JP5825104B2 - 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、高分子系レジストは分子量が1万〜10万程度と大きく、分子量分布も広いため、高分子系レジストを用いるリソグラフィでは、微細パターン表面にラフネスが生じ、パターン寸法を制御することが困難となり、歩留まりが低下する。従って、従来の高分子系レジスト材料を用いるリソグラフィでは微細化に限界がある。そのため、より微細なパターンを作製するために、種々の低分子量レジスト材料が開示されている。
また、低分子量レジスト材料の候補として、低分子量環状ポリフェノール化合物を主成分として用いるアルカリ現像型のネガ型感放射線性組成物(特許文献3および非特許文献1参照)が提案されている。
これらの低分子量環状ポリフェノール化合物は、低分子量であるため、分子サイズが小さく、解像性が高く、ラフネスが小さいレジストパターンを与えることが期待される。また低分子量環状ポリフェノール化合物は、その骨格に剛直な環状構造を有することにより、低分子量ながらも高耐熱性を与える。
すなわち、本発明はつぎの通りである。
1. 下記式(1)で示される環状化合物。
2. 下記式(2)で示される第1項記載の環状化合物。
3. 下記式(3)で示される第1項記載の環状化合物。
4. R’ は独立して下記式(1−4)で表される第1項記載の環状化合物。
5. R’ は独立して下記式(1−5)で表される第1項記載の環状化合物。
6. カルボニル化合物(A1)からなる群より選ばれる1種以上と、フェノール性化合物(A2)からなる群より選ばれる1種以上とを縮合反応させることを特徴とする、前記式(1)で示される記載の環状化合物の製造方法。
7. カルボニル化合物(A1)のアセタール化合物(A4)からなる群より選ばれる1種以上と、フェノール性化合物(A2)からなる群より選ばれる1種以上とを縮合反応させることを特徴とする、前記式(1)で示される記載の環状化合物の製造方法。
8. 第1項記載の環状化合物および溶媒を含む感放射線性組成物。
9. 前記環状化合物が、炭素数が2〜59であり1〜4個のホルミル基を有する化合物(アルデヒド性化合物(A1A))と、炭素数6〜15であり1〜3個のフェノール性水酸基を有する化合物(フェノール性化合物(A2))との縮合反応により合成した、分子量が700〜5000の環状化合物である、第8項記載の感放射線性組成物。
10. 固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%からなる第8項記載の感放射線性組成物。
11. さらに、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を含む第8項記載の感放射線性組成物。
12. さらに、酸架橋剤(G)を含む第8項記載の感放射線性組成物。
13. さらに、酸拡散制御剤(E)を含む第8項記載の感放射線性組成物。
14. 前記環状化合物が、下記式(2−2)で示される化合物からなる群から選ばれる環状化合物である第8〜13項のいずれかに記載の感放射線性組成物。
15. 前記環状化合物が、下記式(4)及び(5)で示される各化合物からなる群から選ばれる環状化合物である第14項記載の感放射線性組成物。
16. 前記固形成分が、環状化合物/酸発生剤(C)/酸架橋剤(G)/酸拡散制御剤(E)/任意成分(F))を、固形成分基準の重量%で、50〜99.489/0.001〜50/0.5〜50/0.01〜50/0〜50含有する第10項記載の感放射線性組成物。
17. スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる第8項記載の感放射線性組成物。
18. 前記アモルファス膜の、23℃における2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が10Å/sec以上である第17項記載の感放射線性組成物。
19. 前記アモルファス膜にKrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線またはX線を照射したもの、又はこれを20〜250℃で加熱した後のアモルファス膜の2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が5Å/sec以下である第17項記載の感放射線性組成物。
20. 第8項〜第19項のいずれかに記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、および前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
21. 下記式(6−1)で表されるカルボニル化合物(A1)。
22. 下記式(6−2)で表されるアセタール化合物(A4)。
[環状化合物およびその製造方法]
本発明は、レジスト材料として有用な環状化合物およびその製造方法に関する。
また、製造面においても工業的に製造されているアルデヒドをはじめとする各種アルデヒド類とレゾルシノール、ピロガロール等のフェノール類を原料として、塩酸等の非金属触媒により脱水縮合反応させることにより、高収率で製造できることから、実用性にも極めて優れる。
シクロヘキシルアルデヒドが好ましく、例えば、2−ビシクロヘキシルアルデヒド、3−ビシクロヘキシルアルデヒド、4−ビシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルメチルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシエチルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルプロピルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルブチルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルペンチルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルヘキシルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルヘプチルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルオクチルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルノニルシクロヘキシルアルデヒド、4−シクロヘキシルデカニルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルメチルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシエチルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルプロピルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルブチルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルペンチルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルヘキシルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルヘプチルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルオクチルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルノニルシクロヘキシルアルデヒド、3−シクロヘキシルデカニルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルメチルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシエチルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルプロピルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルブチルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルペンチルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルヘキシルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルヘプチルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルオクチルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルノニルシクロヘキシルアルデヒド、2−シクロヘキシルデカニルシクロヘキシルアルデヒド、4− (4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(4−メチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(4−メチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(4−メチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−メチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−メチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−メチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(4−エチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(4−エチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(4−エチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−エチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−エチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−エチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(4−プロピルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(4−プロピルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(4−プロピルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(4−ブチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(4−ブチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(4−ブチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、
4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (2,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(2,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(2,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (3,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(3,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(3,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (2,3−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(2,3−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(2,3−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (3,5−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(3,5−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(3,5−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、
3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、4− (2,6−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、3−(2,6−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、2−(2,6−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒド、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒド、等が挙げられ、2−ビシクロヘキシルアルデヒド、3−ビシクロヘキシルアルデヒド、4−ビシクロヘキシルアルデヒドが好ましく、4−ビシクロヘキシルアルデヒドがより好ましい。カルボニル化合物(A1)は本発明の効果を損ねない範囲で炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基、シアノ基、水酸基、ハロゲン等を有していても良い。カルボニル化合物(A1)は、単独で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。
上記ペンタエリスリトールアセタールとしては、例えば、2−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルメチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシエチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルプロピルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルブチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルペンチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルヘキシルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルヘプチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルオクチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルノニルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−シクロヘキシルデカニルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルメチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシエチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルプロピルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルブチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルペンチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルヘキシルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルヘプチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルオクチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルノニルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−シクロヘキシルデカニルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルメチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシエチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルプロピルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルブチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルペンチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルヘキシルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルヘプチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルオクチルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルノニルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−シクロヘキシルデカニルシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(4−メチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(4−メチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(4−メチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(4−メチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−メチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−メチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−メチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(4−エチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(4−エチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(4−エチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−エチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−エチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−エチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(4−プロピルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(4−プロピルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(4−プロピルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、
4−{(3−プロピルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−プロピルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−プロピルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−プロピルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(4−ブチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(4−ブチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(4−ブチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3−ブチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3−ブチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3−ブチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (2,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(2,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(2,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (3,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(3,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(3,4−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、
3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,4−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (2,3−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(2,3−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(2,3−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,3−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (3,5−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(3,5−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(3,5−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、
2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(3,5−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4− (2,6−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−(2,6−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−(2,6−ジメチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)メチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)エチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)プロピル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ブチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ペンチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘキシル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ヘプチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)オクチル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)ノニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、2−{(2,6−ジメチルシクロヘキシル)デカニル}シクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、等が挙げられ、2−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、3−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール、4−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタールが好ましく、4−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタールがより好ましい。カルボニル化合物のアセタール化合物(A4)は本発明の効果を損ねない範囲で炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基、シアノ基、水酸基、ハロゲン等を有していても良い。カルボニル化合物のエチレンアセタール化合物(A4)は、単独で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。
水添の方法としては、公知の方法があり、水素存在下、ルテニウム/アルミナ触媒、パラジウム/アルミナ触媒、ランタン系触媒、パラジウム/カーボン触媒、ロジウム/二酸化チタン触媒、二酸化ルテニウム触媒、ロジウム/アルミナ触媒、白金系触媒、ルテニウム/カーボン触媒等を用いて反応させることで得られる。
本発明の環状化合物のガラス転移温度の示差走査熱量分析により求めた結晶化発熱量は20J/g未満であるのが好ましい。また、(結晶化温度)−(ガラス転移温度)は好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上、さらに好ましくは100℃以上、特に好ましくは130℃以上である。結晶化発熱量が20J/g未満、または(結晶化温度)−(ガラス転移温度)が上記範囲内であると、感放射線性組成物をスピンコートすることにより、アモルファス膜を形成しやすく、かつレジストに必要な成膜性が長期に渡り保持でき、解像性を向上することができる。
本発明は、前記した式(1)で示される環状化合物と溶媒とを含む感放射線性組成物に関する。
また、本発明は、固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%からなる感放射線性組成物であることが好ましく、さらに該化合物が固形成分全重量の50〜99.999重量%である感放射線性組成物であることが好ましい。
上記酸発生剤(C)は、単独で、または2種以上を使用することができる。
本発明の感放射線性組成物において酸架橋剤(G)は、アルコキシアルキル化ウレア化合物もしくはその樹脂、またはアルコキシアルキル化グリコールウリル化合物もしくはその樹脂が好ましい。特に好ましい酸架橋剤(G)としては、下記式(8−1)〜(8―3)で示される化合物及びアルコキシメチル化メラミン化合物を挙げることができる(酸架橋剤(G1))。
前記酸架橋剤(G1)は、例えば尿素化合物またはグリコールウリル化合物、およびホルマリンを縮合反応させてメチロール基を導入した後、さらにメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類でエーテル化し、次いで反応液を冷却して析出する化合物またはその樹脂を回収することで得られる。また前記酸架橋剤(G1)は、CYMEL(商品名、三井サイアナミッド製)、ニカラック(三和ケミカル(株)製)のような市販品としても入手することができる。
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
上記酸架橋剤(G3)は、通常、1,3−ジアセチルベンゼン等のアセチル基含有化合物に、CH3MgBr等のグリニヤール試薬を反応させてメチル化した後、加水分解する方法や、1,3−ジイソプロピルベンゼン等のイソプロピル基含有化合物を酸素等で酸化して過酸化物を生成させた後、還元する方法により得ることができる。
全酸架橋剤成分において、上記アルコキシメチル化メラミン化合物及び/又は(9−1)〜(9−3)で示される化合物が50〜99重量%、好ましくは60〜99重量%、より好ましくは70〜98重量%、更に好ましくは80〜97重量%であることが好ましい。アルコキシメチル化メラミン化合物及び/又は(9−1)〜(9−3)で示される化合物を全酸架橋剤成分の50重量%以上とすることにより、解像度を向上させることができるので好ましく、99重量%以下とすることにより、パターン断面形状として矩形状の断面形状とし易いので好ましい。
上記酸拡散制御剤としては、例えば、含窒素有機化合物や、露光により分解する塩基性化合物等が挙げられる。上記含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(10):
低分子量溶解促進剤は、環状化合物のアルカリ等の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の環状化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、式(1)で示される環状化合物100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
溶解制御剤は、式(1)で示される環状化合物がアルカリ等の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の芳香族炭化水素類;アセトフェノン、ベンゾフェノン、フェニルナフチルケトン等のケトン類;メチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等のスルホン類等を挙げることができる。これらの溶解制御剤は、単独でまたは2種以上を使用することができる。
溶解制御剤の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、式(1)で示される環状化合物100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。
これらの増感剤は、単独でまたは2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、式(1)で示される環状化合物100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
界面活性剤は、本発明の感放射線性組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、感放射線性組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、式(1)で示される環状化合物100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
感度劣化防止またはレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いても良い。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸もしくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸またはそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸またはそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸およびそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体は、単独でまたは2種以上を使用することができる。有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体の配合量は、使用する環状化合物の種類に応じて適宜調節されるが、式(1)で示される環状化合物100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
更に、本発明の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
より好ましくは
50〜99.489/0.001〜50/0.5〜40/0.01〜5/0〜15、
さらに好ましくは
60〜70/10〜25/1〜30/0.01〜3/0〜1
特に好ましくは
60〜70/10〜25/2〜20/0.01〜3/0である。上記配合にすると、感度、解像度、アルカリ現像性等の性能に優れる。
任意成分(F)を含まない場合、本発明の感放射線性組成物中の全固形物の組成は、(A)3〜96.9重量%、(C)0.1〜30重量%、(G)0.3〜96.9重量%、(E)0.01〜30重量%、((A)+(C)+(G)+(E)=100重量%)が好ましく、(A)65〜96.9重量%、(C)0.1〜32重量%、(G)0.3〜34.9重量%、(E)0.01〜30重量%、((A)+(C)+(G)+(E)=100重量%)がより好ましく、(A)70〜96.9重量%、(C)0.1〜27重量%、(G)3.0〜29.9重量%、(E)0.01〜30重量%、((A)+(C)+(G)+(E)=100重量%)がさら好ましく、(A)80〜96.9重量%、(C)0.1〜17重量%、(G)3.0〜19.9重量%(E)0.01〜30重量%、((A)+(C)+(G)+(E)=100重量%)が特に好ましく、(A)90〜96.9重量%、(C)0.1〜7重量%、(G)3.0〜9.9重量%、(E)0.01〜30重量%、((A)+(C)+(G)+(E)=100重量%)が最も好ましい。上記範囲内にすることで、感度、解像度、アルカリ現像性等の性能に優れる。
本発明は、上記本発明の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、および前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法に関する。本発明のレジストパターンは多層レジストプロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
レジストパターンを形成するには、従来公知の基板上に前記本発明の感放射線性組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布手段によって塗布することによりレジスト膜を形成する。従来公知の基板とは、特に限定されず、例えば、電子部品用の基板や、これに所定の配線パターンが形成されたもの等を例示することができる。より具体的には、シリコンウエハー、銅、クロム、鉄、アルミニウム等の金属製の基板や、ガラス基板等が挙げられる。配線パターンの材料としては、例えば銅、アルミニウム、ニッケル、金等が挙げられる。また必要に応じて、前述基板上に無機系および/または有機系の膜が設けられたものであってもよい。無機系の膜としては、無機反射防止膜(無機BARC)が挙げられる。有機系の膜としては、有機反射防止膜(有機BARC)が挙げられる。ヘキサメチレンジシラザン等による表面処理を行ってもよい。
次いで、必要に応じ、塗布した基板を加熱する。加熱条件は、感放射線性組成物の配合組成等により変わるが、20〜250℃が好ましく、より好ましくは20〜150℃である。加熱することによって、レジストの基板に対する密着性が向上する場合があり好ましい。次いで、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線により、レジスト膜を所望のパターンに露光する。露光条件等は、感放射線性組成物の配合組成等に応じて適宜選定される。本発明においては、露光における高精度の微細パターンを安定して形成するために、放射線照射後に加熱するのが好ましい。加熱条件は、感放射線性レジスト組成物の配合組成等により変わるが、20〜250℃が好ましく、より好ましくは20〜150℃である。
また、前記アルカリ現像液には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類や前記界面活性剤を適量添加することもできる。これらのうちイソプロピルアルコールを10〜30質量%添加することが特に好ましい。これにより、レジストに対する現像液の濡れ性を高めることが出来るので好ましい。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を用いた場合は、一般に、現像後、水で洗浄する。
レジストパターンを形成した後、めっきを行うことも出来る。上記めっき法としては、例えば、銅めっき、はんだめっき、ニッケルめっき、金めっきなどがある。
エッチング後の残存レジストパターンは有機溶剤や現像に用いたアルカリ水溶液より強アルカリ性の水溶液で剥離することが出来る。上記有機溶剤として、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート),PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル),EL(乳酸エチル)等が挙げられ、強アルカリ水溶液としては、例えば1〜20質量%の水酸化ナトリウム水溶液や1〜20質量%の水酸化カリウム水溶液が挙げられる。上記剥離方法としては、例えば、浸漬方法、スプレイ方式等が挙げられる。またレジストパターンが形成された配線基板は、多層配線基板でも良く、小径スルーホールを有していても良い。
本発明で得られる配線基板は、レジストパターン形成後、金属を真空中で蒸着し、その後レジストパターンを溶液で溶かす方法、すなわちリフトオフ法により形成することもできる。
ペンタエリスリトール200g(1.47mol)をDMF 2000mLに溶解させ、マントルヒーターで100℃まで昇温し、結晶を溶解させた。パラトルエンスルホン酸二水和物20g(0.105mol)を加え、4−ビフェニルアルデヒド134g(73.6mol)をトルエン700mLに溶解させたものを滴下し、145℃まで昇温した。内温が140℃になったところでジム・ロート氏冷却管で還流を開始した。このとき、ディーンスターク脱水管を用いて水を分離した。5時間後、蒸留水5Lで希釈し、析出した白色結晶を濾別した。蒸留水で洗浄後、得られた白色結晶160gをテトラヒドロフラン/水=1.2L/3Lへ加熱溶解し濾別することで、溶け残った2量体を除去した。濃縮後、酢酸エチル中へ分散し、濾別することで、白色結晶(123g、収率%)が得られた。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量300を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は3.3〜4.0(m,8H)、4.4〜4.7(m,2H)、5.4(s,1H)、7.2〜8.7(m,9H)であった。
オートクレーブ中へ、合成例1で合成した4−ビフェニルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール364g(1.21mol)、イソプロパノール 910g、N.E.CAMCAT製Ru 5%/Al2O3触媒7.28gを仕込み、水素 10MPa、160℃で5時間反応させた後、冷却した。不活性ガス雰囲気下で触媒濾過を行った後、エバポレーターで溶媒を留去させた。白色結晶(186g、粗収率58%)を得た。
この白色結晶186gをトルエン1L中へ分散させ、60℃で30分間攪拌した。冷却後、濾別することで155gの白色結晶を得た。この操作をもう一度繰り返し、白色結晶を得た(113g、収率35%)。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量264を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.7〜1.8(m,20H)、3.1〜4.7(m,12H)であった。
CR−1Aの合成
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(300mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(3.70g、0.0336mol)と、脱水エタノール(32mL)、濃塩酸(35%)5.18mLを投入し、エタノール溶液を調製した。次いでエタノール60mL中に4−ビシクロヘキシルアルデヒドペンタエリスリトールアセタール(10.0g,0.0320mol)を溶解させ、滴下漏斗により10分かけて滴下した後、この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃まで加熱した。引き続き80℃で5時間攪拌した。反応終了後、放冷し室温に到達させた。目的粗結晶が生成し、反応後これを濾別し、蒸留水200mLを加えた。これを濾別し、粗結晶を蒸留水200mLで4回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−1Aと示す)(13.5g、収率58%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1146を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.5〜2.0(m,84H)、6.0〜6.2(m,4H)、6.8〜6.3(m,4H)、8.2〜9.5(m,4H)、9.6(s,8H)であった。
CR−2Aの合成
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(2000mL)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(120g、1.09mol)と、脱水エタノール(1.36L)、濃塩酸(35%)168mLを投入し、エタノール溶液を調製した。次いで4−シクロヘキシルベンズアルデヒド(196g,1.04mol)を混合し、滴下漏斗により10分かけて滴下した後、この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで80℃まで加熱した。引き続き80℃で5時間攪拌した。反応終了後、放冷し室温に到達させた。目的粗結晶が生成し、反応後これを濾別し、蒸留水1000mLを加えた。これを濾別し、粗結晶を蒸留水1000mLで6回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−2Aと示す)(278g、収率91%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、目的物の分子量1122を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,44H)、5.5〜5.6(d,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4〜8.5(m,8H)であった。
(1)化合物の安全溶媒溶解度試験
上記合成実施例3および合成比較例1で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、およびシクロヘキサノン(CHN)への溶解量を評価した。結果を第1表に示す。
A:5.0wt% ≦ 溶解量
B: 溶解量 < 5.0wt%
Claims (19)
- 下記式(1)で示される環状化合物。
- 下記式(6−1)で表されるカルボニル化合物(A1)からなる群より選ばれる1種以上と、フェノール、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン及びピロガロールからなる群より選ばれるフェノール性化合物(A2)1種以上とを縮合反応させることを特徴とする、式(3)で示される環状化合物の製造方法。
- 下記式(6−2)で表されるアセタール化合物(A4)からなる群より選ばれる1種以上と、フェノール、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン及びピロガロールからなる群より選ばれるフェノール性化合物(A2)1種以上とを縮合反応させることを特徴とする、式(3)で示される環状化合物の製造方法。
- 請求項1記載の環状化合物および溶媒を含む感放射線性組成物。
- 固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%からなる請求項8記載の感放射線性組成物。
- さらに、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を含む請求項8記載の感放射線性組成物。
- さらに、酸架橋剤(G)を含む請求項8記載の感放射線性組成物。
- さらに、酸拡散制御剤(E)を含む請求項8記載の感放射線性組成物。
- 前記固形成分が、環状化合物/酸発生剤(C)/酸架橋剤(G)/酸拡散制御剤(E)/任意成分(F))を、固形成分基準の重量%で、50〜99.489/0.001〜50/0.5〜50/0.01〜50/0〜50含有する請求項9記載の感放射線性組成物。
- スピンコートによりアモルファス膜を形成することができる請求項8記載の感放射線性組成物。
- 前記アモルファス膜の、23℃における2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が10Å/sec以上である請求項16記載の感放射線性組成物。
- 前記アモルファス膜にKrFエキシマレーザー、極端紫外線、電子線またはX線を照射したもの、又はこれを20〜250℃で加熱した後のアモルファス膜の2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が5Å/sec以下である請求項16記載の感放射線性組成物。
- 請求項8〜18のいずれかに記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、および前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
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