JP2007515273A - コイル状に巻かれた金属シートに被覆を適用する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)コイル状に巻かれた金属シートの巻きをほどき;
(2)該金属シートを、x当量の−COOH基を含有するカルボキシル官能化ポリブタジエンと(i)y当量の一つ以上の(メタ)アクリル化モノエポキシド又は(ii)z当量の一つ以上のポリエポキシドと少なくとも(z−x)当量のα,β−不飽和カルボン酸の混合物との反応生成物である(メタ)アクリル化オリゴマーを含む硬化性組成物によって被覆し(z>xでy>xである);
(3)該組成物を硬化し;そして
(4)被覆金属シートを再びコイル状に巻く
諸工程を含む被覆金属シートコイルの製造方法に関する。
ヒドロキシルおよびカルボキシル官能化ポリブテジエンの例は限定されるものではないが次のものを挙げられる:アトフィナ(Atofina)によって商品化されているPoly BD R−20LM(ヒドロキシル官能化PDB、a=0.2、b=0.6、c=0.2、Mn=1230)およびPoly BD R−45HT(ヒドロキシル官能化PDB、a=0.2、b=0.6、c=0.2、Mn=2800)、日本曹達(株)から得ることができるNisso PB G−1000(ヒドロキシル官能化PDB、a=0、b<0.15、c>0.85、Mn=1250〜1650)、Nisso PB G−2000(ヒドロキシル官能化PDB、a=0、b<0.15、c>0.85、Mn=1800〜2200)、Nisso PB G−3000(ヒドロキシル官能化PDB、a=0、b<0.10、c>0.90、Mn=2600〜3200)、Nisso PB C−1000(カルボキシル官能化PDB、a=0、b<0.15、c>0.85、Mn=1200〜1550)。
攪拌機、液体添加用漏斗および温度計を装備した反応フラスコの中に、145.2gのヒドロキシル末端ポリブタジエン(アトフィナ(Atofina)によって供給されたPoly BD R−20LM(登録商標))、38.5gの無水フタル酸および1.1gのオクタン酸クロムを入れる。この混合物を115℃に加熱し、この温度に2時間保つ。
それから、フラスコに、301.2gのフェノキシエチルアクリレート(サーフェス・スペシャルティーズ(Surface Specialties)UCBによって商品化されたエベクリル(Ebecryl)(登録商標)114)と131.2gのアクリル酸と0.8gのヒドロキノンと0.4gのAMC−2の混合物を加え、そしてフラスコ内容物を103℃で1時間攪拌する。
添加用漏斗に385.9gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル(BADGE)を供給し、それを反応フラスコ内の温度が120℃を超えないように反応フラスコに滴加する。反応混合物を、酸価が2.5mgKOH/g未満になりそしてエポキシ価が0.50%未満になるまで、110℃で攪拌する。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例2〜4の樹脂は、エベクリル114(登録商標)を他の希釈剤すなわち実施例2では301.2gのn−ブチルアクリロイルオキシエチルカルバメート(サーフェス・スペシャルティーズUCBによって商品化されたエベクリル(登録商標)1039)、実施例3では301.2gのトリメチロールプロパンホルマールアクリレート(TMPFA)、そして実施例4では301.2gのイソボルニルアクリレート(IBOA)によって置き換えたこと以外は、実施例1に記載されているのと同じ方法に従って得られる。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例5〜7の樹脂は、Poly BD R−20LM(登録商標)を他のヒドロキシル末端ポリブタジエンによって置き換えそしてエベクリル114(登録商標)の代わりにイソボルニルアクリレートを用いた、すなわち、実施例5では200.0gのNisso PB G−1000(登録商標)(日本曹達によって供給された)および324.9gのイソボルニルアクリレート、実施例6では286.0gのPoly BD R−45HT(登録商標)(アトフィナによって供給された)および361.7gのイソボルニルアクリレート、実施例7では324.1gのNisso PB G−3000(登録商標)(日本曹達によって供給された)および378.0gのイソボルニルアクリレートを用いたこと以外は、実施例1に記載されているのと同じ方法に従って得られる。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例8〜12の樹脂は、ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルを他のジエポキシドによって置き換えそしてエベクリル114(登録商標)の代わりにイソボルニルアクリレートを用いた、すなわち、実施例8では395.2gのDER736(登録商標)および305.3gのイソボルニルアクリレート、実施例9では239.2gのNPEK051(登録商標)および238.5gのイソボルニルアクリレート、実施例10では210.1gのアラルダイト(Araldite)DY026SP(登録商標)および226.0gのイソボルニルアクリレート、実施例11では665.6gのDER732(登録商標)および421.2gのイソボルニルアクリレート、実施例12では416.0gのセロキシド(Celloxide)2081および314.2gのイソボルニルアクリレートを用いたこと以外は、実施例1に記載されているのと同じ方法に従って得られる。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例13〜16の樹脂は、無水フタル酸を他の環状酸無水物によって置き換えそしてエベクリル114(登録商標)の代わりにイソボルニルアクリレートを用いた、すなわち、実施例13では26.0gの無水コハク酸および296.0gのイソボルニルアクリレート、実施例14では69.2gの無水ドデセニルコハク酸および314.5gのイソボルニルアクリレート、実施例15では40.0gの無水ヘキサヒドロフタル酸および302.0gのイソボルニルアクリレート、実施例16では29.6gの無水グルタル酸および297.5gのイソボルニルアクリレートを用いたこと以外は、実施例1に記載されているのと同じ方法に従って得られる。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例17〜19の樹脂は、エベクリル114(登録商標)の代わりにイソボルニルアクリレートを用いそしてその量およびビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルおよびアクリル酸の量が変動している、すなわち、実施例17では241.2gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルと74.9gのアクリル酸と358.6gのイソボルニルアクリレート、実施例18では530.5gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルと187.4gのアクリル酸と116.2gのイソボルニルアクリレート、実施例19では241.2gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルと74.9gのアクリル酸と215.2gのイソボルニルアクリレートであったこと以外は、実施例1に記載されているのと同じ方法に従って得られる。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例20の樹脂は実施例1に記載されているのと同じ方法に従って、しかし下記成分と量を変更して得られる: Poly BD R−20LM(登録商標)を286.0gのPoly BD R−45HT(登録商標)によって置き換え、エベクリル114(登録商標)を447.7gのイソボルニルアクリレートによって置き換え、そして241.2gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルおよび74.9gのアクリル酸を使用する。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例21の樹脂は実施例1に記載されているのと同じ方法に従って、しかしエベクリル114(登録商標)を301.2gのイソボルニルアクリレートによって置き換え、そしてAMC−2を5.0gのトリエタノールアミンによって置き換えそれをイソボルニルアクリレートとアクリル酸とヒドロキノンと一緒に一度に添加して得られる。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
攪拌機、液体添加用漏斗および温度計を装備した反応フラスコの中に、253.45gのカルボキシル末端ポリブタジエン(日本曹達によって供給されたNisso PB G−1000)、331.2gのイソボルニルアクリレート、131.2gのアクリル酸、0.8gのヒドロキノンおよび1.5gのAMC−2を入れ、そして103℃で加熱する。添加用漏斗に385.9gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルを供給し、それを、反応フラスコ内の温度が120℃を超えないように反応フラスコに滴加する。反応混合物を、酸価が2.5mgKOH/g未満になりそしてエポキシ価が0.50%未満になるまで、110℃で攪拌する。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
実施例23の樹脂は実施例1に記載されているのと同じ方法に従って、しかし下記成分と量を変更して得られる: エベクリル114(登録商標)を126.3gのイソボルニルアクリレートによって置き換え、そして91.7gのビスフェノール−Aのジグリシジルエーテルおよび16.9gのアクリル酸を使用する。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
攪拌機、液体添加用漏斗および温度計を装備した反応フラスコの中に、145.2gのヒドロキシル末端ポリブタジエン(アトフィナによって供給されたPoly BD R−20LM(登録商標))、38.5gの無水フタル酸および0.4gのAMC−2を入れる。この混合物を115℃に加熱し、この温度に2時間保つ。
それから、フラスコに、95.1gのイソボルニルアクリレートと0.3gのヒドロキノンモノメチルエーテルと0.5gのトリフェニルアンチモンの混合物を加え、そしてフラスコ内容物を103℃で1時間攪拌する。
添加用漏斗に37.2gのグリシジルメタクリレートを供給し、それを、反応フラスコ内の温度が120℃を超えないように反応フラスコに滴加する。反応混合物を、酸価が2.5mgKOH/g未満になりそしてエポキシ価が0.50%未満になるまで、105℃で攪拌する。
得られた組成物の諸性質は第1表の呈示されている。
紫外線硬化性配合物は、実施例1〜3、4〜11、13、14、16、17および19〜24で得た樹脂を、下記成分と混合することによって調製される:
67重量%の樹脂
11重量%の接着促進剤(サーフェス・スペシャルティーズUCBからのエベクリル375(登録商標))
20重量%の希釈剤(共重合性エチレン性不飽和モノマーの混合物)
2重量%の、チバガイギー(Ciba Geigy)からのイルガキュア(Irgacure)651
基体はアセトン、エタノール、脱イオン水で洗浄し、H2SO4(10重量%)水溶液へ浸漬し、脱イオン水ですすぎ、そして乾燥されたHDG(溶融亜鉛めっき鋼(hot dip galvanized steel))である。紫外線硬化性配合物を10μmバーコーターによって適用し、そして120W/cmの非収光中圧水銀灯からの紫外線照射に曝露して不粘着皮膜を得る。
試料は、耐溶剤性(ECCA T11)、クロスハッチ密着性(cross-hatch adhesion)(ISO2409)、屈曲時の密着性と耐亀裂性(T−曲げ試験EN13523−7)、急速変形時の密着性と耐亀裂性(裏面衝撃(reverse impact)、ISO/DIS6272−ASTM D2794)、およびスロードローン変形(slow drawn deformation)時の密着性について、試験する。
得られた結果は第2表に呈示されている。
実施例30と比較すべき紫外線硬化性配合物を、US2003/00018150の明細書の中に記載されているような下記成分をブレンドすることによって調製する:
20重量%のポリブタジエン樹脂Poly BD R−20LM
27重量%のBADGEジアクリレート(サーフェス・スペシャルティーズUCBからのエベクリル3700(登録商標))
11重量%の接着促進剤(サーフェス・スペシャルティーズUCBからのエベクリル375(登録商標))
40重量%の希釈剤(共重合性のエチレン性不飽和モノマー)
2重量%の、チバガイギーからのイルガキュア651(登録商標)
この配合物は、数時間後に、2相に分離する。
実施例30と比較すべき紫外線硬化性配合物を下記組成に従って調製し、そして実施例25〜45に記載の通りに評価する。
67重量%のポリブタジエンジアクリレートBAC−15(下記一般式に相当し、大阪有機化学(Osaka Organic Chemicals)によって製造され、コーワ・ヨーロッパ(Kowa Europe GmbH)によって供給された)
20重量%の希釈剤(共重合性エチレン性不飽和モノマー)
2重量%の、チバガイギーからイルガキュア651(登録商標)
得られた結果は第2表に呈示されている。
下記組成を有する紫外線硬化性配合物を調製する:
43重量%の、実施例6で製造した樹脂
7重量%の、サーフェス・スペシャルティーズUCBからのエベクリル375(登録商標)
47重量%の共重合性エチレン性不飽和モノマー
2重量%の、チバガイギーからのイルガキュア651(登録商標)
それを、実施例48ではHDG基体(アルカリ溶液(ケメタル(Chemetall)からのパルコ(Parco)305C)の中に浸漬され、水、脱イオン水によってすすぎ、そして乾燥された)の上に適用し、実施例49では電気亜鉛めっき鋼(アセトン、エタノール、脱イオン水で洗浄し、H2SO4(10重量%)水溶液へ浸漬し、脱イオン水ですすぎ、そして乾燥された)の上に適用し、そして実施例25〜45に記載の方法に従って試験する。
得られた結果は第2表に呈示されている。
下記組成を有する紫外線硬化性配合物を調製する:
90重量%の、実施例17で製造した樹脂
5重量%の、サーフェス・スペシャルティーズUCBからのエベクリル171(登録商標)(接着促進剤)
3重量%の、チバガイギーからのイルガキュア184(登録商標)
2重量%の、BASFからのルセリン(Lucerin)TPO−L(登録商標)(開始剤)
それを、実施例50ではHDG基体(アルカリ溶液(ケメタルからのパルコ305C)の中に浸漬され、水、脱イオン水ですすぎ、そして乾燥された)の上に適用し、実施例51ではクロメート処理した電気亜鉛めっき鋼(アセトン、エタノール、脱イオン水によって清浄にされ、そして乾燥された)の上に適用し、そして実施例25〜45に記載の方法に従って試験する。
得られた結果は第2表に呈示されている。
実施例52および53の樹脂は、実施例6に従って、但し、イソボルニルアクリレートを実施例52では301.2gのテトラヒドロフルフリルアクリレートに置き換え、そして実施例53では301.2gのエベクリル(登録商標)113(サーフェス・スペシャルティーズUCBによって商品化された)に置き換えて、得られる。実施例25〜45に記載されている通りの配合物の中に使用したときに、実施例30のものと似たような諸性質が得られる。
Claims (15)
- (1)コイル状に巻かれた金属シートの巻きをほどき;
(2)該金属シートを、x当量の−COOH基を含有するカルボキシル官能化ポリブタジエンと(i)y当量の一つ以上の(メタ)アクリル化モノエポキシド又は(ii)z当量の一つ以上のポリエポキシドと少なくとも(z−x)当量のα,β−不飽和カルボン酸の混合物との反応生成物である(メタ)アクリル化オリゴマーを含む硬化性組成物によって被覆し(z>xでy>xである);
(3)該組成物を硬化し;そして
(4)被覆金属シートを再びコイル状に巻く
諸工程を含む被覆金属シートコイルの製造方法。 - 酸無水物が無水フタル酸または無水ドデセニルコハク酸である、請求項2に記載の方法。
- (メタ)アクリル化オリゴマーが、x当量の−COOH基を含有するカルボキシル官能化ポリブタジエンとy当量の一つ以上の(メタ)アクリル化モノエポキシドとの反応生成物であり、yはxに等しい、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル化モノエポキシドがグリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレートから選ばれる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル化オリゴマーが、x当量の−COOH基を含有するカルボキシル官能化ポリブタジエンとz当量の少なくとも一つのポリエポキシドと(z−x)当量の少なくとも一つのα,β−不飽和カルボン酸との反応生成物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- zが2xより大きい、請求項6に記載の方法。
- α,β−不飽和カルボン酸がアクリル酸およびメタクリル酸から選ばれる、請求項6または7に記載の方法。
- ポリエポキシドが、芳香族または脂肪族ジオールのジグリシジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから選ばれる、請求項1〜3または6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ポリエポキシドが、ビスフェノール−Aのジグリシジルエーテル、ポリ(エチレンオキシド−コ−プロピレンオキシド)のジグリシジルエーテル、ポリプロピレンオキシドのジグリシジルエーテルおよびブタンジオールのジグリシジルエーテルから選ばれる、請求項9に記載の方法。
- (メタ)アクリル化オリゴマーは、カルボキシル官能化ポリブタジエンにα,β−不飽和カルボン酸をポリエポキシドより前に又は少なくともポリエポキシドと同時に添加することによって製造される、請求項1〜3または6〜10のいずれか一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル化オリゴマーは、単官能性または多官能性(メタ)アクリレートモノマーから選ばれた少なくとも一つの非反応性希釈剤の存在下でのカルボキシル官能化ポリブタジエンとモノ−またはポリエポキシドとの反応によって得られる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 非反応性希釈剤がフェノキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリレート、n−ブチルアクリロイルオキシエチルカルバメートおよびそれらの混合物から選ばれる、請求項12に記載の方法。
- 硬化性組成物が、
8重量%〜50重量%の(メタ)アクリル化オリゴマー、
0〜65重量%の非反応性希釈剤、
0〜60重量%の、共重合性エチレン性不飽和モノマーから選ばれた追加の希釈剤、
0.01〜60重量%の(メタ)アクリル化ポリエポキシド、
0.01〜5重量%の光開始剤または化学的開始剤、および
0〜20重量%の接着促進剤
を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。 - 硬化が電子線または紫外線によって行われる、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
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