JP2008120980A - 封止樹脂組成物及び発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】封止樹脂組成物が、屈折率1.55以上の高屈折率アクリル系又はメタクリル系モノマーと、無官能フルオレン化合物を含有する。高屈折率アクリル系又はメタクリル系モノマー及び無官能フルオレン化合物が、それぞれ9,9-ビスフェニルフルオレン骨格を有する態様が好ましい。
【選択図】なし
Description
A:アクリロイル基又はメタクリロイル基
X:クミルフェニル、ビフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニルエーテル、テルフェニル、フルオレン、カルバゾール、又はナフタレン、アントラセン等の多環式芳香族炭化水素基を骨格に有する基、
Y:-O-、-O-(CH2CH2O)n-、-O-(CH2(CH3)CHO)n- (n=1〜5)又は
-O-(CH2CH2O)n1-(CH2(CH3)CHO)n2- (n1+n2=1〜5)
m=1〜6 )
X:存在しないか、又は-(CH2CH2O)n若しくは-(CH2CH2O)n(CH2CH(OH)CH2O)- (n=1〜5)
R:アクリロイル基又はメタクリロイル基。但し、式2Bでは任意の位置の2つまでのRが飽和脂肪酸残基であってもよい。
R1:水素原子又はメチル基 )
X:存在しないか、又は-(CH2CH2O)n若しくは-(CH2CH2O)n(CH2CH(OH)CH2O)- (n=1〜5)
R:アクリロイル基又はメタクリロイル基
R1 :水素原子又はメチル基
R2 :炭素数2〜5の飽和脂肪酸残基 )
・粘度:E型粘度計を用い、25℃にて測定した。
・屈折率:アッペの屈折率計(ナトリウムD線(585nm)、25℃)を用いて測定した。硬化物シートの場合には、屈折率の測定にあたり、マッチングオイルを使用した。
・カットオフ波長:透過スペクトルを測定し、カットオフ波長を求めた。なお、カットオフ波長は、青色LEDの発光波長である440±20nmより十分低いことが実用上求められる。
・耐熱性試験:硬化物シートを試料片とし、150℃の空気雰囲気下で96時間おく耐熱性試験を行い、その前後の透明性の変化の有無を目視で調べた。
・ショアA硬度:ASTM D2240に基づき、タイプAデュロメータを用いて硬化物シートのショアA硬度(室温)を測定した。
・耐光性試験(UV含む):UVスポットキュア(ウシオ電機)を10時間照射した(120mW/cm2)。
・耐光性試験(UV含まず):UVスポットキュア(ウシオ電機)を、UVカットフィルター(350nm以下の光を遮断)で10時間照射した(200mW/cm2)。
(1)無官能フルオレン化合物の合成
9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(JFEケミカル(株)製、商品名:BPEF)の87.7g(0.2モル)とプロピオン酸の32.6g(0.44モル)を250mLのトルエンに溶解し、冷却管、撹拌装置、温度計を有する1Lのガラス製反応容器に仕込んだ。この反応装置に窒素ガスを流しながら、オイルバスを用いて外部より100℃に加熱した。これに濃硫酸0.8mLを加え、エステル化反応を開始した。反応により生成した水は、トルエンとの共沸により、順次系外へ排出した。5時間後、FT-IRにより反応がほぼ完了したことを確認した。次に、115℃まで温度を上昇させ、さらに一時間反応させた。この時点で、生成水の排出は認められなくなり、トルエンのみが留出するようになったので、反応を停止した。
高屈折率(メタ)アクリル系多官能モノマーとして9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、商品名:BPEF-A、屈折率1.6145)10重量部を使用し、高屈折率(メタ)アクリル系単官能モノマーとしてパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成(株)製、商品名:アロニックスM110、屈折率1.5542)30重量部を使用し、無官能フルオレン化合物として(1)で得た9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレン60重量部を使用し、これらの混合物に光開始剤(チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製、D-1173)の1重量部を配合し、実施例の封止樹脂組成物を得た。さらに、封止樹脂組成物をPETフィルムに挟んだ状態で紫外線照射し、0.5mm厚の硬化物シートを得た。
高屈折率(メタ)アクリル系単官能モノマーとして、パラクミルフェノキシアクリレートに代えて2-(2-アクリロイルオキシエトキシ)ビフェニル(東亞合成(株)製、試料名TO-1463、屈折率1.5785)を用いた以外は実施例1と同様に封止樹脂組成物とその硬化物シートを得た。
高屈折率(メタ)アクリル系多官能モノマーとして、パラクミルフェノキシアクリレートに代えて2-(2-アクリロイルオキシエトキシ)ビフェニル(東亞合成(株)製、試料名TO-1463、屈折率1.5785)を30g使用し、希釈モノマーとして2,2-ビス(4-(アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業(株)製、商品名=NKエステルA-BPE-4、屈折率=1.5365)を10g用いた以外は実施例1と同様に封止樹脂組成物とその硬化物シートを得た。
無官能フルオレン化合物を使用することなく、その分、9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレンを増加して使用した以外は実施例1と同様に封止樹脂組成物とその硬化物シートを得た。
高屈折率(メタ)アクリル系単官能モノマーとしてパラクミルフェノキシアクリレートに代えて2-(2-アクリロイルオキシエトキシ)ビフェニル(東亞合成(株)製、試料名TO-1463、屈折率1.5785)を用いた以外は比較例1と同様に封止樹脂組成物とその硬化物シートを得た。
実施例1〜3、及び比較例1,2の各封止樹脂組成物について、粘度と屈折率を測定した。また、透過スペクトルを測定し、カットオッフ波長を求めた。さらに、硬化物シートの屈折率、硬度、耐熱性を測定した。結果を表1に示す。
(*1)9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン (大阪ガスケミカル(株)製、商品名:BPEF-A、屈折率1.6145)
(*2)2,2-ビス(4-(アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン (新中村化学工業(株)製、商品名=NKエステルA-BPE-4、屈折率1.5365)
(*3)パラクミルフェノキシアクリレート (東亞合成(株)製、商品名:アロニックスMl10、屈折率1.5542)
(*4)2-(2-アクリロイルオキシエトキシ)ビフェニル (東亞合成(株)製、商品名:TO-1463、屈折率1.5785)
(*5)9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレン (実施例1(1)で合成、屈折率1.6073)
(1)多官能、単官能、無官能の混合フルオレン化合物の合成(A)
9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(JFEケミカル(株)製、商品名:BPFE)の87.7g(0.2モル)とプロピオン酸の8.15g(0.11モル)とアクリル酸の7.93g(0.11モル)、及びメトキノンの0.1gを250mLのトルエンに溶解し、冷却管、撹拌装置、温度計を有するlLのガラス製反応容器に仕込んだ。この反応装置に窒素ガスを流しながら、オイルバスを用いて外部より100℃に加熱した。これに濃硫酸0.8mLを加え、エステル化反応を開始した。反応により生成した水は、トルエンとの共沸により順次系外へ排出した。5時間後、FT-IRにより反応がほぼ完了したことを確認した。次に、115℃まで温度を上昇させ、さらに一時間反応させた。この時点で、生成水の排出は認められなくなり、トルエンのみが留出するようになったので、反応を停止した。反応生成物は、無水炭酸ナトリウムを用いて中和し、飽和食塩水で数回洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムを充填したカラムを通して脱水・ろ過した。得られたトルエン溶液をノルマルヘキサン中へ再沈させ、沈殿物をろ過、乾燥させ、目的とする、9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン、9-(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)9-(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレンの混合物を得た。この混合物は白色の粉末であった。また、FT-IRと液体クロマトグラフィーにより、この混合物の二官能:単官能:無官能の比率は約1:2:1であることがわかった。
上述の(1)で得た混合フルオレン化合物100重量部に、光開始剤(チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製、D-1173)の1重量部を配合し、等量のトルエンを加えて粘稠液体の封止樹脂組成物を得た。これを長方形の型に流し込み、減圧乾燥させてシート状に成型し、紫外線を照射して硬化物シートを得た。
実施例4(1)で得た混合フルオレン化合物70重量部に、トルエンは配合せず、単官能アクリル系モノマーであるパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成工業(株)製、商品名:アロニックスM110、モノマー屈折率1.564)を30重量部配合し、実施例1と同様にして封止樹脂組成物とその硬化物シートを得、それを評価した。この封止樹脂組成物は、やや高粘度ではあるが、注入封止が可能な組成物であった。硬化物の屈折率は1.612と高く、ショアA硬度は80であった。
実施例5の封止樹脂組成物と硬化物シートに対して、さらに低粘度化と低硬度化を図るため、実施例4(1)で得た混合フルオレン化合物40重量部に、単官能アクリル系モノマーであるパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成工業(株)製、商品名:アロニックスM110、モノマー屈折率1.564)を60重量部配合し、実施例1と同様にして封止樹脂組成物とその硬化物シートを得、それを評価した。その結果、この封止樹脂組成物は粘度が5000mPaと低かった。硬化物の屈折率は1.58以上と高く、ショアA硬度は70まで低下した。
架橋密度を上げ、より強靭な硬化物を得る目的で、実施例4(1)の混合フルオレン化合物60重量部に、二官能フルオレンアクリル系モノマーである9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、商品名:BPEF-A、屈折率1.6145)10重量部と、単官能アクリル系モノマーであるパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成工業(株)製、商品名:アロニックスM110、モノマー屈折率1.564)30重量部を配合し、実施例1と同様にして封止樹脂組成物とその硬化物シートを得、それを評価した。
架橋密度を下げ、より柔軟な硬化物を得る目的で、実施例4(1)の混合フルオレン化合物20重量部に、単官能アクリル系モノマーであるパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成工業(株)製、商品名:アロニックスM110、モノマー屈折率1.564)30重量部と、実施例1(1)の無官能フルオレン化合物50重量部を配合し実施例1と同様にして封止樹脂組成物とその硬化物シートを得、それを評価した。
(1)多官能、単官能、無官能の混合フルオレン化合物の合成(B)
プロピオン酸とアクリル酸のモル比率を7:3とした以外は、実施例4(1)の合成例と同様にして、9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン、9-(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)9-(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレンの混合物を得た。この混合物は白色の粉末であった。FT-IRと液体クロマトグラフィーの結果から、この混合物の二官能:単官能:無官能の比率は約1:4:5であることがわかった。
上述の(1)で得た混合フルオレン化合物の70重量部に、単官能アクリル系モノマーであるパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成工業(株)製、商品名:アロニックスM110、モノマー屈折率1.564)を30重量部配合し、実施例1と同様にして封止樹脂組成物とその硬化物シートを得、それを評価した。この硬化物の屈折率は1.607と高く、ショアA硬度は72であった。
(1)多官能、単官能、無官能の混合フルオレン化合物の合成(C)
プロピオン酸とアクリル酸のモル比率を9:1とした以外は、実施例4(1)の合成例と同様にして、9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン、9-(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)9-(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレンの混合物を得た。この混合物は白色の粉末であった。FT-IRと液体クロマトグラフィーの結果から、この混合物の二官能:単官能:無官能の比率は約0.1:1.9:8であることがわかった。
上述の(1)で得た混合フルオレン化合物の70重量部に、二官能のフルオレンアクリル系モノマーである9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、商品名:BPEF-A、屈折率1.6145)5重量部と、単官能のアクリル系モノマーであるパラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成工業(株)製、商品名:アロニックスM110、モノマー屈折率1.564)を25重量部配合し、実施例1と同様にして封止樹脂組成物とその硬化物シートを得、それを評価した。この硬化物の屈折率は1.613と高く、ショアA硬度は63であった。
(*1)9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン (大阪ガスケミカル(株)製、商品名:BPEF-A、屈折率1.6145)
(*3)パラクミルフェノキシアクリレート (東亞合成(株)製、商品名:アロニックスMl10、屈折率1.5542)
(*5)9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレン (実施例1(1)合成例、屈折率1.6073)
(*6)実施例4(1)の混合フルオレン化合物
(*7)実施例9(1)の混合フルオレン化合物
(*8)実施例10(1)の混合フルオレン化合物
実施例1の封止樹脂組成物と同様のモノマー混合物(即ち、9,9-ビス(4-(2-アクリロイルエトキシ)フェニル)フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、商品名:BPEF-A、屈折率1.6145)10重量%、パラクミルフェノキシアクリレート(東亞合成(株)製、商品名:アロニックスM110、屈折率1.5542)30重量%、9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレン60重量%)の2gに、チタニアゾル(チタニア固形分:20重量%、媒体MEK、チタニア粒子粒径=5〜15nm、日本触媒工業株式会社製)を2g又は4g(チタニア換算で20wt%又は40wt%)添加し、十分に撹拌した。その後、エバポレーターにてMEKを留去し、チタニアのナノ粒子を含有した粘稠な樹脂組成物を得た。この樹脂組成物に光開始剤(チバスペシャリティーケミカルズ株式会社製、D-1173)を1重量%配合し、実施例11〜13の封止樹脂組成物を得た。また、チタニアゾルを添加しないモノマー混合物にも同様に光開始剤を配合し、封止樹脂組成物を得た。各封止樹脂組成物をPETフィルムに挟んだ状態で紫外線照射し、0.5mm厚の硬化物シートを得た。得られた封止樹脂組成物と硬化物シートについて、実施例1と同様に評価した。結果を表3に示す。
(*3)パラクミルフェノキシアクリレート (東亞合成(株)製、商品名:アロニックスMl10、屈折率1.5542)
(*5)9,9-ビス(4-(2-プロピオノイルエトキシ)フェニル)フルオレン (実施例1(1)合成例、屈折率1.6073)
表3の実施例11,実施例12,実施例13の封止樹脂組成物を60℃に加熱しながら粘度を低下させ、直径5mmの半球状の凹み形状を有する透明な鋳型に流し込み、次いで、その上にLEDチップ基部を、チップ部が封止樹脂組成物に接するように下向きに配置し、UVスポットライトにて、下からの積算光量1J/m2照射して硬化させた。それを室温に冷却後、鋳型から取り出すことにより透明な半球状のドームを有するLEDモジュールを得た。このモジュールの総発光量を積分球を用いて測定したところ、それぞれ37、39、41ルーメンであり、LEDチップ基部自身の17ルーメンに対して2.17、2.29、2.41倍に増大していた。これにより、本発明の封止樹脂組成物を用いると、LEDの光取り出し効率が極めて向上することが示された。
ト、信号機、広告看板の照明、自動車のヘッドライト等種々の分野で使用される。
Claims (8)
- 屈折率1.55以上の高屈折率アクリル系又はメタクリル系モノマーと、無官能フルオレン化合物を含有する封止樹脂組成物。
- 硬化物の屈折率が1.57以上となる請求項1記載の封止樹脂組成物。
- 高屈折率アクリル系又はメタクリル系モノマーがフルオレン骨格を有する請求項1又は2記載の封止樹脂組成物。
- 高屈折率アクリル系又はメタクリル系モノマー及び無官能フルオレン化合物が、それぞれ9,9-ビスフェニルフルオレン骨格を有する請求項3記載の封止樹脂組成物。
- 屈折率1.6以上の超微粒子を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の封止樹脂組成物。
- 水酸基を有する9,9-ビスフェノールフルオレン化合物に、アクリル酸又はメタクリル酸と飽和脂肪酸とをエステル化反応させ、9,9-ビスフェノールフルオレン化合物の多官能アクリレート、単官能アクリレート及び無官能化合物の混合物を生成し、該混合物を原料とする封止樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の封止樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の封止樹脂組成物で封止されている発光素子。
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