JP2008095093A - 非官能性芳香族末端基含有ポリマーを含有する複合物質 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】熱可塑性物質および液状ゴムを含む複合物質であって、液状ゴムが25未満のガラス転移温度、≧1069g/モルの重量平均分子量を有し、かつ1以上の非官能性芳香族末端基を有するポリマー鎖を含み、前記熱可塑性物質が熱可塑性ポリマーであり、および前記液状ゴムが液体状態の熱可塑性物質と混和性であり、かつ固体状態の熱可塑性物質と非混和性である複合物質である。好ましくは、複合物質が5〜80重量%の液状ゴムを含有する。
【選択図】なし
Description
Ph−(CR3R4)−(CR5R6)−Ph
(式中、Phはフェニル基または置換フェニル基であり;R3、R4、R5およびR6のそれぞれは水素またはアルキル基を表す)
を有する様々なアルキル置換ジフェニル化合物から選択される。これらの実施態様の幾つかの態様において、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つはアルキル基であり、フェニル基は非置換であるか、またはアルキル置換基を含有する。これらの実施態様の幾つかの態様において、芳香族含有炭化水素開始剤は、3,4−ジメチル−3,4−ジフェニルヘキサン;2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタン;およびその組み合わせから選択される。これらの実施態様の幾つかの態様において、芳香族含有炭化水素開始剤は、3,4−ジメチル−3,4−ジフェニルヘキサンである。これらの実施態様の幾つかの態様において、芳香族含有炭化水素開始剤は2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタンである。
Ar−[C(CX3)2]−[C(CX3)2]−Ar
(式中、Arはアリール基または置換アリール基を表し;それぞれのXはハロゲン原子または水素原子を表す)を有する様々なハロアルキル置換およびアルキル置換ジアリール化合物から選択される。これらの実施態様の幾つかの態様において、ハロゲン原子は、フッ素、臭素およびヨウ素から選択される。これらの実施態様の幾つかの態様において、ハロゲン原子は塩素である。これらの実施態様の幾つかの態様において、芳香族含有フリーラジカル開始剤は、12個までのハロゲン原子または水素原子を含有する。これらの実施態様の幾つかの態様において、芳香族含有フリーラジカル開始剤は1分子あたり1〜5個のハロゲン原子を含有する。これらの実施態様の幾つかの態様において、少なくとも1つのArは置換アリール基である。これらの実施態様の幾つかの態様において、少なくとも1つのArは、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビヘニルおよびアントラセニルから選択される置換アリール基である。
液状ゴムの製造
次のようにして、連続流撹拌槽リアクター(CFSTR)中でのフリーラジカル重合により液状ゴムを製造した。n−ブチルアクリレート(BA)、メチルメタクリレート(MMA)、およびグリシジルメタクリレート(GMA)(重量比90:5:5)からモノマー混合物を製造した。ジ−ターシャリーブチルペルオキシド(DTBP、モノマーの合計重量基準で4重量ペルセント)および溶媒/連鎖移動剤(キシレン、装填されたモノマーの合計重量基準で20重量ペルセント)をガラス容器中の混合物に添加した。混合物を不活性ガス(窒素)でペルジし、次いで脱気し、窒素ブランケット下にて貯蔵した。リアクターをグローブバルブにより125psiの外圧および200℃の一定温度に設定した。温度が安定化する数秒以内に、モノマー混合物を高容量ポンプ(流量=60グラム/分)によりリアクター中に連続して導入した。全混合物を300rpmで撹拌した。混合物を10分以内で重合させ、その結果、92〜95重量ペルセントのモノマー転化率が得られた。残存するモノマーおよび溶媒を真空液化により除去して、最終生成物である、重量比90/5/5を有するp(BA/MMA/GMA)を得た。
液状ゴムの製造
次のようにして、連続流撹拌槽リアクター(CFSTR)中でのフリーラジカル重合により液状ゴムを製造した。BA(200.2グラム)、MMA(200.2グラム)、GMA(22.23グラム)、およびDTPB(モノマーの重量基準で4%、16.90グラム)を含有するモノマー混合物を製造した。この混合物+溶媒/連鎖移動剤(キシレン、181.13グラム、全反応混合物の30重量ペルセント)をガラス容器中に供給し、この容器中で混合物を脱気し、不活性雰囲気(窒素)下で貯蔵した。リアクター圧をグローブバルブにより外部から125psiに設定した。混合物を不活性ガス(窒素)でペルジし、次いで脱気し、窒素ブランケット下て貯蔵した。200℃のリアクター設定温度が安定化する数秒以内に、モノマー混合物を高容量ポンプ(流量=60グラム/分)によりリアクター中に連続して導入した。全混合物を反応中300rpmで撹拌した。混合物を10分以内で重合させ、その結果、92〜95重量ペルセントのモノマー転化が得られた。残存するモノマーおよび溶媒を真空液化により除去して、最終生成物である、重量比47.5/47.5/5を有するp(BA/MMA/GMA)を得た。
米国特許出願公開第2003/0022992A1号に記載される手順に従った連続流反応を用いて液状ゴムを製造した。モノマー(BA、MMA、およびGMA)、開始剤(3,4−ジメチル−3,4−ジフェニルブタン、典型的にはモノマーの4重量ペルセント)、および溶媒(キシレン、合計反応混合物の20重量%)を混合し、窒素でペルジされたガラス容器中に供給した。ペルジ後、混合物を脱気し、窒素ブランケット下に保持した。混合物を次いで12g/分の速度で一連のフィルターを通して600mLのCFSTR中に注入し、ここでモノマーを共重合させて、液状ゴムポリマー生成物を得た。反応条件は次の通りであった:温度:260〜300;圧力:300〜800psi;反応物質流速:10〜15g/分;リアクター中の滞留時間:40〜60分。モノマーのポリマーへの変換率は典型的には92〜95重量ペルセントであった。残留モノマーおよび溶媒を真空液化により除去して、80.8/14.2/5の重量比を有するp(BA/MMA/GMA)を得た。
液状ゴムの製造
キシレンを溶媒として全反応混合物の20重量ペルセントの量で用いる以外は、液状ゴムDに関して記載された手順にしたがって液状ゴムを製造し、重量比47.5/47.5/5を有するp(BA/MMA/GMA)を得た。
熱可塑性物質w/o液状ゴム
200gのポリラクチドポリマー(Nature Works LLCからPLA2002Dとして市販)をCollin電気加熱二本ロールミルで、175℃で5分間加工した。結果として得られた物質を次いで180℃で5分間1/8インチ(0.3715cm)プラークにプレスした。プラークを室温で4.5分間冷却した後、固体パネルを取り出し、ASTM標準試験手順に従って評価するために試験片を切り取った。ニートな樹脂パネルの物理的および機械的特性を表1に示す。
180グラムのポリラクチドポリマー(PLA2002D)を実施例1に従って製造された20グラムの液状ゴムと組み合わせた。組み合わせ物をCollin電気加熱二本ロールミルで、175℃で5分間溶融ブレンドした。この期間の最後で、ブレンドを180℃で5分間1/8インチ(0.3715cm)にプレスした。プラークを室温で4.5分間冷却した後、固体パネルを取り出し、ASTM標準試験手順に従って評価するために試験片を切り取った。ニート樹脂パネル物理的および機械的特性を表1に示す。
複合物質の製造
170グラムのポリラクチドポリマー(PLA2002D)を実施例1に従って製造された30グラムの液状ゴムと組み合わせた。組み合わせ物をCollin電気加熱二本ロールミルで、175℃で5分間溶融ブレンドした。この期間の最後で、ブレンドを180℃で5分間1/8インチ(0.3715cm)プラークにプレスした。プラークを室温で4.5分間冷却した後、固体パネルを取り出し、ASTM標準試験手順に従って評価するために試験片を切り取った。ニート樹脂パネルの物理的および機械的特性を表1に示す。
複合物質の製造
180グラムのポリラクチドポリマー(PLA2002D)を20グラムの液状ゴム(47.5BA/47.5MMA/5GMA)と組み合わせた。組み合わせ物をCollin電気加熱二本ロールミルで、175℃で5分間溶融ブレンドした。この期間の最後で、ブレンドを180℃で5分間1/8インチ(0.3715cm)プラークにプレスした。プラークを室温で4.5分間冷却した後、固体パネルを取り出し、ASTM標準試験手順に従って評価するために試験片を切り取った。プラークは光学的に透明であることが観察され、このことは、液状ゴムが固体状態における熱可塑性物質と混和性であることを示す。ニート樹脂パネルの物理的および機械的特性を表1に示す。
複合物質の製造
170グラムのポリラクチドポリマー(PLA2002D)を30グラムの液状ゴム(47.5BA/47.5MMA/5GMA)と組み合わせた。組み合わせ物をCollin電気加熱二本ロールミルで、175℃で5分間溶融ブレンドした。この期間の最後で、ブレンドを180℃で5分間1/8インチ(0.3715cm)プラークにプレスした。プラークを室温で4.5分間冷却した後、固体パネルを取り出し、ASTM標準試験手順に従って評価するために試験片を切り取った。プラークは光学的に透明であることが観察され、このことは、液状ゴムが固体状態における熱可塑性物質と混和性であることを示す。ニート樹脂パネルの物理的および機械的特性を表1に示す。
K 標準的試験法ASTM D256−06に従って0℃で測定
非液状ゴム含有熱可塑性物質
各実験において、2000グラムのオーブン乾燥されたPMMA樹脂(Elf Ato Chemから、1.49の屈折率を有するV−826−100として入手可能)を200〜234℃の成形温度で射出成形した。ASTM標準に従った分析のために試験片を射出成形品から製造した。これらの分析の結果を表2に示す。
非液状ゴム含有熱可塑性物質
MMAモノマー、0.19重量%(モノマーの重量基準)の非発泡性ニトリル触媒(2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)Akzo Nobelから市販されているAIBN)および0.06重量%(モノマーの重量基準)のペルオキシド開始剤(Elf AtochemからLupersol70として市販されているt−ブチルペルオキシアセテート)および0.1重量%(モノマーの重量基準)連鎖移動剤(n−DDM)を含む樹脂混合物を次の手順に従って製造した。
複合物質の製造
MMAモノマー、実施例1に従って製造された液状ゴム、0.19重量%(モノマーの重量基準)の非発泡性ニトリル触媒(2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)Akzo Nobelから市販されているAIBN)および0.06重量%(モノマーの重量基準)のペルオキシド開始剤(Lupersol 70としてElf Atochemからとして市販されているt−ブチルペルオキシアセテート)および0.1重量%(モノマーの重量基準)の連鎖移動剤(n−DDM)を含む樹脂混合物を次の手順に従って製造した。
Claims (10)
- 熱可塑性物質;および
液状ゴム:
を含む複合物質であって;
前記液状ゴムが25未満のガラス転移温度、≧1069g/モルの重量平均分子量を有し、かつ1以上の非官能性芳香族末端基を有するポリマー鎖を含み;前記熱可塑性物質が熱可塑性ポリマーであり、および前記液状ゴムが液体状態の熱可塑性物質と混和性であり、かつ固体状態の熱可塑性物質と非混和性である複合物質。 - 複合物質が5〜80重量%の液状ゴムを含む請求項1記載の複合物質。
- 酸化防止剤、フィラー、顔料、潤滑剤、可塑剤、UV安定剤、熱安定剤、難燃剤、帯電防止剤、およびその組み合わせから選択される添加剤をさらに含む請求項1記載の複合物質。
- 包装物質、自動車部品、食品用トレイ、携帯電話ハウジング、および電子装置のハウジングから選択される、請求項1記載の複合物質を含む製品。
- (a)熱可塑性物質を提供し;
(b)液状ゴムを提供し;および
(c)液状ゴムを熱可塑性物質と組み合わせること:
を含む複合物質の製造方法であって;
液状ゴムが25未満のガラス転移温度、≧1069g/モルの重量平均分子量を有し、および1以上の非官能性芳香族末端基を有するポリマー鎖を含み;前記液状ゴムが液体状態における熱可塑性物質に混和性であり、かつ固体状態における熱可塑性物質に非混和性である方法。 - 押出加工、吹込成形、射出成形、カレンダー加工、熱成形および引き抜き成形の少なくとも1つにより複合物質を加工することをさらに含む請求項5記載の方法。
- 熱可塑性物質を提供する(a)が液状モノマーを提供することを含む請求項5記載の方法であって、当該方法が(d)液状モノマーを重合することにより熱可塑性物質を固体状態に変換することをさらに含み;および液状ゴムが液状モノマーに混和性であり、かつ固体状態における熱可塑性物質に非混和性である、方法。
- 熱可塑性物質を提供する(a)が液状オリゴマーを提供することを含む請求項5記載の方法であって;当該方法が(d)前記液状オリゴマーを重合することにより熱可塑性物質を固体状態に変換することをさらに含み;および液状ゴムが液状オリゴマーに混和性であり、かつ固体状態における熱可塑性物質に非混和性である方法。
- 熱可塑性物質を提供する(a)が溶融熱可塑性ポリマーを提供することを含む請求項5記載の方法であって;当該方法が(d)前記溶融熱可塑性ポリマーを冷却することにより、熱可塑性物質を固体状態に変換することをさらに含み;および液状ゴムが溶融熱可塑性ポリマーに混和性であり、かつ固体状態における熱可塑性物質に非混和性である方法。
- 熱可塑性物質と液状ゴムの組み合わせを提供することを含む熱可塑性物質の靭性を改善する方法であって;
液状ゴムが25未満のガラス転移温度、≧1069g/モルの重量平均分子量を有し、かつ1以上の非官能性芳香族末端基を有するポリマー鎖を含み;液状ゴムが液体状態における熱可塑性物質に混和性であり、かつ固体状態における熱可塑性物質に非混和性であり、および組み合わせられた熱可塑性物質と液状ゴムの靭性が液状ゴムの不在下での熱可塑性物質の靭性よりも大きい方法。
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