JP2008138075A

JP2008138075A - Surfactant composition

Info

Publication number: JP2008138075A
Application number: JP2006325491A
Authority: JP
Inventors: Kaoru Omae; 薫大前; Akira Matsunaga; 明松永; Michio Terasaka; 道夫寺坂
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2006-12-01
Filing date: 2006-12-01
Publication date: 2008-06-19

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a surfactant composition having a low viscosity and excellent in flowability. <P>SOLUTION: This surfactant composition contains (A) a phosphoric acid ester or its salt, and (B) an alkylene oxide adduct of glycerol. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、洗浄剤、乳化剤、香粧品、化粧品等の分野で好適に使用しうる、界面活性剤組成物に関する。 The present invention relates to a surfactant composition that can be suitably used in the fields of detergents, emulsifiers, cosmetics, cosmetics and the like.

リン酸エステル系界面活性剤は、石鹸、アルキルエーテルサルフェート、アルキルサルフェート等に比べて皮膚や毛髪に対する刺激が低く、洗浄剤の成分として広く利用されている。またその特徴ゆえに、広範囲の他の陰イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤との混合系などの応用されている。 Phosphoric ester surfactants are less irritating to the skin and hair than soaps, alkyl ether sulfates, alkyl sulfates, and the like, and are widely used as components of detergents. Also, due to its characteristics, it has been applied to a wide range of other anionic surfactants, nonionic surfactants, mixed systems with amphoteric surfactants, and the like.

一般に、リン酸エステル塩の水溶液の粘度は、リン酸エステル塩濃度、つまり界面活性剤濃度を上げていくに従って増加する。界面活性剤濃度が約３０重量％を超えると、粘度が急激に増加し、取扱いが非常に困難となることから作業性、ハンドリング性に支障をきたす。 In general, the viscosity of an aqueous solution of a phosphate ester salt increases as the phosphate salt concentration, that is, the surfactant concentration is increased. If the surfactant concentration exceeds about 30% by weight, the viscosity increases rapidly, and handling becomes very difficult, which hinders workability and handling.

特許文献１には、リン酸モノエステルとリン酸ジエステルとの混合物からなるリン酸エステル系界面活性剤と、グリセリルエーテル又はプロピレングリコールやジプロピレングリコールといった多価アルコールとを含む洗浄剤組成物が粘度の上昇を生じない洗浄剤組成物として提案されている。 In Patent Document 1, a detergent composition containing a phosphate ester surfactant composed of a mixture of a phosphate monoester and a phosphate diester and a polyhydric alcohol such as glyceryl ether or propylene glycol or dipropylene glycol has a viscosity. It has been proposed as a cleaning composition that does not cause an increase in the above.

特許文献２には、リン酸エステルを含むアニオン界面活性剤と両性界面活性剤及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン多価アルコールエーテルを含有する使用感の優れた洗浄剤組成物が提案されている。 Patent Document 2 proposes a detergent composition having an excellent feeling of use, which contains an anionic surfactant containing a phosphate ester, an amphoteric surfactant, and a polyoxyethylene polyoxypropylene polyhydric alcohol ether.

特許文献３には、モノエステル体／ジ及びトリエステル体／グリセリンのアルキレンオキシド付加物の混合物である部分グリセロールエステルのアルキレンオキシド付加物と、モノアルキルリン酸を含有する低刺激性、高起泡性で洗浄力に優れ、かつ良好な感触を有する低刺激性洗浄剤組成物が提案されている。
特開昭２００５−３１４６１４号公報特開平５−１７９２８６号公報特開平８−８５８００号公報 Patent Document 3 discloses a low irritant and high foaming amount containing an alkylene oxide adduct of a partial glycerol ester, which is a mixture of an alkylene oxide adduct of monoester / di and triester / glycerin, and a monoalkyl phosphate. Have proposed low-irritant detergent compositions having good cleaning power and good feel.
JP-A-2005-314614 JP-A-5-179286 JP-A-8-85800

特許文献１では、減粘剤としてグリセリルエーテル及び／又はジプロピレングリコール等の多価アルコールを配合しているが、その減粘効果は必ずしも満足の得られるものではなかった。また、特許文献２では、リン酸エステル等の界面活性剤の含有量が３０質量％以下の組成物に効果のある技術しか開示していない。また、特許文献３では、モノエステル体／ジ及びトリエステル体／グリセリンのアルキレンオキシド付加物の混合物である部分グリセロールエステルのアルキレンオキシド付加物を配合しているが、エステル体は必須成分として記載されており且つ減粘効果については記載されていない。 In Patent Document 1, polyhydric alcohols such as glyceryl ether and / or dipropylene glycol are blended as a viscosity reducing agent, but the viscosity reducing effect is not always satisfactory. Patent Document 2 discloses only a technique that is effective for a composition having a surfactant content such as a phosphate ester of 30% by mass or less. In Patent Document 3, an alkylene oxide adduct of partial glycerol ester, which is a mixture of monoester / di and triester / glycerin alkylene oxide adducts, is blended, but the ester is described as an essential component. However, it does not describe the effect of reducing viscosity.

本発明の目的は、洗浄剤、乳化剤、香粧品、化粧品等の分野に好適に使用しうる、低粘度で流動性に優れた界面活性剤組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a surfactant composition having a low viscosity and excellent fluidity, which can be suitably used in the fields of detergents, emulsifiers, cosmetics, cosmetics and the like.

すなわち、本発明は、（Ａ）リン酸エステル又はその塩〔以下、（Ａ）成分という〕と（Ｂ）グリセロールのアルキレンオキシド付加物〔以下、（Ｂ）成分という〕とを含有する界面活性剤組成物を提供するものである。 That is, the present invention provides a surfactant containing (A) a phosphate ester or a salt thereof (hereinafter referred to as (A) component) and (B) an alkylene oxide adduct of glycerol (hereinafter referred to as (B) component). A composition is provided.

更に、本発明は、（Ｃ）グリセロールのアルキレンオキシド付加物のエステル体〔以下、（Ｃ）成分という〕０〜１質量％を含有する、上記本発明の界面活性剤組成物を提供するものである。 Furthermore, the present invention provides the surfactant composition of the present invention, which contains 0 to 1% by mass of (C) an ester of an alkylene oxide adduct of glycerol (hereinafter referred to as component (C)). is there.

本発明によれば、低粘度で流動性に優れ、作業性、ハンドリング性等が良好となる界面活性剤組成物を得ることができる。 According to the present invention, it is possible to obtain a surfactant composition having a low viscosity, excellent fluidity, and good workability, handling properties and the like.

本発明に用いられる（Ａ）成分であるリン酸エステル又はその塩としては、特に限定されないが、従来より洗浄剤、乳化剤、香粧品、化粧品等の分野一般的に用いられているものであればいずれでも良い。 Although it does not specifically limit as phosphate ester or its salt which is (A) component used for this invention, if it is conventionally used generally in field | areas, such as a washing | cleaning agent, an emulsifier, cosmetics, and cosmetics. Either is fine.

（Ａ）成分としては、下記一般式（Ｉ）で表わされるリン酸モノエステル又はその塩（Ｉ）と下記一般式（II）で表わされるリン酸ジエステル又はその塩（II）とを、（Ｉ）／（II）＝１００／０〜５０／５０の質量比で含有する混合物が好ましい。さらに好ましい質量比は、（Ｉ）／（II）＝１００／０〜６０／４０である。 As the component (A), a phosphoric acid monoester represented by the following general formula (I) or a salt thereof (I) and a phosphoric acid diester represented by the following general formula (II) or a salt thereof (II): ) / (II) = 100/0 to 50/50 is preferred. A more preferable mass ratio is (I) / (II) = 100/0 to 60/40.

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ炭素数８〜１８の炭化水素基をし、Ｘ¹、Ｘ²及びＹ¹は、それぞれ水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、塩基性アミノ酸残基、アルカノールアミンまたはアンモニウムを示し、平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎは、それぞれ０〜１０の数を示す。） (Wherein R ¹ , R ² and R ³ are each a hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms, and X ¹ , X ² and Y ¹ are a hydrogen atom, an alkali metal atom and an alkaline earth metal atom, respectively. Represents a basic amino acid residue, alkanolamine or ammonium, and the average number of added moles k, m and n each represents 0 to 10)

前記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされるリン酸エステルにおいて、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ炭素数８〜１８の炭化水素基を示すが、炭素数１０〜１６の炭化水素基が好ましい。炭化水素基は、アルキル基が好ましく、直鎖、分岐鎖の何れでもよい。Ｘ¹、Ｘ²及びＹ¹としては、アルカリ金属原子として、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等が、アルカリ土類金属原子として、例えばマグネシウム等が、塩基性アミノ酸残基として、例えばアルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等が、アルカノールアミンとして、例えばトリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン等が挙げられ、カリウムやナトリウムなどのアルカリ金属原子またはアルカノールアミン（特にトリエタノールアミン）が特に好ましい。平均付加モル数ｋ、ｍおよびｎは、それぞれ０〜４が好ましい。（Ａ）成分であるリン酸エステル又はその塩の製造法としては、例えば、特開昭６１−１７５９４号公報の従来の技術に記載の方法等が挙げられる。 In the phosphoric acid ester represented by the general formula (I) or (II), R ¹ , R ² and R ³ each represent a hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms, but a hydrocarbon having 10 to 16 carbon atoms. Groups are preferred. The hydrocarbon group is preferably an alkyl group, and may be linear or branched. X ¹ , X ² and Y ¹ are, for example, lithium, sodium, potassium and the like as an alkali metal atom, as an alkaline earth metal atom, for example, magnesium, and the like as basic amino acid residues, for example, arginine, lysine, histidine. Ornithine and the like include alkanolamines such as triethanolamine, diethanolamine, monoethanolamine and the like, and alkali metal atoms such as potassium and sodium or alkanolamines (particularly triethanolamine) are particularly preferable. As for average addition mole number k, m, and n, 0-4 are respectively preferable. (A) As a manufacturing method of the phosphoric ester which is a component, or its salt, the method as described in the prior art of Unexamined-Japanese-Patent No. 61-17594 etc. are mentioned, for example.

本発明の界面活性剤組成物は、（Ａ）成分を３０質量％以上、更に３０〜７０質量％含有することが好ましい。 The surfactant composition of the present invention preferably contains 30% by mass or more of component (A), and more preferably 30 to 70% by mass.

本発明に用いられる（Ｂ）成分であるグリセロールのアルキレンオキシド付加物は、減粘剤として作用し、その製造法としては特に限定されないが、グリセロールに、アルキレン（炭素数２〜４）オキシド（以下、アルキレンオキシドをＡＯと表記する）、好ましくはエチレンオキシド（以下、ＥＯと表記する）を付加することで調製できる。平均付加モル数は１〜１００が好ましく、より好ましくは１〜３０である。また、プロピレンオキシド（以下ＰＯ）を付加した場合、その平均付加モル数は、２〜８が望ましい。平均付加モル数は、水酸基価より求める数平均分子量から求めることができる。 The alkylene oxide adduct of glycerol, which is the component (B) used in the present invention, acts as a thinning agent and is not particularly limited as a production method thereof. , Alkylene oxide is expressed as AO), preferably by adding ethylene oxide (hereinafter referred to as EO). The average added mole number is preferably 1 to 100, more preferably 1 to 30. When propylene oxide (hereinafter referred to as PO) is added, the average number of moles added is preferably 2-8. The average added mole number can be determined from the number average molecular weight determined from the hydroxyl value.

本発明の界面活性剤組成物は、（Ｂ）成分を１〜２０質量％、更に１〜１０質量％含有することが好ましい。 The surfactant composition of the present invention preferably contains 1 to 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass of the component (B).

本発明において、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比は、界面活性剤としての機能を保持するとしての観点から（Ｂ）／（Ａ）＝１／９９〜７０／３０、更に１／９９〜２０／８０であることが好ましい。 In the present invention, the mass ratio of the component (A) to the component (B) is preferably (B) / (A) = 1/99 to 70/30, more preferably 1/99 from the viewpoint of maintaining the function as a surfactant. It is preferable that it is 99-20 / 80.

更に、本発明の界面活性剤組成物は、（Ｃ）グリセロールのアルキレンオキシド付加物のエステル体〔以下、（Ｃ）成分という〕０〜１質量％を含有することができる。本発明に用いられる（Ｃ）成分であるグリセロールのＡＯ付加物のエステルの製造法としては特に限定されないが、グリセロールに、ＡＯ（炭素数２〜４）、好ましくはＥＯを付加した後、脂肪酸又は脂肪酸エステルとエステル化又はエステル交換を行うことで調製できる。 Furthermore, the surfactant composition of the present invention may contain 0 to 1% by mass of (C) an ester of an alkylene oxide adduct of glycerol (hereinafter referred to as component (C)). The method for producing the ester of the glycerol AO adduct, which is the component (C) used in the present invention, is not particularly limited, but after adding AO (2 to 4 carbon atoms), preferably EO, to glycerol, It can be prepared by esterification or transesterification with a fatty acid ester.

本発明において、（Ｃ）成分の含有量は、グリセロールのアルキレンオキシド付加物の減粘効果を阻害しないためには、組成物中、０〜１質量％が好ましく、更に０質量％が好ましい。 In the present invention, the content of the component (C) is preferably 0 to 1% by mass, and more preferably 0% by mass in the composition so as not to inhibit the viscosity reducing effect of the alkylene oxide adduct of glycerol.

本発明の界面活性剤組成物中には、通常使用される、エタノール等の粘度調整剤、水を必要に応じて配合することができる。 In the surfactant composition of the present invention, a viscosity adjusting agent such as ethanol, which is usually used, and water can be blended as necessary.

本発明の界面活性剤組成物は、常法に従って製造できる。また、その剤型も特に制限されず、液体状、ペースト状、クリーム状など任意に剤型できる。 The surfactant composition of the present invention can be produced according to a conventional method. Moreover, the dosage form is not particularly limited, and any dosage form such as a liquid, a paste, or a cream can be used.

本発明の界面活性剤組成物は、２５℃の粘度が１４０ｍＰａ・ｓ以下、更に１１０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。この粘度は、ＢＬ型粘度計（株式会社東京計器製造所）を用い、ローターＮｏ．２、６０ｒｐｍで、攪拌開始５分後に測定したものである。 The surfactant composition of the present invention preferably has a viscosity at 25 ° C. of 140 mPa · s or less, more preferably 110 mPa · s or less. This viscosity was measured using a BL type viscometer (Tokyo Keiki Co., Ltd.). 2, measured at 60 rpm, 5 minutes after the start of stirring.

実施例１〜７、比較例１〜３
表１に示す界面活性剤組成物を常法により調製し、２５℃で２４時間保存した後、粘度をＢＬ型粘度計（株式会社東京計器製造所）を用い、ローターＮｏ．２、６０ｒｐｍで、攪拌開始５分後に測定した。結果を表１に示す。 Examples 1-7, Comparative Examples 1-3
The surfactant composition shown in Table 1 was prepared by a conventional method and stored at 25 ° C. for 24 hours, and then the viscosity was measured using a BL type viscometer (Tokyo Keiki Seisakusho Co., Ltd.). 2, measured at 60 rpm, 5 minutes after the start of stirring. The results are shown in Table 1.

表中、ＥＯｐはＥＯ平均付加モル数、ＰＯｐはプロピレンオキシド平均付加モル数である。 In the table, EOp is the EO average addition mole number, and POp is the propylene oxide average addition mole number.

Claims

（Ａ）リン酸エステル又はその塩と（Ｂ）グリセロールのアルキレンオキシド付加物とを含有する界面活性剤組成物。 A surfactant composition comprising (A) a phosphate ester or a salt thereof and (B) an alkylene oxide adduct of glycerol.

（Ａ）と（Ｂ）の質量比が、（Ｂ）／（Ａ）＝１／９９〜７０／３０である請求項１記載の界面活性剤組成物。 The surfactant composition according to claim 1, wherein the mass ratio of (A) to (B) is (B) / (A) = 1/99 to 70/30.

（Ａ）が、下記が一般式（Ｉ）で表わされるリン酸モノエステル又はその塩（Ｉ）と下記一般式（II）で表わされるリン酸ジエステル又はその塩（II）とを、（Ｉ）／（II）＝１００／０〜５０／５０の質量比で含有する混合物である請求項１又は２記載の界面活性剤組成物。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ炭素数８〜１８の炭化水素基をし、Ｘ¹、Ｘ²及びＹ¹は、それぞれ水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、塩基性アミノ酸残基、アルカノールアミンまたはアンモニウムを示し、平均付加モル数ｋ、ｍ及びｎは、それぞれ０〜１０の数を示す。） (A) is a phosphoric acid monoester represented by the following general formula (I) or a salt thereof (I) and a phosphoric acid diester represented by the following general formula (II) or a salt thereof (II): The surfactant composition according to claim 1, which is a mixture containing / (II) = 100/0 to 50/50 in a mass ratio.

(Wherein R ¹ , R ² and R ³ are each a hydrocarbon group having 8 to 18 carbon atoms, and X ¹ , X ² and Y ¹ are a hydrogen atom, an alkali metal atom and an alkaline earth metal atom, respectively. Represents a basic amino acid residue, alkanolamine or ammonium, and the average number of added moles k, m and n each represents 0 to 10)

（Ｂ）が、炭素数２〜４のアルキレンオキシドの少なくとも１種が平均で１〜１００モル付加したグリセロールアルキレンオキシド付加物である請求項１〜３のいずれか記載の界面活性剤組成物。 The surfactant composition according to any one of claims 1 to 3, wherein (B) is a glycerol alkylene oxide adduct having an average of 1 to 100 moles of at least one alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms added thereto.

（Ｂ）が、グリセロールのエチレンオキシド付加物である請求項４記載の界面活性剤組成物。 The surfactant composition according to claim 4, wherein (B) is an ethylene oxide adduct of glycerol.

（Ｂ）が、グリセロールのプロピレンオキシド付加物であり、その平均付加モル数が２〜８である請求項４記載の界面活性剤組成物。 The surfactant composition according to claim 4, wherein (B) is a propylene oxide adduct of glycerol, and the average number of moles of addition is 2-8.

更に、（Ｃ）グリセロールのアルキレンオキシド付加物のエステル体０〜１質量％を含有する請求項１〜６のいずれか記載の界面活性剤組成物。 Furthermore, (C) Surfactant composition in any one of Claims 1-6 containing 0-1 mass% of ester bodies of the alkylene oxide adduct of glycerol.