JP2007529516A - 酸化プロピレンの製造方法 - Google Patents
酸化プロピレンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007529516A JP2007529516A JP2007503902A JP2007503902A JP2007529516A JP 2007529516 A JP2007529516 A JP 2007529516A JP 2007503902 A JP2007503902 A JP 2007503902A JP 2007503902 A JP2007503902 A JP 2007503902A JP 2007529516 A JP2007529516 A JP 2007529516A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propylene
- reactor
- reaction
- hydrogen peroxide
- propylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明は、あるいは添付の図面を参照することによって最も良く説明できる。
20重量%のシリカ結合剤を含む、約112重量部の噴霧乾燥したTS−1粒子(容積加重平均直径(average diameter weighted by volume)が約30ミクロン)を251重量部の脱イオン水中に懸濁させる。約1.3重量部のテトラアミンパラジウムジクロライドを90重量部の脱イオン水中に溶解させる。TS−1スラリーに攪拌しながら30分かけてパラジウム溶液を加え、混合物を30℃水浴中で2時間30rpmで回転攪拌する。固形物を濾過し、140重量部の脱イオン水中に再懸濁させることによって洗浄し、次いで濾過する。固形物を140重量部の脱イオン水でさらに3回洗浄し、50℃の真空炉中で8時間乾燥させて、109重量部の生成物を得た。元素分析結果は次のとおりである:パラジウム=0.31重量%、Ti=1.63重量%。この固体を空気中、10℃/分の割合で23℃から110℃まで加熱し、110℃に4時間保持し、次いで2℃/分で150℃まで加熱し、4時間保持することによってか焼する。
このPd/TS−1を石英管中に入れ、50℃で4時間加熱しながら5%水素/窒素で処理して活性触媒を形成させる。
攪拌棒を備えた100mLのパール反応器に150mgのPd/TS−1(0.3重量%Pd、実施例1のようにして調製)、48重量%の臭化水素溶液(0.115g)と100mlの脱イオン水とを混合することによって調製した0.22mgの臭化水素溶液、1gのりん酸アンモニウム緩衝液(pH=6,0.1M)および16gのメタノールを装入する。緩衝液は800重量部の脱イオン水中に11.5重量部のりん酸二水素アンモニウムを溶解することによって調製し、水酸化アンモニウム水溶液を6.0のpHが得られるまで加える;脱イオン水を加えて1000重量部の溶液とする。
攪拌棒を備えた100mLのParr反応器に150mgのPd/TS−1(0.3重量%のPd,実施例1と同様にして調製)、0.22gの臭化水素溶液(実施例2と同様にして調製)、1gの脱イオン水、実施例2記載の1gのりん酸アンモニウム緩衝液(pH=6,0.1M)、および16gのメタノールを装入した。反応器を窒素で500psigに加圧し、1気圧に排出する。次いで反応混合物を30℃に加熱し、水素を100psigに加圧し、4%酸素/窒素を全圧1287psigに加圧した。反応混合物を攪拌しながら30℃で60分間反応させ、10℃に冷却して大気圧に減圧した。液相は0.33重量%の過酸化水素を含む。
次いでプロピレン(7.6g)を装入し、反応器を窒素で300psigに加圧した。反応混合物を攪拌しながら60分間30℃に加熱し、10℃に冷却してガスを1気圧に排出し、液相をGCにより分析した。液相のGC分析は、唯一のプロピレン誘導品として0.38重量%の酸化プロピレンを示した。
攪拌棒を備えた100mLのParr反応器に150mgのPd/TS−1(0.3重量%Pd、実施例1と同様にして調製)、0.22gのHBr溶液(実施例2と同様にして調製)、1gの脱イオン水、実施例2に記載の1gのりん酸アンモニウム緩衝液(pH=6,0.1M)、および16gのメタノールを装入した。反応器を窒素で500psigに加圧し、1気圧に排気した。反応混合物を次いで60℃に加熱し、水素を100psigに、続いて4%酸素/窒素を全圧1287psigに加圧した。反応混合物を攪拌しながら60℃で15分間反応させ、10℃に冷却後、大気圧に減圧した。液相は0.24重量%の過酸化水素を含む。
次いでプロピレンを反応器に装入し、実施例3に説明したように反応させて酸化プロピレンを生成させた。
酸化プロピレンの連続製造に図1に示す反応システムを用いる。
反応器1に連続的にフィードされるのは0.7モルO2/モルH2の酸素と水素である。メタノール中10重量%Pd/TS−1触媒のスラリーも高い比率でフィードされる。触媒は実施例1に示したようにして調製される。
反応器1中での反応条件は50℃、55psigであり、液の滞留時間は約10分間である。
製品の酸化プロピレンは塔頂ガスおよび反応器13からのリサイクル反応混合物スラリーの両者から回収され;反応したプロピレンをベースとする酸化プロピレンの総合収率は約92%である。
2〜7 配管
8 吸収器
9〜10 配管
11 ストリッパー
12 配管
13 反応器
14 配管
16〜20 配管
15 C3スプリッター
21 濾過器
22 配管
Claims (9)
- 次のa),b)およびc)を含むことを特徴とする、酸化プロピレンの製造方法:
a)第1の反応工程において溶媒/固体触媒スラリー中で水素と酸素を反応させて過酸化水素を生成させること、ただしプロピレンはこの反応から実質的に排除されていること;
b)第1の反応工程からの過酸化水素および触媒含有反応混合物中にプロピレンを導入すること;および
c)前記過酸化水素を第2の反応工程でプロピレンと反応させて酸化プロピレンを生成させること。 - 次のa),b)およびc)を含むことを特徴とする、酸化プロピレンの製造方法:
a)第1の反応ゾーンにおいて溶媒/固体触媒スラリー中で水素と酸素を反応させて過酸化水素を生成させること、ただしプロピレンは前記ゾーンから実質的に排除されていること;
b)過酸化水素および触媒含有反応混合物を第2の反応ゾーンに移動させること;および
c)前記第2の反応ゾーン中の前記過酸化水素をプロピレンと反応させて酸化プロピレンを生成させること。 - 固体触媒がTS−1上の貴金属である、請求項1記載の方法。
- 貴金属が貴金属の混合物を含む、請求項3記載の方法。
- 固体触媒がTS−1上のパラジウム触媒である、請求項1記載の方法。
- 溶媒が、水、C1〜C4アルカノール、二酸化炭素、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1記載の方法。
- C1〜C4アルカノールがメタノールである、請求項6記載の方法。
- 溶媒が水、C1〜C4アルカノール、二酸化炭素、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項2記載の方法。
- C1〜C4アルカノールがメタノールである、請求項8記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/802,690 US6867312B1 (en) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | Propylene oxide process |
PCT/US2005/003962 WO2005092874A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-02-08 | Process for the preparation of propylene oxide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007529516A true JP2007529516A (ja) | 2007-10-25 |
Family
ID=34274952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007503902A Pending JP2007529516A (ja) | 2004-03-17 | 2005-02-08 | 酸化プロピレンの製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6867312B1 (ja) |
EP (1) | EP1742928B1 (ja) |
JP (1) | JP2007529516A (ja) |
KR (1) | KR20070009590A (ja) |
CN (1) | CN100569763C (ja) |
AT (1) | ATE504581T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0508828A (ja) |
CA (1) | CA2554842A1 (ja) |
DE (1) | DE602005027339D1 (ja) |
WO (1) | WO2005092874A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7232783B2 (en) * | 2005-07-02 | 2007-06-19 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide catalyst and use |
US7365217B2 (en) * | 2006-01-25 | 2008-04-29 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Oxidation process |
JP2007314521A (ja) * | 2006-04-27 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
US7645892B2 (en) | 2006-05-02 | 2010-01-12 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Reaction system |
US7381675B1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-03 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation catalyst |
CN101274765B (zh) * | 2007-03-30 | 2011-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含贵金属的微孔钛硅材料及其制备方法 |
US7696367B2 (en) * | 2007-04-10 | 2010-04-13 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process using a mixed catalyst system |
CN101397283B (zh) * | 2007-09-28 | 2011-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化丙烯环氧化生产环氧丙烷的方法 |
CN101397282B (zh) * | 2007-09-28 | 2011-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备环氧丙烷的方法 |
CN101434587B (zh) * | 2007-11-15 | 2011-07-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化氧化苯乙烯合成环氧苯乙烷的方法 |
US7648936B2 (en) | 2008-01-29 | 2010-01-19 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Spray-dried transition metal zeolite and its use |
CN101619048B (zh) * | 2008-06-30 | 2011-12-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成环氧丙烷的方法 |
CN101643459B (zh) * | 2008-08-07 | 2012-09-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化丁烯的制备方法 |
US7935740B2 (en) | 2008-12-30 | 2011-05-03 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | Process for producing high melt strength polypropylene |
US20100174099A1 (en) * | 2009-01-05 | 2010-07-08 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide reactor gas distribution system |
TWI549946B (zh) | 2009-08-05 | 2016-09-21 | 陶氏全球科技公司 | 製備環氧丙烷的方法 |
TWI523689B (zh) | 2010-03-25 | 2016-03-01 | 陶氏全球科技公司 | 使用預處理環氧催化劑製備環氧丙烷之方法 |
CN107286118A (zh) * | 2016-04-12 | 2017-10-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧丙烷的精制装置 |
CN108623539B (zh) * | 2017-03-20 | 2020-09-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备环氧丙烷的方法 |
CN108997263B (zh) * | 2018-06-29 | 2020-07-03 | 华电煤业集团有限公司 | 一种环氧丙烷联产芳烃的***和方法 |
CN113512013B (zh) * | 2021-06-30 | 2023-09-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种大规模工业化甲醇制环氧丙烷的***及方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1072455A (ja) * | 1996-06-14 | 1998-03-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | オレフィン類のエポキシ化物の製造方法 |
JPH10503183A (ja) * | 1994-07-20 | 1998-03-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 酸化触媒、その製造及び酸化触媒を用いた酸化 |
JP2000506060A (ja) * | 1996-02-29 | 2000-05-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 酸化反応を促進するためのチタンゼオライト又はバナジウムゼオライト及び不活性網布をベースとする網状触媒 |
JP2000202291A (ja) * | 1998-08-05 | 2000-07-25 | Enichem Spa | 新規触媒、過酸化水素の製造方法、及び酸化工程での過酸化水素の使用 |
JP2002532483A (ja) * | 1998-12-11 | 2002-10-02 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | オレフィンからのエポキシドの連続的製造法 |
WO2004009570A1 (en) * | 2001-12-11 | 2004-01-29 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Organic chemical oxidation during hydrogen peroxide production |
JP2004506626A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-03-04 | ポリメーリ・エウローパ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | エポキシドの一体化製法 |
JP2004506627A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-03-04 | ポリメーリ エウローパ ソシエタ ペル アチオニ | 酸化オレフィン類の一体化製造方法 |
JP2004238388A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-26 | Repsol Quimica Sa | 有機化合物を選択的に酸化するための一体的な方法 |
JP2007530248A (ja) * | 2003-07-14 | 2007-11-01 | ヘッドウォーターズ テクノロジー イノベーション リミテッド ライアビリティ カンパニー | 制御された配位構造を有する担持型触媒および該触媒の調製方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2766322B2 (ja) | 1989-07-18 | 1998-06-18 | 株式会社アマダメトレックス | 自動溶接装置 |
JP3044836B2 (ja) * | 1991-05-28 | 2000-05-22 | 東ソー株式会社 | プロピレンオキシドの製法 |
US5646314A (en) | 1994-11-16 | 1997-07-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for titanium silicalite-catalyzed epoxidation |
JPH08269029A (ja) | 1995-03-29 | 1996-10-15 | Tosoh Corp | プロピレンオキシドの製造方法 |
JP3837751B2 (ja) | 1995-03-29 | 2006-10-25 | 東ソー株式会社 | プロピレンオキシドの製法 |
DE19600709A1 (de) | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen, Wasserstoff und Sauerstoff |
DE19600708A1 (de) | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Basf Ag | Oxidationskatalysator mit einem Gehalt an Lanthanoidmetallen, Verfahren zu seiner Herstellung und Oxidationsverfahren unter Verwendung des Oxidationskatalysators |
DE19623609A1 (de) | 1996-06-13 | 1997-12-18 | Basf Ag | Oxidationskatalysator und Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen, Wasserstoff und Sauerstoff unter Verwendung des Oxidationskatalysators |
US6005123A (en) | 1998-04-16 | 1999-12-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
US6008388A (en) | 1998-04-16 | 1999-12-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
US6576214B2 (en) | 2000-12-08 | 2003-06-10 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Catalytic direct production of hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen feeds |
US6281369B1 (en) | 2000-12-07 | 2001-08-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst and process |
US6534661B1 (en) * | 2000-12-28 | 2003-03-18 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Integrated process and dual-function catalyst for olefin epoxidation |
ITMI20010859A1 (it) * | 2001-04-24 | 2002-10-24 | Enichem Spa | Procedimento integrato per la produzione di ossidi olefinici |
US6710192B2 (en) * | 2001-10-16 | 2004-03-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Dense phase epoxidation |
CN1176749C (zh) * | 2002-02-05 | 2004-11-24 | 石家庄炼油化工股份有限公司 | 氢氧气氛中丙烯环氧化制环氧丙烷催化剂及制备工艺 |
-
2004
- 2004-03-17 US US10/802,690 patent/US6867312B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-02-08 CN CNB2005800055253A patent/CN100569763C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-08 WO PCT/US2005/003962 patent/WO2005092874A1/en not_active Application Discontinuation
- 2005-02-08 JP JP2007503902A patent/JP2007529516A/ja active Pending
- 2005-02-08 EP EP05713119A patent/EP1742928B1/en not_active Not-in-force
- 2005-02-08 KR KR1020067019089A patent/KR20070009590A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-02-08 CA CA002554842A patent/CA2554842A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-08 AT AT05713119T patent/ATE504581T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-02-08 DE DE602005027339T patent/DE602005027339D1/de active Active
- 2005-02-08 BR BRPI0508828-3A patent/BRPI0508828A/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10503183A (ja) * | 1994-07-20 | 1998-03-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 酸化触媒、その製造及び酸化触媒を用いた酸化 |
JP2000506060A (ja) * | 1996-02-29 | 2000-05-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 酸化反応を促進するためのチタンゼオライト又はバナジウムゼオライト及び不活性網布をベースとする網状触媒 |
JPH1072455A (ja) * | 1996-06-14 | 1998-03-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | オレフィン類のエポキシ化物の製造方法 |
JP2000202291A (ja) * | 1998-08-05 | 2000-07-25 | Enichem Spa | 新規触媒、過酸化水素の製造方法、及び酸化工程での過酸化水素の使用 |
JP2002532483A (ja) * | 1998-12-11 | 2002-10-02 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | オレフィンからのエポキシドの連続的製造法 |
JP2004506626A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-03-04 | ポリメーリ・エウローパ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | エポキシドの一体化製法 |
JP2004506627A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-03-04 | ポリメーリ エウローパ ソシエタ ペル アチオニ | 酸化オレフィン類の一体化製造方法 |
WO2004009570A1 (en) * | 2001-12-11 | 2004-01-29 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Organic chemical oxidation during hydrogen peroxide production |
JP2004238388A (ja) * | 2003-02-03 | 2004-08-26 | Repsol Quimica Sa | 有機化合物を選択的に酸化するための一体的な方法 |
JP2007530248A (ja) * | 2003-07-14 | 2007-11-01 | ヘッドウォーターズ テクノロジー イノベーション リミテッド ライアビリティ カンパニー | 制御された配位構造を有する担持型触媒および該触媒の調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE504581T1 (de) | 2011-04-15 |
US6867312B1 (en) | 2005-03-15 |
CN1922163A (zh) | 2007-02-28 |
EP1742928A1 (en) | 2007-01-17 |
KR20070009590A (ko) | 2007-01-18 |
DE602005027339D1 (de) | 2011-05-19 |
CA2554842A1 (en) | 2005-10-06 |
CN100569763C (zh) | 2009-12-16 |
BRPI0508828A (pt) | 2007-08-14 |
EP1742928B1 (en) | 2011-04-06 |
WO2005092874A1 (en) | 2005-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007529516A (ja) | 酸化プロピレンの製造方法 | |
KR100830279B1 (ko) | 집적된 올레핀 옥사이드 제조방법 | |
CA2416554C (en) | Process for the continuous production of an olefinic oxide using hydrogen peroxide | |
US7838455B2 (en) | Method of regeneration of titanium-containing molecular sieve catalyst | |
JP2008502476A (ja) | 触媒の再生方法 | |
EP1830957B1 (en) | Epoxidation process wherein the titanium or vanadium zeolite catalyst is preteated with an amino polyacid | |
KR100615114B1 (ko) | 유기 화합물을 선택적으로 산화시키기 위한 통합 방법 | |
JP2004533453A (ja) | オキシランの製造方法 | |
KR20120109603A (ko) | 티타늄-mww 제올라이트의 제조 방법 | |
JP5047444B2 (ja) | エポキシドの一体化製法 | |
JP2008502571A (ja) | エポキシ化触媒 | |
JP2001048872A (ja) | プロピレンオキシド及び他のアルケンオキシドの連続製造方法 | |
KR100580905B1 (ko) | 티타늄 실리칼라이트의 활성화법 및 과산화수소를 이용한 산화법에서 이의 용도 | |
US20100022786A1 (en) | Method for producing epoxy compound | |
JP2007513198A (ja) | 酸化プロピレンプロセス | |
KR101583244B1 (ko) | 혼합 촉매계를 사용하는 직접 에폭시화 방법 | |
JP4291150B2 (ja) | ニオビウム含有担体上のパラジウムを使用する直接エポキシ化方法 | |
RU2159675C1 (ru) | Способ активирования титансодержащего силикалита, титансодержащий силикалитный катализатор и способ окисления органического субстрата | |
JP2004525073A (ja) | オレフィンオキシドの連続製造方法 | |
JPH10291948A (ja) | 二価フェノール類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110203 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110302 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110302 |