JP2007517126A - 増核剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、核剤(nucleant)、このような核剤を含む熱可塑性組成物、並びに関連の方法及び物品に関する。
本願は、2004年2月20日出願の、「PHAブレンド」という名称の米国特許出願第10/783,995号の一部継続出願であり、かつ2003年12月30日出願の、「増核剤(nucleating agent)」という名称の米国特許仮出願第60/533,640号に対して優先権を主張する。これらの出願は共に内容が、その全体を参照により本明細書に援用される。
熱可塑性物を使用して、幅広い製品を作製することができる。加工用の半晶質の熱可塑性物を調製する場合、熱可塑性物が結晶化する速度を操作するように核剤を半晶質の熱可塑性物に添加することが、しばしば望ましい。結晶化速度を操作することによって、熱可塑性物が粘着性を喪失する速度、及び仕上げ熱可塑性物の機械的強度を制御することができる。
本発明は、核剤、このような核剤を含む熱可塑性組成物、並びに関連の方法及び物品に関する。
本発明は、任意の熱可塑性物に添加することができる核剤を提供する。例えば、本明細書に記載する核剤を、熱可塑性ポリエステル、例えばポリヒドロキシアルカノアート(PHA)、ポリ乳酸(PLA)、ポリブチレンスクシナート(PBS)、ポリカプロラクトン(PCL)、ポリエチレンテレフタラート(PET)、PETコポリマー(例えば、PETアジパート、PETスクシナートアジパートなど)、ポリブチレンテレフタラート(PBT)、及びPBTコポリマー(例えば、PBTアジパート、PBTスクシナートアジパートなど)に添加することができる。本明細書に記載する核剤を、例えばポリプロピレンなどのポリオレフィンに添加することもできる。核剤を使用するための方法も提供されている。本発明は、幅広い有用な物品を作製するために使用することができる核剤を含む熱可塑性組成物も含む。
「核剤」及び「増核剤」という用語は、熱可塑性物(例えば、溶解又は溶融状態の熱可塑性物)に添加して、熱可塑性物の結晶化用の1つ又は複数の核形成部位を導入することができる化合物を指す。
式中、R1は、それぞれ独立に、H、NR2R2、OR2、OH、SR2、SOR2、SO2R2、CN、COR2、CO2R2、CONR2R2、NO2、又はハロ(例えば、F、Cl、Br、又はI)であり、かつ、R2は、それぞれ独立に、H又はC1〜C6アルキルである。適切な増核剤の例示的種には、ウラシル又はその誘導体、チミン又はその誘導体、及びニトロイミダゾールが含まれるが、これらに限定されない。
式中、R1は、水素原子、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、又はイソブチル)を表し、R2及びR3は、それぞれ、水素原子、又は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、及びtert−ドデシル)を表し、Mは、周期表の第III族又は第IV族の金属原子を表し、かつ、Mが周期表の第III族金属原子を表す場合、Xは、HO−を表し、Mが周期表の第IV族金属原子を表す場合Xは、O=又は(HO)2−を表す。
核剤を使用して、1種又は複数の核剤、及び1種又は複数の半晶質の熱可塑性物を含有する熱可塑性組成物を形成することができる。熱可塑性物の例には、ポリエステル、アクリル、セルロース、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリスチレン、及びポリビニルが含まれる。熱可塑性ポリエステルの例には、例えば、PHA、PET、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、及びPETとPBTとの様々なコポリエステルが含まれる。脂肪族二酸、ジオール、又はヒドロキシ酸を重合して、生分解性又は堆肥化できるコポリエステルを生成することによってこのようなポリエステルを生成することができ、さらに、様々な脂肪族ポリエステル及びコポリエステルは、二塩基酸、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼアリック酸(azealic acid)、又はその誘導体、例えば、アルキルエステル、酸塩化物、又はその無水物;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、又は1,4−シクロヘキサンジメタノールなどのジオール、又はエチレンオキシド、プロピレンオキシド、若しくはTHFなどのその環状オキシド;乳酸又はラクチド、あるいはグリコール酸又はグリコリドから誘導することができる。
核剤を熱可塑性物に添加するステップを含む当技術分野で知られている方法を使用して、熱可塑性組成物を生成することができる。核剤を、乾燥核剤組成物、及び/又は核剤配合物として、熱可塑性物に添加することができる。核剤を乾燥核剤組成物、例えば顆粒または粉末として添加する場合、粒径は、核形成に及ぼす定性的効果から見て、クリティカルではない。しかし、一般に、小粒径(例えば、約100ミクロン未満)によって、熱可塑性物内で緊密な混合及び完全な分布が可能になる。核剤の粒径を最小限に抑えて、ポリマー中での均一な分散、及び十分な核形成部位数を保証することができる。例えば、米国特許第5,973,100号明細書には、核形成は、核剤の粒径が約700ミクロン未満である場合に生じる可能性があり、粒径をさらに低減した場合有効性が増大することが示唆されている。ポリマーを核形成する際の化学種の有効性を定性評価するには、比較的大きい粒径の核剤を多量(例えば、1重量パーセント超)に使用することが適切である。商業上有用なポリマー配合物には、核剤の粒径をさらに低減すると、核剤の有効性を増大させることができ、かつポリマーでの欠陥および傷を最小限に抑えることができる。高い有効性のためには、約5ミクロン未満、例えば約2ミクロン未満の粒径を使用することができる。核剤の粒径の低減は、通常は粉砕などの機械的方法によって実現する。
方法
実施例1は、シアヌル酸が、ポリ3−ヒドロキシブチラート(P3HB)、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−11%−4−ヒドロキシブチラート(P3HB−コ−11−4HB)、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−5%−3−ヒドロキシヘキサノアート(P3HB−コ−5−3HH)、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−8%−3−ヒドロキシバレラート(P3HB−コ−8−3HV)、ポリ4−ヒドロキシブチラート(P4HB)、PLA、PET、及びポリプロピレンの有効な核剤であることを実証している。この実施例により、AHDがP3HB−コ−11−4HBの増核剤として働くことが実証されている。さらに、この実施例により、MBSおよびDMBSがP3HB−コ−11−4HBの増核剤として働くことが実証されている。
核剤含有ポリマーフィルムは、試薬等級のクロロホルム中2.5%(w/w)のポリマー溶液8グラムを、核剤4mgと混合することによって調製した。混合物を、出力レベル5で2分間(5秒間オン、1秒間オフ)超音波分散した(ヒートシステムズ(Heat Systems, Inc)、ウルトラソニックプロセッサー(Ultrasonic Processor)XL)。分散液を直径10cmのアルミニウム皿に注ぎ入れ、風乾させ、続いて溶媒の最後の痕跡を真空下、約65℃で終夜除去した。
乾燥したポリマー2グラム、及び粉砕した核剤20mgを、加熱した小スケール溶融ミキサー(モデルLMM、ラボラトリーミキシングモールダー(Laboratory Mixing Molder)、米国イリノイ州シカゴのアトラスエレクトリックデバイシス(Atlas Electric Devices, Chicago, IL))中、270℃で4分間混合した。
下記の表1に、得られた結果をまとめる。対照実験1は、P3HBポリマーの結晶化を示している。窒化ホウ素(通常は、PHBの場合に利用可能な最善の核剤として知られている)の添加(対照2)により、発熱ピーク温度の62.8℃から107.6℃への大幅な上昇がもたらされる。実験実施例1は、シアヌル酸が結晶化発熱をさらに高い118.4℃に上昇させることを示している。
Claims (51)
- 熱可塑性ポリエステル又はポリオレフィンと、
窒素含有ヘテロ芳香族核を含む化合物を含む核剤と、
を含む組成物。 - 前記窒素含有ヘテロ芳香族核が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、又はイミダゾールである請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、熱可塑性ポリエステルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記熱可塑性ポリエステルが、脂肪族ポリエステルを含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリブチレンスクシナート、ポリカプロラクトン、ポリヒドロキシアルカノアート、ポリグリコール酸、ポリ乳酸、及びその組合せからなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリヒドロキシアルカノアートを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記ポリヒドロキシアルカノアートが、ポリ−3−ヒドロキシブチラート、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、及びポリ−4−ヒドロキシブチラートからなる群から選択されたポリヒドロキシアルカノアートホモポリマーである、請求項7に記載の組成物。
- 前記ポリヒドロキシアルカノアートが、3−ヒドロキシブチラートと、3−ヒドロキシプロピオナート、3−ヒドロキシバレラート、3−ヒドロキシヘキサノアート、3−ヒドロキシヘプタノアート、3−ヒドロキシオクタノアート、3−ヒドロキシノナオアート、3−ヒドロキシデカノアート、3−ヒドロキシドデカノアート、3−ヒドロキシドデセノアート、3−ヒドロキシテトラデカノアート、3−ヒドロキシヘキサデカノアート、3−ヒドロキシオクタデカノアート、3−ヒドロキシ−4−ペンテノアート、4−ヒドロキシブチラート、4−ヒドロキシバレラート、5−ヒドロキシバレラート、及び6−ヒドロキシヘキサノアートからなる群から選択された少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーである、請求項7に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシプロピオナート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−4−ヒドロキシブチラート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシバレラート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシバレラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート、又はポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート−コ−3−ヒドロキシオクタノアート−コ−3−ヒドロキシデカノアート−コ−3−ヒドロキシドデカノタート−コ−3−ヒドロキシドデセノテートである、請求項9に記載の組成物。
- 前記3−ヒドロキシブチラートが、コポリマー中に約60〜98重量パーセント、約70〜98重量パーセント、約80〜98重量パーセント、又は約90〜98重量パーセントの範囲で存在する、請求項9に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリブチレンスクシナート又はポリブチレンスクシナートアジパートを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記熱可塑性ポリエステルが、芳香族ポリエステルを含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記芳香族ポリエステルが、ポリエチレンテレフタラートを含む、請求項13に記載の組成物。
- 前記ポリエチレンテレフタラートが、コモノマーを含む、請求項14に記載の組成物。
- 前記コモノマーが、エーテル、若しくはアミド、又は脂肪族モノマーである、請求項15に記載の組成物。
- 前記芳香族ポリエステルが、ポリブチレンアジパート/テレフタラート又はポリメチレンアジパート/テレフタラートである、請求項13に記載の組成物。
- 前記核剤が、シアヌル酸を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、ポリオレフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオレフィンが、ポリエチレン、ポリプロピレン、又はポリブチレンである請求項19に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む物品。
- 前記物品が、ファイバー、フィラメント、ロッド、チューブ、又はフィルムの形である、請求項21に記載の物品。
- 請求項1に記載の組成物から物品を形成するステップを含む方法。
- 物品の形成が、組成物を成形又は押出するステップを含む、請求項23に記載の方法。
- 請求項21に記載の方法によって作製された物品。
- Xが、OHであり、Mが、Alであり、R1が、Hであり、R2が、t−C4H9であり、かつ、R3が、t−C4H9である、請求項26に記載の組成物。
- 前記熱可塑性ポリエステルが、脂肪族ポリエステルである、請求項26に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリブチレンスクシナート、ポリカプロラクトン、ポリヒドロキシアルカノアート、ポリグリコール酸、ポリ乳酸、及びその組合せからなる群から選択される、請求項28に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリヒドロキシアルカノアートである、請求項29に記載の組成物。
- 前記ポリヒドロキシアルカノアートが、ポリ−3−ヒドロキシブチラート、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、及びポリ−4−ヒドロキシブチラートからなる群から選択されたポリヒドロキシアルカノアートホモポリマーである、請求項30に記載の組成物。
- 前記ポリヒドロキシアルカノアートが、3−ヒドロキシブチラートと、3−ヒドロキシプロピオナート、3−ヒドロキシバレラート、3−ヒドロキシヘキサノアート、3−ヒドロキシヘプタノアート、3−ヒドロキシオクタノアート、3−ヒドロキシノナオアート、3−ヒドロキシデカノアート、3−ヒドロキシドデカノアート、3−ヒドロキシドデセノアート、3−ヒドロキシテトラデカノアート、3−ヒドロキシヘキサデカノアート、3−ヒドロキシオクタデカノアート、3−ヒドロキシ−4−ペンテノアート、4−ヒドロキシブチラート、4−ヒドロキシバレラート、5−ヒドロキシバレラート、および6−ヒドロキシヘキサノアートからなる群から選択された少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーである、請求項31に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシプロピオナート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−4−ヒドロキシブチラート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシバレラート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシバレラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート、又はポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート−コ−3−ヒドロキシオクタノアート−コ−3−ヒドロキシデカノアート−コ−3−ヒドロキシドデカノタート−コ−3−ヒドロキシドデセノタートである、請求項32に記載の組成物。
- 前記3−ヒドロキシブチラートが、コポリマー中に約60〜98重量パーセント、約70〜98重量パーセント、約80〜98重量パーセント、又は約90〜98重量パーセントの範囲で存在する、請求項32に記載の組成物。
- 前記脂肪族ポリエステルが、ポリブチレンスクシナート又はポリブチレンスクシナートアジパートを含む、請求項28に記載の組成物。
- 前記熱可塑性ポリエステルが、芳香族ポリエステルを含む、請求項26に記載の組成物。
- 請求項26に記載の組成物を含む物品。
- 前記物品は、ファイバー、フィラメント、ロッド、チューブ、又はフィルムの形である、請求項37に記載の物品。
- 請求項26に記載の組成物から物品を形成するステップを含む方法。
- 物品の形成が、組成物を成形又は押出するステップを含む請求項39に記載の方法。
- 請求項39に記載の方法によって作製された物品。
- 熱可塑性組成物を作製する方法であって、
熱可塑性ポリエステルを核剤と接触させるステップを含み、前記核剤が窒素含有ヘテロ芳香族核を含む化合物を含む方法。 - 前記窒素含有ヘテロ芳香族核が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、又はイミダゾールである請求項42に記載の方法。
- 前記核剤が、シアヌル酸を含む、請求項42に記載の方法。
- 熱可塑性組成物を作製する方法であって、
融点が約260℃未満の熱可塑性ポリエステルを、溶媒に溶解させたメチルベンジリデンソルビトール又はジメチルベンジリデンソルビトールと接触させるステップと、
熱可塑性ポリエステルを約260℃未満の温度で溶融させるステップと、
熱可塑性ポリエステルを冷却して、それによって熱可塑性組成物を作製するステップと
を含む方法。 - 前記熱可塑性ポリエステルが、ポリヒドロキシアルカノアートである、請求項46に記載の方法。
- 前記ポリヒドロキシアルカノアートが、ポリ−3−ヒドロキシブチラート、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、及びポリ−4−ヒドロキシブチラートからなる群から選択されたポリヒドロキシアルカノアートホモポリマーである、請求項47に記載の方法。
- 前記ポリヒドロキシアルカノアートが、3−ヒドロキシブチラートと、3−ヒドロキシプロピオナート、3−ヒドロキシバレラート、3−ヒドロキシヘキサノアート、3−ヒドロキシヘプタノアート、3−ヒドロキシオクタノアート、3−ヒドロキシノナオアート、3−ヒドロキシデカノアート、3−ヒドロキシドデカノアート、3−ヒドロキシドデセノアート、3−ヒドロキシテトラデカノアート、3−ヒドロキシヘキサデカノアート、3−ヒドロキシオクタデカノアート、3−ヒドロキシ−4−ペンテノアート、4−ヒドロキシブチラート、4−ヒドロキシバレラート、5−ヒドロキシバレラート、及び6−ヒドロキシヘキサノアートからなる群から選択された少なくとも1つのコモノマーとのコポリマーである、請求項47に記載の方法。
- 前記コポリマーが、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシプロピオナート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−4−ヒドロキシブチラート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシバレラート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート、ポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシバレラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート、又はポリ3−ヒドロキシブチラート−コ−3−ヒドロキシヘキサノアート−コ−3−ヒドロキシオクタノアート−コ−3−ヒドロキシデカノアート−コ−3−ヒドロキシドデカノタート−コ−3−ヒドロキシドデセノタートである、請求項49に記載の方法。
- 前記3−ヒドロキシブチラートが、コポリマー中に約60〜98重量パーセント、約70〜98重量パーセント、約80〜98重量パーセント、又は約90〜98重量パーセントの範囲で存在する、請求項49に記載の方法。
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