JP2008145539A - 感放射線性レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)炭素数7〜38で三〜四価の芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を有する化合物との縮合反応により製造されたポリフェノール化合物であり、かつ(b)分子量が800〜5000であるレジスト化合物(A)、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(B)、及び、酸架橋剤(C)を含むことを特徴とする感放射線性レジスト組成物とする。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は、
(a)炭素数7〜38で三〜四価の芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を有する化合物との縮合反応により製造されたポリフェノール化合物であり、かつ
(b)分子量が800〜5000である
レジスト化合物(A)、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(B)、及び、酸架橋剤(C)を含むことを特徴とする感放射線性レジスト組成物に関するものである。
本発明の感放射線性レジスト組成物は、レジスト化合物(A)、酸発生剤(B)、酸架橋剤(C)を含む。本発明におけるレジスト化合物(A)は、以下の条件(a)及び(b)を同時に満たす。
前記レジスト化合物(A)は、分子内に3級炭素原子を有し、その3級炭素原子に2個のフェノール類および1個の芳香環が結合している化学構造を3〜4個有する。この化学構造により、長期間に渡って安定なアモルファス性(非晶性であり、結晶構造を取らない(取りにくい)性質)を付与することができ、レジスト材料としての、パターン形成に必要な成膜性、光透過性、溶媒可溶性、エッチング耐性に優れ、高解像度化、低LER化したレジストパターンを与える等の特長を有する。
分子量は800〜5000であり、好ましくは800〜3000、より好ましくは800〜2000、さらに好ましくは800〜1500、特に好ましくは800〜1000である。上記の範囲にすることにより良好な成膜性を付与することが可能となり、解像性、アルカリ現像性能を向上させることが出来る。
上記共役構造を有することにより、低分子化合物でありながら成膜性、高エッチング耐性、露光時の低アウトガス量、更に増感効果のため高感度等の性能が付与出来る。この増感効果は電子線、極端紫外線(EUV)などの放射線のエネルギーの一部を吸収し、次いで吸収されたエネルギーが酸発生剤に効率的に伝達することによるものと考えられる。
R1は置換基を有していても良い、ベンゼン構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造、フェナントレン構造またはアントラセン構造を有する炭素数6〜20の三価の基を表し、k3、j3、m3、n3、x3、y3は1〜3の整数であり、k5、j5、m5、n5、x5、y5は0〜4の整数であり、1≦k3+k5≦5、1≦j3+j5≦5、1≦m3+m5≦5、1≦n3+n5≦5、1≦x3+x5≦5、1≦y3+y5≦5を満たす。)
前記レジスト化合物(A)は、酸増幅型化合物であり、酸が共存すると、酸架橋剤とレジスト化合物(A)が、分子間、または分子内で架橋し、アルカリ不溶物となる。酸が共存しない部分は、アルカリ可溶物となるため、アルカリ現像可能なネガ型レジストとして利用できる。酸の発生方法は特に限定はしないが、例えば、酸発生剤を共存させることにより紫外線、高エネルギー等の放射線露光部に酸が発生する。
すなわち、本発明では、系内に酸が発生すれば、酸の発生方法は限定されない。g線、i線などの紫外線の代わりにエキシマレーザーを使用すれば、より微細加工が可能であるし、また高エネルギー線として電子線、極端紫外線(EUV)、X線、イオンビームを使用すれば更に微細加工が可能である。
式(12)中、R14は、同一でも異なっていても良く、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状、分枝状もしくは環状アルキル基、直鎖状、分枝状もしくは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基またはハロゲン原子を表す。X-は前記と同様である。
前記式(12)で示される化合物は、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム p−トルエンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム−2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム−4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム−2,4−ジフルオロベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム p−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウム−2−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム−4−トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム−2,4−ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムへキサフルオロベンゼンスルホネート、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウム p−トルエンスルホネート、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウムベンゼンスルホネートおよびジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネートからなる群から選択される少なくとも一種類であることが好ましい。
前記式(13)で示される化合物は、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]へプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)フタルイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]へプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(n−オクタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]へプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(n−オクタンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(p−トルエンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(p−トルエンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(2−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]へプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(4−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]へプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(1−ナフタレンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(1−ナフタレンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]へプト−5−エンー2,3−ジカルボキシイミドおよびN−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)ナフチルイミドからなる群から選択される少なくとも一種類であることが好ましい。
前記式(14)で示される化合物は、ジフェニルジスルフォン、ジ(4−メチルフェニル)ジスルフォン、ジナフチルジスルフォン、ジ(4−tert−ブチルフェニル)ジスルフォン、ジ(4−ヒドロキシフェニル)ジスルフォン、ジ(3−ヒドロキシナフチル)ジスルフォン、ジ(4−フルオロフェニル)ジスルフォン、ジ(2−フルオロフェニル)ジスルフォンおよびジ(4−トルフルオロメチルフェニル)ジスルフォンからなる群から選択される少なくとも一種類であることが好ましい。
前記式(15)で示される化合物は、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−フェニルアセトニトリル、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ)−フェニルアセトニトリル、α−(トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(エチルスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシフェニルアセトニトリル、α−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−4−メチルフェニルアセトニトリルおよびα−(メチルスルホニルオキシイミノ)−4−ブロモフェニルアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも一種類であることが好ましい。
本発明の感放射線性レジスト組成物に、放射線照射により光酸発生剤から生じた酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を制御する作用等を有する酸拡散制御剤を配合しても良い。この様な酸拡散制御剤を使用することにより、感放射線性レジスト組成物の貯蔵安定性が向上し、また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
溶解制御剤は、レジスト化合物(A)がアルカリ等の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解促進剤は、レジスト化合物(A)のアルカリ等の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時のレジスト化合物(A)の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分である。前記溶解促進剤としては、例えば、ベンゼン環を2〜6程度有する低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、具体的には、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(B)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。
界面活性剤は、本発明の感放射線性レジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、感放射線性レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
感度劣化防止またはレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いても良い。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸もしくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸またはそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸またはそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸およびそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
更に、本発明のネガ型感放射線性レジスト組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、上記酸拡散制御剤、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
また、本発明の目的を阻害しない範囲で、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線およびイオンビーム照射あるいはこれにより誘起される化学反応により架橋反応を起こす架橋反応性基であるビニル基、アリル基、シンナモイル基、ビニルシリル基、エポキシ基、クロロメチル基、ハロゲン化フェニル基を有する化合物および/または樹脂を含むことができる。架橋反応性基を有する化合物および/または樹脂としては、特に限定されないが、前記アルカリ水溶液に可溶である化合物および/または樹脂と、架橋反応性基導入試剤を塩基触媒下で反応させて製造される化合物および/または重合体、あるいはこれらの誘導体などが挙げられる。ここで云う架橋反応性基導入試剤とは、架橋反応性基を有する酸、酸塩化物、酸無水物、ジカーボネートなどのカルボン酸誘導体化合物やアルキルハライド等を云う。これらの中で、酸塩化物が特に好ましい。これらは一種以上を用いても良い。
(A)3〜96.9重量%、(B)0.1〜30重量%、(C)0.3〜96.9重量%((A)+(B)+(C)=100重量%)が好ましく、
(A)65〜96.9重量%、(B)0.1〜32重量%、(C)0.3〜34.9重量%、((A)+(B)+(C)=100重量%)がより好ましく、
(A)70〜96.9重量%、(B)0.1〜27重量%、(C)3.0〜29.9重量%、((A)+(B)+(C)=100重量%)がさら好ましく、
(A)80〜96.9重量%、(B)0.1〜17重量%、(C)3.0〜19.9重量%((A)+(B)+(C)=100重量%)が特に好ましく、
(A)90〜96.9重量%、(B)0.1〜7重量%、(C)3.0〜9.9重量%、((A)+(B)+(C)=100重量%)が最も好ましい。上記範囲内にすることで、感度、解像度、アルカリ現像性等の性能に優れる。
第3表記載のレジスト化合物(A)、酸発生剤(B)、酸架橋剤(C)、その他添加剤(D)、溶媒を均一溶液としたのち、孔径0.2μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性レジスト組成物を調製した。
感放射線性レジスト組成物をシリコンウェハー上にスピンコーターで回転塗布し、レジスト膜を形成し、その後、ホットプレートを用いて表4記載の条件で、10×10mm角のレジスト被膜を、下記基準で評価した。
A:表面性良好
C:一部、白化もしくは表面に凹凸が生じた
(2−1)解像度の評価
感放射線性レジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、オーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ0.1μmのレジスト膜を形成した。該レジスト被膜を電子線描画装置(ELS−7500,(株)エリオニクス社製)を用いて、30nm、40nmおよび50nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。照射後に、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、2.38重量%TMAH水溶液に60秒間現像を行った。その後、水で30秒間洗浄し、乾燥して、ネガ型のレジストパターンを形成した。得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。またその際のドーズ量(μC/cm2)を感度とした。
(2−2)パターン形状の評価
得られた50nm間隔の1:1のラインアンドスペースの断面写真を走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察し、評価した。
A:矩形パターン(良好なパターン)
B:ほぼ矩形パターン(ほぼ良好なパターン)
C:矩形ではないパターン(良好でないパターン)
(2−3)ラインエッジラフネス(LER)の評価
50nm間隔の1:1のラインアンドスペースの長さ方向(0.75μm)の任意の300点において、日立半導体用SEM ターミナルPC V5オフライン測長ソフトウェア((株)日立サイエンスシステムズ製)を用いて、エッジと基準線との距離を測定した。測定結果から標準偏差(3σ)を算出した。
A:LER(3σ)≦3.5nm(良好なLER)
B:3.5nm<LER(3σ)≦4.5nm(ほぼ良好なLER)
C:4.5nm<LER(3σ)<LER(3σ)(良好でないLER)
(2−4)エッチング耐性
ネガ型パターンの得られたレジスト膜に対して、エッチングガスとしてテトラフルオロメタンを用い、70sccm、50W、20Paのエッチング条件で、RIEエッチング装置を用いて、ドライエッチングを行い、レジストパターンのエッチングレートを求めた。結果をレジスト化合物としてポリヒドロキシスチレン(PHS)を用いた場合のエッチングレートと比較した。
A:エッチングレートがPHSの1/1.3以下
B:エッチングレートがPHSの1/1.1〜1/1.2
C:エッチングレートがPHSと同等以下
合成実施例1〜4で得られた化合物の安全溶媒への溶解度試験を23℃で行った。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、2−ヘプタノン、アニソール、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、および乳酸エチルから選択され、かつ、一番溶解する溶媒への溶解量を評価し、いずれも2.5wt%以上溶解することを確認した。
11 : Te25XMTDA(下記式(55)、合成法はWO2005/101127記載)
12 : Te236TMP27NDA(下記式(56)、合成法はWO2005/101127記載)
13 : ポリヒドロキシスチレン(Mw=8000)(関東化学(株))
化合物11:
PAG−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート
(みどり化学(株))
PAG−2:ジフェニルトリメチルフェニルスルホニウム p−トルエンスルホネート
(和光純薬工業(株))
(C)架橋剤
C−1 ニカラックMW−100LM(三和ケミカル(株))
C−2 ニカラックMX−270(三和ケミカル(株))
C−3 ニカラックMX−290(三和ケミカル(株))
C−4 2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール(東京化成工業(株))
(D)その他の添加剤
Q−1 トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
Q−2 ロフィン(東京化成工業(株))
D−1:メガファックR−08(大日本インキ化学工業(株)製)
D−2:BYK−302(ビック・ケミージャパン(株)製)
溶媒
S−1 プロピレングリコールモノメチルモノアセテート(東京化成工業(株))
S−2 プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
S−3 プロピオン酸エチル(東京化成工業(株))
Claims (10)
- (a)炭素数7〜38で三〜四価の芳香族アルデヒドと、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を有する化合物との縮合反応により製造されたポリフェノール化合物であり、かつ
(b)分子量が800〜5000である
レジスト化合物(A)、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(B)、及び、酸架橋剤(C)を含むことを特徴とする感放射線性レジスト組成物。 - 前記レジスト化合物(A)が、下記式(1):
R1は置換基を有していても良い、ベンゼン構造、ナフタレン構造、ターフェニル構造、フェナントレン構造またはアントラセン構造を有する炭素数6〜20の三価の基を表し、k3、j3、m3、n3、x3、y3は1〜3の整数であり、k5、j5、m5、n5、x5、y5は0〜4の整数であり、1≦k3+k5≦5、1≦j3+j5≦5、1≦m3+m5≦5、1≦n3+n5≦5、1≦x3+x5≦5、1≦y3+y5≦5を満たす。)
で表されることを特徴とする請求項1に記載の感放射線性レジスト組成物。 - 前記酸発生剤(B)が、下記式(11)および/または(12):
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性レジスト組成物。 - X−が、炭素数6〜12のアリール基を有するスルホン酸イオンであることを特徴とする請求項5記載の感放射線性レジスト組成物。
- 酸架橋剤(C)が、アルコキシメチル化メラミン化合物であることを特徴とする請求項7記載の感放射線性レジスト組成物。
- 固形成分1〜80重量%および溶媒成分20〜99重量%からなる請求項1〜8のいずれかに記載の感放射線性レジスト組成物。
- 前記固形成分が、レジスト化合物(A)65〜96.9重量%、酸発生剤(B)0.1〜30重量%、酸架橋剤(C)0.3〜34.9重量%、任意成分(D)0〜30重量%からなる請求項9に記載の感放射線性レジスト組成物。
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