JP2008096886A - Plastic lens, and method of manufacturing color lens - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a plastic lens high in heat resistance and excellent in dyeability by using a undyable plastic base material, and to provide a method of manufacturing a color lens made by dyeing the plastic lens. <P>SOLUTION: The plastic lens has a hard coat layer on the plastic base material. The plastic base material has a refractive index of ≥1.65 and load flexure temperature (ASTM D648 1.8 MPa) is ≥150°C. The hard coat layer is formed of a coating composition containing components (a) to (c). The component (a) is a meatal oxide particulate, the component (b) is an organic silicon compound and the component (c) is a polyfunctional compound having at least two functional groups selected from epoxy group, (meth)acrylic group, vinyl group and allyl group in a molecule. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、プラスチックレンズおよびそのレンズを染色してなるカラーレンズの製造方法に関する。   The present invention relates to a plastic lens and a method for producing a color lens obtained by dyeing the lens.

プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べて軽量であり、成形性、加工性、染色性等に優れ、しかも割れにくく安全性も高いため、眼鏡レンズ分野において急速に普及し、その大部分を占めている。また、近年では薄型化、軽量化のさらなる要求に応えるべく、チオウレタン系樹脂やエピスルフィド系樹脂等の高屈折率素材が開発されている。例えば、エピチオ基を有する化合物（エピスルフィド化合物）を硫黄の存在下で重合させることにより非常に屈折率の高いエピスルフィド系樹脂を製造する方法が提案されている（特許文献１、２参照）。   Plastic lenses are lighter in weight than glass lenses, have excellent moldability, processability, dyeability, etc., and are hard to break and have high safety. . In recent years, high refractive index materials such as thiourethane resins and episulfide resins have been developed in order to meet further demands for reduction in thickness and weight. For example, a method for producing an episulfide resin having a very high refractive index by polymerizing a compound having an epithio group (episulfide compound) in the presence of sulfur has been proposed (see Patent Documents 1 and 2).

特開２００４−００２７１２号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2004-002712 特開２００５−２８１５２７号公報JP 2005-281527 A

しかしながら、特許文献１、２のような、熱硬化性樹脂であるエピスルフィド系樹脂からなるプラスチックレンズは耐熱性が低く、１００℃以上の熱が加わると、レンズの変形が起こり、レンズ性能が維持できなくなる。また、一般に、チオウレタン系樹脂は屈折率が高くなるほど耐熱性が低くなる傾向があり、屈折率が１．６５以上になると特に耐熱性の低下傾向は強く、チオウレタン系樹脂を用いて、１．６５以上の屈折率を持ち、かつ１００℃以上の加熱に耐える品質を出すことは非常に困難である。熱可塑性樹脂の素材として、プラスチックレンズ用として使用され、かつ耐熱性の比較的高いプラスチック素材としてはポリカーボネート樹脂があるが、屈折率は１．５９〜１．６０であり、眼鏡レンズの薄型化には不十分である。また、耐熱性の指標となる荷重たわみ温度についても、ポリカーボネート樹脂は、ＡＳＴＭ Ｄ６４８に記載の試験方法において、圧力１．８ＭＰａ下における加重たわみ温度が１２５℃〜１３５℃程度であり、ハードコート加工時の焼成等を考慮すると不十分であり、より耐熱性が高いことが望まれる。
さらに、屈折率が１．６０以上である熱可塑性樹脂として、透明で屈折率が高いサルホン系樹脂の適用も考えられるが、サルホン系樹脂の着色方法は、樹脂自体に着色剤を練り込み、成形するしか着色方法がないため、カラーのバリエーションが限られ、グラデーション染色が不可能という欠点がある。この欠点により、プラスチックレンズ、中でも眼鏡レンズ用としてサルホン系樹脂を採用することは困難であった。
そこで本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、高屈折率、高耐熱性であり染色性にも優れるプラスチックレンズおよびそのレンズを染色してなるカラーレンズの製造方法を提供することを目的とする。 However, a plastic lens made of an episulfide resin, which is a thermosetting resin, as in Patent Documents 1 and 2, has low heat resistance. When heat of 100 ° C. or higher is applied, the lens is deformed, and the lens performance can be maintained. Disappear. In general, thiourethane resins tend to have lower heat resistance as the refractive index increases, and particularly when the refractive index is 1.65 or more, the heat resistance tends to decrease. It is very difficult to achieve a quality that has a refractive index of .65 or higher and can withstand heating of 100 ° C. or higher. Polycarbonate resin is used as a thermoplastic resin material for plastic lenses and has relatively high heat resistance, but its refractive index is 1.59 to 1.60. Is insufficient. Also, with respect to the deflection temperature under load, which is an index of heat resistance, the polycarbonate resin has a weight deflection temperature under a pressure of 1.8 MPa of about 125 ° C. to 135 ° C. in the test method described in ASTM D648. In view of firing, etc., it is insufficient, and higher heat resistance is desired.
Furthermore, as a thermoplastic resin having a refractive index of 1.60 or more, a transparent and high refractive index sulfone resin can be considered. However, the coloring method of the sulfone resin is that a resin is kneaded with a colorant and molded. However, since there is only a coloring method, color variations are limited and gradation dyeing is impossible. Due to this drawback, it has been difficult to employ a sulfone resin for plastic lenses, particularly eyeglass lenses.
Therefore, the present invention has been made in view of such circumstances, and provides a plastic lens having a high refractive index, high heat resistance and excellent dyeability, and a method for producing a color lens obtained by dyeing the lens. For the purpose.

前記の課題を解決すべく、本発明のプラスチックレンズは、屈折率が１．６５以上である熱可塑性樹脂からなるプラスチック基材上にハードコート層を有するプラスチックレンズであって、前記ハードコート層が下記（ａ）〜（ｃ）成分を含有するコーティング組成物により形成されていることを特徴とする。
（ａ）金属酸化物微粒子
（ｂ）有機ケイ素化合物
（ｃ）1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基、から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有する多官能化合物 In order to solve the above problems, the plastic lens of the present invention is a plastic lens having a hard coat layer on a plastic substrate made of a thermoplastic resin having a refractive index of 1.65 or more, wherein the hard coat layer is It is formed by the coating composition containing the following (a)-(c) component.
(A) Metal oxide fine particles (b) Organosilicon compound (c) Polyfunctional having at least two functional groups selected from epoxy group, (meth) acrylic group, vinyl group, allyl group in one molecule Compound

本発明によれば、プラスチックレンズの基材の屈折率が１．６５以上あるため、薄型レンズとして好適である。また、ハードコート層を形成するためのコーティング組成物に金属酸化物微粒子と有機ケイ素化合物が含有されているため、耐擦傷性に優れるハードコート層を提供できる。さらに、ハードコート層を形成するためのコーティング組成物に、1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有することを特徴とする多官能化合物が含有されているため、ハードコート層の染色性が優れており、レンズ基材の染色が困難であったとしてもハードコート層を染色することによりカラーレンズを容易に得ることが可能となる。また、このようなプラスチックレンズ基材としては、１．８ＭＰａにおける加重たわみ温度（ＡＳＴＭ Ｄ６４８）が１５０℃以上の熱可塑性樹脂を用いることで、ハードコート加工工程での高温加工が可能となり、ハードコート層の完全硬化を行い易く、結果的にハードコート層の擦傷性を向上させることが容易となる。また、完成したプラスチックレンズとしても、高温環境下で使用してもレンズが変形せず、耐熱性に優れたプラスチックレンズとして使用可能である。   According to this invention, since the refractive index of the base material of a plastic lens is 1.65 or more, it is suitable as a thin lens. Moreover, since the metal oxide fine particles and the organosilicon compound are contained in the coating composition for forming the hard coat layer, a hard coat layer having excellent scratch resistance can be provided. Furthermore, the coating composition for forming the hard coat layer has at least two functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group in one molecule. As a result, it is possible to easily obtain a color lens by dyeing the hard coat layer even if it is difficult to dye the lens substrate. It becomes possible. In addition, as such a plastic lens substrate, by using a thermoplastic resin having a weighted deflection temperature (ASTM D648) at 1.8 MPa of 150 ° C. or higher, high-temperature processing in a hard coat processing step becomes possible. It is easy to fully cure the layer, and as a result, it becomes easy to improve the scratching property of the hard coat layer. Further, the finished plastic lens can be used as a plastic lens having excellent heat resistance because the lens does not deform even when used in a high temperature environment.

前記した（ａ）成分としては、粒径１〜１００ｎｍのＡｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、Ｉｎ、Ｔｉから選ばれる酸化物の単独微粒子および／またはこれらの複合微粒子から選ばれる１種又は２種以上の混合物がハードコート層の高屈折率化の点で好ましい。特に、Ｔｉの酸化物、すなわち酸化チタンは屈折率が他の金属酸化物より高いので好ましい。
（ｂ）成分の有機ケイ素化合物としては、下記式（１）に示す化合物を用いると、ハードコート層における（ａ）成分の強固なバインダー樹脂となるため好ましい。
Ｒ^１Ｒ^２ _ｎＳｉＸ^１ _３−ｎ （１）
（式中、Ｒ^１は、重合可能な反応基を有する有機基であり、Ｒ^２は炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｘ^１は加水分解性基であり、ｎは０または１である。）（ｃ）成分の1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有することを特徴とする、多官能化合物は染色性を向上させるためにハードコート層に添加される。
これらの多官能化合物としては、１分子中に同じ官能基（例えばエポキシ基）を２個以上有しても良いし、１分子中に異なる官能基（例えばエポキシ基とアクリル基）を合計で２個以上有してもよい。
これらの多官能化合物の中でも、染色性とハードコート層の擦傷性、ハードコート層の外観上に白濁やクラックといった欠陥の出にくさ等を考慮すると、多官能エポキシ化合物が好ましい。
多官能エポキシ化合物としては、染色性を向上させる点で、脂肪族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物あるいは芳香族エポキシ化合物等のいずれも好ましく用いることができる。
また，（ｃ）成分の使用量は、ハードコート層固形分の３〜３０重量％であることが好ましい。３重量％未満では染色速度も非常に遅く、また染色ムラが出易くなり、ハードコーティング液のポットライフも短くなる。また、３０重量％を超えると、ハードコートの擦傷性が低下する欠点がある。 As the component (a), single particles of oxides selected from Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti having a particle diameter of 1 to 100 nm and / or these From the viewpoint of increasing the refractive index of the hard coat layer, one or a mixture of two or more selected from these composite fine particles is preferred. In particular, an oxide of Ti, that is, titanium oxide is preferable because it has a higher refractive index than other metal oxides.
As the organosilicon compound of component (b), it is preferable to use a compound represented by the following formula (1) because it becomes a strong binder resin of component (a) in the hard coat layer.
R ¹ R ² _n SiX ¹ _3-n (1)
(Wherein R ¹ is an organic group having a polymerizable reactive group, R ² is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, X ¹ is a hydrolyzable group, and n is 0 or 1) (C) A polyfunctional compound having at least two functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group in one molecule of the component (c) It is added to the hard coat layer in order to improve dyeability.
These polyfunctional compounds may have two or more of the same functional group (for example, epoxy group) in one molecule, or 2 different functional groups (for example, epoxy group and acrylic group) in one molecule in total. You may have more than one.
Among these polyfunctional compounds, a polyfunctional epoxy compound is preferable in consideration of dyeability, scratching property of the hard coat layer, difficulty in appearance of defects such as cloudiness and cracks on the appearance of the hard coat layer, and the like.
As the polyfunctional epoxy compound, any of an aliphatic epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, an aromatic epoxy compound, and the like can be preferably used in terms of improving dyeability.
Moreover, it is preferable that the usage-amount of (c) component is 3-30 weight% of hard-coat layer solid content. If it is less than 3% by weight, the dyeing speed is very slow, uneven dyeing easily occurs, and the pot life of the hard coating solution is shortened. Moreover, when it exceeds 30 weight%, there exists a fault to which the abrasion property of a hard-coat will fall.

本発明では、前記プラスチック基材がサルホン系樹脂からなることが好ましい。
この発明によれば、プラスチック基材がサルホン系樹脂からなるため、加重たわみ温度が１５０℃以上と耐熱性に優れ、また透明で高屈折率であるので薄型プラスチックレンズの製造に適する。
サルホン系樹脂としては、ポリサルホン、ポリエーテルサルホンおよびポリフェニレンサルホンから選ばれる少なくとも一種が好適に使用可能である。このようなサルホン系樹脂はいずれも熱可塑性であり、射出成形等の手段により容易にレンズ基材を成形することができるため、レンズ基材の製造効率に優れる。また、レンズ基材の製造に関して溶剤・溶液を使わないため環境への負荷も低い。 In the present invention, the plastic substrate is preferably made of a sulfone resin.
According to the present invention, since the plastic substrate is made of a sulfone-based resin, the weight deflection temperature is 150 ° C. or more and excellent in heat resistance, and since it is transparent and has a high refractive index, it is suitable for manufacturing a thin plastic lens.
As the sulfone-based resin, at least one selected from polysulfone, polyethersulfone and polyphenylenesulfone can be suitably used. Such sulfone-based resins are all thermoplastic and can be easily molded by means such as injection molding, so that they are excellent in manufacturing efficiency of the lens substrate. Further, since no solvent or solution is used in the production of the lens base material, the environmental load is low.

本発明では、前記ハードコート層の上に反射防止層を有することが好ましい。
反射防止層としては、多層蒸着（乾式法）による無機系反射防止層と湿式コーティングによる有機系反射防止層のいずれでもよい。
有機系反射防止層は、湿式法により反射防止層を形成するため、真空装置等の大型設備が不要となり、製造にかかるコストを低減させることが可能となる。また、ハードコート層、反射防止層を連続して湿式法で形成できるので、プラスチックレンズの製造に手間を要しない。さらには、乾式法で形成される無機物を主成分とする無機反射防止層に比べ、湿式法で形成される有機膜の有機系反射防止層は、プラスチックレンズ基材およびハードコート層との熱膨張率差が小さいことから、加熱によるクラックの発生が起こりにくくなるので耐熱性に優れたプラスチックレンズとすることができる。 In the present invention, it is preferable to have an antireflection layer on the hard coat layer.
The antireflection layer may be either an inorganic antireflection layer by multilayer deposition (dry method) or an organic antireflection layer by wet coating.
Since the organic antireflection layer is formed by a wet method, a large-scale facility such as a vacuum apparatus is not necessary, and the manufacturing cost can be reduced. In addition, since the hard coat layer and the antireflection layer can be continuously formed by a wet method, no effort is required for manufacturing the plastic lens. Furthermore, the organic antireflection layer of the organic film formed by the wet method has a thermal expansion with the plastic lens substrate and the hard coat layer as compared with the inorganic antireflection layer mainly composed of an inorganic material formed by the dry method. Since the rate difference is small, cracks due to heating are less likely to occur, so that a plastic lens having excellent heat resistance can be obtained.

有機系反射防止層は、内部空洞を有するシリカ系微粒子と、前記した式（１）で示される有機ケイ素化合物とを含有する組成物から形成されることが好ましい。
このような本発明によれば、シリカ系微粒子が内部空洞を有するので、屈折率の低い気体、溶媒を包含することができる。これにより、内部空洞を有するシリカ系微粒子は、内部空洞を有しないシリカ系微粒子よりも屈折率が低くなり、有機反射防止層の屈折率を低くすることが可能となる。有機反射防止層の屈折率を低くすることで、ハードコート層との屈折率の差が大きくなり、反射防止機能を向上させることができる。 The organic antireflection layer is preferably formed from a composition containing silica-based fine particles having internal cavities and the organosilicon compound represented by the above formula (1).
According to the present invention, since the silica-based fine particles have internal cavities, it is possible to include a gas and a solvent having a low refractive index. Thereby, the silica-based fine particles having internal cavities have a lower refractive index than the silica-based fine particles having no internal cavities, and the refractive index of the organic antireflection layer can be lowered. By reducing the refractive index of the organic antireflection layer, the difference in refractive index with the hard coat layer is increased, and the antireflection function can be improved.

本発明のプラスチックレンズは、眼鏡レンズをはじめ、カメラレンズ、望遠鏡用レンズ、顕微鏡用レンズ、ステッパー用集光レンズなど各種の薄型光学レンズとして幅広く使用することができる。特に、耐熱性が高いとともにカラー化が容易であることから、眼鏡用として特に好適である。   The plastic lens of the present invention can be widely used as various thin optical lenses such as a spectacle lens, a camera lens, a telescope lens, a microscope lens, and a stepper condenser lens. In particular, it is particularly suitable for eyeglasses because of its high heat resistance and easy colorization.

本発明のカラーレンズの製造方法は、屈折率が１．６５以上である熱可塑性樹脂からなるプラスチック基材上にハードコート層を有するカラーレンズの製造方法であって、下記（ａ）〜（ｃ）成分を含有するコーティング組成物によりハードコート層を前記プラスチック基材上に形成するハードコート層形成工程と、前記ハードコート層形成工程後に、前記ハードコート層を染色する染色工程とを備えることを特徴とする。
（ａ）金属酸化物微粒子
（ｂ）有機ケイ素化合物
（ｃ）1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有する多官能化合物 The method for producing a color lens of the present invention is a method for producing a color lens having a hard coat layer on a plastic substrate made of a thermoplastic resin having a refractive index of 1.65 or more, and includes the following (a) to (c): ) Comprising a hard coat layer forming step of forming a hard coat layer on the plastic substrate with a coating composition containing a component, and a dyeing step of dyeing the hard coat layer after the hard coat layer forming step. Features.
(A) Metal oxide fine particles (b) Organosilicon compound (c) A polyfunctional compound having at least two functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group in one molecule

本発明のカラーレンズの製造方法によれば、特定の組成からなるハードコート層を染色するため、レンズ基材が難染色性である熱可塑性樹脂においても、最終的に耐擦傷性に優れたカラーレンズを提供できる。
例えば、難染色性のサルホン系樹脂からなるプラスチック基材を容易にカラーレンズ化することが可能となる。 According to the method for producing a color lens of the present invention, since the hard coat layer having a specific composition is dyed, even in a thermoplastic resin whose lens base material is difficult to dye, the color finally excellent in scratch resistance. A lens can be provided.
For example, it becomes possible to easily form a color lens from a plastic substrate made of a hard-to-dye sulfone resin.

以下、本発明のプラスチックレンズおよびその製造方法について実施形態を詳細に説明する。なお、本実施形態では、眼鏡用のプラスチックレンズを例示するが、これに限定されず、例えばカメラ用レンズを始め各種薄型光学レンズに好ましく適用できる。
本実施形態のプラスチックレンズは、屈折率が１．６５以上、かつ、ＡＳＴＭ Ｄ６４８記載の試験方法において、圧力が１．８ＭＰａ下における荷重たわみ温度が１５０℃以上のレンズ基材上にプライマー層、染色されたハードコート層、反射防止層および防汚層（撥水層）を有する。 Hereinafter, embodiments of the plastic lens of the present invention and the manufacturing method thereof will be described in detail. In this embodiment, a plastic lens for spectacles is exemplified, but the present invention is not limited to this, and can be preferably applied to various thin optical lenses including a camera lens, for example.
The plastic lens of the present embodiment has a refractive index of 1.65 or more, and a primer layer, a dye layer on a lens substrate having a load deflection temperature of 150 ° C. or higher under a pressure of 1.8 MPa in the test method described in ASTM D648. A hard coat layer, an antireflection layer and an antifouling layer (water repellent layer).

（１．レンズ基材）
本実施形態のレンズ基材は、下記式（１）〜（３）に示す構造単位からなるポリサルホン、ポリフェニレンサルホン、およびポリエーテルサルホンから選ばれるサルホン系樹脂から形成される。 (1. Lens substrate)
The lens substrate of the present embodiment is formed from a sulfone resin selected from polysulfone, polyphenylene sulfone, and polyether sulfone having structural units represented by the following formulas (1) to (3).

このようなサルホン系樹脂はいずれも熱可塑性であり、射出成形等の手段により容易にレンズ基材を成形することができる。また、いずれも屈折率が１．６５以上あり、ＡＳＴＭ Ｄ６４８ １．８ＭＰａにおける加重たわみ温度が１５０℃以上である。
前記した各構造単位を有するサルホン系樹脂はいずれも基本構造を示したものであって、本発明の効果を損なわない限り、他の構成要素と共重合させて共重合体として用いることも可能である。また、サルホン系樹脂と他の熱可塑性樹脂をブレンドしてブレンド物として用いることも可能である、なお、共重合体として用いる場合も、ブレンド物として用いる場合にも、前記した各構造単位は、樹脂全体に対して２０〜９５重量％の範囲にあることが好ましい。２０重量％未満ではサルホン系樹脂の特徴である、高耐熱性、高屈折率といった要素が十分に発揮できず、また９５％を超えた場合、加工性や流動性の点で、問題が発生しやすくなる。 Such sulfone-based resins are all thermoplastic, and the lens substrate can be easily molded by means such as injection molding. Moreover, all have a refractive index of 1.65 or more, and the weighted deflection temperature in ASTM D648 1.8MPa is 150 degreeC or more.
Each of the sulfone-based resins having each structural unit described above has a basic structure, and can be used as a copolymer by copolymerizing with other components as long as the effects of the present invention are not impaired. is there. Moreover, it is also possible to blend a sulfone-based resin and another thermoplastic resin to be used as a blend, and when used as a copolymer or a blend, each structural unit described above is It is preferably in the range of 20 to 95% by weight with respect to the whole resin. If it is less than 20% by weight, the elements such as high heat resistance and high refractive index, which are the characteristics of the sulfone resin, cannot be fully exhibited, and if it exceeds 95%, problems occur in terms of workability and fluidity. It becomes easy.

（２．プライマー層）
プライマー層は、レンズ基材の最表面に形成され、レンズ基材と後述するハードコート層双方の界面に存在して、レンズ基材とハードコート層双方への密着性を発揮する性質を有し、表面処理膜全体の耐久性を向上させる役割を担う。さらに外部からの衝撃吸収層としての性質も併せ持ち、耐衝撃性を向上させる性質も有する。
このようなプライマー層としては、有機樹脂ポリマーと、酸化チタンを含有する金属酸化物微粒子（単独酸化物あるいは複合酸化物）とを含む組成物を用いて形成されることが好ましい。 (2. Primer layer)
The primer layer is formed on the outermost surface of the lens substrate and is present at the interface between both the lens substrate and the hard coat layer described later, and has the property of exhibiting adhesion to both the lens substrate and the hard coat layer. It plays a role of improving the durability of the entire surface treatment film. Furthermore, it also has the property as an external shock absorbing layer and has the property of improving impact resistance.
Such a primer layer is preferably formed using a composition containing an organic resin polymer and metal oxide fine particles (single oxide or composite oxide) containing titanium oxide.

有機樹脂ポリマーは、レンズ基材とハードコート層の双方に密着性を発現する。金属酸化物微粒子は、フィラーとしてプライマー層の架橋密度向上に作用して、耐水性、耐候性や耐光性の向上を図ることができる。上記有機樹脂ポリマーとしては、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、（メタ）アクリル樹脂等の各種樹脂を使用することが可能である。この内、硫黄原子を含むレンズ基材に対する密着性とフィラーとなる金属酸化物微粒子の分散性の点から、ポリエステル樹脂を好ましく用いることができる。
一方、酸化チタンを含有する金属酸化物微粒子としては、光活性のないルチル型の結晶構造を有する酸化チタンを用いることが耐光性の観点から好ましい。この金属酸化物微粒子の平均粒径は、１〜２００ｎｍが好ましく、より好ましくは５〜３０ｎｍを用いる。 The organic resin polymer expresses adhesion to both the lens substrate and the hard coat layer. The metal oxide fine particles can act as a filler to improve the crosslinking density of the primer layer, thereby improving water resistance, weather resistance and light resistance. As the organic resin polymer, various resins such as a polyester resin, a polyurethane resin, an epoxy resin, a melamine resin, a polyolefin resin, a urethane acrylate resin, an epoxy acrylate resin, and a (meth) acrylic resin can be used. Among these, a polyester resin can be preferably used from the viewpoint of adhesion to a lens substrate containing a sulfur atom and dispersibility of metal oxide fine particles serving as a filler.
On the other hand, as the metal oxide fine particles containing titanium oxide, it is preferable from the viewpoint of light resistance to use titanium oxide having a rutile-type crystal structure without photoactivity. The average particle diameter of the metal oxide fine particles is preferably 1 to 200 nm, more preferably 5 to 30 nm.

プライマー層形成用組成物（コーティング液）の塗布にあたっては、レンズ基材とプライマー被膜の密着性の向上を目的として、レンズ基材の表面を予めアルカリ処理、酸処理、界面活性剤処理、無機あるいは有機の微粒子による剥離／研磨処理、プラズマ処理を行うことが効果的である。また、コーティング液の塗布／硬化方法としては、ディッピング法（浸漬法）、スピンコート法、スプレーコート法、ロールコート法、あるいは、フローコート法等によりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温度で数時間加熱／乾燥することにより、プライマー層を形成できる。
また、プライマー層の膜厚は、０．０１〜５０μｍ、特に０．１〜３０μｍの範囲が好ましい。プライマー層が薄すぎると耐水性や耐衝撃性などの基本性能が実現できず、逆に厚すぎると、表面の平滑性が損なわれたり、光学的歪や白濁、曇りなどの外観欠点を発生する場合がある。なお、プライマー層の屈折率は、干渉縞の発生を避けるため、レンズ基材の屈折率に合わせることが好ましい。 In applying the primer layer-forming composition (coating solution), the surface of the lens substrate is previously treated with alkali, acid, surfactant, inorganic or inorganic for the purpose of improving the adhesion between the lens substrate and the primer film. It is effective to perform peeling / polishing treatment and plasma treatment with organic fine particles. As a coating liquid application / curing method, a coating liquid is applied by a dipping method (dipping method), a spin coating method, a spray coating method, a roll coating method, a flow coating method, or the like. The primer layer can be formed by heating / drying at a temperature for several hours.
Moreover, the film thickness of a primer layer is 0.01-50 micrometers, Especially the range of 0.1-30 micrometers is preferable. If the primer layer is too thin, basic performance such as water resistance and impact resistance cannot be realized. Conversely, if the primer layer is too thick, the smoothness of the surface may be impaired, or appearance defects such as optical distortion, white turbidity, and cloudiness may occur. There is a case. In addition, in order to avoid generation | occurrence | production of an interference fringe, it is preferable to match | combine the refractive index of a primer layer with the refractive index of a lens base material.

（３．ハードコート層）
ハードコート層は、レンズ基材表面に形成されたプライマー層上に形成される。ハードコート層は、下記（ａ）〜（ｃ）成分を含有するコーティング組成物（ハードコート層形成用組成物）により形成されている。
（ａ）金属酸化物微粒子
（ｂ）有機ケイ素化合物
（ｃ）1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有することを特徴とする、多官能化合物 (3. Hard coat layer)
The hard coat layer is formed on the primer layer formed on the lens substrate surface. The hard coat layer is formed of a coating composition (a composition for forming a hard coat layer) containing the following components (a) to (c).
(A) Metal oxide fine particles (b) Organosilicon compound (c) One molecule has at least two functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group. A polyfunctional compound

（ａ）成分としては、粒径１〜１００ｎｍのＡｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、Ｉｎ、Ｔｉから選ばれる酸化物の単独微粒子および／またはこれらの複合微粒子から選ばれる１種又は２種以上の混合物がハードコート層の高屈折率化の点で好ましい。特に、Ｔｉの酸化物、すなわち酸化チタンは屈折率が他の金属酸化物より高いので好ましい。また、酸化チタンとしては、プライマー層と同様に、光活性のないルチル型の結晶構造を有する酸化チタンを用いることが耐光性の観点より好ましい。   As component (a), single particles of oxides selected from Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti having a particle diameter of 1 to 100 nm and / or a composite thereof One or a mixture of two or more selected from fine particles is preferable from the viewpoint of increasing the refractive index of the hard coat layer. In particular, an oxide of Ti, that is, titanium oxide is preferable because it has a higher refractive index than other metal oxides. Further, as the titanium oxide, it is preferable to use titanium oxide having a rutile-type crystal structure having no photoactivity, as in the primer layer, from the viewpoint of light resistance.

（ｂ）成分の有機ケイ素化合物としては、下記式（１）に示す化合物を用いると、ハードコート層における（ａ）成分の強固なバインダー樹脂となるため好ましい。
Ｒ^１Ｒ^２ _ｎＳｉＸ^１ _３−ｎ （１）
（式中、Ｒ^１は、重合可能な反応基を有する有機基であり、Ｒ^２は炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｘ^１は加水分解性基であり、ｎは０または１である。） As the organosilicon compound of component (b), it is preferable to use a compound represented by the following formula (1) because it becomes a strong binder resin of component (a) in the hard coat layer.
R ¹ R ² _n SiX ¹ _3-n (1)
(Wherein R ¹ is an organic group having a polymerizable reactive group, R ² is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, X ¹ is a hydrolyzable group, and n is 0 or 1) .)

式（１）で示される有機ケイ素化合物は、いわゆるシランカップリング剤であり、ハードコート層のバインダー樹脂としての役割を果たす。式（１）中、Ｒ^２は、重合可能な反応基を有する有機基であり、炭素数は２以上である。Ｒ^２はビニル基、アリル基、アクリル基、メタクリル基、１−メチルビニル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基等の重合可能な反応基を有する。また、Ｘ^１は、加水分解可能な官能基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ基等があげられる。Ｒ^３は、炭素数１〜６の一価炭化水素基を表すが、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基等を例示することができる。良好な耐擦傷性を得るには、メチル基が好ましい。 The organosilicon compound represented by the formula (1) is a so-called silane coupling agent and serves as a binder resin for the hard coat layer. In formula (1), R ² is an organic group having a polymerizable reactive group, and has 2 or more carbon atoms. R ² has a polymerizable reactive group such as vinyl group, allyl group, acrylic group, methacryl group, 1-methylvinyl group, epoxy group, mercapto group, cyano group, isocyano group, and amino group. X ¹ is a hydrolyzable functional group, and examples thereof include an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, and a methoxyethoxy group, a halogen group such as a chloro group and a bromo group, and an acyloxy group. R ³ represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, specifically, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, or a cyclohexyl group, a phenyl group, or the like. It can be illustrated. A methyl group is preferred for obtaining good scratch resistance.

有機ケイ素化合物としては、具体的には、ビニルトリアルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β−メトキシ−エトキシ）シラン、アリルトリアルコキシシラン、アクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、メタクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）−エチルトリアルコキシシラン、メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、γ−アミノプロピルトリアルコキシシラン等があげられる。これらの有機ケイ素化合物は、２種類以上を混合して用いてもよい。   Specific examples of the organosilicon compound include vinyltrialkoxysilane, vinyltrichlorosilane, vinyltri (β-methoxy-ethoxy) silane, allyltrialkoxysilane, acryloxypropyltrialkoxysilane, methacryloxypropyltrialkoxysilane, γ -Glycidoxypropyltrialkoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) -ethyltrialkoxysilane, mercaptopropyltrialkoxysilane, γ-aminopropyltrialkoxysilane and the like. These organosilicon compounds may be used as a mixture of two or more.

そして、ハードコート層形成用組成物（コーティング液）を製造する際には、金属酸化物微粒子が分散したゾルと、有機ケイ素化合物とを混合することが好ましい。金属酸化物微粒子の配合量は、ハードコート層の硬度や、屈折率等により決定されるものであるが、コーティング液中の固形分の５〜８０質量％、特に１０〜６０質量％であることが好ましい。配合量が少なすぎると、ハードコート層の耐磨耗性が不十分となり、配合量が多すぎると、ハードコート層にクラックが生じることがある。また、ハードコート層を染色する場合には、染色性が低下する場合もある。   And when manufacturing the composition (coating liquid) for hard-coat layer formation, it is preferable to mix the sol in which metal oxide microparticles | fine-particles were disperse | distributed, and an organosilicon compound. The compounding amount of the metal oxide fine particles is determined by the hardness, refractive index, etc. of the hard coat layer, and is 5 to 80% by mass, particularly 10 to 60% by mass of the solid content in the coating liquid. Is preferred. If the blending amount is too small, the wear resistance of the hard coat layer becomes insufficient, and if the blending amount is too large, cracks may occur in the hard coat layer. Moreover, when dyeing | hardening a hard-coat layer, dyeability may fall.

（ｃ）成分の1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有することを特徴とする、多官能化合物は、ハードコート層の染色性を向上させるとともに、プライマー層に対するハードコート層の密着性を向上させて、ハードコート層の耐水性およびプラスチックレンズとしての耐衝撃性を向上させることができる。これらの多官能化合物としては、１分子中に同じ官能基（例えばエポキシ基）を２個以上有しても良いし、１分子中に異なる官能基（例えばエポキシ基とアクリル基）を合計で２個以上有してもよい。
これらの多官能化合物としては、例えば、１分子中にエポキシ基を２個以上有する多官能性エポキシ化合物として、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物等が挙げられる。
１分子中に（メタ）アクリル基を２個以上有する多官能性（メタ）アクリル化合物として、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
１分子中にビニル基を２個以上有する多官能ビニル化合物として、ジビニルベンゼン等の多官能ビニル化合物、１分子中にアリル基を２個以上有する多官能アリル化合物として、ジアリルフタレート、トリアリルフタレート等が挙げられる。
また、１分子中にエポキシ基１個と（メタ）アクリル基１個を同時に含む多官能化合物として、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリレートなどが挙げられる。
また、これらの多官能化合物は、上記官能基以外にも、例えば、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン基、ウレタン結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合などの官能基や結合を有していてもよい。
これらの多官能化合物の中でも、染色性とハードコート層の擦傷性、ハードコート層の外観上に白濁やクラックといった欠陥の出にくさ等を考慮すると、多官能エポキシ化合物が好ましい。 The polyfunctional compound having at least two or more functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group in one molecule of the component (c) is a hard coat layer. As well as improving the dyeability of the hard coat layer and the primer layer, the water resistance of the hard coat layer and the impact resistance of the plastic lens can be improved. These polyfunctional compounds may have two or more of the same functional group (for example, epoxy group) in one molecule, or 2 different functional groups (for example, epoxy group and acrylic group) in one molecule in total. You may have more than one.
Examples of these polyfunctional compounds include aliphatic epoxy compounds such as 1,6-hexanediol diglycidyl ether and ethylene glycol diglycidyl ether as polyfunctional epoxy compounds having two or more epoxy groups in one molecule, Alicyclic epoxy compounds such as isophoronediol diglycidyl ether, bis-2,2-hydroxycyclohexylpropane diglycidyl ether, aromatic epoxy compounds such as resorcin diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether, cresol novolac polyglycidyl ether, etc. Can be mentioned.
As polyfunctional (meth) acrylic compounds having two or more (meth) acrylic groups in one molecule, diethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) Examples include acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and pentaerythritol tetra (meth) acrylate.
Polyfunctional vinyl compounds such as divinylbenzene as polyfunctional vinyl compounds having two or more vinyl groups in one molecule, polyfunctional allyl compounds having two or more allyl groups in one molecule, diallyl phthalate, triallyl phthalate, etc. Is mentioned.
Examples of the polyfunctional compound containing one epoxy group and one (meth) acryl group in one molecule include glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate.
In addition to the above functional groups, these polyfunctional compounds may have, for example, functional groups and bonds such as hydroxyl groups, carboxyl groups, halogen groups, urethane bonds, ether bonds, ester bonds, and amide bonds. .
Among these polyfunctional compounds, a polyfunctional epoxy compound is preferable in consideration of dyeability, scratching property of the hard coat layer, difficulty in appearance of defects such as cloudiness and cracks on the appearance of the hard coat layer, and the like.

さらに、ハードコート層に硬化触媒を添加してもよい。硬化触媒としては、例えば、過塩素酸、過塩素酸アンモニウム、過塩素酸マグネシウム等の過塩素酸類、Ｃｕ（II）、Ｚｎ（II）、Ｃｏ（II）、Ｎｉ（II）、Ｂｅ（II）、Ｃｅ（III）、Ｔａ（III）、Ｔｉ（III）、Ｍｎ（III）、Ｌａ（III）、Ｃｒ（III）、Ｖ（III）、Ｃｏ（III）、Ｆｅ（III）、Ａｌ（III）、Ｃｅ（IV）、Ｚｒ（IV）、Ｖ（IV）等を中心金属原子とするアセチルアセトナート、アミン、グリシン等のアミノ酸、ルイス酸、有機酸金属塩等が挙げられる。   Further, a curing catalyst may be added to the hard coat layer. Examples of the curing catalyst include perchloric acids such as perchloric acid, ammonium perchlorate, and magnesium perchlorate, Cu (II), Zn (II), Co (II), Ni (II), and Be (II). Ce (III), Ta (III), Ti (III), Mn (III), La (III), Cr (III), V (III), Co (III), Fe (III), Al (III) Acetylacetonate having a central metal atom such as Ce (IV), Zr (IV), V (IV), amino acids such as amine and glycine, Lewis acid, organic acid metal salts and the like.

このようにして得られるコーティング液は、必要に応じ、溶剤で希釈して用いることができる。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が用いられる。また、必要に応じて、少量の金属キレート化合物、界面活性剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、分散染料、油溶染料、顔料、フォトクロミック化合物、ヒンダードアミン、ヒンダードフェノール系等の耐光耐熱安定剤等を添加し、コーティング液の塗布性、硬化速度および硬化後の被膜性能を改良することもできる。   The coating liquid obtained in this way can be diluted with a solvent and used as necessary. As the solvent, solvents such as alcohols, esters, ketones, ethers and aromatics are used. If necessary, light resistance of small amounts of metal chelate compounds, surfactants, antistatic agents, ultraviolet absorbers, antioxidants, disperse dyes, oil-soluble dyes, pigments, photochromic compounds, hindered amines, hindered phenols, etc. A heat stabilizer or the like can be added to improve the coating property, the curing speed, and the coating performance after curing.

また、コーティング液の塗布・硬化方法としては、ディッピング法、スピンコート法、スプレーコート法、ロールコート法、あるいは、フローコート法によりコーティング液を塗布した後、４０〜２００℃の温度で数時間加熱乾燥することにより、ハードコート被膜を形成する。なお、ハードコート層の膜厚は、０．０５〜３０μｍであることが好ましい。膜厚が０．０５μｍ未満では、基本性能が実現できない。また、膜厚が３０μｍを越えると表面の平滑性が損なわれたり、光学歪みが発生してしまう場合がある。なお、ハードコート層の屈折率は、干渉縞の発生を避けるため、レンズ基材、プライマー層の屈折率に合わせることが好ましい。   The coating liquid is applied and cured by dipping, spin coating, spray coating, roll coating, or flow coating, followed by heating at a temperature of 40 to 200 ° C. for several hours. A hard coat film is formed by drying. In addition, it is preferable that the film thickness of a hard-coat layer is 0.05-30 micrometers. If the film thickness is less than 0.05 μm, the basic performance cannot be realized. On the other hand, if the film thickness exceeds 30 μm, the smoothness of the surface may be impaired or optical distortion may occur. The refractive index of the hard coat layer is preferably matched to the refractive indexes of the lens substrate and the primer layer in order to avoid generation of interference fringes.

このようなハードコート層に対しては、後述する反射防止層を形成する前に、染色工程により染色を行うことで結果的に眼鏡用カラーレンズを得ることができる。染色手法としては、一般の分散染料を用いた染色手法が可能であり、レンズ基材自体への染色と同様にして染色が可能である。
分散染料を用いる染色手法は、通常、次のようにして行われる。
所定の温度にした染色浴を準備し、分散染料を染色浴中に添加して拡販する。分散染料としては、染着性および耐光性が良好なことが好ましく、アンスラキノン誘導体、キノフタロン誘導体、ニトロジフェニルアミン系誘導体、およびアゾ系分散染料などが挙げられる。分散染料は単独、または２種以上を配合して使用することができ、染色浴への添加量は、希望の染色スピードとなるように、１ｇ〜３０ｇ／リットルの範囲で使用することができる。染色浴の温度は、通常４０〜１００℃の範囲であり、より好ましくは、７０℃〜９９℃である。４０℃未満では、染色スピードが極端に遅くなり、希望の染色濃度に達するまでの時間が極端に長くなり実使用に耐えない。また、１００℃を超える場合は、加圧を行う必要があるため、装置が大型化し、作業性が低下する。
また、染色浴中には、必要に応じて分散染料の分散を助けるための、界面活性剤や、染色スピードを早くするための、染色促進剤を添加することも可能である。界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩等の陰イオン活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等の非イオン活性剤などが挙げられる。これらの界面活性剤の使用量は、分散染料の添加量に対して、１０〜２００重量％の範囲で適宜決めることが可能であり、通常は、染色浴中に、１ｇ〜１０ｇ／リットル程度の添加量が好ましく用いられる。染色促進剤としては、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、ジメチルベンジルカルビノール等の芳香環を有するアルコール類や、ｏ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、トリクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、メチルナフタレンなどが挙げられる。これらの染色促進剤は、単独または２種以上を混合して用いてもよい。染色促進剤の添加量は、分散染料の添加量に対して、２０〜１０００重量％の範囲で適宜決めることが可能であり、通常は、染色浴中に、１ｇ〜３０ｇ／リットル程度の添加量が好ましく用いられる。
染色浴は通常の場合、水を用いて調整するが、必要に応じて水とメタノール、エタノール、イソプロパノール等の有機溶剤との混合物を用いて調整してもよい。
染色浴の温度とレンズを染色浴中に浸ける時間は、希望の色調、濃度により変わるが、通常は４０℃〜１００℃で、１分〜６０分程度、レンズを染色浴中に浸けることによって、希望の濃度、色調のレンズが得られる。 For such a hard coat layer, a color lens for spectacles can be obtained as a result by dyeing by a dyeing process before forming an antireflection layer described later. As a dyeing method, a dyeing method using a general disperse dye is possible, and dyeing is possible in the same manner as the dyeing on the lens substrate itself.
The dyeing method using a disperse dye is usually performed as follows.
A dyeing bath having a predetermined temperature is prepared, and a disperse dye is added to the dyeing bath to increase sales. The disperse dye preferably has good dyeability and light resistance, and examples thereof include anthraquinone derivatives, quinophthalone derivatives, nitrodiphenylamine derivatives, and azo disperse dyes. Disperse dyes can be used alone or in combination of two or more, and the amount added to the dyeing bath can be used in the range of 1 g to 30 g / liter so as to achieve a desired dyeing speed. The temperature of the dyeing bath is usually in the range of 40-100 ° C, more preferably 70 ° C-99 ° C. If it is less than 40 ° C., the dyeing speed becomes extremely slow, and the time until the desired dyeing density is reached becomes extremely long, so that it cannot withstand actual use. Moreover, since it is necessary to pressurize when it exceeds 100 degreeC, an apparatus will enlarge and workability | operativity will fall.
In the dyeing bath, a surfactant for assisting the dispersion of the disperse dye and a dyeing accelerator for increasing the dyeing speed can be added as necessary. Examples of the surfactant include anionic surfactants such as alkylbenzene sulfonates, alkylsulfosuccinates and lauryl sulfates, and nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers. The amount of these surfactants to be used can be appropriately determined in the range of 10 to 200% by weight with respect to the added amount of the disperse dye, and is usually about 1 to 10 g / liter in the dyeing bath. The amount added is preferably used. Examples of the dyeing accelerator include alcohols having an aromatic ring such as benzyl alcohol, phenethyl alcohol, dimethylbenzyl carbinol, o-phenylphenol, p-phenylphenol, trichlorobenzene, dichlorobenzene, methylnaphthalene, and the like. These dyeing accelerators may be used alone or in combination of two or more. The addition amount of the dyeing accelerator can be appropriately determined in the range of 20 to 1000% by weight with respect to the addition amount of the disperse dye. Usually, the addition amount is about 1 to 30 g / liter in the dyeing bath. Is preferably used.
The dyeing bath is usually adjusted with water, but may be adjusted with a mixture of water and an organic solvent such as methanol, ethanol or isopropanol as necessary.
The temperature of the dyeing bath and the time for immersing the lens in the dyeing bath vary depending on the desired color tone and density, but it is usually 40 ° C to 100 ° C for about 1 to 60 minutes. A lens with the desired density and color tone can be obtained.

（４．反射防止層）
反射防止層は、ハードコート層上に形成され、有機化合物を主成分とする単層の有機薄膜である。以下、有機系反射防止層ともいう。
有機系反射防止層は、内部空洞を有するシリカ系微粒子（以下、「中空シリカ系微粒子」ともいう）と、ハードコート層の形成に用いられた式（１）で示される有機ケイ素化合物とを含んだ組成物から好ましく形成される。この有機ケイ素化合物も最終的に有機系反射防止層におけるシリカ系微粒子のバインダー剤として働く。
ここで、中空シリカ系微粒子を用いるのは、内部空洞内にシリカよりも屈折率が低い気体または溶媒が包含されることによって、空洞のないシリカ系微粒子に比べてより屈折率が低減し、結果的に、有機層に優れた反射防止効果を付与できるからである。 (4. Antireflection layer)
The antireflection layer is a single-layer organic thin film formed on the hard coat layer and mainly composed of an organic compound. Hereinafter, it is also referred to as an organic antireflection layer.
The organic antireflection layer includes silica-based fine particles having internal cavities (hereinafter also referred to as “hollow silica-based fine particles”) and an organosilicon compound represented by the formula (1) used for forming the hard coat layer. Preferably formed from a composition. This organosilicon compound also finally functions as a binder for silica-based fine particles in the organic antireflection layer.
Here, the hollow silica-based fine particles are used because a gas or a solvent having a lower refractive index than silica is included in the internal cavities, thereby reducing the refractive index as compared with silica-based fine particles without cavities. This is because an excellent antireflection effect can be imparted to the organic layer.

中空シリカ系微粒子は、特開２００１−２３３６１１号公報に記載されている方法等で製造することができるが、本発明では、平均粒径が１〜１５０ｎｍの範囲にあり、かつ屈折率が１．１６〜１．３９の範囲にあるものを使用することが望ましい。粒子の平均粒径が１ｎｍ未満になると、粒子内部の空隙率が小さくなって、所望の低屈折率が得られなくなる。また、平均粒径が１５０ｎｍを超えると、有機薄膜のヘイズが増加するので好ましくない。なお、好ましい平均粒径は、以下の式で計算することができる。
平均粒径＝（設計波長（ｎｍ）／有機系反射防止層屈折率）×１／４
なお、平均粒径１〜１５０ｎｍ、屈折率１．１６〜１．３９の中空シリカ系微粒子を含む分散ゾルが市販されている（例えば、触媒化成工業（株）製、スルーリア、およびレキューム）。 The hollow silica-based fine particles can be produced by the method described in JP-A-2001-233611. In the present invention, the average particle diameter is in the range of 1 to 150 nm and the refractive index is 1. It is desirable to use one in the range of 16 to 1.39. When the average particle diameter of the particles is less than 1 nm, the void ratio inside the particles becomes small and a desired low refractive index cannot be obtained. On the other hand, if the average particle size exceeds 150 nm, the haze of the organic thin film increases, which is not preferable. A preferable average particle diameter can be calculated by the following formula.
Average particle size = (design wavelength (nm) / refractive index of organic antireflection layer) × 1/4
A dispersion sol containing hollow silica-based fine particles having an average particle diameter of 1 to 150 nm and a refractive index of 1.16 to 1.39 is commercially available (for example, manufactured by Catalytic Chemical Industry Co., Ltd., Thruria and Recum).

なお、この有機系反射防止層形成用組成物中には、有機系反射防止層の耐擦傷性（耐摩耗性）向上のために、分子中に１個以上のエポキシ基を含有するエポキシ基含有有機化合物を含むことが好ましい。このようなエポキシ基含有有機化合物としては、例えば、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、（3,4−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン、δ−（3,4−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン等が挙げられる。   In addition, this organic antireflection layer forming composition contains an epoxy group containing one or more epoxy groups in the molecule in order to improve the scratch resistance (abrasion resistance) of the organic antireflection layer. It is preferable that an organic compound is included. Examples of such an epoxy group-containing organic compound include glycidoxymethyltrimethoxysilane, glycidoxymethyltriethoxysilane, α-glycidoxyethyltrimethoxysilane, α-glycidoxyethyltriethoxysilane, β -Glycidoxyethyltriethoxysilane, β-glycidoxypropyltrimethoxysilane, α-glycidoxypropyltrimethoxysilane, α-glycidoxypropyltriethoxysilane, β-glycidoxypropyltriethoxysilane, γ -Glycidoxypropyltrimethoxysilane, (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylvinyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropylphenyldiethoxysilane, δ- (3,4 -Epoxycyclohexyl) butyltrie Toxisilane and the like can be mentioned.

有機系反射防止層としては、シリコーン系、アクリル系、エポキシ系、ウレタン系、メラミン系などの樹脂と２種以上併用して成膜した有機薄膜を用いてもよい。このうち特に、プラスチックレンズとしての耐熱性、耐薬品性、耐擦傷性、などの諸特性を考慮した場合は、シリコーン系樹脂、エポキシ系樹脂を含む低屈折率層とすることが好ましく、この際に、表面硬度の向上や、屈折率の調整のため、微粒子状無機物などを添加することも可能である。添加する微粒子状無機物としては、コロイド状に分散したゾルなどが挙げられ、低屈折率という観点から、フッ化マグネシウムゾル、フッ化カルシウムゾルなどが挙げられる。   As the organic antireflection layer, an organic thin film formed by using two or more kinds of resins such as silicone, acrylic, epoxy, urethane, and melamine in combination may be used. Of these, when considering various properties such as heat resistance, chemical resistance, and scratch resistance as a plastic lens, a low refractive index layer containing a silicone resin or an epoxy resin is preferable. In addition, for the purpose of improving the surface hardness and adjusting the refractive index, it is also possible to add particulate inorganic substances. Examples of the fine inorganic particles to be added include colloidally dispersed sols, and magnesium fluoride sols, calcium fluoride sols and the like from the viewpoint of low refractive index.

さらに、有機系反射防止層形成用組成物（コーティング液）には、必要に応じて、少量の硬化触媒（レンズ基材製造用重合触媒）や、光重合開始剤、酸発生剤、界面活性剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン・ヒンダートフェノール等の光安定剤、分散染料・油溶染料・蛍光染料・顔料等を添加し、コーティング液の塗布性の向上や、重合硬化後の被膜性能を改良することができる。   Furthermore, the composition for forming an organic antireflection layer (coating solution) includes a small amount of a curing catalyst (polymerization catalyst for producing a lens base material), a photopolymerization initiator, an acid generator, and a surfactant as necessary. , Antistatic agents, UV absorbers, antioxidants, light stabilizers such as hindered amines and hindered phenols, disperse dyes / oil-soluble dyes / fluorescent dyes / pigments, etc. The film performance after curing can be improved.

このような有機系反射防止層は、上述したコーティング液を用いて、湿式法によりハードコート層上に低屈折率の有機薄膜として好適に形成することができる。蒸着法やスパッタリング法などの乾式法で形成される無機系反射防止層は、下層の有機薄膜からなるハードコート層やプラスチック基材との大きな熱膨張率差により耐熱性が低いのに対して、湿式法により形成される有機系反射防止層は、ハードコート層やプラスチック基材との熱膨張率差が小さいことから加熱によるクラックの発生が起こり難くなり、耐熱性に優れる。また、湿式法により形成することができるため、真空装置や大型の設備は不要となり、簡便に作製することが可能となる。   Such an organic antireflection layer can be suitably formed as an organic thin film having a low refractive index on the hard coat layer by a wet method using the coating liquid described above. The inorganic antireflection layer formed by a dry method such as a vapor deposition method or a sputtering method has low heat resistance due to a large thermal expansion coefficient difference with a hard coat layer or a plastic substrate made of an underlying organic thin film, Since the organic antireflection layer formed by a wet method has a small difference in thermal expansion coefficient from the hard coat layer or the plastic substrate, cracking due to heating hardly occurs and the heat resistance is excellent. Further, since it can be formed by a wet method, a vacuum apparatus or a large-sized facility is not necessary, and it can be easily manufactured.

湿式法による低屈折率の有機系反射防止層の形成方法としては、ディッピング法、スピンナー法、スプレー法、フロー法などの公知の方法を用いることができる。これらの成膜方法のうちで、プラスチックレンズ基材のような曲面形状に膜厚が５０〜１５０ｎｍの薄膜をムラなく成膜することを考慮すると、ディッピング法、またはスピンナー法が好ましい。なお、ハードコート層上に低屈折率の有機系反射防止層を形成する際には、ハードコート層表面に前処理を行うことが好ましい。この前処理の具体例としては、表面研磨、紫外線−オゾン洗浄、プラズマ処理等によりハードコート層表面を親水化（接触角θ＝６０°以下）する方法が有効である。   As a method for forming an organic antireflection layer having a low refractive index by a wet method, a known method such as a dipping method, a spinner method, a spray method, or a flow method can be used. Among these film forming methods, the dipping method or the spinner method is preferable in consideration of uniformly forming a thin film having a film thickness of 50 to 150 nm on a curved surface like a plastic lens substrate. When forming a low refractive index organic antireflection layer on the hard coat layer, it is preferable to pre-treat the hard coat layer surface. As a specific example of this pretreatment, a method of hydrophilizing the hard coat layer surface (contact angle θ = 60 ° or less) by surface polishing, ultraviolet-ozone cleaning, plasma treatment or the like is effective.

有機系反射防止層の具体的な形成方法は、以下の様な手順により行われる。まず、式（１）あるいは式（２）の有機ケイ素化合物を有機溶剤で希釈し、その後必要に応じて水または薄い塩酸、酢酸等を添加して加水分解を行う。さらに、中空シリカ系微粒子を有機溶剤中にコロイド状に分散した品を添加する。その後、必要に応じ、硬化触媒、光重合開始剤、酸発生剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを添加し、十分に撹拌した後にコーティング液として用いる。   A specific method for forming the organic antireflection layer is performed by the following procedure. First, the organosilicon compound of formula (1) or formula (2) is diluted with an organic solvent, and then hydrolyzed by adding water or dilute hydrochloric acid, acetic acid or the like as necessary. Further, a product in which hollow silica fine particles are colloidally dispersed in an organic solvent is added. Thereafter, if necessary, a curing catalyst, a photopolymerization initiator, an acid generator, a surfactant, an ultraviolet absorber, an antioxidant, and the like are added, and after sufficiently stirring, used as a coating liquid.

このとき、硬化後の固形分に対して、コーティング液の希釈する濃度は、好ましくは固形分濃度として０．５〜１５質量％であり、より好ましくは１〜１０質量％である。固形分濃度が１５質量％を越えた場合には、ディッピング法で引き上げ速度を遅くしたり、スピンナー法で回転数を高くしても、所定の膜厚を得ることが困難であり、膜厚が必要以上に厚くなってしまう。また、固形分濃度が０．５質量％に満たない場合には、ディッピング法で引き上げ速度を早くしたり、スピンナー法で回転数を遅くしても、膜厚が必要よりも薄くなってしまい所定の膜厚を得ることが困難である。また、速度を速くし過ぎたり、回転数を遅くし過ぎると、レンズ上での塗りムラが大きくなりやすく、界面活性剤等の添加でも対応仕切れなくなってしまう。   At this time, the concentration of the coating liquid diluted with respect to the solid content after curing is preferably 0.5 to 15% by mass, and more preferably 1 to 10% by mass as the solid content concentration. When the solid content concentration exceeds 15% by mass, it is difficult to obtain a predetermined film thickness even if the pulling speed is reduced by the dipping method or the rotation speed is increased by the spinner method. It becomes thicker than necessary. If the solid content is less than 0.5% by mass, the film thickness becomes thinner than necessary even if the pulling speed is increased by the dipping method or the rotation speed is decreased by the spinner method. It is difficult to obtain the film thickness. If the speed is too high or the rotational speed is too low, uneven coating on the lens tends to increase, and even when a surfactant or the like is added, the corresponding partition cannot be made.

コーティング液をレンズ基材に塗布後、熱または紫外線及びその併用によって硬化させて有機系反射防止層が得られるが、加熱処理によって硬化させることが好ましい。加熱処理の際の加熱温度は、コーティング組成物の組成、レンズ基材の耐熱性等を考慮して決定されるが、５０〜２００℃が好ましく、より好ましくは８０〜１４０℃である。
得られる有機系反射防止層の膜厚は５０〜１５０ｎｍの範囲が好ましい。この範囲より厚すぎたり薄すぎると十分な反射防止効果が得られないおそれがある。また、有機系反射防止層の屈折率は、反射防止層として機能するために、下層のハードコート層との屈折率差が０．１０以上（有機系反射防止層の屈折率として１．６４以下）、好ましくは０．１５以上、さらに好ましくは０．２０以上とする必要がある。具体的には、有機系反射防止層の屈折率は、１．３０〜１．４５の範囲とすることが好ましい。 After the coating liquid is applied to the lens substrate, the organic antireflection layer is obtained by curing with heat or ultraviolet light and a combination thereof, but it is preferably cured by heat treatment. The heating temperature during the heat treatment is determined in consideration of the composition of the coating composition, the heat resistance of the lens substrate, and the like, but is preferably 50 to 200 ° C, more preferably 80 to 140 ° C.
The thickness of the obtained organic antireflection layer is preferably in the range of 50 to 150 nm. If the thickness is too thick or too thin, a sufficient antireflection effect may not be obtained. In addition, since the refractive index of the organic antireflection layer functions as an antireflection layer, the refractive index difference from the lower hard coat layer is 0.10 or more (the refractive index of the organic antireflection layer is 1.64 or less. ), Preferably 0.15 or more, more preferably 0.20 or more. Specifically, the refractive index of the organic antireflection layer is preferably in the range of 1.30 to 1.45.

（５．防汚層）
以上のように、レンズ基材上にプライマー層、ハードコート層および有機系反射防止層が形成されたプラスチックレンズには、さらにプラスチックレンズ表面の撥水撥油性能を向上させる目的で、反射防止層上にフッ素を含有する有機ケイ素化合物からなる防汚層を形成することができる。フッ素を含有する有機ケイ素化合物としては、例えば、特開２００５−３０１２０８号公報や特開２００６−１２６７８２号公報に記載されている含フッ素シラン化合物を好適に使用することができる。
含フッ素シラン化合物は、有機溶剤に溶解し、所定濃度に調整した撥水処理液を用いて有機系反射防止層上に塗布する方法を採用することができる。塗布方法としては、ディッピング法、スピンコート法等を用いることができる。なお、撥水処理液を金属ペレットに充填した後、真空蒸着法などの乾式法を用いて防汚層を形成することも可能である。
防汚層の膜厚は、特に限定されないが、０．００１〜０．５μｍが好ましい。より好ましくは０．００１〜０．０３μｍである。防汚層の膜厚が薄すぎると撥水撥油効果が乏しくなり、厚すぎると表面がべたつくので好ましくない。また、防汚層の厚さが０．０３μｍより厚くなると反射防止効果が低下するため好ましくない。 (5. Antifouling layer)
As described above, for a plastic lens having a primer layer, a hard coat layer and an organic antireflection layer formed on a lens substrate, the antireflection layer is used for the purpose of further improving the water and oil repellency of the plastic lens surface. An antifouling layer comprising an organosilicon compound containing fluorine can be formed thereon. As the organosilicon compound containing fluorine, for example, fluorine-containing silane compounds described in JP-A-2005-301208 and JP-A-2006-126782 can be suitably used.
The fluorine-containing silane compound can be applied on the organic antireflection layer using a water-repellent treatment solution dissolved in an organic solvent and adjusted to a predetermined concentration. As a coating method, a dipping method, a spin coating method, or the like can be used. It is also possible to form the antifouling layer by using a dry method such as vacuum deposition after filling the water repellent liquid into the metal pellet.
Although the film thickness of an antifouling layer is not specifically limited, 0.001-0.5 micrometer is preferable. More preferably, it is 0.001-0.03 micrometer. If the antifouling layer is too thin, the water and oil repellency effect will be poor, and if it is too thick, the surface will be sticky, which is not preferable. On the other hand, if the antifouling layer is thicker than 0.03 μm, the antireflection effect decreases, which is not preferable.

以上のような本実施形態の眼鏡用プラスチックレンズは、ポリサルホン系樹脂をレンズ基材としているため、透明で屈折率が１．６５以上であり、薄型レンズとして好適である。また、加重たわみ温度が１５０℃以上あるため、ハードコート加工時などでより高温に耐えることが可能であり、また、実使用にあたっても、高温下で変形等が少なく、耐熱性にも優れたレンズである。また、ポリサルホン系樹脂は熱可塑性であり、射出成形等により容易にレンズ基材とすることも可能である。それ故、レンズ基材の製造効率に優れるとともに、レンズ基材の製造に関して溶剤・溶液を使わないため環境への負荷も低い。そして、ハードコート層形成用組成物に多官能エポキシ化合物、多官能（メタ）アクリル化合物等の染色成分が含有されているため、ハードコート層の染色性が優れており、レンズ基材の染色が困難であってもハードコート層を染色することによりカラーレンズを容易に提供できる。   Since the plastic lens for spectacles of the present embodiment as described above uses polysulfone-based resin as a lens base material, it is transparent and has a refractive index of 1.65 or more, and is suitable as a thin lens. In addition, since the weighted deflection temperature is 150 ° C or higher, it is possible to withstand higher temperatures during hard coat processing, etc., and even in actual use, there is little deformation at high temperatures, and excellent heat resistance. It is. In addition, the polysulfone resin is thermoplastic and can be easily used as a lens substrate by injection molding or the like. Therefore, the manufacturing efficiency of the lens base material is excellent, and the environment load is low because no solvent or solution is used for the manufacturing of the lens base material. And since the hard coat layer forming composition contains dyeing components such as polyfunctional epoxy compounds and polyfunctional (meth) acrylic compounds, the hard coat layer has excellent dyeability, and the lens substrate is dyed. Even if it is difficult, a color lens can be easily provided by dyeing the hard coat layer.

なお、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
例えば、前記実施形態では、反射防止層を単層の有機薄膜で構成される有機系反射防止層としたが、これに限らず、反射防止層は無機物を主成分とするものとしてもよい。例えば、ＳｉＯ₂ ，ＳｉＯ，ＺｒＯ₂ ，ＴｉＯ₂，ＴｉＯ，Ｔｉ₂Ｏ₃，Ｔｉ₂Ｏ₅，Ａｌ₂Ｏ₃，Ｔａ₂Ｏ₅，ＣｅＯ₂ ，ＭｇＯ，Ｙ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂，ＭｇＦ₂ ，ＷＯ₃等の無機物を主成分と
する無機系反射防止層を形成してもよい。これらの無機物を単独で用いてもよく、又は、２種以上を混合して用いてもよい。
例えば、基材から大気に向かって順に、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＳｉＯ₂の５層を有する反射防止層としてもよい。
このような無機物を主成分とする反射防止層を形成する際には、乾式法、例えば、真空蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリング法等を用いて、反射防止層を形成することができる。なお、真空蒸着法においては、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオンビームアシスト法を用いてもよい。 It should be noted that the present invention is not limited to the above-described embodiments, and modifications, improvements, and the like within the scope that can achieve the object of the present invention are included in the present invention.
For example, in the above-described embodiment, the antireflection layer is an organic antireflection layer composed of a single organic thin film. However, the present invention is not limited to this, and the antireflection layer may be mainly composed of an inorganic substance. For _{example, SiO 2, SiO, ZrO 2} , TiO 2, TiO, Ti 2 O 3, Ti 2 O 5, Al 2 O 3, Ta 2 O 5, CeO 2, MgO, Y 2 O 3, SnO 2, MgF 2 , An inorganic antireflection layer mainly composed of an inorganic material such as WO ₃ may be formed. These inorganic substances may be used alone or in combination of two or more.
For example, an antireflection layer having five layers of SiO ₂ , ZrO ₂ , SiO ₂ , ZrO ₂ , and SiO ₂ in order from the substrate toward the atmosphere may be used.
When such an antireflection layer containing an inorganic substance as a main component is formed, the antireflection layer can be formed using a dry method such as a vacuum deposition method, an ion plating method, or a sputtering method. In the vacuum vapor deposition method, an ion beam assist method in which an ion beam is simultaneously irradiated during vapor deposition may be used.

次に、本発明の実施形態に基づく実施例および比較例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものはない。具体的には、以下に示す方法で眼鏡用のプラスチックレンズを製造した後、耐熱性、染色性などの評価を行った。   Next, examples and comparative examples based on the embodiment of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. Specifically, after manufacturing a plastic lens for spectacles by the method shown below, the heat resistance, dyeability and the like were evaluated.

［実施例１］
（1-1）レンズ基材（ポリサルホン樹脂製）の作製
市販のポリサルホン樹脂（荷重たわみ温度(１．８ＭＰａ)：１７４℃、屈折率：１．６７）のペレットを用いて、シリンダー温度３８０℃、金型温度１６０℃の条件で、マイナス形状レンズ用の金型を使用し、射出圧縮成形機によってプラスチックレンズを作製した。なお、金型は、作製したレンズでの中心厚が１．２ｍｍ、度数が約−５Ｄとなるように調整したものを使用した。 [Example 1]
(1-1) Preparation of lens substrate (made of polysulfone resin) Using a pellet of commercially available polysulfone resin (deflection temperature under load (1.8 MPa): 174 ° C, refractive index: 1.67), cylinder temperature is 380 ° C, A plastic lens was produced by an injection compression molding machine using a mold for a minus-shaped lens under the condition of a mold temperature of 160 ° C. The mold was adjusted so that the center thickness of the produced lens was 1.2 mm and the power was about -5D.

ここで、原料樹脂の屈折率および荷重たわみ温度は以下のようにして測定した。
（屈折率の測定法）
レンズ基材の作製に供した樹脂ペレットを用い、熱プレス法により、厚み２ｍｍのフラット板を作製した。このフラット板からサンプルを切り出し、アッベ屈折率計（アタゴ社製 タイプ４Ｔ）を用いて、２５℃におけるe線（５４７ｎｍ）の屈折率を測定した。
（荷重たわみ温度の測定法）
レンズ基材の作製に供した樹脂ペレットを用い、熱プレス法により、厚み６．４ｍｍのフラット板を作製した。このフラットからサンプルを切り出し、ＡＳＴＭ Ｄ６４８ の試験法に準じて、応力１．８ＭＰａにおける荷重たわみ温度を測定した。 Here, the refractive index and the deflection temperature under load of the raw material resin were measured as follows.
(Measurement method of refractive index)
A flat plate having a thickness of 2 mm was produced by a hot press method using resin pellets provided for the production of the lens substrate. A sample was cut out from the flat plate, and the refractive index of e-line (547 nm) at 25 ° C. was measured using an Abbe refractometer (Type 4T manufactured by Atago Co., Ltd.).
(Measurement method of deflection temperature under load)
A flat plate having a thickness of 6.4 mm was produced by a hot press method using the resin pellets used for producing the lens substrate. A sample was cut out from this flat, and the deflection temperature under load at a stress of 1.8 MPa was measured according to the test method of ASTM D648.

（1-2）プライマー層の形成
（プライマー層形成用組成物の調整）
市販の水性ポリエステル「Ａ−１６０Ｐ」（高松油脂株式会社製、固形分濃度２５％）１８６ｇ、メタノール２５７ｇ、水１５ｇ、ブチルセロソルブ３７ｇを混合し、さらにγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン５ｇ、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー株式会社製、商品名「Ｌ−７６０４」）０．１ｇを加え、３時間攪拌してプライマー層形成用組成物を調整した。
（プライマー層形成工程）
このプライマー層形成用組成物に前記した（1-1）により作製したレンズ基材を浸漬して、引き上げ速度１５ｃｍ／ｍｉｎで塗布を行った。塗布後のレンズ基材に対し１００℃で２０分間加熱硬化処理を行い、レンズ基材上に膜厚１．０μｍのプライマー層を形成した。 (1-2) Formation of primer layer (adjustment of primer layer forming composition)
186 g of commercially available water-based polyester “A-160P” (manufactured by Takamatsu Yushi Co., Ltd., solid content concentration 25%), 257 g of methanol, 15 g of water, 37 g of butyl cellosolve, and 5 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, silicone type 0.1 g of a surfactant (trade name “L-7604” manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.) was added and stirred for 3 hours to prepare a primer layer forming composition.
(Primer layer formation process)
The lens substrate prepared in (1-1) described above was immersed in this primer layer forming composition and applied at a lifting speed of 15 cm / min. The coated lens base material was heat-cured at 100 ° C. for 20 minutes to form a primer layer having a thickness of 1.0 μm on the lens base material.

（1-3）ハードコート層の形成
（ハードコート層形成用組成物の調整）
ブチルセロソルブ７３ｇ、メタノール１４８ｇ、およびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン５７ｇを混合した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液１８ｇを攪拌しながら滴下した。さらに３時間攪拌後、一昼夜熟成させた。この液にメタノール分散ＳｉＯ_２微粒子ゾル（触媒化成工業株式会社製、商品名「オスカル１１３２」固形分濃度３０％）１４６ｇ、ジグリセロールポリグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社製、商品名「デナコールＥＸ−４２１」）５０ｇ、過塩素酸マグネシウム３ｇ、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）０．１６ｇ、フェノール系酸化防止剤（川口化学工業株式会社製、商品名「アンテージクリスタル」）０．６ｇを添加し４時間撹拌後、一昼夜熟成させてハードコート層形成用組成物とした。
（ハードコート層形成工程）
ハードコート層形成用組成物に前記した(1-2）によりプライマー層を形成したレンズ基材を浸漬して、引き上げ速度３０ｃｍ／ｍｉｎで塗布を行った。塗布後のレンズ基材に対し１２５℃で３時間加熱硬化処理を行い、レンズ基材上に膜厚２．５μｍのハードコート層を形成した。このようにして形成したハードコート層をＨＣ１という。 (1-3) Formation of hard coat layer (adjustment of composition for forming hard coat layer)
73 g of butyl cellosolve, 148 g of methanol, and 57 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane were mixed. To this mixed solution, 18 g of 0.1N hydrochloric acid aqueous solution was added dropwise with stirring. After further stirring for 3 hours, the mixture was aged overnight. In this solution, 146 g of methanol-dispersed SiO ₂ fine particle sol (manufactured by Catalyst Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name “Oscar 1132” solid concentration 30%), diglycerol polyglycidyl ether (manufactured by Nagase ChemteX Corporation, trade name “Denacol EX-”) 421 ") 50 g, magnesium perchlorate 3 g, silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., trade name" L-7001 ") 0.16 g, phenolic antioxidant (manufactured by Kawaguchi Chemical Co., Ltd., product) 0.6 g of the name “ANTAGE CRYSTAL”) was added, stirred for 4 hours, and then aged for 24 hours to obtain a composition for forming a hard coat layer.
(Hard coat layer forming process)
The lens base material on which the primer layer was formed according to (1-2) described above was dipped in the hard coat layer forming composition and applied at a lifting speed of 30 cm / min. The coated lens substrate was heat-cured at 125 ° C. for 3 hours to form a 2.5 μm thick hard coat layer on the lens substrate. The hard coat layer thus formed is referred to as HC1.

（1-4）無機系反射防止層の形成
前記（1-3）で得られたハードコート層形成後のレンズ基材上に以下の手法により反射防止層を形成して、評価用のプラスチックレンズとした。
（無機系反射防止層形成工程）
真空中で、レンズ基材を２００Ｗの出力のアルゴンガスプラズマ中に３０秒間暴露させた後、真空蒸着法によってレンズ基材側からＳｉＯ_２、ＺｒＯ_２、ＳｉＯ_２、ＺｒＯ_２、ＳｉＯ_２、の５層の薄膜を形成した。形成された無機系反射防止層の光学膜厚は、レンズ基材側から順番に、最初のＳｉＯ_２層が約λ／４、次のＺｒＯ_２層とＳｉＯ_２層の合計膜厚が約λ／４、次のＺｒＯ_２層が約λ／４、最上層のＳｉＯ_２層が約λ／４である。このときの設計波長λは５２０ｎｍとした。さらに無機系反射防止層上に含フッ素シラン化合物からなる防汚層（撥水膜）を真空蒸着法により成層した。このようにして形成した無機系反射防止層をＡＲ１という。 (1-4) Formation of an inorganic antireflection layer A plastic lens for evaluation is formed by forming an antireflection layer by the following method on the lens substrate after the formation of the hard coat layer obtained in (1-3). It was.
(Inorganic antireflection layer forming process)
After exposing the lens base material in an argon gas plasma with an output of 200 W for 30 seconds in a vacuum, 5 of SiO ₂ , ZrO ₂ , SiO ₂ , ZrO ₂ , SiO ₂ , from the lens base material side by vacuum deposition. A thin film of layers was formed. The optical thickness of the formed inorganic antireflection layer is about λ / 4 for the first SiO ₂ layer in order from the lens substrate side, and the total thickness of the next ZrO ₂ layer and the SiO ₂ layer is about λ / 4. The next ZrO ₂ layer is about λ / 4, and the uppermost SiO ₂ layer is about λ / 4. The design wavelength λ at this time was 520 nm. Further, an antifouling layer (water repellent film) made of a fluorine-containing silane compound was formed on the inorganic antireflection layer by a vacuum deposition method. The inorganic antireflection layer thus formed is referred to as AR1.

［実施例２］
反射防止層を以下のように有機系反射防止層として形成した以外は、実施例１と同様にして評価用のプラスチックレンズを製造した。
（有機系反射防止層形成用組成物の調製）
γ−グリシドキシトリメトキシシラン０．４２部、イソプロパノール１２５部を混合した後、テトラエトキシシラン５．４部、メチルトリメトキシシラン０．７部を混合して、十分に撹拌した。その後、０．１規定酢酸水溶液１３．４部を撹拌しながら滴下し、５時間撹拌した。この液にイソプロパノール分散中空シリカゾル（固形分濃度２０質量％）５．６部を加えて十分に混合した後、室温で３日間熟成させ、固形分濃度が約２質量％の有機系反射防止層形成用組成物（低屈コーティング液）として使用した。
（有機系反射防止層形成工程）
この有機系反射防止層形成用組成物にハードコート層形成後のレンズ基材を浸漬し、引き上げ速度１０ｃｍ／ｍｉｎで塗布を行った。塗布後のレンズ基材を６０℃で２０分間風乾した後、１２０℃で１２０分間焼成を行い、ハードコート層上に膜厚９０ｎｍの有機系反射防止層（低屈折率層）を形成した。このようにして形成した無機系反射防止層をＡＲ２という。 [Example 2]
A plastic lens for evaluation was produced in the same manner as in Example 1 except that the antireflection layer was formed as an organic antireflection layer as follows.
(Preparation of organic antireflection layer-forming composition)
After mixing 0.42 part of γ-glycidoxytrimethoxysilane and 125 parts of isopropanol, 5.4 parts of tetraethoxysilane and 0.7 part of methyltrimethoxysilane were mixed and sufficiently stirred. Thereafter, 13.4 parts of a 0.1 N aqueous acetic acid solution was added dropwise with stirring, followed by stirring for 5 hours. After adding 5.6 parts of isopropanol-dispersed hollow silica sol (solid content 20% by mass) to this solution and mixing well, the mixture was aged at room temperature for 3 days to form an organic antireflection layer having a solids concentration of about 2% by mass. Used as a composition (low bending coating solution).
(Organic antireflection layer forming process)
The lens base material after the formation of the hard coat layer was dipped in this organic antireflection layer forming composition and applied at a pulling rate of 10 cm / min. The coated lens substrate was air-dried at 60 ° C. for 20 minutes, and then baked at 120 ° C. for 120 minutes to form an organic antireflection layer (low refractive index layer) having a thickness of 90 nm on the hard coat layer. The inorganic antireflection layer thus formed is referred to as AR2.

［実施例３］
プライマー層を形成せず、ハードコート層を以下のように形成した以外は、実施例１と同様にして評価用のプラスチックレンズを製造した。
（ハードコート層形成用組成物の調製）
ブチルセロソルブ６８ｇ、メタノール１３９ｇ、およびγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン６１ｇを混合した。この混合液に０．１Ｎ塩酸水溶液１７ｇを攪拌しながら滴下した。さらに３時間攪拌後、一昼夜熟成させた。この液にメタノール分散ＳｉＯ_２微粒子ゾル（触媒化成工業株式会社製、商品名「オスカル１１３２」固形分濃度３０％）１８１ｇ、ジグリセロールポリグリシジルエーテル（ナガセケムテックス株式会社製、商品名「デナコールＥＸ−４２１」）３８ｇ、過塩素酸マグネシウム３ｇ、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７００１」）０．１５ｇ、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名「Ｌ−７６０４」）０．０５ｇ、フェノール系酸化防止剤（川口化学工業株式会社製、商品名「アンテージクリスタル」）０．６ｇ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤（チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、商品名「ＴＩＮＵＶＩＮ２１３」）３．７ｇを添加し４時間撹拌後、一昼夜熟成させてハードコート層形成用組成物とした。
（ハードコート層形成工程）
ハードコート層形成用組成物にプライマー層形成後のレンズ基材を浸漬し、引き上げ速度３５ｃｍ／ｍｉｎで塗布を行った。塗布後のレンズ基材に対し１２５℃で３時間加熱硬化処理して、レンズ基材上に膜厚２．５μｍのハードコート層を形成した。このようにして形成したハードコート層をＨＣ２という。 [Example 3]
A plastic lens for evaluation was produced in the same manner as in Example 1 except that the primer layer was not formed and the hard coat layer was formed as follows.
(Preparation of composition for forming hard coat layer)
68 g of butyl cellosolve, 139 g of methanol, and 61 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane were mixed. To this mixed solution, 17 g of 0.1N hydrochloric acid aqueous solution was added dropwise with stirring. After further stirring for 3 hours, the mixture was aged overnight. In this liquid, 181 g of methanol-dispersed SiO ₂ fine particle sol (manufactured by Catalyst Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name “Oscar 1132” solid concentration 30%), diglycerol polyglycidyl ether (manufactured by Nagase ChemteX Corporation, trade name “Denacol EX-”) 421 ") 3g, magnesium perchlorate 3g, silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., trade name" L-7001 ") 0.15g, silicone surfactant (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., product) Name "L-7604") 0.05 g, phenolic antioxidant (manufactured by Kawaguchi Chemical Industry Co., Ltd., trade name "ANTAGE CRYSTAL") 0.6 g, benzotriazole ultraviolet absorber (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) (Product name “TINUVIN213”) 3.7 g was added and stirred for 4 hours, and then aged for 24 hours. A composition for forming a coat coat layer was obtained.
(Hard coat layer forming process)
The lens base material after forming the primer layer was immersed in the composition for forming a hard coat layer and applied at a lifting speed of 35 cm / min. The coated lens base material was heat-cured at 125 ° C. for 3 hours to form a 2.5 μm thick hard coat layer on the lens base material. The hard coat layer thus formed is referred to as HC2.

［実施例４］
市販のポリフェニレンサルホン樹脂（荷重たわみ温度(１．８ＭＰａ) ２０７℃、屈折率 １．６７）のペレットを用い、シリンダー温度３８０℃、金型温度１８０℃の条件で射出圧縮成形を行ってレンズ基材を作成した以外は、実施例２と同様にして評価用のプラスチックレンズを製造した。 [Example 4]
Using a commercially available polyphenylenesulfone resin (load deflection temperature (1.8 MPa) 207 ° C., refractive index 1.67) pellets and injection compression molding under conditions of a cylinder temperature of 380 ° C. and a mold temperature of 180 ° C., a lens base A plastic lens for evaluation was produced in the same manner as in Example 2 except that the material was prepared.

［実施例５］
市販のポリエーテルサルホン樹脂（荷重たわみ温度(１．８ＭＰａ) ２０４℃、屈折率 １．６５）のペレットを用いて、シリンダー温度３８０℃、金型温度１８０℃の条件で射出圧縮成形を行ってレンズ基材を作成した以外は、実施例２と同様にして評価用のプラスチックレンズを製造した。 [Example 5]
Using pellets of a commercially available polyether sulfone resin (load deflection temperature (1.8 MPa) 204 ° C., refractive index 1.65), injection compression molding was performed under conditions of a cylinder temperature of 380 ° C. and a mold temperature of 180 ° C. A plastic lens for evaluation was produced in the same manner as in Example 2 except that a lens substrate was prepared.

［比較例１］
レンズ基材に対して一切表面処理を行わない以外は、実施例１と同様にしてプラスチックレンズを製造した。すなわち、レンズ基材上にプライマー層、ハードコート層および反射防止層のいずれも形成しなかった。 [Comparative Example 1]
A plastic lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that no surface treatment was performed on the lens substrate. That is, none of the primer layer, the hard coat layer and the antireflection layer was formed on the lens substrate.

［比較例２］
実施例３におけるハードコート層形成用組成物の調製の際に、「ジグリセロールポリグリシジルエーテル ３８ｇ」を配合しなかった以外は、実施例３と同様にして評価用のプラスチックレンズを製造した。なお、レンズ基材上のハードコート層の膜厚は２．４μｍであった。このようにして形成したハードコート層をＨＣ３という。 [Comparative Example 2]
A plastic lens for evaluation was produced in the same manner as in Example 3 except that “diglycerol polyglycidyl ether 38 g” was not blended in the preparation of the hard coat layer forming composition in Example 3. The film thickness of the hard coat layer on the lens substrate was 2.4 μm. The hard coat layer thus formed is referred to as HC3.

［比較例３］
市販のポリカーボネート樹脂（荷重たわみ温度(１．８ＭＰａ) １３５℃、屈折率 １．５９）のペレットを用いて、シリンダー温度３００℃、金型温度１２０℃の条件で射出圧縮成形を行ってレンズ基材を作成した以外は、実施例２と同様にして評価用のプラスチックレンズを製造した。なお、レンズ基材の作成にあたっては、中心厚が１．４ｍｍ、度数が、約−５Ｄとなるように、金型を調整した。 [Comparative Example 3]
A lens base material is formed by injection compression molding using a commercially available polycarbonate resin (load deflection temperature (1.8 MPa) 135 ° C., refractive index 1.59) at a cylinder temperature of 300 ° C. and a mold temperature of 120 ° C. A plastic lens for evaluation was produced in the same manner as in Example 2 except that was prepared. In preparing the lens base material, the mold was adjusted so that the center thickness was 1.4 mm and the frequency was about −5D.

［評価方法］
以上の実施例1〜５、および比較例１〜３により得られたプラスチックレンズの物性を以下に示す評価方法で評価した。評価項目は、耐熱性、耐擦傷性および染色性の３項目である。評価結果を表１に示す。 [Evaluation methods]
The physical properties of the plastic lenses obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated by the evaluation methods shown below. The evaluation items are three items of heat resistance, scratch resistance and dyeability. The evaluation results are shown in Table 1.

（１）耐熱性
レンズを玉型加工し、メタルフレームに枠入れを行った。枠入れしたレンズを５０℃に設定したオーブン中に入れ、３０分間放置した。その後レンズを取り出し、レンズの外観について暗箱での目視検査を行い、クラック等の外観異常が発生していないかを検査する。外観に異常がない場合は、オーブンの温度を５℃上げてから、再度レンズを入れ、さらに３０分間加熱後に取り出し、レンズの外観を先ほどと同様に検査した。この試験を、外観に異常が出るまで繰り返し、異常が出た時の温度を、レンズの耐熱性の指標として用いた。 (1) Heat resistance The lens was cast into a lens and framed into a metal frame. The framed lens was placed in an oven set at 50 ° C. and left for 30 minutes. Thereafter, the lens is taken out, and the appearance of the lens is visually inspected in a dark box to inspect whether an appearance abnormality such as a crack has occurred. When there was no abnormality in the appearance, the temperature of the oven was raised by 5 ° C., and then the lens was put in again, taken out after heating for 30 minutes, and the appearance of the lens was inspected in the same manner as before. This test was repeated until the appearance became abnormal, and the temperature at which the abnormality occurred was used as an index of the heat resistance of the lens.

（２）耐擦傷性
ボンスター＃００００スチールウール（日本スチールウール（株）製）を用いて、１ｋｇｆの荷重をかけ、１cm程度の幅で約３cmの長さを１０往復擦ったのち、目視でレンズ表面に入った傷の状態を下記のＡ〜Ｅの５水準の基準で評価した。
Ａ：全く傷がつかない
Ｂ：１〜１０本の傷がつく
Ｃ：１０〜１００本の傷がつく
Ｄ：無数の傷がついているが、平滑な表面も残っている。
Ｅ：無数の傷がつき、平滑な表面がほとんど残っていない。 (2) Scratch resistance Using bonster # 0000 steel wool (manufactured by Nippon Steel Wool Co., Ltd.), applying a load of 1 kgf, rubbing about 3 cm in a width of about 1 cm and a length of about 10 cm, and then visually observing the lens The state of the scratches on the surface was evaluated according to the following five levels of A to E.
A: No scratches B: 1-10 scratches C: 10-100 scratches D: Innumerable scratches, but a smooth surface remains.
E: Countless scratches and almost no smooth surface remains.

（３）染色性
最終的に反射防止層を形成したレンズについては、ハードコート層形成後に、以下のようにして染色性の評価を行った。反射防止層もハードコート層も形成していない比較例１については、レンズ生地（レンズ基材）のままで染色性の評価を行った。
染色液を調整するため、９２℃の純水１リットルに、界面活性剤としてＮＥＳ−２０３（日光ケミカルズ）を３ｃｃ添加し、さらに分散染料として、セイコープラックスダイヤコート用染色剤アンバーＤを２ｇ添加した後、十分に攪拌して染色浴を調整した。この染色浴に、レンズを５分間浸漬させて染色を行い、染色前と染色後における全光線透過率をＢＰＩフォトメーターを用いて測定し、染色前後の透過率の差によって、以下のような基準で染色性を評価した。
良好：２０％以上
難 ：１０〜１９％
不可：０〜９％ (3) Dyeability About the lens which finally formed the anti-reflective layer, dyeability was evaluated as follows after hard-coat layer formation. For Comparative Example 1 in which neither the antireflection layer nor the hard coat layer was formed, the dyeability was evaluated with the lens fabric (lens base material) as it was.
To adjust the staining solution, 3 cc of NES-203 (Nikko Chemicals) was added as a surfactant to 1 liter of pure water at 92 ° C., and 2 g of a staining agent Amber D for Seiko Plax Diamond Coat was added as a disperse dye. Thereafter, the dyeing bath was adjusted with sufficient stirring. The lens is immersed in this dye bath for 5 minutes for dyeing, and the total light transmittance before and after dyeing is measured using a BPI photometer. The dyeability was evaluated.
Good: 20% or more Difficult: 10-19%
Impossibility: 0-9%

［結 果］

[Result]

表１の結果から、実施例１〜５の眼鏡レンズは、耐熱性や耐擦傷性が良好なだけでなく、ハードコート層の染色性に優れるため、レンズ基材自体が難染色性であっても容易にカラーレンズを提供できる。
一方、比較例１の眼鏡レンズは、ハードコート層がないため、耐擦傷性が劣るだけでなく、染色も不可能である。また、比較例２の眼鏡レンズはハードコート層の染色性が悪いため、カラーレンズとすることが困難である。比較例３の眼鏡レンズはレンズ基材の材質がポリカーボネートであるため、荷重たわみ温度が低く耐熱性が劣り、屈折率も低い。 From the results in Table 1, the eyeglass lenses of Examples 1 to 5 have not only good heat resistance and scratch resistance, but also excellent dyeability of the hard coat layer. Can easily provide a color lens.
On the other hand, since the spectacle lens of Comparative Example 1 does not have a hard coat layer, it not only has poor scratch resistance but also cannot be dyed. The eyeglass lens of Comparative Example 2 is difficult to be a color lens because the hard coat layer has poor dyeability. In the spectacle lens of Comparative Example 3, since the lens base material is polycarbonate, the deflection temperature under load is low, the heat resistance is poor, and the refractive index is low.

本発明は、プラスチックレンズおよびそのレンズを染色してなるカラーレンズの製造方法として使用することができる。例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、望遠鏡用レンズ、顕微鏡用レンズ、ステッパー用集光レンズ等の光学レンズ等に好適に適用できる。   The present invention can be used as a method for producing a plastic lens and a color lens obtained by dyeing the lens. For example, the present invention can be suitably applied to optical lenses such as spectacle lenses, camera lenses, telescope lenses, microscope lenses, and stepper condenser lenses.

Claims (8)

屈折率が１．６５以上である熱可塑性樹脂からなるプラスチック基材上にハードコート層を有するプラスチックレンズであって、
前記ハードコート層が下記（ａ）〜（ｃ）成分を含有するコーティング組成物により形成されていることを特徴とするプラスチックレンズ。
（ａ）金属酸化物微粒子
（ｂ）有機ケイ素化合物
（ｃ）1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有する多官能化合物 A plastic lens having a hard coat layer on a plastic substrate made of a thermoplastic resin having a refractive index of 1.65 or more,
The plastic lens, wherein the hard coat layer is formed of a coating composition containing the following components (a) to (c).
(A) Metal oxide fine particles (b) Organosilicon compound (c) A polyfunctional compound having at least two functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group in one molecule 請求項１に記載のプラスチックレンズにおいて、
前記（ｃ）成分が多官能エポキシ化合物であることを特徴とするプラスチックレンズ。 The plastic lens according to claim 1,
The plastic lens, wherein the component (c) is a polyfunctional epoxy compound. 請求項１または２に記載のプラスチックレンズにおいて、
前記プラスチック基材がサルホン系樹脂からなることを特徴とするプラスチックレンズ。 The plastic lens according to claim 1 or 2,
A plastic lens, wherein the plastic substrate is made of a sulfone resin. 請求項１〜請求項３のいずれかに記載のプラスチックレンズにおいて、
前記サルホン系樹脂がポリサルホン類、ポリエーテルサルホン類およびポリフェニレンサルホン類から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とするプラスチックレンズ。 In the plastic lens according to any one of claims 1 to 3,
The plastic lens, wherein the sulfone resin is at least one selected from polysulfones, polyether sulfones, and polyphenylene sulfones. 請求項１〜請求項４のいずれかに記載のプラスチックレンズにおいて、
前記ハードコート層の上に反射防止層を有することを特徴とするプラスチックレンズ。 In the plastic lens according to any one of claims 1 to 4,
A plastic lens comprising an antireflection layer on the hard coat layer. 請求項１〜請求項５のいずれかに記載のプラスチックレンズが眼鏡用であることを特徴とするプラスチックレンズ。   6. The plastic lens according to claim 1, wherein the plastic lens is for eyeglasses. 屈折率が１．６５以上である熱可塑性樹脂からなるプラスチック基材上にハードコート層を有するカラーレンズの製造方法であって、
下記（ａ）〜（ｃ）成分を含有するコーティング組成物によりハードコート層を前記プラスチック基材上に形成するハードコート層形成工程と、
（ａ）金属酸化物微粒子
（ｂ）有機ケイ素化合物
（ｃ）1分子中に、エポキシ基、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基から選ばれる官能基を、少なくとも２個以上有する多官能化合物
前記ハードコート層形成工程後に、前記ハードコート層を染色する染色工程とを備えることを特徴とするカラーレンズの製造方法。 A method for producing a color lens having a hard coat layer on a plastic substrate made of a thermoplastic resin having a refractive index of 1.65 or more,
A hard coat layer forming step of forming a hard coat layer on the plastic substrate with a coating composition containing the following components (a) to (c):
(A) Metal oxide fine particles (b) Organosilicon compound (c) A polyfunctional compound having at least two functional groups selected from an epoxy group, a (meth) acryl group, a vinyl group, and an allyl group in one molecule A color lens manufacturing method comprising: a dyeing step of dyeing the hard coat layer after the hard coat layer forming step. 請求項６に記載のカラーレンズの製造方法において、
前記プラスチック基材がサルホン系樹脂からなることを特徴とするカラーレンズの製造方法。 In the manufacturing method of the color lens of Claim 6,
A method for producing a color lens, wherein the plastic substrate is made of a sulfone resin.