JP2008044881A - 新規抗菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
スルホニウム化合物に関する抗菌効果については、例えば、特開2000−16908号公報(特許文献1)に、スルホニウム塩基を主鎖及び/又は側鎖に有する抗菌性ポリマーから形成される抗菌性樹脂に抗菌効果があることが記載されている。また、スルホニウム化合物の抗菌性については、例えば、Reddyらが、1−アロイル−4−オキソ−4−アリル−2−ブテニリドジメチルスルホニウム類に抗菌性があることを報告しており(非特許文献1:Biochemistry International, 19(2), 215-218, 1989)、また、Freedlander, B. L.らは、硝酸ジメチルスルホニウムに、弱いながらも抗菌性があることを報告している(非特許文献2:Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 63, 319-322, 1946)。しかし、本発明において提示する限定された構造を有し、さらに限定されたClogPの範囲にあるスルホニウムイオンをもつスルホニウム塩が高い抗菌効果を有し、かつ変異原性が低いことについての報告例はこれまでなかった。
炭素数1〜20のアルキレン基としては、炭素数1〜20の直鎖状、分枝鎖状、環状、又はそれらの組み合わせのアルカンの任意の2個の水素を除いて生じる二価の基が挙げられる。
M1、M2、又はM3が示す一価のカチオンを形成するのに必要な原子又は分子としては、水素原子及びアルカリ金属原子(リチウム、ナトリウム、及びカリウム等)等が挙げられる。
Arで示される芳香環が置換基を有する場合には置換基の種類は特に限定されないが、置換基の種類としては、例えば、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基、又はフェニル基等が挙げられる。置換基の個数及び置換位置も特に限定されないが、Arで表される芳香族化合物の残基がフェニル基である場合、1個の置換基がパラ位に存在することが好ましい。Arとしては、無置換の芳香族化合物の残基が好ましく、無置換のフェニル基がより好ましい。
・無機アニオン例
F-, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, IO3 -, IO4 -, MnO4 -, NO3 -, NCS-, BrO3 -, HCO3 -, ReO4 -, BrO4 -, C(CN)3 -, CN,ClO2 -, ClO3 -, [Co(NO2)4(NH3)2] -, H2AsO4 -, HCO3 -, H2PO4 -, HS-, HSO3 -, SCSN3 -, HCOO-, OH-, BF4 -, PF6 -
CrO4 2-, SO4 2-, SiF6 2-, CO3 2-, Cr2O7 2-, B4O7 2-, MnO4 2-, S2-, SO3 2-, S2O3 2-, WO4 2-, CO3 2-, C2O4 2-, CrO4 2-,
[Fe(CN)5NO] 2-, O2-, HPO4 2-, S2O4 2-, S2O6 2-, S2O8 2-, SeO4 2-
PO4 3-, [Fe(CN)6]3-, [Co(CN)6]3-, [Fe(CN)6]4-
CH3COO-, CH3CH2COO-, CH3(CH2)2COO-, CH3(CH2)3COO-, CH3(CH2)4COO-, CH3(CH2)5COO-, CH3(CH2)6COO-, CH3(CH2)7COO-, CH3(CH2)8COO-, CH3(CH2)9COO-, CH3(CH2)10COO-, FCH2COO-, F(CH2)10COO-, ClCH2COO-, Cl(CH2)10COO-, BrCH2COO-, Br(CH2)10COO-, ICH2COO-, I(CH2)10COO-,
CH3SO3 -, CH3CH2SO3 -, CH3(CH2)2SO3 -, CH3(CH2)3SO3 -, CH3(CH2)4SO3 -, CH3(CH2)5SO3 -, CH3(CH2)6SO3 -, CH3(CH2)7SO3 -, CH3(CH2)8SO3 -, CH3(CH2)9 SO3 -, CH3(CH2)10SO3 -, FCH2SO3 -, F(CH2)10SO3 -, ClCH2SO3 -, Cl(CH2)10SO3 -, BrCH2SO3 -, Br(CH2)10SO3 -, ICH2SO3 -, I(CH2)10SO3 -,
CF3COO-, CF3CF2COO-, CF3(CF2)2COO-, CF3(CF2)3COO-, CF3(CF2)4COO-, CF3(CF2)5COO-,
CF3(CF2)6COO-, CF3(CF2)7COO-, CF3(CF2)8COO-, CF3(CF2)9COO-, CF3(CF2)10COO-, FCF2COO-, F(CF2)10COO-, ClCF2COO-, Cl(CF2)10COO-, BrCF2COO-, Br(CF2)10COO-, ICF2COO-, I(CF2)10COO-,
CF3SO3 -, CF3CF2SO3 -, CF3(CF2)2SO3 -, CF3(CF2)3SO3 -, CF3(CF2)4SO3 -, CF3(CF2)5SO3 -, CF3(CF2)6SO3 -, CF3(CF2)7SO3 -, CF3(CF2)8 SO3 -, CF3(CF2)9 SO3 -, CF3(CF2)10SO3 -, FCF2SO3 -, F(CF2)10SO3 -, ClCF2SO3 -, Cl(CF2)10SO3 -, BrCF2SO3 -, Br(CF2)10SO3 -, ICF2SO3 -, I(CF2)10SO3 -,
CH3OCOO-, CH3OCH2COO-, CH3O(CH2)2COO-, CH3O(CH2)3COO-, CH3O(CH2)4COO-, CH3O(CH2)5COO-, CH3O(CH2)6COO-, CH3O(CH2)7COO-, CH3O(CH2)8COO-, CH3O(CH2)9COO-, CH3O(CH2)10COO-,
CH3OSO3 -, CH3OCH2SO3 -, CH3O(CH2)2SO3 -, CH3O(CH2)3SO3 -, CH3O(CH2)4SO3 -, CH3O(CH2)5SO3 -, CH3O(CH2)6SO3 -, CH3O(CH2)7SO3 -, CH3O(CH2)8SO3 -, CH3O(CH2)9SO3 -, CH3O(CH2)10SO3 -,
CH3OCH2OCOO-, CH3O(CH2O)2COO-, CH3O (CH2O)3COO-, CH3O(CH2O)4COO-, CH3O(CH2O)5COO-, CH3O (CH2O)6COO-, CH3O(CH2O)7COO-, CH3O(CH2O)8COO-, CH3O(CH2O)9COO-, CH3O(CH2O)10COO-,
CH3OCH2OSO3 -, CH3O(CH2O)2SO3 -, CH3O(CH2O)3SO3 -, CH3O(CH2O)4SO3 -, CH3O(CH2O)5SO3 -, CH3O(CH2O)6 SO3 -, CH3O(CH2O)7SO3 -, CH3O(CH2O)8SO3 -, CH3O(CH2O)9SO3 -, CH3O(CH2O)10SO3 -,
(CH3O)2CHCOO-, (CH3O)2CHCH2COO-, CH3OCH2(CH3)CHCOO-,
(CH3O)2CHOCOO-, (CH3O)2CHOCH2OCOO-, CH3OCH2O(CH3O)CHOCOO-,
(CH3)2CHSO3 -, (CH3)2CHCH2SO3 -, CH3CH2(CH3)CHSO3 -,
(CH3O)2CHSO3 -, (CH3O)2CHCH2SO3 -, CH3OCH2(CH3)CHSO3 -,
(CH3O)2CH2OSO3 -, (CH3O)2CH2OCH2OSO3 -, CH3OCH2O(CH3O)CHOSO3 -,
(COO-)CH2COO-, (COO-)(CH2)2COO-, (COO-)(CH2)3COO-, (COO-)(CH2)4COO-, (COO-)(CH2)5COO-, (COO-)(CH2)6COO-, (COO-)(CH2)7COO-, (COO-)(CH2)8COO-, (COO-)(CH2)9COO-, (COO-)(CH2)10COO-,
(COO-)CF2COO-, (COO-)(CF2)2COO-, (COO-)(CF2)3COO-, (COO-)(CF2)4COO-, (COO-)(CF2)5COO-, (COO-)(CF2)6COO-, (COO-)(CF2)7COO-, (COO-)(CF2)8COO-, (COO-)(CF2)9COO-, (COO-)(CF2)10COO-,
(SO3 -)CH2SO3 -, (SO3 -)(CH2)2SO3 -, (SO3 -)(CH2)3SO3 -, (SO3 -)(CH2)4SO3 -, (SO3 -)(CH2)5SO3 -, (SO3 -)(CH2)6SO3 -, (SO3 -)(CH2)7SO3 -, (SO3 -)(CH2)8SO3 -, (SO3 -)(CH2)9SO3 -, (SO3 -)(CH2)10SO3 -,
(SO3 -)(CF2)CF2SO3 -, (SO3 -)(CF2)2SO3 -, (SO3 -)(CF2)3SO3 -, (SO3 -)(CF2)4SO3 -, (SO3 -)(CF2)5SO3 -, (SO3 -)(CF2)6SO3 -, (SO3 -)(CF2)7SO3 -, (SO3 -)(CF2)8SO3 -, (SO3 -)(CF2)9SO3 -, (SO3 -)(CF2)10SO3 -,
CF3PO4 2-, CF3CF2PO4 2-, CF3(CF2)2PO4 2-, CF3(CF2)3PO4 2-, CF3(CF2)4PO4 2-, CF3(CF2)5PO4 2-, CF3(CF2)6PO4 2-, CF3(CF2)7PO4 2-, CF3(CF2)8PO4 2-, CF3(CF2)9PO4 2-, CF3(CF2)10PO4 2-, FCF2PO4 2-, F(CF2)10PO4 2-, ClCF2PO4 2-, Cl(CF2)10PO4 2-, BrCF2PO4 2-, Br(CF2)10PO4 2-, ICF2PO4 2-, I(CF2)10PO4 2-,
CH3OPO4 2-, CH3OCH2PO4 2-, CH3O(CH2)2PO4 2-, CH3O(CH2)3PO4 2-, CH3O(CH2)4PO4 2-, CH3O(CH2)5PO4 2-, CH3O(CH2)6PO4 2-, CH3O(CH2)7PO4 2-, CH3O(CH2)8PO4 2-, CH3O(CH2)9PO4 2-, CH3O(CH2)10PO4 2-
CH3OCH2OPO4 2-, CH3O(CH2O)2PO4 2-, CH3O(CH2O)3PO4 2-, CH3O(CH2O)4PO4 2-, CH3O(CH2O)5PO4 2-, CH3O(CH2O)6PO4 2-, CH3O(CH2O)7PO4 2-, CH3O(CH2O)8PO4 2-, CH3O(CH2O)9PO4 2-, CH3O(CH2O)10PO4 2-,
(CH3)2CHPO4 2-, (CH3)2CHCH2PO4 2-, CH3CH2(CH3)CHPO4 2-,
(CH3O)2CHPO4 2-, (CH3O)2CHCH2PO4 2-, CH3OCH2(CH3)CHPO4 2-,
(CH3O)2CH2OPO4 2-, (CH3O)2CH2OCH2OPO4 2-, CH3OCH2O(CH3O)CHOPO4 2-,
(PO4 2-)CF2COO-, (PO4 2-)(CF2)2COO-, (PO4 2-)(CF2)3COO-, (PO4 2-)(CF2)4COO-, (PO4 2-)(CF2)5COO-, (PO4 2-)(CF2)6 COO-, (PO4 2-)(CF2)7COO-, (PO4 2-)(CF2)8COO-, (PO4 2-)(CF2)9COO-, (PO4 2-)(CF2)10COO-,
(PO4 2-)CH2SO3 -, (PO4 2-)(CH2)2SO3 -, (PO4 2-)(CH2)3SO3 -, (PO4 2-)(CH2)4SO3 -, (PO4 2-)-2 4OP(CH2)5SO3 -, (PO4 2-)(CH2)6SO3 -, (PO4 2-)(CH2)7SO3 -, (PO4 2-)(CH2)8SO3 -, (PO4 2-)(CH2)9SO3 -, (PO4 2-)(CH2)10SO3 -,
(PO4 2-)CF2SO3 -, (PO4 2-)(CF2)2SO3 -, (PO4 2-)(CF2)3SO3 -,(PO4 2-)(CF2)4SO3 -, (PO4 2-)(CF2)5SO3 -, (PO4 2-)(CF2)6SO3 -, (PO4 2-)(CF2)7SO3 -, (PO4 2-)(CF2)8SO3 -, (PO4 2-)(CF2)9SO3 -, (PO4 2-)(CF2)10SO3 -,
(PO4 2-)CH2PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)2PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)3PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)4PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)5PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)6PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)7PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)8PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)9PO4 2-, (PO4 2-)(CH2)10PO4 2-,
(PO4 2-)CF2PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)2PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)3PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)4PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)5PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)6PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)7PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)8PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)9PO4 2-, (PO4 2-)(CF2)10PO4 2-
(1)水性又は油性塗料の製造工程中、貯蔵中及び使用時における細菌の生育による腐敗問題及び塗装後の塗装面における細菌の汚染障害の防止。
(2)カゼイン、ポリビニルアルコール、でんぷん等の接着剤又は糊料等の細菌の生育による腐敗問題及び塗工接着面における細菌の汚染障害の防止。
(3)湿潤パルプ及びチップ等の製紙用原料の保存中における細菌の生育による品質劣化障害の防止。
(4)木材、合板、竹材、皮革、たたみ、目地、タイル等の加工品及び材料等への細菌の生育による汚染及び品質劣化障害の防止。
(5)天然繊維、合成繊維及びこれらの混紡製品、材料等への細菌の生育による汚染及び品質劣化障害の防止。
(6)合成エマルジョン又はエマルジョンワックス等への細菌の生育による品質劣化障害の防止。
(7)界面活性剤使用製剤等における細菌の生育による品質劣化障害の防止。
(8)作動油剤等における細菌の生育による品質劣化障害の防止。
(9)プラスチック、ゴム等における細菌の生育による品質劣化障害の防止又は抗菌。
(10)抄紙工程中の細菌によるスライム障害のコントロール。
(11)病院・診療所・歯科医院・老健施設・訪問介護・整骨院・針灸院・マッサージ・動物病院・ペットショップ・ネイルサロン、鶏舎等の施設および作業従事者の皮膚・手指の殺菌消毒。
実施例において用いられているスルホニウム塩は市販品としてSigma-Aldrich Co.(St.Louis,MO USA)から入手するか、又は公知の方法(例えばJ. Am. Chem. Soc., 97, 1188(1975)記載の方法、J. Am. Chem. Soc., 73, 1965(1951) 記載の方法、Chem. Pharm. Bull., 29, 3753(1981) 記載の方法に従ってスルホニウムイオンを形成し、所望のアニオンに塩交換する方法)により合成した。
10mlの培養液(NUTRIENT BROTH No.2,Lot/Ch.-B.:276098,OXOID )をL字管(容量23 ml)に分注し、凍結保存(-80℃以下)しておいた10 %ジメチルスルホキシド(以下、DMSO)菌懸濁液(菌濃度:約108 CFU/ml)を20μl接種した。試験菌として、Salmonella typhimurium TA100、同TA 98、同TA 1535、同TA 1537 (以上、Prof. Bruce N. Ames, University of California -Berkeley, Div. Biochem. & Molecular Biologyより分譲)及びEscherichia coli WP2 uvrA(国立医薬品食品衛生研究所 変異遺伝部より分譲)の5菌株を用いた。
被験物質濃度は50 mg/mlを最高用量とし、希釈倍率4倍ずつで最高用量を含め5段階となるようにDMSOで溶解し、被験物質溶液を調製した。この被験物質溶液0.1mlに代謝活性化法による場合は0.5 mlのS9mix(S9(キッコーマン)0.1 ml、MgCl2 8μmol、KCl 33μmol、グルコース-6-リン酸5μmol 、NADPH 4μmol、NADH 4μmol、ナトリウム-リン酸緩衝液100μmol、滅菌蒸留水で計1 mlに調製)を、代謝活性化法によらない場合は0.5 mlの1M ナトリウム-リン酸緩衝液を入れた後、菌懸濁液 0.1 mlを加えた。その後、加温溶解後、50℃に保った寒天溶液(Bacto Agar、BECTONDICKINSON)2 mlを加え、攪拌後、最少グルコース寒天平板培地(クリメディア、オリエンタル酵母工業)に重層し、37℃で 48時間培養した。
被験物質による試験と同時に被験物質溶液の代わりに溶媒(DMSO)のみを加えて陰性対照とし、また、被験物質の代わりに表1に記載した化合物を加えて陽性対照とした。
表2からわかるように、変異原性については、汎用抗菌剤の中でオルトフェニルフェノール及びグルタルアルデヒドが陽性を示したが、本発明の抗菌剤はいずれも陰性だった。
100ml三角フラスコ中の20ml 感受性測定用ブイヨン(製造番号026307、日水製薬(株))に、室温保存しておいた試験菌を一白金耳接種した。試験菌はStaphylococcus aureus subsp. aureus(NRBC No. 15035)(以下、S. sureusという)、Bacillus subtilis subsp. subtilis(NRBC No. 13719))(以下、B. subtilisという)、Escherichia coli(NRBC No. 15034))(以下,E.coliという)、及びPseudomonas aeruginosa(NRBC No. 13275))(以下、P. aeruginosaという)の4菌株を用いた。以上の4菌株はいずれも、独立行政法人 製品評価技術基盤機構より入手した。
菌を接種した培養液を30℃で24時間、振とう培養 (80ストローク/分)し、培養後の菌懸濁液をミューラヒントンブロス(ロット4026912、Becton, Dickinson and Company)で希釈し、約106個/mlの菌懸濁液を調製した。
被験物質および菌を加えない系を溶媒対照とし、さらに試験精度確認のための対照として上記被験物質の代わりにゲンタマイシン硫酸塩(純度82%以上、和光純薬工業(株))を用い、マイクロプレートごとにこれら溶媒対照およびゲンタマイシンを加えて試験を行った。ただし、ゲンタマイシン硫酸塩の最終濃度は12.5 ppmを最高濃度に、希釈倍率2倍ずつで最高濃度を含め12段階とした。
該スルホニウム塩のカチオンのClogPは自動計算ソフトであるclogptalk 4.82(Daylight CIS Inc.)を用いて、各化合物の化学構造式に基づいて計算した。
試験菌(表4)を表5の条件で前培養し、所定濃度に懸濁して試験菌液とした。試験菌(8)〜(10)(糸状菌)は、脱脂綿で濾過して菌糸を除き、胞子の状態で105CFU/mlの菌液を調製した。試験菌液の菌数は、平板塗抹法により表6の条件で測定した。
式(IV)で表された化合物、及び塩化ベンザルコニウムの最高濃度液を表7に従い無水DMSO(和光純薬工業)で溶解して調製し、無水DMSO(和光純薬工業)にて2倍希釈系列を、最高濃度を含め10段階調製した。調製した各希釈系列各10μlを表8に示した培地1mlの入った試験管に2系列分注した。
試験菌(7)については寒天を1.5%含む加温溶解した培地5mlに、化合物の希釈系列を各50μl添加し攪拌した後、室温で固化し寒天平板を作成した。
1mlずつ分注した化合物の希釈系列に表7の菌液25μlを添加し、表8の条件で培養した。試験菌(7)については白金耳を用いて、約10μlの菌液を寒天平板上に塗抹し、表8の条件で培養した。また、化合物を含まない培地に試験菌を接種し、表8の条件で培養し、菌の増殖確認用の対照とした。
培養後、肉眼により試験菌の発育の有無を判定し、菌発育を認めない最低濃度をMICとして求め、表9に示した。
MIC比(塩化ベンザルコニウムのMICを式(IV)で表される本発明に係るスルホニウム塩のMICで除した値)は、細菌で4.4〜33、糸状菌で1.6〜9.9、酵母で3.6〜30となった。すなわち、MICを指標にした場合、汎用抗菌剤である塩化ベンザルコニウムに比べ、式(IV)で表される本発明に係るスルホニウム塩は、細菌で4.4〜33倍、糸状菌で1.6〜9.9倍、酵母で3.6〜30倍の抗菌力を示した。
Claims (5)
- スルホニウム塩を有効成分として含有する抗菌剤であって、該スルホニウム塩のカチオンが、下記の構造:
- 該スルホニウム塩のカチオンのClogPが9以上16未満である請求項1に記載の抗菌剤。
- 該スルホニウム塩のカチオンのClogPが11以上14未満である請求項1に記載の抗菌剤。
- ClogPの数値が自動計算ソフトclogptalk 4.82で計算された数値である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の抗菌剤。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の該スルホニウム塩と1又は2以上の添加物とを含む抗菌組成物。
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