JP2007524663A - 生体接合されたナノ構造、前記を製造する方法、及び前記を使用する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2003年12月22日出願の「生体接合されたナノ構造、前記を製造する方法、及び前記を使用する方法」と題する米国仮特許出願シリアル番号60/532,028に基づく優先権を主張し、前記出願の全体は参照により本出願に包含される。
本発明は、一般にナノ構造に関し、特に、生体接合されたナノ構造に関する。
最近の進歩は、ナノメートルサイズの半導体粒子が、蛍光プローブとしての用途のためにペプチド、抗体、核酸、又は小分子配位子のような生体認識分子と共有結合され得ることを示した。有機蛍光プローブと比較すると、前記の量子が閉じ込められた粒子又は量子ドット(QD)は、サイズ及び組成が調節可能な可視光から赤外線までの波長の蛍光発光、幅広いスペクトル範囲を横切る大きな吸収係数、及び非常に高いレベルの輝度及び光安定性のような、固有の光学的及び電子的特性を示す。これらの広い励起プロファイル及び狭い/対称の発光スペクトルにより、高品質QDもまた光学的多重化に良く適しており、高品質QDにおいて多数の色及び強度が組み合わされることにより、遺伝子、蛋白質及び小分子ライブラリが符号化される。
簡潔に述べれば、本発明の実施形態は、とりわけ、ナノ構造、ナノ構造を準備する方法、被検体内の目標を検出する方法、及び被検体内の疾病を治療する方法を含む。ナノ構造の実施形態は、とりわけ、量子ドットと疎水性保護構造を含む。疎水性保護構造は、キャッピング配位子と両親媒性共重合体を含み、そこにおいて疎水性保護構造は量子ドットをカプセル化する。
本明細書において実施され広く説明されるように、本発明の目的によれば、本発明の実施形態は、一つの局面において、生体接合されたナノ構造(以下、本明細書において「ナノ構造」とする)と、前記ナノ構造を製造する方法と、前記ナノ構造を使用する方法に関する。ナノ構造は区別可能であり、独立して検出され得る。この点において、ナノ構造が特定の標的分子と相互作用するように、ナノ構造は変形され得る。前記ナノ構造は、(例えば生体内の)標的分子の検出を可能にし、これにより例えば標的分子が位置する領域を決定する。
フルオロエチレン‐コ‐フッ化ビニリデン‐コ‐プロピレン)、ポリ(エチレン‐コ‐メタクリル酸)リチウム塩、ポリ(スチレン‐コ‐ブタジエン‐コ‐メチルメタクリレート)、ポリ(ビニリデンクロリド‐コ‐ビニルクロリド)、ポリ(スチレン‐コ‐マレイン酸)部分的イソブチルエステル、ポリ[4,4’‐メチレンビス(フェニルイソシアネート)‐alt‐1,4‐ブタンジオール/ポリ(エチレングリコール‐コ‐プロピレングリコール/ポリカプロラクトン]、ポリ(エチレン‐コ‐メタクリル酸)、ポリ(イソブチレン‐コ‐マレイン酸)ナトリウム塩、ポリ(エチレン‐コ‐メタクリル酸)亜鉛塩、ポリ(4‐スチレンスルホン酸‐コ‐マレイン酸)ナトリウム塩、ポリ(アクリロニトリル‐コ‐ブタジエン‐コ‐アクリル酸)グリシジルメタクリレートジエステル、ポリ(尿素‐コ‐ホルムアルデヒド)ブチル化溶液、ポリ(エチレン‐コ‐メチルアクリレート‐コ‐グリシジルメタクリレート)、ポリ[(フェニルグリシジルエーテル)‐コ‐ジシクロペンタジエン]、ポリ[(o‐クレシルグリシジルエーテル)‐コ‐ホルムアルデヒド]、メチル化ポリ(尿素‐コ‐ホルムアルデヒド)、ポリ(アクリル酸‐コ‐マレイン酸)溶液、ポリ(3‐ヒドロキシ酪酸‐コ‐3‐ヒドロキシバレリアン酸)、ポリ(p‐トルエンスルホンアミド‐コ‐ホルムアルデヒド)、ポリ(スチレン‐コ‐アリルアルコール)、ポリ(2‐アクリルアミド‐2‐メチル‐1‐プロパンスルホン酸‐コ‐スチレン)、ポリ(アクリルニトリル‐コ‐ブタジエン)、ポリ(4‐ビニルフェノール‐コ‐メチルメタクリレート)、ポリ[ジメチルシロキサン‐コ‐メチル(3‐ヒドロキシプロピル)シロキサン]‐グラフト‐ポリ(エチレン‐ran‐プロピレングリコール)メチルエーテル、ポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキシド‐コ‐ジフルオロメチレンオキシド)モノアミドシラン、ポリ(ジメチルアミン‐コ‐エピクロルヒドリン‐コ‐エチレンジアミン)溶液、ポリ(エチレン‐コ‐ブチルアクリレート‐コ‐無水マレイン酸)、ポリ(無水トリメリット酸クロリド‐コ‐4,4’‐メチレンジアニリン)、ポリ[メチルメタクリレート‐コ‐(分散オレンジ3アクリルアミド)]、ポリ[((S)‐()‐1‐(4‐ニトロフェニル)‐2‐ピロリジンメチル)メタクリレート‐コ‐メチルメタクリレート]、ポリ[(プロピルメタクリル‐ヘプタイソブチル‐PSS)‐コ‐(t‐ブチルメタクリレート)]、ポリ[(メチルメタクリレート)‐コ‐(2‐ナフチルメタクリレート)]、ポリ[メチルメタクリレート‐コ‐(フルオレセインO‐アクリレート)]、ポリ[メチルメタクリレート‐コ‐(フルオレセインO‐メタクリレート)]、ポリ{[2‐2’,5’‐ビス(2’’‐エチルへキシルオキシ)フェニル]‐1,4‐フェニレンビニレン]‐コ‐[2‐メトキシ‐5‐(2’‐エチルへキシルオキシ)‐1,4‐フェニレンビニレン]}、ポリ[(メチルメタクリレート)‐コ‐(分散レッド1アクリレート)]、ポリ(4‐ヒドロキシ安息香酸‐コ‐エチレンテレフタラート)、ポリ(ビニリデンクロリド‐コ‐アクリロニトリル)、ジヒドロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン‐コ‐ジフェニルシロキサン)、1,6‐ジイソシアナートヘキサンとともに拡張されたポリ(1,4アジピン酸ブチレン‐コ‐1,4‐コハク酸ブチレン)、ポリ(ジシクロペンタジエン‐コ‐p‐クレゾール)、ポリ[エチルアクリレート‐コ‐メタクリル酸‐コ‐3‐(1‐イソシアナート‐1‐メチルエチル)‐α‐メチルスチレン]エトキシレート化ノニルフェノール溶液付加化合物、ポリ(エピクロルヒドリン‐コ‐エチレンオキシド)、ポリ(ビスフェノールA‐コ‐4‐無水ニトロフタル酸‐コ‐1,3‐フェニレンジアミン)、ポリ(エチレン‐コ‐メチルアクリレート‐コ‐アクリル酸)、ポリ(プロピレン‐コ‐1‐ブテン)、ナイロン6/66、ポリ(エチレン‐コ‐アクリル酸)ナトリウム塩、ポリ(エチレン‐コ‐ビニルアセテート‐コ‐一酸化炭素)、ポリ(メラミン‐コ‐ホルムアルデヒド)、メチル化/ブチル化(55/45)、ポリ(マレイン酸‐コ‐オレフィン)ナトリウム塩溶液、ポリ(テトラフルオロエチレンオキシド‐コ‐ジフルオロメチレンオキシド)α,ω‐ジイソシアネート、ポリ(ラウリルメタクリレート‐コ‐エチレングリコールジメタクリレート)、ポリ[(フェニルイソシアネート)‐コ‐ホルムアルデヒド]、ポリ[2,6‐ビス(ヒドロキシメチル)‐4‐メチルフェノール‐コ‐4‐ヒドロキシ安息香酸)、ポリ(テトラフルオロエチレンオキシド‐コ‐ジフルオロメチレンオキシド)α,ω‐ジカルボキシル酸、ポリ[メチルメタクリレート‐コ‐(分散イエロー7アクリレート)]、ポリ[(メチルメタクリレート)‐コ‐(9H‐カルバゾール‐9‐エチルアクリレート)]、ポリ[メチルメタクリレート‐コ‐(N‐(1‐ナフチル)‐N‐フェニルメタクリルアミド)]、ポリ[(メチルメタクリレート)‐コ‐(分散レッド1メタクリレート)]、ポリ(L‐ラクチド‐コ‐カプロラクトン‐コ‐グリコリド)、ポリ[(メチルメタクリレート)‐コ‐(7‐(4‐トリフルオロメチル)クマリンアクリルアミド)]、ポリ[ジメチルシロキサン‐コ‐メチル(3,3,3‐トリフルオロプロピル)シロキサン]、ポリ[ジメチルシロキサン‐コ‐メチル(ステアリン酸イルオキシアルキル)シロキサン]、ポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキシド‐コ‐ジフルオロメチレンオキシド)アルコール、エトキシ化フォスフェイト、ポリ(エチレン‐コ‐1,2‐ブチレン)モノ‐オル(mono-ol)、ポリ[ジメチルシロキサン‐コ‐メチル(3‐ヒドロキシプロピル)シロキサン]‐グラフト‐テトラキス(1,2‐ブチレングリコール)、ポリ(1,4‐アジピン酸ブチレン‐コ‐ポリカプロラクタム)、ポリ(ビニルアセテート‐コ‐クロトン酸)、ポリ(tertブチルアクリレート‐コ‐エチルアクリレート‐コ‐メタクリル酸)、ポリ(1‐ビニルピロリドン‐コ‐スチレン)、ポリ(テトラフルオロエチレンオキシド‐コ‐ジフルオロメチレンオキシド)‐α,ω‐ビス(メチルカルボキシレート)、ポリ(ビニリデンクロリド‐コ‐メチルアクリレート)、ポリ(アクリロニトリル‐コ‐ビニリデンクロリド‐コ‐メチルメタクリレート)、クメン末端ポリ(スチレン‐コ‐無水マレイン酸)部分的シクロへキシル/イソプロピルエステル、ポリ(4‐エチルスチレン‐コ‐ジビニルベンゼン)、ビス(ペルフルオロドデシル)末端ポリ(ジメチルシロキサン‐コ‐ダイマー酸)、部分的プロピルエステルクメン末端ポリ(スチレン‐コ‐無水マレイン酸)、水素化ポリ(ダイマー酸‐コ‐エチレングリコール)、ポリ(エチレン‐コ‐グリシジルメタクリレート)、ポリ[ジメチルシロキサン‐コ‐メチル(3‐ヒドロキシプロピル)シロキサン]‐グラフト‐ポリ(エチレングリコール)3‐アミノプロピルエーテル、水素化ポリ(ダイマー酸‐コ‐1,6‐ヘキサンジオール‐コ‐アジピン酸)、ポリ(3,3’,4,4’‐ビフェニルテトラカルボン酸二無水物‐コ‐1,4‐フェニレンジアミン)、及びアミド酸溶液、及びポリ[N,N’‐ビス(2,2,6,6‐テトラメチル‐4‐ピペリジニル)‐1,6‐ヘキサンジアミン‐コ‐2,4‐ジクロロ‐6‐モルホリノ‐1,3,5‐トリアジン]。
プローブ設計:生体の癌を対象とすること及び撮像することに関して、バイオ接合した(bioconjugated)QDプローブは、薬物伝達を使用すること及び原理を対象とすることによって設計された。(図3A)において概略的に示されているので、コアシェルCdSe−ZnS量子ドットは、調和的である配位子(TOPO(トリ−n−オクチルホスフェンオキシド))と両親媒性高分子被覆の両方によって保護される。TOPOと炭化水素高分子の間の強い疎水性相互作用が原因で、前記二つの層がお互いに「結合」し、生体の条件の合成物の下で、加水分解及び酵素分解ですら対抗する疎水性保護構造を形成する。簡単な高分子と両親媒性脂質が以前の研究で使用したことと対照的に、本明細書に記述された方法は、複雑なABC3ブロック構造を持った高分子量(MW=約100kD)共重合体及びグラフト八炭素(C‐8)アルキル側鎖(図3B)を使用する。この3ブロック高分子は、ポリアクリル酸ブチル(polybutylacrylate)部分(疎水性)、ポリアクリル酸エチル(polyethylacrylate)部分(疎水性)、ポリメタクリル酸部分(親水性)、及び疎水性炭化水素側鎖を含む。鍵の発見は、この高分子が自発的な自己集合法を介して、単一TOPOがかぶさったQDを分散及びカプセル化し得る。結果として、前記QDは、それらの光学的性質(例えば吸収スペクトル、発光スペクトル、及び蛍光量子収率)が幅広いpH(1から14まで)及び塩の状態(0.01から1Mまで)又は1.0M塩酸(PEGに連関したQD)を備えた厳しい処置の後において変化しなかったという程度まで保護される。
本研究の前に、いくつかのグループが高感度生物学的検定及び細胞撮像のためのQDの使用を報告したが、生存動物への量子ドットの投与について、重大な蛍光の損失が記載された。この信号損失の正確な起源は依然明確ではないが、最近の研究は表面配位子及びコーティングが体液内において遅く劣化し、表面損傷及び蛍光消光に導くことを示唆する。この作用は、表面損傷が連続的レーザー励起によってアニールされ得るとの観察によって支持され、QD蛍光の損失は部分的に回復され得る(表面構造変化を含む)。前記研究において報告されたQDプローブは、生体内劣化に対して高い安定性を有するため、重大な改善を表す。重要な特徴は高分子量三ブロック共重合体であり、高分子量三ブロック共重合体はTOPO−QDを完全にカプセル化して単独のQDの周囲に安定した疎水性保護層を形成する。
Claims (56)
- 量子ドットと、
キャッピング配位子と両親媒性共重合体を含む疎水性保護構造
を含み、
前記疎水性保護構造が前記量子ドットをカプセル化する、ナノ構造。 - 前記両親媒性共重合体が両親媒性ブロック共重合体、両親媒性ランダム共重合体、両親媒***互共重合体、両親媒性周期的共重合体及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性共重合体が、二ブロック共重合体、三ブロック共重合体及びこれらの組み合わせから選択されたブロック共重合体である、請求項1に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性ブロック共重合体が、グラフト八炭素アルキル側鎖を有するABC三ブロック共重合体構造を含む、請求項3に記載のナノ構造。
- 前記ABC三ブロック構造が、ポリブチルアクリレート部分と、ポリエチルアクリレート部分と、ポリメタクリル酸部分を含む、請求項4に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットが核とキャップを含み、前記量子ドットの前記核が、IIA‐VIA半導体、IIIA‐VA半導体、IVA‐IVA半導体、及びIVA‐VIA半導体から構成されるグループから選択される、請求項1に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットの前記核がIIA‐VIA半導体から構成されるグループから選択される、請求項6に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットの前記核がCdS、CdSe、CdTe、ZnSe、ZnS、PbS、PbSe及び合金から構成されるグループから選択される、請求項6に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットがCdTe/CdSeである、請求項1に記載のナノ構造。
- 前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置された生体親和性化合物をさらに含む、請求項1に記載のナノ構造。
- 前記生体親和性化合物が、約500〜50,000の分子量を有するポリエチレングリコール分子である、請求項10に記載のナノ構造。
- 前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置されたプローブをさらに含み、前記プローブが抗体、ポリペプチド、ポリヌクレオチド、薬剤分子、阻害化合物及びこれらの組み合わせから選択される、請求項10に記載のナノ構造。
- 前記疎水性保護構造上に配置されたプローブをさらに含み、前記プローブが抗体、ポリペプチド、ポリヌクレオチド、薬剤分子、阻害化合物及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のナノ構造。
- キャッピング配位子がトリオクチルホスフィンオキシドを含む、請求項1に記載のナノ構造。
- 少なくとも一つのナノ種(nanospecies)と、
キャッピング配位子、両親媒性共重合体及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも一つの化合物を含む疎水性保護構造
を含み、
前記疎水性保護構造が前記ナノ種をカプセル化する、ナノ構造。 - 前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置された生体親和性化合物をさらに含む、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置されたプローブをさらに含む、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記キャッピング配位子がトリオクチルホスフェンオキシドを含む、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性共重合体が両親媒性ランダム共重合体である、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性共重合体が両親媒***互共重合体である、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性共重合体が両親媒性周期的共重合体である、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性共重合体が両親媒性ブロック共重合体、両親媒性ランダム共重合体、両親媒***互共重合体、両親媒性周期的共重合体及びこれらの組み合わせから選択される、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性共重合体が、二ブロック共重合体及び三ブロック共重合体から選択されたブロック共重合体である、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記両親媒性ブロック共重合体が、グラフト八炭素アルキル側鎖を有するABC三ブロック共重合体構造を含む、請求項23に記載のナノ構造。
- 前記ABC三ブロック構造が、ポリブチルアクリレート部分と、ポリエチルアクリレート部分と、ポリメタクリル酸部分を含む、請求項24に記載のナノ構造。
- 前記プローブが腫瘍目標配位子を含む、請求項17に記載のナノ構造。
- 前記プローブが前立腺腫瘍目標配位子を含む、請求項17に記載のナノ構造。
- 前記ナノ種が量子ドット、金属ナノ粒子及び金属酸化物ナノ粒子から選択される、請求項15に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットが核とキャップを含む、請求項28に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットの前記核が、IIA‐VIA半導体、IIIA‐VA半導体、IVA‐IVA半導体、及びIVA‐VIA半導体から構成されるグループから選択される、請求項29に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットの前記核がIIA‐VIA半導体から構成されるグループから選択される、請求項29に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットの前記核がCdSeである、請求項29に記載のナノ構造。
- 前記キャップが高バンドギャップのIIA‐VIA半導体から構成されるグループから選択される、請求項29に記載のナノ構造。
- 前記キャップがZnSから選択される、請求項29に記載のナノ構造。
- 前記量子ドットがCdTe/CdSeである、請求項29に記載のナノ構造。
- ナノ種を設けることと、
キャッピング配位子、両親媒性共重合体及びこれらの組み合わせから選択された少なくとも一つの化合物を含む疎水性保護構造を前記ナノ種の周囲に形成すること
を含む、ナノ構造を準備する方法。 - 前記疎水性保護構造に生体親和性化合物を付加することをさらに含む、請求項36に記載の方法。
- 前記疎水性保護構造にプローブを付加することをさらに含む、請求項36に記載の方法。
- 前記プローブが抗体、ポリペプチド、ポリヌクレオチド、薬剤分子、阻害化合物及びこれらの組み合わせから選択され、前記生体親和性化合物がポリエチレングリコール分子である、請求項36に記載の方法。
- 前記ナノ種が量子ドットであり、前記疎水性保護構造がキャッピング配位子と両親媒性共重合体を含み、前記両親媒性共重合体が二ブロック共重合体、三ブロック共重合体及びこれらの組み合わせから選択されるブロック共重合体である、請求項36に記載の方法。
- 前記キャッピング配位子がトリオクチルホスフェンオキシドを含み、前記両親媒性共重合体がポリブチルアクリレート部分と、ポリエチルアクリレート部分と、ポリメタクリル酸部分を含むABC三ブロック構造である、請求項36に記載の方法。
- 被検体内の目標を検出する方法であって、
少なくとも一つのナノ種と、
キャッピング配位子、両親媒性共重合体及びこれらの組み合わせから選択された少なくとも一つの化合物を含み、前記ナノ種をカプセル化する疎水性保護構造と、
前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置された生体親和性化合物と、
前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置された少なくとも一つのプローブであって、第一のプローブが目標との親和力を有するプローブ
を有するナノ構造を提供することと、
前記ナノ構造を被検体内に導入することと、
前記ナノ構造を検出することにより、前記プローブに対応した前記被検体内の目標の存在を決定すること
を含む、方法。 - 前記目標が癌性の疾病である、請求項42に記載の方法。
- 前記癌性の疾病が腫瘍である、請求項43に記載の方法。
- 前記腫瘍が前立腺癌である、請求項44に記載の方法。
- 前記決定が生体内において行われる、請求項45に記載の方法。
- 前記第一のプローブが、ポリヌクレオチド、ポリペプチド、抗体、抗原及びこれらの組み合わせから選択される、請求項42に記載の方法。
- 前記導入が皮下注射及び全身注射から選択された方法により実行される、請求項42に記載の方法。
- 前記決定することが受動標的化過程と能動標的化過程から選択された標的化過程を含む、請求項40に記載の方法。
- 被検体内の疾病を治療する方法であって、
少なくとも一つのナノ種と、
キャッピング配位子、両親媒性共重合体及びこれらの組み合わせから選択された少なくとも一つの化合物を含み、前記ナノ種をカプセル化する疎水性保護構造と、
前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置された生体親和性化合物と、
前記疎水性保護構造の表面上に実質的に配置された少なくとも一つのプローブであって、第一のプローブが疾病の治療に有効であるプローブ
を有するナノ構造を提供することと、
前記疾病を治療することと、
前記疾病の治療の必要により被検体内にナノ構造を導入すること
を含む、方法。 - 前記ナノ種を検出することにより前記疾病の存在を決定することをさらに含む、請求項50に記載の方法。
- 前記ナノ種を検出することにより前記疾病に前記ナノ種が伝達されたことを決定することをさらに含む、請求項50に記載の方法。
- 前記ナノ構造が薬剤分子である第一のプローブを含み、前記薬剤分子が前記疾病の治療に有効である、請求項50に記載の方法。
- 前記疾病が癌性の疾病である、請求項53に記載の方法。
- 前記ナノ構造が第二のプローブを含み、前記第二のプローブが前記疾病についての親和力を有し、前記第二のプローブがポリヌクレオチド、ポリペプチド、抗体、抗原及びこれらの組み合わせから選択される、請求項50に記載の方法。
- 前記ナノ種を検出することにより前記第二のプローブに対応する前記疾病の存在を決定することをさらに含む、請求項50に記載の方法。
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