JP2007536420A - 流動性の改良されたコポリカーボネート - Google Patents
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- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1)ccc1Oc(cc1)ccc1O Chemical compound Oc(cc1)ccc1Oc(cc1)ccc1O NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
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Abstract
Description
R1およびR2 は水素または直鎖または分枝C1〜C10-アルキル、好ましくは水素または直鎖または分枝C1〜C6-アルキル、特に好ましくは水素または直鎖または分枝C1〜C4-アルキル、より特に好ましくは水素またはメチルであり、かつ
X はOまたはSである。)
の化合物の少なくとも一つから選択される、コポリカーボネートを提供する。
R1およびR2 は水素または直鎖または分枝C1〜C10-アルキル、好ましくは水素または直鎖または分枝C1〜C6-アルキル、特に好ましくは水素または直鎖または分枝C1〜C4-アルキル、より特に好ましくは水素またはメチルであり、かつ
X はOまたはSである。)
の化合物のビスフェノールを提供する。
基O-E-Oは、式(I)のジヒドロキシ化合物に基づくジフェノレートを除く、所望のジフェノレート基であり、
それぞれの-E- は互いに独立して6〜40個の炭素原子、好ましくは6〜35個の炭素原子、特に好ましくは6〜30個の炭素原子およびより特に好ましくは6〜25個の炭素原子を有する芳香族基を示し、この基は一以上の芳香核または縮合芳香核、任意にヘテロ原子を含んでもよく、C1〜C12-アルキル基、好ましくはC1〜C10-アルキル基、特に好ましくはC1〜C8-アルキル基、およびより特に好ましくはC1〜C6-アルキル基またはハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素、より特に好ましくはフッ素によって置換されてもよく、脂肪族基、脂環式基、芳香核またはヘテロ原子をブリッジングメンバー(bridging member)として含んでもよく、
k は1〜1000、好ましくは1〜800、特に好ましくは5〜600およびより特に好ましくは10〜500および特別好ましくは15〜300の整数であり、
m は分数z/kであり、nは分数(k-z)/kであり、ここでzは1〜kの数である。)
で表されるが、これだけに限定されるわけではない。
(式中、
R23およびR24 はそれぞれ互いに独立してH、直鎖または分枝C1〜C18-アルキルまたは-アルコキシ基、ハロゲン(例えばClまたはBr)、または任意に置換されたアリールまたはアラルキル基、好ましくはHまたは直鎖または分枝C1〜C12-アルキル基、特に好ましくはHまたはC1〜C8-アルキル基およびより特に好ましくはHまたはメチルであり、
R1およびR2 は直鎖または分枝C1〜C10-アルキル、好ましくは直鎖C1〜C10-アルキル、特に好ましくは直鎖C1〜C8-アルキルおよびより特に好ましくは直鎖C1〜C6-アルキルであり、かつ
X は0またはSであり、
Y は単結合、-SO2-、-CO-、C1〜C6-アルキレン、C2〜C5-アルキリデン、C1〜C6-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル基で置換されてもよいC5〜C6-シクロアルキリデン基、またはC6〜C12-アリーレン基であり、
かつ
o は1〜1000、好ましくは1〜800、特に好ましくは5〜600およびより特に好ましくは10〜500および特別好ましくは15〜300の整数であり、
かつ
p は分数z/oであり、かつqは分数(o-z)/oであり、ここでzは1〜oの数である。)
の一般構造から誘導される。
R、R'およびR'' はそれぞれ互いに独立にH、C1〜C34-アルキルまたはC5〜C10-シクロアルキル、C7〜C34-アルカリール(C7-C34-alkaryl)またはC6〜C34-アリール、C1〜C15-アルキル、C5-またはC6-シクロアルキルであってもよく、
好ましくはそれぞれ互いに独立にH、C1〜C16-アルキルまたはC5〜C6-シクロアルキル、C7〜C16-アルカリールまたはC6〜C16-アリールであり、特に好ましくはR、R'、R''はHである。)
の炭酸ジエステルである。
ジフェニルカーボネート、ブチルフェニル−フェニルカーボネート、ジ-ブチルフェニルカーボネート、イソブチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-イソブチルフェニルカーボネート、tert.-ブチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-tert.-ブチルフェニルカーボネート、n-ペンチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(n-ペンチルフェニル)カーボネート。n-ヘキシルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(n-ヘキシルフェニル)カーボネート、シクロヘキシルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-シクロヘキシルフェニルカーボネート、フェニルフェノール-フェニルカーボネート、ジ-フェニルフェノールカーボネート、イソオクチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-イソオクチルフェニルカーボネート、n-ノニルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(n-ノニルフェニル)カーボネート、クミルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-クミルフェニルカーボネート、ナフチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-ナフチルフェニルカーボネート、ジ-tert.-ブチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(ジ-tert.-ブチルフェニル)カーボネート、ジクミルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(ジクミルフェニル)カーボネート、4-フェノキシフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(4-フェノキシフェニル)カーボネート、3-ペンタデシルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-(3-ペンタデシル-フェニル)カーボネート、トリチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-トリチルフェニルカーボネート、
好ましくは
ジフェニルカーボネート、tert.-ブチルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-tert.-ブチルフェニルカーボネート、フェニルフェノール-フェニルカーボネート、ジ-フェニルフェノールカーボネート、クミルフェニル-フェニルカーボネート、ジ-クミルフェニルカーボネート、
特に好ましくはジフェニルカーボネート。
R1〜4 はそれぞれ互いに独立してC1〜C10-アルキル、C6〜C10-アリール、C7〜C10-アラルキルまたはC5〜C6-シクロアルキル、好ましくはメチルまたはC6〜C14-アリール、特に好ましくはメチルまたはフェニルであり、かつ
X- はアニオン、例えば水酸化物、スルフェート、ハイドロゲンスルフェート、ハイドロゲンカーボネート、カーボネート、ハライド、好ましくはクロライド、または式ORのアルコレート(式中、RはC6〜C14-アリールまたはC7〜C12-アラルキルでもよく、好ましくはフェニルである)である。)
のホスホニウム塩である。
1. 既に知られているように、建物、乗り物および航空機の多くの部分、および更にヘルメット用バイザーとして必要とされる安全ガラス。
2. フィルム、特にスキーフィルム(ski films)の製造。
3. 吹込成形物体(例えば米国特許2 964 794参照)、例えば1〜5ガロンの水筒、の製造。
4. 透明なシート、特に中空室(hollow-chamber)シート(例えば建物(例えば鉄道停車場、温室および照明装置)のカバー)の製造。
5. 光学データ蓄積手段の製造。
6. 交通信号機のハウジングまたは交通標識の製造。
7. 発泡材料(例えばDE-B 1 031 507参照)の製造。
8. 糸およびワイヤー(例えばDE-B 1 137 167およびDE-A 1 785 137参照)の製造。
9. 一定量の照明用途用ガラス繊維(例えば、DE-A 1 554 020参照)を有する半透明のプラスチック。
10. 透明かつ光散乱成形品の製造用の一定量の硫酸バリウム、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムを有する半透明のプラスチックまたは有機ポリマーアクリレートゴム(EP-A 634 445、EP-A 269324)。
11. 精密な射出成形部品(例えば、レンズホルダー(lens holders))の製造。その最後に一定量のガラス繊維を有するポリカーボネートが使用され、これは任意に更に総重量に基づいてMoS2を約1〜10 wt.%含む。
12. 光学装置の部品、特に写真およびフィルムカメラ用のレンズ(例えば、DE-A 2 701 173参照)の製造。
13. 光透過キャリアー、特に光ファイバーケーブル(例えば、EP-A 0 089 801参照)。
14. 導電体およびプラグハウジング並びにプラグコネクター用電気絶縁材料。
15. 香水、アフターシェーブローションおよび汗への改良された耐性を有する携帯電話のケーシングの製造。
16. ネットワークインターフェイスデバイス。
17. 有機光伝導体のキャリアー材料。
18. ランプ(例えばヘッドランプ、ヘッドライトレンズまたは内部レンズの形態のヘッドライトランプ)の製造
19. 医療用途、例えば酸素付加器(oxygenators)、透析装置。
20. 食糧用途、例えばボトル、台所用品およびチョコレートの型。
21. 燃料と滑剤との接触が起こり得る自動車産業部門(例えばバンパー)への適用(要すればABSまたは好適なゴムとの好適なブレンドの形態で)。
22. スポーツ用品、例えば、スラロームポール(slalom poles)またはスキーブーツバックル(ski boot buckles)。
23. 家庭用品、例えばキッチンシンクおよびレターボックスケーシング(letter box casings)。
24. ケーシング、例えば配電盤(electrical distribution cabinets)。
25. 電動歯ブラシ用ケーシングおよびヘアドライヤーケーシング。
26. 透明洗濯機−洗浄溶液に対して改良された耐性を有する中心(bull's eyes)。
27. 安全めがね、バイザーまたは光学補正用めがね(optical corrective spectacles)。
28. 料理の蒸気、特にオイル蒸気への改良された耐性を有する台所用品用ランプカバー。
29. 薬剤包装フィルム。
30. チップボックス(chip boxes)およびチップキャリアー(chip carriers)。
31. 他の用途、例えば馬屋の戸(stable doors)または動物のおり。
32. 保護用ヘルメット。
である。
ビスフェノールA/4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(モル比50:50)からのコポリカーボネートの合成:
・25℃における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.176/1.176。
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 13964、Mn = 7897、不均質性D = 1.77)
・ガラス転移温度Tg:136℃
塩化メチレン131 mlを、窒素で不活性にされた4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル0.809 g (0.004 mol.)およびビスフェノールA 17.35 g (0.076 mol.)並びに水酸化ナトリウム7.04 g (0.176 mol.)の水131 ml中の溶液に加える。一段階手順で、p-tert.-ブチルフェノール(BUP) 0.36 g (0.0024 mol.すなわちビスフェノールに対して3.0 mol.%)を連鎖停止剤として添加する。pH値14かつ室温で、ホスゲン11 ml (15.8 g、0.16 mol.)を10分間のうちに添加する。pH値が12以下になるのを防ぐために、水酸化ナトリウム25 %溶液をホスゲン化中に添加した。ホスゲン化を完結した時、かつ窒素ですすいだ後、n-エチルピペリジン0.11 ml (0.0008 mol.、ビスフェノールに対して1 mol.%)を触媒として添加し、次に一時間攪拌を行う。水性相を分離し、有機相をリン酸で酸性にし、蒸留水で中性かつ塩がなくなるまで洗う。メタノール中でポリマーを沈殿させ、乾燥し、ポリカーボネート19.0 gを得る。
・25℃における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.339/1.338。
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 33509、Mn = 13308、不均質性D = 2.52)
・ガラス転移温度Tg:150℃
ビスフェノールA/4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(モル比90:10)からのコポリカーボネートの合成:
・25℃における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.301/1.303。
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 29570、Mn = 13904、不均質性D = 2.13)
・ガラス転移温度Tg:151℃
ビスフェノールTMC/4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(モル比50:50)からのコポリカーボネートの合成:
・25℃における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.223/1.223。
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 22962、Mn = 10974、不均質性D = 2.01)
・ガラス転移温度Tg:199℃
4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル/4,4'-ジヒドロキシビフェニル(モル比93:7)からのコポリカーボネートの合成:
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 52173、Mn = 16921、不均質性D = 3.08)
・ガラス転移温度Tg:120℃
4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル/4,4'-ジヒドロキシビフェニル(モル比80:20)からのコポリカーボネートの合成:
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 38705、Mn = 16976、不均質性D = 2.28)
・ガラス転移温度Tg:114℃
・更に液晶挙動:相変換190℃から
4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル/4,4'-ジヒドロキシビフェニル(モル比70:30)からのコポリカーボネートの合成:
・25℃における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.460/1.461。
・GPC (BPAポリカーボネートに対する校正):分子量Mw = 35163、Mn = 16189、不均質性D = 2.17)
・ガラス転移温度Tg:106℃
・更に液晶挙動:相変換200℃から
ビスフェノールA/4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(モル比95:5)からのコポリカーボネートの合成:
ポリカーボネート3732 gが得られる(最初の流出物を廃棄した後)。
・25℃の温度における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.277。
・溶融容積量(melt volume rate、MVR) 300℃/1.2 kg: 12.4 ml/10 min
・IMVR1) 300℃/1.2 kg 20': 12.4 ml/10 min
・ビカーVSTB 50: 151.7℃
・降伏応力、伸張率(stretch elongation)、引裂抵抗、引裂点伸び(elongation at tear)および弾性率が標準ISO 527による引張試験で測定される
1)IMVRにおけるIは固有(intrinsic)を意味する。IMVRは、ISO 1133によるMVRと比較した極限値として、標準ISO 1133による加熱時間6分でのMVRと比較した加熱時間20または30分(表示IMVR 20'またはIMVR 30')でのMVRを意味する。
実施例8からのコポリカーボネートの機械的性質:
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A RT [kJ/m2]: 10×74z
降伏応力: 62 N/mm2
伸張率: 6.4%
引裂抵抗: 71 N/mm2
引裂点伸び: 140%
弾性率: 2227 N/mm2
機械的性質 Makrolon(登録商標)
2405 2605
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A RT [kJ/m2]: 10×78z 10×86z
降伏応力: 65 N/mm2 66 N/mm2
伸張率: 6.2% 6.3%
引裂抵抗: 70 N/mm2 75 N/mm2
引裂点伸び: 141 % 144%
弾性率: 2348 N/mm2 2384 N/mm2
ビカーVSTB 50: 144.9℃ 143.4℃
ビスフェノールA/4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(モル比90:10)からのコポリカーボネートの合成:
・25℃における塩化メチレン中の相対溶液粘度(0.5 g/100 ml溶液):1.276
・MVR 300℃/1.2 kg: 13.7 ml/10 min
・IMVR 300℃/1.2 kg 20': 13.9 ml/10 min
・ビカーVSTB 50: 147.2℃
実施例10からのコポリカーボネートの機械的性質:
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A RT [kJ/m2]: 10×74z
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A -20℃ [kJ/m2]: 10×70z
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A -30℃ [kJ/m2]: 4×71z/6×17s
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A -40℃ [kJ/m2]: 10×16s
降伏応力: 62 N/mm2
伸張率: 6.4%
引裂抵抗: 69 N/mm2
引裂点伸び: 135 %
弾性率: 2283 N/mm2
機械的性質 Makrolon(登録商標)
2405 2605
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A RT [kJ/m2]: 10×78z 10×86z
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A 10℃ [kJ/m2]: 7×74z/3×14s 10×84z
ノッチ付き衝撃強さISO 180/4A 0℃ [kJ/m2]: 10×14s 10×19s
降伏応力: 65 N/mm2 66 N/mm2
伸張率: 6.2% 6.3%
引裂抵抗: 70 N/mm2 75 N/mm2
引裂点伸び: 141 % 144%
弾性率: 2348 N/mm2 2384 N/mm2
ビカーVSTB 50: 144.9℃ 143.4℃
剪断速度の関数としての粘度の測定(ISO 11443)。
実施例8で得られたコポリカーボネートを280℃および300℃でレオロジーに関して試験する。以下のデータが得られる:
粘度[Pas]
剪断勾配(Shear gradient)[s -1 ] 280℃ 300℃
50 641 -
100 635 286
500 513 264
1000 409 232
1500 336 206
剪断速度の関数としての粘度の測定(ISO 11443)。
実施例10で得られたコポリカーボネートを280℃および300℃でレオロジーに関して試験する。以下のデータが得られる:
粘度[Pas]
剪断勾配(Shear gradient)[s -1 ] 280℃ 300℃
50 609 -
100 609 -
500 499 288
1000 392 252
1500 323 222
剪断速度の関数としての粘度の測定(ISO 11443)。
比較の目的で、ポリカーボネート、例えばMakrolon(登録商標)2405および2605の機械的性質を以下に示す:
比較の目的で280℃および300℃でレオロジーに関して試験を行う。以下のデータが得られる:
粘度[Pas]
剪断勾配(Shear gradient)[s -1 ] 280℃ 300℃
50 - -
100 457 -
500 394 224
1000 322 198
1500 271 176
粘度[Pas]
剪断勾配(Shear gradient)[s -1 ] 280℃ 300℃
50 721 -
100 719 382
500 564 334
1000 434 282
1500 350 241
フロースパイラル(flow spiral)でのフロー長(flow length)の測定。
比較材料Makrolon(登録商標)2405の流路を30 cmで測定し、標準として使用した。
ポリマー フロースパイラル[cm] ηrel
Makrolon 2405 30 1.255
Makrolon 2605 25 1.277
実施例8からのコポリカーボネート 26 1.276
実施例10からのコポリカーボネート 26.5 1.276
3-(3'-メトキシフェニルオキシ)フェノールの調製
ビグリューカラム、還流ディバイダー(reflux divider)および冷却器を取り付けた丸底フラスコ中で、アルゴン下でレソルシノール77.08 g (0.70 mol.)をドライピリジン250 mgに溶解する。ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(30%溶液)84.3 gをこの反応混合物に攪拌下に滴下する。次にメタノールを反応混合物から蒸留により除去する。次に還流ディバイダーを閉じ、3-ブロモアニソール261.9 g (1.40 mol.)を滴下する。CuCl 3.5 g (0.04 mol.)を更に添加する。この混合物を還流下で6時間沸騰させる。次にピリジンを開いた還流ディバイダーを通じて留去し、その間液だめ(sump)温度を150℃に上げる。次にこの混合物を冷却し、かつ残渣を半濃塩酸(semi-concentrated hydrochloric acid)250 ml中に攪拌しながら入れる。この混合物をトルエン300 mlで抽出する。有機層を最初に半濃塩酸で洗い、次に更に二回NaOH溶液(10%)で洗う。混合アルカリ性相を希HClで酸性化し、かつ、ジエチルエーテル/トルエン混合物(1:1)で抽出する。溶媒の除去後、褐色油65.5 gを得る。
3,3'-ジヒドロキシジフェニルエーテルの調製
丸底フラスコ中で、アルゴン下で3-(3'-メトキシフェニルオキシ)-フェノール64 g (0.296 mol.)に臭化水素酸(48%) 200 mlを添加する。次に臭化水素酸(33%氷酢酸溶液)350 mlを添加する。ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド7.5 g (0.015 mol.)を更に添加する。次にこの混合物を気体の発生に合わせて110℃に加熱し、攪拌する。気体が発生したら、冷却しながら水を滴下する。バッチをジエチルエーテルで五回抽出する。それぞれ水酸化ナトリウム10%溶液150 mlを使用して有機相を三回振とうする。このアルカリ相をHCl 25%溶液で酸性化し、次にジエチルエーテルで数回抽出する。有機相を水で数回洗い、最後に飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。溶媒を真空中で除去する。暗褐色の結晶性残渣をクロロホルムから活性炭/トンシル(Tonsil)の混合物を添加して再結晶する。融点92℃の黄色固体24.4 gを得る。
3-ヒドロキシ-4'-メトキシジフェニルエーテルの調製
ピリジン250 ml中のレソルシノール35.3 g (0.32 mol.)を、アルゴン下で攪拌装置を有し、かつビグリューカラムおよび蒸留橋(distillation bridge)を取り付けた0.5リットルの丸底フラスコに入れる。ナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%)38.5 g (0.21 mol.)をこの溶液に添加し、この混合物を60℃に加熱する。メタノール、次にピリジンの一部を留去し、その間温度を11℃に上げる。ブロモベンゼン120 g (0.64 mol.)および次に塩化銅(I)1.59 gを50℃でこの溶液に添加する。蒸留橋を還流冷却器(reflux condenser)に置き換え、この混合物を還流下10時間加熱する。次にピリジンを留去し、その間液だめの温度を150℃に上げる。
3,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテルの調製
3-ヒドロキシ-4'-メトキシジフェニルエーテル23.8 gをアルゴン下で塩酸(48%溶液) 100 mlと臭化水素氷酢酸溶液(33%溶液) 230 mlの混合物に溶解し、この混合物を加熱し、還流で気体の発生を調節する。合計で6時間後、冷却しながら水300 mlを滴下する。このバッチをジエチルエーテルで数回抽出する。有機相を水で五回洗い、飽和食塩水で一回洗い、次に10%の水酸化ナトリウム溶液で三回抽出する。
1,3-ビス(4-メトキシフェノキシ)ベンゼンの調製
トルエン400 mlおよびナトリウムメトキシド溶液(メタノール中30%) 88.3 gを、アルゴン下で、10 cmのビグリューカラム、還流ディバイダー(カラムヘッド)および冷却器を取り付けた2リットルの丸底フラスコに入れる。レソルシノール27.5 g (0.25 mol.)をこの溶液に添加する。メタノールおよびトルエンを開いた還流ディバイダーを通して留去する。ピリジン500 mlを110℃で残る固体に添加する。次にp-ブロモアニソール187 g (1.0 mol.)を約35℃で速やかに滴下し、次に塩化銅(I)7.5 g (0.08 mol.)を添加する。この混合物を更に9時間加熱して還流させ、かつ攪拌する。
4,4'-[1,3-フェニレンビス(オキシ)]ジフェノールの調製
実施例20からの化合物22 gを、アルゴン下で、臭化水素酸(48%溶液)60 mlと臭化水素氷酢酸溶液(33%溶液) 150 mlとの混合物に溶解し、この混合物を加熱し、還流で気体の発生を調節する。合計で5時間後、冷却しながら水300 mlを滴下する。このバッチを合計で400 mlのジエチルエーテルで数回抽出する。混合有機相をそれぞれ400 mlの水を使用して四回洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。溶媒を真空中で除去する。結晶質固体20.5 gを得、これをシリカゲル(0.063〜0.20 mm)を有するカラムを通して精製した(溶離剤:n-ヘキサン/エチルアセテート3:1)。溶媒を除去し、生成物を真空中で乾燥する。ベージュ色固体15.8 gが得られる。
本発明によるポリカーボネートの調製
フラスコ中に、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン15.18 g (0.0665 mol.)および3,3'-ジヒドロキシジフェニルエーテル0.708 g (3.5 mmol.)を、室温、窒素雰囲気下で水250 ml中のNaOH 6.16 g (ビスフェノール成分の合計に基づいて220 mol.%)の混合物中に溶解する。ジクロロメタン250 mlをここに添加し、攪拌を5分間行う。ジクロロメタン30 mlに溶解されたフェノール0.26 g (ビスフェノール成分の合計に基づいて4 mol.%)をこの混合物に添加する。ホスゲン13.85 g (ビスフェノール成分に基づいて200 mol.%)を室温(20〜25℃)で、かつ勢いよく攪拌しながら導入する。pH値を、続く25%のNaOH溶液の添加によりpH = 12.5〜13.5の範囲内に保持する。導入を完結すると、装置を窒素で5分間フラッシュ(flush)する。更に5分後、N-エチルピペリジン0.0961 g (1 mol.%)を反応混合物に添加する。攪拌を60分間行う。この混合物を次にジクロロメタンで希釈し、有機相を分離する。この有機相を等容積の10%リン酸で洗った後、有機相を分離し、水性相の導電率が15 μS未満になるまで水で洗う。溶媒の2/3を真空中で除去し、粘稠溶液を真空乾燥棚中、80℃で完全に乾燥する。収量:18.2 g。
この実施例は3,3'-ジヒドロキシジフェニルエーテルの代わりに実施例19のモノマーが使用されたこと以外は実施例22と一致する。
この実施例は3,3'-ジヒドロキシジフェニルエーテルの代わりに実施例21のモノマーが使用されたこと以外は実施例22と一致する。
相対溶液粘度をジクロロメタン中、濃度5 g/l、25℃で測定する。
フェノール性OHの含量をIR測定で得る。この目的のために、ポリマー2 gのジクロロメタン50 ml中の溶液を純粋なジクロロメタンと比較して差の測定を行い、3582 cm-1での吸光度の差を測定した。
カラーインデックスをジクロロメタン中、濃度2.4 g/50 mlおよび層厚(layer thickness) 10 cmで420 nmおよび700 nmでの吸光度の差として測定した。
ビスフェノールA 41.09 g (0.18 mol.)、4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(再結晶した)4.04 g (0.02 mol.)、ジフェニルカーボネート44.99 g (0.21 mol.)およびテトラフェニルホスホニウムフェノレートの5%フェノール溶液0.0691 g (ビスフェノールAに基づいて4×10-3 mol.%)を秤量し、スターラー、内部温度計、および橋を有するビグリューカラム(30 cm、金属製)を有する500 ml三つ口フラスコに入れる。この装置は、真空を適用し、窒素でフラッシュ(三回)することにより大気中の酸素をなくし、混合物を190℃で溶融し、生じるフェノールを留去する。次に100 mbarの真空を適用し、蒸留を20分間続ける。次に温度を235℃に上昇させ、生じるフェノールを15分間留去する。次に5分間かけて真空を60 mbarに調節し、15分間保持する。この混合物を250℃に加熱し、プラトー(plateau)を15分間保持する。次に圧力を15分間5 mbarに下げ、そこで280℃に加熱を行う。更に15分後、真空を0.5 mbarまで下げ、攪拌を更に15分間行う。次にこの混合物を300℃に加熱し、この温度を30分間保持する。次に常圧、窒素雰囲気下でポリカーボネートを除去する。
フェノール性OH:770 ppm
Tg:144℃
ビスフェノールA 43.38 g (0.19 mol.)、4,4'-ジヒドロキシジフェニルエーテル(再結晶した)2.02 g (0.01 mol.)、ジフェニルカーボネート44.99 g (0.21 mol.)およびテトラフェニルホスホニウムフェノレートの5%フェノール溶液0.0691 g (ビスフェノールAに基づいて4×10-3 mol.%)を秤量し、スターラー、内部温度計、および橋を有するビグリューカラム(30 cm、金属製)を有する500 ml三つ口フラスコに入れる。この装置は、真空を適用し、窒素でフラッシュ(三回)することにより大気中の酸素をなくし、混合物を190℃で溶融し、生じるフェノールを留去する。次に100 mbarの真空を適用し、蒸留を20分間続ける。次に温度を235℃に上昇させ、生じるフェノールを15分間留去する。次に5分間かけて真空を60 mbarに調節し、15分間保持する。この混合物を250℃に加熱し、プラトー(plateau)を15分間保持する。次に圧力を15分間5 mbarに下げ、そこで280℃に加熱を行う。更に15分後、真空を0.5 mbarまで下げ、攪拌を更に15分間行う。次にこの混合物を300℃に加熱し、この温度を30分間保持する。次に常圧、窒素雰囲気下でポリカーボネートを除去する。
フェノール性OH:450 ppm
Tg:143℃
カラーインデックス:0.59
ビスフェノールA 31.96 g (0.14 mol.)、ビス-(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド13.10 g (0.06 mol.)、ジフェニルカーボネート46.70 g (0.22 mol.)およびテトラフェニルホスホニウムフェノレートの5%フェノール溶液0.0691 g (ビスフェノールAに基づいて4×10-3 mol.%)を秤量し、スターラー、内部温度計、および橋を有するビグリューカラム(30 cm、金属製)を有する500 ml三つ口フラスコに入れる。この装置は、真空を適用し、窒素でフラッシュ(三回)することにより大気中の酸素をなくし、混合物を190℃で溶融し、生じるフェノールを30分間留去する。次に温度を10分間235℃に上昇させ、生じるフェノールを留去する。次に混合物を10分間300℃に加熱し、同時に圧力を60 mbarに下げる。次の10分間で、真空を5 mbarまで下げ、次に更に10分間にわたって0.5 mbarまで下げる。30分後、常圧、窒素雰囲気下でポリカーボネートを除去する。
フェノール性OH:760 ppm
Claims (13)
- 式(1)のビスフェノールを0.1〜40 mol.%含む、請求項1記載のコポリカーボネート。
- 式(1)のビスフェノールを1〜30 mol.%含む、請求項1記載のコポリカーボネート。
- 式(1)のビスフェノールを10〜20 mol.%含む、請求項1記載のコポリカーボネート。
- 成形品の製造での請求項1記載のコポリカーボネートの使用。
- 請求項1記載のコポリカーボネートから得られる成形品。
- 請求項1記載のコポリカーボネートから得られる光学データ蓄積手段。
- 請求項1記載のコポリカーボネートから得られるディスク、シートおよびフィルム。
- ポリカーボネートの調製での請求項12記載のビスフェノールの使用。
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