamine units described in JP-A-4-308688 are linked in a starburst type. (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA) and the like.
In addition to the above-described aromatic dimethylidin compounds shown as the material for the light emitting layer, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the material for the hole injection layer.

正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入、輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入、輸送層は正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入、輸送層を積層したものであってもよい。
また有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０^−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。 The hole injection and transport layer can be formed by thinning the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. The thickness of the hole injection or transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm. As long as this hole injection and transport layer contains the compound of the present invention in the hole transport zone, it may be composed of one or more of the above materials, or the hole injection, A layer in which a hole injection / transport layer made of a compound different from the transport layer is laminated may be used.
The organic semiconductor layer is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and preferably has a conductivity of 10 ⁻¹⁰ S / cm or more. As a material for such an organic semiconductor layer, a conductive oligomer such as a thiophene-containing oligomer, an arylamine oligomer disclosed in JP-A-8-193191, a conductive dendrimer such as an arylamine dendrimer, or the like is used. Can do.

（４）正孔注入抑制層
正孔注入抑制層に用いられる材料は、正孔を抑制する材料であるが、正孔を流さない材料であってはならない。このような材料としては、従来から正孔注入層に使用されているものであって、本発明の有機ＥＬ素子で使用される正孔注入層よりも、正孔移動度が低いか又はイオン化ポテンシャルが小さい材料を使用することできる。
具体的には、特開平５−２３４６７８号公報、特開平５−３２０６３４号公報、特開平６−２２０４３７号公報、特公２６８６４１８号公報、特公２９２４８０９号公報、特開平７−１３８５６２号公報、特開平１１−５４２８０号公報、特開平７−１５７４５４号公報に記載されているジアミン化合物や、特開平１０−３１６６５８号公報、欧州公開公報０６５０９５５Ａ１号公報、特開２００２−２４９７６５号公報、特開平３−１１１４８５号公報、特開平６−３１２９８１号公報等に記載されているアミン誘導体が好ましい。 (4) Hole injection suppression layer The material used for the hole injection suppression layer is a material that suppresses holes, but must not be a material that does not allow holes to flow. Such a material is conventionally used for a hole injection layer and has a lower hole mobility or ionization potential than the hole injection layer used in the organic EL device of the present invention. A small material can be used.
Specifically, JP-A-5-234678, JP-A-5-320634, JP-A-6-220437, JP-B-2686418, JP-B-2924809, JP-A-7-138562, JP-A-7-138562, The diamine compounds described in Kaihei 11-54280, JP-A-7-157454, JP-A-10-316658, European Publication 0650955A1, JP-A 2002-249765, JP-A-3- The amine derivatives described in, for example, No. 111485 and JP-A-6-329881 are preferred.

（５）発光層
発光層は以下の機能を併せ持つものである。
１．注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
２．輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
３．発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。 (5) Light emitting layer The light emitting layer has the following functions.
1. Injection function: a function capable of injecting holes from the anode or the hole injection layer when an electric field is applied and a function of injecting electrons from the cathode or the electron injection layer. 2. Transport function; function of moving injected charges (electrons and holes) by the force of an electric field Light emitting function; a function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect it to light emission. However, there may be a difference between the ease of hole injection and the ease of electron injection. Although the transport ability represented by the mobility of electrons may be large or small, it is preferable to transfer one of the charges.

発光層に用いられるホスト材料は、長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、下記の式［１］で示される材料を発光材料のホスト材料として用いることが望ましい。しかし、必ずしも下記の材料に限定されるものではない。 As the host material used for the light-emitting layer, a known material can be used as a long-life light-emitting material, but a material represented by the following formula [1] is preferably used as the host material of the light-emitting material. However, it is not necessarily limited to the following materials.

（式中、Ａｒ^１は核炭素数６〜５０の芳香族環であり、Ｘ^１は置換基である。ｌは１〜５の整数、ｍは０〜６の整数である。尚、ｌ≧２のとき、Ａｒ^１はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、ｍ≧２のとき、Ｘ^１はそれぞれ同じでも異なっていても良い。ｌは１〜２、ｍは０〜４が好ましい。）

(In the formula, Ar ¹ is an aromatic ring having 6 to 50 nuclear carbon atoms, X ¹ is a substituent, l is an integer of 1 to 5, and m is an integer of 0 to 6. Here, l ≧ Ar ² may be the same or different when 2, and when m ≧ 2, X ¹ may be the same or different. L is preferably 1 to 2, and m is preferably 0 to 4.)

Ａｒ^１の芳香族環の具体例として、フェニル環、ナフチル環、アントラセン環、ビフェニレン環、アズレン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環等が挙げられる。
好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ペリレン環、トリナフチレン環等が挙げられる。
さらに好ましくはフェニル環、ナフチル環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、ピレン環、クリセン環、ペリレン環等が挙げられる。 Specific examples of the aromatic ring of Ar ¹ include phenyl ring, naphthyl ring, anthracene ring, biphenylene ring, azulene ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, fluoranthene ring, acephenanthrylene ring, triphenylene ring, pyrene ring, Examples include a chrysene ring, a naphthacene ring, a picene ring, a perylene ring, a pentaphen ring, a pentacene ring, a tetraphenylene ring, a hexaphen ring, a hexacene ring, a rubicene ring, a coronene ring, and a trinaphthylene ring.
Preferred examples include phenyl ring, naphthyl ring, anthracene ring, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenanthrene ring, fluoranthene ring, triphenylene ring, pyrene ring, chrysene ring, perylene ring, trinaphthylene ring and the like.
More preferable examples include a phenyl ring, a naphthyl ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a fluoranthene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, and a perylene ring.

Ｘ^１の具体例は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基、置換又は無置換のスチリル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。 Specific examples of X ¹ include a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 1 50 alkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 5 to 50 nuclear atoms, substituted Or an unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted styryl group, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, etc. .

置換もしくは無置換の、核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1 -Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4 -Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl Group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, -T-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenyl Yl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-fluorenyl group, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 3-fluoranthenyl group and the like.

好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。 Preferably, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, 2-fluorenyl group, 9,9 -A dimethyl- 2-fluorenyl group, 3-fluoranthenyl group, etc. are mentioned.

置換もしくは無置換の、核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, and 3-pyridinyl group. 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuran group Nyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5- Quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8- Isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group Ensridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group Group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5 -Yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthroline -10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phen group Nansulolin-5-yl group, 1,8-phen Nansulolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9- Phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1, 9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl Group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthro -3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9- Phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2, 8-phenanthroline-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl Group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl Group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10 -Phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl -1-Indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1- Indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like can be mentioned.

置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1, 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1, 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group Bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2, 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t- Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl Group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1- Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl Group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.

置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by -OY, and examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, and s-butyl. Group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl Group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2 -Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, , 2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo- t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diamino Ethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1- Anoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, Examples include 2,3-trinitropropyl group.

置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、
ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl. Group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β- Naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromoben Group, m-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group ,
p-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o- A cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like can be mentioned.

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms is represented as -OY ', and examples of Y' include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthryl group. Group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl Group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, -Tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl- 1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3- Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4- Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group Nyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8 -Quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6 -Quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl Group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2 -Yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthroline -6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phen group Nansulolin-2-yl group, 1,8- Phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8- Phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1, 9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl Group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanth Rin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9- Phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2, 9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl Group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl Group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5 -Yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthroline -10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-flazanyl group 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl Group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3- Indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like can be mentioned.

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms is represented by —SY ″, and examples of Y ″ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthryl group. 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p -Terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m Tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1 -Anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl Group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group Group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group Group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8- Quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6- Quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9 -Phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2- Yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin- 6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenance Lorin-2-yl group, 1,8-Fu Nansulolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8- Phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1, 9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl Group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthro N-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9- Phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2, 9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl Group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5- Yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin- 10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3 -Phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-flazanyl group, -Thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3 -Methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group Group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.

置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のカルボキシル基は、−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。 A substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms is represented as —COOZ, and examples of Z include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, and isobutyl groups. , T-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1, 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1, , 3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t- Butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2 , 3-Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-sia Ethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, Examples include 2,3-trinitropropyl group.

置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。
ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted styryl group include 2-phenyl-1-vinyl group, 2,2-diphenyl-1-vinyl group, 1,2,2-triphenyl-1-vinyl group, and the like.
Examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

発光層には、ドーパントを添加しても良い。用いられるドーパントは、それぞれ長寿命な発光材料として公知のものを用いることが可能であるが、式［２］で示される材料を発光材料のドーパント材料として用いることが望ましい。しかし、必ずしも下記の材料に限定されるものではない。

（式中、Ａｒ^２〜Ａｒ^４は、置換又は無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換又は無置換のスチリル基である。ｎは１〜４の整数であり、ｎ≧２の場合、Ａｒ^３、Ａｒ^４はそれぞれ同じでも異なっていても良い。） A dopant may be added to the light emitting layer. As the dopant used, known materials can be used as long-lived light-emitting materials, but it is desirable to use the material represented by the formula [2] as the dopant material of the light-emitting material. However, it is not necessarily limited to the following materials.

(In the formula, Ar ^{2 to} Ar ⁴ are a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms and a substituted or unsubstituted styryl group. N is an integer of 1 to 4, and n ≧ 2 In this case, Ar ³ and Ar ⁴ may be the same or different.)

置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、３−フルオランテニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4- Pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group M-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, p t-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl Group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-fluorenyl group, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 3-fluoranthenyl group and the like.

置換又は無置換のスチリル基の例としては、２−フェニル−１−ビニル基、２，２−ジフェニル−１−ビニル基、１，２，２−トリフェニル−１−ビニル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted styryl group include 2-phenyl-1-vinyl group, 2,2-diphenyl-1-vinyl group, 1,2,2-triphenyl-1-vinyl group, and the like.

発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。 As a method for forming the light emitting layer, for example, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, or an LB method can be applied. The light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film.
Here, the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be classified from a thin film (accumulated film) formed by the LB method according to a difference in an agglomerated structure and a higher-order structure and a functional difference resulting therefrom.
Further, as disclosed in JP-A-57-51781, a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, and then this is thinned by a spin coating method or the like. In addition, a light emitting layer can be formed.

（６）電子注入抑制層
電子注入抑制層に用いられる材料は、電子を抑制する材料ではあるが、電子を流さない材料であってはいけない。このような材料として、従来から電子注入層に使用されているものであって、本発明の有機ＥＬ素子で使用される電子注入層よりも、電子移動度が低いか又はアフィニティー準位が大きい材料を使うことができる。
このようなものとして、例えば、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。例えば、（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を用いることができる。 (6) Electron injection suppression layer Although the material used for an electron injection suppression layer is a material which suppresses an electron, it should not be a material which does not flow an electron. As such a material, a material that has been conventionally used for an electron injection layer and has a lower electron mobility or a higher affinity level than the electron injection layer used in the organic EL device of the present invention. Can be used.
As such, for example, a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof is suitable. Specific examples include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline). For example, (8-quinolinolato) aluminum complex (Alq) can be used.

また、電子注入抑制層として、好ましくは複素環誘導体であって、例えば、イミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体等の６員環と５員環が縮合したヘテロ環化合物が好ましい。さらに、後述する電子注入層として使用できる含窒素環化合物、シリコン含有環化合物及びホウ素化合物等も好適に使用できる。
但し、電子注入抑制層の電子移動度が、電子注入層の電子移動度よりも小さいか、又は電子注入抑制層のアフィニティー準位Ａｆ２が、発光層のアフィニティー準位Ａｆ１よりも大きく、電子注入抑制層のアフィニティー準位Ａｆ２が、電子注入層のアフィニティー準位Ａｆ３より大きいか等しいこと、即ち、Ａｆ１＜Ａｆ２、Ａｆ３≦Ａｆ２の関係を満たすことが重要である。 Further, the electron injection suppressing layer is preferably a heterocyclic derivative, for example, a heterocyclic compound in which a 6-membered ring and a 5-membered ring are condensed, such as an imidazole derivative or an imidazopyridine derivative. Furthermore, a nitrogen-containing ring compound, a silicon-containing ring compound, a boron compound, and the like that can be used as an electron injection layer to be described later can also be suitably used.
However, the electron mobility of the electron injection suppression layer is smaller than the electron mobility of the electron injection layer, or the affinity level Af2 of the electron injection suppression layer is larger than the affinity level Af1 of the light emitting layer, and the electron injection suppression. It is important that the affinity level Af2 of the layer is greater than or equal to the affinity level Af3 of the electron injection layer, that is, satisfy the relationship of Af1 <Af2 and Af3 ≦ Af2.

（７）電子輸送層
電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。 (7) Electron transport layer As a semiconductor constituting the electron transport layer, at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb and Zn One kind or a combination of two or more kinds of oxides, nitrides or oxynitrides containing Moreover, it is preferable that the inorganic compound which comprises an electron carrying layer is a microcrystal or an amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides described above.

（８）電子注入層
電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい層である。
尚、陰極との付着性を向上するために、電子注入層とは別に付着改善層を設けてもよい。 (8) Electron Injection Layer The electron injection layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and has a high electron mobility.
In order to improve adhesion to the cathode, an adhesion improving layer may be provided separately from the electron injection layer.

電子注入層の材料としては、下記に示す含窒素環化合物、シリコン含有環化合物及びホウ素化合物等が好適に使用できる。
含窒素環化合物は、下記式［３］〜［１７］で示されるものが好ましい。

(式中、Ａ^１〜Ａ^３は、窒素原子又は炭素原子であり、Ｒは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｐは０から５の整数であり、ｐが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。また、隣接する複数のＲ基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。Ａｒ^５は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ^６は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基であり、（ただし、Ａｒ^５、Ａｒ^６のいずれか一方は置換基を有していてもよい炭素数１０〜６０の縮合環基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロ縮合環基である）。Ｌ^１、Ｌ^２は、それぞれ単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の縮合環、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロ縮合環又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。) As materials for the electron injection layer, the following nitrogen-containing ring compounds, silicon-containing ring compounds, boron compounds, and the like can be preferably used.
The nitrogen-containing ring compounds are preferably those represented by the following formulas [3] to [17].

(In the formula, A ^{1 to} A ³ are a nitrogen atom or a carbon atom, and R is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or an optionally substituted carbon. A heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, p is an integer of 0 to 5, and p is When it is an integer of 2 or more, the plurality of R may be the same or different from each other, and bonded to each other by a plurality of adjacent R groups to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, or A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring may be formed, and Ar ⁵ may have an optionally substituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a substituent. heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, Ar ⁶ is a hydrogen atom, having 1 to 20 carbon atoms An alkyl group, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon number which may have a substituent. A heteroaryl group having 3 to 60, wherein either Ar ⁵ or Ar ⁶ may have a substituent, a condensed ring group having 10 to 60 carbon atoms, or a substituent. L ¹ and L ² each have a single bond or an optionally substituted condensed ring having 6 to 60 carbon atoms or a substituent. A C3-C60 hetero condensed ring or a fluorenylene group which may have a substituent.

上記式［３］の化合物は、特願２００３−００５１８４号に記載の方法によって合成できる。 The compound of the above formula [3] can be synthesized by the method described in Japanese Patent Application No. 2003-005184.

(式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ^３は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ^７は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^８は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基又は、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。)

(In the formula, HAr is a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and L ³ has 6 to 60 carbon atoms which may have a single bond or a substituent. An arylene group, a C3-C60 heteroarylene group which may have a substituent, or a fluorenylene group which may have a substituent, and Ar ⁷ may have a substituent. It is a C6-C60 bivalent aromatic hydrocarbon group, Ar < ⁸ > is the C6-C60 aryl group which may have a substituent, or the carbon which may have a substituent. (It is a heteroaryl group of several 3 to 60.)

上記式［４］の化合物は、特願２００３−００４１９３号に記載の方法によって合成できる。 The compound of the above formula [4] can be synthesized by the method described in Japanese Patent Application No. 2003-004193.

(式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ水素原子又は置換基を表す。Ｚ^１は、５又は６員環を形成するに必要な原子群を表す。)

(Wherein R ¹ , R ² and R ³ each represent a hydrogen atom or a substituent. Z ¹ represents an atomic group necessary for forming a 5- or 6-membered ring.)

（式中、Ｘ^１〜Ｘ^７はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基、置換又は未置換のアラルキル基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアラルキルオキシ基、置換又は未置換のアリールオキシ基、あるいは、置換または未置換のアルケニル基を表し、さらに、Ｘ^１とＸ^２、Ｘ^２とＸ^３、Ｘ^４とＸ^５、Ｘ^５とＸ^６、及びＸ^６とＸ^７から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）

(Wherein, X ^{1 to} X ⁷ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or Represents an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted alkenyl group; and X ¹ and X ² , X ² and X ³ , Adjacent groups selected from X ⁴ and X ⁵ , X ⁵ and X ⁶ , and X ⁶ and X ⁷ are bonded to each other, together with a substituted carbon atom, a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, Alternatively, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring may be formed.)

（式中、Ｒ^４〜Ｒ^７は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は下記式［１４］で示される基を表わす。）

(In the formula, R ^{4 to} R ⁷ each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a group represented by the following formula [14].)

（式中、Ｒ^８及びＲ^９は、各々独立して水素原子、アルキル基、アリール基、又は、Ｒ^８及びＲ^９が一緒になってシクロアルキル基若しくは複素環基を完成させる原子若しくは基を表す。）

(In the formula, R ⁸ and R ⁹ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an atom or group that R ⁸ and R ⁹ together form a cycloalkyl group or a heterocyclic group. To express.)

（式中、Ｒ^１０は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素を、ｑは１から５までの整数を表し、（Ｒ^１０）ｑは同一或いは異なる前記Ｒ^１０がｑで表される数だけ結合していることを示し、また、Ｒ^１１〜Ｒ^１６は、同一或いは異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素を示す。）

(In the formula, R ¹⁰ may have a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a lower alkyl group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, or a substituent. A good alkoxy group, an aromatic hydrocarbon which may have a substituent, q represents an integer of 1 to 5, and (R ¹⁰ ) q is the same or different as many as R ¹⁰ is represented by q R ^{11 to} R ¹⁶ are the same or different and have a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group which may have a substituent, or a substituent. An alkylamino group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, and an aromatic hydrocarbon which may have a substituent.

（式中、Ｒ^１７〜Ｒ^２２は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。）

(In formula, R < ¹⁷ > -R < ²² > is the same or different, respectively, and shows the aryl group which may have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a substituent.)

（式中Ｒ^２３〜Ｒ^２６は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又は置換基を有してもよいアリール基を示す。）

(In formula, R < ²³ > -R < ²⁶ > is the same or different, respectively, and shows the aryl group which may have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a substituent.)

シリコン含有環化合物は、下記式［１８］で示されるものが好ましい。

［式中、Ｘ^８及びＹ^１は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸ^１とＹ^１が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ^２７〜Ｒ^３０は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。（但し、Ｒ^２７及びＲ^３０がフェニル基の場合、Ｘ^８及びＹ^１は、アルキル基及びフェニル基ではなく、Ｒ^２７及びＲ^３０がチエニル基の場合、Ｘ^８及びＹ^１は、一価炭化水素基を、Ｒ^２８及びＲ^２９は、アルキル基、アリール基、アルケニル基又はＲ^２８とＲ^２９が結合して環を形成する脂肪族基を同時に満たさない構造であり、Ｒ^２７及びＲ^３０がシリル基の場合、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｘ^８及びＹ^１は、それぞれ独立に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子でなく、Ｒ^１及びＲ^２でベンゼン環が縮合した構造の場合、Ｘ^８及びＹ^１は、アルキル基及びフェニル基ではない）。］ The silicon-containing ring compound is preferably represented by the following formula [18].

[Wherein, X ⁸ and Y ¹ are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted aryl group. A group, a substituted or unsubstituted heterocycle, or a structure in which X ¹ and Y ¹ are combined to form a saturated or unsaturated ring, and R ^{27 to} R ³⁰ are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted Alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group, aryloxy group, perfluoroalkyl group, perfluoroalkoxy group, amino group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, azo group , Alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkoxycarbonyloxy group , Aryloxycarbonyloxy group, sulfinyl group, sulfonyl group, sulfanyl group, silyl group, carbamoyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, alkynyl group, nitro group, formyl group, nitroso group, formyloxy group, isocyano group , A cyanate group, an isocyanate group, a thiocyanate group, an isothiocyanate group or a cyano group, or when adjacent, a substituted or unsubstituted ring is condensed. (However, when R ²⁷ and R ³⁰ are phenyl groups, X ⁸ and Y ¹ are not alkyl groups and phenyl groups, and when R ²⁷ and R ³⁰ are thienyl groups, X ⁸ and Y ¹ are monovalent carbonizations. A hydrogen group, R ²⁸ and R ²⁹ are structures that do not satisfy an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, or an aliphatic group in which R ²⁸ and R ²⁹ are combined to form a ring, and R ²⁷ and R ³⁰ are In the case of a silyl group, R ²⁸ , R ²⁹ , X ⁸ and Y ¹ are each independently a monovalent hydrocarbon group or hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms, but a benzene ring is condensed with R ¹ and R ² . In the case of structure, X ⁸ and Y ¹ are not alkyl groups and phenyl groups). ]

ホウ素化合物は、下記式［１９］で示されるものが好ましい。

（式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３８及びＺ^３は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ^９、Ｙ^２及びＺ^２は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ^２とＺ^３の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｒは１〜３の整数を示し、ｒが２以上の場合、Ｚ^２は異なってもよい。但し、ｒが１、Ｘ^９、Ｙ^２及びＲ^３２がメチル基であって、Ｒ^３８が水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｒが３でＺ^２がメチル基の場合を含まない。） The boron compound is preferably represented by the following formula [19].

Wherein R ^{31 to} R ³⁸ and Z ³ are each independently a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic group, a heterocyclic group, a substituted amino group, a substituted boryl group, an alkoxy group or an aryl X ⁹ , Y ² and Z ² each independently represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, aromatic group, heterocyclic group, substituted amino group, alkoxy group or aryloxy group; The substituents of ² and Z ³ may be bonded to each other to form a condensed ring, and r represents an integer of 1 to 3, and when r is 2 or more, Z ² may be different, provided that r 1, X ⁹ , Y ² and R ³² are methyl groups, and R ³⁸ is a hydrogen atom or a substituted boryl group, and r is 3 and Z ² is a methyl group.

電子注入層として使用できる他の化合物として、下記式［２０］で示されるものがある。

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２は、下記式［２１］の構造を有する配位子であり、８−ヒドロキシキノリン、２−メチル−８−ヒドロキシキノリン等のキノリン残基があるが、これらに限られるものではない。Ｌ^４はハロゲン原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のシクロアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、置換若しくは未置換の複素環基、又は−Ｏ−Ｇａ−Ｑ^３（Ｑ^４）（但し、Ｑ^３、Ｑ^４はＱ^１、Ｑ^２と同じ意味）で示される配位子を表す。） Other compounds that can be used as the electron injection layer include those represented by the following formula [20].

(In the formula, Q ¹ and Q ² are ligands having the structure of the following formula [21], and there are quinoline residues such as 8-hydroxyquinoline and 2-methyl-8-hydroxyquinoline. L ⁴ is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or —O—. Ga-Q ³ (Q ⁴ ) (where Q ³ and Q ⁴ represent the same meanings as Q ¹ and Q ² ).)

（式中、環Ａ^４及びＡ^５は、互いに結合した置換もしくは未置換のアリール環もしくは複素環構造である。）
環Ａ^４及びＡ^５の、置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。
また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。

(Wherein rings A ⁴ and A ⁵ are substituted or unsubstituted aryl rings or heterocyclic structures bonded to each other.)
Specific examples of the substituents of the rings A ⁴ and A ⁵ include chlorine, bromine, iodine, halogen atoms of fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl. Group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group and other substituted or unsubstituted alkyl groups, phenyl group, naphthyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3- Fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, substituted or unsubstituted aryl group such as 3-nitrophenyl group, methoxy group, n-butoxy group, tert-butoxy group, trichloromethoxy group , Trifluoroethoxy group, pentafluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group Group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, substituted or unsubstituted alkoxy group such as 6- (perfluoroethyl) hexyloxy group, phenoxy group, p-nitrophenoxy group P-tert-butylphenoxy group, 3-fluorophenoxy group, pentafluorophenyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group such as 3-trifluoromethylphenoxy group, methylthio group, ethylthio group, tert-butylthio group, hexylthio Group, octylthio group, substituted or unsubstituted alkylthio group such as trifluoromethylthio group, phenylthio group, p-nitrophenylthio group, tert-butylphenylthio group, 3-fluorophenylthio group, pentafluorophenylthio group, 3 -Arrangement of trifluoromethylphenylthio group, etc. Mono- or di-substituted amino such as substituted or unsubstituted arylthio group, cyano group, nitro group, amino group, methylamino group, diethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group Group, acylamino group such as bis (acetoxymethyl) amino group, bis (acetoxyethyl) amino group, bisacetoxypropyl) amino group, bis (acetoxybutyl) amino group, hydroxyl group, siloxy group, acyl group, methylcarbamoyl group, dimethyl group Carbamoyl group, ethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, propylcarbamoyl group, butylcarbamoyl group, carbamoyl group such as phenylcarbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, imide group, cyclopentane group, cyclohexyl group, etc. Ryl group, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, anthranyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, aryl group such as pyrenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, acridinyl Group, pyrrolidinyl group, dioxanyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, piperazinyl group, triatinyl group, carbazolyl group, furanyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl Groups, triazolyl groups, imidazolyl groups, benzoimidazolyl groups, and heterocyclic groups such as pranyl groups.
Moreover, the above substituents may combine to form a further 6-membered aryl ring or heterocyclic ring.

本発明において、陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層を、さらに設けても良い。これにより、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ_２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ_２Ｓ、Ｎａ_２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ_２、ＢａＦ_２、ＳｒＦ_２、ＭｇＦ_２及びＢｅＦ_２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。 In the present invention, an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. As a result, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved. As such an insulator, it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved. Specifically, preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li ₂ O, LiO, Na ₂ S, Na ₂ Se, and NaO, and preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, and BeO. , BaS, and CaSe. Further, preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl. Examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF ₂ , BaF ₂ , SrF ₂ , MgF ₂ and BeF ₂ , and halides other than fluorides.

また、本発明においては、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有していることが好ましい。
ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義され、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが使用できる。例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。 Moreover, in this invention, it is preferable to contain a reducing dopant in the area | region which conveys an electron, or the interface area | region of a cathode and an organic layer.
Here, the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound, and various substances can be used as long as they have a certain reducing ability. For example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal halide, rare earth metal oxide or rare earth metal At least one substance selected from the group consisting of halides, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals, and organic complexes of rare earth metals can be preferably used.

好ましい還元性ドーパントとしては、仕事関数が２．９ｅＶ以下のもの、例えば、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。 Preferred reducing dopants have a work function of 2.9 eV or less, such as Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), and Cs. (Work function: 1.95 eV) at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0-2.5 eV), and Ba (work And at least one alkaline earth metal selected from the group consisting of (function: 2.52 eV).

これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に、還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。 Among these, a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb, and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. . These alkali metals have a particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
Further, as a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less, a combination of two or more alkali metals is also preferable. Particularly, a combination containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs. And a combination of Na and K. By including Cs in combination, the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the electron injection region, the emission luminance and the life of the organic EL element can be improved.

（９）陰極
陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。 (9) Cathode As the cathode, those having a work function (4 eV or less) metal, an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof as an electrode material are used. Specific examples of such an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, aluminum / lithium alloy, indium, rare earth metal, and the like.
The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.

ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。 Here, when light emitted from the light emitting layer is taken out from the cathode, it is preferable that the transmittance with respect to the light emitted from the cathode is larger than 10%.
The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 μm, preferably 50 to 200 nm.

（１０）絶縁層
有機ＥＬは超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。 (10) Insulating layer Since organic EL applies an electric field to an ultra-thin film, pixel defects are likely to occur due to leakage or short circuit. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like.
A mixture or laminate of these may be used.

（１１）有機ＥＬ素子の作製例
上記に例示した材料及び方法により陽極、発光層、電子注入抑制層、電子注入層、必要に応じて正孔注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また、陰極から陽極へ、上記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、図１に示す構成の有機ＥＬ素子（透光性基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入抑制層／電子注入層／陰極）の作製方法の例を説明する。
まず、適当な透光性基板１１上に陽極材料からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極１２を作製する。 (11) Preparation Example of Organic EL Element By forming an anode, a light emitting layer, an electron injection suppressing layer, an electron injection layer, and a hole injection layer as required by the materials and methods exemplified above, and further forming a cathode. An organic EL element can be produced. Moreover, an organic EL element can also be produced from the cathode to the anode in the reverse order.
Hereinafter, an example of a method for producing the organic EL element (translucent substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection suppression layer / electron injection layer / cathode) having the configuration shown in FIG. 1 will be described.
First, an anode 12 is produced by forming a thin film made of an anode material on a suitable light-transmitting substrate 11 by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 μm or less, preferably 10 to 200 nm. .

次に、この陽極１２上に正孔注入層１３を設ける。正孔注入層１３の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。
真空蒸着法により正孔注入層１３を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０^−７〜１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。 Next, a hole injection layer 13 is provided on the anode 12. The hole injection layer 13 can be formed by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, etc., but it is easy to obtain a homogeneous film and pinholes are not easily generated. It is preferable to form by vacuum evaporation.
When the hole injection layer 13 is formed by a vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used (material of the hole injection layer), the crystal structure and recombination structure of the target hole injection layer, etc. The deposition source temperature is 50 to 450 ° C., the degree of vacuum is 10 ⁻⁷ to 10 ⁻³ torr, the deposition rate is 0.01 to 50 nm / second, the substrate temperature is −50 to 300 ° C., and the film thickness is 5 nm to 5 μm. preferable.

次に、正孔注入層１３上に発光層１４を設ける。発光層１４の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層１４を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。 Next, the light emitting layer 14 is provided on the hole injection layer 13. The light-emitting layer 14 can also be formed by thinning the organic light-emitting material using a desired organic light-emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting, but a homogeneous film can be obtained. It is preferable to form the film by a vacuum deposition method from the viewpoint that it is easy and pinholes are hardly generated. When the light emitting layer 14 is formed by the vacuum vapor deposition method, the vapor deposition condition varies depending on the compound to be used, but can generally be selected from the same condition range as that of the hole injection layer.

次に、この発光層上に電子注入抑制層１５を設ける。所望の有機材料を用いて、真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト等の方法により薄膜化することができるが、正孔注入層１３、発光層１４と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層１３、発光層１４と同様の条件範囲から選択することができる。
次に、この電子注入抑制層１５上に電子注入層１６を設ける。この場合も上記と同様の条件範囲から選択することができる。 Next, the electron injection suppression layer 15 is provided on the light emitting layer. Although it can be thinned by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting using a desired organic material, it is necessary to obtain a uniform film as with the hole injection layer 13 and the light emitting layer 14. It is preferable to form by a vacuum evaporation method. The vapor deposition conditions can be selected from the same condition ranges as those for the hole injection layer 13 and the light emitting layer 14.
Next, the electron injection layer 16 is provided on the electron injection suppression layer 15. Also in this case, it can be selected from the same condition range as described above.

最後に、陰極１７を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極１７は、金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。 Finally, the cathode 17 can be laminated to obtain an organic EL element.
The cathode 17 is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used. However, vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation.
The organic EL element is preferably manufactured from the anode to the cathode consistently by a single vacuum.

尚、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、上記の方法に限定されず、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。また、有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。 In addition, the formation method of each layer of the organic EL element of this invention is not limited to said method, The formation method by a conventionally well-known vacuum evaporation method, a spin coating method, etc. can be used. In addition, the organic thin film layer is known by a coating method such as a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method. Can be formed by a method.

有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。 The film thickness of each organic layer of the organic EL element is not particularly limited, but generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency deteriorates. Usually, the range of several nm to 1 μm is preferable.

（１２）その他
有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、２〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加した場合には、陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。 (12) Others When a direct current voltage is applied to the organic EL element, light emission can be observed by applying a voltage of 2 to 40 V with a positive polarity of the anode and a negative polarity of the cathode. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Furthermore, when an alternating voltage is applied, uniform light emission is observed only when the anode has a positive polarity and the cathode has a negative polarity. The waveform of the alternating current to be applied may be arbitrary.

以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。
尚、各実施例で使用した化合物の性質及び作製した素子は下記の方法で評価した。
（１）アフィニティー準位：イオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの差から算出した。
イオン化ポテンシャルは、大気下光電子分光装置（理研計器（株）社製：ＡＣ−１）を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
エネルギーギャップはベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、可視・紫外分光光度計（日立、Ｕ−３４１０）を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
（２）電子移動度・正孔移動度：ＴＩＭＥＯＦＦＬＩＧＨＴ測定装置（オプテル、ＴＯＦ−３０１）を用いて測定した。
（３）輝度：分光放射輝度計（ＣＳ−１０００、ミノルタ製）により測定した。
（４）色度座標ＣＩＥ１９３１のｘ，ｙ：（３）記載の分光放射輝度計により測定した。
（５）発光効率（Ｌ／Ｊ）：Ｌ／Ｊは輝度と電流密度の比である。ＳＯＵＲＣＥＭＥＡＳＵＲＥＵＮＩＴ２３６（ＫＥＩＴＨＬＥＹ製）を用いて電流と電圧を測定すると同時に、分光放射輝度計にて輝度を測定し、電流値と発光面積より電流密度を計算し、Ｌ／Ｊを算出した。
（６）電力変換効率η：以下の計算式によって算出した。
η＝π×（Ｌ／Ｊ）／Ｖ
（式中、πは円周率、Ｌ／Ｊは発光効率であり、Ｖは電圧である。） Examples of the present invention will be described in detail below, but the present invention is not limited to these examples.
In addition, the property of the compound used in each Example and the produced element were evaluated by the following method.
(1) Affinity level: calculated from the difference between the ionization potential and the energy gap.
The ionization potential was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd .: AC-1). Specifically, the measurement was performed by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time.
The energy gap was measured from the absorption edge of the absorption spectrum in benzene. Specifically, the absorption spectrum was measured using a visible / ultraviolet spectrophotometer (Hitachi, U-3410) and calculated from the wavelength at which the spectrum started rising.
(2) Electron mobility / hole mobility: Measured using a TIME OF FLIGHT measuring apparatus (Optel, TOF-301).
(3) Luminance: Measured with a spectral radiance meter (CS-1000, manufactured by Minolta).
(4) x, y of chromaticity coordinates CIE1931: Measured with a spectral radiance meter described in (3).
(5) Luminous efficiency (L / J): L / J is the ratio of luminance to current density. The current and voltage were measured using a SOURCE MEASURE UNIT 236 (manufactured by KEITHLEY), and at the same time, the luminance was measured with a spectral radiance meter, the current density was calculated from the current value and the light emitting area, and L / J was calculated.
(6) Power conversion efficiency η: calculated by the following formula.
η = π × (L / J) / V
(In the formula, π is the pi, L / J is the luminous efficiency, and V is the voltage.)

実施例において使用した化合物を以下に示す。また、これらの化合物のうち、電子注入層、電子注入抑制層又は発光層に使用される化合物の電子移動度及びアフィニティー（Ａｆ）準位を表１に示す。

The compounds used in the examples are shown below. In addition, among these compounds, Table 1 shows the electron mobility and affinity (Af) level of the compounds used in the electron injection layer, the electron injection suppression layer, or the light emitting layer.

実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（膜厚１３０ｎｍ）透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、電気抵抗２０ＭΩｍの蒸留水で、超音波洗浄を５分間行った。さらに、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＩＴＯ基板を取り出し乾燥した。
その後、すぐにサムコインターナショナル研究所製ＵＶオゾン装置にて、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。 Example 1
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick ITO (thickness 130 nm) glass substrate with a transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then with distilled water having an electric resistance of 20 MΩm. Ultrasonic cleaning was performed for 5 minutes. Further, ultrasonic cleaning was performed in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then the ITO substrate was taken out and dried.
Immediately thereafter, UV ozone cleaning was performed for 30 minutes using a UV ozone apparatus manufactured by Samco International Laboratory.

洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、装置内部の真空引きを行い、１×１０^−５Ｐａとした。
続いて、透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、蒸着速度を０．１ｎｍ／ｓｅｃとして、膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」と略記する。）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。 The glass substrate with a transparent electrode line after washing was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the inside of the apparatus was evacuated to 1 × 10 ⁻⁵ Pa.
Subsequently, on the surface on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, the deposition rate is 0.1 nm / sec, and N, N′-bis (N, N A '-diphenyl-4-aminophenyl) -N, N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl film (hereinafter abbreviated as “TPD232 film”) was formed. This TPD232 film functions as a hole injection layer.

続いて、このＴＰＤ２３２膜上に、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃの条件にて、膜厚２０ｎｍのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノビフェニレン層以下「ＴＢＤＢ層」を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
さらに、膜厚４０ｎｍのホストＨ１を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、成膜した。
同時に発光分子として、ドーパントＤ１を蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着した。この膜は発光層として機能する。 Subsequently, a 20 nm thick N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenyl) -diaminobiphenylene layer or lower “TBDB layer” is formed on the TPD232 film at a deposition rate of 0.1 nm / sec. Was deposited. This film functions as a hole transport layer.
Further, a host H1 having a thickness of 40 nm was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a film.
At the same time, dopant D1 was deposited as a luminescent molecule at a deposition rate of 0.01 nm / sec. This film functions as a light emitting layer.

この発光層上に電子注入抑制層として、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、膜厚７ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。
さらに、電子注入層として、ＥＴ１を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、膜厚１３ｎｍの成膜を行った。
弗化リチウムＬｉＦを、蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで、膜厚１ｎｍの成膜を行い、その上に金属Ａｌを蒸着速度０．８ｎｍ／ｓｅｃにて蒸着させ、金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
この有機ＥＬ素子の初期性能を測定した。その結果、電流密度１ｍＡ／ｃｍ^２で駆動電圧４．０Ｖ、１３ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ_ｘ，ｙ＝（０．１６，０．２５）であった。結果を表２に示す。 An Alq film having a thickness of 7 nm was formed as an electron injection suppressing layer on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
Further, as an electron injection layer, ET1 was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 13 nm.
Lithium fluoride LiF was deposited at a deposition rate of 0.01 nm / sec and a film thickness of 1 nm, and metal Al was deposited thereon at a deposition rate of 0.8 nm / sec to form a metal cathode to emit organic EL. An element was formed.
The initial performance of this organic EL element was measured. As a result, at a current density of 1 mA / cm ² , the driving voltage was 4.0 V, 13 cd / A, and CIE _{x, y} = (0.16, 0.25). The results are shown in Table 2.

実施例２
電子注入層の材料として、ＢＣＰを用い、同時に、サエスゲッター製アルカリディスペンサーにてＣｓを共蒸着し、弗化リチウムＬｉＦ層を形成しないこと以外は、実施例１と同様に作製した。素子の評価結果を表２に示す。 Example 2
A material similar to that of Example 1 was prepared, except that BCP was used as the material for the electron injection layer, and Cs was co-evaporated with an alkaline dispenser manufactured by SAES Getter and no lithium fluoride LiF layer was formed. Table 2 shows the evaluation results of the elements.

比較例１
実施例１において、電子注入抑制層であるＡｌｑ膜を形成せずに、電子注入層であるＥＴ１の膜厚を２０ｎｍとした以外は同様に作製した。素子の評価結果を表２に示す。
この有機ＥＬ素子は実施例１の素子に比べて、電子注入抑制層が無いため、駆動電圧は低下しているものの、電子が過剰であるため、Ｌ／Ｊ効率は著しく低くなっている。このため、素子の総合的な効率を示す電力変換効率は、実施例１の方が優れていることが確認できた。
また、輝度半減寿命は実施例１の素子に比べて、数十分の一になった。 Comparative Example 1
In Example 1, it produced similarly except not forming the Alq film | membrane which is an electron injection suppression layer, but having made the film thickness of ET1 which is an electron injection layer into 20 nm. Table 2 shows the evaluation results of the elements.
Compared with the element of Example 1, this organic EL element does not have an electron injection suppression layer, so the drive voltage is reduced, but the number of electrons is excessive, so the L / J efficiency is remarkably low. For this reason, it has confirmed that Example 1 was more excellent in the power conversion efficiency which shows the comprehensive efficiency of an element.
Further, the luminance half life was several tenths of that of the device of Example 1.

比較例２
実施例２において、電子注入抑制層であるＡｌｑ膜を形成せずに、電子注入層であるＢＣＰの膜厚を２０ｎｍとした以外は同様に作製した。素子の評価結果を表２に示す。
この有機ＥＬ素子は実施例２の素子に比べて、電子注入抑制層が無いため、駆動電圧は低下しているが、電子が過剰であるためＬ／Ｊ効率は著しく低くなっている。このため、素子の総合的な効率を示す電力変換効率は、実施例２の方が優れていることが確認できた。
また、輝度半減寿命は、実施例２の素子に比べて、数十分の一になった。 Comparative Example 2
In Example 2, an Alq film, which is an electron injection suppression layer, was not formed, and the same procedure was performed except that the film thickness of BCP, which was an electron injection layer, was 20 nm. Table 2 shows the evaluation results of the elements.
Compared with the element of Example 2, this organic EL element does not have an electron injection suppressing layer, and thus the drive voltage is lowered, but the L / J efficiency is remarkably lowered because of excessive electrons. For this reason, it has confirmed that Example 2 was more excellent in the power conversion efficiency which shows the total efficiency of an element.
Further, the luminance half-life was several tenths of that of the device of Example 2.

実施例３
電子注入抑制層として、Ａｌｑの代わりにＥＴ２を用い、その膜厚を１０ｎｍとし、また、電子注入層であるＥＴ１の膜厚を１０ｎｍとした他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。 Example 3
The organic EL element was fabricated in the same manner as in Example 1 except that ET2 was used instead of Alq as the electron injection suppressing layer, the film thickness was 10 nm, and the film thickness of ET1 as the electron injection layer was 10 nm. Produced.

実施例４
実施例１において、ＴＰＤ２３２からなる正孔注入層に代えて、ＴＰＤ７８７からなる正孔注入抑制層を形成し、その上に、ＴＢＤＢからなる層を同様に形成し正孔注入層とした。また、ＥＴ１からなる電子注入層を形成せず、Ａｌｑ層の膜厚を２０ｎｍとして、これを電子注入層とした他は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。素子の評価結果を表２に示す。
尚、ＴＰＤ２３２の正孔移動度は、１０^−４ｃｍ^２／Ｖ・ｓ、ＴＰＤ７８７の正孔移動度は、１０^−５ｃｍ^２／Ｖ・ｓ、ＴＢＤＢの正孔移動度は、１０^−３ｃｍ^２／Ｖ・ｓである。 Example 4
In Example 1, instead of the hole injection layer made of TPD232, a hole injection suppression layer made of TPD787 was formed, and a layer made of TBDB was similarly formed thereon to form a hole injection layer. Further, an organic EL element was produced in the same manner as in Example 1 except that the electron injection layer made of ET1 was not formed, the thickness of the Alq layer was 20 nm, and this was used as the electron injection layer. Table 2 shows the evaluation results of the elements.
The hole mobility of TPD232 is 10 ⁻⁴ cm ² / V · s, the hole mobility of TPD787 is 10 ⁻⁵ cm ² / V · s, and the hole mobility of TBDB is 10 ⁻³ cm. ² / V · s.

比較例３
実施例１の有機ＥＬ素子において、ＥＴ１からなる電子注入層を形成せず、Ａｌｑ層の膜厚を２０ｎｍとして、これを電子注入層とした他は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。素子の評価結果を表２に示す。
実施例３の有機ＥＬ素子では、正孔移動度がＴＰＤ２３２より小さいＴＰＤ７８７を使用しているため、比較例３の素子と比べて駆動電圧が高くなっている。しかしながら、Ｌ／Ｊ効率は向上しているため、素子の総合的な効率を示す電力変換効率は、実施例３の方が優れている。この結果より、正孔注入抑制層の効果が確認できた。 Comparative Example 3
In the organic EL element of Example 1, an organic EL element was produced in the same manner as in Example 1 except that the electron injection layer made of ET1 was not formed, the thickness of the Alq layer was 20 nm, and this was used as the electron injection layer. did. Table 2 shows the evaluation results of the elements.
In the organic EL element of Example 3, since TPD787 having a hole mobility smaller than TPD232 is used, the driving voltage is higher than that of the element of Comparative Example 3. However, since the L / J efficiency is improved, the power conversion efficiency indicating the overall efficiency of the element is superior in the third embodiment. From this result, the effect of the hole injection suppression layer was confirmed.

本発明の有機ＥＬ素子は、民生用ＴＶ、大型表示ディスプレイ、携帯電話用表示画面等の各種表示装置の表示画面に用いることができる。 The organic EL element of the present invention can be used for display screens of various display devices such as consumer TVs, large display displays, and mobile phone display screens.

本発明の一実施形態の有機ＥＬ素子の断面図である。It is sectional drawing of the organic EL element of one Embodiment of this invention. 本発明の一実施形態の有機ＥＬ素子のエネルギーダイアグラムである。It is an energy diagram of the organic EL element of one Embodiment of this invention.

符号の説明Explanation of symbols

１有機ＥＬ素子
１１基板
１２陽極
１３正孔注入層
１４発光層
１５電子注入抑制層
１６電子注入層
１７陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Organic EL element 11 Substrate 12 Anode 13 Hole injection layer 14 Light emitting layer 15 Electron injection suppression layer 16 Electron injection layer 17 Cathode

Claims

一対の電極である陽極と陰極の間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極と前記発光層の間に、電子注入層と電子注入抑制層を設け、前記発光層に供給される電子の量を調整することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescent element having a light emitting layer between a pair of electrodes, an anode and a cathode,
An organic electroluminescence device , wherein an electron injection layer and an electron injection suppression layer are provided between the cathode and the light emitting layer, and an amount of electrons supplied to the light emitting layer is adjusted .

前記電子注入抑制層の電子移動度が、前記電子注入層の電子移動度よりも小さいことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the electron mobility of the electron injection suppressing layer is smaller than the electron mobility of the electron injection layer.

前記発光層のアフィニティー準位（Ａｆ１）、前記電子注入抑制層のアフィニティー準位（Ａｆ２）及び前記電子注入層のアフィニティー準位（Ａｆ３）が、Ａｆ１＜Ａｆ２、Ａｆ３≦Ａｆ２、の関係を満たすことを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The affinity level (Af1) of the light emitting layer, the affinity level (Af2) of the electron injection suppressing layer, and the affinity level (Af3) of the electron injection layer satisfy the relationship of Af1 <Af2, Af3 ≦ Af2. The organic electroluminescent element according to claim 2.

前記電子注入層が、含窒素環化合物、シリコン含有環化合物又はホウ素化合物からなることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 4. The organic electroluminescence device according to claim 2, wherein the electron injection layer is made of a nitrogen-containing ring compound, a silicon-containing ring compound, or a boron compound.

前記電子注入層が含窒素環化合物からなる請求項２又は３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 2 or 3, wherein the electron injection layer is made of a nitrogen-containing ring compound.

前記電子注入抑制層が含窒素環化合物からなる請求項２〜５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to any one of claims 2 to 5, wherein the electron injection suppression layer is made of a nitrogen-containing ring compound.

前記発光層が青色発光であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic light-emitting device according to claim 1 , wherein the light-emitting layer emits blue light.

請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示画面を有する表示装置。 The display apparatus which has a display screen comprised including the organic electroluminescent element as described in any one of Claims 1-7 .