JP2007519663A5

JP2007519663A5 -

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Publication number: JP2007519663A5
Application number: JP2006550078A
Authority: JP
Filing date: 2005-01-26
Publication date: 2010-04-15
Anticipated expiration: 2025-01-26

Description

従って、一連の工程の最初の実施（実施の初期）において、工程（ｄ）を、新たなニッケル（０）触媒ないし還元によって再生されたニッケル（０）触媒、及び新たなルイス酸の投入下に始めることが特に好ましい。

さらに、新たなニッケル（０）触媒または還元によって再生したニッケル（０）触媒を、本発明の方法の処理工程（ｃ）で供給することが好ましい。そして、新たなニッケル（０）触媒および／または還元再生されたニッケル（０）触媒が、処理工程（ｃ）で得られた触媒流２へ供給されることが特に好ましい。

Claims

第１の処理工程で、１，３−ブタジエンを少なくとも１種類のニッケル（０）触媒でヒドロシアン化して３−ペンテンニトリルとし、
第２の処理工程で、３−ペンテンニトリルを少なくとも１種類のルイス酸の添加下に、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒でヒドロシアン化してアジポニトリルとする、
１，３−ブタジエンを触媒でヒドロシアン化するアジポニトリルの製造方法であって、以下の工程（ａ）〜（ｅ）
（ａ）１，３−ブタジエンを少なくとも１種類のニッケル（０）触媒でヒドロシアン化し、これにより、３−ペンテンニトリル、２−ペンテンニトリル、２−メチル−２−ブテンニトリル、Ｃ₉ニトリル類、２−メチル−３−ブテンニトリル、メチルグルタロニトリル、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒、無変化の１，３−ブタジエンおよび無変化のシアン化水素の残留物を含む、ヒドロシアン化流１を得る工程、
（ｂ）少なくとも１種類のニッケル（０）触媒をヒドロシアン化流１から除去して、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を含む触媒流１、ならびに３−ペンテンニトリル、２−ペンテンニトリル、２−メチル−２−ブテンニトリル、Ｃ₉ニトリル類および２−メチル−３−ブテンニトリルを含むヒドロシアン化流２を得る工程、
（ｃ）触媒流１中の少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を、新たな配位子を添加してニッケル触媒の還元合成により再生して触媒流２を得る工程、
（ｄ）少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を使用し、及び少なくとも１種のルイス酸の存在下に、３−ペンテンニトリルをヒドロシアン化して、これにより、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒、アジポニトリルおよび少なくとも１種類のルイス酸を含む、ヒドロシアン化流３を得る工程、
（ｅ）ヒドロシアン化流３から少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を、有機溶媒を用いる抽出によって除去して、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を含む触媒流３、およびアジポニトリルを含む生成物流を得、触媒流３の少なくとも一部を処理工程（ａ）へ再利用する工程、
を含み、前記工程（ｄ）で使用されるニッケル（０）触媒とルイス酸は、前記触媒流２から、少なくとも部分的に得られ、及び
工程（ａ）〜（ｅ）の何れかの工程で使用された少なくとも１種のニッケル（０）触媒が、少なくとも部分的に、前記使用された工程とは異なる、他の工程に移されることを特徴とする方法。
以下の処理工程：
（ａ）１，３−ブタジエンを少なくとも１種類のニッケル（０）触媒でヒドロシアン化し、これにより、３−ペンテンニトリル、２−ペンテンニトリル、２−メチル−２−ブテンニトリル、Ｃ₉ニトリル類、メチルグルタロニトリル、２−メチル−３−ブテンニトリル、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒、無変化の１，３−ブタジエンおよび無変化のシアン化水素の残留物を含む、ヒドロシアン化流１を得る工程、
（ａ’）ヒドロシアン化流１中に含まれる２−メチル−３−ブテンニトリルを少なくとも１種類のニッケル（０）触媒で３−ペンテンニトリルに異性化し、２−メチル−３−ブテンニトリルが減少した、かつ３−ペンテンニトリルを多く含む異性化流１を得る工程、
（ｂ）少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を異性化流１から除去して、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を含む触媒流１、ならびに３−ペンテンニトリル、２−ペンテンニトリル、２−メチル−２−ブテンニトリル、Ｃ₉ニトリル類および２−メチル−３−ブテンニトリルを含むヒドロシアン化流２を得る工程、
（ｃ）触媒流１中の少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を、新たな配位子を添加してニッケル触媒の還元合成により再生して触媒流２を得る工程、
（ｄ）少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を使用し、及び少なくとも１種のルイス酸の存在下に、３−ペンテンニトリルをヒドロシアン化して、これにより、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒、アジポニトリルおよび少なくとも１種類のルイス酸を含む、ヒドロシアン化流３を得る工程、
（ｅ）ヒドロシアン化流２から少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を、有機溶媒を用いる抽出によって除去して、少なくとも１種類のニッケル（０）触媒を含む触媒流３、およびアジポニトリルを含む生成物流を得る工程、
を有し、前記工程（ｄ）で使用されるニッケル（０）触媒とルイス酸は、前記触媒流２から、少なくとも部分的に得られ、及び
前記触媒流３が、少なくとも部分的に工程（ａ）に再循環されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
さらなる処理工程（ｆ）において、ヒドロシアン化流２を分離し、３−ペンテンニトリルリッチ流４および２−メチル−ブテンニトリルリッチ流５を得る請求項２に記載の方法。
３−ペンテンニトリルリッチ流４を処理工程（ｄ）へ導入する請求項３に記載の方法。
２−メチル−３−ブテンニトリルリッチ流５を処理工程（ａ’）へ導入する請求項３または４に記載の方法。
一連の工程の開始時期において、工程（ｄ）が、新たなルイス酸ならびに新たなニッケル（０）触媒および／または還元再生されたニッケル（０）触媒の投入下に行われる請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
処理工程（ｄ）においてヒドロシアン化された３−ペンテンニトリルが、ヒドロシアン化流１または異性化流１から生じる請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
触媒流２のごく一部が処理工程（ｄ）におけるヒドロシアン化に使用され、触媒流２の残部がバイパス流１として処理工程（ｅ）へ直接、導入される請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
触媒流２のごく一部が処理工程（ｄ）におけるヒドロシアン化に使用され、触媒流２の残部がバイパス流１’として処理工程（ａ’）へ直接、導入される請求項２〜７のいずれかに記載の方法。
触媒流３のごく一部が処理工程（ａ）におけるヒドロシアン化に使用され、触媒流３の残部がバイパス流２として処理工程（ａ’）へ直接、導入される請求項２〜８のいずれかに記載の方法。
新たなニッケル（０）触媒および／または還元再生されたニッケル（０）触媒が、処理工程（ｃ）で得られた触媒流２へ供給される、請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
連続的に実施される、請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。