JP2007528440A - ヒドロキシカルボン酸及びヒドロキシポリカルボン酸のエステルを含有する潤滑剤及び燃料組成物 - Google Patents
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Abstract
本明細書では、(A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、(B)次の一般式(I)で表されるヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種
(式中、R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、Xは、式(II)、(III)、及び(IV)からなる群から選択され、
式中、R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、ただし、R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される)と、場合によっては(C)少なくとも1種類のリン含有添加剤とを含む組成物が開示される。
Description
(1)炭化水素置換基、即ち、脂肪族(例えば、アルキル又はアルケニル)置換基、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、芳香族置換基;芳香族で置換された芳香族置換基、脂肪族で置換された芳香族置換基、及び脂環式の基で置換された芳香族置換基等;並びに、環が分子の別の部分によって完成される(即ち、例えば指示されたいずれか2つの置換基が一緒になって、脂環式基を形成することができる)環式置換基、
(2)置換された炭化水素置換基、即ち、本発明の文脈において、置換基が実質的に炭化水素たる性質を変えない、非炭化水素基を含む置換基;当業者ならば、このような基(例えば、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシ等)を承知しているはずである;並びに
(3)ヘテロ原子置換基、即ち、本発明の文脈において、実質上炭化水素の性格を有し、かつ、炭素原子から構成される環又は鎖(例えば、アルコキシ又はアルキルチオ)中に存在する炭素以外の原子を含む、置換基が含まれる。適切なヘテロ原子は、当業者には明らかなはずであり、例えば、硫黄、酸素、窒素であり、ヘテロ原子置換基は、例えば、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリル等である。好ましくは、ヒドロカルビル基中の炭素原子10個ごとに約2個以下、より好ましくは1個以下のヘテロ置換基が存在する。より好ましくは、ヒドロカルビル基中にこのようなヘテロ原子置換基が存在しない、即ちヒドロカルビル基が純粋に炭化水素である。
式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される。
(A)潤滑剤又は炭化水素燃料、及び
(B)次式のヒドロキシカルボン酸又はヒドロキシポリカルボン酸のエステルの少なくとも一種を含む組成物を対象とする。
式中、X及びR3は上記の通りである。
(A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、
(B)次式のヒドロキシカルボン酸又はヒドロキシポリカルボン酸のエステルの少なくとも一種
(式中、X及びR3は上記の通りである)と、
(C)少なくとも1種のリン含有添加剤、好ましくは次式のジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛
(式中、nは2であり、R2及びR3は、それぞれ独立に選択された、ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、或いはヒドロカルビルで置換されたアルキル、シクロアルキル、アラルキル、又はアルカリール基であり、酸中の前記R2及びR3基は、好ましくは、それぞれ平均で少なくとも3個の炭素原子を有する)と
を含む組成物を対象とする。
式中、X及びR3は上記の通りである。
(A)次式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種
(式中、X及びR3は上記の通りである)と、
(B)少なくとも1種のリン含有添加剤、好ましくは次式のジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛
(式中、nは2であり、R2及びR3は、それぞれ独立にヒドロカルビル基から選択される)と
を、機能特性を改善する量で添加することを含む。
式中、X及びR3は上記の通りである。
式中、nは2であり、R2及びR3は、それぞれ独立に選択された、ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、或いはヒドロカルビルで置換されたアルキル、シクロアルキル、アラルキル、又はアルカリール基であり、酸中の前記R2及びR3基が、それぞれ平均で少なくとも3個の炭素原子を有することが好ましい。好ましいジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛は、アルキル基が炭素3〜8個の直鎖又は分岐鎖である、例えば、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、それらの異性体、及びそれらの混合物であるジアルキルジチオリン酸亜鉛である。
式中、R2及びR3は、同じ又は異なる基であり、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、又はこれらの基のいずれかの誘導体である、置換された実質的に炭化水素である基であり、酸中のR2及びR3基は、それぞれ平均で少なくとも3個の炭素原子を有する。「実質的に炭化水素」とは、基の炭化水素の性格に実質上影響を及ぼさない原子又は基、例えば基の一部分あたり、エーテル、エステル、ニトロ、ハロゲンなど1〜4個の置換基を含む基を意味している。
組成物がこれらの添加剤を含有する場合には、一般に、添加剤が基油中で通常の付随的機能を付与するのに効果的な量で、組成物が基油中にブレンドされる。このような添加剤の代表的な有効量を表1に示す。
アメリカ石油協会(API)グループIIの完全配合済み潤滑油中での、ヒドロキシカルボン酸エステルの耐摩耗特性を、ASTM D4172の試験条件下、四球摩耗試験で判定した。これらの実施例における試験は、Falex Variable Drive四球摩耗試験機で行った。4個の球が正四面体の各頂点になるよう配列する。下側の3個の球を潤滑剤で充填した試験カップ内にクランプで固定し、上側の球をモータ駆動のチャックで保持する。上側の球を、固定した下側の球に対して回転させる。ウェイト/レバーアーム装置で、上向きの方向に負荷をかける。負荷は、連続的に可変の空気圧式負荷装置でかけられる。ヒータを用いると、高い油温度で動作できるようになる。3個の固定した鋼球を、10ミリリットルの試験用サンプル中に浸し、4個目の鋼球を、3個の固定した鋼球の頂点で「3点接触」状態で回転させる。この試験機を、40キログラムの負荷及び毎分1,200回転の回転速度で、75℃で1時間動作させる。完全配合済み潤滑油は、エンジンオイル中に一般にみられるすべての添加剤(表2に記した異なる耐摩耗剤を含む)、並びに運転中のエンジン内環境をシミュレートする助けとして、クメンヒドロペルオキシド0.63重量%、及びPennzoil Excel 100HC2.40%を含有していた。これらの添加剤を、エンジンオイル配合物中で有効かどうか試験し、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含む同一配合物、及びジアルキルジチオリン酸亜鉛を含まない同一配合物と比較した。データの検討から、これらのヒドロキシエステル添加剤をリン含有添加剤と併用すると、どちらかのタイプの添加剤を単独で使用するよりも相乗効果的な改善が示されることが明らかとなる。
APIグループIIの完全配合済み潤滑油中での本発明の添加剤の耐摩耗特性を、Cameron−PlintTE77高周波摩擦機試験で判定した。試料用部品(硬度800±20kg/mm2、径6mmのAISI 52100鋼球、及びRC60/0.4ミクロンの硬化研磨済みのNSOH B01ゲージプレート)をすすぎ、次いで工業用ヘキサンを使用して15分間超音波処理した。この手順をイソプロピルアルコールを使用して繰り返した。これらの試料用部品を窒素で乾燥させ、TE77に挿入した。油浴にサンプル10mLを充填した。試験は、周波数30Hertz、負荷100ニュートン、振幅2.35mmで行った。試験は、室温で、試料用部品及び油から始まる。直ちに温度を15分かけて50℃まで上げ、そこで15分間留めた。次いで温度を15分かけて100℃まで上げ、そこで45分間留めた。3度目に、温度を15分かけて150℃まで上げ、その後最終的に150℃で15分間留めた。試験の全所要時間は、2時間であった。試験の最後に、Leica Stereo Zoom6(登録商標)立体顕微鏡及びミツトヨ164シリーズ デジマチックヘッドを使用して、6mm球の摩耗痕の径を測定した。試験された完全配合済み潤滑油は、運転中のエンジン内環境をシミュレートする助けとするために、クメンヒドロペルオキシド1重量%を含有していた。添加剤をエンジンオイル配合物中で有効かどうか試験し、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含む同一配合物、及びジアルキルジチオリン酸亜鉛を含まない同一配合物と比較した。表2では、有効性が高いほど、試験結果の数値(摩耗痕の径、mm)が小さくなる。また、プレート上の摩耗痕の最大深度を測定した。これは、表面形状測定装置を使用して測定する。
Aldrichから入手したクエン酸トリエチルを使用した。
クエン酸トリペンチルとクエン酸エチルジペンチル
表面下への窒素注入部、磁気攪拌棒、及び、水冷式ショートパス冷却器に通じる加熱済みAlihn冷却器を備えた500mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル22.92グラム、1−ペンタノール177.86グラム、及びp−トルエンスルホン酸1.51グラムを投入した。Alihn冷却器を、90℃の循環式バスからの液体を使用して加熱した。この混合物を24時間還流しながら攪拌した。この反応混合物をヘプタンで希釈し、希水酸化ナトリウムで1回洗浄し、次いで水で5回洗浄した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。生成物は、GCで測定してトリペンチルエステル83%及びジペンチルエステル15%を含有していた。
ホウ酸化クエン酸トリエチル
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対及びサブサーフェス窒素スパージャとして使用するための16ゲージのニードルを有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル61.88グラム及びホウ酸5.04グラムを投入した。この混合物を119℃で5.5時間加熱した。この間に、反応器の側面に付着した固体を分散させ溶解させる助けとして、ヒートガンを2回使用した。ヒートガンの使用中、温度は一時的に140℃に上昇した。反応混合物を、セライト545珪藻土で濾過した。ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去して、淡黄色の液体58.8グラムを得た。
Unitex Chemical Corpから入手したクエン酸トリブチルを使用した。
クエン酸トリエチルを2−メトキシエタノールでエステル交換した生成物
表面下への窒素導入部、磁気攪拌棒、及び水冷式ショートパス冷却器に通じる加熱済みAlihn冷却器を備えた500mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル22.92グラム、2−メトキシエタノール153.7グラム、及びp−トルエンスルホン酸1.5グラムを投入した。Alihn冷却器を、90℃の循環式バスからの液体を使用して加熱した。この混合物を121〜124℃で攪拌した。アリコートサンプルを15時間後に取り出し、反応は20時間で終了させた。各部分を酢酸ブチルで希釈し、希水酸化ナトリウムで1回洗浄し、次いで水で洗浄した。サンプルを硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去した。
1,2−プロパンジオールでエステル交換したクエン酸トリエチル
表面下への窒素導入部、磁気攪拌棒、及び水冷式ショートパス冷却器に通じる加熱済みAlihn冷却器を備えた500mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル22.9グラム、1,2−プロパンジオール153.7グラム、及びp−トルエンスルホン酸1.5グラムを投入した。Alihn冷却器を、90℃の循環式バスからの液体を使用して加熱した。この混合物を125℃で19時間攪拌した。この反応混合物を酢酸ブチルで希釈し、希水酸化ナトリウムで1回洗浄し、次いで水で洗浄した。生成物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去した。生成物は、ジ及びトリエステルの複雑な混合物であった。
Aldrichから入手したO−アセチルクエン酸トリエチルを使用した。
クエン酸トリエチルとコハク酸オクタデシルの誘導体
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対を有するクライゼンアダプタ、窒素導入部、及びショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル25.9グラム及び無水コハク酸オクタデシル31.74グラム、トリエチルアミン13.1mL、及びジメチルアミノピリジン1.5グラムを投入した。この反応物を55℃で6.5時間攪拌した。反応混合物をキシレンで希釈し、希塩酸で1回抽出し、次いで、水で3回洗浄した。生成物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去した。生成物は褐色の液体であった。
Acrosから入手したL−酒石酸ジメチルを使用した。
Acrosから入手したL−酒石酸(+)ジイソプロピルを使用した。
Acrosから入手したL−酒石酸ジブチルを使用した。
ホウ酸化酒石酸ジブチル
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対及び窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、酒石酸ジブチル23.93グラム及びホウ酸1.88グラム(.33モル相当)を投入した。この反応物を123℃で1時間攪拌した。反応混合物をデカンテーションして、薄い淡黄色の油22.2グラムを得た。
ホウ酸化酒石酸ジブチル
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対及び窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、酒石酸ジブチル26.44グラム及びホウ酸4.15グラム(0.67モル等量)を投入した。この反応物を123℃で100分間攪拌した。得られた生成物をデカンテーションして、粘性のある琥珀色の液体11.71グラムを得た。
リンゴ酸ジブチル
磁気攪拌棒、熱電対及び窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、リンゴ酸ジメチル4.45グラム、1−ブタノール40mL、及びp−トルエンスルホン酸0.51グラムを投入した。反応物を、窒素ガスでスイープしながら、115℃で3.7時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、希重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、淡黄色の液体6.8グラムを得た。
Aldrichから入手した(S)−(−)−酪酸メチルを使用した。
Acrosから入手した酪酸n−ブチルを使用した。
マンデル酸ペンチル
磁気攪拌棒、熱電対及び表面下への窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、マンデル酸エチル7.94グラム、1−ペンタノール40mL、及びp−トルエンスルホン酸0.75グラムを投入した。反応物を、窒素ガスでスイープしながら、120〜132℃で4.0時間攪拌した。反応混合物を酢酸ブチルに溶解し、希水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、淡黄色の液体8.3グラムを得た。
Aldrichから入手したグリコール酸エチルを使用した。
Aldrichから入手した2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピオン酸メチルを使用した。
Aldrichから入手した3−ヒドロキシグルタル酸ジエチルを使用した。
Aldrichから入手したサリチル酸メチルを使用した。
5−ヒドロキシイソフタル酸ジペンチル
磁気攪拌棒、熱電対及び表面下への窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、5−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル5.31グラム、1−ペンタノール44mL、及びp−トルエンスルホン酸0.53グラムを投入した。反応物を、窒素ガスでスイープしながら、129℃で6.3時間攪拌した。反応混合物をキシレンに溶解し、希重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、淡黄色の液体7.3グラムを得た。
Cibaから入手したIrgalubeTPPT(ホスホロチオ酸トリフェニル)を使用した。
Cromptonから入手可能なWestonTLP(リン酸トリラウリル)を使用した。
Claims (19)
- (A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、
(B)次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種と
を含む組成物。
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される) - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸トリアルキル及びホウ酸化クン酸トリアルキルからなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載の組成物。
- (A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、
(B)次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種と
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される)、
(C)少なくとも1種類のリン含有添加剤と
を含む組成物。 - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 潤滑剤及び炭化水素燃料の耐疲労、耐摩耗、及び極圧特性を改善するための方法であって、前記潤滑剤及び炭化水素燃料に、次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種を、機能特性を改善する量で添加することを含む方法。
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される) - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項12に記載の方法。
- 潤滑剤及び炭化水素燃料の耐疲労、耐摩耗、及び極圧特性を改善する方法であって、
前記潤滑剤及び炭化水素燃料に、
(A)次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される)と、
(B)少なくとも1種類のリン含有添加剤と
を、機能特性を改善する量で添加することを含む方法。 - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項18に記載の方法。
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