JP2007511622A - ゴムを金属に接着するためのシラン組成物および方法 - Google Patents
ゴムを金属に接着するためのシラン組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007511622A JP2007511622A JP2006534413A JP2006534413A JP2007511622A JP 2007511622 A JP2007511622 A JP 2007511622A JP 2006534413 A JP2006534413 A JP 2006534413A JP 2006534413 A JP2006534413 A JP 2006534413A JP 2007511622 A JP2007511622 A JP 2007511622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- alkyl
- hydrolyzed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CN(*)*N(C)* Chemical compound CN(*)*N(C)* 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C9/00—Reinforcements or ply arrangement of pneumatic tyres
- B60C9/0007—Reinforcements made of metallic elements, e.g. cords, yarns, filaments or fibres made from metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D07—ROPES; CABLES OTHER THAN ELECTRIC
- D07B—ROPES OR CABLES IN GENERAL
- D07B1/00—Constructional features of ropes or cables
- D07B1/06—Ropes or cables built-up from metal wires, e.g. of section wires around a hemp core
- D07B1/0606—Reinforcing cords for rubber or plastic articles
- D07B1/0666—Reinforcing cords for rubber or plastic articles the wires being characterised by an anti-corrosive or adhesion promoting coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C9/00—Reinforcements or ply arrangement of pneumatic tyres
- B60C9/0007—Reinforcements made of metallic elements, e.g. cords, yarns, filaments or fibres made from metal
- B60C2009/0021—Coating rubbers for steel cords
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
- C08L2666/44—Silicon-containing compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D07—ROPES; CABLES OTHER THAN ELECTRIC
- D07B—ROPES OR CABLES IN GENERAL
- D07B2201/00—Ropes or cables
- D07B2201/20—Rope or cable components
- D07B2201/2001—Wires or filaments
- D07B2201/201—Wires or filaments characterised by a coating
- D07B2201/2012—Wires or filaments characterised by a coating comprising polymers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D07—ROPES; CABLES OTHER THAN ELECTRIC
- D07B—ROPES OR CABLES IN GENERAL
- D07B2205/00—Rope or cable materials
- D07B2205/30—Inorganic materials
- D07B2205/3017—Silicon carbides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D07—ROPES; CABLES OTHER THAN ELECTRIC
- D07B—ROPES OR CABLES IN GENERAL
- D07B2401/00—Aspects related to the problem to be solved or advantage
- D07B2401/20—Aspects related to the problem to be solved or advantage related to ropes or cables
- D07B2401/2095—Improving filler wetting respectively or filler adhesion
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D07—ROPES; CABLES OTHER THAN ELECTRIC
- D07B—ROPES OR CABLES IN GENERAL
- D07B2501/00—Application field
- D07B2501/20—Application field related to ropes or cables
- D07B2501/2046—Tire cords
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/269—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension including synthetic resin or polymer layer or component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2922—Nonlinear [e.g., crimped, coiled, etc.]
- Y10T428/2924—Composite
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
Description
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:からなる群から選択される;
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
適切なアミノシランの例には、これに限らないが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せが含まれる。
Zは、-Q-Sx-Qであり、各Qは、独立に、脂肪族または芳香族基であり;かつ
xは2〜10の整数である)
適切な硫黄含有シランの例には、これに限らないが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せが含まれる。
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:からなる群から選択される;
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
各R1は、同一でも異なっていてもよい。しかし、加水分解されたシラン溶液においては、R1基の少なくとも大部分(および好ましくはすべてまたは実質的にすべて)が、水素原子によって置換されている。有利には、各R1は、エチル、メチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、およびアセチルからなる群から個々に選択される。
Xは、次式:からなる群から選択される。
Zは、-Q-Sx-Qであり、各Q基は、独立に、脂肪族または芳香族基であり;かつ
xは2〜10の整数である)
ゴムを金属表面に接着する際の本発明のシランコーティングの有効性を評価するために、試験試料の一連の試験を、標準ASTM 429-B試験を使用して行った。真鍮および亜鉛メッキした真鍮の金属基板(1"幅、3"長さの板またはクーポン)を、アミノシランの硫黄含有シランに対する種々の比を有するシラン溶液によりコーティングし、加硫工程において天然ゴムに接着した。天然ゴム組成物は、コバルト接着促進剤を含有するかまたは含有していない、典型的なタイヤコードスキム組成物の典型である硫黄硬化組成物であった。
図1、2、および3は、70℃で以下の時間:0時間、132時間、300時間、および432時間エージングした後にASTM 429-B試験を実施した、天然ゴムとシランコーティングされた真鍮金属板との間の接着の結果(最大力およびゴム被覆率)を示す。「対照標準」試料は、未使用の、コーティングされていない真鍮の金属板である。
表1は、エージング期間の後でASTM 429-B試験を実施した、亜鉛メッキされた真鍮金属板について、天然ゴムの金属への接着の最大力(ポンド:lbs)およびゴム被覆率(%)を示す。上記に従って溶液を調製し、試験を実施した。
Claims (96)
- 金属基板を処理する方法であって、
実質的に加水分解されたアミノシランおよび実質的に加水分解された硫黄含有シランを含むシラン溶液を、金属基板の表面の少なくとも一部に塗布する工程;および
前記金属基板上の溶液を乾燥させて、金属基板上に約0.1μmから約1μmの範囲の厚さを有するコーティングを形成して金属基板を処理する工程
を含む方法。 - 前記溶液を塗布する前に、
アミノシランおよび硫黄含有シランを水ベースの媒質と別々に混合して、アミノシランおよび硫黄含有シランを実質的に加水分解する工程;および
加水分解されたアミノシランおよび加水分解された硫黄含有シランを一緒に混合して、前記金属基板に塗布される溶液を形成する工程
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の化合物である、請求項2に記載の方法。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記溶液が、約1:4から約4:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記溶液が、約1:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記溶液が、約0.2μmから約0.6μmの範囲の厚さのコーティングを形成するのに十分な量で塗布される、請求項1に記載の方法。
- コーティング溶液を金属基板に塗布する工程が、金属基板を溶液中に浸漬することを含む、請求項1に記載の方法。
- 金属基板に塗布される溶液が、ナノサイズの粒子材料をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、約0.1μm以下の平均粒径を有する、請求項11に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項11に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 金属基板を処理する方法であって、
アミノシランおよび硫黄含有シランを水ベースの媒質と別々に混合して、アミノシランおよび硫黄含有シランを実質的に加水分解する工程;
加水分解されたアミノシラン、加水分解された硫黄含有シラン、および約0.1μm以下の平均粒径を有するナノサイズの粒子材料を一緒に混合して、約1:4から約4:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有するシラン溶液を形成する工程;
約0.1μmから約1μmの範囲の厚さのコーティングを形成するのに十分な量で金属基板の表面の少なくとも一部に、溶液を塗布する工程;および
金属基板上の溶液を乾燥させて、金属基板上にコーティングを形成する工程
を含む方法。 - 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の化合物である、請求項16に記載の方法。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 金属に塗布される溶液が、約1:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項16に記載の方法。
- 前記溶液が、約0.2μmから約0.6μmの範囲の厚さのコーティングを形成するのに十分な量で塗布される、請求項16に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項16に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項16に記載の方法。
- ポリマー材料を金属基板に接着させる方法であって、
実質的に加水分解されたアミノシランおよび実質的に加水分解された硫黄含有シランを含むシラン溶液を、金属基板の表面の少なくとも一部に塗布する工程;
前記金属基板上のシラン溶液を乾燥させて、金属基板上に約0.1μmから約1μmの厚さを有するコーティングを形成する工程;および
未硬化ポリマー材料を、金属基板上にコーティングを有する前記金属基板の表面上に塗布し、前記ポリマー材料を硬化して、コーティングされた金属基板に前記ポリマー材料を接着させる工程
を含む方法。 - 前記溶液を塗布する前に、
アミノシランおよび硫黄含有シランを水ベースの媒質と別々に混合して、アミノシランおよび硫黄含有シランを実質的に加水分解する工程;および
加水分解されたアミノシランおよび加水分解された硫黄含有シランを一緒に混合して、前記金属基板に塗布される溶液を形成する工程
をさらに含む、請求項26に記載の方法。 - 前記水ベースの媒質が、水およびアルコールを含む、請求項27に記載の方法。
- 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の化合物である、請求項27に記載の方法。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記溶液が、約1:4から約4:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項26に記載の方法。
- 前記溶液が、約1:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項26に記載の方法。
- 前記溶液を金属基板に塗布する工程が、金属基板を溶液中に浸漬することを含む、請求項26に記載の方法。
- 金属基板に塗布される溶液が、ナノサイズの粒子材料をさらに含む、請求項26に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項36に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、約0.1μm以下の平均粒径を有する、請求項36に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項36に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項36に記載の方法。
- 乾燥工程が、金属基板上のシラン溶液を少なくとも約60℃の温度に加熱することを含む、請求項26に記載の方法。
- 形成されたコーティングが、約0.2μmから約0.6μmの範囲の厚さを有する、請求項26に記載の方法。
- 硬化工程が、ポリマー材料およびコーティングされた金属基板に熱および圧力を加えて、両者の間に接着を形成することを含む、請求項26に記載の方法。
- 前記ポリマー材料がゴムである、請求項26に記載の方法。
- 請求項26に記載の方法により調製された接着されたタイヤコード。
- ポリマー材料を金属基板に接着させる方法であって、
アミノシランおよび硫黄含有シランを水ベースの媒質と別々に混合して、アミノシランおよび硫黄含有シランを実質的に加水分解する工程;
加水分解されたアミノシラン、加水分解された硫黄含有シラン、および約0.1μm以下の平均粒径を有するナノサイズの粒子材料を一緒に混合して、約1:4から約4:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有するシラン溶液を形成する工程;
金属基板の表面の少なくとも一部に、約0.1μmから約1μmの範囲の厚さのコーティングを形成するのに十分な量で溶液を塗布する工程;および
金属基板上の溶液を乾燥させて、金属基板上にコーティングを形成する工程;
未硬化ポリマー材料を、金属基板上に塗布された溶液を有する金属基板の表面上に塗布する工程;および
前記ポリマー材料を熱および圧力により硬化させて、金属基板に前記ポリマー材料を接着させる工程
を含む方法。 - 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の化合物である、請求項46に記載の方法。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 金属に塗布される溶液が、約1:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項46に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項46に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項46に記載の方法。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、溶液の約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項46に記載の方法。
- 形成されたコーティングが、約0.2μmから約0.6μmの範囲の厚さを有する、請求項46に記載の方法。
- 前記ポリマー材料がゴムである、請求項46に記載の方法。
- 請求項46に記載の方法により調製された接着されたタイヤコード。
- ゴム、金属基板、およびゴムを金属基板に接着させている、これらの間に存在する接着フィルムを有するタイヤコードであって、前記接着フィルムが、実質的に加水分解されたアミノシランおよび実質的に加水分解された硫黄含有シランを含む乾燥溶液から形成され、約0.1μmから約1μmの範囲の厚さを有しているタイヤコード。
- 前記ゴムが、天然ゴム、硫黄硬化ゴム、過酸化物硬化ゴム、EPDR、NBR、SBR、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記基板が、亜鉛、鋼、チタン、ニッケル、銅、スズ、アルミニウム、コバルト、これらの合金、およびこれらの組合せからなる群から選択される金属を含む、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記溶液が、約1:4から約4:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対す体積る比を有する、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記溶液が、約1:1の、加水分解されたアミノシランの加水分解された硫黄含有シランに対する体積比を有する、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の実質的に加水分解された化合物である、請求項58に記載のタイヤコード。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、実質的に加水分解された化合物である、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、実質的に加水分解された化合物である、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記接着フィルムが、約0.2μmから約0.6μmの範囲の厚さを有する、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記接着フィルムが、ナノサイズの粒子材料をさらに含む、請求項58に記載のタイヤコード。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項68に記載のタイヤコード。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、約0.1μm以下の平均粒径を有する、請求項68に記載のタイヤコード。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、接着フィルム中に約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項68に記載のタイヤコード。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、接着フィルム中に約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項68に記載のタイヤコード。
- 前記ゴムが、コバルト粒子を実質的に含有していない、請求項58に記載のタイヤコード。
- 実質的に加水分解されたアミノシラン、実質的に加水分解された硫黄含有シラン、およびナノサイズの粒子材料を含む金属処理組成物。
- 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の実質的に加水分解された化合物である、請求項74に記載の組成物。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、実質的に加水分解された化合物である、請求項74に記載の組成物。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、実質的に加水分解された化合物である、請求項74に記載の組成物。
- 加水分解されたアミノシランと加水分解された硫黄含有シランが、約1:4から約4:1の範囲の体積比にある、請求項74に記載の組成物。
- 加水分解されたアミノシランと加水分解された硫黄含有シランが、約1:1の体積比にある、請求項74に記載の組成物。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項74に記載の組成物。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、約0.1μm以下の平均粒径を有する、請求項74に記載の組成物。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、組成物中で約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項74に記載の組成物。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、組成物中で約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項74に記載の組成物。
- 金属基板表面の少なくとも一部の上に、約0.1μmから約1μmの範囲の厚さを有するコーティングを有する金属基板であって、コーティングが、実質的に加水分解されたアミノシランおよび実質的に加水分解された硫黄含有シランを含む、金属基板。
- 前記アミノシランが、一般式I:
各R1は、独立に、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
各R2は、独立に、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
Xは次式:
R4は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択される)
からなる群から選択され;
R5は、水素、置換または非置換、直鎖状、分岐状または環式C1〜C20アルキル、アルケニル、およびアルキニル基ならびに置換または非置換C3〜C20アリールおよびアルキルアリール基からなる群から選択され;
nは、1および2からなる群から選択された整数であり;かつ
yは(2-n)である]
の実質的に加水分解された化合物である、請求項85に記載の金属基板。 - 前記アミノシランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン、N-メチル-アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、実質的に加水分解された化合物である、請求項85に記載の金属基板。
- 前記硫黄含有シランが、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、およびこれらの組合せからなる群から選択される、実質的に加水分解された化合物である、請求項85に記載の金属基板。
- 加水分解されたアミノシランと加水分解された硫黄含有シランが、約1:4から約4:1の範囲の体積比にある、請求項85に記載の金属基板。
- 加水分解されたアミノシランと加水分解された硫黄含有シランが、約1:1の体積比にある、請求項85に記載の金属基板。
- 前記コーティングが、ナノサイズの粒子材料をさらに含む、請求項85に記載の金属基板。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、シリカ、酸化亜鉛、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項92に記載の金属基板。
- 前記ナノサイズの粒子材料が、約0.1μm以下の平均粒径を有する、請求項92に記載の金属基板。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、組成物中で約10重量ppmから約1重量%の濃度範囲にある、請求項92に記載の金属基板。
- 前記ナノサイズの粒子材料がシリカであり、組成物中で約50ppmから約1000ppmの濃度範囲にある、請求項92に記載の金属基板。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/681,422 US20050079364A1 (en) | 2003-10-08 | 2003-10-08 | Silane compositions and methods for bonding rubber to metals |
PCT/US2004/033346 WO2005035634A2 (en) | 2003-10-08 | 2004-10-08 | Silane compositions and methods for bonding rubber to metals |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007511622A true JP2007511622A (ja) | 2007-05-10 |
Family
ID=34422278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006534413A Pending JP2007511622A (ja) | 2003-10-08 | 2004-10-08 | ゴムを金属に接着するためのシラン組成物および方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20050079364A1 (ja) |
EP (1) | EP1675923B1 (ja) |
JP (1) | JP2007511622A (ja) |
CN (1) | CN1926210B (ja) |
AT (1) | ATE395388T1 (ja) |
DE (1) | DE602004013814D1 (ja) |
WO (1) | WO2005035634A2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009507628A (ja) * | 2005-09-09 | 2009-02-26 | ザ・ユニヴァーシティー・オブ・シンシナティ | 金属組成物にシランコーティングを施す方法 |
JP2012011718A (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Bridgestone Corp | 樹脂−金属複合材料の製造方法、樹脂−金属複合材料、及びタイヤ |
JP2013503266A (ja) * | 2009-08-25 | 2013-01-31 | エヌ・ジー・エフ ヨーロッパ リミテッド | ゴム物品用補強構造体及び作製方法 |
JP2013504637A (ja) * | 2009-09-11 | 2013-02-07 | ロックタイト (アール アンド ディー) リミテッド | ポリマー接着用組成物 |
JP2013504636A (ja) * | 2009-09-11 | 2013-02-07 | ロックタイト (アール アンド ディー) リミテッド | 接合組成物 |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1732707B1 (en) | 2004-03-19 | 2015-04-22 | Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation | Activation method |
BRPI0606574A2 (pt) | 2005-01-21 | 2017-06-27 | Commw Scient Ind Res Org | métodos de ativação de um revestimento orgânico e de preparação de um tratamento de ativação, substrato revestido e tratamento de ativação para um revestimento orgânico |
JP5433233B2 (ja) | 2005-03-24 | 2014-03-05 | 株式会社ブリヂストン | 揮発性有機化合物(voc)の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合 |
US10041176B2 (en) * | 2005-04-07 | 2018-08-07 | Momentive Performance Materials Inc. | No-rinse pretreatment methods and compositions |
US7704563B2 (en) * | 2005-09-09 | 2010-04-27 | The University Of Cincinnati | Method of applying silane coating to metal composition |
US7994249B2 (en) * | 2005-09-09 | 2011-08-09 | The University Of Cincinnati | Silane coating compositions and methods of use thereof |
US20080026151A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-01-31 | Danqing Zhu | Addition of silanes to coating compositions |
GR1006447B (el) * | 2006-09-15 | 2009-06-19 | Εθνικο Κεντρο Ερευνας Φυσικων Επιστημων (Εκεφε) "Δημοκριτος" | Μεθοδος συγκολλησης |
US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
US7915368B2 (en) * | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
US8962746B2 (en) * | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
US8794282B2 (en) * | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
US8513371B2 (en) * | 2007-12-31 | 2013-08-20 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation |
CN101965413B (zh) * | 2008-03-04 | 2015-11-25 | 贝卡尔特股份有限公司 | 冷拉拔低碳钢丝及所述钢丝的制备方法 |
US7972659B2 (en) * | 2008-03-14 | 2011-07-05 | Ecosil Technologies Llc | Method of applying silanes to metal in an oil bath containing a controlled amount of water |
US8153268B1 (en) | 2008-03-26 | 2012-04-10 | Loctite (R&D) Limited | Polymer to metal bonding and compounds and compositions useful therefor |
CN102245829B (zh) * | 2008-12-16 | 2013-04-03 | 贝卡尔特公司 | 具有增强粘合促进涂层的绳 |
EP2475818B1 (en) * | 2009-09-11 | 2014-07-30 | NV Bekaert SA | Oval steel cord of the m+n structure comprising at least one oval core wire |
CN102666557B (zh) | 2009-09-18 | 2016-03-30 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 膦酸酯粘接组合物 |
US8642691B2 (en) * | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
WO2012122120A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-13 | The Nanosteel Company, Inc | Puncture resistant tire |
JP5445519B2 (ja) * | 2011-06-14 | 2014-03-19 | 横浜ゴム株式会社 | 空気入りタイヤ及び空気入りタイヤの製造方法 |
CN104781329B (zh) | 2012-09-14 | 2018-11-09 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 改进的粘结组合物 |
JP6093863B2 (ja) | 2012-09-14 | 2017-03-08 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硫黄含浸粒子状固体を含む改良接着剤組成物 |
US11421097B2 (en) | 2012-12-20 | 2022-08-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Container sealant composition |
WO2014192718A1 (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | 住友電気工業株式会社 | 金属樹脂複合体、配線材及び金属樹脂複合体の製造方法 |
CN104470297B (zh) * | 2013-09-22 | 2018-08-07 | 富钰精密组件(昆山)有限公司 | 包覆有硅胶的外壳及使用该外壳的电子装置 |
CN114016318A (zh) | 2014-12-31 | 2022-02-08 | 株式会社普利司通 | 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂 |
DE102015200277B4 (de) | 2015-01-12 | 2019-10-10 | Semperit Ag Holding | Verwendung eines Haftvermittler zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat und Verfahren zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat unter Verwendung eines Haftvermittlers |
CN107567486A (zh) | 2015-05-01 | 2018-01-09 | 洛德公司 | 用于橡胶粘接的粘合剂 |
KR20210014655A (ko) * | 2018-05-28 | 2021-02-09 | 도쿄 세이꼬 가부시키가이샤 | 아연 함유 금속 기재의 표면 처리 방법, 및 표면 처리필 아연 함유 금속 기재 |
CN108794747A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-11-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 硅烷偶联剂材料、柔性pi基板的制作方法及柔性pi基板半成品 |
CN109825201A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-31 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 一种贴合结构及其制备方法 |
WO2021079817A1 (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 金属張積層板、配線板、樹脂付き金属箔、及び樹脂組成物 |
WO2021079819A1 (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 銅張積層板、配線板、及び樹脂付き銅箔 |
GB2592398A (en) * | 2020-02-27 | 2021-09-01 | Copper Clothing Ltd | Antimicrobial material |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53232A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
JPH03149273A (ja) * | 1989-11-06 | 1991-06-25 | Sunstar Eng Inc | プライマー組成物 |
JPH11152445A (ja) * | 1997-11-25 | 1999-06-08 | Matsushita Electric Works Ltd | 親水性無機塗料とそれを用いた親水性塗装品 |
WO2000039356A1 (en) * | 1998-12-30 | 2000-07-06 | University Of Cincinnati | Silane coatings for bonding rubber to metals |
WO2000063303A1 (en) * | 1999-04-14 | 2000-10-26 | University Of Cincinnati | Silane treatments for corrosion resistance and adhesion promotion |
JP2002080783A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | プライマー組成物および接着方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB872929A (en) * | 1957-07-25 | 1961-07-12 | Union Carbide Corp | Amino alkyl silicon compounds as bonding agents for polymeric coatings to metals |
DE4435311A1 (de) * | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Huels Silicone Gmbh | Verstärkungsadditive |
FR2732364A1 (fr) * | 1995-03-29 | 1996-10-04 | Michelin & Cie | Procede pour traiter un corps en acier inoxydable de facon a favoriser son adhesion a une composition de caoutchouc |
US5698619A (en) * | 1996-06-24 | 1997-12-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Aminosilane compounds in silica-filled rubber compositions |
WO1999020705A1 (en) * | 1997-10-23 | 1999-04-29 | Aar Cornelis P J V D | Rubber to metal bonding by silane coupling agents |
US6416869B1 (en) * | 1999-07-19 | 2002-07-09 | University Of Cincinnati | Silane coatings for bonding rubber to metals |
US6132808A (en) * | 1999-02-05 | 2000-10-17 | Brent International Plc | Method of treating metals using amino silanes and multi-silyl-functional silanes in admixture |
US6106901A (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Brent International Plc | Method of treating metals using ureido silanes and multi-silyl-functional silanes in admixture |
WO2000063462A1 (en) * | 1999-04-14 | 2000-10-26 | University Of Cincinnati | Silane coatings for adhesion promotion |
JP3857866B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2006-12-13 | 日本ペイント株式会社 | ノンクロメート金属表面処理剤、表面処理方法および処理された塗装鋼材 |
DE10015308A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-11 | Degussa | Kautschukmischungen |
US7190132B2 (en) | 2004-12-09 | 2007-03-13 | Won-Door Corporation | Method and apparatus for motor control using relays |
-
2003
- 2003-10-08 US US10/681,422 patent/US20050079364A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-08 CN CN2004800357259A patent/CN1926210B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-08 DE DE200460013814 patent/DE602004013814D1/de active Active
- 2004-10-08 EP EP20040794643 patent/EP1675923B1/en not_active Not-in-force
- 2004-10-08 WO PCT/US2004/033346 patent/WO2005035634A2/en active Application Filing
- 2004-10-08 JP JP2006534413A patent/JP2007511622A/ja active Pending
- 2004-10-08 AT AT04794643T patent/ATE395388T1/de not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-25 US US12/411,184 patent/US20090181248A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-07-27 US US12/844,543 patent/US8029906B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53232A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
JPH03149273A (ja) * | 1989-11-06 | 1991-06-25 | Sunstar Eng Inc | プライマー組成物 |
JPH11152445A (ja) * | 1997-11-25 | 1999-06-08 | Matsushita Electric Works Ltd | 親水性無機塗料とそれを用いた親水性塗装品 |
WO2000039356A1 (en) * | 1998-12-30 | 2000-07-06 | University Of Cincinnati | Silane coatings for bonding rubber to metals |
WO2000063303A1 (en) * | 1999-04-14 | 2000-10-26 | University Of Cincinnati | Silane treatments for corrosion resistance and adhesion promotion |
JP2002080783A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | プライマー組成物および接着方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009507628A (ja) * | 2005-09-09 | 2009-02-26 | ザ・ユニヴァーシティー・オブ・シンシナティ | 金属組成物にシランコーティングを施す方法 |
JP2013503266A (ja) * | 2009-08-25 | 2013-01-31 | エヌ・ジー・エフ ヨーロッパ リミテッド | ゴム物品用補強構造体及び作製方法 |
US10308071B2 (en) | 2009-08-25 | 2019-06-04 | Ngf Europe Ltd | Reinforcement structure for rubber articles and methods of preparation |
JP2013504637A (ja) * | 2009-09-11 | 2013-02-07 | ロックタイト (アール アンド ディー) リミテッド | ポリマー接着用組成物 |
JP2013504636A (ja) * | 2009-09-11 | 2013-02-07 | ロックタイト (アール アンド ディー) リミテッド | 接合組成物 |
JP2012011718A (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Bridgestone Corp | 樹脂−金属複合材料の製造方法、樹脂−金属複合材料、及びタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2005035634A2 (en) | 2005-04-21 |
CN1926210B (zh) | 2010-12-29 |
CN1926210A (zh) | 2007-03-07 |
WO2005035634A3 (en) | 2005-12-29 |
US20050079364A1 (en) | 2005-04-14 |
US20090181248A1 (en) | 2009-07-16 |
EP1675923A2 (en) | 2006-07-05 |
US20100291382A1 (en) | 2010-11-18 |
EP1675923B1 (en) | 2008-05-14 |
US8029906B2 (en) | 2011-10-04 |
ATE395388T1 (de) | 2008-05-15 |
DE602004013814D1 (de) | 2008-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007511622A (ja) | ゴムを金属に接着するためのシラン組成物および方法 | |
US6416869B1 (en) | Silane coatings for bonding rubber to metals | |
JP3993244B2 (ja) | ビニルシランを用いた金属シートの腐蝕の防止法 | |
EP1157146B1 (en) | Silane coatings for bonding rubber to metals | |
AU726765B2 (en) | Method of preventing corrosion of metals using silanes | |
JP4043784B2 (ja) | 混合シランコーティング | |
JP5797653B2 (ja) | ポリマー接着用組成物 | |
JP5550210B2 (ja) | 被覆された金属表面の補修コーティングの製造方法 | |
KR101434002B1 (ko) | 중합체 대 금속 결합 및 그를 위해 유용한 화합물 및 조성물 | |
WO2007032923A2 (en) | Silane coating compositions and methods of use thereof | |
CN109401676B (zh) | 一种用于将金属粘附至橡胶上的环保粘合剂及其应用 | |
ES2363216T3 (es) | Revestimientos de silano para metales. | |
CN109072440B (zh) | 金属表面处理用水溶液、金属表面的处理方法和接合体 | |
Jayaseelan et al. | Rubber-to-metal bonding by silanes | |
WO2000063462A1 (en) | Silane coatings for adhesion promotion | |
JP2003138046A (ja) | ゴム製品の製造方法 | |
JP2019085610A (ja) | 金属表面処理用水溶液、金属表面の処理方法、及び接合体 | |
Nookala | Mechanistic Study of Silane Assisted Rubber to Brass Bonding and the Effect of Alkaline Pre Treatment of Aluminum 2024 T3 on Silane Performance |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070912 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20101124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110222 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110523 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110530 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111018 |