JP2008074804A - イソシアネート基含有シラン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)
(式中、R1は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、R2は水素原子又は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、Xはハロゲン原子を示し、nは1〜10の整数を、aは0、1又は2を示す。)
で示されるハロゲン化シラン化合物を、下記一般式(2)
M(OCN)m (2)
(式中、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を、mは1又は2の整数を示す。)
で示されるシアン酸塩と反応させることを特徴とする下記一般式(3)
(式中、R1、R2、n、aは上記の通り。)
で示されるイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
【効果】本発明方法によれば、安価かつ毒性の低い出発原料であるハロゲン化シラン化合物とシアン酸塩を用いて、安価かつ安全にイソシアネート基含有シラン化合物を製造でき、工業的利益が発揮される。
【選択図】なし
(式中、R1は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、R2は水素原子又は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、Xはハロゲン原子を示し、nは1〜10の整数を、aは0、1又は2を示す。)
で示されるハロゲン化シラン化合物を、下記一般式(2)
M(OCN)m (2)
(式中、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を、mは1又は2の整数を示す。)
で示されるシアン酸塩と反応させることを特徴とする下記一般式(3)
(式中、R1、R2、n、aは上記の通り。)
で示されるイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
【効果】本発明方法によれば、安価かつ毒性の低い出発原料であるハロゲン化シラン化合物とシアン酸塩を用いて、安価かつ安全にイソシアネート基含有シラン化合物を製造でき、工業的利益が発揮される。
【選択図】なし
Description
本発明は、イソシアネート基含有シラン化合物の製造方法に関する。
イソシアネート基含有シラン化合物は、分子内に活性なイソシアネート基とシリル基の両方を有している。イソシアネート基が活性水素を有する官能基と容易に反応してウレタン結合や尿素結合を形成することから、イソシアネート基含有シラン化合物は活性水素を有する有機化合物のシリル変性剤として有用である。
このイソシアネート基含有シラン化合物を製造する方法としては、アミノ基含有シラン化合物を炭酸ジアルキルと反応させてカルバミン酸アルキルを生成し、カルバミン酸アルキルを熱分解する方法がある(例えば、特許文献1,2:特開平10−1486号公報、特開2001−26593号公報参照)。また、アミノ基含有シラン化合物をホスゲンと反応させる方法がある(例えば、特許文献3:米国特許第3584024号明細書参照)。更に、ハロアルキルアルキルシランをシアン酸塩と反応させる方法がある(例えば、特許文献4:露国特許第187791号明細書、非特許文献1:Zhurnal Obshchei Khimii (1967), 37(6), 1383−5参照)
特開平10−1486号公報
特開2001−26593号公報
米国特許第3584024号明細書
露国特許第187791号明細書
Zhurnal Obshchei Khimii (1967), 37(6), 1383−5
しかしながら、カルバミン酸アルキルの熱分解を用いる方法では、出発原料のアミノ基含有シランが高価であり、安価にイソシアネート基含有シラン化合物を製造できない、カルバミン酸アルキルが完全に熱分解せず、製品に混入するといった問題を有している。ホスゲンを使用する方法も同様に出発原料のアミノ基含有シランが高価であり、安価にイソシアネート基含有シラン化合物を製造できない、ホスゲンは毒性、腐食性が高いため工業生産には適さないといった問題を有している。また、ハロアルキルアルキルシランをシアン酸塩と反応させる方法では、生成物はイソシアネートアルキルアルキルシラン類であり、アルキルシリル基が底活性であるため、シラン変性剤として有用ではない。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、安価で高純度なイソシアネート基含有シラン化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を達成するために鋭意検討を行った結果、ハロゲン化シラン化合物とシアン酸塩を反応させる方法を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明方法によれば、安価かつ毒性の低い出発原料であるハロゲン化シラン化合物とシアン酸塩を用いて、安価かつ安全にイソシアネート基含有シラン化合物を製造でき、工業的利益が発揮される。
本発明において出発原料として使用されるハロゲン化シラン化合物は、下記一般式(1)
(式中、R1は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、R2は水素原子又は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、Xはハロゲン原子を示し、nは1〜10の整数を、aは0、1又は2を示す。)
で示される。
(式中、R1は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、R2は水素原子又は炭素数1〜8の一価炭化水素基を、Xはハロゲン原子を示し、nは1〜10の整数を、aは0、1又は2を示す。)
で示される。
ここで、R1、R2で示される炭素数1〜8の一価炭化水素基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基:シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基:フェニル基等のアリール基:ベンジル基等のアラルキル基:ビニル基、アリル基等のアルケニル基等が例示され、このR1、R2はそれぞれ同じでも異なってもよいが、メチル基、エチル基であることが好ましい。Xで示されるハロゲン原子は、クロロ、ブロモ、ヨード等が例示され、好ましくはクロロが用いられる。また、nは1〜10、特に1もしくは3であることが好ましい。aは0、1又は2を示す。
シアン酸塩としては、下記一般式(2)
M(OCN)m (2)
(式中、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を、mは1又は2の整数を示す。)
で示され、具体的にはシアン酸リチウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、シアン酸ルビジウム、シアン酸セシウム、シアン酸マグネシウム、シアン酸カルシウム、シアン酸ストロンチウム、シアン酸バリウム等が例示され、これらシアン酸塩は単独で用いても2種類以上混合して用いてもよい。特には、シアン酸ナトリウム又はシアン酸カリウムを用いるのが好ましい。
M(OCN)m (2)
(式中、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を、mは1又は2の整数を示す。)
で示され、具体的にはシアン酸リチウム、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、シアン酸ルビジウム、シアン酸セシウム、シアン酸マグネシウム、シアン酸カルシウム、シアン酸ストロンチウム、シアン酸バリウム等が例示され、これらシアン酸塩は単独で用いても2種類以上混合して用いてもよい。特には、シアン酸ナトリウム又はシアン酸カリウムを用いるのが好ましい。
シアン酸塩はハロゲン化シラン化合物に対して、1〜10mol等量で用いるのが好ましく、より好ましくは1〜2mol等量で使用する。1mol等量より少ないと未反応のハロゲン化シラン化合物が残存してしまい、10mol等量よりも多いと経済的ではない場合がある。
本発明のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法は、ハロゲン化シラン化合物とシアン酸塩を反応させるものであるが、ハロゲン化シラン化合物とシアン酸塩の相溶性を高めるために、非プロトン性極性溶媒を用いるのが好ましい。非プロトン性極性溶媒としては、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリジノン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が例示され、これらを単独で用いても2種類以上混合して用いてもよい。具体的には、ジメチルホルムアミドを用いるのが経済的である。
非プロトン性極性溶媒の量はハロゲン化シラン化合物に対して10〜200質量%で使用するのが好ましい。200質量%を超えると、後処理工程で操作が煩雑になり、かつ空間収率が悪化する場合があり、10質量%未満では反応速度が遅くなり工業的に不利な場合がある。
本発明では、更に相間移動触媒やヨウ化金属塩より選択された1又は2以上の触媒の存在下で反応を行うことが好ましい。相間移動触媒としては、第4級オニウム塩、クラウンエーテル類、クリプテート類が例示され、好ましくは第4級オニウム塩が用いられる。第4級オニウム塩は、下記一般式(4)
(R4Z)+X- (4)
(式中、Rは炭素数1〜40の一価炭化水素基を、Zはリン原子又は窒素原子のいずれかを示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で示される。
(R4Z)+X- (4)
(式中、Rは炭素数1〜40の一価炭化水素基を、Zはリン原子又は窒素原子のいずれかを示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で示される。
代表的な第4級オニウム塩を例示すると、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラプロピルアンモニウム、塩化テトラヘキシルアンモニウム、塩化テトラへプチルアンモニウム、塩化テトラペンチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化トリオクチルプロピルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、塩化フェニルトリメチルアンモニウム、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化ジドデシルジメチルアンモニウム、臭化ジメチルジオクタデシルアンモニウム、臭化セチルジメチルエチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、臭化フェニルトリメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化エチルトリフェニルアンモニウム、ヨウ化メチルトリフェニルアンモニウム、塩化テトラブチルホスホニウム、塩化トリフェニルベンジルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化ヘキサデシルトリブチルホスホニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、臭化トリオクチルエチルホスホニウム、ヨウ化テトラブチルホスホニウム、ヨウ化テトラフェニルホスホニウム等が挙げられ、これら第4級オニウム塩は単独で用いても2種類以上混合して用いてもよい。
一方、ヨウ化金属塩としては、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化セシウム等が例示され、これらヨウ化金属塩は単独で用いても2種類以上混合して用いてもよい。より具体的には、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムを用いるのが好ましい。
これらの触媒はハロゲン化シラン化合物に対して0.1〜20mol%で用いるのが好ましく、より好ましくは1〜10mol%で用いる。0.1mol%よりも少ないと反応速度が遅くなり工業的に不利であり、20mol%よりも多いと経済的ではない場合がある。
反応は、シアン酸塩、触媒を溶媒に懸濁し、これにハロゲン化シラン化合物を滴下する方法が好ましい。なお、反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気等の非酸化性雰囲気で行うことが好ましい。
本反応の反応温度は溶媒の選択によって異なるが、0℃から本反応で得られる反応生成液の沸点までの温度範囲内で実施できる。より具体的には、30〜150℃の範囲で実施することが好ましい。反応時間は、特に限定されるものではないが、通常1〜30時間である。
なお、本発明の製造方法においては、必要に応じて脱水工程等の前処理工程、中間工程又は精製工程及び回収工程等の後処理工程等、公知の工程を含んでもよい。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
[実施例1]
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム33.5g、ヨウ化カリウム3.40g、ジメチルホルムアミド154gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、3−クロロプロピルトリエトキシシラン97.2gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、3時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、生成した塩を濾別した。
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム33.5g、ヨウ化カリウム3.40g、ジメチルホルムアミド154gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、3−クロロプロピルトリエトキシシラン97.2gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、3時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、生成した塩を濾別した。
キャピラリー、温度計、ビグリュウ塔、冷却器を備えた300ml蒸留釜を窒素置換し、先に得られた濾液を仕込んだ。フラスコ内を1.3kPaに減圧し、ジメチルホルムアミドを回収した後、減圧度を0.4kPaにして生成物を蒸留回収した。生成物をガスクロマトグラフィーで定量した結果、得られた3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランは、純度97.7%、収率56.9%であった。
[実施例2]
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム4.0g、ヨウ化カリウム0.40g、ジメチルホルムアミド18.5gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、3−クロロプロピルトリメトキシシラン9.7gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、2時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、3−クロロプロピルトリメトキシシランの反応率は99%であった。GC−MS測定により、主生成物は3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランと確認した。
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム4.0g、ヨウ化カリウム0.40g、ジメチルホルムアミド18.5gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、3−クロロプロピルトリメトキシシラン9.7gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、2時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、3−クロロプロピルトリメトキシシランの反応率は99%であった。GC−MS測定により、主生成物は3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランと確認した。
[実施例3]
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム3.4g、ヨウ化カリウム0.34g、ジメチルホルムアミド23.3gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、クロロメチルメチルジブトキシシラン9.7gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、2時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、クロロメチルメチルジブトキシシランの反応率は97%であった。GC−MS測定により、主生成物はイソシアネートメチルメチルジブトキシシランと確認した。
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム3.4g、ヨウ化カリウム0.34g、ジメチルホルムアミド23.3gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、クロロメチルメチルジブトキシシラン9.7gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、2時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、クロロメチルメチルジブトキシシランの反応率は97%であった。GC−MS測定により、主生成物はイソシアネートメチルメチルジブトキシシランと確認した。
[実施例4]
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム3.8g、ヨウ化カリウム0.38g、ジメチルホルムアミド26.2gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、クロロメチルトリエトキシシラン9.7gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、4時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、クロロメチルトリエトキシシランの反応率は95%であった。GC−MS測定により、主生成物はイソシアネートメチルトリエトキシシランと確認した。
還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlフラスコを窒素置換した後、シアン酸カリウム3.8g、ヨウ化カリウム0.38g、ジメチルホルムアミド26.2gを仕込んだ。フラスコ内を撹拌しながら、クロロメチルトリエトキシシラン9.7gを室温で滴下した。滴下終了後、フラスコをオイルバスで加熱し、反応液を130℃に昇温し、4時間反応させた。反応液をガスクロマトグラフィーで分析した結果、クロロメチルトリエトキシシランの反応率は95%であった。GC−MS測定により、主生成物はイソシアネートメチルトリエトキシシランと確認した。
Claims (7)
- R1がメチル基もしくはエチル基であり、aが0であり、nが1もしくは3であることを特徴とする請求項1記載のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
- シアン酸塩が、シアン酸ナトリウム又はシアン酸カリウムであることを特徴とする請求項1又は2記載のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
- 非プロトン性極性溶媒中で反応を行うことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
- 相間移動触媒及びヨウ化金属塩からなる群より選択された1又は2以上の触媒の存在下で反応を行うことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
- 相間移動触媒が、下記一般式(4)
(R4Z)+X- (4)
(式中、Rは炭素数1〜40の一価炭化水素基を、Zはリン原子又は窒素原子のいずれかを示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で示される第4級オニウム塩であることを特徴とする請求項5記載のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。 - ヨウ化金属塩が、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムであることを特徴とする請求項5記載のイソシアネート基含有シラン化合物の製造方法。
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